JPH0776206B2 - アゾ化合物複合体 - Google Patents
アゾ化合物複合体Info
- Publication number
- JPH0776206B2 JPH0776206B2 JP3100893A JP10089391A JPH0776206B2 JP H0776206 B2 JPH0776206 B2 JP H0776206B2 JP 3100893 A JP3100893 A JP 3100893A JP 10089391 A JP10089391 A JP 10089391A JP H0776206 B2 JPH0776206 B2 JP H0776206B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- chemical
- complex
- water
- dissolved
- Prior art date
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアゾ化合物の複合
体に関し、この複合体は医薬等として有用である。
体に関し、この複合体は医薬等として有用である。
【０００２】
【従来の技術】本発明の複合体のごとき、アゾ化合物の
複合体は従来知られていない。
複合体は従来知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、医薬
として有用な、アゾ化合物の複合体を提供するものであ
る。
として有用な、アゾ化合物の複合体を提供するものであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、次の一般
式（Ｉ）：
式（Ｉ）：
【化３】
【化４】 で表わされる化合物又はその塩と、ピオクタニン（メチ
ールヴィオレット）又はプレドニゾロンの少なくとも一
方を含んで成る抗癌剤とから成る複合体を提供すること
により解決される。
ールヴィオレット）又はプレドニゾロンの少なくとも一
方を含んで成る抗癌剤とから成る複合体を提供すること
により解決される。
【０００５】
【具体的な記載】本発明において使用する化合物として
は、例えば、ピオクタニン（メチールヴィオレット）、
プレドニゾロン等抗癌剤が挙げられる。これらを２種類
以上組合わせて使用することもできる。本発明の複合体
は、上記の活性化合物及び式（Ｉ）で示される化合物両
者を、これらを溶解することができる溶媒に溶解した
後、塩類、例えば硫酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、もしくは塩化カ
リウム、又は塩化、例えば水酸化ナトリウムもしくは水
酸化カリウム等を添加することにより容易に得られる。
は、例えば、ピオクタニン（メチールヴィオレット）、
プレドニゾロン等抗癌剤が挙げられる。これらを２種類
以上組合わせて使用することもできる。本発明の複合体
は、上記の活性化合物及び式（Ｉ）で示される化合物両
者を、これらを溶解することができる溶媒に溶解した
後、塩類、例えば硫酸マグネシウム、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウム、塩化ナトリウム、もしくは塩化カ
リウム、又は塩化、例えば水酸化ナトリウムもしくは水
酸化カリウム等を添加することにより容易に得られる。
【０００６】本発明において使用する式（Ｉ）の化合物
は例えば、次の合成ルートにより合成することができ
る。
は例えば、次の合成ルートにより合成することができ
る。
【０００７】
【化５】
【０００８】上記式において、Ｒ，Ｒ′，Ｒ1 ，Ｒ2 及
びＲ3 はそれぞれ前記の意味を有する。本発明のアゾ化
合物と有用な物質との複合体は、当該有用な化合物の水
溶性の増加、消色、消味、消臭等を行うことができる。
例えば、１８９６年に Mosetigにより悪性腫瘍に対して
有効であることが報告された濃紫色のアニリン色素であ
るメチルバイオレットは比較的水に溶けにくいが本発明
のアゾ化合物とメチルバイオレットとの複合体は水に極
めてよく溶解する。また、メチルバイオレットと本発明
のアゾ化合物との複合体を水溶液にした場合、ほとんど
無色の水溶液が得られ、メチルバイオレットそれ自体の
水溶液が濃い紫色を呈するのと対象的である。また、メ
チルバイオレットはアニリン臭及び渋味のある辛さと苦
味を有するが本発明のアゾ化合物と複合体を形成するこ
とによりほとんど無味無臭となる。 また、抗癌作用を有
するプレドニゾロンは水に溶けにくく渋味と苦味を有す
るが、本発明のアゾ化合物との複合体は水に溶けやす
く、無味となり、水性溶液の形で投与することができ
る。次に、本発明の化合物の製造方法を実施例により具
体的に説明する。
びＲ3 はそれぞれ前記の意味を有する。本発明のアゾ化
合物と有用な物質との複合体は、当該有用な化合物の水
溶性の増加、消色、消味、消臭等を行うことができる。
例えば、１８９６年に Mosetigにより悪性腫瘍に対して
有効であることが報告された濃紫色のアニリン色素であ
るメチルバイオレットは比較的水に溶けにくいが本発明
