JPH0768113B2

JPH0768113B2 - 化粧料組成物

Info

Publication number: JPH0768113B2
Application number: JP27128786A
Authority: JP
Inventors: 亨小林; 毅三芳; 英暉川島
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1986-11-14
Filing date: 1986-11-14
Publication date: 1995-07-26
Anticipated expiration: 2010-07-26
Also published as: JPS63126817A

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は、デヒドロアミノ酸誘導体およびベンザールヒ
ダントイン誘導体のうち少なくとも一種を含有すること
を特徴とする紫外線吸収用化粧料組成物に関する。

従来の技術紫外線は、皮膚に対して種々の変化をもたらすことが知
られている。皮膚科学では、紫外線を長波長紫外線（40
0〜320nm）、中波長紫外線（320〜290nm）、短波長紫外
線（290〜100nm）に分け、各々UV−A,UV−B,UV−Ｃと呼
んでいる。

これらのうち、UV−Ｃは、オゾン層で吸収され、殆ど地
上には、達しない。また、UV−Ｂはその一定量以上が、
皮膚に照射されると、紅斑や、水泡を形成したり、色素
沈着を起こすことが知られている。これに対し、UV−Ａ
は、従来皮膚に対し、あまり大きな変化を生じさせない
と言われてきた。しかし、最近電子顕微鏡や、組織科学
的評価からUV−Ａが、血管壁や結合組織中の弾性繊維に
変化をもたらすことがわかってきた。更に、敏感な皮膚
や、絶えず太陽光線照射に曝されている皮膚に損傷を生
じさせる。また、UV−ＡはUV−Ｂの作用を助長するとい
う報告もなされており（J.Willis,A.Kligman,and J.Eps
tein“Photo−enhancement"The Journal of Investigat
ive Dermatology59巻６号416頁1973）、UV−Ａを遮蔽す
ることは、UV−Ｂを遮蔽すると同様重要である。

UV−Ｂ吸収剤としては、ベンゾフェノン系吸収剤、サリ
チル酸系吸収剤、ケイ皮酸系吸収剤、パラアミノ安息香
酸系吸収剤などが、用いられてる。しかしながら、上述
した紫外線吸収剤のうち、効果、安全性、溶解性、安定
性等を兼備するものは非常に少ない。

また、UV−Ａに関する研究の歴史は浅く、皮膚に適用し
た場合、効果的にUV−Ａを吸収する物質はあまり知られ
ていない。現在僅かに、ジベンゾイルメタン誘導体、桂
皮酸誘導体およびカルコン誘導体が知られているに過ぎ
ない。（西独特許公開第2728241号、同2728243号、特開
昭51−61641号、同52−46056号、同57−59840号、同57
−197209号、同60−109544号）上述の紫外線吸収剤の他に紫外線を物理的に反射、散乱
させる機能を有する二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄な
どの無機粉体も用いられる。

本発明が解決しようとする問題点上述したごとく、種々の紫外線吸収剤が開発されてはい
るが、紫外線吸収能、安全性、溶剤や樹脂への溶解性、
および安定性をすべて満足するものは未だ見いだされて
いないというのが実情であり、優れた紫外線吸収能、安
全性、安定性を有する紫外線吸収剤および化粧料組成物
が望まれている。

ベンゾフェノン系吸収剤は、320〜400nmの長波長紫外線
には吸収効果をもつが、火ぶくれなどの原因と考えられ
ている中波長紫外線（290〜320nm）に対しては、吸収能
が相対的に低い。

パラアミノ安息香酸系、ケイ皮酸系吸収剤は、吸収効果
は高いが、安定性に問題があるといわれている。また、
サリチル酸系吸収剤は吸収効果が弱く、大量に配合しな
ければ効果が期待できない。

一方、無機粉体は配合できる化粧品のタイプが限定さ
れ、また多量に配合する際に着色するという問題点があ
る。

問題点を解決する為の手段本発明者らは、かかる事情を鑑み、鋭意研究を行なった
結果、下記一般式（１）で表わされるα−デヒドロアミ
ノ酸誘導体、および一般式（２）表示のベンザールヒダ
ントイン誘導体が表１および表２に示すように240〜400
nmに大きな吸収効果を有し且つ各種動植物油、油脂、お
よび、有機溶剤に易溶であることを見いだした。これら
の化合物のうち、すくなくとも一種を含有することを特
徴とする化粧料組成物が良好な紫外線吸収能を有し皮膚
の紅斑防止等に有効であり、光及び熱安定性に優れ皮
膚、唇、毛髪、爪等に対し刺激性、毒性のないことを見
いだし本発明を完成した。

