JPH0768183B2 - ５―トリクロロメチル―２―トリフルオロメチルニトロベンゼンおよびその製造法 - Google Patents
５―トリクロロメチル―２―トリフルオロメチルニトロベンゼンおよびその製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/58—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
-
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- C07C205/11—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は医薬、農薬、液晶等の有用な中間原料である新
規化合物４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸
の前駆体となる５−トリクロロメチル−２−トリフルオ
ロメチルニトロベンゼンおよびその製造法に関するもの
である。
規化合物４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸
の前駆体となる５−トリクロロメチル−２−トリフルオ
ロメチルニトロベンゼンおよびその製造法に関するもの
である。
（従来の技術） ４−トリフルオロメチル安息香酸のニトロ化反応（C.
A.,64,3897b,（1955））を応用した場合、ニトロ基が２
位あるいは３位に導入され反応生成物は異性体混合物と
なり、４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸を
得るためにはこれら異性体の分離操作を必要とした。し
かも上記反応で得られる４−トリフルオロメチル−３−
ニトロ安息香酸の選択が低いためその収率は小さい。
A.,64,3897b,（1955））を応用した場合、ニトロ基が２
位あるいは３位に導入され反応生成物は異性体混合物と
なり、４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸を
得るためにはこれら異性体の分離操作を必要とした。し
かも上記反応で得られる４−トリフルオロメチル−３−
ニトロ安息香酸の選択が低いためその収率は小さい。
（発明が解決しようとする問題点） 従来の技術では４−トリフルオロメチル安息香酸をニト
ロ化するために、４−トリフルオロメチル−３−ニトロ
安息香酸と４−トリフルオロメチル−２−ニトロ安息香
酸の混合物となり、更に２−ニトロ体の方が多く得ら
れ、３−ニトロ体を製造する場合には極めて不利とな
る。また２−ニトロ体との分離する工程が加えられ製造
上複雑となる。従つて、本発明は、これら問題点の解決
と、新規化合物である５−トリクロロメチル−２−トリ
フルオロメチルニトロベンゼンの製造及び当該化合物を
用いる４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸の
より有利な製造法の提供にある。
ロ化するために、４−トリフルオロメチル−３−ニトロ
安息香酸と４−トリフルオロメチル−２−ニトロ安息香
酸の混合物となり、更に２−ニトロ体の方が多く得ら
れ、３−ニトロ体を製造する場合には極めて不利とな
る。また２−ニトロ体との分離する工程が加えられ製造
上複雑となる。従つて、本発明は、これら問題点の解決
と、新規化合物である５−トリクロロメチル−２−トリ
フルオロメチルニトロベンゼンの製造及び当該化合物を
用いる４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸の
より有利な製造法の提供にある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安
息香酸を選択的に製造する方法を提供する事を目的とし
鋭意検討した結果、2,5−ビス（トリフルオロメチル）
ニトロベンゼンを金属塩化物とハロゲン交換して選択的
に新規化合物５−トリクロロメチル−２−トリフルオロ
メチルニトロベンゼンを得、次いで当該化合物をルイス
酸の存在下で加水分解する事により、異性体を全く含ま
ない４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸が選
択的に得られる事を見い出し本発明に到達した。
息香酸を選択的に製造する方法を提供する事を目的とし
鋭意検討した結果、2,5−ビス（トリフルオロメチル）
ニトロベンゼンを金属塩化物とハロゲン交換して選択的
に新規化合物５−トリクロロメチル−２−トリフルオロ
メチルニトロベンゼンを得、次いで当該化合物をルイス
酸の存在下で加水分解する事により、異性体を全く含ま
ない４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸が選
択的に得られる事を見い出し本発明に到達した。
本発明によれば、L.M.Yagupol′skiiらの方法（C.A.,6
3,1147a,1965）に従い1,4−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼンをニトロ化する事により容易に得られる2,
5−ビス（トリフルオロメチル）ニトロベンゼンをハロ
ゲン交換試薬、たとえば塩化アルミニウムと反応させ５
位のトリフルオロメチル基のみを選択的にハロゲン交換
してトリクロロメチル基とすることに特徴があり、本発
明の鍵化合物となる５−トリクロロメチル−２−トリフ
ルオロメチルニトロベンゼンが得られる。この化合物を
加水分解触媒としてルイス酸、たとえば塩化第二鉄の存
