JPH0765020B2 - 感圧性接着剤 - Google Patents

感圧性接着剤

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JPH0765020B2 JP61279964A JP27996486A JPH0765020B2 JP H0765020 B2 JPH0765020 B2 JP H0765020B2 JP 61279964 A JP61279964 A JP 61279964A JP 27996486 A JP27996486 A JP 27996486A JP H0765020 B2 JPH0765020 B2 JP H0765020B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はアクリル系重合体をベースレジンとするアクリ
ル系感圧性接着剤に関する。詳細にはアクリル系重合体
に特定の性状を有する芳香族系炭化水素樹脂を粘着付与
剤として含有せしめてなる感圧性接着剤に関する。
従来の技術 アクリル系重合体をベースレジンとするアクリル系感圧
性接着剤は無色透明で耐老化性に優れることから包装、
装飾、マスキング用テープ、ラベル、シール、ステッカ
ー、内装材の接着材に広く用いられている。
アクリル系感圧性接着剤は、一般にアクリル系重合体に
粘着付与剤を含有させて目的に応じた粘着力、接着力、
凝集力等の特性を有する接着剤を得ている。
発明が解決しようとする問題点 しかし、粘着付与剤としてはロジン系樹脂やテルペン樹
脂等の樹脂が知られているが、石油樹脂等の炭化水素樹
脂はベースポリマーであるアクリル系重合体との相溶性
が悪く、また接着性も劣るため実用化されるに至ってい
ないという問題点がある。
本発明は、炭化水素樹脂の上記問題点を改良し、アクリ
ル系感圧性接着剤の粘着付与剤として優れた性能を有す
る炭化水素樹脂を提供することを目的とするものであ
る。
問題点を解決するための手段 上記問題点は本発明によれば、アクリル系重合体および
水酸基価40〜130、軟化点60〜150℃の炭化水素樹脂を含
有して成るアクリル系感圧性接着剤とすることにより解
決される。
本発明の炭化水素樹脂は、沸点が140〜240℃の範囲内の
芳香族系の石油留分および／または石油留分にフェノー
ル類を加えて、フリーデルクラフツ型触媒により重合し
て得られる。
通常は、重合後さらにアルカリで触媒を分解し、次いで
未反応油および低重合物を分離除去することにより精製
して本発明の樹脂として用いる。
本発明で用いる芳香族系の石油留分とは、ナフサ、灯
油、軽油等の石油留分をスチームクラッキング等の熱分
解をした際に得られる沸点が140〜240℃の範囲内にある
分解油留分であり、また芳香族系の石油留分とはコーク
ス炉ガスから得られる重質軽油のうち沸点が140〜240℃
の範囲内にある留分である。このような沸点140〜240℃
の留分中には、スチレン、アルキルスチレン類、インデ
ン、アルキルインデン類、クマロン等の炭素数８〜10の
芳香族オレフィンが通常35〜70重量％含まれている。
本発明において用いるフェノール類としては、例えばフ
ェノール、クレゾール、キシレノール、ｔ−ブチルフェ
ノール、ノニルフェノール等が挙げられる。これらは２
種以上の混合物として用いてもよい。
芳香族系の石油留分および／または石炭留分（以下、芳
香族留分と称する）とフェノール類の使用割合は、目的
とする炭化水素樹脂の水酸基価が40〜130の範囲内とな
るように配合する。通常、芳香族留分100重量部に対し
てフェノール類を５〜40重量部、好ましくは10〜30重量
部を用いる。
次に芳香族留分とフェノール類の混合物に、フリーデル
クラフツ型触媒を添加して重合を行わせしめる。
フリーデルクラフツ型触媒としては三弗化ほう素、塩化
アルミニウム、三弗化ほう素フェノール錯化合物、三弗
化ほう素ジアルキルエーテル錯化合物等が用いられ、添
加量は通常0.05〜5wt％、好ましくは0.1〜3wt％であ
る。また重合時間は通常10分〜５時間程度であり、重合
温度は−10℃〜＋80℃である。
重合後、カセイソーダや炭酸ソーダ等のアルカリで触媒
を分解除去した後、未反応油および低重合物を蒸発ある
いは蒸留等の操作により分離することにより本発明の炭
化水素樹脂を得る。
本発明における炭化水素樹脂は水酸基価が40〜130、好
ましくは50〜120、軟化点60〜150℃、好ましくは80〜13
0℃のものである。
水酸基価が40より小さいとアクリル重合体との相溶性が
悪く、また接着特性が低くなる。一方、水酸基価が130
より大きい場合にはアクリル重合体との相溶性、接着特
