JPH0764792B2 - メタン誘導体及び該メタン誘導体を含有する液晶媒体 - Google Patents
メタン誘導体及び該メタン誘導体を含有する液晶媒体Info
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- JPH0764792B2 JPH0764792B2 JP3506871A JP50687191A JPH0764792B2 JP H0764792 B2 JPH0764792 B2 JP H0764792B2 JP 3506871 A JP3506871 A JP 3506871A JP 50687191 A JP50687191 A JP 50687191A JP H0764792 B2 JPH0764792 B2 JP H0764792B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式： Ｃ［−Sp−Ｍ−Ｒ］４ （Ｉ） ［式中、 基−Sp−Ｍ−Ｒは同じか又は異なっていてよく、 Spは、それぞれ互いに独立して非置換の又はハロゲン原
子、−CN又は−CF3で１置換された、１〜12個の炭素原
子を有するアルキレン基又はアルケニレン基（その際、
１個の又は隣合わない２個のCH2基は−Ｏ−，−CO−，
−COO−，−OOC−，−CONH−又は−OCOO−によって置換
されていてもよい）、又は単結合を表し、 Ｍは、一般式： −Ａ−（Z1−A1）ｍ−（Z2−A2）ｎ− （式中、 Z1,Z2は、それぞれ互いに独立して−CH2CH2−，−COO
−，−OOC−，−OCH2−，−CH2O−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｎ
＝Ｎ−又は単独結合を表し、 A,A1,A2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレ
ン基又はピリミジン−2,5−ジイル基を表し、かつ ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立して、メタンの置換基
の４つのいづれか１つにおいてｍ又はｎの少なくとも１
つが１であるという条件で、０又は１を表す）で示され
るメソゲン基を表し、かつ Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、−CN,−CF3,−OCF3,−
NO2,−Ｎ（CH3）2,非置換の又は１ヶ所以上が−CN,−NH
2,−CF3又はハロゲン原子で置換された、それぞれ１〜1
2個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル
基又はアルケニル基を表し、該基中、１つ又は隣合わな
い複数のCH2基は−Ｏ−，−CO−，−COO−，−OOC−又
は−OCOO−によって置換されていてもよい］で示される
新規の液晶特性を有するメタン誘導体である。上記メソ
ゲン基とは、加熱、冷却などの温度変化によるか、又は
ある量の溶媒の作用により中間相を形成することができ
る分子からなる基を意味する。
子、−CN又は−CF3で１置換された、１〜12個の炭素原
子を有するアルキレン基又はアルケニレン基（その際、
１個の又は隣合わない２個のCH2基は−Ｏ−，−CO−，
−COO−，−OOC−，−CONH−又は−OCOO−によって置換
されていてもよい）、又は単結合を表し、 Ｍは、一般式： −Ａ−（Z1−A1）ｍ−（Z2−A2）ｎ− （式中、 Z1,Z2は、それぞれ互いに独立して−CH2CH2−，−COO
−，−OOC−，−OCH2−，−CH2O−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｎ
＝Ｎ−又は単独結合を表し、 A,A1,A2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレ
ン基又はピリミジン−2,5−ジイル基を表し、かつ ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立して、メタンの置換基
の４つのいづれか１つにおいてｍ又はｎの少なくとも１
つが１であるという条件で、０又は１を表す）で示され
るメソゲン基を表し、かつ Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、−CN,−CF3,−OCF3,−
NO2,−Ｎ（CH3）2,非置換の又は１ヶ所以上が−CN,−NH
2,−CF3又はハロゲン原子で置換された、それぞれ１〜1
2個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル
基又はアルケニル基を表し、該基中、１つ又は隣合わな
い複数のCH2基は−Ｏ−，−CO−，−COO−，−OOC−又
は−OCOO−によって置換されていてもよい］で示される
新規の液晶特性を有するメタン誘導体である。上記メソ
ゲン基とは、加熱、冷却などの温度変化によるか、又は
ある量の溶媒の作用により中間相を形成することができ
る分子からなる基を意味する。
一般式Ｉ及びII（次頁参照）の本発明による新規メタン
誘導体は、感熱互変液晶化合物である。このための新規
分子構成理論に基づき、混合により好ましい適用技術特
性を有する混合物を製造することができる、周知の液晶
物質のパレットを拡張する。
誘導体は、感熱互変液晶化合物である。このための新規
分子構成理論に基づき、混合により好ましい適用技術特
性を有する混合物を製造することができる、周知の液晶
物質のパレットを拡張する。
従来、技術的な重要性をディスプレー技術において及び
温度表示として達成したメソゲン化合物の分子は、本願
のものと異なり長く延びた形を有する（K.J.Toyne in T
hermotropic Liquid Crystals、John wiley ＆ Sons,E
d.,G.W.Gray,1987,P.28ff参照）。これらは、ネマティ
