JPH0769812A - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

Info

Publication number
JPH0769812A
JPH0769812A JP6174812A JP17481294A JPH0769812A JP H0769812 A JPH0769812 A JP H0769812A JP 6174812 A JP6174812 A JP 6174812A JP 17481294 A JP17481294 A JP 17481294A JP H0769812 A JPH0769812 A JP H0769812A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
formula
composition according
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP6174812A
Other languages
English (en)
Inventor
Ronald Zeun
ツォイン ロナルド
Rene Zurflueh
ズルフル レネ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH200793A external-priority patent/CH686161A5/de
Priority claimed from CH215593A external-priority patent/CH686160A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH0769812A publication Critical patent/JPH0769812A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、増強された相乗作用を有する新規
殺微生物性二成分混合物および、植物保護における該混
合物の使用方法を提供する。 【構成】 少なくとも二つの有効成分よりなる。 【化１】 （Ｘ：水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基、トリフルオロメチル基、
シアノ基、チオカルバモイル基、ニトロ基、Ｙ：水素原
子、フッ素原子）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、相乗的に増強された作
用を有する新規殺微生物性二成分混合物および、作物保
護における該混合物の使用方法に関する。
【０００２】成分Ｉは次式ＩＡ
【化５】 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、チオカルバモ
イル基もしくはニトロ基を表し、およびＹは水素原子も
しくはフッ素原子を表す。）により表されるストロビル
リン（ｓｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）類似化合物（参考文
献：ヨーロッパ特許庁公開公報第３８２３７５号）；も
しくは次式ＩＢ
【化６】 （式中、Ｚ基は同一もしくは異なって、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基、フェニル基、フェノキシ基もしくはベンジ
ル基を表し、これらの芳香族基は未置換もしくはハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もし
くはトリフルオロメチル基よりなる一群からの同一もし
くは異なる置換基により多くてもトリ置換されており、
およびｎは０ないし３を表す。）により表されるストロ
ビルリン類似化合物（参考文献：ヨーロッパ特許庁公開
公報第２５３２１３号および同４００４１７号）；もし
くは次式ＩＣ
【化７】 （式中、Ｕは酸素原子もしくは基−ＣＨ2 Ｏ−を表し、
Ａはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはトリ
フルオロメチル基を表し、およびｎは０ないし３を表
す。）により表されるストロビルリン類似化合物（参考
文献：ヨーロッパ特許庁公開公報第３９８６９２号）；
であり、成分ＩＩは次式ＩＩ
【化８】 により表される２−アニリノピリミジン、即ち４−シク
ロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジ
ンアミンであるまたはその塩もしくは金属錯体（参考文
献：ヨーロッパ特許庁公開公報第３１０５５０号）であ
る。
【０００３】本発明はまた化合物ＩおよびＩＩの塩にも
関する。
【０００４】これらの塩は、例えば無機酸（例えば、硫
酸、燐酸もしくはハロゲン化水素酸）、有機カルボン酸
（例えば、酢酸、蓚酸、マロン酸、マレイン酸、フマル
酸もしくはフタル酸）、ヒドロキシカルボン酸（例え
ば、アスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくは
クエン酸）、もしくは安息香酸、または有機スルホン酸
（例えば、メタン−もしくはｐ−トルエンスルホン酸）
により形成される。本発明の範囲内において好ましいも
のは農化学的に有利な塩である。
【０００５】「塩」という用語は塩基成分ＩおよびIIの
金属錯体をも含む。これらの錯体は一方の成分のみにま
たは所望により両方の成分に個々に関連する。２つの有
効成分ＩおよびIIを結合させることにより金属錯体を製
造して混合錯体を形成することもまた可能である。
【０００６】これらの錯体は基本的な有機分子と無機ま
たは有機金属塩、例えば、周期律表の第二主族の元素
の、例えば、カルシウムおよびマグネシウム、及び第三
並びに第四主族の元素の、例えば、アルミニウム、スズ
または鉛、及び第一ないし第八亜族グループの元素の、
例えば、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、
銅、亜鉛などの；ハライド、硝酸塩、硫酸塩、リン酸
塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、
プロピオン酸塩、酒石酸塩、スルホン酸塩、サリチル酸
塩、安息香酸塩から構成される。第四周期亜族の元素が
好ましい。金属は錯体により種々の原子価形態で存在し
うる。金属錯体は単核または多核であることができ、す
なわち配位子として有機分子の１部またはそれ以上の部
分を含むことができる。
【０００７】ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子および沃素原子であり、フッ素原子、塩素原子
および臭素原子が好ましい。
【０００８】炭素原子数１ないし４のアルキル基および
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基のアルキル基部分
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基および第三
ブチル基であり、メチル基およびメトキシ基が好まし
い。チオカルバモイル基は基−ＣＳ−ＮＨ2 である。
【０００９】それらの脂肪族もしくはイミノ二重結合に
より、式ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物はＥ体およびＺ
体において存在する。更に、アトロップアイソマー（ａ
ｔｒｏｐｉｓｏｍｅｒｓ）が生じうる。式ＩＡ、ＩＢお
よびＩＣは可能な全ての異性体およびそれらの混合物を
包含することを意味する。
【００１０】Ｅ体の化合物ＩＡ，ＩＢおよびＩＣが好ま
しい。
【００１１】好ましい混合物は、化合物ＩＡ中、Ｘは水
素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオ
ロメチル基もしくはシアノ基を表し、およびＹは水素原
子もしくはフッ素原子を表し、非常に特に好ましいもの
はメチル２−｛２−［６−（２−シアノフェノキシ）ピ
リミジニ−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシ
アクリレートであり、また特には、そのＥ異性体であ
り、それはここでＩＡ* と名付け以下もそれに従うこと
とする。
【００１２】他の好ましい混合物は、化合物ＩＢ中、Ｚ
は塩素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチ
ル基もしくはシアノ基を表し、およびｎは０，１もしく
は２を表し、特に好ましくはメチル−２−メトキシイミ
ノ−２−［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］ア
セテートであり、また特には、そのＥ異性体であり、そ
れはここでＩＢ* と名付け以下もそれに従うものとす
る。
【００１３】好ましい混合物中の他の郡における化合物
ＩＣ中、Ｕは酸素原子もしくは基−ＣＨ2 Ｏ−を表し、
Ａはハロゲン原子、メチル基、メトキシ基もしくはトリ
フルオロメチル基を表し、およびｎは０，１もしくは２
を表し、非常に特に好ましいものは化合物Ｎ−メチル−
２−（２−フェノキシフェニル）−２−メトキシイミノ
アセトアミドおよびＮ−メチル−２−［２−（２，５−
ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−−２−メト
キシイミノアセトアミドであり、またこれら２つのうち
特には、Ｅ異性体であり、それはここでＩＣ* −１およ
びＩＣ* −２と名付け以下もそれに従うものとする。
【００１４】また他の農薬有効成分、例えば殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、生長調節剤および肥料を、
しかし特には別の殺微生物剤を本発明の有効成分の混合
物にも添加できる。
【００１５】驚くべきことに、成分ＩおよびＩＩの混合
物は殺真菌作用に関して相加効果のみならず、また明ら
かに増強された相乗的効果をも示すことが今明らかにな
った。
【００１６】本発明の混合物は植物病害におけ抵抗力の
発展を妨げるのに特に有利な点を有する、それは２つの
成分ＩおよびＩＩの殺微生物作用が異なる生化学的機構
に基づいているからである。型Ｉのストロビルリン（ｓ
ｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎ）類似物はシトクロムｂｃ１（ｃ
ｙｔｏｃｈｒｏｍｅ ｂｃ１）錯体上で電子の移動を阻
止することによりミトコンドリア呼吸作用（ｍｉｔｏｃ
ｈｏｎｄｒｉａｌ ｒｅｓｐｉｒａｔｉｏｎ）を阻害す
るとともに、ピリミジンアミンＩＩの活性はアミノ酸合
成の阻害をベースとしている。
【００１７】従って本発明は技術の本質的な拡大を表わ
すものである。
【００１８】本発明の他の目的は、二成分混合物の他
に、菌類により、既に感染された、または感染されやす
い場所を、ａ）式Ｉで表される有効成分またはそれらの
塩もしくは金属錯体ならびにｂ）式IIで表される有効成
分またはそれらの塩もしくは金属錯体で任意の順序でま
たは同時に処理することからなる菌類を防除する方法に
関する；上記塩は両方の有効成分が酸基に結合するか、
または金属錯体の場合には中央部の金属カチオンと結合
するように選択してもよい。
【００１９】混合物中の２つの有効成分中の好ましい比
率はＩ：II＝１：２０ないし１０：１、好ましくはＩ：
II＝６：１ないし３：１である。多くの場合において有
用な混合物は混合物中の純粋な有効成分比率がＩ：II＝
１：３ないし１：１、例えば１：２，２：３，２：５，
３：４である。
【００２０】本発明の有効成分ＩおよびIIの新規な混合
物は栽培植物の保護に対し非常に有用な治療的、阻害的
および浸透的殺真菌特性を有する。新規な有効成分の混
合物は有用な植物の種々の作物における植物および植物
の部位（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に見出される微
生物を抑制しまたは破壊するのに使用でき、一方、同時