のアゾ化合物とメチルバイオレットとの複合体は水に極
めてよく溶解する。また、メチルバイオレットと本発明
のアゾ化合物との複合体を水溶液にした場合、ほとんど
無色の水溶液が得られ、メチルバイオレットそれ自体の
水溶液が濃い紫色を呈するのと対象的である。また、メ
チルバイオレットはアニリン臭及び渋味のある辛さと苦
味を有するが本発明のアゾ化合物と複合体を形成するこ
とによりほとんど無味無臭となる。 また、抗癌作用を有
するプレドニゾロンは水に溶けにくく渋味と苦味を有す
るが、本発明のアゾ化合物との複合体は水に溶けやす
く、無味となり、水性溶液の形で投与することができ
る。次に、本発明の化合物の製造方法を実施例により具
体的に説明する。
【０００９】実施例１． 1.６グラムの５−アミノ−１−ナフトールを50ccのピリ
ジンに溶解し、10℃以下で１分子量のトリクロロアセチ
ルクロライドを滴下し化合せしむ。次にこれを一夜放置
し翌日氷上に注ぐときは黒い沈渣として化合物が得られ
る。このものを僅かに過剰のメチルフォルムアルデヒド
と閉管中で 130℃に１−３時間加熱する。
ジンに溶解し、10℃以下で１分子量のトリクロロアセチ
ルクロライドを滴下し化合せしむ。次にこれを一夜放置
し翌日氷上に注ぐときは黒い沈渣として化合物が得られ
る。このものを僅かに過剰のメチルフォルムアルデヒド
と閉管中で 130℃に１−３時間加熱する。
【００１０】ここに生成した化合物を適量のアルコール
に溶解し別に公知の方法でヂアゾ化した２分子量のエチ
ルウレタン水溶液に注加する。つづいて５グラムの酢酸
ソーダを水に溶かして、これに加えると嵩の多い沈渣が
出来る。これを数時間又は一夜放置しておいてから濾過
乾燥すると暗黒色の水及びアルコールに溶けない次式で
表わされる化合物の粉末が得られる。
に溶解し別に公知の方法でヂアゾ化した２分子量のエチ
ルウレタン水溶液に注加する。つづいて５グラムの酢酸
ソーダを水に溶かして、これに加えると嵩の多い沈渣が
出来る。これを数時間又は一夜放置しておいてから濾過
乾燥すると暗黒色の水及びアルコールに溶けない次式で
表わされる化合物の粉末が得られる。
【００１１】
【化６】
【００１２】中途に於いて閉管中メチルフォルムアルデ
ヒドの代りにエチレンイミンを加える。 130℃に加熱
し、同一の操作をするときは次式化合物が得られる。
ヒドの代りにエチレンイミンを加える。 130℃に加熱
し、同一の操作をするときは次式化合物が得られる。
【００１３】
【化７】
【００１４】上記の工程により得られた Form VIIIａの
化合物及びその等量のピオクタニン（メチルヴィオレッ
ト）とを２−メトキシエタノールに溶解し、それに硫酸
マグネシウム液を徐々に滴下するときは溶液は粥状にな
り、ついに固化するに至る。この時点で複合は完結した
ものである。ここに生成した化合物は水及びアルコール
に甚だよく溶解し、 200℃に於いて炭化し、次式の構造
式を有する。
化合物及びその等量のピオクタニン（メチルヴィオレッ
ト）とを２−メトキシエタノールに溶解し、それに硫酸
マグネシウム液を徐々に滴下するときは溶液は粥状にな
り、ついに固化するに至る。この時点で複合は完結した
ものである。ここに生成した化合物は水及びアルコール
に甚だよく溶解し、 200℃に於いて炭化し、次式の構造
式を有する。
【００１５】
【化８】
【００１６】実施例２． 1.６グラムの５−アミノ−１−ナフトールをベンゼン５
mlを２−クロルエチルエソシアナート５mlに加え化合せ
しむるときは直に化合し次式の化合物が得られる。
mlを２−クロルエチルエソシアナート５mlに加え化合せ
しむるときは直に化合し次式の化合物が得られる。
【００１７】
【化９】
【００１８】ここに生成した化合物を分離し、６グラム
のシアン酸加里とよく混合し、それに塩酸を撹拌しなが
ら滴下する。そして泡立ちがなくなるまで滴下し、一夜
放置しておく。それから反応物を水で処理して生成物を
濾過乾燥する。その化合物の構造式は次のとおりであ
る。
のシアン酸加里とよく混合し、それに塩酸を撹拌しなが
ら滴下する。そして泡立ちがなくなるまで滴下し、一夜
放置しておく。それから反応物を水で処理して生成物を
濾過乾燥する。その化合物の構造式は次のとおりであ
る。
【００１９】
【化１０】
【００２０】ここに生成した化合物を 150mlのアルコー
ルに溶解する。これを公知の方法でヂアゾ化した２分子
量のスルファチトシン液中に注ぐ。これにつづいて５グ
ラムの酢酸ソーダを水に溶かして、これに加えると嵩の
多い沈渣が出来る。これを数時間又は一夜放置したのち
濾過乾燥する。その生成物は次の構造式を有する。
ルに溶解する。これを公知の方法でヂアゾ化した２分子
量のスルファチトシン液中に注ぐ。これにつづいて５グ
ラムの酢酸ソーダを水に溶かして、これに加えると嵩の
多い沈渣が出来る。これを数時間又は一夜放置したのち
濾過乾燥する。その生成物は次の構造式を有する。
【００２１】
【化１１】
【００２２】次にこの生成物の適量の２−メトキシエタ
ノールに溶かしそれに１分子量のピオクタニンを加えて