性は良好なものの、樹脂の色相が悪くなり好ましくな
い。また、製造時の樹脂収率が低くなるという点におい
ても好ましくない。
樹脂の軟化点が60℃より低いと接着性の凝集力が劣り、
一方150℃よりも高くなると粘着力、接着力が劣ったも
のとなる。
本発明の感圧性接着剤は、アクリル系重合体および粘着
付与樹脂として前述の炭化水素樹脂を含有するものであ
る。本発明の炭化水素樹脂の配合割合はアクリル系重合
体100重量部に対して３〜70重量部、好ましくは５〜50
重量部である。
本発明で用いるアクリル系重合体は、従来アクリル系感
圧性接着剤のベースポリマーとして用いられているすべ
てのアクリル酸エステル系重合体が使用可能である。例
えば、アクリル酸エステルの単独重合体、異なった種類
のアクリル酸エステルの共重合体、アクリル酸エステル
と他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとの共重
合体等であれば全て使用でき、使用目的に応じて適宜選
択し得る。特に好ましいアクリルポリマーは炭素数１〜
８のアルキル基を有するアクリル酸エステルの少なくと
も１種30重量％以上と他の共重合可能なエチレン性不飽
和モノマーの少なくとも１種70重量％以下との共重合体
である。該アクリル酸エステルはアクリルポリマー自体
に基本的な接着特性を付与せしめるものであり、中でも
炭素数４〜８のアルキル基を有するものが好ましい。具
体的には、例えばアクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、
アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸ヘキシルエチル、ア
クリル酸オクチル、アクリル酸２−エチルヘキシルなど
を挙げることができる。
上記共重合可能なエチレン性不飽和モノマーは、上記ア
クリル酸エステルと共に用いられ、ガラス転移点あるい
は極性基を付与することによりアクリルポリマー自体の
特性をさらに目的の用途に適したものにすることができ
る。このような共重合可能なエチレン性不飽和モノマー
としては、例えば（メタ）アクリル酸、イタコン酸、ク
ロトン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸エ
チルなどのカルボキシル基を含有するモノマー、（メ
タ）アクリル酸２−ヒドロオキシエチルなどの水酸基を
含有するモノマー、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチ
ル（メタ）アクリルアミドなどのアミド基を含有するモ
ノマー、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドなどの
アミド基とメチロール基を含有するモノマー、アミノエ
チル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレートなどのアミノ基を含有するモノマーな
どを挙げることができる。
その他には酢酸ビニル、ビニルエーテル、スチレン、α
−メチルスチレン、ビニルトルエンなどが共重合可能な
不飽和モノマーの例である。
またジビニールベンゼン、ジアリールマレエート、ジア
リールフマレート、エチレングリコールジ（メタ）アク
リレート、1,6−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートな
どのエチレン性不飽和結合を２個以上有するモノマーも
使用可能である。
アクリルポリマーの製造方法は塊状重合、溶液重合、乳
化重合、懸濁重合などいずれの方法でもよい。アクリル
ポリマーの数平均分子量は5,000以上あれば良いが得ら
れる感圧性接着剤の接着特性、特に凝集力の点から10,0
00以上あるのが好ましく、また作業性から200,000以下
が好ましい。
本発明の感圧性接着剤は、アクリル系重合体に特定性状
の炭化水素樹脂を配合することにより製造される。この
他に必要に応じて他の粘着付与剤、老化防止剤、顔料、
充てん剤、可塑剤、架橋剤などを添加してもよい。上記
架橋剤としては、例えば多価金属の酸化物あるいは水酸
化物、エポキシ樹脂、ポリイソシアネート、メチロール
縮合体、ポリアミン、ポリアミドなどである。
本発明の感圧性接着剤は溶液型、水性エマルジョン型い
ずれの型でも用いることができる。
発明の効果 本発明により石油あるいは石炭から豊富に得られる芳香
族留分を用いてアクリル系感圧性接着剤の接着特性を改
良できる粘着付与樹脂を得ることができ、その効果はロ
ジ系樹脂およびテルペン系樹脂と同等かそれ以上であり