に、より後の生育した植物の部位もこのような微生物に
害されないまま残る。それらは真菌感染に対するまた土
壌中に見出される植物病原性菌に対する保護として植物
繁殖材、特に種子（果実、塊茎、穀粒）および挿し木
（例えば稲）の処理のための粉衣剤(Dressing agents)
としても使用できる。本発明による有効成分混合物は植
物に対しては特に良好な耐性がありならびに生態学的に
安全である。
【００２１】有効成分混合物は以下の種類に属する植物
病原性菌類に対して有効である。子嚢菌類(Ascomycete
s) 〔例えば、ベンチュリア（Venturia) 属、ポドスフ
ァエラ（Podosphaera)属、エリシフェ(Erysiphe ) 属、
モニリニア(Monilinia) 属、アンシヌラ(Uncinula )
属〕；担子菌類(Basidiomycetes)〔例えば、ヘミレイア
(Hemileia)属、リゾクトニア菌(Rhizoctonia) 属、プシ
ニア(Puccinia)属〕；不完全菌類(Fungi imperfecti)
〔例えば、ボトリチス（Botrytis) 属、ヘルミントスポ
リウム(Helminthosporium)属、リンコスポリウム(Rhync
hosporium ) 属、フザリウム(Fusarium)属、セプトリア
(Septoria)属、セルコスポラ(Cercospora)属、アルテリ
ナリア(Alternaria)属、ピリキュラリア(Pyricuralia)
属および特にシュードセルコスポーラ・ヘルポトリコイ
デス(Pseudocercosporella herpotrichoides) 〕；卵菌
類(Oomycetes) 〔例えば、エキビョウキシ(Phytophthor
a)、ツユカビ(Peronospora) 、ラッパツユカビ(Bremi
a)、フハイカビ(Pythium) 、タンジクツユカビ(Plasmop
ara)〕。
【００２２】ここに明らかにされた指摘する分野に適当
な目的作物は代表的には、本発明の範囲のうちで以下の
植物種を含む：穀類（小麦、ライ小麦、大麦、ライ麦、
オート麦、米、ソルガムおよび関連種）；ビート（砂糖
および飼料用ビート）；梨状果、核果および軟果実（リ
ンゴ、梨、プラム、桃、アーモンド、サクランボ、イチ
ゴ、ラズベリーおよびブラックベリー）；マメ科植物
（ソラ豆、レンズ豆、エンドウ豆、大豆）；油用植物
（アブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ひまわり、
ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）；ウリ
科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物
（綿、亜麻、大麻、黄麻）；カンキツ類（オレンジ、レ
モン、グレープフルーツ、タンジェリン）；野菜（ホウ
レンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ種、ニンジ
ン、玉葱、トマト、ジャガイモ、ピーマン）；クスノキ
科（アボガド、シナモン、樟脳）；または、トウモロコ
シ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、ブド
ウの木、ホップ、バショウおよび天然ゴム植物のような
植物、ならびに観賞植物（花卉、低木、落葉樹および針
葉樹）。この説明は限定を示すものではない。
【００２３】本発明の有効成分の混合物は、穀物におい
て、ジャガイモにおいて、ぶどうの木（つる）において
および実の成長において、殺微生物として特に有効的で
ある。
【００２４】式ＩおよびIIの有効成分の混合物は慣用的
には、組成物の形態で使用される。それらは製剤の技術
で慣用的に使用される任意の担体、界面活性剤または施
用促進助剤なしで、またはそれらとともに生育地または
処理されるべき植物に同時に施用できるが、また同じ日
に連続して施用できる。
【００２５】適当な担体及び補助剤は、固体または液体
であってよく、製剤技術分野で都合良く使用される物
質、例えば、天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和
剤、粘着付与剤、濃縮剤、結合剤または肥料に相当す
る。
【００２６】式ＩおよびIIの少なくとも一成分を含む殺
菌剤を施用する好ましい方法は、植物の地上部、特に葉
への施用である（茎葉散布）。この場合の施用する数お
よび施用濃度は問題となる病原菌の生物学的ないし気候
的生活条件に依存であろう。しかしながら殺菌剤は液体
製剤で植物の生息地を含浸することによって、又は例え
ば粒剤形態のような固体の形態で土壌中に化合物を施用
することによって（土壌施用）、土壌を通して根から植
物体に吸収させることもできる（浸透作用）。式Ｉおよ
びIIの化合物は殺菌剤の液体製剤で種子を含浸させる
か、または予め配合した湿潤もしくは固体製剤で種子を
コーティングすることにより種子に施用できる（コーテ
ィング）。さらに、他の施用型態は特殊な場合、例え
ば、芽または果実序の選択的処理が可能である。
【００２７】本組合せの化合物は、純粋な有効成分とし
て、或いは好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使
用される。この目的のためそれらは公知の方法により、
乳剤原液、塗布可能なペースト、直接噴霧可能な又は希
釈可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤
および、ポリマー物質によるカプセル化剤に都合よく配
合される。組成物の種類と同様に、噴霧、霧化、散水、
散布、塗布または注水のような適用法は、目的とする対
象および使用環境に依存して選ばれる。有利な混合剤の
施用率は一般にヘクタールあたり有効成分（ａ．ｉ．）
５ｇないし１０００ｇ、好ましくは５０ｇないし７００
ｇ ａ．ｉ．／ｈａ、および特に好ましくは６０ｇない
し５００ｇ ａ．ｉ．／ｈａである。種の処理のための
