JPH0777672A - ソフトコンタクトレンズ - Google Patents
ソフトコンタクトレンズInfo
- Publication number
- JPH0777672A JPH0777672A JP22362093A JP22362093A JPH0777672A JP H0777672 A JPH0777672 A JP H0777672A JP 22362093 A JP22362093 A JP 22362093A JP 22362093 A JP22362093 A JP 22362093A JP H0777672 A JPH0777672 A JP H0777672A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- contact lens
- soft contact
- weight
- component
- carbon atoms
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明によるソフトコンタクトレンズは、親水
性モノマーとシリコン含有（メタ）アクリレート、さら
に特定のフッ素含有化合物を共重合して得られる組成物
である。 【効果】酸素透過性に優れ、洗浄等のレンズの取り扱い
で容易に破損することのない十分な機械的強度と優れた
耐久性を有している。また、装用中に涙液成分等により
汚染されにくく、細菌の繁殖が抑えられるため、角膜へ
の影響が少なく安全なコンタクトレンズを提供すること
ができる。
性モノマーとシリコン含有（メタ）アクリレート、さら
に特定のフッ素含有化合物を共重合して得られる組成物
である。 【効果】酸素透過性に優れ、洗浄等のレンズの取り扱い
で容易に破損することのない十分な機械的強度と優れた
耐久性を有している。また、装用中に涙液成分等により
汚染されにくく、細菌の繁殖が抑えられるため、角膜へ
の影響が少なく安全なコンタクトレンズを提供すること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸素透過性に優れてい
るだけでなく、機械的強度が大きいためにレンズを取り
扱う上での破損の少ないソフトコンタクトレンズおよび
その組成物に関するものである。さらには、シリコン含
有（メタ）アクリレート（以下、アクリレートおよびメ
タクリレートを併せて（メタ）アクリレートと略す）お
よび特定のフッ素含有化合物を含有するため、装用中に
涙液成分等により汚染され難く、耐久性に優れたソフト
コンタクトレンズに関するものである。
るだけでなく、機械的強度が大きいためにレンズを取り
扱う上での破損の少ないソフトコンタクトレンズおよび
その組成物に関するものである。さらには、シリコン含
有（メタ）アクリレート（以下、アクリレートおよびメ
タクリレートを併せて（メタ）アクリレートと略す）お
よび特定のフッ素含有化合物を含有するため、装用中に
涙液成分等により汚染され難く、耐久性に優れたソフト
コンタクトレンズに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ソフトコンタクトレンズは、その装用感
の良さから、従来のハードコンタクトレンズを装用でき
なかった人々に広く使用されてきたが、最近のクリーナ
ーや滅菌システムの進歩によって、さらにソフトコンタ
クトレンズ装用者が増加し、ハードコンタクトレンズの
シェアに迫る勢いで普及してきている。現在、普及して
いるソフトコンタクトレンズの材料としては、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを主成分とするもの、およ
びＮ−ビニル−２−ピロリドンを主成分とするものが大
部分を占めている。
の良さから、従来のハードコンタクトレンズを装用でき
なかった人々に広く使用されてきたが、最近のクリーナ
ーや滅菌システムの進歩によって、さらにソフトコンタ
クトレンズ装用者が増加し、ハードコンタクトレンズの
シェアに迫る勢いで普及してきている。現在、普及して
いるソフトコンタクトレンズの材料としては、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを主成分とするもの、およ
びＮ−ビニル−２−ピロリドンを主成分とするものが大
部分を占めている。
【０００３】一般に、ソフトコンタクトレンズの問題点
は、レンズケアが煩雑なことやレンズを取り扱う上で破
損し易い点であると指摘されている。さらには、酸素透
過性が含水率によって左右されるため、ハードコンタク
トレンズに比べて不十分であること、ソフトコンタクト
レンズが柔軟で装用感は良いが、柔軟であるが故に装用
時に角膜上で形状が変化し易く、期待どおりの光学性能
が得られないという問題点も有している。
は、レンズケアが煩雑なことやレンズを取り扱う上で破
損し易い点であると指摘されている。さらには、酸素透
過性が含水率によって左右されるため、ハードコンタク
トレンズに比べて不十分であること、ソフトコンタクト
レンズが柔軟で装用感は良いが、柔軟であるが故に装用
時に角膜上で形状が変化し易く、期待どおりの光学性能
が得られないという問題点も有している。
【０００４】機械的強度の向上に関しては、比較的剛性
が高い素材として、２，３−ジヒドロキシプロピルメタ
クリレートとメチルメタクリレートを主成分とするソフ
トコンタクトレンズが提案され（特公昭６２−３２４５
６号公報）、市販されている。一方、レンズケアの簡便
化に関して、耐汚染性の改良についていくつか提案され
ており、例えば、特公昭６２−６２３２３号公報には、
アルキレングリコールのモノメタクリレートと特定のフ
ッ素含有モノマーを主成分とするソフトコンタクトレン
ズが提案されている。
が高い素材として、２，３−ジヒドロキシプロピルメタ
クリレートとメチルメタクリレートを主成分とするソフ
トコンタクトレンズが提案され（特公昭６２−３２４５
６号公報）、市販されている。一方、レンズケアの簡便
化に関して、耐汚染性の改良についていくつか提案され
ており、例えば、特公昭６２−６２３２３号公報には、
アルキレングリコールのモノメタクリレートと特定のフ
ッ素含有モノマーを主成分とするソフトコンタクトレン
ズが提案されている。
【０００５】また、特開昭６３−２９５６１１号公報に
は、酸素透過性を向上させる目的でシリコン含有（メ
タ）アクリレートを含有するソフトコンタクトレンズが
開示されている。また、特開昭６３−２９３５２０号公
報には、ジメチルアクリルアミドとフルオロアルキル
（メタ）アクリレートを主成分とする、機械的強度と耐
汚染性に優れ、酸素透過性を高めたコンタクトレンズが
開示されている。
は、酸素透過性を向上させる目的でシリコン含有（メ
タ）アクリレートを含有するソフトコンタクトレンズが
開示されている。また、特開昭６３−２９３５２０号公
報には、ジメチルアクリルアミドとフルオロアルキル
（メタ）アクリレートを主成分とする、機械的強度と耐
汚染性に優れ、酸素透過性を高めたコンタクトレンズが
開示されている。
【０００６】さらに、酸素透過性が高い非含水材料とし
て、ポリオルガノシロキサンからなるシリコンラバーを
材料とするソフトコンタクトレンズが開発され市販され
ている。これら以外に、酸素透過性を向上するものとし
て、例えば、特開昭５４−２９６６０号公報には、ヒド
ロキシル基やスルホニル基等のような親水性基を含むメ
タクリレート化合物と長鎖のフルオロアルキル基を有す
るメタクリレート化合物が、また、特公昭６０−２５７
６６号公報には、フルオロアルキルアクリレートとアル
キルメタクリレートと若干の架橋剤及び湿潤性モノマー
とからなる組成物が提案されている。
て、ポリオルガノシロキサンからなるシリコンラバーを
材料とするソフトコンタクトレンズが開発され市販され
ている。これら以外に、酸素透過性を向上するものとし
て、例えば、特開昭５４−２９６６０号公報には、ヒド
ロキシル基やスルホニル基等のような親水性基を含むメ
タクリレート化合物と長鎖のフルオロアルキル基を有す
るメタクリレート化合物が、また、特公昭６０−２５７
６６号公報には、フルオロアルキルアクリレートとアル
キルメタクリレートと若干の架橋剤及び湿潤性モノマー
とからなる組成物が提案されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】ソフトコンタクトレン
ズの問題点としては、強度が弱く破損し易いこと、酸素
透過性が不十分で角膜に負担がかかること、汚れが付着
し易く細菌および真菌が繁殖し易いこと、取り扱いが煩
雑なこと、装用時に角膜上で形状が変化し易く期待どお
りの光学性能が得られないこと等が挙げられる。これら
の問題点を有するため、ソフトコンタクトレンズは、良
好な装用感にもかかわらずハードコンタクトレンズに比
べて普及率が低く、また、安全性に対していくつかの疑
問が提唱される由縁でもある。
ズの問題点としては、強度が弱く破損し易いこと、酸素
透過性が不十分で角膜に負担がかかること、汚れが付着
し易く細菌および真菌が繁殖し易いこと、取り扱いが煩
雑なこと、装用時に角膜上で形状が変化し易く期待どお
りの光学性能が得られないこと等が挙げられる。これら
の問題点を有するため、ソフトコンタクトレンズは、良
好な装用感にもかかわらずハードコンタクトレンズに比