（但し、Ｂは、水素原子、又はアセチル基である。X₁、
X₂、X₃は水素原子、水酸基、又はメトキシ基のいずれか
であり、このうち二つあるいは三つが同時に同じであっ
ても、又全部が異なっていても良い。Ｙは酸素原子、又
はアミノ基（−NH−）である。Ｚはメチル基、又はフェ
ニル基である。ＲはC₃〜C₁₈のアルキル基、シクロヘキ
シル基、もしくは、トリメチルシクロヘキシル基であ
る。）（但し、一般式２中、X₁、X₂、X₃は水素原子、水酸基、
又はメトキシ基のいずれかであり、このうち二つあるい
は三つが同時に同じであっても、又、全部が異なってい
ても良い。Ｗは水素原子又は−CH₂‐CH₂CO₂Rである。Ｒ
は水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、シクロヘキシ
ル基又はトリメチルシクロヘキシル基である。）本発明は、又太陽光線照射に対し人の表皮の他毛髪、
唇、爪を保護する方法を供する。それは、一般式（１）
及び（２）表示の化合物のうち少なくとも一つを含む化
粧料組成物を皮膚、毛髪、唇、爪に塗布することにあ
る。

更に詳細には本発明の化粧料組成物に使用される一般式
（１）の化合物を例示するならば:N−ベンゾイル−Ｏ−
メチル−α−デヒドロチロシンラウリルアミド、Ｎ−
ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンイソ
プロピルエステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−
デヒドロチロシンラウリルエステル、Ｎ−ベンゾイル
−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンステアリルエス
テル、Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロ
シン２−エチルヘキシルエステル、Ｎ−ベンゾイル−
Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンシクロヘキシルエ
ステル、Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチ
ロシン３、３、５−トリメチルシクロヘキシルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシン
イソプロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メチル−
α−デヒドロチロシン２−エチルヘキシルエステル、
Ｎ−アセチル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンラ
ウリルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メチル−α−デヒ
ドロチロシンステアリルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ
−ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンｎ
−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｏ
−メチル−α−デヒドロチロシンイソプロピルエステ
ル、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−
デヒドロチロシン２−エチルヘキシルエステル、Ｎ−
アセチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−デヒドロ
チロシンラウリルエステル、Ｎ−アセチル−Ｎ−ベン
ゾイル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンステアリ
ルエステル、Ｎ、Ｎ−ジアセチル−Ｏ−メチル−α−デ
ヒドロチロシンｎ−ブチルエステル、Ｎ、Ｎ−ジアセ
チル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンイソプロピ
ルエステル、Ｎ、Ｎ−ジアセチル−Ｏ−メチル−α−デ
ヒドロチロシン２−エチルヘキシルエステル、Ｎ、Ｎ
−ジアセチル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンラ
ウリルエステル、Ｎ、Ｎ−ジアセチル−Ｏ−メチル−α
−デヒドロチロシンステアリルエステル、Ｎ−ベンゾ
イル−３、４、５−トリメトキシ−α−デヒドロフェニ
ルアラニン２−エチルヘキシルエステル等が挙げられ
る。

