JPH0769998A - ２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノールの製造方法 - Google Patents
２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノールの製造方法Info
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- JPH0769998A JPH0769998A JP5056074A JP5607493A JPH0769998A JP H0769998 A JPH0769998 A JP H0769998A JP 5056074 A JP5056074 A JP 5056074A JP 5607493 A JP5607493 A JP 5607493A JP H0769998 A JPH0769998 A JP H0769998A
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- sulfuric acid
- nitro
- nitration
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的規模で容易に実施できかつ好ましくは
発煙硫酸の使用を省く、異性体のない２−ニトロ−３，
６−ジクロロフェノールを良好な収率で製造するための
経済的な方法を提供する。 【構成】 ２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
を、２，５−ジクロロフェノールをスルホン化し続いて
ニトロ化および脱スルホン化することにより製造し、そ
の際、ニトロ化を、９８〜１００％の濃度の硝酸および
９６〜１００％濃度の硫酸からなるニトロ化酸を−１５
〜３５℃の温度かつ少なくとも１時間の配量時間で配量
することにより行なう。
発煙硫酸の使用を省く、異性体のない２−ニトロ−３，
６−ジクロロフェノールを良好な収率で製造するための
経済的な方法を提供する。 【構成】 ２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
を、２，５−ジクロロフェノールをスルホン化し続いて
ニトロ化および脱スルホン化することにより製造し、そ
の際、ニトロ化を、９８〜１００％の濃度の硝酸および
９６〜１００％濃度の硫酸からなるニトロ化酸を−１５
〜３５℃の温度かつ少なくとも１時間の配量時間で配量
することにより行なう。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，５−ジクロロフェ
ノールをスルホン化し続いてニトロ化および脱スルホン
化することによる２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノ
ールの改善された製造方法に関する。
ノールをスルホン化し続いてニトロ化および脱スルホン
化することによる２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノ
ールの改善された製造方法に関する。
【０００２】２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
は、医薬の製造のための重要な中間体である。
は、医薬の製造のための重要な中間体である。
【０００３】
【従来の技術】J. Chem. Soc. 1929, 2917-2923 (H.H.
Hodgson, A. Kershaw)には、２，５−ジクロロフェノー
ルを発煙硫酸でスルホン化することができ、これを続い
て、硝酸および発煙硫酸の混合物でニトロ化することが
でき次いでスルホニル基をもとの状態に除去できること
が記載されている。しかしながら、反応パラメーターに
関する情報は非常に不完全であるのでこの方法は再現性
がない。同様に、硝酸が使用される比率は、極めて亜当
量である。
Hodgson, A. Kershaw)には、２，５−ジクロロフェノー
ルを発煙硫酸でスルホン化することができ、これを続い
て、硝酸および発煙硫酸の混合物でニトロ化することが
でき次いでスルホニル基をもとの状態に除去できること
が記載されている。しかしながら、反応パラメーターに
関する情報は非常に不完全であるのでこの方法は再現性
がない。同様に、硝酸が使用される比率は、極めて亜当
量である。
【０００４】H. M. Grotta, T.F. Page Jr., J. Riggl
e, A.A. Manian, J. Heterocycl. Chem. 4, 611-618 (1
967) によって、上記方法を、それが開示されている形
態で行うことは不可能であることが既に認識されてい
る。著者は、この方法を、８０〜９０℃で発煙硫酸を用
いてスルホン化し次いで硝酸および発煙硫酸の混合物を
０℃で３０分にわたって添加することによってニトロ化
しそして２５℃で１７時間そして６０℃でさらに５時
間、後反応させることによって２−ニトロ−３，６−ジ
クロロフェノールを製造するように変更した。続く脱ス
ルホン化の後、著者は生成物を収率５１％で得た。この
方法の欠点は、依然として、ニトロ化工程の際にも発煙
硫酸を使用すること、過度に長い反応時間および低い収
率である。
e, A.A. Manian, J. Heterocycl. Chem. 4, 611-618 (1
967) によって、上記方法を、それが開示されている形
態で行うことは不可能であることが既に認識されてい
る。著者は、この方法を、８０〜９０℃で発煙硫酸を用
いてスルホン化し次いで硝酸および発煙硫酸の混合物を
０℃で３０分にわたって添加することによってニトロ化
しそして２５℃で１７時間そして６０℃でさらに５時
間、後反応させることによって２−ニトロ−３，６−ジ
クロロフェノールを製造するように変更した。続く脱ス
ルホン化の後、著者は生成物を収率５１％で得た。この
方法の欠点は、依然として、ニトロ化工程の際にも発煙
硫酸を使用すること、過度に長い反応時間および低い収
率である。
【０００５】ｐ−ジクロロベンゼンをＮＯと光化学的に
反応させること（K. Kojima, K. Sauro, Chemosphere
9, 437-440 (1980)) および塩化メチレン中で−５０℃
でフェノールと塩化ニトリルとを反応させること（M.J.