ック、コレステリック及びスメクティック相を形成す
る。更に、感熱互変液晶相は円板状の分子により形成さ
れる（C.Destrade u.a.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.106巻、1
21頁（1984）参照）。
温度表示として達成したメソゲン化合物の分子は、本願
のものと異なり長く延びた形を有する（K.J.Toyne in T
hermotropic Liquid Crystals、John wiley ＆ Sons,E
d.,G.W.Gray,1987,P.28ff参照）。これらは、ネマティ
ック、コレステリック及びスメクティック相を形成す
る。更に、感熱互変液晶相は円板状の分子により形成さ
れる（C.Destrade u.a.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.106巻、1
21頁（1984）参照）。
とこらで驚異的にも、特に一般式： Ｃ［−Sp−Ａ（Z1−A1）ｍ−（Z2−A2）ｎ−Ｒ］４ （I
I） ［式中、−Ａ−（Z1−A1）ｍ−（Z2−A2）ｎ−はＭを表
し、 Z1,Z2は、それぞれ互いに独立して−CH2CH2−，−COO
−，−OOC−，−OCH2−，−CH2O−，−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ
＝Ｎ−又は単結合を表し、かつ A,A1,A2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレ
ン基又はピリミジン−2,5−ジイル基を表し、 ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立して、メタンの置換基
の４つのいづれか１つにおいてｍ又はｎの少なくとも１
つが１であるという条件で、０又は１を表し、かつ Sp及びＲは、上記のものを表す］で示される４置換され
たメタン誘導体、液晶状態の等方相への高い転移温度
（澄明点）により優れていることが判明した。このこと
により、光学的及び誘電率異方性に基づき電気光学ディ
スプレイの製造に適した液晶媒体中の化学的に安定した
成分として使用するのに非常に適している、特に化学的
及び熱的に安定である。
I） ［式中、−Ａ−（Z1−A1）ｍ−（Z2−A2）ｎ−はＭを表
し、 Z1,Z2は、それぞれ互いに独立して−CH2CH2−，−COO
−，−OOC−，−OCH2−，−CH2O−，−Ｃ≡Ｃ−、−Ｎ
＝Ｎ−又は単結合を表し、かつ A,A1,A2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレ
ン基又はピリミジン−2,5−ジイル基を表し、 ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立して、メタンの置換基
の４つのいづれか１つにおいてｍ又はｎの少なくとも１
つが１であるという条件で、０又は１を表し、かつ Sp及びＲは、上記のものを表す］で示される４置換され
たメタン誘導体、液晶状態の等方相への高い転移温度
（澄明点）により優れていることが判明した。このこと
により、光学的及び誘電率異方性に基づき電気光学ディ
スプレイの製造に適した液晶媒体中の化学的に安定した
成分として使用するのに非常に適している、特に化学的
及び熱的に安定である。
このような装置は周知のように、表面効果により予め決
められた、電界による分子配列の優先方向を変化させる
ことを基礎とする。このことにより、偏光した光の振動
面を回転させるか又は溶解した二色性色素の吸収を変化
させることができる。更に、自然光の選択的反射（H.Ke
lker u.a.,Chem.lng.Tech.,45巻1005頁（1973）参照）
により有利な光学的性質を有する、温度計表示器製造の
ための液晶媒体を製造することができる。そのために
は、このような、１種以上の基R,Sp,Z1及びZ2中に光学
活性炭化水素原子を有する新規化合物が適している。
められた、電界による分子配列の優先方向を変化させる
ことを基礎とする。このことにより、偏光した光の振動
面を回転させるか又は溶解した二色性色素の吸収を変化
させることができる。更に、自然光の選択的反射（H.Ke
lker u.a.,Chem.lng.Tech.,45巻1005頁（1973）参照）
により有利な光学的性質を有する、温度計表示器製造の
ための液晶媒体を製造することができる。そのために
は、このような、１種以上の基R,Sp,Z1及びZ2中に光学
活性炭化水素原子を有する新規化合物が適している。
更に、本発明による液晶媒体で消去可能な光学的記憶素
子を製造することができる。該装置の原理は、D.Coate
s,Thermotropic Liquid Crystals,John Wiley ＆ Sons,
Ed.G.W.Gray,1987,99ff頁に記載されている。
子を製造することができる。該装置の原理は、D.Coate
s,Thermotropic Liquid Crystals,John Wiley ＆ Sons,
Ed.G.W.Gray,1987,99ff頁に記載されている。
一般式IIの化合物は、更に、その比較的高い分子量に関
連して低い揮発性により優れている。従って、非線形光
学的スイッチ素子、特にポッケルスーセル（Pockels−C
ell）及び周波数２倍器に使用することもできる。
連して低い揮発性により優れている。従って、非線形光
学的スイッチ素子、特にポッケルスーセル（Pockels−C
ell）及び周波数２倍器に使用することもできる。
該化合物の置換パターンを適当に選択することにより、
高分子量の二次及び三次の超偏光性が得られる。二次の
巨視的超偏光性は、周知のように分子の非中心対称的配
向を必要とする。分子特性と適用技術的パラメータとの
一般的な関連性は公知である（D.J.Williams u.a.,“No
nlinear Optical Properties of Organic Molecules an
