JPH07767A - ポリフエニレンオキサイド膜を用いたオレフイン類からのアルミニウムアルキル分離 - Google Patents
ポリフエニレンオキサイド膜を用いたオレフイン類からのアルミニウムアルキル分離Info
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- JPH07767A JPH07767A JP6021823A JP2182394A JPH07767A JP H07767 A JPH07767 A JP H07767A JP 6021823 A JP6021823 A JP 6021823A JP 2182394 A JP2182394 A JP 2182394A JP H07767 A JPH07767 A JP H07767A
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- polyphenylene oxide
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C7/144—Purification; Separation; Use of additives using membranes, e.g. selective permeation
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
- B01D61/02—Reverse osmosis; Hyperfiltration ; Nanofiltration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/062—Al linked exclusively to C
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリフェニレンオキサイド膜を用いてオレフ
ィン類からアルミニウムアルキル類を分離する。 【構成】 アルミニウムアルキルとアルファ−オレフィ
ンとの混合物を分離する方法は、アルミニウムアルキル
とアルファ−オレフィンとの混合物を、有機溶媒に安定
性を示すポリフェニレンオキサイド誘導膜と、少なくと
も３００ｐｓｉｇの加圧下で接触させ、上記出発混合物
中よりも低いアルミニウムアルキル濃度を有するアルフ
ァ−オレフィン画分をその透過液として回収することを
含んでいる。
ィン類からアルミニウムアルキル類を分離する。 【構成】 アルミニウムアルキルとアルファ−オレフィ
ンとの混合物を分離する方法は、アルミニウムアルキル
とアルファ−オレフィンとの混合物を、有機溶媒に安定
性を示すポリフェニレンオキサイド誘導膜と、少なくと
も３００ｐｓｉｇの加圧下で接触させ、上記出発混合物
中よりも低いアルミニウムアルキル濃度を有するアルフ
ァ−オレフィン画分をその透過液として回収することを
含んでいる。
Description
【０００１】本発明は、一般に有機膜分離方法に関する
ものであり、より詳細には、ポリフェニレンオキサイド
から誘導された膜を用いてα−オレフィン類からトリエ
チルアルミニウムの如きアルミニウムアルキル類を分離
する方法に関する。
ものであり、より詳細には、ポリフェニレンオキサイド
から誘導された膜を用いてα−オレフィン類からトリエ
チルアルミニウムの如きアルミニウムアルキル類を分離
する方法に関する。
【０００２】アルミニウムアルキル類、特にトリエチル
アルミニウムは、線状アルファ−オレフィン類を製造す
るためのいわゆるチーグラー（Ｚｉｅｇｌｅｒ）鎖成長
方法で用いられている。この方法は、２００−５００度
Ｆの範囲の温度および２０００から５０００ｐｓｉｇの
圧力でトリエチルアルミニウム（ＴＥＡ）とエチレンと
を反応させて、トリ−Ｃ2−Ｃ20+アルキルアルミニウム
化合物とＣ2−Ｃ20+オレフィン類の混合物を生じさせる
ことを伴っている。その後、エチレン、１−ブテンまた
はそれらの混合物を置換用オレフィンとして用いたオレ
フィン置換によって、そのアルキルアルミニウム化合物