Collis, D.R. Goddard, J. Chem. Soc. 1958, 1952-19
55) が知られている。しかしながら、両反応は工業的に
利用できない。なぜならば、２−ニトロ−３，６−ジク
ロロフェノールが低い収率でかつ他の異性体との混合物
の形で生じるからである。
反応させること（K. Kojima, K. Sauro, Chemosphere
9, 437-440 (1980)) および塩化メチレン中で−５０℃
でフェノールと塩化ニトリルとを反応させること（M.J.
Collis, D.R. Goddard, J. Chem. Soc. 1958, 1952-19
55) が知られている。しかしながら、両反応は工業的に
利用できない。なぜならば、２−ニトロ−３，６−ジク
ロロフェノールが低い収率でかつ他の異性体との混合物
の形で生じるからである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】それ故、工業的規模で
容易に実施できかつ好ましくは発煙硫酸の使用を省く、
異性体のない２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
を良好な収率で製造するための経済的な方法が求められ
ていた。
容易に実施できかつ好ましくは発煙硫酸の使用を省く、
異性体のない２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
を良好な収率で製造するための経済的な方法が求められ
ていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】今や、異性体のない２−
ニトロ−３，６−ジクロロフェノールが、硝酸および硫
酸からなるニトロ化酸を少なくとも１時間にわたって配
量することによりスルホン化２，５−ジクロロフェノー
ルをニトロ化し（ニトロ化の間つねに、温度は３５℃以
下に保たれる）、続いて生成物を脱スルホン化すること
により、高い収率で製造され得ることが見出された。
ニトロ−３，６−ジクロロフェノールが、硝酸および硫
酸からなるニトロ化酸を少なくとも１時間にわたって配
量することによりスルホン化２，５−ジクロロフェノー
ルをニトロ化し（ニトロ化の間つねに、温度は３５℃以
下に保たれる）、続いて生成物を脱スルホン化すること
により、高い収率で製造され得ることが見出された。
【０００８】それ故、本発明は、２，５−ジクロロフェ
ノールをスルホン化し続いてニトロ化および脱スルホン
化することによる２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノ
ールの製造方法であって、ニトロ化を、９８〜１００％
濃度、好ましくは１００％濃度の硝酸および９６〜１０
０％濃度、好ましくは１００％濃度の硫酸からなるニト
ロ化酸を−１５〜３５℃の温度かつ少なくとも１時間の
配量時間で配量することにより行うことを特徴とする、
前記方法に関する。
ノールをスルホン化し続いてニトロ化および脱スルホン
化することによる２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノ
ールの製造方法であって、ニトロ化を、９８〜１００％
濃度、好ましくは１００％濃度の硝酸および９６〜１０
０％濃度、好ましくは１００％濃度の硫酸からなるニト
ロ化酸を−１５〜３５℃の温度かつ少なくとも１時間の
配量時間で配量することにより行うことを特徴とする、
前記方法に関する。
【０００９】一般に、硫酸は、硝酸に対して、１．５〜
１０倍、好ましくは２〜８倍、特に好ましくは４〜６倍
の重量で使用される。硝酸それ自体は、２，５−ジクロ
ロフェノール１モルあたり、０．８〜１．３モルの量、
好ましくは０．９〜１．２モルの量、そして特に好まし
くは１．０〜１．１モルの量で使用されるのが好都合で
ある。
１０倍、好ましくは２〜８倍、特に好ましくは４〜６倍
の重量で使用される。硝酸それ自体は、２，５−ジクロ
ロフェノール１モルあたり、０．８〜１．３モルの量、
好ましくは０．９〜１．２モルの量、そして特に好まし
くは１．０〜１．１モルの量で使用されるのが好都合で
ある。
【００１０】本発明による方法において、ニトロ化は−
１５〜３５℃の温度で行われる。より高い温度は、望ま
しくないジニトロ化をますます生じさせる。ニトロ化酸
の速すぎる配量によっても脱ニトロ化反応が増大する。
ニトロ化は好ましくは０〜２５℃の温度で、好都合には
５〜２０℃で行われる。ニトロ化酸が添加される時間は