d Crystals",1巻、Academic出版、New York（1987）及
びG.G.Roberts,Adv.Phys.,34巻、475頁（1985）参
照）。
高分子量の二次及び三次の超偏光性が得られる。二次の
巨視的超偏光性は、周知のように分子の非中心対称的配
向を必要とする。分子特性と適用技術的パラメータとの
一般的な関連性は公知である（D.J.Williams u.a.,“No
nlinear Optical Properties of Organic Molecules an
d Crystals",1巻、Academic出版、New York（1987）及
びG.G.Roberts,Adv.Phys.,34巻、475頁（1985）参
照）。
置換基の種類を選択することにより、好都合な光学的及
び誘電率特性を有するスメクティック及びネマティック
媒体、又は適当なピッチを有するツイスト構造のコレス
テリック媒体が得られる。更に、一般に比較的高い分子
量に起因して低い蒸気圧により優れている。
び誘電率特性を有するスメクティック及びネマティック
媒体、又は適当なピッチを有するツイスト構造のコレス
テリック媒体が得られる。更に、一般に比較的高い分子
量に起因して低い蒸気圧により優れている。
一般式Ｉ及びIIの化合物は、更に分光分析のための異方
性マトリックスとして適している。
性マトリックスとして適している。
従って、本発明によるもう１つの対象は、液晶媒体の成
分並びにこのような媒体を含有する電気光学的表示素
子、温度表示器、光学的記憶素子及び非線形光学的スイ
ッチ素子として新規メタン誘導体、特に一般式IIの化合
物を使用することであった。
分並びにこのような媒体を含有する電気光学的表示素
子、温度表示器、光学的記憶素子及び非線形光学的スイ
ッチ素子として新規メタン誘導体、特に一般式IIの化合
物を使用することであった。
一般式Ｉ及びIIの化合物は、同じ置換基、 −Sp−Ｍ−Ｒないしは−［Sp−Ａ−（Z1−A1）ｍ−（Z2
−A2）ｎ−Ｒ］を４つ有するメタン誘導体及び、該誘導
体中、これらの置換基狩異なるものを包含する。同じ置
換基を３つ（及びもう１つは別の種類）有するメタン誘
導体が有利である同じ置換基を４つ有するこのような化
合物が特に有利である。式IIの化合物は、５〜12個の環
状構造要素を含有していてもよい。
−A2）ｎ−Ｒ］を４つ有するメタン誘導体及び、該誘導
体中、これらの置換基狩異なるものを包含する。同じ置
換基を３つ（及びもう１つは別の種類）有するメタン誘
導体が有利である同じ置換基を４つ有するこのような化
合物が特に有利である。式IIの化合物は、５〜12個の環
状構造要素を含有していてもよい。
メタンの同じ置換基を有する化合物は、部分構造式 II a及びII b: Ｃ（Sp−Ａ−A1−Ｒ）４ （II a） Ｃ（Sp−Ａ−Z1−A1−Ｒ）４ （II b） に基づく置換基にそれぞれ２つの環を有する化合物、及
び 部分構造式： Ｃ（Sp−Ａ−A1−A2−Ｒ）４ （II c） Ｃ（Sp−Ａ−Z1−A1−A2−Ｒ）４ （II d） Ｃ（Sp−Ａ−Z1−A1−Z2−A2−Ｒ）４ （IIｅ） Ｃ（Sp−Ａ−A1−Z2−A2−Ｒ）４ （IIｆ） に基づくそれぞれ３つの環を有する化合物を包含する。
び 部分構造式： Ｃ（Sp−Ａ−A1−A2−Ｒ）４ （II c） Ｃ（Sp−Ａ−Z1−A1−A2−Ｒ）４ （II d） Ｃ（Sp−Ａ−Z1−A1−Z2−A2−Ｒ）４ （IIｅ） Ｃ（Sp−Ａ−A1−Z2−A2−Ｒ）４ （IIｆ） に基づくそれぞれ３つの環を有する化合物を包含する。
上記式中、II a、II b及びII cの部分構造式を有するも
のが特に有利である。記号R,A,A1,A2,Sp,Z1,Z2,m及びｎ
は、上記のものを表す。式IIにおいて環状構造要素A,A1
及びA2は、以下のように簡略化して記載する。
のが特に有利である。記号R,A,A1,A2,Sp,Z1,Z2,m及びｎ
は、上記のものを表す。式IIにおいて環状構造要素A,A1
及びA2は、以下のように簡略化して記載する。
PHは1,4−フェニレン基、CYは1,4−シクロヘキシレン基
及びPYはピリミジン−2,5−ジイル基を表す。その際、
これらの構造要素はフッ素又は塩素で置換されていても
よい。
及びPYはピリミジン−2,5−ジイル基を表す。その際、
これらの構造要素はフッ素又は塩素で置換されていても
よい。
部分構造式II aの化合物は、有利な部分構造式II aa〜I
I ac: Ｃ（Sp−PH−PH−Ｒ）４ （II aa） Ｃ（Sp−PH−CY−Ｒ）４ （II ab） Ｃ（Sp−CY−CY−Ｒ）４ （II ac） を包含する。
I ac: Ｃ（Sp−PH−PH−Ｒ）４ （II aa） Ｃ（Sp−PH−CY−Ｒ）４ （II ab） Ｃ（Sp−CY−CY−Ｒ）４ （II ac） を包含する。
式II bの化合物は、有利な部分構造式II ba及びII bb: Ｃ（Sp−PH−CH2CH2−CY−Ｒ）４ （II ba） Ｃ（Sp−PH−COO−PH−Ｒ）４ （II bb） を包含する。
式II cの化合物は、有利な部分構造式II ca〜II cc: Ｃ（Sp−PH−PH−CY−Ｒ）４ （II ca） Ｃ（Sp−PH−CY−CY−Ｒ）４ （II cb） Ｃ（Sp−PH−CY−CY−Ｒ）４ （II cc） を包含する。
Spは、有利には−CH2O−，−CH2OOC−，−CH2O（CH2）
ｒ−，−CH2OOC（CH2）ｓ−を表す。その際、ｒ及びｓ
はそれぞれ０〜10、有利には１〜６又は単結合である。
Z1及びZ2は、有利にはそれぞれ単結合又は基−CH2CH
2−，−OOC−及び−COO−の１つを表す。
ｒ−，−CH2OOC（CH2）ｓ−を表す。その際、ｒ及びｓ
はそれぞれ０〜10、有利には１〜６又は単結合である。
Z1及びZ2は、有利にはそれぞれ単結合又は基−CH2CH
2−，−OOC−及び−COO−の１つを表す。
前記構造式中Ｒは、有利にはアルキル基、アルコキシ基
又はアルコキシメチル基を表す。Ｒがアルキル基を表す