べて普及率が低く、また、安全性に対していくつかの疑
問が提唱される由縁でもある。
【０００８】これらの問題点に着目し、比較的剛性が強
く、光学性能の優れた材料として特公昭６２−３２４５
６号公報には２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレ
ートとメチルメタクリレートの共重合によって製造した
ソフトコンタクトレンズが開示されている。従来技術の
うち、現在普及している２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートを主成分とした共重合体からなるコンタクトレン
ズは、非常に柔軟で装用感が良い。しかし、柔軟である
が故に装用の際、眼球が動く時やまばたきの時に光学的
表面が絶えず変化するため、期待どおりの光学性能が得
られない。眼球上でレンズ形状が変化すると、強度の角
膜乱視の矯正が不可能であり、適当で確実な視力を得ら
れないことがある。この点に関して、２，３−ジヒドロ
キシプロピルメタクリレートとメチルメタクリレートの
共重合によって製造したソフトコンタクトレンズは、比
較的剛性が強いために光学的表面の変化が小さく優れた
光学性能を有しているだけでなく、ソフトコンタクトレ
ンズによる角膜乱視の矯正がある程度可能になった。し
かし、このコンタクトレンズは、剛性が強くある意味で
は機械的強度に優れているといえるが、一方では、材料
の靱性が小さく脆さがあるために伸びにくい特性があ
り、レンズ取り扱いの際に破損をし易いという指摘もあ
る。
く、光学性能の優れた材料として特公昭６２−３２４５
６号公報には２，３−ジヒドロキシプロピルメタクリレ
ートとメチルメタクリレートの共重合によって製造した
ソフトコンタクトレンズが開示されている。従来技術の
うち、現在普及している２−ヒドロキシエチルメタクリ
レートを主成分とした共重合体からなるコンタクトレン
ズは、非常に柔軟で装用感が良い。しかし、柔軟である
が故に装用の際、眼球が動く時やまばたきの時に光学的
表面が絶えず変化するため、期待どおりの光学性能が得
られない。眼球上でレンズ形状が変化すると、強度の角
膜乱視の矯正が不可能であり、適当で確実な視力を得ら
れないことがある。この点に関して、２，３−ジヒドロ
キシプロピルメタクリレートとメチルメタクリレートの
共重合によって製造したソフトコンタクトレンズは、比
較的剛性が強いために光学的表面の変化が小さく優れた
光学性能を有しているだけでなく、ソフトコンタクトレ
ンズによる角膜乱視の矯正がある程度可能になった。し
かし、このコンタクトレンズは、剛性が強くある意味で
は機械的強度に優れているといえるが、一方では、材料
の靱性が小さく脆さがあるために伸びにくい特性があ
り、レンズ取り扱いの際に破損をし易いという指摘もあ
る。
【０００９】また、コンタクトレンズに要求される重要
な要素として酸素透過性が挙げられる。酸素透過性が乏
しいと角膜に必要な酸素が欠乏し、長時間装用すると充
血したり、さらには角膜代謝機能障害を引き起こしたり
もする。この酸素透過性に関して、特開昭６３−２９５
６１１号公報に記載されたシリコン含有（メタ）アクリ
レートを含有するソフトコンタクトレンズは、酸素透過
性は向上するものの、強度は不十分である。
な要素として酸素透過性が挙げられる。酸素透過性が乏
しいと角膜に必要な酸素が欠乏し、長時間装用すると充
血したり、さらには角膜代謝機能障害を引き起こしたり
もする。この酸素透過性に関して、特開昭６３−２９５
６１１号公報に記載されたシリコン含有（メタ）アクリ
レートを含有するソフトコンタクトレンズは、酸素透過
性は向上するものの、強度は不十分である。
【００１０】続いて、ソフトコンタクトレンズの問題と
して汚れのつき易さがあり、汚れのつきにくい材料とし
て前述の様な技術が開示されているが、未だに充分とは
言えない。即ち、特公昭６２−６２３２３号公報に開示
された組成物は、従来から公知の２−ヒドロキシエチル
メタクリレートに対し、フッ素含有モノマーを添加する
ものであり、混合比率により、後者の添加量が１０重量
パーセントを越えると汚染性は改善できるが、その時の
フッ素含有モノマーの添加量では、素材の強度の低下を
招き、破れの発生の心配がある。
して汚れのつき易さがあり、汚れのつきにくい材料とし
て前述の様な技術が開示されているが、未だに充分とは
言えない。即ち、特公昭６２−６２３２３号公報に開示
された組成物は、従来から公知の２−ヒドロキシエチル
メタクリレートに対し、フッ素含有モノマーを添加する
ものであり、混合比率により、後者の添加量が１０重量
パーセントを越えると汚染性は改善できるが、その時の
フッ素含有モノマーの添加量では、素材の強度の低下を
招き、破れの発生の心配がある。
【００１１】また、その他の例として、特開昭５４−２
９６６０号、同６０−２５７６６号公報には、ヒドロキ
シル基含有あるいはスルホニル基含有の親水性メタクリ
レート化合物またはアルキルメタクリレートとフッ素含
有モノマー、更にこれに若干の架橋剤および湿潤性モノ
マーを含む組成物が提案されているが、これらの場合に
も強度が不十分なため、実用上問題である。特に、ソフ
トコンタクトレンズの場合、ハードコンタクトレンズと
違って、眼の角膜形状に沿って変形し固着する故に、酸
素透過性と耐汚染性は重要であり、これについては改善
がなされてきた。しかし、酸素透過性と耐汚染性が向上
している一方で、機械的強度についてはまだ実用上十分
であるとはいえない。
９６６０号、同６０−２５７６６号公報には、ヒドロキ
シル基含有あるいはスルホニル基含有の親水性メタクリ
レート化合物またはアルキルメタクリレートとフッ素含
有モノマー、更にこれに若干の架橋剤および湿潤性モノ
マーを含む組成物が提案されているが、これらの場合に
も強度が不十分なため、実用上問題である。特に、ソフ
トコンタクトレンズの場合、ハードコンタクトレンズと
違って、眼の角膜形状に沿って変形し固着する故に、酸
素透過性と耐汚染性は重要であり、これについては改善
がなされてきた。しかし、酸素透過性と耐汚染性が向上
している一方で、機械的強度についてはまだ実用上十分
であるとはいえない。
【００１２】以上、現状のソフトコンタクトレンズのも
つ長所と問題点について述べてきたが、本発明は、機械
的強度の優れたソフトコンタクトレンズを得ることを主
眼におき、十分な酸素透過性を有し、かつ耐汚染性に優
れ、しかも十分な光学性能を有した含水ソフトコンタク
トレンズを作ることを課題としたものである。すなわ
ち、ソフトコンタクトレンズ装用において、十分な視力
矯正力が得られ、角膜への影響が少なく、洗浄等のレン
ズの取り扱いにおいて、容易に破損することのない安全
なコンタクトレンズの組成物を得ることを目的とするも
のである。
つ長所と問題点について述べてきたが、本発明は、機械
的強度の優れたソフトコンタクトレンズを得ることを主
眼におき、十分な酸素透過性を有し、かつ耐汚染性に優
れ、しかも十分な光学性能を有した含水ソフトコンタク
トレンズを作ることを課題としたものである。すなわ
ち、ソフトコンタクトレンズ装用において、十分な視力
矯正力が得られ、角膜への影響が少なく、洗浄等のレン
ズの取り扱いにおいて、容易に破損することのない安全
なコンタクトレンズの組成物を得ることを目的とするも
のである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明のソフ
トコンタクトレンズは、下記Ａ、ＢおよびＣ Ａ：親水性モノマー Ｂ：シリコン含有（メタ）アクリレート Ｃ：下記一般式１で示されるフッ素含有化合物
トコンタクトレンズは、下記Ａ、ＢおよびＣ Ａ：親水性モノマー Ｂ：シリコン含有（メタ）アクリレート Ｃ：下記一般式１で示されるフッ素含有化合物
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中Ｒ1およびＲ2は同一または異なる基
であって、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方の基が−Ｃi
ＨjＦ2i+1-jで示される直鎖状または分岐状のフッ素含
有基を示し、ｉは１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの整数
を表し、また一方のみが−ＣiＨjF2i+1-jの場合、他方
は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアル
ケニル基または炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示
す）を必須成分とするものであり、また、上記の成分以
外にＤ成分としてメタクリル酸、あるいはＥ成分として
ヒドロキシエチルメタクリレートを必須成分とすること
を特徴とするものである。
であって、Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方の基が−Ｃi
ＨjＦ2i+1-jで示される直鎖状または分岐状のフッ素含
有基を示し、ｉは１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの整数
を表し、また一方のみが−ＣiＨjF2i+1-jの場合、他方
は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のアル
ケニル基または炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示
す）を必須成分とするものであり、また、上記の成分以
外にＤ成分としてメタクリル酸、あるいはＥ成分として
ヒドロキシエチルメタクリレートを必須成分とすること
を特徴とするものである。
【００１６】またさらには、前記必須成分以外に５重量
％未満の架橋剤を含むことを特徴とするものである。
％未満の架橋剤を含むことを特徴とするものである。
【００１７】更に詳細に説明する。ここで、Ａ成分の親
水性モノマーについて説明する。本成分は、ソフトコン
タクトレンズを親水性にするための基本骨格であり、本
ソフトコンタクトレンズはシリコン含有（メタ）アクリ
レートやフッ素含有化合物といった疎水性の大きい成分
との共重合体であるので、比較的親水性の大きいモノマ
ーが適している。特に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドは、ソフトコンタクトレンズ材料として一般的に用い
られている２−ヒドロキシエチルメタクリレートよりも
親水性が大きく、比較的少量の添加で必要とする含水率
を得ることが可能である。また、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミドの共重合体は、柔軟で靱性が大きく、これを
含有することによってレンズの伸びが大きくなり、破損
しにくくなる。本成分の使用量が相対的に多い場合に
は、得られる共重合体の含水率が上昇し酸素透過性が向
上するが、機械的強度および耐汚染性が低下し、さらに
光学性能も低下する恐れがある。一方、使用量が少ない
場合には、伸びが小さくなり装用感が悪くなるため好ま
しくない。具体的な使用量としては、２０〜８０重量部
が好ましく、さらに好ましくは４０〜７０重量部であ
る。
水性モノマーについて説明する。本成分は、ソフトコン
タクトレンズを親水性にするための基本骨格であり、本
ソフトコンタクトレンズはシリコン含有（メタ）アクリ
レートやフッ素含有化合物といった疎水性の大きい成分
との共重合体であるので、比較的親水性の大きいモノマ
ーが適している。特に、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ドは、ソフトコンタクトレンズ材料として一般的に用い
られている２−ヒドロキシエチルメタクリレートよりも
親水性が大きく、比較的少量の添加で必要とする含水率
を得ることが可能である。また、Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミドの共重合体は、柔軟で靱性が大きく、これを
含有することによってレンズの伸びが大きくなり、破損
しにくくなる。本成分の使用量が相対的に多い場合に
は、得られる共重合体の含水率が上昇し酸素透過性が向
上するが、機械的強度および耐汚染性が低下し、さらに
光学性能も低下する恐れがある。一方、使用量が少ない
場合には、伸びが小さくなり装用感が悪くなるため好ま
しくない。具体的な使用量としては、２０〜８０重量部
が好ましく、さらに好ましくは４０〜７０重量部であ
る。
【００１８】次に、Ｂ成分のシリコン含有（メタ）アク
リレートについて述べる。この成分は本発明の目的の一
つである高酸素透過性を発現するために重要な成分の一
つである。例記すれば、下記一般式２で示されるものを
挙げることができる。
リレートについて述べる。この成分は本発明の目的の一
つである高酸素透過性を発現するために重要な成分の一
つである。例記すれば、下記一般式２で示されるものを
挙げることができる。
【００１９】
【化５】
【００２０】（但し式中Ｒ3は水素原子またはメチル基
であり、ＸおよびＹは炭素数１〜５のアルキル基、フェ
ニル基あるいはＺ基からなる群より選ばれる有機基であ
り、ａは１〜３の整数である。ここでＺは下記一般式３
で表される基を示すものとする。）
であり、ＸおよびＹは炭素数１〜５のアルキル基、フェ
ニル基あるいはＺ基からなる群より選ばれる有機基であ
り、ａは１〜３の整数である。ここでＺは下記一般式３
で表される基を示すものとする。）
【００２１】
【化６】
【００２２】（式中Ａは炭素数１〜５のアルキル基、フ
ェニル基を示し、ｂは１〜５の整数を示す。）また、ア
ルキル基中に水酸基を有する化合物や、シロキサニル基
の両末端に（メタ）アクリル基を含有する化合物も有用
である。
ェニル基を示し、ｂは１〜５の整数を示す。）また、ア
ルキル基中に水酸基を有する化合物や、シロキサニル基
の両末端に（メタ）アクリル基を含有する化合物も有用
である。
【００２３】前記一般式で示されるシリコン含有（メ
タ）アクリレートとしては、例えばトリメチルシリルメ
チル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルメチル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メタ）アクリ
レート、ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシロキシビス（ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、トリ
ス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルメチル
（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチル（メ
タ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルエチル
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、
ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリ
メチルシロキシビス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペン
タメチルジシロキサニルオキシ）シリルエチル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ト
リメチルシロキシビス（ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス
（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、１，３−ビス（メタ）アクリロ
イルオキシエチル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン、１，３−ビス（メタ）アクリロイルオキシプ
ロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン等
があり、これらのうち、１種または２種以上選択して用
いることができる。
タ）アクリレートとしては、例えばトリメチルシリルメ
チル（メタ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニ
ルメチル（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチ
ルシロキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、トリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルメチル（メタ）アクリ
レート、ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジ
シロキサニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレー
ト、トリメチルシロキシビス（ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ）シリルメチル（メタ）アクリレート、トリ
ス（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルメチル
（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチル（メ
タ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルエチル
（メタ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキ
シ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（トリ
メチルシロキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、
ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリ
メチルシロキシビス（ペンタメチルジシロキサニルオキ
シ）シリルエチル（メタ）アクリレート、トリス（ペン
タメチルジシロキサニルオキシ）シリルエチル（メタ）
アクリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アク
リレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
ビス（トリメチルシロキシ）（ペンタメチルジシロキサ
ニルオキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、ト
リメチルシロキシビス（ペンタメチルジシロキサニルオ
キシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス
（ペンタメチルジシロキサニルオキシ）シリルプロピル
（メタ）アクリレート、１，３−ビス（メタ）アクリロ
イルオキシエチル−１，１，３，３−テトラメチルジシ
ロキサン、１，３−ビス（メタ）アクリロイルオキシプ
ロピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン等
があり、これらのうち、１種または２種以上選択して用
いることができる。
【００２４】本成分の使用量が相対的に多い場合には、
得られる共重合体の柔軟性が増して強度が低下するた
め、破損し易いものとなってしまう。一方、使用量が少
ない場合には十分な酸素透過性が得られなくなるため好
ましくない。具体的な使用量としては、３〜５０重量部
が好ましく、さらに好ましくは５〜３０重量部である。
得られる共重合体の柔軟性が増して強度が低下するた
め、破損し易いものとなってしまう。一方、使用量が少
ない場合には十分な酸素透過性が得られなくなるため好
ましくない。具体的な使用量としては、３〜５０重量部
が好ましく、さらに好ましくは５〜３０重量部である。
【００２５】続いて、Ｃ成分のフッ素含有化合物につい
て述べる。この成分は、本発明の目的の高酸素透過性お
よび耐汚染性を発現するために重要な成分の一つであ
る。本成分を使用した共重合体は、一般的にフルオロア
ルキル（メタ）アクリレートを使用した共重合体に比べ
て酸素透過性および機械的強度が向上するといわれてい
る。
て述べる。この成分は、本発明の目的の高酸素透過性お
よび耐汚染性を発現するために重要な成分の一つであ
る。本成分を使用した共重合体は、一般的にフルオロア
ルキル（メタ）アクリレートを使用した共重合体に比べ
て酸素透過性および機械的強度が向上するといわれてい
る。
【００２６】一般式１中、ｉの値が大きいほど、また分
岐が多いほど酸素透過性は高くなるが、逆にｉが大きく
なると形状安定性が低下する上に、ｉが１９以上になる
と製造が困難となるので使用できない。また、ｊが大き
い、すなわちフッ素原子が少なくなると酸素透過性が低
下し、ｊが０の場合はモノマーの化学的安定性が悪くな
るため、ｊは１〜２ｉが好ましい。また、一方のみが−
ＣiＨjＦ2i+1-jの場合、他方のアルキル基、アルケニル
基またはシクロアルキル基の炭素数が１３以上である場
合には製造が困難となるので使用できない。前記一般式
１で示されるフッ素含有化合物Ｃとしては、例えば、メ
チル−２，２，２−トリフルオロエチルフマレート、メ
チル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチルフマレート、メチル−３，３，４，４，５，
５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルフマレート、ア
リル-２，２，２−トリフルオロエチルフマレート、ア
リル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチルフマレート、アリル−３，３，４，４，５，
５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルフマレート、イ
ソプロピル−２，２，２−トリフルオロエチルフマレー
ト、イソプロピル−２，２，２−トリフルオロ−１−ト
リフルオロメチルエチルフマレート、イソプロピル−
３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルフマレー
ト、イソプロピル−３，３，４，４，５，５，６，６，
６−ノナフルオロヘキシルフマレート、イソプロピル−
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロオクチルフマレート、イソプロピル
−３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシル
フマレート、イソプロピル−２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピルフマレート、イソプロピル−２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルフマ
レート、ｔ−ブチル−２，２，２−トリフルオロエチル
フマレート、ｔ−ブチル−２，２，２−トリフルオロ−
１−トリフルオロメチルエチルフマレート、ｔ−ブチル
−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルフマレー
ト、ｔ−ブチル−３，３，４，４，５，５，６，６，６
−ノナフルオロヘキシルフマレート、ｔ−ブチル−３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ト
リデカフルオロオクチルフマレート、ｔ−ブチル−３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，
９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシルフマ
レート、ｔ−ブチル−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピルフマレート、ｔ−ブチル−２，２，３，３，
４，４，５，５−オクタフルオロペンチルフマレート、
２−エチルヘキシル−２’，２’，２’−トリフルオロ
エチルフマレート、２−エチルヘキシル−２’，２’，
２’−トリフルオロ−１’−トリフルオロメチルエチル
フマレート、２−エチルヘキシル−３’，３’，４’，
４’，４’−ペンタフルオロブチルフマレート、２−エ
チルヘキシル−３’，３’，４’，４’，５’，５’，
６’，６’，６’−ノナフルオロヘキシルフマレート、
２−エチルヘキシル−３’，３’，４’，４’，５’，
５’，６’，６’，７’，７’，８’，８’，８’−ト
リデカフルオロオクチルフマレート、２−エチルヘキシ
ル−３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，
６’，７’，７’，８’，８’，９’，９’，１０’，
１０’，１０’−ヘプタデカフルオロデシルフマレー
ト、２−エチルヘキシル−２’，２’，３’，３’−テ
トラフルオロプロピルフマレート、２−エチルヘキシル
−２’，２’，３’，３’，４’，４’，５’，５’−
オクタフルオロペンチルフマレート、シクロヘキシル−
２，２，２−トリフルオロエチルフマレート、シクロヘ
キシル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロ
メチルエチルフマレート、シクロヘキシル−３，３，
４，４，４−ペンタフルオロブチルフマレート、シクロ
ヘキシル−３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナ
フルオロヘキシルフマレート、シクロヘキシル−３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ト
リデカフルオロオクチルフマレート、シクロヘキシル−
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシル
フマレート、シクロヘキシル−２，２，３，３−テトラ
フルオロプロピルフマレート、シクロヘキシル−２，
２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル
フマレート、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）
フマレート、ビス（２，２，２−トリフルオロ−１−ト
リフルオロエチル）フマレート、ビス（３，３，４，
４，４−ペンタフルオロブチル）フマレート、ビス
（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ
ヘキシル）フマレート、ビス（３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオ
クチル）フマレート、ビス（３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−
ヘプタデカフルオロデシル）フマレート、ビス（２，
２，３，３−テトラフルオロプロピル）フマレート、ビ
ス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ
ペンチル）フマレート等のフマレートおよび対応するマ
レート等を挙げることができ、使用に際しては単独もし
くは混合物として用いることができる。この際、前記フ
ッ素含有化合物はシス体、トランス体どちらであっても
よいが、単独重合性および共重合性を考慮すれば、トラ
ンス体であるフマレートの方が好ましい。
岐が多いほど酸素透過性は高くなるが、逆にｉが大きく
なると形状安定性が低下する上に、ｉが１９以上になる
と製造が困難となるので使用できない。また、ｊが大き
い、すなわちフッ素原子が少なくなると酸素透過性が低
下し、ｊが０の場合はモノマーの化学的安定性が悪くな
るため、ｊは１〜２ｉが好ましい。また、一方のみが−
ＣiＨjＦ2i+1-jの場合、他方のアルキル基、アルケニル
基またはシクロアルキル基の炭素数が１３以上である場
合には製造が困難となるので使用できない。前記一般式
１で示されるフッ素含有化合物Ｃとしては、例えば、メ
チル−２，２，２−トリフルオロエチルフマレート、メ
チル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチルフマレート、メチル−３，３，４，４，５，
５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルフマレート、ア
リル-２，２，２−トリフルオロエチルフマレート、ア
リル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチルフマレート、アリル−３，３，４，４，５，
５，６，６，６−ノナフルオロヘキシルフマレート、イ
ソプロピル−２，２，２−トリフルオロエチルフマレー
ト、イソプロピル−２，２，２−トリフルオロ−１−ト
リフルオロメチルエチルフマレート、イソプロピル−
３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルフマレー
ト、イソプロピル−３，３，４，４，５，５，６，６，
６−ノナフルオロヘキシルフマレート、イソプロピル−
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロオクチルフマレート、イソプロピル
−３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシル
フマレート、イソプロピル−２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピルフマレート、イソプロピル−２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチルフマ
レート、ｔ−ブチル−２，２，２−トリフルオロエチル
フマレート、ｔ−ブチル−２，２，２−トリフルオロ−
１−トリフルオロメチルエチルフマレート、ｔ−ブチル
−３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチルフマレー
ト、ｔ−ブチル−３，３，４，４，５，５，６，６，６
−ノナフルオロヘキシルフマレート、ｔ−ブチル−３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ト
リデカフルオロオクチルフマレート、ｔ−ブチル−３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，
９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシルフマ
レート、ｔ−ブチル−２，２，３，３−テトラフルオロ
プロピルフマレート、ｔ−ブチル−２，２，３，３，
４，４，５，５−オクタフルオロペンチルフマレート、
２−エチルヘキシル−２’，２’，２’−トリフルオロ
エチルフマレート、２−エチルヘキシル−２’，２’，
２’−トリフルオロ−１’−トリフルオロメチルエチル
フマレート、２−エチルヘキシル−３’，３’，４’，
４’，４’−ペンタフルオロブチルフマレート、２−エ
チルヘキシル−３’，３’，４’，４’，５’，５’，
６’，６’，６’−ノナフルオロヘキシルフマレート、
２−エチルヘキシル−３’，３’，４’，４’，５’，
５’，６’，６’，７’，７’，８’，８’，８’−ト
リデカフルオロオクチルフマレート、２−エチルヘキシ
ル−３’，３’，４’，４’，５’，５’，６’，
６’，７’，７’，８’，８’，９’，９’，１０’，
１０’，１０’−ヘプタデカフルオロデシルフマレー
ト、２−エチルヘキシル−２’，２’，３’，３’−テ
トラフルオロプロピルフマレート、２−エチルヘキシル
−２’，２’，３’，３’，４’，４’，５’，５’−
オクタフルオロペンチルフマレート、シクロヘキシル−
２，２，２−トリフルオロエチルフマレート、シクロヘ
キシル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロ
メチルエチルフマレート、シクロヘキシル−３，３，
４，４，４−ペンタフルオロブチルフマレート、シクロ
ヘキシル−３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナ
フルオロヘキシルフマレート、シクロヘキシル−３，
３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−ト
リデカフルオロオクチルフマレート、シクロヘキシル−
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，
９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロデシル
フマレート、シクロヘキシル−２，２，３，３−テトラ
フルオロプロピルフマレート、シクロヘキシル−２，
２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル
フマレート、ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）
フマレート、ビス（２，２，２−トリフルオロ−１−ト
リフルオロエチル）フマレート、ビス（３，３，４，
４，４−ペンタフルオロブチル）フマレート、ビス
（３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ
ヘキシル）フマレート、ビス（３，３，４，４，５，
５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロオ
クチル）フマレート、ビス（３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−
ヘプタデカフルオロデシル）フマレート、ビス（２，
２，３，３−テトラフルオロプロピル）フマレート、ビ
ス（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ
ペンチル）フマレート等のフマレートおよび対応するマ
レート等を挙げることができ、使用に際しては単独もし
くは混合物として用いることができる。この際、前記フ
ッ素含有化合物はシス体、トランス体どちらであっても
よいが、単独重合性および共重合性を考慮すれば、トラ
ンス体であるフマレートの方が好ましい。
【００２７】本成分の使用量が相対的に多い場合には、
得られる共重合体が白濁してしまうことがあり、また破
損し易いものとなってしまう。一方、使用量が少ない場
合には十分な酸素透過性が得られず、また耐汚染性も低
下してしまうため好ましくない。具体的な使用量として
は、５〜５０重量部が好ましく、さらに好ましくは１５
〜４０重量部である。
得られる共重合体が白濁してしまうことがあり、また破
損し易いものとなってしまう。一方、使用量が少ない場
合には十分な酸素透過性が得られず、また耐汚染性も低
下してしまうため好ましくない。具体的な使用量として
は、５〜５０重量部が好ましく、さらに好ましくは１５
〜４０重量部である。
【００２８】続いて、Ｄ成分のメタクリル酸、Ｅ成分の
２−ヒドロキシエチルメタクリレートについて述べる。
本ソフトコンタクトレンズの主要構成成分は上述のＡ：
親水性モノマー、Ｂ：シリコン含有（メタ）アクリレー
ト、Ｃ：フッ素含有化合物の３成分であるが、これらの
成分を共重合したとき、各成分の重合性の違い、つまり
反応性比の違いによって相分離を引き起こし、共重合体
が白濁する現象が見られる。この現象は、上述の３成分
に架橋成分を添加したときに特に顕著にみられ、光学材
料としてのソフトコンタクトレンズではこれが大きな問
題となる。Ｄ成分のメタクリル酸、Ｅ成分の２−ヒドロ
キシエチルメタクリレートは従来から親水性のソフトコ
ンタクトレンズ材料として知られているが、本成分を上
述の３成分に添加することによって共重合性が改善さ
れ、均一で光学材料として十分な透明性を有したソフト
コンタクトレンズ組成物が得られることを見いだした。
２−ヒドロキシエチルメタクリレートについて述べる。
本ソフトコンタクトレンズの主要構成成分は上述のＡ：
親水性モノマー、Ｂ：シリコン含有（メタ）アクリレー
ト、Ｃ：フッ素含有化合物の３成分であるが、これらの
成分を共重合したとき、各成分の重合性の違い、つまり
反応性比の違いによって相分離を引き起こし、共重合体
が白濁する現象が見られる。この現象は、上述の３成分
に架橋成分を添加したときに特に顕著にみられ、光学材
料としてのソフトコンタクトレンズではこれが大きな問
題となる。Ｄ成分のメタクリル酸、Ｅ成分の２−ヒドロ
キシエチルメタクリレートは従来から親水性のソフトコ
ンタクトレンズ材料として知られているが、本成分を上
述の３成分に添加することによって共重合性が改善さ