在下で加水分解すれば５位のトリクロロメチル基が加水
分解を受けカルボキシル基となる結果、異性体を全く含
まない４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸を
得る事ができるため極めて有利である。
3,1147a,1965）に従い1,4−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゼンをニトロ化する事により容易に得られる2,
5−ビス（トリフルオロメチル）ニトロベンゼンをハロ
ゲン交換試薬、たとえば塩化アルミニウムと反応させ５
位のトリフルオロメチル基のみを選択的にハロゲン交換
してトリクロロメチル基とすることに特徴があり、本発
明の鍵化合物となる５−トリクロロメチル−２−トリフ
ルオロメチルニトロベンゼンが得られる。この化合物を
加水分解触媒としてルイス酸、たとえば塩化第二鉄の存
在下で加水分解すれば５位のトリクロロメチル基が加水
分解を受けカルボキシル基となる結果、異性体を全く含
まない４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸を
得る事ができるため極めて有利である。
本発明のハロゲン交換反応におけるハロゲン交換試薬と
しては、AlCl3、SbCl5、TiCl4等の金属塩化物、好まし
くはAlCl3が用いられ、その使用量は2,5−ビス（トリフ
ルオロメチル）ニトロベンゼンと等モル以上を必要と
し、２倍モル以下で充分であるが更に多量の使用は何等
支障ない。また、必要ならば反応を不活性な溶媒、たと
えば塩化メチレン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハ
ロゲン溶媒中で行い、反応は70℃以下、好ましくは０℃
付近で反応させる。
しては、AlCl3、SbCl5、TiCl4等の金属塩化物、好まし
くはAlCl3が用いられ、その使用量は2,5−ビス（トリフ
ルオロメチル）ニトロベンゼンと等モル以上を必要と
し、２倍モル以下で充分であるが更に多量の使用は何等
支障ない。また、必要ならば反応を不活性な溶媒、たと
えば塩化メチレン、ジクロロエタン、四塩化炭素等のハ
ロゲン溶媒中で行い、反応は70℃以下、好ましくは０℃
付近で反応させる。
また、加水分解反応における加水分解触媒としては、Fe
Cl3、FeCl2、Fe2（SO4）３、SbCl3等のルイス酸、好ま
しくはFeCl3が使用でき、その使用量は５−トリクロロ
メチル−２−トリフルオロメチルニトロベンゼンに対し
通常0.001〜50重量％の触媒量で充分である。反応温度
は80〜250℃、好ましくは100〜150℃を要する。
Cl3、FeCl2、Fe2（SO4）３、SbCl3等のルイス酸、好ま
しくはFeCl3が使用でき、その使用量は５−トリクロロ
メチル−２−トリフルオロメチルニトロベンゼンに対し
通常0.001〜50重量％の触媒量で充分である。反応温度
は80〜250℃、好ましくは100〜150℃を要する。
以下、実施例により詳述する。
実施例１ 2,5−ビス（トリフルオロメチル）ニトロベンゼン7.8g
をジクロロエタン36mlに溶解し、０℃に冷却したのち、
塩化アルミニウム8.0gを加え、２時間反応させた。これ
を氷20gに注ぎ、分液し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮したあと蒸留した。５−トリクロロメ
チル−２−トリフルオロメチルニトロベンゼンを3.0g得
た。
をジクロロエタン36mlに溶解し、０℃に冷却したのち、
塩化アルミニウム8.0gを加え、２時間反応させた。これ
を氷20gに注ぎ、分液し、有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮したあと蒸留した。５−トリクロロメ
チル−２−トリフルオロメチルニトロベンゼンを3.0g得
た。
bp103゜/1mmHg1 H−NMR（TMS基準）：（CDCl3中） δ:7.5〜8.5（3H,m）19 F−NMR（CFCl2基準）：（CDCl3中） ppm:60.67（3F,s） IR 1565cm-1,1375cm-1（νNO2） 実施例２ 2,5−ビス（トリフルオロメチル）ニトロベンゼン9.1g
をジクロロメタン42mlに溶解し、０℃に冷却したのち、
塩化アルミニウム9.3gを加え２時間反応させた。これを
氷25gに注ぎ分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮したあと蒸留して５−トリクロロメチル−
２−トリフルオロメチルニトロベンゼンを2.8g得た。
をジクロロメタン42mlに溶解し、０℃に冷却したのち、
塩化アルミニウム9.3gを加え２時間反応させた。これを
氷25gに注ぎ分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、濃縮したあと蒸留して５−トリクロロメチル−
２−トリフルオロメチルニトロベンゼンを2.8g得た。
実施例３ ５−トリクロロメチル−２−トリフルオロメチルニトロ
ベンゼン1gと、塩化第二鉄100mgを混合し、150℃まで加
熱した。これに水0.1mlを加え、加水分解させたのち、
エーテルを加え水洗し、エーテル溶液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮して４−トリフルオロメチル−３
−ニトロ安息香酸0.6gを得た。得られた４−トリフルオ
ロメチル−３−ニトロ安息香酸の融点、19F−NMR、1H−
NMR、IRは次の通りである。
ベンゼン1gと、塩化第二鉄100mgを混合し、150℃まで加
熱した。これに水0.1mlを加え、加水分解させたのち、
エーテルを加え水洗し、エーテル溶液を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮して４−トリフルオロメチル−３
−ニトロ安息香酸0.6gを得た。得られた４−トリフルオ
ロメチル−３−ニトロ安息香酸の融点、19F−NMR、1H−
NMR、IRは次の通りである。
mp 169℃1 H−NMR（TMS基準）：（CDCl3中） δ:8.1〜8.5（3H,m） δ:9.9 （1H,s）19 F−NMR（CF3CO2H基準）：（CDCl3中） ppm:−15.5 （3F,s） IR（KBr錠剤） 2510〜3130cm-1,921cm-1（νOH） 1730-1（νＣ＝Ｏ） 1562cm-1,1375cm-1（νNO2） （発明の効果） 2,5−ビス（トリフルオロメチル）ニトロベンゼンを位
置選択的にハロゲン交換することにより、５−トリクロ
ロメチル−２−トリフルオロメチルニトロベンゼンを与
え、これを加水分解してニトロ基の位置異性体を含まな
いで４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸のみ
を与え、その化合物が医薬、農薬等の有用な合成中間体
となる。
置選択的にハロゲン交換することにより、５−トリクロ
ロメチル−２−トリフルオロメチルニトロベンゼンを与
え、これを加水分解してニトロ基の位置異性体を含まな
いで４−トリフルオロメチル−３−ニトロ安息香酸のみ
を与え、その化合物が医薬、農薬等の有用な合成中間体
となる。
Claims (2)
- 【請求項１】５−トリクロロメチル−２−トリフルロメ
チルニトロベンゼン。 - 【請求項２】2,5−ビス（トリフルオロメチル）ニトロ
ベンゼンを金属塩化物によりハロゲン交換することから
なる５−トリクロロメチル−２−トリフルロメチルニト
ロベンゼンの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61305278A JPH0768183B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ５―トリクロロメチル―２―トリフルオロメチルニトロベンゼンおよびその製造法 |
| GB08728747A GB2199034A (en) | 1986-12-23 | 1987-12-09 | Process of preparing 4-trifluoromethyl-3-nitrobenzoic acid via novel nitrobenzene derivative |
| IT8722959A IT1233421B (it) | 1986-12-23 | 1987-12-11 | Metodo per preparare acido 4 trifluorometil 3 nitrobenzoico mediante derivato di nitrobenzene |
| DE19873743610 DE3743610A1 (de) | 1986-12-23 | 1987-12-22 | Verfahren zur herstellung von 4-trifluormethyl-3-nitrobenzoesaeure ueber ein neues nitrobenzolderivat |
| FR8717935A FR2609288A1 (fr) | 1986-12-23 | 1987-12-22 | Procede de preparation de l'acide 4-trifluoromethyl-3-nitrobenzoique par l'intermediaire d'un nouveau derive de nitrobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61305278A JPH0768183B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ５―トリクロロメチル―２―トリフルオロメチルニトロベンゼンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159352A JPS63159352A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH0768183B2 true JPH0768183B2 (ja) | 1995-07-26 |
Family
ID=17943171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61305278A Expired - Fee Related JPH0768183B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ５―トリクロロメチル―２―トリフルオロメチルニトロベンゼンおよびその製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0768183B2 (ja) |
| DE (1) | DE3743610A1 (ja) |
| FR (1) | FR2609288A1 (ja) |
| GB (1) | GB2199034A (ja) |
| IT (1) | IT1233421B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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