JPH0764709B2 - Hair treatment composition - Google Patents
Hair treatment compositionInfo
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- JPH0764709B2 JPH0764709B2 JP62261484A JP26148487A JPH0764709B2 JP H0764709 B2 JPH0764709 B2 JP H0764709B2 JP 62261484 A JP62261484 A JP 62261484A JP 26148487 A JP26148487 A JP 26148487A JP H0764709 B2 JPH0764709 B2 JP H0764709B2
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、透明で眼瞼刺激性がなく、使用性の優れた毛
髪処理剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a hair treatment composition that is transparent, has no eyelid irritation, and has excellent usability.
[従来の技術] 通常、毛髪は頭皮から分泌される皮脂や、ヘアクリー
ム、ヘアオイル等の動植物油脂等によりおおわれている
が石鹸や合成洗剤等で洗髪するとそれらの油脂成分は必
要以上に除去されてしまう。そのため洗髪後の毛髪は滑
かさが失われパサパサした硬い感触となり、櫛通りが悪
くなって裂毛や枝毛が生じやすくなってしまう。まして
昨今のようにおしゃれ意識の向上からパーマの利用、ヘ
アカラー、ブリーチの利用が通常化してきている中で
は、毛髪の損傷が進み上記現象は助長される。[Prior Art] Usually, hair is covered with sebum secreted from the scalp and animal and vegetable oils and fats such as hair cream and hair oil. However, when hair is washed with soap or synthetic detergent, those oil and fat components are removed more than necessary. I will end up. As a result, the hair after washing has lost its smoothness and has a dry and hard feel, and the combing becomes poor, and split hairs and split ends are likely to occur. Moreover, as the use of perms, hair coloring, and bleaching are becoming more common due to the increasing awareness of fashion, as in recent years, the damage to hair progresses and the above phenomenon is promoted.
このような不都合を解消するために洗髪後の処理剤とし
て各種の毛髪化粧料が開発され使用されている。これら
毛髪化粧料は第四級アンモニウム塩を主成分とするもの
であり、第四級アンモニウム塩には、水難溶性のものと
水易溶性のものとがある。従ってそれに対応して毛髪化
粧料には、「すすぐタイプのもの」と「すすがないタイ
プ」のものとがあって、それぞれの使用形態を異ならし
めている。In order to eliminate such inconvenience, various hair cosmetics have been developed and used as a treatment agent after washing hair. These hair cosmetics contain a quaternary ammonium salt as a main component, and the quaternary ammonium salt is classified into a sparingly water-soluble one and a sparingly water-soluble one. Therefore, correspondingly, hair cosmetics are classified into "rinse type" and "no soot type", and their usage patterns are different.
水易溶性のものは透明な状態を得やすいが上述した効
果、即ち毛髪に対する滑かさ、パサパサした硬い感触、
櫛通りの改善の点で効果に乏しい。Those that are easily soluble in water are easy to obtain a transparent state, but the above-mentioned effects, namely, smoothness to hair, dry and hard feel,
The effect is poor in terms of improving combing.
一方、水難溶性のものは透明な状態にするために、HLB
の高い活性剤が配合されてきた。しかしながら、HLBの
高い活性剤の影響により水難溶性の第四級アンモニウム
塩の毛髪への吸着が阻害され、洗髪後等の毛髪のきしみ
や、もつれの防止、優れた仕上り感といった第四級アン
モニウム塩がもつ本来の効果が、発揮されていなかった
のが実状である。On the other hand, if it is poorly soluble in water, HLB is used to make it transparent.
Highly active agents have been incorporated. However, due to the effect of a high HLB activator, the adsorption of poorly water-soluble quaternary ammonium salts on hair is inhibited, and quaternary ammonium salts that prevent squeaking and tangles of hair after washing and have an excellent finished feeling. It is the actual situation that the original effect of has not been exhibited.