れ、均一で光学材料として十分な透明性を有したソフト
コンタクトレンズ組成物が得られることを見いだした。
【００２９】本成分の使用量は比較的少量でも十分効果
があることがわかっているが、本成分の使用量が相対的
に多い場合には、得られる共重合体の含水率が上昇し酸
素透過性が向上するが、機械的強度および耐汚染性が低
下し、さらに光学性能も低下することがある。特に、Ｄ
成分のメタクリル酸の使用量が多い場合は、含水率が著
しく上昇し、形状の安定性がなくなるため好ましくな
い。一方、使用量が少ない場合には、上述の効果が小さ
くなるため好ましくない。具体的な使用量としては、
０．１〜３０重量部が好ましく、さらに好ましくは０．
５〜２０重量部である。
があることがわかっているが、本成分の使用量が相対的
に多い場合には、得られる共重合体の含水率が上昇し酸
素透過性が向上するが、機械的強度および耐汚染性が低
下し、さらに光学性能も低下することがある。特に、Ｄ
成分のメタクリル酸の使用量が多い場合は、含水率が著
しく上昇し、形状の安定性がなくなるため好ましくな
い。一方、使用量が少ない場合には、上述の効果が小さ
くなるため好ましくない。具体的な使用量としては、
０．１〜３０重量部が好ましく、さらに好ましくは０．
５〜２０重量部である。
【００３０】基本的な成分は以上であるが、コンタクト
レンズとしての形状の保持特性や、強度アップのために
各種架橋剤を０．１〜５重量パーセントの範囲で用いる
ことが望ましい。架橋剤の目的は、共重合体の熱特性を
改善し形状安定性を向上すること、適度な硬さと弾力性
を与えコンタクトレンズとしての良好な視力矯正力を得
る等の効果を与えることである。
レンズとしての形状の保持特性や、強度アップのために
各種架橋剤を０．１〜５重量パーセントの範囲で用いる
ことが望ましい。架橋剤の目的は、共重合体の熱特性を
改善し形状安定性を向上すること、適度な硬さと弾力性
を与えコンタクトレンズとしての良好な視力矯正力を得
る等の効果を与えることである。
【００３１】架橋剤としては、多官能アルコールのジあ
るいはトリ（メタ）アクリレート類等が挙げられ、具体
的には例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ
（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート類、
また、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
等の多価アルコールと（メタ）アクリル酸との多価エス
テル等が挙げられる。さらに好ましくはエチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアク
リルアミドが本ソフトコンタクトレンズの架橋成分とし
て適している。この架橋剤の使用量は、重合性モノマー
中、０．１〜５重量パーセントが適当である。０．１重
量パーセント未満では、含水率のコントロールが難しく
なるため好ましくない。また、５重量パーセントを越え
ると、含水率の低下に伴い酸素透過率も低下し、さらに
ソフトコンタクトレンズとしての柔軟性が低下するため
好ましくない。
るいはトリ（メタ）アクリレート類等が挙げられ、具体
的には例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テト
ラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ブタンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ
（メタ）アクリレート等のジ（メタ）アクリレート類、
また、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール
等の多価アルコールと（メタ）アクリル酸との多価エス
テル等が挙げられる。さらに好ましくはエチレングリコ
ールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタク
リレート、テトラエチレングリコールジメタクリレー
ト、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアク
リルアミドが本ソフトコンタクトレンズの架橋成分とし
て適している。この架橋剤の使用量は、重合性モノマー
中、０．１〜５重量パーセントが適当である。０．１重
量パーセント未満では、含水率のコントロールが難しく
なるため好ましくない。また、５重量パーセントを越え
ると、含水率の低下に伴い酸素透過率も低下し、さらに
ソフトコンタクトレンズとしての柔軟性が低下するため
好ましくない。
【００３２】またこれら以外に、染色剤、着色剤、紫外
線防止剤等の添加剤や、反応性モノマーを加えることが
できるものである。
線防止剤等の添加剤や、反応性モノマーを加えることが
できるものである。
【００３３】次にこれらの、コモノマーの重合について
述べる。重合は、通常の重合開始剤の存在下、加熱ある
いは紫外線などの活性エネルギー線の照射によって行わ
れる。具体的な重合開始剤としては、ラジカル重合開始
剤が望ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパー
オキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジイソブチレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネー
ト、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
等が用いられる。また、活性エネルギー線の照射の場合
には、ベンゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応
じて増感剤を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用
するモノマーに対し、０．００１〜２重量パーセントが
好ましい。
述べる。重合は、通常の重合開始剤の存在下、加熱ある
いは紫外線などの活性エネルギー線の照射によって行わ
れる。具体的な重合開始剤としては、ラジカル重合開始
剤が望ましく、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ−ブチルパ
ーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパー
オキシピバレート、ｔ−ブチルパーオキシジイソブチレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネー
ト、ラウロイルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）
等が用いられる。また、活性エネルギー線の照射の場合
には、ベンゾインエーテル等の光重合開始剤や必要に応
じて増感剤を用いる。これらの開始剤の使用量は、使用
するモノマーに対し、０．００１〜２重量パーセントが
好ましい。
【００３４】本発明のコンタクトレンズは、これらのモ
ノマーをガラス管あるいはポリプロピレン製やポリテト
ラフルオロエチレン製の管あるいはシート状の空隙中に
注入し、加熱を行い熱重合をさせるか、あるいは、紫外
線を照射し、光重合をさせることが適している。また、
この後、重合収縮、重合熱によりポリマー中に歪が生じ
た場合、これを解消するために、加熱アニールすること
が望ましい。またこのようにしてできたコンタクトレン
ズは、生理食塩水等に浸すことにより適度に膨潤させて
用いる。
ノマーをガラス管あるいはポリプロピレン製やポリテト
ラフルオロエチレン製の管あるいはシート状の空隙中に
注入し、加熱を行い熱重合をさせるか、あるいは、紫外
線を照射し、光重合をさせることが適している。また、
この後、重合収縮、重合熱によりポリマー中に歪が生じ
た場合、これを解消するために、加熱アニールすること
が望ましい。またこのようにしてできたコンタクトレン
ズは、生理食塩水等に浸すことにより適度に膨潤させて
用いる。
【００３５】
【作用】本発明によるソフトコンタクトレンズは、親水
性モノマーとシリコン含有（メタ）アクリレート、さら
に特定のフッ素含有化合物を共重合して得られるため、
酸素透過性に優れ、洗浄等のレンズの取り扱いで容易に
破損することのない十分な機械的強度を有する。また、
特定のフッ素含有化合物を含有するために、優れた耐久
性と装用中に涙液成分等により汚染されにくい特性を付
与することができる。本発明では、これらの持つ長所を
発揮する組成を見いだしたものである。
性モノマーとシリコン含有（メタ）アクリレート、さら
に特定のフッ素含有化合物を共重合して得られるため、
酸素透過性に優れ、洗浄等のレンズの取り扱いで容易に
破損することのない十分な機械的強度を有する。また、
特定のフッ素含有化合物を含有するために、優れた耐久
性と装用中に涙液成分等により汚染されにくい特性を付
与することができる。本発明では、これらの持つ長所を
発揮する組成を見いだしたものである。
【００３６】
【実施例】以下実施例により、更に詳しく説明するが、
本発明は、これらに限定されるものではない。
本発明は、これらに限定されるものではない。