少なくとも１．５時間、しかし好ましくは少なくとも２
時間が有利である。しかしながら、約１０時間を大いに
超える時間は実際問題として無意味である。
１５〜３５℃の温度で行われる。より高い温度は、望ま
しくないジニトロ化をますます生じさせる。ニトロ化酸
の速すぎる配量によっても脱ニトロ化反応が増大する。
ニトロ化は好ましくは０〜２５℃の温度で、好都合には
５〜２０℃で行われる。ニトロ化酸が添加される時間は
少なくとも１．５時間、しかし好ましくは少なくとも２
時間が有利である。しかしながら、約１０時間を大いに
超える時間は実際問題として無意味である。
【００１１】スルホン化および脱スルホン化はそれ自体
公知の方法で行われ得る。例えば、スルホン化は発煙硫
酸を用いて行われ得る。しかしながら、好ましくは、７
０〜１３０℃の温度で９８〜１００％濃度、有利には１
００％濃度の硫酸を用いてスルホン化を行う。硫酸また
は発煙硫酸は、２，５−ジクロロフェノールに対して約
２．５〜１２倍、好ましくは４〜８倍の重量で好ましく
は使用される。
公知の方法で行われ得る。例えば、スルホン化は発煙硫
酸を用いて行われ得る。しかしながら、好ましくは、７
０〜１３０℃の温度で９８〜１００％濃度、有利には１
００％濃度の硫酸を用いてスルホン化を行う。硫酸また
は発煙硫酸は、２，５−ジクロロフェノールに対して約
２．５〜１２倍、好ましくは４〜８倍の重量で好ましく
は使用される。
【００１２】一般に、２，５−ジクロロフェノールを１
００％濃度の硫酸で処理し、そして反応混合物の攪拌を
７０〜１３０℃で約１時間続けるように行う。代わり
に、硫酸をまず導入し次いで２，５−ジクロロフェノー
ルを配量することができる。ひとたびニトロ化が起これ
ば、例えば反応混合物を水で処理し、それを、場合によ
り、約１５０〜１７０℃の温度で水蒸気蒸留にふし、そ
して留出する２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
を単離することにより、生成物を脱スルホン化する。代
わりに、ニトロ化が終わったら反応混合物を水で処理
し、混合物を約１５０〜１７０℃で約４時間加熱し、そ
れを攪拌しながら冷却し、そして水蒸気蒸留なしで沈澱
した生成物を単離することもできる。
００％濃度の硫酸で処理し、そして反応混合物の攪拌を
７０〜１３０℃で約１時間続けるように行う。代わり
に、硫酸をまず導入し次いで２，５−ジクロロフェノー
ルを配量することができる。ひとたびニトロ化が起これ
ば、例えば反応混合物を水で処理し、それを、場合によ
り、約１５０〜１７０℃の温度で水蒸気蒸留にふし、そ
して留出する２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
を単離することにより、生成物を脱スルホン化する。代
わりに、ニトロ化が終わったら反応混合物を水で処理
し、混合物を約１５０〜１７０℃で約４時間加熱し、そ
れを攪拌しながら冷却し、そして水蒸気蒸留なしで沈澱
した生成物を単離することもできる。
【００１３】
【発明の効果】本発明による方法が、先行技術よりも低
い反応性ニトロ化酸を使用するにもかかわらず、ニトロ
化時間を２０時間を超える時間から５時間未満に、著し
く減ずることを可能にし、その際、形成される２−ニト
ロ−３，６−ジクロロフェノールの収率および純度を非
常に改善することは驚くべきことである。同様に、本発
明による方法が、スルホン化を、発煙硫酸の代わりに硫
酸を用いて実施することを可能にする、という利点は期
待され得なかった。
い反応性ニトロ化酸を使用するにもかかわらず、ニトロ
化時間を２０時間を超える時間から５時間未満に、著し
く減ずることを可能にし、その際、形成される２−ニト
ロ−３，６−ジクロロフェノールの収率および純度を非
常に改善することは驚くべきことである。同様に、本発
明による方法が、スルホン化を、発煙硫酸の代わりに硫
酸を用いて実施することを可能にする、という利点は期
待され得なかった。
【００１４】
例 １． ２，５−ジクロロフェノール８１．５ｇ（０．５
モル）を、攪拌機、内部温度計および滴下漏斗を備えつ
けた１リットルの四口フラスコに導入し、１００％濃度
の硫酸２２２ｇを添加し、次いでこの混合物を１００℃
で１時間攪拌した。反応混合物を１５℃に冷却し、そし
て１００％濃度の硝酸３３．１ｇ（０．５２５モル）お
よび１００％濃度の硫酸１６５．５ｇの混合物を２時間
にわたって配量した。続いて混合物の攪拌を１５℃で３
０分間続け、そして反応混合物を１００ｍｌの水で処理
しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留にふした。全部
で９８０ｇが留出する。留出物中で沈澱した２−ニトロ
３，６−ジクロロフェノールを濾別した。含水率８．８
％および純度９８．２％の湿った生成物９９．３ｇ（Ｇ
Ｃによる、ＢＳＴＦＡを用いたシリル化）が得られた。
これは収率８５．５％（１００％純粋として計算）に相
当する。融点は４８℃であった。
モル）を、攪拌機、内部温度計および滴下漏斗を備えつ
けた１リットルの四口フラスコに導入し、１００％濃度
の硫酸２２２ｇを添加し、次いでこの混合物を１００℃
で１時間攪拌した。反応混合物を１５℃に冷却し、そし
て１００％濃度の硝酸３３．１ｇ（０．５２５モル）お
よび１００％濃度の硫酸１６５．５ｇの混合物を２時間
にわたって配量した。続いて混合物の攪拌を１５℃で３
０分間続け、そして反応混合物を１００ｍｌの水で処理
しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留にふした。全部
で９８０ｇが留出する。留出物中で沈澱した２−ニトロ
３，６−ジクロロフェノールを濾別した。含水率８．８
％および純度９８．２％の湿った生成物９９．３ｇ（Ｇ
Ｃによる、ＢＳＴＦＡを用いたシリル化）が得られた。
これは収率８５．５％（１００％純粋として計算）に相
当する。融点は４８℃であった。
【００１５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：δ＝７．０
５（ｄ， 3ＪH,H ＝１０Ｈｚ；１Ｈ；ＡｒＨ），７．４
５（ｄ， 3ＪH,H ＝１０Ｈｚ）；１Ｈ；ＡｒＨ）、７．
９（ブロード；１Ｈ；ＯＨ）。
５（ｄ， 3ＪH,H ＝１０Ｈｚ；１Ｈ；ＡｒＨ），７．４
５（ｄ， 3ＪH,H ＝１０Ｈｚ）；１Ｈ；ＡｒＨ）、７．
９（ブロード；１Ｈ；ＯＨ）。
【００１６】２． １００％濃度の硫酸５００ｇを２，
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１００℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを０℃に冷却し、そして１０
０％濃度の硝酸４９．６ｇ（０．７９モル）および１０
０％濃度の硫酸２４６．５ｇの混合物を０℃で２時間に
わたって配量した。続いて反応混合物を水１００ｍｌで
処理しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留にふした。
全部で１８５４ｇが留出した。留出物中に沈澱した２−
ニトロ−３，６−ジクロロフェノールを濾別した。含水
率１０．５％および純度９７．５％（ＧＣによる）の湿
った生成物１５２．４ｇが得られた。これは収率８６．
１％（１００％純粋として計算）に相当する。融点は４
６℃であり、そして分光データは例１のものと同一であ
った。
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１００℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを０℃に冷却し、そして１０
０％濃度の硝酸４９．６ｇ（０．７９モル）および１０
０％濃度の硫酸２４６．５ｇの混合物を０℃で２時間に
わたって配量した。続いて反応混合物を水１００ｍｌで
処理しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留にふした。
全部で１８５４ｇが留出した。留出物中に沈澱した２−
ニトロ−３，６−ジクロロフェノールを濾別した。含水
率１０．５％および純度９７．５％（ＧＣによる）の湿
った生成物１５２．４ｇが得られた。これは収率８６．
１％（１００％純粋として計算）に相当する。融点は４
６℃であり、そして分光データは例１のものと同一であ
った。
【００１７】３． １００％濃度の硫酸５５５ｇを２，
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１２０℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを０℃に冷却し、そして１０
０％濃度の硝酸４９．６ｇ（０．７９モル）および１０
０％濃度の硫酸２４６．５ｇの混合物を０℃で２時間に
わたって配量した。続いて反応混合物を水１００ｍｌで
処理しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留にふした。
全部で１２６３ｇが留出した。留出物中に沈澱した２−
