JPH0769814A

JPH0769814A - 土壌性の菌・カビ類およびこれを原因とする疾病を防止し、抑制し、改善するための方法および組成物

Info

Publication number: JPH0769814A
Application number: JP6117624A
Authority: JP
Inventors: V James Spadafora; ブイ・ジエイムズ・スパダフオラ; Thomas E Brady; トーマス・ユージーン・ブラデイ; Masatoshi Motoyoshi; 政俊元吉
Original assignee: American Cyanamid Co
Current assignee: Wyeth Holdings LLC
Priority date: 1993-05-10
Filing date: 1994-05-06
Publication date: 1995-03-14
Also published as: BR9401932A; US5491157A; CN1094890A; EP0625307A1; TW269628B

Abstract

(57)【要約】【構成】土壌性の植物病原性菌・カビ類を殺菌・殺カ
ビ剤として有効な量のチオシアン酸２−アミノ−５−チ
アゾリル化合物と接触させることを特徴とする上記の菌
・カビ類の抑制、防止または改善方法、ならびに植物も
しくは植物種子、または植物もしくは植物種子が成育す
る土壌もしくは水に上記の化合物を適用することを特徴
とする土壌性の植物病原性菌・カビ類による攻撃から植
物および植物種子を保護する方法。【効果】本発明記載の方法により、特にフサリウム、
ガエウマノミセス、マクロフォミナ、スクレロチニアお
よびテイラビオプシスに属する植物病原性の菌・カビ類
を効果的に防除することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の背景】土壌性の植物病原性菌・カビ類は、成育
しつつある、また収穫した作物または作物種子に侵入
し、感染させる疾病の原因となる。土壌性の菌・カビ類
の有害な効果に対抗するために使用される現在の方法の
中には種子の浸漬および種子の液浴の態様があるが、こ
れらの態様は耐性の問題につながっている、すなわち、
標的の菌・カビ類が耐性株を発生させ、使用中の殺菌・
殺カビ剤の有効性の損失の原因となる。さらに、フサリ
ウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）のような菌・カビ類は抑制の
困難な、収穫量と作物の品質とに有意の低下を齎す疾病
の原因となる。フサリウムはまた、貯蔵作物中で生産さ
れる毒素の発生源でもある。したがって、農学者らは現
在も、土壌性の植物病原性菌・カビ類を抑制するための
効果的な手段および耐性の問題を克服する新規な組成物
の探索を継続している。

【０００２】単純なアミノチアゾリルチオシアン酸エス
テルは１世紀近く異節環化学における合成の中間体とし
て使用されてきており、そのある種の誘導体はたとえば
ＪＰ７４０３１０９６に抗菌剤として記述されている。
しかし、当該技術においてはチオシアン酸２−アミノ−
５−チアゾリルおよびその誘導体の土壌性の植物病原性
菌・カビ類の防止、抑制、または改善のための使用に関
する例示または示唆は存在しない。２−ホルムアミド−
５−チオシアナトチアゾール類および２−アセタミド−
５−チオシアナトチアゾール類の医学的病原体、たとえ
ばトリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）および
カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）、ならびに植物の葉の病原
体、たとえばピリクラリア・オリザエ（Ｐｉｒｉｃｕｌ
ａｒｉａｏｒｉｚａｅ）およびアルテルナリア・ソラニ
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）の抑制用の使用
は、岐阜薬科大学紀要，１２号，２７−３３（１９６
２）（ＣＡ５８１４６３５ｄ）に記載されている。しか
し、土壌性の病原体の２−アミド−５−チオシアナトチ
アゾール類の使用による抑制、防止または改善はここに
も開示されていない。

【０００３】したがって、２−アミノ−５−チアゾリル
エステルチオシアン酸化合物およびその誘導体を用いる
土壌性の菌・カビ類の侵入の抑制、防護または改善に効
果的な方法および組成物を提供することが本発明の目標
である。

【０００４】さらに、成育中の、および収穫後の双方の
作物を土壌性の植物病原性菌・カビ類に起因する侵入お
よび感染により生ずる損傷から保護することも本発明の
目標である。