溶解せしむ。そしてこれに徐々に苛性ソーダ液を滴下す
るときは、ワイン色にかわる。その時点で複合反応は終
る。ここに生成した化合物を分離乾燥する。このものは
水、アルコールに溶解し、 200℃において炭化分解す
る。その構造式は次式のごとくである。
ノールに溶かしそれに１分子量のピオクタニンを加えて
溶解せしむ。そしてこれに徐々に苛性ソーダ液を滴下す
るときは、ワイン色にかわる。その時点で複合反応は終
る。ここに生成した化合物を分離乾燥する。このものは
水、アルコールに溶解し、 200℃において炭化分解す
る。その構造式は次式のごとくである。
【００２３】
【化１２】
【００２４】実施例３． ３グラムの５−アミノ−１−ナフトール20mlのヂオキサ
ン、６mlの水、及び６グラムのエチレンオキシードを閉
管中に於いて２時間、30℃から40℃に加熱する。ここに
生成した化合物は次式の構造式を有する。
ン、６mlの水、及び６グラムのエチレンオキシードを閉
管中に於いて２時間、30℃から40℃に加熱する。ここに
生成した化合物は次式の構造式を有する。
【００２５】
【化１３】
【００２６】ここに生成した化合物を公知の方法てヂア
ゾ化したスルファメチルアミン液に注ぐ、そしてつづい
て10グラムの酢酸ソーダを水に溶かし、これに加えると
きは、嵩の多い沈渣が出来る。それを濾過乾燥する。そ
の構造式は次のとおりである。
ゾ化したスルファメチルアミン液に注ぐ、そしてつづい
て10グラムの酢酸ソーダを水に溶かし、これに加えると
きは、嵩の多い沈渣が出来る。それを濾過乾燥する。そ
の構造式は次のとおりである。
【００２７】
【化１４】
【００２８】ここに生成した化合物をピリジン２mlを加
えたベンゼン50mlに溶解し、10mlのチオニールクロライ
ドをこれに滴下し化合せしむ。２時間の加熱で置換反応
は終る。ここに生成した化合物は次式の構造式を有す
る。
えたベンゼン50mlに溶解し、10mlのチオニールクロライ
ドをこれに滴下し化合せしむ。２時間の加熱で置換反応
は終る。ここに生成した化合物は次式の構造式を有す
る。
【００２９】
【化１５】
【００３０】更にここに生成した化合物を適量の２−メ
トキシエタノールに溶解し等量のプレードニゾロンを加
える。それから硫酸銅溶液を徐々に滴下するときは溶液
は粥状になる。この結晶生成が終ったとき複合反応は終
了する。ここに得られた生成物は水、アルコールに溶け
やすく、 200℃に於いて炭化分解する。その構造式は次
のごとくである。
トキシエタノールに溶解し等量のプレードニゾロンを加
える。それから硫酸銅溶液を徐々に滴下するときは溶液
は粥状になる。この結晶生成が終ったとき複合反応は終
了する。ここに得られた生成物は水、アルコールに溶け
やすく、 200℃に於いて炭化分解する。その構造式は次
のごとくである。
【００３１】
【化１６】
【００３２】実施例４． 1.６グラムの５−アミノ−１−ナフトールに５mlのベン
ゼンと５mlの２−クロロエチルエソシアナートを加え化
合せしむるときは直ちに化合し、次のごとき化合物が得
られる。
ゼンと５mlの２−クロロエチルエソシアナートを加え化
合せしむるときは直ちに化合し、次のごとき化合物が得
られる。
【００３３】
【化１７】
【００３４】この化合物を分離し、６グラムのシアン酸
加里を加え、よく混合する。それを撹拌しながら塩酸を
滴下し、そして泡立ちがなくなるまで徐々に塩酸を滴下
する。このものを一夜放置する。この反応物を水で処理
し、沈澱物を濾過乾燥する。ここに生成せられた化合物
は次式のごとき構造式を有する。
加里を加え、よく混合する。それを撹拌しながら塩酸を
滴下し、そして泡立ちがなくなるまで徐々に塩酸を滴下
する。このものを一夜放置する。この反応物を水で処理
し、沈澱物を濾過乾燥する。ここに生成せられた化合物
は次式のごとき構造式を有する。
【００３５】
【化１８】
【００３６】ここに生成した化合物を 150mlのアルコー
ルに溶解し、これを２分子量の公知の方法によりヂアゾ
化したスルファイソミジン液に加え化合せしめ、つづい
て５グラムの酢酸ソーダを水に溶かし、これに加えると
直ちに嵩の多い沈渣が出来る。これを濾過乾燥する。そ
の化合物の構造式は次式のごとくである。
ルに溶解し、これを２分子量の公知の方法によりヂアゾ
化したスルファイソミジン液に加え化合せしめ、つづい
て５グラムの酢酸ソーダを水に溶かし、これに加えると
直ちに嵩の多い沈渣が出来る。これを濾過乾燥する。そ
の化合物の構造式は次式のごとくである。
【００３７】
【化１９】
【００３８】以上によって得られた物質を２−メトシキ
エタノールに溶かし、これにピオクタニン、ピレドニゾ
ロン、アブシジン酸の等量を加え、これに硫酸マグネシ
ウム液を徐々に滴下するときは粥状になり、ついに 凝
固するに至った。この時点で複合反応は終了する。ここ
に於いて生成した化合物を分離乾燥にする。このものは
水溶性で 200℃で分解炭化する。その構造式は次式のご
とくである。
エタノールに溶かし、これにピオクタニン、ピレドニゾ
ロン、アブシジン酸の等量を加え、これに硫酸マグネシ