ニトロ−３，６−ジクロロフェノールを濾別した。含水
率９．２％および純度９６．０％（ＧＣによる）の湿っ
た生成物１５１．１ｇが得られた。これは収率８５．３
％（１００％純粋として計算）に相当する。融点は４７
℃であり、そして分光データは例１のものと同一であっ
た。
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１２０℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを０℃に冷却し、そして１０
０％濃度の硝酸４９．６ｇ（０．７９モル）および１０
０％濃度の硫酸２４６．５ｇの混合物を０℃で２時間に
わたって配量した。続いて反応混合物を水１００ｍｌで
処理しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留にふした。
全部で１２６３ｇが留出した。留出物中に沈澱した２−
ニトロ−３，６−ジクロロフェノールを濾別した。含水
率９．２％および純度９６．０％（ＧＣによる）の湿っ
た生成物１５１．１ｇが得られた。これは収率８５．３
％（１００％純粋として計算）に相当する。融点は４７
℃であり、そして分光データは例１のものと同一であっ
た。
【００１８】４． １００％濃度の硫酸５００ｇを２，
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１００℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを１５℃に冷却し、そして１
００％濃度の硝酸４９．６ｇ（．７９モル）および１０
０％濃度の硫酸２４６．５ｇの混合物を１５℃で２時間
にわたって配量した。続いて反応混合物を水２５０ｍｌ
で処理しそして１５０〜１６０℃で４時間加熱した。冷
却したら、反応混合物を氷上に注ぎ、そして沈澱した生
成物を吸引濾過した。２−ニトロ−３，６−ジクロロフ
ェノールを水２５０ｍｌ中に再懸濁し再度吸引濾過にふ
した。含水率２．５％および純度９３．８％（ＧＣによ
る）の湿った生成物１５０．０ｇが得られた。これは収
率８７．９％（１００％純粋として計算）に相当する。
融点は４２℃であり、そして分光データは例１のものと
同一であった。
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１００℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを１５℃に冷却し、そして１
００％濃度の硝酸４９．６ｇ（．７９モル）および１０
０％濃度の硫酸２４６．５ｇの混合物を１５℃で２時間
にわたって配量した。続いて反応混合物を水２５０ｍｌ
で処理しそして１５０〜１６０℃で４時間加熱した。冷
却したら、反応混合物を氷上に注ぎ、そして沈澱した生
成物を吸引濾過した。２−ニトロ−３，６−ジクロロフ
ェノールを水２５０ｍｌ中に再懸濁し再度吸引濾過にふ
した。含水率２．５％および純度９３．８％（ＧＣによ
る）の湿った生成物１５０．０ｇが得られた。これは収
率８７．９％（１００％純粋として計算）に相当する。
融点は４２℃であり、そして分光データは例１のものと
同一であった。
【００１９】５． １００％濃度の硫酸６４０ｇを２，
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１００℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを１５℃に冷却し、そして１
００％濃度の硝酸４８．３ｇ（．７６６モル）および１
００％濃度の硫酸９６．６ｇの混合物を１０〜１５℃で
４時間にわたって配量した。続いて反応混合物を水１０
０ｍｌで処理しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留に
ふした。全部で１２２８ｇが留出した。留出物中に沈澱
した２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノールを濾別し
た。含水率４．６％および純度９５．４％（ＧＣによ
る）の湿った生成物１４８．６ｇが得られた。これは収
率８６．６％（１００％純粋として計算）に相当する。
融点は４６℃であり、そして分光データは例１のものと
同一であった。
５−ジクロロフェノール１２２．２５ｇ（０．７５モ
ル）に添加し、続いてこの混合物を１００℃で１時間攪
拌した。次いで当該バッチを１５℃に冷却し、そして１