【０００５】

【発明の概要】本発明は、土壌性の植物病原性菌・カビ
類を殺菌・殺カビ剤として有効な量の式Ｉ

【０００６】

【化４】

【０００７】式中、Ｒは水素、１個もしくは２個以上の
ハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換さ
れていることもあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル基またはＣＸＲ
₁であり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水素、任意
に１個もしくは２個以上のハロゲンにより置換されてい
ることもあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１個もしく
は２個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたは任
意に１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基
もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換されている
こともあるフェニルにより置換されていることもあるＣ
₁−Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし３個のハ
ロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシ基により置換されていることもあるフェニルであ
るの化合物と接触させるこ段階を含む上記の菌・カビ類
の抑制、防止、または改善方法を提供する。

【０００８】本発明はまた、植物の葉もしくは種子に、
または植物もしくは種子が成育している、もしくは成育
する予定の土壌もしくは水に殺菌・殺カビ剤として有効
な量の式Ｉの化合物を適用する段階を含む、土壌性の植
物病原性菌・カビ類による攻撃から収穫用の植物または
種子を保護する方法をも提供する。

【０００９】さらに、農学的に受容し得る担体と殺菌・
殺カビ剤として有効な量の式Ｉの化合物を含む組成物も
提供される。

【００１０】

【発明の記述】多くの農学的な菌・カビ性疾病は検出後
には治癒不可能であり、したがって、成育中の作物およ
び収穫後の作物に対して常に脅威を与えている。土壌性
の菌・カビ類、たとえばフサリウムは抑制の困難な、作
物の収穫量と穀物の品質とに有意の低下を齎す疾病の原
因となる。フサリウム菌・カビ類はまた、貯蔵作物中で
の主要な問題である毒素、たとえばゼアラレノンおよび
トリコテシンの発生源でもある。

【００１１】本発明記載の方法に使用した場合に、式Ｉ
の化合物が取扱いの困難な、損傷を与える土壌性の植物
病原性菌・カビ類、たとえばフサリウム、ガエウマノミ
セス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）、マクロフォミ
ナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）、スクレロチニア（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）およびチエラビオプシス（Ｔｈ
ｅｉｌａｖｉｏｐｓｉｓ）の効果的な抑制を提供するこ
とがここに見いだされた。これらの菌・カビ類は主要な
農学的疾病、たとえば萎れ病、根腐れ病、茎腐れ病、立
枯れ病、胴枯れ病、足腐れ病、種子腐れ病等の多くのも
のの原因体である。本発明記載の方法により保護され得
る重要な経済的作物の中には、野菜作物たとえばキュウ
リ、トマト、キャベツ、レタス等；穀類作物たとえばコ
ムギ、イネ、オオムギ、トウモロコシ、ライムギ等およ
び芝草がある。本発明記載の方法は特に、イネの栽培に
おいて特に問題である重大な土壌性疾病、たとえばイネ
のばかなえ病、イネの立枯れ病および種子腐れ病の優れ
た抑制を提供する。最も特定的には、本発明記載の方法
は極端に低い適用率においてフサリウムの有意に高いレ
ベルの抑制を提供する。

【００１２】本発明記載の方法に有用な化合物は、式Ｉ

【００１３】

【化５】

【００１４】式中、Ｒは水素、任意に１個もしくは２個
以上のハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により
置換されていることもあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル基または
ＣＸＲ₁であり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水
素、任意に１個もしくは２個以上のハロゲンによび置換
されていることもあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１
個もしくは２個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
または任意に１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換さ
れていることもあるフェニルにより置換されていること
もあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし
３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていることもあるフ
ェニルであるのチオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリ
ル化合物である。

【００１５】本発明記載の方法における使用に好ましい
式Ｉの化合物は、式中のＲが水素またはＣＯＲ₁であ
り、Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたは任意に１ないし３
個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄
−アルコキシ基により置換されていることもあるフェニ
ルであるものである。本発明記載の方法における使用に
より好ましい式Ｉの化合物はチオシアン酸２−アミノ−
５−チアゾリルである。

