JPH0764760B2 - ビフェニルのパラ選択的アルキル化方法 - Google Patents
ビフェニルのパラ選択的アルキル化方法Info
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- JPH0764760B2 JPH0764760B2 JP62058348A JP5834887A JPH0764760B2 JP H0764760 B2 JPH0764760 B2 JP H0764760B2 JP 62058348 A JP62058348 A JP 62058348A JP 5834887 A JP5834887 A JP 5834887A JP H0764760 B2 JPH0764760 B2 JP H0764760B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ アルキル芳香族化合物の中には種々の分野で用いられる
有用な化合物が多いが、中でもｐ−位に置換基を有する
ものは特に重要である。
有用な化合物が多いが、中でもｐ−位に置換基を有する
ものは特に重要である。
本発明は、ビフェニルのｐ−位にアルキル基を有する化
合物を選択性良く製造する方法を提供するものである。
合物を選択性良く製造する方法を提供するものである。
本発明方法によって製造される化合物のうち、ｐ−イソ
プロピルビフェニルは、感圧紙用染料溶剤として有用な
ものである。
プロピルビフェニルは、感圧紙用染料溶剤として有用な
ものである。
［従来の技術］ アルキルビフェニルの製法としては、（１）塩化アルミ
ニウムの如きフリーデルクラフツ型触媒を用いてビフェ
ニルとオレフィン又はハロゲン化アルキルを反応させる
方法、（２）シリカアルミナ或いはゼオライトの如き固
体酸触媒を用いてビフェニルとオレフィン又はアルコー
ルを反応させる方法が知られている。しかしながら、こ
れらの方法ではｐ−異性体の選択率が低い。
ニウムの如きフリーデルクラフツ型触媒を用いてビフェ
ニルとオレフィン又はハロゲン化アルキルを反応させる
方法、（２）シリカアルミナ或いはゼオライトの如き固
体酸触媒を用いてビフェニルとオレフィン又はアルコー
ルを反応させる方法が知られている。しかしながら、こ
れらの方法ではｐ−異性体の選択率が低い。
特開昭56−156222号公報には、シリカアルミナ又はゼオ
ライトを触媒としてビフェニルとオレフィンを反応さ
せ、ｍ−及びｐ−位に富むアルキルビフェニルを得る方
法が開示されている。しかしながら、ｐ−体/m−体比は
必ずしも充分高いとは言えない。
ライトを触媒としてビフェニルとオレフィンを反応さ
せ、ｍ−及びｐ−位に富むアルキルビフェニルを得る方
法が開示されている。しかしながら、ｐ−体/m−体比は
必ずしも充分高いとは言えない。
また、ゼオライトを用いる芳香族の選択的アルキル化に
ついては、Mobil Oil社を中心に多数の特許が出されて
いるが、その殆んどはｐ−ジアルキルベンゼンの製造を
目的としたもので、アルキルビフェニルについての例は
前記特開昭56−156222号公報を除いて見当らない。
ついては、Mobil Oil社を中心に多数の特許が出されて
いるが、その殆んどはｐ−ジアルキルベンゼンの製造を
目的としたもので、アルキルビフェニルについての例は
前記特開昭56−156222号公報を除いて見当らない。
［問題点を解決するための手段］ ｐ−位に置換基を持つ化合物は、ｐ−フェニルフェノー
ル等既に工業的に生産されているものの他に、ｐ−イソ
プロピルビフェニル、ｐ−イソプロペニルビフェニル等
有用なものが多い。しかしながらこれらの製造法は満足
すべき水準にあるとは言えず、経済性に優れた製造法の
開発が熱望されていた。
ル等既に工業的に生産されているものの他に、ｐ−イソ
プロピルビフェニル、ｐ−イソプロペニルビフェニル等
有用なものが多い。しかしながらこれらの製造法は満足
すべき水準にあるとは言えず、経済性に優れた製造法の
開発が熱望されていた。
本発明者等は、このような現状に鑑み、鋭意研究の結
果、本発明を成すに至ったものである。
果、本発明を成すに至ったものである。
即ち、本発明はビフェニルをプロピレン又はブテンでア
ルキル化するに当り、SiO2/Al2O3モル比が10以上、好ま
しくは10.1〜50の範囲のゼオライトを触媒として用いる
ことを特徴とする、ｐ−アルキルビフェニルの製造方法
である。
ルキル化するに当り、SiO2/Al2O3モル比が10以上、好ま
しくは10.1〜50の範囲のゼオライトを触媒として用いる
ことを特徴とする、ｐ−アルキルビフェニルの製造方法
である。
好適なゼオライトとしては、モルデナイト型及びZSM−
５型ゼオライトを例示し得る。これらはいずれもH+でイ
オン交換したものが反応活性が強く好ましいが、完全に
H+で交換されている必要はない。しかし、例えば大部分
がNH4 +やアルカリ金属で置換されているものは活性が低
く、実用的でない。
５型ゼオライトを例示し得る。これらはいずれもH+でイ
オン交換したものが反応活性が強く好ましいが、完全に
H+で交換されている必要はない。しかし、例えば大部分
がNH4 +やアルカリ金属で置換されているものは活性が低
く、実用的でない。
ゼオライト以外の、シリカ−アルミナ触媒の中にはアル
キル化活性の優れたものもあるが、ｐ−選択性は低く、
ゼオライトの中でも、Ｙ型,L型,A型のものは、ｐ−選択
性を示さない。すなわち、ゼオライトのうちSiO2/Al2O3
モル比が10未満のものである。これらは異性体の選択性
が悪く、本発明の目的を達成する触媒としては不適当で
ある。
キル化活性の優れたものもあるが、ｐ−選択性は低く、
ゼオライトの中でも、Ｙ型,L型,A型のものは、ｐ−選択
性を示さない。すなわち、ゼオライトのうちSiO2/Al2O3
モル比が10未満のものである。これらは異性体の選択性
が悪く、本発明の目的を達成する触媒としては不適当で
ある。
SiO2/Al2O3モル比は10以上なら良いが、あまり大きいと
反応そのものの活性が低くなる傾向があり、好ましくは
50以下が良い。
反応そのものの活性が低くなる傾向があり、好ましくは
50以下が良い。
原料のオレフィン／ビフェニルのモル比（アルキル化度
ともいう）は一般に0.5〜2.2が好適である。オレフィン
／ビフェニルのモル比が、0.5未満では未反応ビフェニ
ルが多くなり実際的でない。また、2.2以上ではジアル
キル化物が必要以上に生成し好ましくない。
ともいう）は一般に0.5〜2.2が好適である。オレフィン
／ビフェニルのモル比が、0.5未満では未反応ビフェニ
ルが多くなり実際的でない。また、2.2以上ではジアル
キル化物が必要以上に生成し好ましくない。
反応温度は200〜320℃、好ましくは220〜300℃の範囲か
ら、触媒の活性、反応の温度［アルキル化度：アルキル
化度とは反応液中の各成分をモル分率で表わし、次の式
で求めたものである。（モノアルキル化物）＋２×（ジ
アルキル化物）＋３×（トリアルキル化物）＋４×（テ
トラアルキル化物）］を考慮して定め得る。これより低
温では反応速度が遅いため実際的ではなく、また、この
範囲より高温では重質物の生成やそれに伴う触媒の劣
化、分解アルキル化反応により副生物の増加があり好ま
しくない。
ら、触媒の活性、反応の温度［アルキル化度：アルキル
化度とは反応液中の各成分をモル分率で表わし、次の式
で求めたものである。（モノアルキル化物）＋２×（ジ
アルキル化物）＋３×（トリアルキル化物）＋４×（テ
トラアルキル化物）］を考慮して定め得る。これより低
温では反応速度が遅いため実際的ではなく、また、この
範囲より高温では重質物の生成やそれに伴う触媒の劣
化、分解アルキル化反応により副生物の増加があり好ま
しくない。
以上の方法で生成したｐ−置換アルキルビフェニルは、
通常の蒸留、晶析、又はそれらを組合せた方法により、
他の生成物から分離され、精製され得る。他の副生物、
例えばｍ−置換体やジ置換体は良く知られている異性化
法やトランスアルキル化法等によりｐ−体に転換可能で
ある。このようにして得られたｐ−置換アルキルビフェ
ニルは、そのままで有用なものもあるが、側鎖を酸化し
て他の有用なｐ−置換ビフェニルに転換可能である。
通常の蒸留、晶析、又はそれらを組合せた方法により、
他の生成物から分離され、精製され得る。他の副生物、
例えばｍ−置換体やジ置換体は良く知られている異性化
法やトランスアルキル化法等によりｐ−体に転換可能で
ある。このようにして得られたｐ−置換アルキルビフェ
ニルは、そのままで有用なものもあるが、側鎖を酸化し
て他の有用なｐ−置換ビフェニルに転換可能である。
実施例 １ 内容積１のステンレス製オートクルーブに、ビフェニ
ル616gとTSZ−640HOA（東洋曹達製Mordenite型ゼオライ
ト、SiO2/Al2O3モル比＝19.0）30gを仕込み、約250℃迄
昇温する。攪拌下にプロピレンを1kg/cm2Gの圧力を保つ
ように供給し、250℃で５時間反応させる。
ル616gとTSZ−640HOA（東洋曹達製Mordenite型ゼオライ
ト、SiO2/Al2O3モル比＝19.0）30gを仕込み、約250℃迄
昇温する。攪拌下にプロピレンを1kg/cm2Gの圧力を保つ
ように供給し、250℃で５時間反応させる。
反応生成物の組成は表−１の通りであった。
実施例 ２ 実施例１と同様に、TSZ−640HOAを用いて250℃で３時間
反応を行なった。
反応を行なった。
結果は表−１に示す通りであった。
実施例 ３ 実施例１と同様に、TSZ−640HOA 60gを用いて200℃で５
時間反応を行なった。
時間反応を行なった。
結果は表−１に示す通りであった。
実施例 ４ 触媒としてTSZ−600HOA（東洋曹達製Mordenite型ゼオラ
イト、SiO2/Al2O3モル比＝10.2）30gを用い、他は実施
例１と同様にして230℃で15時間プロピル化反応を行な
った。
イト、SiO2/Al2O3モル比＝10.2）30gを用い、他は実施
例１と同様にして230℃で15時間プロピル化反応を行な
った。
結果は表−１に示す通りであった。
尚、アルキルビフェニルの分析はガスクロマトグラフィ
ーで行った。その操作条件は次の通りである。
ーで行った。その操作条件は次の通りである。
カラム:SUSゴーレイカラム 0.25mmφ×45m 条 件：温度 150℃ キャリアーガス ヘリウム 検定器 FID 又、ｐ−体選択率は反応液の分析値（原料ビフェニルを
含む）より下記の式で算出したものである。
含む）より下記の式で算出したものである。