から線状アルファ−オレフィン類が回収されている。置
換に先立って、その鎖成長生成物からそのエチレンをフ
ラッシュ洗浄し、そしてこれらのアルファ−オレフィン
類のいくつか、例えばＣ4−Ｃ6およびＣ8−Ｃ12溜分な
どが蒸留で除去されている。同様な沸点を有するＴＥＡ
および１−ドデセンなどが存在していることから、この
Ｃ8−Ｃ12溜分にはＴＥＡが混入している。
アルミニウムは、線状アルファ−オレフィン類を製造す
るためのいわゆるチーグラー（Ｚｉｅｇｌｅｒ）鎖成長
方法で用いられている。この方法は、２００−５００度
Ｆの範囲の温度および２０００から５０００ｐｓｉｇの
圧力でトリエチルアルミニウム（ＴＥＡ）とエチレンと
を反応させて、トリ−Ｃ2−Ｃ20+アルキルアルミニウム
化合物とＣ2−Ｃ20+オレフィン類の混合物を生じさせる
ことを伴っている。その後、エチレン、１−ブテンまた
はそれらの混合物を置換用オレフィンとして用いたオレ
フィン置換によって、そのアルキルアルミニウム化合物
から線状アルファ−オレフィン類が回収されている。置
換に先立って、その鎖成長生成物からそのエチレンをフ
ラッシュ洗浄し、そしてこれらのアルファ−オレフィン
類のいくつか、例えばＣ4−Ｃ6およびＣ8−Ｃ12溜分な
どが蒸留で除去されている。同様な沸点を有するＴＥＡ
および１−ドデセンなどが存在していることから、この
Ｃ8−Ｃ12溜分にはＴＥＡが混入している。
【０００３】このＴＥＡは加水分解で除去され得るが、
これはその高価なＴＥＡ出発材料が損失する原因となっ
ている。従って、このＴＥＡの損失を最小限にする目的
で、この方法から経済的に取り出され得るＣ8−Ｃ12オ
レフィン類の量が制限されている。この方法を通してそ
の残存しているＣ8−Ｃ12を再利用する必要がある。米
国特許番号３,１４９,１７９には、膜透過を用いて線状
オレフィン類からＴＥＡを分離することが開示されてい
る。好適な膜は、現実に主としてヒドロカーボンである
合成誘導プラスチックから選択される膜、特にポリエチ
レンである。ポリエステルもまた挙げられている。実際
の実施例は全く与えられておらず、記述されている方法
は通常一般的言い方としてである。実際、特許３,１４
９,１７９が発行されてから約３０年の間に生じた膜技
術の進展を考慮したとしても、アルミニウムアルキル類
とアルファ−オレフィン類とを成功裏に膜で分離するの
は困難であることを我々は確認した。我々は、ポリスル
ホン類、ポリビニルアルコールおよび酢酸エチルを基と
した膜を試みたが不成功に終わった。我々はここに、ポ
リフェニレンオキサイドから誘導した膜を加圧下で用い
て成功裏にアルファ−オレフィン類からアルミニウムア
ルキル類を分離する方法を見い出した。
これはその高価なＴＥＡ出発材料が損失する原因となっ
ている。従って、このＴＥＡの損失を最小限にする目的
で、この方法から経済的に取り出され得るＣ8−Ｃ12オ
レフィン類の量が制限されている。この方法を通してそ
の残存しているＣ8−Ｃ12を再利用する必要がある。米
国特許番号３,１４９,１７９には、膜透過を用いて線状
オレフィン類からＴＥＡを分離することが開示されてい
る。好適な膜は、現実に主としてヒドロカーボンである
合成誘導プラスチックから選択される膜、特にポリエチ
レンである。ポリエステルもまた挙げられている。実際
の実施例は全く与えられておらず、記述されている方法
は通常一般的言い方としてである。実際、特許３,１４
９,１７９が発行されてから約３０年の間に生じた膜技
術の進展を考慮したとしても、アルミニウムアルキル類
とアルファ−オレフィン類とを成功裏に膜で分離するの
は困難であることを我々は確認した。我々は、ポリスル
ホン類、ポリビニルアルコールおよび酢酸エチルを基と
した膜を試みたが不成功に終わった。我々はここに、ポ
リフェニレンオキサイドから誘導した膜を加圧下で用い
て成功裏にアルファ−オレフィン類からアルミニウムア
ルキル類を分離する方法を見い出した。
【０００４】本発明に従い、アルミニウムアルキルとア
ルファ−オレフィンとの混合物を、有機溶媒に安定性を