【００１６】式Ｉの化合物は、市販の２−アミノチアゾ
ールを出発物質として使用し、遊離のアミノ基を標準的
なアルキル化またはアシル化の手順を用いてアルキル化
またはアシル化し、ついで、この置換アミノチアゾール
中間体を臭素およびチオシアン酸カリウムまたはチオシ
アン酸アンモニウムと反応させて所望の式Ｉのチオシア
ン酸２−（置換）−アミノ−５−チアゾリルを形成させ
る工程により製造することができる。この一連の反応は
流れ図Ｉに示されているが、流れ図中のＲ₂はＣ₁−Ｃ₈
−アルキルである。

【００１７】流れ図Ｉ

【００１８】

【化６】

【００１９】これに替えて、最初に臭素の存在下に２−
アミノチアゾールをチオシアン酸カリウムと反応させて
チオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリルを形成させ、
ついで上記のチオシアン酸エステルをアシル化またはア
ルキル化して式Ｉの化合物を製造することもできる。

【００２０】式Ｉの化合物は、本発明記載の方法に従っ
て使用する場合には、成育中の、または収穫後の植物ま
たは植物種子の存在下における土壌性の植物病原性菌・
カビ類の増殖の抑制、防止または状況改善に有効であ
る。本件化合物は植物の葉もしくは茎または植物の種子
に、または植物もしくは種子が成育している、もしくは
成育する土壌もしくは水に適用することができるが、好
ましい適用方法は液浴または浸漬により種子に適用して
発芽する種子を感染から効果的に保護するものである。
他の好ましい適用方法は、植物または種子が成育してい
る、または成育させる予定の土壌または水に適用するも
のである。

【００２１】実際の農学的な実施態様においては、本件
化合物を植物または種子が成育している、または成育さ
せる予定の土壌または水に、スプレー、粉末、粉塵また
は顆粒の形状で、好ましくは水性スプレーとして適用す
る。一般には約２０ｐｐｍないし約１０００ｐｐｍの、
好ましくは５０ｐｐｍ−５００ｐｐｍの式Ｉの化合物を
含有する水溶液または水性懸濁液が本発明記載の方法に
おける使用に適している。約０．５重量／重量％ないし
約９５重量／重量％の式Ｉの化合物を含有する粉塵、粉
末または顆粒状の組成物を本発明記載の方法に使用する
ことができる。本発明記載の組成物は、殺菌・殺カビ剤
として効果的な量の式Ｉの化合物と農学的に受容し得る
担体とを含有する。本発明記載の組成物には液体組成
物、たとえば水溶液、水性懸濁液、懸濁液濃縮物、乳化
性濃縮物、濃縮微細乳濁液等、および固体組成物、たと
えば湿潤性粉末、粉塵、粉塵濃縮物、乾燥圧縮顆粒等が
含まれる。

【００２２】本発明記載の方法に従えば、式Ｉのチオシ
アン酸２−アミノ−５−チアゾリル化合物は単独で、ま
たは１種もしくは２種以上の有害生物防除剤もしくは植
物成長調節剤との組合わせで配合し、適用することがで
きる。組合わせに使用する有害生物防除剤には、除草
剤、殺虫剤もしくは他の殺菌・殺カビ剤、またはこれら
の組合わせが可能である。式Ｉの化合物を１種または２
種以上の他の殺菌・殺カビ剤との組合わせで使用する場
合には、これらを同時に適用しても、順次に適用しても
よい。式Ｉの化合物との組合わせで使用し得る、入手可
能な殺菌・殺カビ剤の中には４，６−ジニトロ−ｏ−ク
レゾール、ベナラキシル、ベノミル、カプタフォル、カ
プタン、カルベンダジン、クロロタロニル、銅、シモキ
サニル、ジクロフルアニド、ジクロン、ジフェノコナゾ
ール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノキャップ、
ジチアノン、フェンピクロニル、フェンプロピオモル
フ、ヒメキサゾール、イマザリル、イプロジオン、イソ
プロチオラン、カスガマイシン、マンコゼブ、メプロニ
ル、酸化水銀（ＩＩ）、オキサジキシル、オキソリン
酸、ペンコナゾール、プロピネブ、ピリフェノックス、
チアベンダゾール、チウラム、トルクロフォスメチル、
トリアジメフォン、トリフルミゾール、トリフォリン、
バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム等
がある。