また、第四級アンモニウム塩単独の溶液は、極めて強い
眼瞼刺激性を示し、アニオン性界面活性剤やノニオン性
界面活性剤等と比べると顕著であって美容上、健康上大
きな問題であり、その刺激緩和は強く望まれているとこ
ろである。Further, a solution of a quaternary ammonium salt alone shows extremely strong eyelid irritating property, which is significant compared to anionic surfactants and nonionic surfactants, and is a cosmetically and healthly significant problem. Stimulation is strongly desired.
本発明者らは、上記事情に鑑み鋭意研究をかさねた結
果、特定のシリコーン化合物と、第四級アンモニウム塩
及びエタノールとを組合せることにより、「すすぐタイ
プ」および「すすがないタイプ」のいずれのタイプに適
用しても、透明で、眼瞼刺激性の低い、使用性(滑かさ
及び光沢を毛髪に付与)に優れた毛髪処理剤組成物が得
られることを見い出し本発明を完成するに至った。The present inventors have conducted extensive studies in view of the above circumstances, and as a result, by combining a specific silicone compound with a quaternary ammonium salt and ethanol, either a “rinse type” or a “soot-free type” is obtained. It was found that a hair treatment composition that is transparent, has low eyelid irritation, and is excellent in usability (provides smoothness and gloss to hair) can be obtained even when applied to the above type, and thus completed the present invention. It was
[問題点を解決するための手段] すなわち、本発明は、(I)下記一般式[A]及至
[D]で表される化合物より選ばれた分子量が3000以上
で分子中にポリオキシアルキレン基を11〜40重量%含有
するポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン
の一種又は二種以上と、 (II)第四級アンモニウム塩0.2〜10重量%と、 (III)エタノールとを含有し、(I)/(II)の重量
比が3/1〜10/1であることを特徴とする毛髪処理剤組成
物である。[Means for Solving the Problems] That is, the present invention provides (I) a polyoxyalkylene group having a molecular weight of 3000 or more selected from the compounds represented by the following general formulas [A] to [D] in the molecule. 1 to 2 or more of polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane containing 11 to 40% by weight, (II) 0.2 to 10% by weight of quaternary ammonium salt, and (III) ethanol, (I) The hair treatment composition is characterized in that the weight ratio of / (II) is 3/1 to 10/1.
以下、本発明の構成について詳述する。Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.
本発明に用いられるポリオキシアルキレン変性オルガノ
ポリシロキサンは、下記一般式[A]乃至[D]で表さ
れる化合物である。The polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane used in the present invention is a compound represented by the following general formulas [A] to [D].
(式中、Rは炭素数1乃至3のアルキル基、又はフェニ
ル基、R′は水素、又は炭素数1乃至12のアルキル基、
pは1乃至5の整数、mは5乃至100の整数、nおよび
xは1乃至50の整数、tおよびyは0乃至50の整数であ
る。) 本発明に用いられるポリオキシアルキレン変性オルガノ
ポリシロキサンの平均分子量は3000以上を有するものが
好ましく、更に好ましくは5000以上である。また、ポリ
オキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン分子中に
ポリオキシアルキレン基を11〜40重量%含有するものが
効果発現の面から好ましい。本発明のポリオキシアルキ
レン変性オルガノポリシロキサンは、従来公知の方法を
用いて製造できる。所望の分子量を得るために、アルキ
レンオキシドの仕込量、母核−SiO(R2)−基の重合度
を適宜選択することにより製造できる。本発明のポリオ
キシアルキレン変性オルガノポリシロキサンとしては、
例えば、信越化学工業株式会社製の商品名シリコーンKF
−945A(分子量3000,ポリオキシアルキレン基含有率17
%)として市販されているものが挙げられる。 (In the formula, R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, R'is hydrogen, or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
p is an integer of 1 to 5, m is an integer of 5 to 100, n and x are integers of 1 to 50, and t and y are integers of 0 to 50. The polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane used in the present invention preferably has an average molecular weight of 3000 or more, more preferably 5000 or more. Further, it is preferable that the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane molecule contains a polyoxyalkylene group in an amount of 11 to 40% by weight from the viewpoint of exhibiting the effect. The polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane of the present invention can be produced by a conventionally known method. In order to obtain a desired molecular weight, it can be produced by appropriately selecting the amount of alkylene oxide charged and the degree of polymerization of the mother nucleus —SiO (R 2 ) — group. As the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane of the present invention,
For example, trade name Silicone KF manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
-945A (molecular weight 3000, polyoxyalkylene group content 17
%) That is commercially available.
