JPH0780847B2 - ビシクロアミン誘導体 - Google Patents
ビシクロアミン誘導体Info
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- JPH0780847B2 JPH0780847B2 JP6079850A JP7985094A JPH0780847B2 JP H0780847 B2 JPH0780847 B2 JP H0780847B2 JP 6079850 A JP6079850 A JP 6079850A JP 7985094 A JP7985094 A JP 7985094A JP H0780847 B2 JPH0780847 B2 JP H0780847B2
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- JP
- Japan
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- compound
- azabicyclo
- acid
- salt
- derivative
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた抗菌活性を有す
るピリドンカルボン酸誘導体の価値ある中間体たる新規
なビシクロアミン誘導体およびその塩に関する。
るピリドンカルボン酸誘導体の価値ある中間体たる新規
なビシクロアミン誘導体およびその塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開昭59−67269 号公報および特開昭60
−214773号公報には、７位にジアザビシクロ環を有する
ピリドンカルボン酸誘導体が記載されているが、そこに
は本発明化合物は具体的には開示されていない。
−214773号公報には、７位にジアザビシクロ環を有する
ピリドンカルボン酸誘導体が記載されているが、そこに
は本発明化合物は具体的には開示されていない。
【０００３】
【発明の目的】本発明は、優れた抗菌作用を有するピリ
ドンカルボン酸誘導体の中間体として有用な新規ビシク
ロアミン誘導体を提供するものである。
ドンカルボン酸誘導体の中間体として有用な新規ビシク
ロアミン誘導体を提供するものである。
【０００４】
【発明の構成】本発明化合物は、下記一般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒは水素原子，低級アルキルオキシカルボニル
基またはハロゲン原子で置換されていてもよい低級アシ
ル基を意味し、ｍは０または２を意味し、ｎは０または
１を意味する。）で表されるビシクロアミン誘導体およ
びその塩である。
基またはハロゲン原子で置換されていてもよい低級アシ
ル基を意味し、ｍは０または２を意味し、ｎは０または
１を意味する。）で表されるビシクロアミン誘導体およ
びその塩である。
【０００６】本明細書において、ハロゲン原子として
は、フッ素，塩素等が挙げられる。低級アルキルオキシ
カルボニル基における低級アルキルとしては、例えばメ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソ
ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ネオペンチル等が挙げ
られる。置換していてもよい低級アシル基としては、ア
セチル，トリフルオロアセチル等が挙げられる。
は、フッ素，塩素等が挙げられる。低級アルキルオキシ
カルボニル基における低級アルキルとしては、例えばメ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソ
ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ネオペンチル等が挙げ
られる。置換していてもよい低級アシル基としては、ア
セチル，トリフルオロアセチル等が挙げられる。
【０００７】本発明化合物の塩としては、塩酸，リン
酸，硫酸等の無機酸との塩；酢酸，乳酸，シュウ酸，コ
ハク酸，メタンスルホン酸，マレイン酸、マロン酸，グ
ルコン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
酸，硫酸等の無機酸との塩；酢酸，乳酸，シュウ酸，コ
ハク酸，メタンスルホン酸，マレイン酸、マロン酸，グ
ルコン酸等の有機酸との塩が挙げられる。
【０００８】更に本発明化合物には、不斉炭素原子を有
するものが含まれ、それらは光学活性体として存在し得
る。これらの光学活性体も本発明化合物に包含される。
更にまた、本発明化合物の中には、複数個の不斉炭素原
子を有するものがあり、それらは異なる立体異性体とし
て存在し得る。これらの立体異性体もまた本発明化合物
に包含される。
するものが含まれ、それらは光学活性体として存在し得
る。これらの光学活性体も本発明化合物に包含される。
更にまた、本発明化合物の中には、複数個の不斉炭素原
子を有するものがあり、それらは異なる立体異性体とし
て存在し得る。これらの立体異性体もまた本発明化合物
に包含される。
【０００９】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、下記一般式
る。本発明化合物は、下記一般式
【００１０】
【化３】 （Ｚは還元的に脱離し得る保護基を意味し、Ｒ，ｍおよ
びｎは前掲に同じ。）で表わされる式〔II〕の化合物を
還元し、該保護基を除去することにより製造することが
できる。
びｎは前掲に同じ。）で表わされる式〔II〕の化合物を
還元し、該保護基を除去することにより製造することが
できる。
【００１１】本反応は、原料化合物〔II〕を溶媒中触媒
の存在下に０〜８０℃で３０分〜２４時間接触還元する
ことにより実施できる。保護基としては、反応によって
形成される本発明の化合物の構造を破壊することなく還
元的に除去しうるものであれば如何なるものでもよく、
ペプチドあるいはアミノ糖または核酸もしくはβ−ラク
タム系化合物の化学の分野で保護基として通常用いられ
ている保護基が使用される。好ましい保護基としては、
例えばベンジル基あるいはベンジルオキシカルボニル基
等が挙げられる。触媒としては、例えばパラジウム−炭
素，ラネーニッケル，酸化白金等が挙げられる。溶媒
は、原料化合物や使用する触媒により適宜選択すればよ
いが、エーテル，テトラヒドロフラン，トルエン，メタ
ノール，エタノール，酢酸，アンモニア，水等が使用さ
れる。
の存在下に０〜８０℃で３０分〜２４時間接触還元する
ことにより実施できる。保護基としては、反応によって
形成される本発明の化合物の構造を破壊することなく還
元的に除去しうるものであれば如何なるものでもよく、
ペプチドあるいはアミノ糖または核酸もしくはβ−ラク
タム系化合物の化学の分野で保護基として通常用いられ
ている保護基が使用される。好ましい保護基としては、
例えばベンジル基あるいはベンジルオキシカルボニル基
等が挙げられる。触媒としては、例えばパラジウム−炭
素，ラネーニッケル，酸化白金等が挙げられる。溶媒
は、原料化合物や使用する触媒により適宜選択すればよ
いが、エーテル，テトラヒドロフラン，トルエン，メタ
ノール，エタノール，酢酸，アンモニア，水等が使用さ
れる。
【００１２】本発明化合物の立体異性体は通常の方法、
例えば分別結晶，クロマトグラフィ分離等により、互い
に分離することができる。本発明化合物の光学活性体も
また、公知の方法を適用することによって、分離するこ
とが可能である。
例えば分別結晶，クロマトグラフィ分離等により、互い
に分離することができる。本発明化合物の光学活性体も
また、公知の方法を適用することによって、分離するこ
とが可能である。
【００１３】なお、原料化合物〔II〕は後記実施例記載
の方法により製造できる。例えば、ｍが２である原料化
合物〔II〕は、Ｎ−ベンジルグリシン，２−シクロペン
テン−１−オンおよびパラホルムアルデヒドから誘導さ
れた３−ベンジル−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン−６−オンを後記実施例１の記載に従って処理す
ることにより製造できるし、ｍが０である原料化合物
〔II〕は、TetrahedronLetters, 369(1975)に記載され
ている３−ベンジル−３−アザビシクロ〔３．１．０〕
ヘキサン−１−カルボニトリルを出発物質とし、後記実
施例２または３の記載に従って処理することにより製造
できる。
の方法により製造できる。例えば、ｍが２である原料化
合物〔II〕は、Ｎ−ベンジルグリシン，２−シクロペン
テン−１−オンおよびパラホルムアルデヒドから誘導さ
れた３−ベンジル−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン−６−オンを後記実施例１の記載に従って処理す
ることにより製造できるし、ｍが０である原料化合物
〔II〕は、TetrahedronLetters, 369(1975)に記載され
ている３−ベンジル−３−アザビシクロ〔３．１．０〕
ヘキサン−１−カルボニトリルを出発物質とし、後記実
施例２または３の記載に従って処理することにより製造
できる。
【００１４】かくして得られる本発明化合物〔Ｉ〕はい
ずれも新規化合物であり、優れた抗菌活性を有するピリ
ドンカルボン酸誘導体の製造中間体として価値あるもの
である。
ずれも新規化合物であり、優れた抗菌活性を有するピリ
ドンカルボン酸誘導体の製造中間体として価値あるもの
である。
【００１５】このような抗菌剤として有用なピリドンカ
ルボン酸誘導体は、例えば後記参考例に示すように本発
明化合物〔Ｉ〕と以下に示される公知のピリドンカルボ
ン酸とを、常法に従って反応せしめることにより製造さ
れる。
ルボン酸誘導体は、例えば後記参考例に示すように本発
明化合物〔Ｉ〕と以下に示される公知のピリドンカルボ
ン酸とを、常法に従って反応せしめることにより製造さ
れる。
【００１６】
【化４】
【００１７】次にこのようなピリドンカルボン酸誘導体
の抗菌データを表に示す。
の抗菌データを表に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】*1：最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／m
l）はChemotherapy, 29(1),76(1981)に記載の方法に準
じて測定し、その結果を上記表中に示した。
l）はChemotherapy, 29(1),76(1981)に記載の方法に準
じて測定し、その結果を上記表中に示した。
【００２０】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物の製造法を
更に具体的に説明する。
更に具体的に説明する。
【００２１】実施例 １−− ６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．３．０〕オクタン：
〔３．３．０〕オクタン：
【００２２】(1) Ｎ−ベンジルグリシン５ｇ，２−シ
クロペンテン−１−オン５ml，パラホルムアルデヒド
1.8ｇ，１，２−ジクロロエタン，およびｎ−ヘキサン
の混合物を脱水しながら５時間加熱還流して、３−ベン
ジル−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オクタン−６−
オン 3.4ｇを油状物として得た。
クロペンテン−１−オン５ml，パラホルムアルデヒド
1.8ｇ，１，２−ジクロロエタン，およびｎ−ヘキサン
の混合物を脱水しながら５時間加熱還流して、３−ベン
ジル−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オクタン−６−
オン 3.4ｇを油状物として得た。
【００２３】(2) この化合物 3.4ｇを20％苛性ソーダ
水溶液６mlの存在下に、エタノール中でヒドロキシルア
ミン塩酸塩 2.0ｇと反応させて、３−ベンジル−３−ア
ザビシクロ〔３．３．０〕オクタン−６−オンオキシム
1.7ｇを得た。 ＩＲスペクトル（液膜）cm-1：3300，1450，1050． マス・スペクトルｍ／ｚ：230(Ｍ+ ），213, 91.
水溶液６mlの存在下に、エタノール中でヒドロキシルア
ミン塩酸塩 2.0ｇと反応させて、３−ベンジル−３−ア
ザビシクロ〔３．３．０〕オクタン−６−オンオキシム
1.7ｇを得た。 ＩＲスペクトル（液膜）cm-1：3300，1450，1050． マス・スペクトルｍ／ｚ：230(Ｍ+ ），213, 91.
【００２４】(3) この化合物 1.7ｇを11％アンモニア
−エタノール溶液70mlに溶かし、ラネーニッケル５mlを
触媒として50℃で接触還元を行った。触媒を濾去し、濾
液を減圧で濃縮した。残渣をクロロホルムに溶かし、氷
冷下に無水トリフルオロ酢酸５mlと40分間反応させた
後、カラムクロマトグラフィで分離精製して、次の化合
物を無色油状物として得た。
−エタノール溶液70mlに溶かし、ラネーニッケル５mlを
触媒として50℃で接触還元を行った。触媒を濾去し、濾
液を減圧で濃縮した。残渣をクロロホルムに溶かし、氷
冷下に無水トリフルオロ酢酸５mlと40分間反応させた
後、カラムクロマトグラフィで分離精製して、次の化合
物を無色油状物として得た。
【００２５】化合物Ａ：５，６−シス−３−ベンジル−
６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．３．０〕オクタン（0.5 ｇ）． ＩＲスペクトル（液膜）cm-1：3220，1715，1205，117
5，1150． マス・スペクトルｍ／ｚ：312(Ｍ+ ），235, 221, 91. ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δ：4.26（１Ｈ，ｍ，
Ｃ6−Ｈ）
６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．３．０〕オクタン（0.5 ｇ）． ＩＲスペクトル（液膜）cm-1：3220，1715，1205，117
5，1150． マス・スペクトルｍ／ｚ：312(Ｍ+ ），235, 221, 91. ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δ：4.26（１Ｈ，ｍ，
Ｃ6−Ｈ）
【００２６】化合物Ｂ：５，６−トランス−３−ベンジ
ル−６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシク
ロ〔３．３．０〕オクタン（0.4 ｇ）． ＩＲスペクトル（液膜）cm-1：3300，1700，1550，121
0，1185，1160． マス・スペクトルｍ／ｚ：312(Ｍ+ ），235, 221, 91. ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δ：4.06（１Ｈ，ｍ，
Ｃ6−Ｈ）
ル−６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシク
ロ〔３．３．０〕オクタン（0.4 ｇ）． ＩＲスペクトル（液膜）cm-1：3300，1700，1550，121
0，1185，1160． マス・スペクトルｍ／ｚ：312(Ｍ+ ），235, 221, 91. ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3 ）δ：4.06（１Ｈ，ｍ，
Ｃ6−Ｈ）
【００２７】(4) 上記化合物Ａをエタノールに溶か
し、パラジウム−炭素を触媒として接触還元して、目的
物（シス体）を得た。同様にして、上記化合物Ｂから目
的物（トランス体）を得た。
し、パラジウム−炭素を触媒として接触還元して、目的
物（シス体）を得た。同様にして、上記化合物Ｂから目
的物（トランス体）を得た。
【００２８】実施例 ２−− １−メトキシカルボニルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．１．０〕ヘキサン：
〔３．１．０〕ヘキサン：
【００２９】(1) 公知化合物３−ベンジル−３−アザ
ビシクロ〔３．１．０〕ヘキサン−１−カルボニトリル
〔Tetrahedron Letters, 368(1975)〕 2.0ｇと濃硫酸を
室温で５時間攪拌して、３−ベンジル−３−アザビシク
ロ〔３．１．０〕ヘキサン−１−カルボキサミド 1.6ｇ
を得た。 m.p.62〜63℃.
ビシクロ〔３．１．０〕ヘキサン−１−カルボニトリル
〔Tetrahedron Letters, 368(1975)〕 2.0ｇと濃硫酸を
室温で５時間攪拌して、３−ベンジル−３−アザビシク
ロ〔３．１．０〕ヘキサン−１−カルボキサミド 1.6ｇ
を得た。 m.p.62〜63℃.
【００３０】(2) この化合物 1.5ｇをメタノールに溶
かし、アンチホルミンで処理して、３−ベンジル−１−
メトキシカルボニルアミノ−３−アザビシクロ〔３．
１．０〕ヘキサン 0.7ｇを得た。 m.p. 102〜104 ℃. (3) この化合物を実施例１(4) と同様に処理して目的
物を得た。
かし、アンチホルミンで処理して、３−ベンジル−１−
メトキシカルボニルアミノ−３−アザビシクロ〔３．
１．０〕ヘキサン 0.7ｇを得た。 m.p. 102〜104 ℃. (3) この化合物を実施例１(4) と同様に処理して目的
物を得た。
【００３１】実施例 ３−− １−トリフルオロアセチルアミノメチル−３−アザビシ
クロ〔３．１．０〕ヘキサン：
クロ〔３．１．０〕ヘキサン：
【００３２】(1) 公知化合物３−ベンジル−３−アザ
ビシクロ〔３．１．０〕ヘキサン−１−カルボニトリル
を、実施例１(3) と同様に処理して、３−ベンジル−１
−トリフルオロアセチルアミノメチル−３−アザビシク
ロ〔３．１．０〕ヘキサンを得た。 (2) この化合物を実施例１(4) と同様に処理して目的
物を得た。
ビシクロ〔３．１．０〕ヘキサン−１−カルボニトリル
を、実施例１(3) と同様に処理して、３−ベンジル−１
−トリフルオロアセチルアミノメチル−３−アザビシク
ロ〔３．１．０〕ヘキサンを得た。 (2) この化合物を実施例１(4) と同様に処理して目的
物を得た。
【００３３】参考例 １−− １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−７−（５，
６−シス−６−アミノ−３−アザビシクロ〔３．３．
０〕オクタン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸：
６−シス−６−アミノ−３−アザビシクロ〔３．３．
０〕オクタン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸：
【００３４】(1) ５，６−シス−３−ベンジル−６−
トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ〔３．
３．０〕オクタン 640mgをエタノール10mlに溶かし、５
％パラジウム−炭素 100mgを加えて水素雰囲気下60℃で
攪拌した。理論量の水素を吸収させた後、触媒を濾去
し、濾液を濃縮して、５，６−シス−６−トリフルオロ
アセチルアミノ−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オク
タンを得た。これをアセトニトリル10mlに溶かし、トリ
エチルアミン 0.3mlおよび１−シクロプロピル−６，
７，８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸 400mgを加えて、120 〜140
℃で 1.5 時間加熱還流した。氷冷後析出する結晶を濾
取し、水，エタノールおよびエーテルで洗浄して、１−
シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−７−（５，６−
シス−６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン−３−イル）−１，４−シ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸0.42ｇを
淡黄色結晶として得た。 m.p.245 〜247 ℃．
トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ〔３．
３．０〕オクタン 640mgをエタノール10mlに溶かし、５
％パラジウム−炭素 100mgを加えて水素雰囲気下60℃で
攪拌した。理論量の水素を吸収させた後、触媒を濾去
し、濾液を濃縮して、５，６−シス−６−トリフルオロ
アセチルアミノ−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オク
タンを得た。これをアセトニトリル10mlに溶かし、トリ
エチルアミン 0.3mlおよび１−シクロプロピル−６，
７，８−トリフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸 400mgを加えて、120 〜140
℃で 1.5 時間加熱還流した。氷冷後析出する結晶を濾
取し、水，エタノールおよびエーテルで洗浄して、１−
シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−７−（５，６−
シス−６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン−３−イル）−１，４−シ
ヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボン酸0.42ｇを
淡黄色結晶として得た。 m.p.245 〜247 ℃．
【００３５】(2) この化合物0.35ｇに５％苛性ソーダ
水溶液２mlを加え、100 ℃で２時間加熱した。冷後反応
液を酢酸で酸性とし、次いで濃アンモニア水を加えてア
ルカリ性とした。減圧で約半量まで濃縮し、室温で一夜
放置した。析出する結晶を濾取し、水，エタノール，エ
ーテルで順次洗浄して、目的物0.18ｇを白色粉末として
得た。 m.p. 240〜244 ℃（分解）.
水溶液２mlを加え、100 ℃で２時間加熱した。冷後反応
液を酢酸で酸性とし、次いで濃アンモニア水を加えてア
ルカリ性とした。減圧で約半量まで濃縮し、室温で一夜
放置した。析出する結晶を濾取し、水，エタノール，エ
ーテルで順次洗浄して、目的物0.18ｇを白色粉末として
得た。 m.p. 240〜244 ℃（分解）.
【００３６】参考例 ２−− １−シクロプロピル−６，８−ジフルオロ−７−（５，
６−トランス−６−アミノ−３−アザビシクロ〔３．
３．０〕オクタン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸：
６−トランス−６−アミノ−３−アザビシクロ〔３．
３．０〕オクタン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４
−オキソキノリン−３−カルボン酸：
【００３７】(1) ５，６−トランス−３−ベンジル−
６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．３．０〕オクタンを用いることにより、参考例１
(1) と同様にして、１−シクロプロピル−６，８−ジフ
ルオロ−７−（５，６−トランス−６−トリフルオロア
セチルアミノ−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸を得た。 m.p. 217〜221 ℃. (2) この化合物をを参考例１(2) と同様に処理して目
的物を得た。
６−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．３．０〕オクタンを用いることにより、参考例１
(1) と同様にして、１−シクロプロピル−６，８−ジフ
ルオロ−７−（５，６−トランス−６−トリフルオロア
セチルアミノ−３−アザビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸を得た。 m.p. 217〜221 ℃. (2) この化合物をを参考例１(2) と同様に処理して目
的物を得た。
【００３８】参考例 ３−− ７−（１−アミノ−３−アザビシクロ〔３．１．０〕ヘ
キサン−３−イル）−１−シクロプロピル−６，８−ジ
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸：
キサン−３−イル）−１−シクロプロピル−６，８−ジ
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸：
【００３９】(1) ３−ベンジル−１−メトキシカルボ
ニルアミノ−３−アザビシクロ〔３．１．０〕ヘキサン
を用いることにより、参考例１(1) と同様にして１−シ
クロプロピル−６，８−ジフルオロ−７−（１−メトキ
シカルボニルアミノ−３−アザビシクロ〔３．１．０〕
ヘキサン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸を得た。 m.p. 176〜178
℃. (2) この化合物を参考例１(2) と同様に処理して目的
物を得た。 m.p. 186〜188 ℃.