【００２３】本発明のより明確な理解のために、その特
定の実施例を以下に示す。これらの実施例は単に説明的
なものであって、いかなる様式においても本発明の範囲
および基礎となる原理を限定するものとして理解すべき
ではない。ＮＭＲ、ＣＩＭＳおよびＩＲの語は、それぞ
れ核磁気共鳴、化学イオン化質量分析および赤外吸収を
意味する。

【００２４】

【実施例１】チオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリルの製造

【００２５】

【化７】

【００２６】２−アミノ−５−チアゾール（２．０ｇ、
２０ｍＭ）とチオシアン酸カリウム（３．８０ｇ、４０
ｍＭ）とをメタノールに溶解させた撹拌されている溶液
を、１０℃において臭素で滴々処理し、放置して室温に
温め、氷上に注ぐ。得られる反応混合物を濾過して標題
の生成物を黄色の固体（１．０ｇ、融点１４２℃）とし
て得、¹ＨＮＭＲ分析、ＣＩＭＳ分析およびＩＲ分析に
より同定する。

【００２７】

【実施例２】チオシアン酸２−ホルムアミド−５−チアゾリルの製造

【００２８】

【化８】

【００２９】２．０ｍｌのギ酸と２０ｍｌの無水酢酸と
の混合物を還流温度において２時間加熱し、氷浴中で冷
却し、チオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリル（１．
０ｇ、６．３７ｍＭ）で処理し、環境温度で６０時間撹
拌する。得られる反応混合物を濾過して標題の生成物を
黄色の固体（０．６５ｇ、融点２２３−２２５℃）とし
て得、¹ＨＮＭＲ分析、ＣＩＭＳ分析およびＩＲ分析に
より同定する

【００３０】

【実施例３】チオシアン酸２−（イソプロピルアミノ）−５−チアゾ
リルの製造

【００３１】

【化９】

【００３２】２−アミノチアゾール（１０．０ｇ、１０
０ｍＭ）の２５ｍｌの濃硫酸中の溶液を、２−プロパノ
ール（６．０ｇ、１００ｍＭ）で少量ずつ処理し、５０
℃で２時間撹拌し、冷却し、５０％水性水酸化ナトリウ
ムで中和する。得られる反応混合物を濾過して２−（イ
ソプロピルアミノ）−５−チアゾール（１３．０ｇ、融
点９３−９４℃）を得る。

【００３３】２−（イソプロピルアミノ）−５−チアゾ
ール（２．８２ｇ、２０ｍＭ）とチオシアン酸カリウム
（４．０ｇ、４０ｍＭ）とのメタノール中の溶液を１０
℃で臭素（３．２ｇ、２０ｍＭ）で滴々処理し、室温に
加温し、真空中で濃縮する。残留物を水中で擦り潰し、
濾過する。濾液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で処理
し、得られる沈澱を濾別して、標題の生成物を黄色の固
体（０．７５ｇ、融点１８４−１８５℃）として得、¹
ＨＮＭＲ分析、ＣＩＭＳ分析およびＩＲ分析により同定
する。

【００３４】

【実施例４】チオシアン酸２−（ｔ−ブチルアミド）−５−チアゾリ
ルの製造

【００３５】

【化１０】

【００３６】２−アミノチアゾール（４．０ｇ、４０ｍ
Ｍ）とトリエチルアミン（４．０４ｇ、４６ｍＭ）との
溶液を塩化ピバロイル（４０ｍＭ）を用いて室温で滴々
処理し、１時間撹拌し、濾過する。濾液を乾燥状態にま
で蒸発させて２−（ｔ−ブチルアミド）−チアゾールを
残留物として得る。この残留物をメタノールに溶解さ
せ、４０ｍＭのチオシアン酸カリウムで処理し、つい
で、１０℃で臭素（１．０ｍｌ、２０ｍＭ）で滴々処理
する。この反応混合物を撹拌しながら室温に加温し、氷
上に注ぎ、濾過して、標題の生成物を黄色の固体（２．
０６ｇ、融点９８−１００℃）として得、¹ＨＮＭＲ分
析、ＣＩＭＳ分析およびＩＲ分析により同定する。