場合には、該基は直鎖状であっても分枝鎖状であっても
よい。
又はアルコキシメチル基を表す。Ｒがアルキル基を表す
場合には、該基は直鎖状であっても分枝鎖状であっても
よい。
該基は非分枝鎖状で、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又はヘプチル基
を表すのが有利である。
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又はヘプチル基
を表すのが有利である。
式IIの1,4−シクロヘキシレン基は、トランス配置を有
するのが有利である。
するのが有利である。
式IIの化合物は、１個以上の非対称炭素原子を含有して
いてもよい。この場合には、式によって、光学活性対掌
体の他に、対掌体化合物及びラセミ化合物も包含され
る。これらの重合反応に適した基Ｒを有する式IIの化合
物は、液晶ポリマーの製造に適している。
いてもよい。この場合には、式によって、光学活性対掌
体の他に、対掌体化合物及びラセミ化合物も包含され
る。これらの重合反応に適した基Ｒを有する式IIの化合
物は、液晶ポリマーの製造に適している。
一般式IIの新規化合物は、一般に自体公知の方法で製造
される。この方法は、例えばSammelwerk Houben−Weyl,
methoden der organischen Chemie,George Thieme Verl
ag,Stuttgartから推論できる。
される。この方法は、例えばSammelwerk Houben−Weyl,
methoden der organischen Chemie,George Thieme Verl
ag,Stuttgartから推論できる。
まず、一般式III: Ｘ−Sp−Ａ−（Z1−A1）ｍ−（Z2−A2）ｎ−Ｒ （III） （式中、Ｘは反応基を表す）の前駆物質を製造し、次い
でこれを反応性のテトラキス置換されたメタンで置換す
ることは、多くの場合に有利である。本発明による式II
のメタンが異なる置換基を有すべき場合には、好ましく
は中間生成物を単離してメタンの反応基を順次転化させ
る。使用した反応性のテトラキス置換されたメタンが光
学活性である場合には、該方法はキラール中心原子を有
する式IIの化合物を生ぜしめる。式IIIの複数の前駆物
質を同時に転化させると、低い融点により適用技術の利
点を有し得る式IIの複雑に化合した化合物が得られる。
でこれを反応性のテトラキス置換されたメタンで置換す
ることは、多くの場合に有利である。本発明による式II
のメタンが異なる置換基を有すべき場合には、好ましく
は中間生成物を単離してメタンの反応基を順次転化させ
る。使用した反応性のテトラキス置換されたメタンが光
学活性である場合には、該方法はキラール中心原子を有
する式IIの化合物を生ぜしめる。式IIIの複数の前駆物
質を同時に転化させると、低い融点により適用技術の利
点を有し得る式IIの複雑に化合した化合物が得られる。
エステル基、−OOC−又は−COO−を含有する式IIの化合
物は、周知の方法で、アルコールをカルボン酸ハロゲン
化物又はカルボン酸無水物と反応させることにより製造
することができる。エーテル基−CH2O−又は−OCH2−は
アルキルハロゲン化物又はアルキルトシレートを金属ア
ルコレート又は金属フェノレートと反応させることによ
り製造される。特殊な方法では、ペンタエリトリットの
テトラエーテルは、Nouguier及びMchich（J.Org.Chem.,
50巻、3296頁（1985））によれば、ペンタエリトリット
及びアルキル臭化物からの相転移触媒反応により製造す
ることができる。
物は、周知の方法で、アルコールをカルボン酸ハロゲン
化物又はカルボン酸無水物と反応させることにより製造
することができる。エーテル基−CH2O−又は−OCH2−は
アルキルハロゲン化物又はアルキルトシレートを金属ア
ルコレート又は金属フェノレートと反応させることによ
り製造される。特殊な方法では、ペンタエリトリットの
テトラエーテルは、Nouguier及びMchich（J.Org.Chem.,
50巻、3296頁（1985））によれば、ペンタエリトリット
及びアルキル臭化物からの相転移触媒反応により製造す
ることができる。
アリールオキシ基の中心炭素原子との直接結合は、好ま
しくはフェノール酸銅を四塩化炭素と反応させることに
より得られる（Can.J.Chem.,57巻、890頁（1978））。
Ｃ（Ｏ−Z0−Ａ−Z1−Z2−A2−Ｒ）４（Z0＝アルキレン
基又は単結合）型のオルトエステルは、エステル交換に
より周知の方法で製造することができる。
しくはフェノール酸銅を四塩化炭素と反応させることに
より得られる（Can.J.Chem.,57巻、890頁（1978））。
Ｃ（Ｏ−Z0−Ａ−Z1−Z2−A2−Ｒ）４（Z0＝アルキレン
基又は単結合）型のオルトエステルは、エステル交換に
より周知の方法で製造することができる。
式II及び式IIIの化合物は、自体公知の方法で、例えば
合成前駆物質を還元することにより製造することができ
る。その際、−CO−は−CH2−又は−HCOH−基、−CH＝C
H−は−CH2CH2−基、−Ｃ≡Ｃ−は−CH2CH2−基及び芳
香族環は脂環又はヘテロ脂環に転化される。
合成前駆物質を還元することにより製造することができ
る。その際、−CO−は−CH2−又は−HCOH−基、−CH＝C
H−は−CH2CH2−基、−Ｃ≡Ｃ−は−CH2CH2−基及び芳
香族環は脂環又はヘテロ脂環に転化される。
ケトン及びアルデヒドはWolff−Kishnerによりアルカリ
溶液中ヒドラジン水和物で適当な炭化水素に転化するこ
とができる。ガス状の水素を用いた還元は、触媒を使用
して０〜200℃の温度、１〜200バールの圧力で溶剤、例
えばエタノール、テトラヒドロフラン又は氷酢酸中で行
う。触媒としては白金及びパラジウム又はラネーニッケ
ルが適している。アルコール中、カルボニル化合物の転
化は、好ましくは錯水素化物、例えばLiAlH4又はNaBH4