【００３７】（実施例１）Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド５８重量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート１６重量部、イソプロピル−
２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエ
チルフマレート２５重量部、エチレングリコールジメタ
クリレート１重量部、アゾビス（２，４ージメチルバレ
ロニトリル）０．１重量部をよく混合し、この混合物を
ガラス管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真
空下溶封した。この封管を、温水中３０℃で１０時間、
４０℃で５時間、５０℃で５時間、６０℃で３時間、７
０℃で３時間加熱し、更に大気炉中１００℃で２時間加
熱して重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加
工し、コンタクトレンズを得た。このレンズを純水中で
膨潤させ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量
の吸水をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
このようにして得られたコンタクトレンズは、含水率が
４７パーセントで装用感がよく、優れた光学性能を有し
ており、さらに破断強度２８５ｇ、伸び２５ｍｍで機械
的強度に優れたものであった。また、汚れ性の評価の結
果、従来のソフトコンタクトレンズに較べ、タンパク質
の付着はきわめて少ないことがわかった。また、酸素透
過性は２５×１０-11ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ2・ｓｅｃ・ｍｍ
Ｈｇであった。
ミド５８重量部、トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート１６重量部、イソプロピル−
２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエ
チルフマレート２５重量部、エチレングリコールジメタ
クリレート１重量部、アゾビス（２，４ージメチルバレ
ロニトリル）０．１重量部をよく混合し、この混合物を
ガラス管に入れ、内部を窒素置換、脱気を繰り返し、真
空下溶封した。この封管を、温水中３０℃で１０時間、
４０℃で５時間、５０℃で５時間、６０℃で３時間、７
０℃で３時間加熱し、更に大気炉中１００℃で２時間加
熱して重合を行ない、丸棒を得た。得られた棒を切削加
工し、コンタクトレンズを得た。このレンズを純水中で
膨潤させ、洗浄した後、生理食塩水に浸漬して、所定量
の吸水をさせると同時に、溶出物の溶出を完結させた。
このようにして得られたコンタクトレンズは、含水率が
４７パーセントで装用感がよく、優れた光学性能を有し
ており、さらに破断強度２８５ｇ、伸び２５ｍｍで機械
的強度に優れたものであった。また、汚れ性の評価の結
果、従来のソフトコンタクトレンズに較べ、タンパク質
の付着はきわめて少ないことがわかった。また、酸素透
過性は２５×１０-11ｍｌ・ｃｍ／ｃｍ2・ｓｅｃ・ｍｍ
Ｈｇであった。
【００３８】なお、評価方法は、以下の基準で実施し
た。
た。
【００３９】＜評価基準＞ (1) 酸素透過係数（Ｄｋ値） 理化精機（株）製製科研式フィルム酸素透過率計を用
い、３５℃で、０．９重量パーセントの生理食塩水中に
て、直径１２．７ｍｍの厚みを変えたサンプルについて
その厚みと電流値（ｉ∞）を測定した。得られた厚みを
ｘ軸にとり、ｎ・Ｆ・Ａ・Ｐｉ∞をｙ軸にとって、最小自
乗法にて回帰直線ｙ＝ａｘ＋ｂを求め、この勾配の逆数
（１／ａ）をもって［Ｄｋ値］とした。ただしここで、
ｎは電極反応に関与する電子数、Ｆはファラデー定数、
Ａは白金電極の面積、Ｐは大気圧である。
い、３５℃で、０．９重量パーセントの生理食塩水中に
て、直径１２．７ｍｍの厚みを変えたサンプルについて
その厚みと電流値（ｉ∞）を測定した。得られた厚みを
ｘ軸にとり、ｎ・Ｆ・Ａ・Ｐｉ∞をｙ軸にとって、最小自
乗法にて回帰直線ｙ＝ａｘ＋ｂを求め、この勾配の逆数
（１／ａ）をもって［Ｄｋ値］とした。ただしここで、
ｎは電極反応に関与する電子数、Ｆはファラデー定数、
Ａは白金電極の面積、Ｐは大気圧である。
【００４０】(2) 含水率 先に述べたように、純水で洗浄したのち、生理食塩水で
置換して得られたレンズを数枚準備し、その合計重量
（ａ）を測定した後、再び純水で置換後、真空乾燥器に
て、７２時間乾燥し、乾燥レンズの合計重量（ｂ）を求
め、次式により含水率を算出した。
置換して得られたレンズを数枚準備し、その合計重量
（ａ）を測定した後、再び純水で置換後、真空乾燥器に
て、７２時間乾燥し、乾燥レンズの合計重量（ｂ）を求
め、次式により含水率を算出した。
【００４１】含水率＝（ａ−ｂ）÷ａ×１００ (3) 強度 生理食塩水による含水状態で、厚さ０．１ｍｍ、幅８ｍ
ｍとなる板状成形物を作成し、試験片とした。この試験
片を、生理食塩水中で、１０ｍｍ間隔で上下端を挟み、
引き延ばして行き、破断した時の応力（破断強度）とそ
の時の支点間の距離（伸び）を測定した。
ｍとなる板状成形物を作成し、試験片とした。この試験
片を、生理食塩水中で、１０ｍｍ間隔で上下端を挟み、
引き延ばして行き、破断した時の応力（破断強度）とそ
の時の支点間の距離（伸び）を測定した。
【００４２】(4) 耐汚染性 卵白リゾチーム０．５重量パーセントの生理食塩水溶液
中に、コンタクトレンズを入れ、６０℃で２時間放置
後、生理食塩水で充分洗浄した後、２８０ｎｍの波長の
紫外線吸光度を測定し、得られた卵白リゾチームの付着
量を求めた。
中に、コンタクトレンズを入れ、６０℃で２時間放置
後、生理食塩水で充分洗浄した後、２８０ｎｍの波長の
紫外線吸光度を測定し、得られた卵白リゾチームの付着
量を求めた。
【００４３】（実施例２〜１０）実施例２〜１０を表１
に示す。表１の組成により、実施例１と同様の方法によ
って重合および試験を行った。
に示す。表１の組成により、実施例１と同様の方法によ
って重合および試験を行った。
【００４４】
【表１】
【００４５】なお、表中におけるモノマーの略称は以下
の通りである。
の通りである。
【００４６】ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド ＮＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン Ｓ２ＭＡ：ペンタメチルジシロキサニルメチルメタクリ
レート Ｓ４ＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート ＩＰＦ３−Ｆｕ：イソプロピル−２，２，２−トリフル
オロエチルフマレート ＣＨＦ５−Ｆｕ：シクロヘキシル−３，３，４，４，４
−ペンタフルオロブチルフマレート ＭＡ：メタクリル酸 ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＴＭＰＴＭＡ：トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート （比較例１）実施例１において、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルメタクリレートを全く含有せ
ず、その代わりにメチルメタクリレートを１６重量部用
いること以外は、実施例１と同様に行い、コンタクトレ
ンズを得た。実施例１と同様にして、生理食塩水に浸漬
を行い、充分に吸水させると同時に、溶出物の溶出を完
結させた。このようにして得られたコンタクトレンズ
は、含水率が５０パーセントで、機械的強度に優れ装用
感のよいものであったが、弾性がやや劣り酸素透過性が
不十分であった。
レート Ｓ４ＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピ
ルメタクリレート ＩＰＦ３−Ｆｕ：イソプロピル−２，２，２−トリフル
オロエチルフマレート ＣＨＦ５−Ｆｕ：シクロヘキシル−３，３，４，４，４
−ペンタフルオロブチルフマレート ＭＡ：メタクリル酸 ＨＥＭＡ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート ＴＭＰＴＭＡ：トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート （比較例１）実施例１において、トリス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピルメタクリレートを全く含有せ
ず、その代わりにメチルメタクリレートを１６重量部用
いること以外は、実施例１と同様に行い、コンタクトレ
ンズを得た。実施例１と同様にして、生理食塩水に浸漬
を行い、充分に吸水させると同時に、溶出物の溶出を完
結させた。このようにして得られたコンタクトレンズ
は、含水率が５０パーセントで、機械的強度に優れ装用
感のよいものであったが、弾性がやや劣り酸素透過性が
不十分であった。
【００４７】（比較例２）実施例１において、イソプロ