処理のためには、施用率は０．５ｇないし８００ｋｇ、
好ましくは５ｇないし１００ｇ ａ．ｉ．／種１００ｇ
である。
【００２８】組成物は、公知の方法により、慣用には有
効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活性
化合物（界面活性剤）のような増量剤と十分に混合およ
び／または摩砕することにより製造される。
【００２９】適する溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、特に炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキ
シレン混合物または置換ナフタレン、ジブチルフタレー
トまたはジオクチルフタレートのようなフタレート；シ
クロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水
素；エタノール、エチレングリコール、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルもしくはモノエチルエーテルの
ようなアルコール及びグリコール並びにそれらのエーテ
ル及びエステル；シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ
−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまた
はジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；ならびに
植物油またはエポキシドココナッツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
【００３０】代表的には粉剤および分散性粉剤に使用さ
れる固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モンモリ
ロナイトまたはアタパルジャイトである。物性を改良す
るための高分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを加
えることも可能である。適当な粒状の吸着担体は例えば
軽石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトで
あり；適当な非吸収性担体は、方解石または砂である。
さらに無機または有機天然物の予め粒状にした材料を使
用でき、例えば好ましくはドロマイトまたは粉砕植物残
渣である。
【００３１】製剤すべき式Ｉ及びＩＩで表わされる化合
物の性質により、適当な界面活性化合物は、良好な乳化
性、分散性および湿潤性を有する非イオン性、陽イオン
性および／又は陰イオン性界面活性剤である。「界面活
性剤」の用語はまた界面活性剤の混合物も意味するもの
と理解すべきである。
【００３２】製剤業界で慣用の界面活性剤はとりわけ、
下記の刊行物に記載されている。”マクカッチャンズ
デタージェンツ アンド エマルジファイアーズ アニ
ュアル（Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers A
nnual ）”，マック出版社（Mc. Publishing Corp.) 、
ニュージャージー州、グレンロック、１９８８年；エ
ム．アンド ジェー．アシュ（M. and J. Ash)著、”エ
ンサイクロペディアオブ サーファクタンツ（Encyclop
edia of Surfactants ）”１〜３巻、ケミカル出版社(C
hemical Publishing Co.) 、ニューヨーク、１９８０〜
１９８１年。
【００３３】他の特に有益な施用促進助剤はケファリン
及びレシチンの類の天然または合成リン脂質、例えば、
ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリ
ン、ホスファチジルグリセロール、リゾレシチンであ
る。
【００３４】農薬組成物は、式Ｉおよび式IIの化合物
０．１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固体ま
たは液体補助剤９９．９ないし１％、特に９９．９ない
し５％、及び界面活性剤０ないし２５％、特に０．１な
いし２５％を含む。
【００３５】市販品は好ましくは原液として製剤化され
るが、最終的使用者は一般に希釈した製剤を使用するで
あろう。
【００３６】本発明はまた、そのような農薬組成物に関
する。
【００３７】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、”有効成分”の用語は、特定の割合の化合物Ｉおよ
び化合物IIの混合物を意味する。
【００３８】配合実施例 水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分〔Ｉ：II＝ 4:1(a),1:1(b),1:2(c)〕 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −− ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −− ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −− ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレングリ コールエーテル（エチレンオキシド ７−８モル） −− ２％ −− 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ −− 有効成分を助剤と十分に混合し、該混合物を適当なミル
で十分に粉砕た。水で希釈して所望濃度の懸濁液が得ら
れる、水和剤を得た。
【００３９】 乳剤原液 有効成分（Ｉ：II＝２：３） １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコー ルエーテル（エチレンオキシド４〜５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ この原液を水で希釈することによって植物の保護に使用