を用いた還元により行う。
溶液中ヒドラジン水和物で適当な炭化水素に転化するこ
とができる。ガス状の水素を用いた還元は、触媒を使用
して０〜200℃の温度、１〜200バールの圧力で溶剤、例
えばエタノール、テトラヒドロフラン又は氷酢酸中で行
う。触媒としては白金及びパラジウム又はラネーニッケ
ルが適している。アルコール中、カルボニル化合物の転
化は、好ましくは錯水素化物、例えばLiAlH4又はNaBH4
を用いた還元により行う。
式II及びIIIの化合物の芳香族前駆物質は、周知の親電
子性置換により変換することができる。有利な反応は、
フリーデル−クラフツ反応である。その際、芳香族化合
物は、ジクロルエタン中で、塩化アルミニウムと塩化ク
ロリドから形成された複合体でケトンに転化される。
子性置換により変換することができる。有利な反応は、
フリーデル−クラフツ反応である。その際、芳香族化合
物は、ジクロルエタン中で、塩化アルミニウムと塩化ク
ロリドから形成された複合体でケトンに転化される。
式II及びIIIのニトリルは、ジメチルホルムアミド又は
トルエン中で、アミドをPOCl3又はSOCl2で脱水素化する
ことにより製造される。アミド−CONH2はカルボン酸ハ
ロゲン化物又はエステルからアンモニアを転化させるこ
とにより製造される。前駆物質のうちのカルボン酸は、
有利にはアルデヒド又はケトンを酸化させることにより
製造される。１つの有利な方法は公知のハロホルム反応
である。該方法では、基−COCH3を有する化合物をアル
カリ次亜臭素酸塩の強アルカリ溶液に導入する。酸性化
の後、一般的に好敵に結晶可能なカルボン酸が得られ
る。
トルエン中で、アミドをPOCl3又はSOCl2で脱水素化する
ことにより製造される。アミド−CONH2はカルボン酸ハ
ロゲン化物又はエステルからアンモニアを転化させるこ
とにより製造される。前駆物質のうちのカルボン酸は、
有利にはアルデヒド又はケトンを酸化させることにより
製造される。１つの有利な方法は公知のハロホルム反応
である。該方法では、基−COCH3を有する化合物をアル
カリ次亜臭素酸塩の強アルカリ溶液に導入する。酸性化
の後、一般的に好敵に結晶可能なカルボン酸が得られ
る。
本発明による液晶媒体は、式Ｉ、特にIIの化合物の少な
くとも１つを含有する。このような化合物を２〜10個含
有する混合が有利である。該混合物中のこれらの化合物
の占め得る割合は、１〜100重量％である。割合が30〜9
8重量％であるのが有利である。式IIの化合物は互変又
は単変の液晶であってよい。式Ｉ及びIIの化合物の他
に、本発明による媒体中には、純粋な形でネマティッ
ク、コレステリック、スメクティック、ディスコティッ
ク又はファスミディック相を形成する公知の互変又は単
変液晶化合物が含有されていてもよい。これらは置換さ
れたフェニルシクロヘキサン、ビフェニル、ビシクロヘ
キシル、フェニルビシクロ［2,2,2］オクタン、フェニ
ルシクロヘキシルカルボキシレート、フェニルベンゾエ
ート、Ｎ−ベンジリデンアニリン、アゾベンゾール、フ
ェニルピリジン、フェニル−又はシクロヘキシルピリミ
ジン、トーラン、ビシクロオヘキシルフェニル、シクロ
ヘキシルビフェニル及びジシクロヘキシルビフェニルの
群から選択するのが有利である。これらの混合成分は、
ポリマーの液晶化合物であってもよい。
くとも１つを含有する。このような化合物を２〜10個含
有する混合が有利である。該混合物中のこれらの化合物
の占め得る割合は、１〜100重量％である。割合が30〜9
8重量％であるのが有利である。式IIの化合物は互変又
は単変の液晶であってよい。式Ｉ及びIIの化合物の他
に、本発明による媒体中には、純粋な形でネマティッ
ク、コレステリック、スメクティック、ディスコティッ
ク又はファスミディック相を形成する公知の互変又は単
変液晶化合物が含有されていてもよい。これらは置換さ
れたフェニルシクロヘキサン、ビフェニル、ビシクロヘ
キシル、フェニルビシクロ［2,2,2］オクタン、フェニ
ルシクロヘキシルカルボキシレート、フェニルベンゾエ
ート、Ｎ−ベンジリデンアニリン、アゾベンゾール、フ
ェニルピリジン、フェニル−又はシクロヘキシルピリミ
ジン、トーラン、ビシクロオヘキシルフェニル、シクロ
ヘキシルビフェニル及びジシクロヘキシルビフェニルの
群から選択するのが有利である。これらの混合成分は、
ポリマーの液晶化合物であってもよい。
その他、本発明による液晶媒体は別の通常の添加物、例
えばカラーディスプレイのための二色性色素、酸化防止
剤及び粘度を低下させるための非メソモルフェ有機化合
物を含有していてもよい。その他、光学活性添加物が該
当する。
えばカラーディスプレイのための二色性色素、酸化防止
剤及び粘度を低下させるための非メソモルフェ有機化合
物を含有していてもよい。その他、光学活性添加物が該
当する。
本発明による液晶媒体は自体公知の方法で製造すること
ができる。これらの成分を一般には互いに、有利には高
温で溶解する。
ができる。これらの成分を一般には互いに、有利には高
温で溶解する。
以下の実施例に基づき、本発明を範囲を限定せずに説明
する。その際、Ｆは融点、Ｋは澄明点を表す。実施例中
のパーセンテージは重量％を表し、すべての温度は℃で
示される。“通常の後処理”とは、水を加え、塩化メチ
レンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ、蒸発させ、
生成物を結晶化及び／又はクロマトグラフィーにより精
製することを意味する。
する。その際、Ｆは融点、Ｋは澄明点を表す。実施例中
のパーセンテージは重量％を表し、すべての温度は℃で
示される。“通常の後処理”とは、水を加え、塩化メチ
レンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ、蒸発させ、
生成物を結晶化及び／又はクロマトグラフィーにより精
製することを意味する。
実施例１〜７ 1.） 水不含の塩化アルミニウム19.0gを、湿気を遮断