【００３７】

【実施例５−９】実施例４において記述したものと実施
的に同一の方法に従い、適当に置換された酸塩化物を用
いて表Ｉに示す以下の式Ｉの化合物を得る。

【００３８】表Ｉ

【００３９】

【化１１】

【００４０】実施例番号Ｒ１融点℃ ５ＣＨ₃ １５２−１５４６ＯＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅ １６３−１６４７ＣＨ₂ＯＣＨ₃ １１９−１２１８ＯＣＨ₃ ２１０−２１１９Ｃ₆Ｈ₅ １７１−１７２

【００４１】

【実施例１０】試験化合物の最低防止濃度の試験管内評価標的の土壌性菌・カビ類を菌・カビ類増殖媒体中の胎芽
の懸濁液として９６−窪み板の窪みに添加する。試験化
合物をジメチルスルホキシドに溶解させ、水を用いて５
倍希釈シリーズ中の適当な濃度に希釈し、ついで、菌・
カビ類を含有する９６−窪み板に添加する。菌・カビ類
の増殖が生じたのちに、菌・カビ類の増殖の９０％を防
止する各化合物の最低濃度を記録する。未処理の対照例
の窪みおよび溶媒（ジメチルスルホキシド）のみで処理
した窪みを比較に使用する。

【００４２】試験微生物見出し記号学名ＦＵＳＡＡＶフサリウム・アベバケウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅｂａｃｅｕｍ）ＦＵＳＡＣＵフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）ＦＵＳＡＥＱフサリウム・エキセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｅｑｕｉｓｅｔｉ）ＦＵＳＡＧＲフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）ＦＵＳＡＣＥフサリウム・オキシスプロルム亜種ケペア（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐ．ｃｅｐｅａ）ＦＵＳＡＣＣフサリウム・オキシスプロルム亜種ククメリヌム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐ．ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）ＦＵＳＡＬＹフサリウム・オキシスプロルム亜種リコペルシキ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐ．ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）ＦＵＳＡＰＯフサリウム・ポアエ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｐｏａｅ）ＦＵＳＡＰＲフサリウム・プロリフェラトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）ＦＵＳＡＳＩフサリウム・ソラニ亜種ピシ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｏｌａｎｉｆ．ｓｐ．ｐｉｓｉ）ＦＵＳＡＳＧフサリウム・スブグルチナンス（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）各化合物は、９０％またはそれ以上の菌・カビ類の増殖
妨害（ＭＩＣ９０）を示す最低濃度（ｐｐｍで測定）に
関して評価される。

【００４３】各化合物はまた、菌・カビ類の増殖に対し
て何等かの妨害を示す最低濃度に関しても評価される。

【００４４】結果は表ＩＩに報告されている。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【実施例１１】試験化合物の試験管内土壌性菌・カビ防除活性の評価試験化合物をアセトンに溶解させ、土壌菌・カビ類の菌
糸体の栄養剤培養基中の懸濁液を含有する小室窪み板に
分散させる。検定板を２１℃で３−４日培養する。増殖
妨害を目視的に測定し、以下の基準を用いて評価した：評点％妨害００１１−２９３３０−５９５６０−８９７９０−９９９１００未処理の対照例、溶媒空試験および対照標準を各試験に
包含させる。