示すポリフェニレンオキサイド誘導膜と、少なくとも３
００ｐｓｉｇの加圧下で接触させ、上記混合物中よりも
低いアルミニウムアルキル濃度を有するアルファ−オレ
フィン画分をその透過液として回収することを含む、ア
ルミニウムアルキルとアルファ−オレフィンとの混合物
を分離する方法を提供する。
ルファ−オレフィンとの混合物を、有機溶媒に安定性を
示すポリフェニレンオキサイド誘導膜と、少なくとも３
００ｐｓｉｇの加圧下で接触させ、上記混合物中よりも
低いアルミニウムアルキル濃度を有するアルファ−オレ
フィン画分をその透過液として回収することを含む、ア
ルミニウムアルキルとアルファ−オレフィンとの混合物
を分離する方法を提供する。
【０００５】本発明の方法で用いるに適した膜は、ポリ
フェニレンオキサイド型モノマー類から誘導されるポリ
マーの架橋層を含む複合体である、有機溶媒に安定性を
示す膜である。この層は、有機溶媒に安定性を示す多孔
質膜基質の上に支持されている。例えば、ブロモメチル
化した２,６−ジメチルフェニレンオキサイドポリマー
（ＭＷ２０,０００、３.２ｍｅｑ／ｇの活性臭素）を微
孔性ポリプロピレン支持体の上にコートした後、アンモ
ニアまたはアミンで架橋させる。この架橋させた層の厚
さは５ミクロン未満、好適には０.１から０.５ミクロン
である。この基質は、平均孔サイズが１から５００ｍ
ｍ、好適には１から１００ｍｍ、最も好適には２から２
０ｍｍの範囲でありそして厚さが好適には１０から５０
ミクロンの範囲である、有機ポリマー、ガラス、セラミ
ック、多孔質金属または炭素であってもよい。このよう
な複合体膜は例えば米国特許番号５,１５１,１８２の中
に記述されている。これらの膜はＭｅｍｂｒａｎｅ Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ Ｋｉｒｙａｔ Ｗｅｉｚｍａｎｎ Ｌ
ｔｄ．から商業的に入手可能である。これらの膜は自己
支持型であるか、或は焼結ガラスまたは金属の如き多孔
質材料の上に支持されていてもよい。
フェニレンオキサイド型モノマー類から誘導されるポリ
マーの架橋層を含む複合体である、有機溶媒に安定性を
示す膜である。この層は、有機溶媒に安定性を示す多孔
質膜基質の上に支持されている。例えば、ブロモメチル
化した２,６−ジメチルフェニレンオキサイドポリマー
（ＭＷ２０,０００、３.２ｍｅｑ／ｇの活性臭素）を微
孔性ポリプロピレン支持体の上にコートした後、アンモ
ニアまたはアミンで架橋させる。この架橋させた層の厚
さは５ミクロン未満、好適には０.１から０.５ミクロン
である。この基質は、平均孔サイズが１から５００ｍ
ｍ、好適には１から１００ｍｍ、最も好適には２から２
０ｍｍの範囲でありそして厚さが好適には１０から５０
ミクロンの範囲である、有機ポリマー、ガラス、セラミ
ック、多孔質金属または炭素であってもよい。このよう
な複合体膜は例えば米国特許番号５,１５１,１８２の中
に記述されている。これらの膜はＭｅｍｂｒａｎｅ Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ Ｋｉｒｙａｔ Ｗｅｉｚｍａｎｎ Ｌ
ｔｄ．から商業的に入手可能である。これらの膜は自己
支持型であるか、或は焼結ガラスまたは金属の如き多孔
質材料の上に支持されていてもよい。
【０００６】この分離方法はバッチ式か或は連続様式で
行われ得る。適切な装置は商業的に入手可能であり、例
えばＯｓｍｏｎｉｃｓ，Ｉｎｃ．製のＳｅｐａ ＳＴ膜
セルなどである。このセルは、１０００ｐｓｉｇに及ぶ
圧力で運転するに適合し得る高圧の、滞留容積が低い、
化学耐性を示す撹拌セルである。
行われ得る。適切な装置は商業的に入手可能であり、例
えばＯｓｍｏｎｉｃｓ，Ｉｎｃ．製のＳｅｐａ ＳＴ膜
セルなどである。このセルは、１０００ｐｓｉｇに及ぶ
圧力で運転するに適合し得る高圧の、滞留容積が低い、
化学耐性を示す撹拌セルである。
【０００７】このアルミニウムアルキル分離方法は好適
には約０℃から６０℃の温度で操作され、より高い温度