してジクロルメタン75mlを加えて層状にした。冷却の際
に、無水琥珀酸6.5gを攪拌しながら分けて加えた。そこ
にジクロルメタン50ml中公知の４−トランス−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル20gの溶液を滴加
した。その際、反応混合物の温度が10℃を越えないよう
にする。通常の後処理（氷酢酸からの再結晶）で４−オ
キソ−４−［４′−トランス−（４−ペンチルシクロヘ
キシ）−ビフェニリル−４−］−酢酸19.5g、F.215゜、
k.＞320゜が得られた。
してジクロルメタン75mlを加えて層状にした。冷却の際
に、無水琥珀酸6.5gを攪拌しながら分けて加えた。そこ
にジクロルメタン50ml中公知の４−トランス−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−ビフェニル20gの溶液を滴加
した。その際、反応混合物の温度が10℃を越えないよう
にする。通常の後処理（氷酢酸からの再結晶）で４−オ
キソ−４−［４′−トランス−（４−ペンチルシクロヘ
キシ）−ビフェニリル−４−］−酢酸19.5g、F.215゜、
k.＞320゜が得られた。
該酸16gをテトラヒドロフラン250mlとエタノール50mlと
からなる混合物中に溶解した。水素添加をパラジウム触
媒（５％Pd−活性炭）0.8gを加えた後に常圧及び室温で
行った。水素収容を20時間後に終了した。触媒を濾別
し、溶剤を留去し次いで残留物を氷酢酸から再結晶させ
た。収量:4−［４′−トランス−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニリル−４］酢酸9.3g、F.197゜、
K.210゜。
からなる混合物中に溶解した。水素添加をパラジウム触
媒（５％Pd−活性炭）0.8gを加えた後に常圧及び室温で
行った。水素収容を20時間後に終了した。触媒を濾別
し、溶剤を留去し次いで残留物を氷酢酸から再結晶させ
た。収量:4−［４′−トランス−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ビフェニリル−４］酢酸9.3g、F.197゜、
K.210゜。
ペンタエリトリット0.3gをビフェニリル酢酸4.0gの溶融
物中に210℃で導入した。該混合物を該温度で４時間激
しく攪拌した。冷却した溶融物をジクロルメタン中に溶
解し、カラムクロマトグラフィーで精製した（シリカゲ
ル／ジクロルメタン）。溶剤を留去した後に主分留から
得られた残留物を２−ブタノンから再結晶させた。収
量：テトラキス［４−（４′−トランス−（４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフェニリル−４）−ブチリルオ
キシメチル］メタン1.5g、F.226゜、K.283゜。
物中に210℃で導入した。該混合物を該温度で４時間激
しく攪拌した。冷却した溶融物をジクロルメタン中に溶
解し、カラムクロマトグラフィーで精製した（シリカゲ
ル／ジクロルメタン）。溶剤を留去した後に主分留から
得られた残留物を２−ブタノンから再結晶させた。収
量：テトラキス［４−（４′−トランス−（４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−ビフェニリル−４）−ブチリルオ
キシメチル］メタン1.5g、F.226゜、K.283゜。
同様に適当なカルボン酸から出発し、例１のモル比に量
を適合させて製造した。
を適合させて製造した。
２）テトラキス［４−トランス−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−ベンゾイルオキシメチル］メタン、F.99
゜。
ヘキシル）−ベンゾイルオキシメチル］メタン、F.99
゜。
３）テトラキシ［４′−プロピル−ビフェニリル−４−
アセチルオキシメチル］メタン、F.168゜、K.130゜。
アセチルオキシメチル］メタン、F.168゜、K.130゜。
４）テトラキス［４−（４′−ペンチル−ビフェニリル
−４）−ブチリルオキシメチル］メタン、F.143゜、K.1
20゜。
−４）−ブチリルオキシメチル］メタン、F.143゜、K.1
20゜。
５）テトラキス［４′−ペンチル−トランス，トランス
−ビシクロヘキシリル−４−カルボニルオキシメチル］
メタン、F.135゜。
−ビシクロヘキシリル−４−カルボニルオキシメチル］
メタン、F.135゜。
６）テトラキス［５−（４′−シアノ−ビフェニリル−
４）−バレリルオキシメチル］メタン。
４）−バレリルオキシメチル］メタン。
７）フェニル−トリス［ヒドロキシメチル］メタン及び
４−［４′−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフェニリル−４−］酪酸から出発して製造し
た：フェニル−トリス［４−（４′−トランス−（４−
ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニリル−４）−ブチ
リルオキシメチル］メタン。
４−［４′−トランス−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−ビフェニリル−４−］酪酸から出発して製造し
た：フェニル−トリス［４−（４′−トランス−（４−
ペンチルシクロヘキシル）−ビフェニリル−４）−ブチ
リルオキシメチル］メタン。
実施例８〜９ ８）公知の４−（５−ヘプチル−ピリミジル−２）−フ
ェノール5.0gをペンタエリトリットイルテトラブロミド
1.35gと一緒にジメチルスルホキシド70ml中に溶解し
た。微粉末の炭酸カリウム15gの添加後、80℃で16時間
攪拌した。通常の後処理でテトラキス［４−（５−ヘプ
チル−ピリミジル−２−）−フェニルオキシメチル］メ
タン2.1gが得られた。F.179゜。
ェノール5.0gをペンタエリトリットイルテトラブロミド
1.35gと一緒にジメチルスルホキシド70ml中に溶解し