又本発明の化粧組成物に使用される一般式（２）の化合
物を例示するならば:4−ベンジリデン−２、５−ジオキ
ソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸、４−ベン
ジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン
ジプロピオン酸ジイソプロピルエステル、４−ベンジリ
デン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプ
ロピオン酸ジｎ−ブチルエステル、４−ベンジリデン−
２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオ
ン酸ジイソブチルエステル、４−ベンジリデン−２、５
−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸ビ
ス（２−エチルヘキシルエステル）、４−ベンジリデン
−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン
酸、４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸イソプロピルエステル、４−ベン
ジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロ
ピオン酸ｎ−ブチルエステル、４−ベンジリデン−
２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸
イソブチルエステル、４−ベンジリデン−２、５−ジオ
キソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘ
キシルエステル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン
ジプロピオン酸、４−（３、４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン
ジプロピオン酸ジメチルエステル、４−（３、４−ジメ
トキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１、３
−イミダゾリジンジプロピオン酸ジエチルエステル、４
−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−
ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸ジイ
ソプロピルエステル、４−（３、４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリ
ジンジプロピオン酸ジｎ−ブチルエステル、４−
（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジ
オキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸ジイソ
ブチルエステル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）
メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン
ジプロピオン酸ビス（２−エチルヘキシルエステル）、
４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５
−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸、４−
（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジ
オキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸イソプロピル
エステル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレ
ン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン
酸メチルエステル、４−（３、４−ジメトキシフェニ
ル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジン
プロピオン酸エチルエステル、４−（３、４−ジメトキ
シフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダ
ゾリジンプロピオン酸ｎ−ブチルエステル、４−
（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジ
オキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸イソブチル
エステル、４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレ
ン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン
酸２−エチルヘキシルエステル、４−（４−メトキシ
フェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾ
リンプロピオン酸エチルエステル、４−（３、４、５
−トリメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ
−１−イミダゾリンジプロピオン酸エチルエステル等
が挙げられる。

本発明における化粧料組成物は上記一般式（１）或は／
及び（２）で示される化合物と、従来より用いられてい
る公知の成分、即ち油相成分或は／及び水相成分或は／
及び粉体成分或は／及びこれらを乳化、分散、可溶化さ
せる界面活性剤成分により構成される。

ここで用いられる公知のこれらの成分を例示するなら
ば、例えば油相成分としては、ミツロウ、木ロウ、鯨ロ
ウ、カルナバロウ、キャンディラロウ、カカオ脂、セチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイン酸、ス
テアリン酸、ラノリン、オリーブ油、ツバキ油、綿実
油、ヒマシ油、オレイルアルコール、スクアラン等の動
植物油や、固形パラフィン、セレシン、マイクロクリス
タリンワックス、ワセリン、流動パラフィン、シリコー
ンオイル等の鉱物系油脂、及びイソプロピルミリステー
ト、合成ポリエーテル等の合成系油脂が挙げられる。ま
た水相成分としては、グリセリン、プロピレングリコー
ル、ソルビット、ポリエチレングリコール、クインスシ
ードゴム、トランガムゴム、アルギン酸塩、ペクチン、
カルボキシメチルセルロース、ヒアルロン酸、水溶性キ
チン、ポリビニルアルコール、エタノール、イソプロパ
ノール、クエン酸、尿素、カチオン化セルロース脂肪酸
ポリペプチド縮合物、乳酸、ピロリドンカルボン酸塩、
各種アミノ酸等が挙げられる。又、用いられる界面活性
剤を例示するならば、ポリオキシエチレン脂肪酸部分エ
ステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸部分エス
テル、ポリオキシエチレングリセン脂肪酸部分エステ
ル、ポリグリセリン脂肪酸部分エステル、脂肪酸アルカ
ノールアミド、脂肪酸アルカノールアミドエチレンオキ
サイド付加物、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸、
ピログルタミン酸モノグリセリンエステル、アシルグル
タミン酸グリセリンエステル等の非イオン性活性剤、ア
ルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサル
フェート、脂肪酸アミドエーテルサルフェート、アルキ
ルベンゼンスルフォネート、アルキルオキシスルフォネ
ート、スルフォコハク酸高級アルコールエステル塩、Ｎ
−長鎖脂肪酸アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、脂肪酸
塩、Ｎ−長鎖アシルグルタミン酸塩、Ｎ−長鎖アシルザ
ルコシン塩、モノアルキルフォスフェート等の陰イオン
性活性剤、カルボキシベタイン型、イミダゾリン型、レ
シチン、アミノスルフォン酸型、アルキルアミンオキサ
イド型、Ｎα、Ｎα−ジメチル又はＮα、Ｎα,Nα−ト
リメチル−Ｎε−アシル塩基性アミノ酸等の両性活性
剤、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アル
キルトリメチルアンモニウムクロライド、脂肪酸アシル
アルギニンエチルエステル塩等のカチオン活性剤が挙げ
られる。又、粉体成分としては、タルク、カオリン、二
酸化チタン、チタン被覆雲母、雲母、酸化鉄、珪酸、群
青、紺青、亜鉛華、クレー、沈降炭酸カルシウム等の無
機粉体、Ｎ−モノ長鎖アシル塩基性アミノ酸などの有機
粉体等が挙げられる。