その工業的価値は非常に大きい。
実施例 以下に実施例を挙げ本発明を具体的に説明するが本発明
はこれらに制限されるものではない。
参考例１ ナフサのスチームクラッキングにより得られる分解油留
分のうち沸点145〜190℃の沸点範囲で不飽和成分を43重
量％含む留分100重量部にフェノール８重量部添加し、
三弗化ほう素フェノール錯化合物触媒を0.6重量部加え
て30℃で３時間重合させた後、カセイソーダ水溶液で触
媒を分解した後水洗して減圧蒸留により未反応油および
低重合体を留去して樹脂（Ｉ）を得た。樹脂収率は47重
量％であり、軟化点113℃、水酸基価は54であった。水
酸基価の測定はIEC Anal.Ed 17,394（1945）記載の無
水酢酸法に準じて行った。
参考例２ 石炭タールから得られるタール軽油を蒸留して沸点範囲
176〜190℃の留分を得た。この留分には不飽和成分とし
てインデンおよびメチルインデン54％、クマロン6.8
％、その他の不飽和成分7.6％を含んでいた。この留分1
00重量部に市販のクレゾール酸（フェノール30％、ｏ−
クレゾール10％、ｍ−クレゾール25％、ｐ−クレゾール
15％およびキシレノール10％の混合物）各々12重量部、
25重量部を加え、三弗化ほう素エーテル錯化合物を加え
60℃で２時間重合させた後、参考例１と同様な後処理を
して樹脂（II）および（III）を得た。樹脂（II）は収
率62重量％、軟化点132℃、水酸基価75であり、樹脂（I
II）は収率69重量％、軟化点93℃、水酸基価116であっ
た。
比較例１ 参考例１で用いた分解油留分100重量部にフェノール1.5
重量部を加えて三弗化ほう素フェノール錯化合物0.6重
量部を加えて60℃で２時間重合した後参考例１と同様な
処理をして樹脂（IV）を得た。樹脂（IV）は収率43重量
％、軟化点115℃、水酸基価15であった。
比較例２ 参考例２で用いた留分100重量部にフェノール６重量部
を加えたものを原料とした以外は参考例２と同じ条件で
樹脂（Ｖ）を得た。樹脂（Ｖ）の収率は58重量％、軟化
点156℃、水酸基価41であった。
実施例 市販のアクリルポリマー溶液（不揮発分40重量％）100
重量部にイソシアネート系硬化剤（固型分37.5重量％）
を2.5重量部および参考例１、２、比較例１、２で得た
粘着付与樹脂をアクリルポリマーの固型分に各々10、15
重量部配合して接着剤試料とした。
これら各接着剤試料をアプリケータにより乾燥後の膜厚
が25〜30μとなるようにポリエステルフィルム上に塗布
し100℃で５分間熱処理して架橋させた。得られたテー
プの粘着力、接着力、凝集力を測定した結果を表１に示
す。なお市販樹脂を配合した場合および粘着付与樹脂を
配合しなかった場合の結果も合わせて示す。
なお、粘着力、接着力および凝集力は以下の方法にて測
定した。
［粘着力］ 25mm×250mmの粘着テープを作成し、測定部100mmを残し
クラフトテープを貼り合せ助走部とした。Ｊ−DOWの球
ころがし装置を用いて角度30度で助走距離100mmの位置
から鋼球をころがし、粘着面上に止まったボールの最も
大きい番号を記載した。測定温度20℃（JIS Ｚ−0237
準拠）。
［凝集力］ 25mm巾の粘着テープを作成し、ステンレス板の一端に25
×25mmの面積が接するように貼り合せ、東洋精器（株）
製「クリープテスター」を用いて荷重1000gで24時間後
のテープのずれた距離を測定した。測定温度60℃（JIS
Ｚ−0237準拠）。
［接着力］ 25mm巾の粘着テープを作成し、長さ125mmのポリエチレ
ン板と貼り合せ、東洋ポールドウィン社製インストロン
型試験機「テンシロン UTM−III−100」にかけ、300mm
/minの速度で180度剥離を行ない、そのはがれに要する
荷重を測定した。測定温度20℃（JIS Ｚ−0237準
拠）。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アクリル系重合体および沸点140〜240℃の
    範囲内の芳香族系石油留分及び／又は芳香族系石炭留分
    にフェノール類を添加した後、フリーデルクラフツ型触
    媒により重合して得られる水酸基価40〜130、軟化点60
    〜150℃の炭化水素樹脂を含有して成るアクリル系感圧
    性接着剤。
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GB2199039A (en) 1988-06-29
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