た。微粉末の炭酸カリウム15gの添加後、80℃で16時間
攪拌した。通常の後処理でテトラキス［４−（５−ヘプ
チル−ピリミジル−２−）−フェニルオキシメチル］メ
タン2.1gが得られた。F.179゜。
９）同様にして、ペンタエリトリットイルテトラブロミ
ド及び４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）−フ
ェノールから出発し、テトラキス［４−（４−デシルオ
キシベンゾイルオキシ）−フェニルオキシメチル］−メ
タンを製造した。
ド及び４−（４−デシルオキシベンゾイルオキシ）−フ
ェノールから出発し、テトラキス［４−（４−デシルオ
キシベンゾイルオキシ）−フェニルオキシメチル］−メ
タンを製造した。
実施例10（使用例） テトラキス［４−（４′−ペンチル−ビフェニリル−
４）−ブチリルオキシメチル］メタン20.0％、 テトラキス［４′−プロピル−ビフェニリル−４−アセ
トキシ−メチル］メタン 27.5％、 ４′−トランス−（４−ペチルシクロヘキシル）−ビ−
フェニリル−４−カルボニトリル49.0％、 4,4′−ビス［トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル］−２−フルオローベフェニル 3.5％、からなる液
晶媒体は、スメクティックＡからネマティックへの転移
点143℃、ネマティックから媒体への転移点151℃を有し
た。スメクティック相は、室温まで冷却可能である。該
結晶自体は、正の誘電異方性に基づき、有利には消去可
能な光学的記憶素子に使用するのに適している。十分に
強力な電界内で該媒体の薄い層をネマテイックからスメ
クティック層に冷却する場合、該媒体は透明を維持す
る。電界を用いずに冷却すると、激しく光を散乱する。
４）−ブチリルオキシメチル］メタン20.0％、 テトラキス［４′−プロピル−ビフェニリル−４−アセ
トキシ−メチル］メタン 27.5％、 ４′−トランス−（４−ペチルシクロヘキシル）−ビ−
フェニリル−４−カルボニトリル49.0％、 4,4′−ビス［トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル］−２−フルオローベフェニル 3.5％、からなる液
晶媒体は、スメクティックＡからネマティックへの転移
点143℃、ネマティックから媒体への転移点151℃を有し
た。スメクティック相は、室温まで冷却可能である。該
結晶自体は、正の誘電異方性に基づき、有利には消去可
能な光学的記憶素子に使用するのに適している。十分に
強力な電界内で該媒体の薄い層をネマテイックからスメ
クティック層に冷却する場合、該媒体は透明を維持す
る。電界を用いずに冷却すると、激しく光を散乱する。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式： Ｃ［−Sp−Ｍ−Ｒ］４ （Ｉ） ［式中、基−Sp−Ｍ−Ｒは同じか又は異なっていてよ
く、 Spは、それぞれ互いに独立して非置換の又はハロゲン原
子、−CN又は−CF3で１置換された、１〜12個の炭素原
子を有するアルキレン基又はアルケニレン基（その際、
１個の又は隣合わない２個のCH2基は−Ｏ−，−CO−，
−COO−，−OOC−，−CONH−又は−OCOO−によって置換
されていてもよい）、又は単結合を表し、 Ｍは、一般式： −Ａ−（Z1−A1）ｍ−（Z2−A2）ｎ− （式中、 Z1,Z2は、それぞれ互いに独立して−CH2CH2−，−COO
−，−OOC−，−OCH2−，−CH2O−，−Ｃ≡Ｃ−，−Ｎ
＝Ｎ−又は単独結合を表し、 A,A1,A2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレ
ン基又はピリミジン−2,5−ジイル基を表し、かつ ｎ及びｍは、それぞれ互いに独立して、メタンの置換基
の４つのいづれか１つにおいてｍ又はｎの少なくとも１
つが１であるという条件で、０又は１を表す）で示され
るメソゲン基を表し、かつ Ｒは、水素原子、ハロゲン原子、−CN,−CF3,−OCF3,−
NO2,−Ｎ（CH3）2,非置換の又は１ヶ所以上が−CN,−NH
2,−CF3又はハロゲン原子で置換された、それぞれ１〜1
2個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状のアルキル
基又はアルケニル基を表し、該基中、１つ又は隣合わな
い複数のCH2基は−Ｏ−，−CO−，−COO−，−OOC−又
は−OCOO−によって置換されていてもよい］で示される
メタン誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載の１種以上のメタン誘導体を
含有する液晶媒体。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4011812.6 | 1990-04-12 | ||
| DE4011812A DE4011812A1 (de) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Tetrasubstituierte methane mit fluessigkristallinen eigenschaften |
| PCT/EP1991/000681 WO1991016295A1 (de) | 1990-04-12 | 1991-04-10 | Tetrasubstituierte methane mit flüssigkristallinen eigenschaften |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05502451A JPH05502451A (ja) | 1993-04-28 |
| JPH0764792B2 true JPH0764792B2 (ja) | 1995-07-12 |
Family