【００４７】評価用の菌・カビ類には、植物病原体のフ
サリウム・オキシスポルム亜種ククメリヌム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐｃｕｃｕｍｅｒｉ
ｎｕｍ）（Ｆｕｓｏｘｃ）；プスードケルコスポレルラ
・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｏｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）（Ｐｓ
ｄｃｈｅ）；ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕ
ｌｔｉｍｕｍ）（Ｐｙｔｈｕｌ）；リゾクトニア・ソラ
ニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）（Ｒｈｉｚ
ｏｃ）；イネのバカナエ病（ＲｉｃｅＢａｋａｎａｅＤ
ｉｓｅａｓｅ）（ＲＢＤ）およびキウリのフサリウム立
枯れ（ＣｕｃｕｍｂｅｒＦｕｓａｒｉｕｍＷｉｌｔ）の
フサリウム・オキシスポルム亜種ククメリヌム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍｆ．ｓｐｃｕｃｕｍｅｒ
ｉｎｕｍ）（ＣＵＦＯ）が含まれる。

【００４８】得られたデータは表ＩＩＩに示されてい
る。

【００４９】

【表２】

【００５０】

【実施例１２】チオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリルの生体内土壌
性菌・カビ類防除性評価イネの種子を水中に２５℃で３日間浸漬する。４００ｍ
ｌの汚染された土壌を含有するプラスチックの箱（種苗
箱の１／１０）に発芽した種子を発芽した種子を播種
し、ついで、この種子を１００ｍｌの殺菌した土壌で覆
い、湿潤箱（２７℃、相対湿度１００％）に３日間維持
する。殺菌土壌で覆う前に、０．０５％のトゥイーン
（ＴＷＥＥＮ^R）２０を含有する５％アセトン／水混合
物中の試験化合物の溶液を土壌表面に振り掛けて、各鉢
に５０ｍｌの試験溶液を適用する。典型的な割合は、種
苗箱１個あたり試験化合物２００ｍｇ、１００ｍｇおよ
び５０ｍｇである。ついで箱を温室に移し、ここで毎日
地下給水する。疾病抑制の評価は播種の７−１０日後に
健康な苗を計数して行い、このデータを以下の０−９の
評点に転化する。２回以上の試験を行った場合にはデー
タを平均する。結果は表ＩＶに示されている。

【００５１】評点％妨害００１１−１４２１５−２９３３０−４４４４５−５９５６０−７４６７５−８９７９０−９５８９６−９９９１００試験微生物見出し記号学名Ｆ．ｒフサリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓｅｕｍ）Ｐ．ｇピチウム・グラミニコーラ（Ｐｙｔｈｉｕｍｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）Ｒ．ｓリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）Ｒ．ｃリゾプス・キネンシス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）Ｇ．ｖグリオクラジウム・ビレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍｖｉｒｅｎｓ）表ＩＶチオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリルの生体内評価割合ｍｇ／種苗箱＊Ｆ．ｒＰ．ｇＲ．ｓＲ．ｃＧ．ｖ２００７．５８．５９．０９．０９．０１００８．０８．０９．０９．０９．０５０８．０７．５８．０８．０８．５＊種苗箱１個あたりの試験化合物のｍｇ数

【００５２】

【実施例１３】チオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリルの生体内土壌
性菌・カビ防除性評価イネのばかなえ病（ＲＢＤ）病原体（フサリウム・モニリフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ））に感染したイネの種子
（約５００粒＝１２ｇ）を、殺菌のために、直径６ｃｍ
のプラスチックのカップに入れた０．０５％のトゥイー
ン^R２０を含有するアセトン／水混合物に試験化合物を
溶解させた３０ｍｌの溶液に２５℃で２４時間浸漬す
る。使用する試験化合物の典型的な濃度は２５０、５０
０および１０００ｐｐｍである。２４時間後、この試験
溶液をカップから傾瀉し、３０ｍｌの脱イオン水をカッ
プに添加する。種子を含有するカップを２８℃の孵欄器
に２日間入れて発芽を開始させる。各処理操作からの発
芽した種子を、殺菌した鉢植え媒体を含有する２個のプ
ラスチックの箱（種苗箱の１／１０の寸法）に播種し、
湿潤箱に３日間保持する。ついで植物を温室に移し、こ
こで毎日地下給水する。播種の３−４週間後に、実施例
１２に示した評点尺度を用いて疾病抑制の評価を行う。
結果は表Ｖに示されている。