では流速が上昇する。この方法で長期間に渡って良好な
分離を得るには、少なくとも３００ｐｓｉｇの高圧、好
適には６００ｐｓｉｇから１０００ｐｓｉｇの圧力で運
転を行う。
には約０℃から６０℃の温度で操作され、より高い温度
では流速が上昇する。この方法で長期間に渡って良好な
分離を得るには、少なくとも３００ｐｓｉｇの高圧、好
適には６００ｐｓｉｇから１０００ｐｓｉｇの圧力で運
転を行う。
【０００８】アルミニウムアルキル、特にトリアルキル
アルミニウム化合物を０．１から８０重量％含んでいる
混合物を分離する目的でこの方法を用いることができ、
ここで、各々のアルキル基は２から２０個の炭素原子を
含んでおり、そして好適にはアルミニウムアルキルの量
は０．５から３０重量％であり、そして約２から２０＋
の炭素原子を有する液状の線状アルファ−オレフィン類
である。上記混合物の典型的な例は、トリエチルアルミ
ニウムを０.５から３.０重量％含んでいるＣ8−Ｃ14ア
ルファ−オレフィン類である。
アルミニウム化合物を０．１から８０重量％含んでいる
混合物を分離する目的でこの方法を用いることができ、
ここで、各々のアルキル基は２から２０個の炭素原子を
含んでおり、そして好適にはアルミニウムアルキルの量
は０．５から３０重量％であり、そして約２から２０＋
の炭素原子を有する液状の線状アルファ−オレフィン類
である。上記混合物の典型的な例は、トリエチルアルミ
ニウムを０.５から３.０重量％含んでいるＣ8−Ｃ14ア
ルファ−オレフィン類である。
【０００９】以下に示す実施例を用いて本方法を更に説
明するが、それに限定することを意図したものではな
い。
明するが、それに限定することを意図したものではな
い。
【００１０】
【実施例】実施例１ ３２０ｐｓｉｇの圧力下、室温で５２時間、膜セル内に
２．４平方インチの表面積を有するポリフェニレン−オ
キサイド膜（Ｍｍｅｎｂｒａｎｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓの
ＭＰＦ−５０膜）と接触させて、トリエチルアルミニウ
ムが１.３１重量％（０.２９重量％のＡｌ）であり１−
デセンが９８.６９重量％である供給組成物を入れた。
上記供給溶液の濃度から、表１に示すような、透過液中
のトリエチルアルミニウム濃度にまで低下した。
２．４平方インチの表面積を有するポリフェニレン−オ
キサイド膜（Ｍｍｅｎｂｒａｎｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓの
ＭＰＦ−５０膜）と接触させて、トリエチルアルミニウ
ムが１.３１重量％（０.２９重量％のＡｌ）であり１−
デセンが９８.６９重量％である供給組成物を入れた。
上記供給溶液の濃度から、表１に示すような、透過液中
のトリエチルアルミニウム濃度にまで低下した。
【００１１】
【表１】 表１ 時間（時） 透過液（ＴＥＡの重量％） 流速（ｍＬ／日） ０ ０ １０−１５ ６ ０.６８ １０−１５ ２３.５ １.１０ １０−１５ ５２ １.１８ １０−１５実施例２ 異なるポリフェニレン−オキサイド膜（Ｍｍｅｎｂｒａ
ｎｅ ＰｒｏｄｕｃｔｓのＭＰＦ−６０膜）を用い、圧
力を３００ｐｓｉｇにし、そして平均流速を５ｍＬ／日
にする以外は実施例１の方法を繰り返した。この透過液
中のＴＥＡ濃度は最初減少したが、約１週間（１７１.
５時間）後の透過液中の濃度はその供給液と同じであっ
た。次に、この圧力を７００ｐｓｉｇにまで上昇させる
と、この透過液中のＴＥＡ濃度は再び減少し、約１週間
に渡って、その減少度合は２５から３５％でほぼ同じま
まであった。このことは、運転圧力をより高くすると分
離が増強されることを示している。また、より高い流速
（８.５−１４.０ｍＬ／日）も達成された。これらの結
果を表２に示す。
ｎｅ ＰｒｏｄｕｃｔｓのＭＰＦ−６０膜）を用い、圧
力を３００ｐｓｉｇにし、そして平均流速を５ｍＬ／日
にする以外は実施例１の方法を繰り返した。この透過液
中のＴＥＡ濃度は最初減少したが、約１週間（１７１.
５時間）後の透過液中の濃度はその供給液と同じであっ
た。次に、この圧力を７００ｐｓｉｇにまで上昇させる
と、この透過液中のＴＥＡ濃度は再び減少し、約１週間
に渡って、その減少度合は２５から３５％でほぼ同じま
まであった。このことは、運転圧力をより高くすると分
離が増強されることを示している。また、より高い流速
（８.５−１４.０ｍＬ／日）も達成された。これらの結
果を表２に示す。
【００１２】
【表２】 表２ 時間（時） 透過液（ＴＥＡの重量％） ０ ０ ２４ ０.２１ ４９.５ ０.２５ １４４ ０.７２ １７１.５ １.３１ １９２.５ ０.８９ ２１７.７ ０.９７ ２４０.５ ０.８９ ３１４.５ ０.８４ ３４２.５ ０.９７ 本発明の特徴および態様は以下のとうりである。
【００１３】１．アルミニウムアルキルとアルファ−オ
レフィンとの混合物を、有機溶媒に安定性を示すポリフ
ェニレンオキサイド誘導膜と、少なくとも３００ｐｓｉ
ｇの加圧下で接触させ、上記混合物中よりも低いアルミ
ニウムアルキル濃度を有するアルファ−オレフィン画分
をその透過液として回収することを含む、アルミニウム
アルキルとアルファ−オレフィンとの混合物を分離する
方法。
レフィンとの混合物を、有機溶媒に安定性を示すポリフ
ェニレンオキサイド誘導膜と、少なくとも３００ｐｓｉ
ｇの加圧下で接触させ、上記混合物中よりも低いアルミ
ニウムアルキル濃度を有するアルファ−オレフィン画分
をその透過液として回収することを含む、アルミニウム
アルキルとアルファ−オレフィンとの混合物を分離する
方法。
【００１４】２．上記圧力が少なくとも６００ｐｓｉｇ
であり、上記アルミニウムアルキルがトリエチルアルミ
ニウムであり、そしてその工程温度が０℃から６０℃で
ある第１項記載の方法。
であり、上記アルミニウムアルキルがトリエチルアルミ
ニウムであり、そしてその工程温度が０℃から６０℃で
ある第１項記載の方法。
【００１５】３．上記混合物がアルミニウムアルキルを
０.１から８０重量％含んでいる第１項の方法。
０.１から８０重量％含んでいる第１項の方法。
【００１６】４．上記混合物がアルミニウムアルキルを
０.５から３０重量％含んでいる第１項の方法。
０.５から３０重量％含んでいる第１項の方法。
【００１７】５．上記アルファ−オレフィンが２から２
０個の炭素原子を含んでいる第１項の方法。
０個の炭素原子を含んでいる第１項の方法。
【００１８】６．上記アルファ−オレフィンがＣ2から
Ｃ20の線状アルファ−オレフィンである第１項の方法。
Ｃ20の線状アルファ−オレフィンである第１項の方法。
【００１９】７．上記アルファ−オレフィンがＣ8から
Ｃ12の線状アルファ−オレフィン類の混合物である第１
項の方法。
Ｃ12の線状アルファ−オレフィン類の混合物である第１
項の方法。
【００２０】８．上記アルファ−オレフィンが２種以上
のＣ2からＣ20線状アルファ−オレフィン類の混合物で
ある第１項の方法。
のＣ2からＣ20線状アルファ−オレフィン類の混合物で
ある第１項の方法。
【００２１】９．上記混合物が、エチレン鎖成長方法か
ら誘導され、そしてトリエチルアルミニウムを０.５か
ら３.０重量％含有しているＣ8からＣ12の線状アルファ
−オレフィン類の混合物を含んでいる第２項の方法。
ら誘導され、そしてトリエチルアルミニウムを０.５か
ら３.０重量％含有しているＣ8からＣ12の線状アルファ
−オレフィン類の混合物を含んでいる第２項の方法。
【００２２】１０．上記混合物が、エチレン鎖成長方法
から誘導され、そしてアルミニウムアルキルを８０重量
％以下の量で含有しているＣ2からＣ20の線状アルファ
−オレフィン類の混合物を含んでいる第１項の方法。
から誘導され、そしてアルミニウムアルキルを８０重量
％以下の量で含有しているＣ2からＣ20の線状アルファ
−オレフィン類の混合物を含んでいる第１項の方法。
【００２３】
Claims (1)
- 【請求項１】 アルミニウムアルキルとアルファ−オレ
フィンとの混合物を、有機溶媒に安定性を示すポリフェ
ニレンオキサイド誘導膜と、少なくとも３００ｐｓｉｇ
の加圧下で接触させ、上記混合物中よりも低いアルミニ
ウムアルキル濃度を有するアルファ−オレフィン画分を
その透過液として回収することを含む、アルミニウムア
ルキルとアルファ−オレフィンとの混合物を分離する方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US008951 | 1993-01-26 | ||
| US08/008,951 US5245105A (en) | 1993-01-26 | 1993-01-26 | Separation of aluminum alkyls from olefins using polyphenylene oxide membrane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07767A true JPH07767A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=21734665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6021823A Pending JPH07767A (ja) | 1993-01-26 | 1994-01-24 | ポリフエニレンオキサイド膜を用いたオレフイン類からのアルミニウムアルキル分離 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5245105A (ja) |
| EP (1) | EP0608826B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07767A (ja) |
| CA (1) | CA2111812A1 (ja) |
| DE (1) | DE69400097T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245105A (en) * | 1993-01-26 | 1993-09-14 | Ethyl Corporation | Separation of aluminum alkyls from olefins using polyphenylene oxide membrane |
| US5618436A (en) * | 1996-02-16 | 1997-04-08 | Condea Vista Company | Process for clarifying metal alkyls |
| US6211327B1 (en) | 1999-02-05 | 2001-04-03 | General Electric Company | Process for the manufacture of low molecular weight polyphenylene ether resins |
| US6417274B1 (en) | 1999-02-05 | 2002-07-09 | General Electric Co. | Process for the manufacture of functionalized polyphenylene ether resins |
| CN100389859C (zh) * | 2004-09-22 | 2008-05-28 | 中国科学技术大学 | 一种荷正电超滤膜的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3149179A (en) * | 1960-06-30 | 1964-09-15 | Continental Oil Co | Separation of triethylaluminum from olefin mixtures by means of membrane permeation |
| GB1243507A (en) * | 1968-03-13 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Ultrafiltration separation process |
| GB1243508A (en) * | 1968-10-29 | 1971-08-18 | British Petroleum Co | Ultrafiltration of metal compounds |
| US3637885A (en) * | 1969-10-21 | 1972-01-25 | Continental Oil Co | Separation of aluminum alkyls from olefins |
| US5151182A (en) * | 1991-08-30 | 1992-09-29 | Membrane Products Kiryat Weizmann Ltd. | Polyphenylene oxide-derived membranes for separation in organic solvents |
| US5245105A (en) * | 1993-01-26 | 1993-09-14 | Ethyl Corporation | Separation of aluminum alkyls from olefins using polyphenylene oxide membrane |
-
1993
- 1993-01-26 US US08/008,951 patent/US5245105A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-17 CA CA002111812A patent/CA2111812A1/en not_active Abandoned
-
1994
- 1994-01-24 JP JP6021823A patent/JPH07767A/ja active Pending
- 1994-01-25 EP EP94101045A patent/EP0608826B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-25 DE DE69400097T patent/DE69400097T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69400097T2 (de) | 1996-08-22 |
| CA2111812A1 (en) | 1994-07-27 |
| US5245105A (en) | 1993-09-14 |
| EP0608826B1 (en) | 1996-03-20 |
| EP0608826A1 (en) | 1994-08-03 |
| DE69400097D1 (de) | 1996-04-25 |
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