するための所望濃度の乳剤が調製できた。
【００４０】 粉剤 ａ） ｂ） ｃ） 有効成分〔Ｉ：II＝ 1:4(a),1:5(b),1:1(c)〕 ５％ ６％ ４％ タルク ９５％ −− −− カオリン −− ９４％ −− 鉱物粉末 −− −− ９６％ そのまま使用できる粉剤が、有効成分を担体と混合し、
適当なミルで混合物を粉砕することにより得られた。こ
の粉末は乾性種子ドレッシングに使用することができ
た。
【００４１】押し出し粒剤 有効成分（Ｉ：II＝３：４） １４％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８３％ 有効成分を助剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿らせ
る。この混合物を押し出し成形し、続いて、空気流で乾
燥する。
【００４２】被覆粒剤 有効成分（Ｉ：II＝３：５） ８％ ポリエチレングリコール（分子量200) ３％ カオリン ８９％ ミキサー中、ポリエチレングリコールで湿らされたカオ
リンを微細に粉砕した有効成分で均一に被覆した。この
方法により非粉塵性の被覆粒剤を得た。
【００４３】懸濁原液 有効成分（Ｉ：II＝３：７） ４０％ プロピレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエトキシエーテル ６％ （エチレンオキシド１５モル ） リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ 75％水性乳剤のシリコン油 １％ 水 ３２％ 微細に粉砕された有効成分を助剤と均一に混合した。こ
れから水で稀釈していかなる所望の濃度の懸濁液も作れ
る懸濁原液を得た。そのような希釈懸濁液は生きている
植物ならびに繁殖材料を処理するためおよび、噴霧、注
水または浸漬することによって、微生物による攻撃に対
してそれらを保護するために使用されうる。
【００４４】生物学的実施例 以下の試験は前記で詳しく取り上げられた個々の化合物
ＩＡ* 、ＩＢ* 、ＩＣ−１* 、ＩＣ−２* およびＩＩの
混合物を使用して行われた。以下の生物学的試験および
他の生物学的試験における改良された効果は他の式Ｉの
化合物 に見られるような改良された活性を大きく示
している。有効成分の組合せの殺菌活性が、個々に施用
したときの殺菌剤の活性の合計を常に越えるとき、殺菌
剤について相乗効果が存在する。与えられた有効成分の
組合せ、例えば、二つの殺菌剤について期待される活性
Ｅはいわゆる、コルビー( ＣＯＬＢＹ )式に記載され、
以下のように計算できる（COLBY,S.R.著、”除草剤の組
み合わせに対する相乗効果および拮抗効果の計算(Calcu
lating synergistic and antagonistic responses of a
herbicide combination) ”Weeds 15, p.20-22 ，１９
６７）： ｐｐｍ＝噴霧混合物１リットル当りの有効成分（＝Ａ
Ｉ）のミリグラム Ｘ＝有効成分ｐ ppm を使用する殺菌剤Ｉの活性パーセ
ント Ｙ＝有効成分ｑ ppm を使用する殺菌剤IIの活性パーセ
ント Ｅ＝有効成分ｐ＋ｑ ppm を使用する殺菌剤Ｉ＋IIの期
待される作用（相加作用） それゆえ、コルビー式に従うと、 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ− Ｘ・Ｙ／１００ 実際に観察された活性（Ｏ）が期待される活性値よりも
大きいとき、混合剤のの作用は加算値よりも大きい、す
なわち、相乗効果(synergism) がある。Ｏ／Ｅ＝相乗効
果要因（ＳＦ）
【００４５】以下の実施例において未処理の植物の感染
（infestation)は１００％となり、それは活性０％に相
当する。
【００４６】生物学実施例 実施例１：リンゴにおけるボトリチス・シネレアス(Bot
ritis cinereas；灰色カビ病菌) に対する作用 人為的に損傷させたリンゴをその傷部位において噴霧混
合液（有効成分または有効成分の組合せ３０μリット
ル）を滴下により処理した。処理した果実に菌の胞子懸
濁液を接種し、そして高湿度および、約２０℃で１週間
培養する。試験化合物の殺真菌活性は赤色の範囲を示す
傷部位の数および大きさから導かれる。以下の結果が得
られた。表１ａ：有効成分Ｉ：１Ａ* ＝Ｅ−メチル−｛２−［２
−シアノフェノキシ）ピリミジニ−４−イルオキシ］フ
ェニル｝−３−メトキシアクリレート
【表１】 表１ｂ：有効成分Ｉ：１Ｂ* ＝Ｅ−メチル２−メトキシ
イミノ−２−［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリ
ル］アセテート
【表２】
【００４７】実施例２：大麦におけるピレノフォラ・テ
レス（Pyrenophora teres ；網班病菌)に対する作用 ６日齢の大麦植物に、配合された有効成分または有効成
分の組合せより作られた噴霧混合液で滴る時点まで噴霧
した。２日後、植物にピレノフォラ・テレス菌の胞子懸
濁液を接種し、そして２１℃および９０ないし１００％
の湿度で温室中に培養する。菌の感染の評価を１週間後
に行った。以下の結果が得られた。表２ａ：有効成分Ｉ：１Ａ* ＝Ｅ−メチル−２−｛２−
［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジニ−４−イル
オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレート
【表３】 表２ｂ：有効成分Ｉ：１Ｂ* ＝Ｅ−メチル２−メトキシ
イミノ−２−［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリ
ル］アセテート
【表４】 * 相乗効果要因ＳＦは計算不能
【００４８】実施例３：小麦におけるシュードセルコス
ポーラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella her
potrichoides) に対する作用 １０日齢の小麦植物に、配合された有効成分、もしくは
有効成分の組合せから調製した噴霧混合物で滴る時点ま
で噴霧した。４８時間後、処理した植物を真菌の分生子
懸濁液で感染させた。処理された植物を９０ないし１０
０％の相対大気湿度および約２０℃において２日間培養
し、そして次に、約１２℃の調節環境キャビネットに８
週間置いた。感染９週間後、菌感染の評価を行った。殺
虫剤活性の相乗的増強が成分ＩおよびIIの種々の混合比
において見られる。
【００４９】実施例４：秋蒔き小麦におけるエリシフェ
・グラムニス(Erysiphe gramin；ウドンコ病菌) に対す
る作用 ベルニナ（Bernina)種の冬小麦 約２０本を１６ｃｍ径
のポットにおいて、昼間１２時間、２０℃で相対湿度６
０％ならびに夜間１６℃および相対湿度８０％で温室で
栽培した。ひこばえ生え始め時（ＥＣ２１）に植物にエ
リシフェ・グラムニス ｆ．ｓｐ．トリティシ（Erysip
he graminis f. sp. tritici) の分離株を接種した。接
種３日後、水性懸濁液の形態で個々の有効成分および有
効成分混合物を、１ヘクタール当り水５００リットルの
施用率で畑地条件下、スプレーブーム(sprayboom)によ
り施用した。接種にの際おこる葉表面の感染の変化を施
用４日後および１１日後に測定した（初期感染の評
価）。おのおのの実験を３回繰り返しておこなった。殺
虫剤活性の相乗的増強が成分ＩおよびIIの種々の混合比
において見られる。
【００５０】実施例５：アルテナリアソラーニ（Altena
ria solani) に対する作用 アルテナリア菌株を、暗室中で２２℃で、２０％Ｖ８−
ａｇａｒで１週間成長させた。殺菌作用を試験するため
に、有効成分の濃度の範囲を、ソラーニが植えつけられ
たペトリ皿Ａ．の表面の、Ｖ８−ａｇａｒの中に混入し
た。７日後真菌の経方向の成長もしくはその抑制を評価
した。相乗的に改良された殺菌作用が混合物中の成分Ｉ
＋ＩＩの種々の比率で見られた。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも二つの有効成分よりなる植物
    における使用のための殺微生物性組成物であって、成分
    Ｉは次式ＩＡ 【化１】 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、チオカルバモ
    イル基もしくはニトロ基を表し、およびＹは水素原子も
    しくはフッ素原子を表す。）により表される化合物；も
    しくは次式ＩＢ 【化２】 （式中、Ｚ基は同一もしくは異なって、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、トリフルオ
    ロメチル基、フェニル基、フェノキシ基もしくはベンジ
    ル基を表し、これらの芳香族基は未置換もしくはハロゲ
    ン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１ないし４の
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もし
    くはトリフルオロメチル基よりなる一群からの同一もし
    くは異なる置換基により多くともトリ置換されており、
    およびｎは０ないし３を表す。）により表される化合
    物；もしくは次式ＩＣ 【化３】 （式中、Ｕは酸素原子もしくは基−ＣＨ2 Ｏ−を表し、
    Ａはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくはトリ
    フルオロメチル基を表し、およびｎは０ないし３を表
    す。）により表される化合物であり、成分ＩＩは次式Ｉ
    Ｉ 【化４】 により表される２−アニリノピリミジン、即ち４−シク
    ロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジ
    ンアミンであるまたはその塩もしくは金属錯体である殺
    微生物性組成物。
  2. 【請求項２】 式ＩＡ，ＩＢおよびＩＣの化合物はＥ体
    を有するところの請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 成分Ｉは式ＩＡの化合物であるところの
    請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 化合物ＩＡ中、Ｘは水素原子、塩素原
    子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基もし
    くはシアノ基を表し、およびＹは水素原子もしくはフッ
    素原子を表すところの請求項３記載の組成物。
  5. 【請求項５】 化合物ＩＡはメチル（Ｅ）−２−｛２−
    ［６−（２−シアノフェノキシ）ピリミジニ−４−イル
    オキシ］フェニル｝−３−メトキシアクリレートである
    ところの請求項４記載の組成物。
  6. 【請求項６】 成分Ｉは式ＩＢの化合物であるところの
    請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】 化合物ＩＢ中、Ｚは塩素原子、メチル
    基、メトキシ基、トリフルオロメチル基もしくはシアノ
    基を表し、およびｎは０，１もしくは２を表すところの
    請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 化合物ＩＢはメチル（Ｅ）−２−メトキ
    シイミノ−２−［α−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリ
    ル］アセテートであるところの請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 成分Ｉは式ＩＣの化合物であるところの
    請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 化合物ＩＣ中、Ｕは酸素原子もしくは
    基−ＣＨ2 Ｏ−を表し、Ａはハロゲン原子、メチル基、
    メトキシ基もしくはトリフルオロメチル基を表し、およ
    びｎは０，１もしくは２を表すところの請求項９記載の
    組成物。
  11. 【請求項１１】 化合物ＩＣは２−（２−フェノキシフ
    ェニル）−（Ｅ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルア
    セトアミドもしくは２−［２−（２，５−ジメチルフェ
    ノキシメチル）フェニル］−（Ｅ）−２−メトキシイミ
    ノ−Ｎ−メチルアセトアミドであるところの請求項１０
    記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 成分Ｉ：IIの重量比が１：２０ないし
    １０：１である請求項１記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 成分Ｉ：IIの重量比が１：６ないし
    ３：１である請求項１２記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 植物病害を防除および抑制するための
    請求項１に記載の組成物の使用方法。
  15. 【請求項１５】 真菌類により、感染された、または感
    染されやすい場所を、任意の順序でまたは同時に請求項
    １に記載された成分Ｉおよび成分IIで処理することから
    なる植物病害を防除または抑制する方法。
  16. 【請求項１６】 植物繁殖材を処理する請求項１５記載
    の方法。
  17. 【請求項１７】 請求項１６記載の方法により処理され
    た植物繁殖材。
JP6174812A 1993-07-02 1994-07-04 殺微生物剤 Pending JPH0769812A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH200793A CH686161A5 (de) 1993-07-02 1993-07-02 Mikrobizide.
CH2007/93-8 1993-07-16
CH215593A CH686160A5 (de) 1993-07-16 1993-07-16 Mikrobizide.
CH2155/93-1 1993-07-16

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0769812A true JPH0769812A (ja) 1995-03-14

Family

ID=25689245

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6174812A Pending JPH0769812A (ja) 1993-07-02 1994-07-04 殺微生物剤

Country Status (5)

Country Link
US (2) US5436248A (ja)
JP (1) JPH0769812A (ja)
DE (1) DE4422776A1 (ja)
FR (1) FR2707838B1 (ja)
GB (1) GB2279568B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999035914A1 (en) * 1998-01-16 1999-07-22 Nippon Soda Co., Ltd. Insecticidal, acaricidal, and bactericidal compositions
WO1999063820A1 (en) * 1998-06-11 1999-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Agricultural/horticultural bactericide compositions containing silicic acid and/or potassium silicate
JP2009143814A (ja) * 2007-12-11 2009-07-02 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4420277A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4420279A1 (de) * 1994-06-10 1995-12-14 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4421041A1 (de) * 1994-06-17 1995-12-21 Basf Ag Fungizide Mischungen
US5554616A (en) * 1994-12-28 1996-09-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
WO1996032015A1 (de) * 1995-04-08 1996-10-17 Basf Aktiengesellschaft Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors
WO1997006680A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit fenarimol
AU6788196A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
MX9801201A (es) * 1995-08-17 1998-04-30 Basf Ag Mezclas fungicidas.