【００５３】キュウリのフサリウム萎れ病（ＣＵＦＯ）キュウリの種子（未処理）を高湿、２５℃のプラスチッ
クの箱内で２日間発芽させる。殺菌した土壌（１００ｍ
ｌ）を６ｃｍのプラスチックカップに添加し、３０ｍｌ
の病原体（フサリウム・オキシスポルム亜種ククメリヌ
ム）で汚染された土壌で覆う。キュウリの種子を汚染さ
れた土壌の上に播種し、この種子を２０ｍｌの殺菌土壌
で覆う。１５ｍｌの試験溶液を土壌表面に注ぐ方法で試
験化合物のアセトン／水溶液を各鉢に適用する。つい
で、処理試料を温室に入れて疾病を発現させる。処理の
１４−１８日後に実施例１２に示した評点尺度を用いて
疾病抑制の評価を行う。結果は表Ｖに示されている。

【００５４】表Ｖ土壌性の菌・カビ抑制に関するチオシアン酸２−アミノ−５−チアゾリルの生体内土壌性菌・カビ防除性評価割合疾病割合疾病（ｐｐｍ）ＲＢＤ（ｋｇ／Ｈａ）ＣＵＦＯ１０００９１０．０９５００９５．０９２５０８２．５９本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

【００５５】１．土壌性の植物病原性菌・カビ類を殺菌
・殺カビ剤として有効な量の式Ｉ

【００５６】

【化１２】

【００５７】式中、Ｒは水素、ＣＸＲ₁または任意に１
個もしくは２個以上のハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシ基により置換されていることもあるＣ₁−Ｃ₈−ア
ルキル基であり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水
素、任意に１個もしくは２個以上のハロゲンにより置換
されていることもあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１
個もしくは２個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
または任意に１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換さ
れていることもあるフェニルにより置換されていること
もあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし
３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていることもあるフ
ェニルであるの化合物と接触させることを特徴とする上
記の菌・カビ類の抑制、防止、または改善方法。

【００５８】２．植物もしくは植物種子、または植物も
しくは植物種子が成育している、もしくは成育する土壌
もしくは水に殺菌・殺カビ剤として有効な量の式Ｉ

【００５９】

【化１３】

【００６０】式中、Ｒは水素、ＣＸＲ₁または任意に１
個もしくは２個以上のハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシ基により置換されていることもあるＣ₁−Ｃ₈−ア
ルキル基であり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水
素、任意に１個もしくは２個以上のハロゲンにより置換
されていることもあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１
個もしくは２個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
または任意に１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換さ
れていることもあるフェニルにより置換されていること
もあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし
３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていることもあるフ
ェニルであるの化合物を適用することを特徴とする、土
壌性の植物病原性菌・カビ類による攻撃から植物および
植物種子を保護する方法。

【００６１】３．上記の土壌性の植物病原性菌・カビ類
がフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、ガエウマノミセス
（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）、マクロフォミナ
（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）、スクレロチニア（Ｓｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ）およびテイラビオプシス（Ｔｈｅ
ｉｌａｖｉｏｐｓｉｓ）よりなるグループから選択した
ものであることを特徴とする１または２記載の方法。

【００６２】４．上記の菌・カビ類がフサリウム・オキ
シスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、
フサリウム・ソラニ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｏｌａｎ
ｉ）、フサリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｒｏｓ
ｅｕｍ）またはフサリウム・モニリフォルメ（Ｆｕｓａ
ｒｉｕｍｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）であることを特徴と
する３記載の方法。

【００６３】５．上記の菌・カビ類がフサリウム・モニ
リフォルメ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍ
ｅ）であることを特徴とする４記載の方法。

【００６４】６．さらに式中のＲが水素またはＣＯＲ₁
であり、Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたは任意に１ない
し３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁
−Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていることもある
フェニルである式Ｉの化合物をも特徴とする１または２
記載の方法。