本発明に用いられる第四級アンモニウム塩は、下記一般
式で表される化合物である。The quaternary ammonium salt used in the present invention is a compound represented by the following general formula.
(式中、R1、R2、R3及びR4はアルキル基、ヒドロキシア
ルキル基、ポリオキシエチレン基、ベンジル基であり、
そのうちの1個又は2個は炭素数12〜18の長鎖アルキル
基、残りは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、ポリオキシエチレン基又はベンジル基のいずれ
かである。 (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group, a hydroxyalkyl group, a polyoxyethylene group, a benzyl group,
One or two of them are long-chain alkyl groups having 12 to 18 carbon atoms, and the rest are any of alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, hydroxyalkyl groups, polyoxyethylene groups or benzyl groups.
そしてXは、ハロゲン原子又はアルキル基の炭素数が1
又は2のアルキル硫酸基を示す。) 本発明に用いられる第四級アンモニウム塩を例示する
と、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、ジア
ルキルジメチルアンモニウムクロライド、ジアルキルメ
チルビス(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムクロラ
イド、ジアルキルメチル(2−ヒドロキシエチル)アン
モニウムクロライド、アルキルジメチル(2−ヒドロキ
シエチル)アンモニウムクロライド、アルキルペンタエ
トキシ化アンモニウムクロライド、ジアルキルポリエト
キシ化アンモニウムクロライド等が挙げられる。これら
の中でも、パルミチルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、牛脂アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド等のアル
キルトリメチルアンモニウムクロライドが特に好まし
い。本発明の第四級アンモニウム塩は、上記のものの一
種又は二種以上が用いられる。X is a halogen atom or an alkyl group having 1 carbon atom.
Or an alkylsulfate group of 2. Examples of the quaternary ammonium salt used in the present invention include alkyltrimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium chloride, dialkylmethylbis (2-hydroxyethyl) ammonium chloride, dialkylmethyl (2-hydroxyethyl) ammonium chloride and alkyldimethyl. (2-Hydroxyethyl) ammonium chloride, alkylpentaethoxylated ammonium chloride, dialkylpolyethoxylated ammonium chloride and the like can be mentioned. Among these, palmityl trimethyl ammonium chloride, tallow alkyl trimethyl ammonium chloride,
Alkyl trimethyl ammonium chloride such as stearyl trimethyl ammonium chloride is particularly preferred. As the quaternary ammonium salt of the present invention, one type or two or more types of the above are used.
本発明の第四級アンモニウム塩の配合量は、毛髪処理剤
組成物全量中、0.2〜10重量%である。0.2重量%未満で
は、本発明の効果を満足させることができず、10重量%
を越えると毛髪にべたつきが生じ、好ましくない。The content of the quaternary ammonium salt of the present invention is 0.2 to 10% by weight based on the total amount of the hair treatment composition. If it is less than 0.2% by weight, the effect of the present invention cannot be satisfied, and 10% by weight
If it exceeds the range, the hair becomes sticky, which is not preferable.
本発明の毛髪処理剤組成物においては、上述のポリオキ
シアルキレン変性オルガノポリシロキサンと、第四級ア
ンモニウム塩との重量比は、3/1〜10/1の範囲にある必
要があり、特に好ましくは3/1〜8/1である。3/1未満か
又は10/1を越える場合には、本発明の効果を得ることが
できない。In the hair treatment composition of the present invention, the weight ratio of the above-mentioned polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane to the quaternary ammonium salt needs to be in the range of 3/1 to 10/1, and is particularly preferable. Is from 3/1 to 8/1. If it is less than 3/1 or exceeds 10/1, the effect of the present invention cannot be obtained.
本発明に用いられるエタノールの配合量は、ポリオキシ
アルキレン変性オルガノポリシロキサン及び第四級アン
モニウム塩を溶解しうる量である。The blending amount of ethanol used in the present invention is an amount capable of dissolving the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane and the quaternary ammonium salt.
本発明の毛髪処理剤組成物は、透明であるが、さらにこ
の組成物に水を添加したものも透明であり、有用であ
る。また、本発明の毛髪処理剤組成物には、上記した成
分の他に、疎水性シリコーン、分枝高級アルコール、液
状炭化水素、液状エステル油分等の油性物質を配合する
と、効果の面で特に好ましい。The hair treatment composition of the present invention is transparent, but a composition obtained by further adding water to this composition is also transparent and useful. In addition to the above-mentioned components, it is particularly preferable that the hair treatment composition of the present invention is mixed with an oily substance such as hydrophobic silicone, branched higher alcohol, liquid hydrocarbon, liquid ester oil, etc. in terms of effects. .
疎水性シリコーンとしては、メチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、脂肪酸変性ポリシロキサ
ン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサン等が挙げられ
る。分枝高級アルコールとしては、2−オクチルドデカ
ノール、2−デシルテトラデカノール、2−オクチルデ
カノール、2−ヘキシルデカノール、2−ヘプチルウン
デカノール等が挙げられる。Examples of the hydrophobic silicone include methylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, fatty acid-modified polysiloxane, and aliphatic alcohol-modified polysiloxane. Examples of the branched higher alcohol include 2-octyldodecanol, 2-decyltetradecanol, 2-octyldecanol, 2-hexyldecanol, and 2-heptylundecanol.
液状炭化水素としては、流動パラフィン、スクワラン等
が挙げられる。Examples of liquid hydrocarbons include liquid paraffin and squalane.
液状エステル油分としては、イソプロピルミリステー
ト、セチル−2−エチルヘキサノエート、ステアリル−
2−エチルヘキサノエート、リンゴ酸ジイソステアリル
アルコールエステル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコ
ール、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、
12−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、ジカプリン
酸ネオペンチルグリコール等が挙げられる。Liquid ester oils include isopropyl myristate, cetyl-2-ethylhexanoate, stearyl-
2-ethylhexanoate, malic acid diisostearyl alcohol ester, neopentyl glycol dicaprate, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate,
Cholesteryl 12-hydroxystearate, neopentyl glycol dicaprate and the like can be mentioned.
これら、油性物質を配合する場合の好ましい配合比とし
ては、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサ
ンと第四級アンモニウム塩との総重量に対して1/4〜1/1
0である。As a preferable mixing ratio when mixing these oily substances, 1/4 to 1/1 with respect to the total weight of the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane and the quaternary ammonium salt.
It is 0.
本発明の毛髪処理剤組成物には、さらに必要に応じて保
湿剤、香料、防腐剤等を配合することができる。なお、
これらは本発明の目的を損なわない質的、量的条件下で
使用されなければならない。The hair treatment composition of the present invention may further contain a moisturizer, a fragrance, an antiseptic and the like, if necessary. In addition,
These must be used under qualitative and quantitative conditions that do not impair the object of the present invention.
本発明の毛髪処理剤組成物は、ヘアリンス剤、プレヘア
リンス剤、スプレー型又はディスペンサー型のヘアコン
ディショナー、ヘアローション等の各種用途に利用でき
る。The hair treatment composition of the present invention can be used in various applications such as a hair rinse agent, a pre-hair rinse agent, a spray-type or dispenser-type hair conditioner, and a hair lotion.
[発明の効果] 本発明は、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロ
キサンと、第四級アンモニウム塩と、エタノールとを特
定比率で配合することにより、透明性、使用性に優れ、
しかも刺激のない毛髪処理剤組成物を提供するものであ
る。[Effects of the Invention] The present invention has excellent transparency and usability by blending a polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, a quaternary ammonium salt, and ethanol in a specific ratio.
Moreover, the present invention provides a hair treatment composition that is not irritating.
[実施例] 次に実施例及び比較例をあげて、本発明を具体的に説明
する。本発明はこれにより限定されるものではない。配
合量は重量%である。EXAMPLES Next, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples. The present invention is not limited to this. The blending amount is% by weight.
実施例に先立ち評価法を以下に示す。Prior to the examples, the evaluation methods are shown below.
透明性 以下の基準で肉眼で判定を行なった。Transparency It was judged visually with the following criteria.
○・・・透明 △・・・少しかすむ ×・・・不透明又は沈澱あり なめらかさ、光沢 シャンプー処理された毛束(5g,20cm)に試料0.5gを直
接塗布し、手で均一に伸ばした後、25℃、65%RHの雰囲
気で乾燥させ、一昼夜放置後の毛束の状態について、20
名のパネラーにより評価した。評価基準は、1.0重量%
のステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、3重
量%のセチルアルコール、10重量%のプロピレングリコ
ール及び水(残部)からなる試料と比較し、下記の5段
階で評価した。○ ・ ・ ・ Transparent △ ・ ・ ・ Slightly hazy × ・ ・ ・ Opaque or precipitated Smoothness, gloss 0.5g of the sample was directly applied to shampoo-treated hair bundles (5g, 20cm), and after being evenly spread by hand Drying in an atmosphere of 25 ° C and 65% RH and leaving hair for 20 days
It was evaluated by the name panelists. The evaluation standard is 1.0% by weight
Of the above-mentioned stearyl trimethylammonium chloride, 3% by weight of cetyl alcohol, 10% by weight of propylene glycol, and water (the balance), and evaluated in the following 5 grades.
◎:非常に優れている。A: Excellent.
○:やや優れている。◯: Slightly excellent.
△:同等。Δ: Equivalent
×:やや劣っている。X: Somewhat inferior.
××:劣っている。XX: Inferior.
眼瞼刺激性試験 家兎の目の結膜のうに試料を滴下し、その後、一定時間
毎に角膜、虹彩、結膜に生じた反応を判定し、その最大
値を動物数で平均して眼瞼刺激とした。Eyelid irritation test A sample was dropped on the conjunctival sac of a rabbit eye, and then the reaction that occurred in the cornea, iris, and conjunctiva was determined at regular intervals, and the maximum value was averaged over the number of animals to determine eyelid irritation. .
実施例1〜16、比較例1〜5 表−1、2に示す組成物を調製し、透明性、使用性及び
刺激性について調べた。なお、ポリオキシアルキレン変
性オルガノポリシロキサンの詳細については表−3に示
す。Examples 1 to 16 and Comparative Examples 1 to 5 The compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared and examined for transparency, usability and irritation. The details of the polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane are shown in Table 3.
表−1,2から明らかなように本発明の組成物は、透明
性、なめらかさ及びつやに優れ、しかもほとんど刺激性
がないことがわかる。 As is clear from Tables 1 and 2, it can be seen that the composition of the present invention is excellent in transparency, smoothness and gloss and has almost no irritation.
実施例17 ヘアトリートメントローション (1)ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサ
ン[一般式A POE基20重量% 分子量6000] 2.0 (2)ジパルミチルジメチルアンモニウムクロライド0.
4 (3)エタノール 40.0 (4)プロピレングリコール 6.0 (5)ジメチルポリシロキサン(6cps) 0.2 (6)色素 適量 (7)香料 適量 (8)精製水 残部 製法 (3)に(1)、(2)を溶解し、さらにこれに(5)
と(7)を添加溶解する[A部]。Example 17 Hair Treatment Lotion (1) Polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane [General formula A POE group 20% by weight, molecular weight 6000] 2.0 (2) Dipalmityldimethylammonium chloride 0.
4 (3) Ethanol 40.0 (4) Propylene Glycol 6.0 (5) Dimethylpolysiloxane (6cps) 0.2 (6) Dye Appropriate amount (7) Perfume Appropriate amount (8) Purified water Remainder Preparation method (3) to (1), (2) Dissolve and then (5)
And (7) are added and dissolved [Part A].
(4)、(6)を(8)に溶解する[B部]。(4) and (6) are dissolved in (8) [Part B].
[B部]を[A部]に攪拌添加してヘアトリートメント
ローションを得る。[Part B] is added to [A part] with stirring to obtain a hair treatment lotion.
実施例18 ヘアトリートメントローション (1)ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサ
ン[一般式A POE基30重量% 分子量20000] 1.2 (2)ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド0.
2 (3)エタノール 30.0 (4)ジプロピレングリコール 2.0 (5)カチオニックポリペプタイド 0.6 (6)スクワラン 0.1 (7)イソプロピルミリステート 0.1 (8)色素 適量 (9)香料 適量 (10)精製水 残部 製法 (3)に(1)、(2)を溶解し、さらにこれに
(6)、(7)と(9)を添加溶解する[A部]。Example 18 Hair Treatment Lotion (1) Polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane [general formula A POE group 30% by weight, molecular weight 20000] 1.2 (2) Stearyl trimethyl ammonium chloride
2 (3) Ethanol 30.0 (4) Dipropylene glycol 2.0 (5) Cationic polypeptide 0.6 (6) Squalane 0.1 (7) Isopropyl myristate 0.1 (8) Dye proper amount (9) Perfume proper amount (10) Purified water balance production method (1) and (2) are dissolved in (3), and (6), (7) and (9) are further added and dissolved therein [Part A].
(4)、(5)、(8)を(10)に溶解する[B部]。(4), (5) and (8) are dissolved in (10) [Part B].
[B部]を[A部]に攪拌添加してヘアトリートメント
ローションを得る。[Part B] is added to [A part] with stirring to obtain a hair treatment lotion.
実施例17、18は、透明性、なめらかさ及びつやに優れ、
しかもほとんど刺激性がなかった。Examples 17, 18 are excellent in transparency, smoothness and gloss,
Moreover, there was almost no irritation.
Claims (1)
れる化合物より選ばれた分子量が3000以上で分子中にポ
リオキシアルキレン基を11〜40重量%含有するポリオキ
シアルキレン変性オルガノポリシロキサンの一種又は二
種以上と、 (II)第四級アンモニウム塩0.2〜10重量%と、 (III)エタノールとを含有し、(I)/(II)の重量
比が3/1〜10/1であることを特徴とする毛髪処理剤組成
物。 (式中、Rは炭素数1乃至3のアルキル基、又はフェニ
ル基、R′は水素、又は炭素数1乃至12のアルキル基、
pは1乃至5の整数、mは5乃至100の整数、nおよび
xは1乃至50の整数、tおよびyは0乃至50の整数であ
る。)1. A polyoxyalkylene having a molecular weight of 3000 or more selected from compounds represented by the following general formulas [A] to [D] and containing 11 to 40% by weight of a polyoxyalkylene group in the molecule. One or more kinds of modified organopolysiloxane, (II) 0.2 to 10% by weight of a quaternary ammonium salt, and (III) ethanol are contained, and the weight ratio of (I) / (II) is 3/1. A hair treatment composition comprising: (In the formula, R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a phenyl group, R'is hydrogen, or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms,
p is an integer of 1 to 5, m is an integer of 5 to 100, n and x are integers of 1 to 50, and t and y are integers of 0 to 50. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62261484A JPH0764709B2 (en) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Hair treatment composition |
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|---|---|---|---|
| JP62261484A JPH0764709B2 (en) | 1987-10-16 | 1987-10-16 | Hair treatment composition |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH01102016A JPH01102016A (en) | 1989-04-19 |
| JPH0764709B2 true JPH0764709B2 (en) | 1995-07-12 |
Family
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| JP (1) | JPH0764709B2 (en) |
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-
1987
- 1987-10-16 JP JP62261484A patent/JPH0764709B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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