US5939454A (en) * 1995-08-17 1999-08-17 Basf Akdtiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acit amide with a dithiocarbamate
ATE185678T1 (de) * 1995-08-17 1999-11-15 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit cymoxan il
DE59603180D1 (de) * 1995-08-17 1999-10-28 Basf Ag Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit azolderivaten
AU6740896A (en) * 1995-08-17 1997-03-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures of an oxime ether carboxylic acid amide with a morpholine or piperidine derivative
EP0844822B1 (de) * 1995-08-17 1999-10-20 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem n-trichlormethylthiophthalimid
TW401275B (en) * 1995-09-25 2000-08-11 Basf Ag Compositions and methods of controlling harmful fungi
FR2744333A1 (fr) * 1996-02-02 1997-08-08 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant un compose analogue de la strobilurine
SK138698A3 (en) * 1996-04-26 1999-04-13 Basf Ag Fungicidal mixtures
ES2162258T3 (es) * 1996-10-17 2001-12-16 Basf Ag Procedimiento para el combate de hongos nocivos en plantas de cultivo.
AP1119A (en) 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
CN1871909A (zh) * 1996-12-13 2006-12-06 拜尔公开股份有限公司 植物保护剂
UA85690C2 (ru) * 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
WO2007039214A1 (en) * 2005-09-29 2007-04-12 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
AU2012216761B2 (en) * 2005-09-29 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007036355A2 (en) * 2005-09-29 2007-04-05 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0622071D0 (en) * 2006-11-06 2006-12-13 Syngenta Participations Ag Flowers

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) * 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ES2054867T3 (es) * 1987-09-28 1994-08-16 Ciba Geigy Ag Plaguicidas y pesticidas.
US5153200A (en) * 1987-09-28 1992-10-06 Ciba-Geigy Corporation Pesticides
GB8903019D0 (en) * 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
DE3917352A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Basf Ag Neue oximether und diese enthaltende fungizide
DE4124255A1 (de) * 1991-07-22 1993-01-28 Basf Ag Fungizide mischung
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
EP0548025B1 (de) * 1991-12-19 1996-04-17 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999035914A1 (en) * 1998-01-16 1999-07-22 Nippon Soda Co., Ltd. Insecticidal, acaricidal, and bactericidal compositions
WO1999063820A1 (en) * 1998-06-11 1999-12-16 Shionogi & Co., Ltd. Agricultural/horticultural bactericide compositions containing silicic acid and/or potassium silicate
JP2009143814A (ja) * 2007-12-11 2009-07-02 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物
JP2013032375A (ja) * 2012-10-05 2013-02-14 Japan Enviro Chemicals Ltd 防かび組成物

Also Published As

Publication number Publication date
GB9413087D0 (en) 1994-08-17
DE4422776A1 (de) 1995-01-12
US5436248A (en) 1995-07-25
GB2279568A (en) 1995-01-11
US5554619A (en) 1996-09-10
GB2279568B (en) 1997-04-30
FR2707838B1 (fr) 1995-10-13
FR2707838A1 (fr) 1995-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0769812A (ja) 殺微生物剤
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
CN1332604C (zh) 增效种子处理组合物
US4940720A (en) Microbicidal compositions
AU611315B2 (en) Microbicidal compositions
US5567705A (en) Microbicides
CN1951191A (zh) 种子处理组合物
CS244935B2 (en) Agent for plants diseases suppresion
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
US4940721A (en) Microbicidal compositions
SK283362B6 (sk) Mikrobicídna kompozícia a spôsob kontroly a prevencie chorôb rastlín
CA2055773C (en) Microbicidal compositions
AU677392B2 (en) Microbicidal compositions based on compositions of 4-cyclopropyl-6-methyl-N-phenyl-2-pyrimidineamine and other microbicides
JPH0529321B2 (ja)
JPH0432041B2 (ja)
JPH06345607A (ja) 殺微生物剤
KR20030029977A (ko) 살진균 조성물
KR20010080945A (ko) 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균성 배합물
JP2000508303A (ja) 農薬組成物
JP2646164B2 (ja) 殺微生物剤組成物
CH686161A5 (de) Mikrobizide.
CH686160A5 (de) Mikrobizide.
NZ240631A (en) Phytomicrobicidal composition comprising a pyrrolecarbonitrile derivative
KR20010032654A (ko) 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균 배합물

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040721

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20041215