ピル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチルフマレートを全く含有せず、その代わりにメ
チルメタクリレートを２５重量部用いること以外は、実
施例１と同様に行い、コンタクトレンズを得た。実施例
１と同様にして、生理食塩水に浸漬を行い、充分に吸水
させると同時に、溶出物の溶出を完結させた。このよう
にして得られたコンタクトレンズは、含水率が４８パー
セントで、装用感のよいものであったが、酸素透過性が
不十分であった。また、耐汚染性試験の結果、タンパク
質の付着がやや見られた。
ピル−２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメ
チルエチルフマレートを全く含有せず、その代わりにメ
チルメタクリレートを２５重量部用いること以外は、実
施例１と同様に行い、コンタクトレンズを得た。実施例
１と同様にして、生理食塩水に浸漬を行い、充分に吸水
させると同時に、溶出物の溶出を完結させた。このよう
にして得られたコンタクトレンズは、含水率が４８パー
セントで、装用感のよいものであったが、酸素透過性が
不十分であった。また、耐汚染性試験の結果、タンパク
質の付着がやや見られた。
【００４８】
【発明の効果】本発明によるソフトコンタクトレンズ
は、親水性モノマーとシリコン含有（メタ）アクリレー
ト、さらに特定のフッ素含有化合物を共重合して得られ
るため、酸素透過性に優れ、洗浄等のレンズの取り扱い
で容易に破損することのない十分な機械的強度と優れた
耐久性を有している。また、装用中に涙液成分等により
汚染されにくく、細菌の繁殖が抑えられるため、安全性
が高いことが期待できる。
は、親水性モノマーとシリコン含有（メタ）アクリレー
ト、さらに特定のフッ素含有化合物を共重合して得られ
るため、酸素透過性に優れ、洗浄等のレンズの取り扱い
で容易に破損することのない十分な機械的強度と優れた
耐久性を有している。また、装用中に涙液成分等により
汚染されにくく、細菌の繁殖が抑えられるため、安全性
が高いことが期待できる。
Claims (9)
- 【請求項１】下記Ａ、ＢおよびＣを必須成分とすること
を特徴とするソフトコンタクトレンズ。 Ａ：親水性モノマー Ｂ：シリコン含有（メタ）アクリレート Ｃ：下記一般式１で示されるフッ素含有化合物 【化１】 （式中Ｒ1およびＲ2は同一または異なる基であって、Ｒ
1およびＲ2の少なくとも一方の基が−ＣiＨjＦ2i+1-jで
示される直鎖状または分岐状のフッ素含有基を示し、ｉ
は１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの整数を表し、また一
方のみが−ＣiＨjＦ2i+1-jの場合、他方は炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または
炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示す） - 【請求項２】下記Ａ、Ｂ、ＣおよびＤを必須成分とする
ことを特徴とするソフトコンタクトレンズ。 Ａ：親水性モノマー Ｂ：シリコン含有（メタ）アクリレート Ｃ：下記一般式１で示されるフッ素含有化合物 【化２】 （式中Ｒ1およびＲ2は同一または異なる基であって、Ｒ
1およびＲ2の少なくとも一方の基が−ＣiＨjＦ2i+1-jで
示される直鎖状または分岐状のフッ素含有基を示し、ｉ
は１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの整数を表し、また一
方のみが−ＣiＨjＦ2i+1-jの場合、他方は炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または
炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示す） Ｄ：メタクリル酸 - 【請求項３】下記Ａ、Ｂ、ＣおよびＥを必須成分とする
ことを特徴とするソフトコンタクトレンズ。 Ａ：親水性モノマー Ｂ：シリコン含有（メタ）アクリレート Ｃ：下記一般式１で示されるフッ素含有化合物 【化３】 （式中Ｒ1およびＲ2は同一または異なる基であって、Ｒ
1およびＲ2の少なくとも一方の基が−ＣiＨjＦ2i+1-jで
示される直鎖状または分岐状のフッ素含有基を示し、ｉ
は１〜１８の整数、ｊは１〜２ｉの整数を表し、また一
方のみが−ＣiＨjＦ2i+1-jの場合、他方は炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基または
炭素数３〜１２のシクロアルキル基を示す） Ｅ：２−ヒドロキシエチルメタクリレート - 【請求項４】前記必須成分以外に５重量％未満の架橋剤
を含むことを特徴とする請求項１または請求項２または
請求項３記載のソフトコンタクトレンズ。 - 【請求項５】前記Ａ、ＢおよびＣの各成分が、Ａ成分は
４０〜７０重量部、Ｂ成分は５〜４０重量部、Ｃ成分は
１５〜５０重量部であることを特徴とする請求項１記載
のソフトコンタクトレンズ。 - 【請求項６】前記Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの各成分が、Ａ成
分は４０〜７０重量部、Ｂ成分は５〜３０重量部、Ｃ成
分は１５〜４０重量部、Ｄ成分は０．５〜２０重量部で
あることを特徴とする請求項２記載のソフトコンタクト
レンズ。 - 【請求項７】前記Ａ、Ｂ、ＣおよびＥの各成分が、Ａ成
分は４０〜７０重量部、Ｂ成分は５〜３０重量部、Ｃ成
分は１５〜４０重量部、Ｅ成分は０．５〜３０重量部で
あることを特徴とする請求項３記載のソフトコンタクト
レンズ。 - 【請求項８】親水性モノマーがＮ，Ｎ−ジメチルアクリ
ルアミドであることを特徴とする請求項１または請求項
２または請求項３記載のソフトコンタクトレンズ。 - 【請求項９】架橋剤がエチレングリコールジメタクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラ
エチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレン
グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパント
リメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレ
ート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビスアクリルアミドの中から
選ばれる１種または２種以上の架橋性モノマーであるこ
とを特徴とする請求項４記載のソフトコンタクトレン
ズ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22362093A JPH0777672A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | ソフトコンタクトレンズ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22362093A JPH0777672A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | ソフトコンタクトレンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0777672A true JPH0777672A (ja) | 1995-03-20 |
Family
ID=16801063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22362093A Pending JPH0777672A (ja) | 1993-09-08 | 1993-09-08 | ソフトコンタクトレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0777672A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015504108A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-02-05 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｖｉｓｉｏｎ Ｃａｒｅ， Ｉｎｃ． | 希釈剤を用いない反応性混合物から形成されるシリコーンヒドロゲル |
-
1993
- 1993-09-08 JP JP22362093A patent/JPH0777672A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015504108A (ja) * | 2011-12-23 | 2015-02-05 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドＪｏｈｎｓｏｎ ＆ Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｖｉｓｉｏｎ Ｃａｒｅ， Ｉｎｃ． | 希釈剤を用いない反応性混合物から形成されるシリコーンヒドロゲル |
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