更にこれらの化粧料組成物は、通常使用される化粧助
剤、例えば濃化剤、柔軟剤、湿潤剤、過脂剤、緩和剤、
濡れ剤、保存料、消泡剤、香料、組成物自体又は皮膚の
着色に供する染料および／又は香料、又は化粧品に通常
使用される任意の他の成分を含むことが出来る。

本発明の化粧料組成物は、上述した各成分の種類、及び
その配合量を調節することによって、溶液、乳化液、練
り状混合物、固形物（プレス品）、粉末等任意の形態を
とることが可能である。又、本発明の化粧料組成物の用
途としては、サンオイル、ローション、クリーム、乳
液、エアリンス、ヘアコンディショナー、リキッドファ
ンデーション、リップスティック、ファンデーション、
白粉、エアゾル等である。

本発明の化粧料組成物中の一般式（１）及び（２）の化
合物の含有量は配合組成及び要求されるサンプロテクテ
ィングファクター（SPF）によって異なるが、一般には
0.1〜20重量％、好ましくは0.5〜10重量％である。

本発明の化粧組成物に含まれる紫外線吸収剤は一般式
（１）及び（２）の化合物のうち一種を単独で用いても
良いし又はこれらいくつかを組み合わせてもよい。更
に、一般式（１）及び（２）の化合物のうち少なくとも
一種と、他の紫外線吸収剤を組み合わせて用いても良
い。

これに適した紫外線吸収剤としては例えば、ｐ−メチル
ベンジリデン−D.L−シヨウノウ又はそのスルホン酸ナ
トリウム塩などのカンファー誘導体、２−フェニルベン
ズイミダゾール−５−スルホン酸ナトリウム塩、３、４
−ジメチルフェニルグリオキシル酸ナトリウム塩、４−
フェニルベンゾフェノン−２−カルボン酸イソオクチ
ルエステル，などのベンゾフェノン類、p-メトキシ桂皮
酸エステル、２−フェニル−５−メチルベンズオキサゾ
ール、サルチル酸２−エチルヘキシルエステルまたはp-
ジメチルアミノ安息香酸エステル類等が挙げられる。

また遮光剤として二酸化チタンなどの無機粉体とともに
用いることも出来る。

一般式（１）の化合物は、馬尿酸及びそれらの誘導体、
芳香族アルデヒドおよび酸塩化物から製造される。一般
式（２）の化合物は、ヒダントイン、芳香族アルデヒド
及び、アクリル酸エステルの様な入手し易い工業用出発
原料から製造できる。

発明の効果一般式（１）で表わされるα‐デヒドロアミノ酸誘導
体、および一般式（２）表示のベンザールヒダントイン
誘導体は240〜400nmに大きな吸収効果を有し且つ各種動
植物油、油脂および有機溶剤にも易溶である。一般式
（２）のベンザールヒダントイン誘導体のうち特にX₂が
水酸基又は、メトキシ基であるものは、長波長領域（32
0〜400nm）で大きな吸収を有し、各種動植物油、油脂お
よび有機溶剤に可溶である。これらα−デヒドロアミノ
酸誘導体およびベンザールヒダントイン誘導体は良好な
紫外線吸収能を有し、光及び熱安定性に優れ、皮膚、毛
髪、粘膜に対し、刺激性、毒性共に無い優れた素材であ
る。従って、これらの化合物を用途に応じ0.1〜20％配
合することにより、各種オイル、ローション、クリー
ム、乳液、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、リキッ
ドファンデーション、リップスティック、ファンデーシ
ョン、白粉、エアゾル等の化粧料組成物を提供すること
が出来る。

次に、本発明に係る代表的な化合物について、最大吸収
波長（λ_max）、モル吸光係数（ε_max）ならびに、その
他の物性値を実施例１としてまとめて表１および表２に
示す。また実施例２以降に代表的な配合例を示すが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではな
い。

実施例２サンオイル下記組成を常法に従って配合したサンオイルを調製し
た。下記組成物を均質化するに更に有利な条件は約40〜
45℃に加熱しながら混合することである。