ID=6404254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3506871A Expired - Lifetime JPH0764792B2 (ja) | 1990-04-12 | 1991-04-10 | メタン誘導体及び該メタン誘導体を含有する液晶媒体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326495A (ja) |
| EP (1) | EP0532511B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0764792B2 (ja) |
| CA (1) | CA2080368C (ja) |
| DE (2) | DE4011812A1 (ja) |
| WO (1) | WO1991016295A1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4108627A1 (de) * | 1991-03-16 | 1992-09-17 | Basf Ag | Fluessigkristalline verbindungen |
| DE4224083A1 (de) * | 1992-07-22 | 1994-01-27 | Basf Ag | Definierte, oligomere flüssigkristalline Verbindungen mit smektisch flüssigkristallinen Phasen |
| KR100326615B1 (ko) * | 1993-06-02 | 2002-08-13 | 닛세끼미쯔비시 가부시키가이샤 | 액정성고분자필름,그의제조방법및이용 |
| DE4332733A1 (de) * | 1993-09-25 | 1995-03-30 | Basf Ag | Flüssigkristalline Verbindungen |
| DE19520704A1 (de) * | 1995-06-09 | 1996-12-12 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
| DE19918009B4 (de) * | 1999-03-31 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Fluorierte Cyclohexan-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| EP1070731A1 (en) * | 1999-07-23 | 2001-01-24 | Rolic AG | Compound |
| DE19941566A1 (de) * | 1999-09-01 | 2001-03-08 | Merck Patent Gmbh | Stabile (CF3)2N-Salze und Verfahren zu deren Herstellung |
| CN104262271B (zh) * | 2014-06-10 | 2016-05-18 | 天津师范大学 | 四(4-三唑苯基)季戊四醚的制备方法与应用 |
| CN104311496B (zh) * | 2014-09-15 | 2016-05-18 | 天津师范大学 | 季戊四醇四三氮唑化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60252486A (ja) * | 1984-05-28 | 1985-12-13 | Toray Silicone Co Ltd | 液晶性有機けい素化合物 |
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1990
- 1990-04-12 DE DE4011812A patent/DE4011812A1/de not_active Withdrawn
-
1991
- 1991-04-10 JP JP3506871A patent/JPH0764792B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-10 DE DE59103435T patent/DE59103435D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-10 CA CA002080368A patent/CA2080368C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-10 EP EP91907466A patent/EP0532511B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-04-10 US US07/934,539 patent/US5326495A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-04-10 WO PCT/EP1991/000681 patent/WO1991016295A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05502451A (ja) | 1993-04-28 |
| WO1991016295A1 (de) | 1991-10-31 |
| US5326495A (en) | 1994-07-05 |
| EP0532511A1 (de) | 1993-03-24 |
| EP0532511B1 (de) | 1994-11-02 |
| CA2080368A1 (en) | 1991-10-13 |
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| CA2080368C (en) | 1998-06-23 |
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