【００６５】７．上記の式Ｉの化合物がチオシアン酸２
−アミノ−５−チアゾリルであることを特徴とする６記
載の方法。

【００６６】８．農学的に許容し得る担体および殺菌・
殺カビ剤として有効な量の式Ｉ

【００６７】

【化１４】

【００６８】式中、Ｒは水素、ＣＸＲ₁または任意に１
個もしくは２個以上のハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシ基により置換されていることもあるＣ₁−Ｃ₈−ア
ルキル基であり；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水
素、任意に１個もしくは２個以上のハロゲンにより置換
されていることもあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１
個もしくは２個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
または任意に１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−ア
ルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換さ
れていることもあるフェニルにより置換されていること
もあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし
３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていることもあるフ
ェニルであるの化合物を特徴とする土壌性の菌・カビ類
用の殺菌・殺カビ剤組成物。

【００６９】９．式中のＲが水素またはＣＯＲ₁であ
り、Ｒ₁がＣ₁−Ｃ₄−アルキルまたは任意に１ないし３
個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄
−アルコキシ基により置換されていることもあるフェニ
ルであることを特徴とする８記載の組成物。

【００７０】１０．上記の式Ｉの化合物がチオシアン酸
２−アミノ−５−チアゾリルであることを特徴とする９
記載の組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者トーマス・ユージーン・ブラデイアメリカ合衆国ニユージヤージイ州08889 リーデイントンタウンシツプ・ハンタードンカウンテイ・ホワイトハウスステーシヨン・ドーセツトレイン８ (72)発明者元吉政俊愛知県豊橋市佐藤町平子49−４−501

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】土壌性の植物病原性菌・カビ類を殺菌・
殺カビ剤として有効な量の式Ｉ【化１】式中、Ｒは水素、ＣＸＲ₁または任意に１個もしくは２
個以上のハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基によ
り置換されていることもあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル基であ
り；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水素、任意に１
個もしくは２個以上のハロゲンにより置換されているこ
ともあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１個もしくは２
個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたは任意に
１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もし
くはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていること
もあるフェニルにより置換されていることもあるＣ₁−
Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし３個のハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ基により置換されていることもあるフェニルである
の化合物と接触させることを特徴とする上記の菌・カビ
類の抑制、防止、または改善方法。
【請求項２】植物もしくは植物種子、または植物もし
くは植物種子が成育している、もしくは成育する土壌も
しくは水に殺菌・殺カビ剤として有効な量の式Ｉ【化２】式中、Ｒは水素、ＣＸＲ₁または任意に１個もしくは２
個以上のハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基によ
り置換されていることもあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル基であ
り；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水素、任意に１
個もしくは２個以上のハロゲンにより置換されているこ
ともあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１個もしくは２
個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたは任意に
１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もし
くはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていること
もあるフェニルにより置換されていることもあるＣ₁−
Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし３個のハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ基により置換されていることもあるフェニルである
の化合物を適用することを特徴とする、土壌性の植物病
原性菌・カビ類による攻撃から植物および植物種子を保
護する方法。
【請求項３】農学的に許容し得る担体および殺菌・殺
カビ剤として有効な量の式Ｉ【化３】式中、Ｒは水素、ＣＸＲ₁または任意に１個もしくは２
個以上のハロゲンもしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基によ
り置換されていることもあるＣ₁−Ｃ₈−アルキル基であ
り；Ｘは酸素または硫黄であり；Ｒ₁は水素、任意に１
個もしくは２個以上のハロゲンにより置換されているこ
ともあるＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ、任意に１個もしくは２
個以上のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシまたは任意に
１個ないし３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もし
くはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ基により置換されていること
もあるフェニルにより置換されていることもあるＣ₁−
Ｃ₈−アルキル、または、任意に１個ないし３個のハロ
ゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル基もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ基により置換されていることもあるフェニルである
の化合物を特徴とする土壌性の菌・カビ類用の殺菌・殺
カビ剤組成物。