比較例１ シリカアルミナ触媒による反応 触媒としてシリカアルミナ（日揮化学製Ｘ−630HN、Al2
O327％）60gを用い、他は実施例１と同様にして240℃で
２時間プロピル化反応を行なった。
O327％）60gを用い、他は実施例１と同様にして240℃で
２時間プロピル化反応を行なった。
結果は、表−２は示す通りであった。
比較例２ Ｙ型ゼオライト触媒による反応 触媒としてＹ型ゼオライト（東洋曹達製TSZ−330HUA,Si
O2/Al2O3モル比＝６）30gを用い、他は実施例１と同様
にして200℃で２時間プロピル化反応を行なった。
O2/Al2O3モル比＝６）30gを用い、他は実施例１と同様
にして200℃で２時間プロピル化反応を行なった。
結果は表−２に示す通りであった。
比較例３ Ｌ型ゼオライト触媒による反応 触媒としてＬ型ゼオライト（東洋曹達製TSZ−500HOA,Si
O2/Al2O3モル比＝６）30gを用い、他は実施例１と同様
にして、200℃で１時間プロピル化反応を行なった。
O2/Al2O3モル比＝６）30gを用い、他は実施例１と同様
にして、200℃で１時間プロピル化反応を行なった。
結果は表−２に示す通りであった。
実施例 ５ ブチル化反応 プロピレンの代りに２−ブテンを用いて実施例１と同様
にTSZ−640HOA 30gを用い、260℃でビフェニルのブチル
化反応を行なった。
にTSZ−640HOA 30gを用い、260℃でビフェニルのブチル
化反応を行なった。
４時間後の生成物組成は表−３に示す通りであった。
実施例 ６ 実施例５と同様に、触媒を60gに増やしてブチル化反応
を行なった。６時間後の生成物組成は表−３に示す通り
であった。
を行なった。６時間後の生成物組成は表−３に示す通り
であった。
実施例 ７ 触媒として、ZSM−５型ゼオライト（東洋曹達製TSZ−82
1、SiO2/Al2O3＝23.3,H型）30gを用い、他は実施例１と
同様にして260℃でビフェニルのプロピル化反応を行な
った。２時間後の生成物組成は以下の通りであった。 成 分 組成（mol％） ビフェニル 53.7 MIPB 31.5 内ｐ−MIPB 17.2 DIPB 12.8 TIPB以上 2.0 プロピル化度 0.63 ｐ−体選択率 54.6％
1、SiO2/Al2O3＝23.3,H型）30gを用い、他は実施例１と
同様にして260℃でビフェニルのプロピル化反応を行な
った。２時間後の生成物組成は以下の通りであった。 成 分 組成（mol％） ビフェニル 53.7 MIPB 31.5 内ｐ−MIPB 17.2 DIPB 12.8 TIPB以上 2.0 プロピル化度 0.63 ｐ−体選択率 54.6％
Claims (5)
- 【請求項１】ビフェニルをプロピレン又はブテンでアル
キル化するに当り、SiO2/Al2O3モル比が10以上のモルデ
ナイト型又はZSM−５型ゼオライトを触媒として用いる
ことを特徴とする、ビフェニルのパラ選択的アルキル化
方法。 - 【請求項２】ゼオライトがモルデナイト型ゼオライトで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】ゼオライトがZSM−５型ゼオライトであ
る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】原料のオレフィン／ビフェニルのモル比が
0.5〜2.2である、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項５】反応温度が200〜320℃の範囲である、特許
請求の範囲第１項の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62058348A JPH0764760B2 (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | ビフェニルのパラ選択的アルキル化方法 |
| EP88302169A EP0285280B1 (en) | 1987-03-13 | 1988-03-11 | Process for selectively alkylating biphenyl |
| DE8888302169T DE3871214D1 (de) | 1987-03-13 | 1988-03-11 | Verfahren zur selektiven alkylierung von biphenyl. |
| US07/426,500 US4982037A (en) | 1987-03-13 | 1989-10-23 | Process for selectively alkylating biphenyl |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62058348A JPH0764760B2 (ja) | 1987-03-13 | 1987-03-13 | ビフェニルのパラ選択的アルキル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63227529A JPS63227529A (ja) | 1988-09-21 |
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