００％濃度の硝酸４８．３ｇ（．７６６モル）および１
００％濃度の硫酸９６．６ｇの混合物を１０〜１５℃で
４時間にわたって配量した。続いて反応混合物を水１０
０ｍｌで処理しそして１５０〜１７０℃で水蒸気蒸留に
ふした。全部で１２２８ｇが留出した。留出物中に沈澱
した２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノールを濾別し
た。含水率４．６％および純度９５．４％（ＧＣによ
る）の湿った生成物１４８．６ｇが得られた。これは収
率８６．６％（１００％純粋として計算）に相当する。
融点は４６℃であり、そして分光データは例１のものと
同一であった。
Claims (11)
- 【請求項１】 ２，５−ジクロロフェノールをスルホン
化し続いてニトロ化および脱スルホン化することによる
２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノールの製造方法で
あって、ニトロ化を、９８〜１００％の濃度の硝酸およ
び９６〜１００％濃度の硫酸からなるニトロ化酸を−１
５〜３５℃の温度かつ少なくとも１時間の配量時間で配
量することにより行うことを特徴とする、前記方法。 - 【請求項２】 硝酸および硫酸の濃度が１００％であ
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 使用される硫酸の量が、硝酸の重量に対
して、１．５〜１０倍、好ましくは２〜８倍、特に好ま
しくは４〜６倍である、請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 硝酸が、２，５−ジクロロフェノール１
モルあたり、０．８〜１．３モル、好ましくは０．９〜
１．２モル、特に好ましくは１．０〜１．１モルの量で
使用される、請求項１〜３のいずれか１項またはそれ以
上に記載の方法。 - 【請求項５】 ニトロ化が、０〜２５℃、好ましくは５
〜２０℃の温度で行われる、請求項１〜４のいずれか１
項またはそれ以上に記載の方法。 - 【請求項６】 配量時間が、少なくとも１．５時間、好
ましくは少なくとも２時間である、請求項１〜５のいず
れか１項またはそれ以上に記載の方法。 - 【請求項７】 スルホン化が９８〜１００％濃度、好ま
しくは１００％濃度の硫酸を用いて行われる、請求項１
〜６のいずれか１項またはそれ以上に記載の方法。 - 【請求項８】 使用される硫酸の量が、２，５−ジクロ
ロフェノールの重量に対して、２．５〜１２倍、好まし
くは４〜８倍である、請求項７記載の方法。 - 【請求項９】 スルホン化が７０〜１３０℃で行われ
る、請求項１〜８のいずれか１項またはそれ以上に記載
の方法。 - 【請求項１０】 ニトロ化工程で得られる反応混合物を
水で処理しそして１５０〜１７０℃の温度で水蒸気蒸留
にふし、そして留出物中に存在する２−ニトロ−３，６
−ジクロロフェノールを濾別する、請求項１〜９のいず
れか１項またはそれ以上に記載の方法。 - 【請求項１１】 ニトロ化工程で得られる反応混合物を
水で処理しそして１５０〜１７０℃の温度に加熱し、そ
して沈澱した２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノール
を濾別する、請求項１〜９のいずれか１項またはそれ以
上に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE4208630:2 | 1992-03-18 | ||
| DE4208630 | 1992-03-18 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769998A true JPH0769998A (ja) | 1995-03-14 |
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ID=6454343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5056074A Withdrawn JPH0769998A (ja) | 1992-03-18 | 1993-03-16 | ２−ニトロ−３，６−ジクロロフェノールの製造方法 |
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| JP (1) | JPH0769998A (ja) |
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