ニルアミノ−３−アザビシクロ〔３．１．０〕ヘキサン
を用いることにより、参考例１(1) と同様にして１−シ
クロプロピル−６，８−ジフルオロ−７−（１−メトキ
シカルボニルアミノ−３−アザビシクロ〔３．１．０〕
ヘキサン−３−イル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
キノリン−３−カルボン酸を得た。 m.p. 176〜178
℃. (2) この化合物を参考例１(2) と同様に処理して目的
物を得た。 m.p. 186〜188 ℃.
【００４０】参考例 ４−− ７−（１−アミノメチル−３−アザビシクロ〔３．１．
０〕ヘキサン−３−イル）−１−シクロプロピル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸：
０〕ヘキサン−３−イル）−１−シクロプロピル−６−
フルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナ
フチリジン−３−カルボン酸：
【００４１】(1) ３−ベンジル−１−トリフルオロア
セチルアミノメチル−３−アザビシクロ〔３．１．０〕
ヘキサンと、７−クロロ−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−カルボン酸エチルから、参考例１(1) と
同様にして １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−
（１−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．１．０〕ヘキサン−３−イル）−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン
酸エチルを得た。 m.p. 234〜235 ℃. (2) この化合物をを参考例１(2) と同様に処理して目
的物を得た。 m.p. 245〜250 ℃（分解）．
セチルアミノメチル−３−アザビシクロ〔３．１．０〕
ヘキサンと、７−クロロ−１−シクロプロピル−６−フ
ルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−１，８−ナフ
チリジン−３−カルボン酸エチルから、参考例１(1) と
同様にして １−シクロプロピル−６−フルオロ−７−
（１−トリフルオロアセチルアミノ−３−アザビシクロ
〔３．１．０〕ヘキサン−３−イル）−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−１，８−ナフチリジン−３−カルボン
酸エチルを得た。 m.p. 234〜235 ℃. (2) この化合物をを参考例１(2) と同様に処理して目
的物を得た。 m.p. 245〜250 ℃（分解）．
【００４２】
【発明の効果】以上説明したように、本発明化合物であ
るビシクロアミン誘導体は、優れた抗菌力を有するピリ
ドンカルボン酸誘導体の直接の中間体として価値ある化
合物である。
るビシクロアミン誘導体は、優れた抗菌力を有するピリ
ドンカルボン酸誘導体の直接の中間体として価値ある化
合物である。
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式で示されるビシクロアミン誘導
体およびその塩： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子，低級アルキルオキシカルボニル
基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアシル基
を意味し、ｍは０または２を意味し、ｎは０または１を
意味する。） - 【請求項２】 Ｒが水素原子である請求項１記載のビシ
クロアミン誘導体およびその塩。 - 【請求項３】 Ｒが低級アルキルオキシカルボニル基で
ある請求項１記載のビシクロアミン誘導体およびその
塩。 【請求項３】 Ｒがハロゲン原子で置換されていてもよ
いアシル基である請求項１記載のビシクロアミン誘導体
およびその塩。 - 【請求項４】 ６−トリフルオロアセチルアミノ−３−
アザビシクロ〔３．３．０〕オクタンである請求項１記
載のビシクロアミン誘導体およびその塩。 - 【請求項５】 １−メトキシカルボニルアミノ−３−ア
ザビシクロ〔３．１．０〕ヘキサンである請求項１記載
のビシクロアミン誘導体およびその塩。 - 【請求項６】 １−トリフルオロアセチルアミノメチル
−３−アザビシクロ〔３．１．０〕ヘキサンである請求
項１記載のビシクロアミン誘導体およびその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6079850A JPH0780847B2 (ja) | 1994-03-24 | 1994-03-24 | ビシクロアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6079850A JPH0780847B2 (ja) | 1994-03-24 | 1994-03-24 | ビシクロアミン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62211808A Division JPH0676400B2 (ja) | 1987-08-25 | 1987-08-25 | 新規ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0748367A JPH0748367A (ja) | 1995-02-21 |
| JPH0780847B2 true JPH0780847B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=13701680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6079850A Expired - Fee Related JPH0780847B2 (ja) | 1994-03-24 | 1994-03-24 | ビシクロアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0780847B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69840599D1 (de) | 1997-09-15 | 2009-04-09 | Procter & Gamble | Antimikrobielle chinolone, ihre zusammensetzungen und ihre verwendungen |
-
1994
- 1994-03-24 JP JP6079850A patent/JPH0780847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0748367A (ja) | 1995-02-21 |
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