Ｎ−アセチル−Ｎ−ベンゾイル −Ｏ−メチル−α−デヒドロチ４重量％ロシン２−エチルヘキシルエステルカカオ脂 2.5重量％香料 0.5重量％脂肪酸トリグリセリド 93重量％（C₈〜C₁₂）実施例３皮膚保護クリーム（O/W型）下記組成に従って（Ａ）成分、（Ｂ）成分各々を、加熱
溶解した。両者を混合した後、室温まで冷却し皮膚保護
クリームを調製した。

（Ａ）４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン８重量％ジプロピオン酸ジエチルエステル N,N−ジアセチル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシンイ８重量％ソプロピルエステル脂肪酸トリグリセリド 10重量％（C₈〜C₁₂）セチルアルコール 1.5重量％ポリオキシエチレンセチルエーテルおよびポリオキシエチレンステアリルエーテル６重量％（10E.O.）モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン２重量％（20E.O.）（Ｂ）グリセリン 1.5重量％プロピレングリコール 1.5重量％ソルビトール溶液（70％） 3.5重量％ピロリドンカルボン酸ナトリウム塩 0.5重量％パラオキシ安息香酸メチル 0.2重量％水 57.3重量％実施例４皮膚保護クリーム（W/O型）下記組成を実施例３と同様の方法に従って配合し皮膚保
護クリームを調製した。

（Ａ）Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル− α−デヒドロチロシン２−エ８重量％チルヘキシルエステルセチルアルコール 1.5重量％蜜蝋 1.5重量％パラフィン油３重量％コレステロール１重量％脂肪酸トリグリセリド８重量％（C₈〜C₁₂）モノステアリン酸グリセリン５重量％モノパルミチン酸ソルビタン９重量％モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン１重量％（20E.O.）セレシン５重量％鯨蝋２重量％パラオキシ安息香酸プロピル 0.1重量％（Ｂ）グリセリン 1.5重量％プロピレングリコール 1.5重量％ソルビトール溶液（70％）４重量％パラオキシ安息香酸メチル 0.2重量％水 47.7重量％実施例５サンミルク（乳液）下記組成を実施例３と同様の方法に従って配合しサンミ
ルクを調製した。

（Ａ）４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸ジイソプロピ５重量％ルエステル４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸２−エチルヘキシル２重量％エステルポリオキシエチレンセチルエーテルおよびステアリルエーテル５重量％（10E.O.）ワセリン油６重量％ミリスチン酸イソプロピル３重量％シリコン油１重量％セチルアルコール１重量％防腐剤適量香料適量水バランス実施例６サンミルク（乳液）下記組成を実施例３と同様の方法に従って配合しサンミ
ルクを調製した。

（Ａ）４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸イソプロピルエステ５重量％ル流動パラフィン 22.6重量％固形パラフィン 4.5重量％セタノール４重量％ソルビタンモノステアレート 1.8重量％モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン 2.8重量％（20E.O.）Ｎε−ココイルオルニチン５重量％（Ｂ）ピロリドンカルボン酸トリエタノールアミン塩４重量％水 50.1重量％防腐剤 0.2重量％実施例７日焼け止めローション下記組成に従って（Ａ）成分を加熱溶解し、室温まで冷
却した後、（Ｂ）成分を添加し日焼け止めローションを
調製した。

（Ａ）４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジンジプロピオン酸ジナトリウ２重量％ム塩グリセリン５重量％ポリエチレングリコール400 0.5重量％香料適量水バランス（Ｂ） 96％エタノール 40重量％実施例８リップスティック下記組成に従ってリップスティックを調製した。（Ａ）
に（Ｂ）の一部を加えてローラー処理して顔料部分を作
った。これに（Ｂ）を加熱溶解したものを加えてホモジ
ナイザー処理し均一とし急冷固化させたのち、整形し
た。

（Ａ）二酸化チタン２重量％Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル− α−デヒドロチロシンイソプ 5.7重量％ロピルエステル（Ｂ）ヘキサデシルアルコール 25重量％ラノリン４重量％蜜蝋５重量％オゾケライト４重量％キャンデリラ蝋７重量％カルナウバ蝋２重量％酸化防止剤適量香料適量ヒマシ油バランス実施例９油性サンゲル下記組成に従って脂肪物質を40〜45℃加熱し、これを攪
拌しながらシリカを添加し、冷却することで油性サンゲ
ルを調製した。

Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル− α−デヒドロチロシンラウリ３重量％ルエステルｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステル２重量％カカオ脂 2.5重量％シリカ 10重量％抗酸化剤適量香料適量脂肪酸トリグリセリドバランス（C₈〜C₁₂）実施例10 起泡性エアスプレー下記組成の混合物90部と、フレオンガス（F21/F114＝40
/60）10部を耐圧容器に装入し、起泡性エアスプレーと
した。

４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸イソプロピルエス 0.3重量％テルステアリン酸７重量％プロピレングリコール７重量％トリエタノールアミン６重量％オリーブ油２重量％水バランス実施例11 無起泡性ローションエアスプレー下記組成の混合物30部と、フレオンガス（F21/F114＝40
/60）70部を耐圧容器に装入し、無起泡性ローションエ
アスプレーとした。

Ｎ−アセチル−Ｏ−メチル−α −デヒドロチロシンイソプロ１重量％ピルエステルプロピレングリコール 10重量％ 99％エタノール 30重量％水バランス実施例12 ファンデーション下記組成に従い（Ｃ）を70℃で混合加熱溶解する（油
相）。別に（Ｂ）を混合溶解して70℃に保つ（水相）。
水相中に（Ａ）を分散後、更に油相を加えて乳化し、冷
却してファンデーションを得た。

（Ａ）４−ベンジリデン−２、５−ジオキソ−１−イミダゾリジンプロピオン酸ｎ−ブチルエ 10重量％ステル酸化チタン６重量％ベンガラ 1.5重量％黄酸化鉄 0.2重量％（Ｂ）Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノマグネシウム塩 0.5重量％トリエタノールアミン 1.4重量％プロピレングリコール 9.5重量％水 37.9重量％（Ｃ）ステアリン酸 2.8重量％モノステアリン酸プロピレングリコール 2.8重量％モノステアリン酸グリセリン 2.8重量％（自己乳化型）流動パラフィン 24.6重量％実施例13 白粉下記の組成に従い混合し白粉を得た。

Ｎ−ベンゾイル−Ｏ−メチル−α−デヒドロチロシン 72.4重量％ラウリルアミドタルク 10重量％酸化チタン１重量％カオリン５重量％Ｎε−ラウロイルリジン５重量％ラウリン酸亜鉛 1.8重量％酸化鉄（赤、黄、黒） 1.8重量％香料３重量％実施例14 リンス下記の組成に従い、（Ａ）を80℃で加熱溶解させた後、
（Ｂ）を加えて分散させる。そこへあらかじめ80℃で溶
解しておいた（Ｃ）を加え混合乳化志、室温まで冷却し
リンスを調製した。

（Ａ）４−（３、４−ジメトキシフェニル）メチレン−２、５−ジオキソ−１、３−イミダゾリジン１重量％ジプロピオン酸ジナトリウム塩カチオンDS（注１）１重量％ CAE（注２） 0.5重量％モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン 0.5重量％（4E.O.）モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン 0.5重量％（25E.O.）水 89.5重量％（Ｂ）Ｎε−ラウロイルリジン２重量％（Ｃ）流動パラフィン２重量％セタノール３重量％（注１）三洋化成（株）（注２）味の素（株）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）及び（２）で表わされる
化合物のうち、すくなくとも一種を含有することを特徴
とする化粧料組成物。（但し、Ｂは、水素原子、又はアセチル基である。X₁、
X₂、X₃は水素原子、水酸基、又はメトキシ基のいずれか
であり、このうち二つあるいは三つが同時に同じであっ
ても、又全部が異なっていても良い。Ｙは酸素原子、又
はアミノ基（−NH−）である。Ｚはメチル基、又はフェ
ニル基である。ＲはC₃〜C₁₈のアルキル基、シクロヘキ
シル基、もしくは、トリメチルシクロヘキシル基であ
る。）（但し、一般式（２）中、X₁、X₂、X₃は水素原子、水酸
基、又はメトキシ基のいずれかであり、このうち二つあ
るいは三つが同時に同じであっても、又、全部が異なっ
ていても良い。Ｗは水素原子又は−CH₂‐CH₂CO₂Rであ
る。Ｒは水素原子、炭素数１〜18のアルキル基、シクロ
ヘキシル基又はトリメチルシクロヘキシル基である。）