ウム液を徐々に滴下するときは粥状になり、ついに 凝
固するに至った。この時点で複合反応は終了する。ここ
に於いて生成した化合物を分離乾燥にする。このものは
水溶性で 200℃で分解炭化する。その構造式は次式のご
とくである。
【００３９】
【化２０】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ６１Ｋ 31/655 ＡＤＵ
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）： 【化１】 【化２】 で表わされる化合物又はその塩と、ピオクタニン（メチ
ールヴィオレット）又はプレドニゾロンの少なくとも一
方を含んで成る抗癌剤とから成る複合体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61085900A JPS62242658A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アゾ化合物 |
| JP3100893A JPH0776206B2 (ja) | 1986-04-16 | 1991-05-02 | アゾ化合物複合体 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61085900A JPS62242658A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アゾ化合物 |
| JP3100893A JPH0776206B2 (ja) | 1986-04-16 | 1991-05-02 | アゾ化合物複合体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61085900A Division JPS62242658A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680623A JPH0680623A (ja) | 1994-03-22 |
| JPH0776206B2 true JPH0776206B2 (ja) | 1995-08-16 |
Family
ID=26426907
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61085900A Granted JPS62242658A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アゾ化合物 |
| JP3100893A Expired - Lifetime JPH0776206B2 (ja) | 1986-04-16 | 1991-05-02 | アゾ化合物複合体 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61085900A Granted JPS62242658A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | アゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS62242658A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1284780B1 (en) * | 2000-05-10 | 2008-05-07 | Ash Access Technology, Inc. | A catheter lock solution including a photo-oxidant |
| RU2354384C1 (ru) * | 2007-12-28 | 2009-05-10 | Михаил Владимирович Кутушов | Применение органических красителей в качестве средства для лечения онкологических заболеваний |
| CN104327546A (zh) * | 2014-10-16 | 2015-02-04 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种染料活性棕及其制备方法 |
-
1986
- 1986-04-16 JP JP61085900A patent/JPS62242658A/ja active Granted
-
1991
- 1991-05-02 JP JP3100893A patent/JPH0776206B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0529219B2 (ja) | 1993-04-28 |
| JPH0680623A (ja) | 1994-03-22 |
| JPS62242658A (ja) | 1987-10-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |