JPH078206B2 - 生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法 - Google Patents
生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法Info
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- JPH078206B2 JPH078206B2 JP1013013A JP1301389A JPH078206B2 JP H078206 B2 JPH078206 B2 JP H078206B2 JP 1013013 A JP1013013 A JP 1013013A JP 1301389 A JP1301389 A JP 1301389A JP H078206 B2 JPH078206 B2 JP H078206B2
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- sterols
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- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
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- A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; PREPARATION THEREOF
- A23C15/00—Butter; Butter preparations; Making thereof
- A23C15/12—Butter preparations
- A23C15/14—Butter powder; Butter oil, i.e. melted butter, e.g. ghee ; Anhydrous butter
- A23C15/145—Removal of steroids, e.g. cholesterol or free acids; Fractionation of anhydrous milkfat by extraction with solvents other than solvent crystallisation or with supercritical gases or by distillation
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は生物資源物質に含まれるステロイド化合物の除
去方法に関する。
去方法に関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］ 本発明において、ステロイド化合物は主として非エステ
ル体またはエステル体の、ステロール類およびそれらの
酸化によって得られる分子を意味する。
ル体またはエステル体の、ステロール類およびそれらの
酸化によって得られる分子を意味する。
３−β−ヒドロキシステロイドであるステロール類は生
物学的起源を有する。これは動物および植物に由来する
多数の物質がこれらを含むからである。動物起源の脂肪
中にはコレステロールが主として非エステル体で含ま
れ、存在するステロール類中の98％に達する。ジェイ・
ピー・ウォルフ（マニュエル・ダナリズ・デ・コル・グ
ラ（Manuel d′ Analyse des Corps Gras）、アズレ社
版、パリ、1968年）は、粗脂肪100g当たりのmg数で示さ
れた下記のようなステロール含有量を掲載している。
物学的起源を有する。これは動物および植物に由来する
多数の物質がこれらを含むからである。動物起源の脂肪
中にはコレステロールが主として非エステル体で含ま
れ、存在するステロール類中の98％に達する。ジェイ・
ピー・ウォルフ（マニュエル・ダナリズ・デ・コル・グ
ラ（Manuel d′ Analyse des Corps Gras）、アズレ社
版、パリ、1968年）は、粗脂肪100g当たりのmg数で示さ
れた下記のようなステロール含有量を掲載している。
植物資源の脂肪は対象的に特にコレステロールが低い。
しかし、これらは結局、それぞれの起源に由来する他の
ステロール類を含んでおりかなり多い（上記のジェイ・
ピー・ウォルフによれば、100g当たり80−1200mgであ
る）。以下フィトステロールと称するこれらのステロー
ルのなかには、β−シトステロール、カンペステロー
ル、スティグマステロール、ブラシカステロール、△７
−スティグマステロール、△７−カンペステロール、△
５−アベナステロール、△７−アベナステロール、△７
−９−スティグマスタジエノール、フコステロールおよ
びエルゴステロールを挙げることができ、これらは主な
食用植物油中に多量含まれるステロールである。
しかし、これらは結局、それぞれの起源に由来する他の
ステロール類を含んでおりかなり多い（上記のジェイ・
ピー・ウォルフによれば、100g当たり80−1200mgであ
る）。以下フィトステロールと称するこれらのステロー
ルのなかには、β−シトステロール、カンペステロー
ル、スティグマステロール、ブラシカステロール、△７
−スティグマステロール、△７−カンペステロール、△
５−アベナステロール、△７−アベナステロール、△７
−９−スティグマスタジエノール、フコステロールおよ
びエルゴステロールを挙げることができ、これらは主な
食用植物油中に多量含まれるステロールである。
また、鳥の卵の卵黄部分のステロールは主にコレステロ
ールであるということができる。後者は鶏の卵中の総脂
肪100当たり５近く存在し、これの84％は非エステル体
であり、16％はエステル体である。
ールであるということができる。後者は鶏の卵中の総脂
肪100当たり５近く存在し、これの84％は非エステル体
であり、16％はエステル体である。
ステロイドケトンは、以下、ステロンと称するが、ステ
ロールの酸化により得られ、これらの脂肪または卵中か
ら検出され得る（ブイ・ピー・フラナガンら、ジャーナ
ル・オブ・リピッド・リサーチ（Journal of Lipid Res
earch）第16巻第97−101頁（1975年））。
ロールの酸化により得られ、これらの脂肪または卵中か
ら検出され得る（ブイ・ピー・フラナガンら、ジャーナ
ル・オブ・リピッド・リサーチ（Journal of Lipid Res
earch）第16巻第97−101頁（1975年））。
特に再使用フライ油の多くに存在が観察されたのである
が、存在が観察される他のステロール誘導体としてヒド
ロキシ基を含む酸化物誘導体を挙げねばならない（ジー
・メアカー・ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサイェティ（J.A.O.C.S）1987年第３号第388−392
頁、エス・ダブリュ・パークら、ジャーナル・オブ・フ
ッド・サイエンス（Journal of Food Science）第51巻
第５号第1380−1381頁（1986年）、ジェイ・エム・ルビ
イ、ジャーナル・オブ・フッド・サイエンス（Journal
of Food Science）第51巻第４号第908−911頁（1986
年））。
が、存在が観察される他のステロール誘導体としてヒド
ロキシ基を含む酸化物誘導体を挙げねばならない（ジー
・メアカー・ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサイェティ（J.A.O.C.S）1987年第３号第388−392
頁、エス・ダブリュ・パークら、ジャーナル・オブ・フ
ッド・サイエンス（Journal of Food Science）第51巻
第５号第1380−1381頁（1986年）、ジェイ・エム・ルビ
イ、ジャーナル・オブ・フッド・サイエンス（Journal
of Food Science）第51巻第４号第908−911頁（1986
年））。
動物または植物に由来する脂肪は数多くの産業分野で高
い適用性および利用性を有する。これらは処理して、10
0g当たり平均225−350mgのコレステロールを含むバター
（ジェイ・ピー・ウォルフ）、通常食用として使用され
る油、その他チョコレートのような加工製品を生産する
ために使用される。食品資材の製造における卵の重要性
も良く知られている。
い適用性および利用性を有する。これらは処理して、10
0g当たり平均225−350mgのコレステロールを含むバター
（ジェイ・ピー・ウォルフ）、通常食用として使用され
る油、その他チョコレートのような加工製品を生産する
ために使用される。食品資材の製造における卵の重要性
も良く知られている。
疫学的研究により、血漿中の高コレステロール値と心臓
血管疾患との間には関係が有ることが立証されている
（リピッド・リサーチ・クリニックス・プログラム、
「脂肪臨床研究冠状動脈第１次予防実験」ジャーナル・
オブ・アメリカン・メディカル・アソシエイション（Jo
urnal of American Medical Association）第251巻第35
1−374頁（1984年））。
血管疾患との間には関係が有ることが立証されている
（リピッド・リサーチ・クリニックス・プログラム、
「脂肪臨床研究冠状動脈第１次予防実験」ジャーナル・
オブ・アメリカン・メディカル・アソシエイション（Jo
urnal of American Medical Association）第251巻第35
1−374頁（1984年））。
アテローム性動脈内脂肪沈着（エス・ケイ・ペングら、
アテロスクレローシス（Atherosclerosis）第54巻第121
−133頁（1985年））、または発癌のようなある種のヒ
トの病理学的条件下におけるヒドロキシ基含有コレステ
ロール酸化物粒導体の役割もまた瞥見されている。ステ
ロンもまた心臓血管疾患に関係がある。
アテロスクレローシス（Atherosclerosis）第54巻第121
−133頁（1985年））、または発癌のようなある種のヒ
トの病理学的条件下におけるヒドロキシ基含有コレステ
ロール酸化物粒導体の役割もまた瞥見されている。ステ
ロンもまた心臓血管疾患に関係がある。
これらの研究から、可食性または加工により食用資材に
転換するような生物学的資源物質に含まれるステロール
およびそれらの誘導体の含有量を著しく減少し得る除去
方法の開発が如何に時宜を得たものであるかが理解され
る。
転換するような生物学的資源物質に含まれるステロール
およびそれらの誘導体の含有量を著しく減少し得る除去
方法の開発が如何に時宜を得たものであるかが理解され
る。
多くの研究がなされたが、ジギトニンによる沈澱、脂肪
中の毒性残渣を分離し得る溶媒抽出などは真に満足すべ
き方法ではなかった。最後にカラム吸着や微量蒸溜は、
重い装置、複雑かつ不経済な操作を要するために工業的
規模で行うには困難な方法である。
中の毒性残渣を分離し得る溶媒抽出などは真に満足すべ
き方法ではなかった。最後にカラム吸着や微量蒸溜は、
重い装置、複雑かつ不経済な操作を要するために工業的
規模で行うには困難な方法である。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は幸いにも工業的規模で利用でき、かつ生物資
源物質中に含まれるステロールおよびその誘導体を少な
くとも部分的に除去し得る、新規な一般的方法を発明し
た。この方法は多様な用途に適しているが、特にステロ
ールおよびその誘導体の含量を低下させた食料品の製造
を可能にし、他方このことは付随的には適当な処理によ
り、医薬の有効成分として利用しうる、主にステロイド
ホルモンのようなステロイドを生産し得る多量のステロ
ールおよびその誘導体の入手を可能にする。
源物質中に含まれるステロールおよびその誘導体を少な
くとも部分的に除去し得る、新規な一般的方法を発明し
た。この方法は多様な用途に適しているが、特にステロ
ールおよびその誘導体の含量を低下させた食料品の製造
を可能にし、他方このことは付随的には適当な処理によ
り、医薬の有効成分として利用しうる、主にステロイド
ホルモンのようなステロイドを生産し得る多量のステロ
ールおよびその誘導体の入手を可能にする。
本発明による方法はある種の有機分子との包接複合体を
形成し得るシクロデキストリン特有の能力を利用するも
のである。
形成し得るシクロデキストリン特有の能力を利用するも
のである。
シクロデキストリンはアルファー（１−４）グリコシド
結合により結合したグルコピラノース単位からなる環状
オリゴサッカリドである。これらは分子内挿入によって
包接複合体を形成させる疎水性空洞を有している。これ
らの毒性も研究されており、これらシクロデキストリン
の経口投与で、ラットおよびイヌでは毒性作用を示さな
いことが観察されている（ジェイ・セジェリ、モルキュ
ラー・エントラプメント・アンド・リリース・プロパー
ティーズ・オブ・ドラッグ・バイ・シクロデキストリン
・イン・コントロールド・ドラッグ・バイオアベイラビ
リティ（Molecular Entrapment and Retease Propertie
s of Drugs by Cyclodextrin,in Controlled Drug Bioa
vailability）第３巻、ブイ・エフ・スモレンおよびエ
ル・エイ・ボール、1985年編、ジェイ・ウィリィ、365
頁、ダブリュ・サンガー、アンゲバンドテ・ヒミー・イ
ンターナショナル・エディション・イン・イングリッシ
ュ（Angew.Chem.Ed.Engl.）第19巻第344頁（1980年）。
結合により結合したグルコピラノース単位からなる環状
オリゴサッカリドである。これらは分子内挿入によって
包接複合体を形成させる疎水性空洞を有している。これ
らの毒性も研究されており、これらシクロデキストリン
の経口投与で、ラットおよびイヌでは毒性作用を示さな
いことが観察されている（ジェイ・セジェリ、モルキュ
ラー・エントラプメント・アンド・リリース・プロパー
ティーズ・オブ・ドラッグ・バイ・シクロデキストリン
・イン・コントロールド・ドラッグ・バイオアベイラビ
リティ（Molecular Entrapment and Retease Propertie
s of Drugs by Cyclodextrin,in Controlled Drug Bioa
vailability）第３巻、ブイ・エフ・スモレンおよびエ
ル・エイ・ボール、1985年編、ジェイ・ウィリィ、365
頁、ダブリュ・サンガー、アンゲバンドテ・ヒミー・イ
ンターナショナル・エディション・イン・イングリッシ
ュ（Angew.Chem.Ed.Engl.）第19巻第344頁（1980年）。
シクロデキストリンは現在、主として殺虫剤の複合に利
用されている。他の用途としては特に植物油からの遊離
脂肪酸の抽出への利用が報告されている（ジェイ・セジ
トリ、ディー・ナールング（Die Nahrung）第29巻第911
−924頁（1985年））。しかしステロールおよびステロ
ール誘導体へのこれらの使用を目的としたものはこれま
で存在しない。
用されている。他の用途としては特に植物油からの遊離
脂肪酸の抽出への利用が報告されている（ジェイ・セジ
トリ、ディー・ナールング（Die Nahrung）第29巻第911
−924頁（1985年））。しかしステロールおよびステロ
ール誘導体へのこれらの使用を目的としたものはこれま
で存在しない。
本発明による方法はステロール複合段階および得られた
複合体の分離段階を包含する。
複合体の分離段階を包含する。
複合段階はシクロデキストリンを処理を要する物質に接
触させることによって行う。
触させることによって行う。
最初の具体例では、シクロデキストリンは遊離体で供給
されるが、アモルファスな結晶粉末、または水溶液とし
てでもよい。
されるが、アモルファスな結晶粉末、または水溶液とし
てでもよい。
複合段階では複合体を分散させ得る水性反応媒体が必要
である。この段階はシクロデキストリンを処理を要する
物質に接触させて行うが、この物質自体が水を含んでい
るかぎりは水を添加せずに行うことができる。
である。この段階はシクロデキストリンを処理を要する
物質に接触させて行うが、この物質自体が水を含んでい
るかぎりは水を添加せずに行うことができる。
処理を要する物質が、例えば粉末卵のような脱水粉末で
ある場合は水の添加は不可欠である。処理を要する物質
が常温で固体脂肪であるときは、シクロデキストリンと
接触させる前に適当な熱処理によって流動化させるべき
である。
ある場合は水の添加は不可欠である。処理を要する物質
が常温で固体脂肪であるときは、シクロデキストリンと
接触させる前に適当な熱処理によって流動化させるべき
である。
接触は好ましくは40℃付近の温度にて行う。温度は20−
40℃の間であってもよいが、これは常温で固体である物
質の処理には適せず、液状に持って行く予熱が必要であ
る。さらにこの場合は反応が遅くなる。温度は40℃より
高くても良く、80℃にさえ達してもよい。これは当業者
が処理物質に望ましくない変化を生ぜしめないような温
度を選択するものである。
40℃の間であってもよいが、これは常温で固体である物
質の処理には適せず、液状に持って行く予熱が必要であ
る。さらにこの場合は反応が遅くなる。温度は40℃より
高くても良く、80℃にさえ達してもよい。これは当業者
が処理物質に望ましくない変化を生ぜしめないような温
度を選択するものである。
複合段階における必要接触時間は広範に変化する。特に
処理材料に含まれるステロイド化合物および除去が必要
なステロール化合物のパーセントにより変化するのは明
らかである。それは数時間であってもよいが、少なくと
も２時間である。接触時間は５時間が特に好適である。
この接触はまた撹拌により促進され、複合段階を通して
継続するのがよい。
処理材料に含まれるステロイド化合物および除去が必要
なステロール化合物のパーセントにより変化するのは明
らかである。それは数時間であってもよいが、少なくと
も２時間である。接触時間は５時間が特に好適である。
この接触はまた撹拌により促進され、複合段階を通して
継続するのがよい。
７個のグルコピラノース単位を含むベータシクロデキス
トリン（またはβ−シクロデキストリン）が優先的に用
いられる。2,3−ジ−Ｏ−メチルβ−シクロデキストリ
ン、2,3,6−トリ−Ｏ−メチル−β−シクロデキストリ
ンのようなβ−シクロデキストリンおよびその寸法が包
接複合体を形成し得るようなα−シクロデキストリンの
ような他のシクロデキストリンを用いることができる。
トリン（またはβ−シクロデキストリン）が優先的に用
いられる。2,3−ジ−Ｏ−メチルβ−シクロデキストリ
ン、2,3,6−トリ−Ｏ−メチル−β−シクロデキストリ
ンのようなβ−シクロデキストリンおよびその寸法が包
接複合体を形成し得るようなα−シクロデキストリンの
ような他のシクロデキストリンを用いることができる。
使用するシクロデキストリンの量は処理物質の量に関連
して0.5〜30重量％の間で変更できる。使用するシクロ
デキストリンの割合は処理物質中のステロールおよびス
テロール誘導体の濃度および予定除去効率の関数であ
る。
して0.5〜30重量％の間で変更できる。使用するシクロ
デキストリンの割合は処理物質中のステロールおよびス
テロール誘導体の濃度および予定除去効率の関数であ
る。
包接複合体は、この第一段階の工程でステロールおよび
ステロール誘導体分子とシクロデキストリン分子とで形
成され、ついで物理的方法により除去される。8000gの
遠心分離が特に好適であることが判明している。複合体
はペレットで存在し、そこから抽出することができる。
処理物質が脂肪である場合は、上澄液は二層を形成し、
水層の上の浮遊油層には未反応の過剰のシクロデキスト
リンが存在する。この過剰のシクロデキストリンは個々
に分別蒸留により除去し得る。
ステロール誘導体分子とシクロデキストリン分子とで形
成され、ついで物理的方法により除去される。8000gの
遠心分離が特に好適であることが判明している。複合体
はペレットで存在し、そこから抽出することができる。
処理物質が脂肪である場合は、上澄液は二層を形成し、
水層の上の浮遊油層には未反応の過剰のシクロデキスト
リンが存在する。この過剰のシクロデキストリンは個々
に分別蒸留により除去し得る。
生物資源物質から本発明の方法により除去が可能なステ
ロイド化合物は、非エステルステロール、炭素鎖（炭素
原子４−26個）および脂肪酸中の不飽和度（二重結合０
−６個）が任意のものであるエステル化ステロール、お
よびそれらの主として酸化による誘導体分子である。こ
れらの分子中には、△４−３−コレステノンおよび△3,
5−７−コレスタジエノンのようなステロン類および３
β,5,6β−コレスタントリオールのようなヒドロキシ基
含有誘導体を特に挙げることができる。
ロイド化合物は、非エステルステロール、炭素鎖（炭素
原子４−26個）および脂肪酸中の不飽和度（二重結合０
−６個）が任意のものであるエステル化ステロール、お
よびそれらの主として酸化による誘導体分子である。こ
れらの分子中には、△４−３−コレステノンおよび△3,
5−７−コレスタジエノンのようなステロン類および３
β,5,6β−コレスタントリオールのようなヒドロキシ基
含有誘導体を特に挙げることができる。
本発明による方法はあらゆる生物資源物質の処理に適し
ている。特に動物、または植物に由来する脂肪および卵
を原料とする製品の処理に好適である。
ている。特に動物、または植物に由来する脂肪および卵
を原料とする製品の処理に好適である。
要約すれば、本発明の方法は、処理を要する物質中に含
まれるステロールおよびステロール誘導体の少なくとも
80％まで除去を可能にし、除去されるステロールおよび
ステロール誘導体のパーセントは物質中に存在するそれ
らの量に特に依存する。この効率は同様の方法でシクロ
デキストリンをさらに添加して、物質を第２の、ついで
可能ならば第３の処理をすることによりさらに改善する
ことができる。
まれるステロールおよびステロール誘導体の少なくとも
80％まで除去を可能にし、除去されるステロールおよび
ステロール誘導体のパーセントは物質中に存在するそれ
らの量に特に依存する。この効率は同様の方法でシクロ
デキストリンをさらに添加して、物質を第２の、ついで
可能ならば第３の処理をすることによりさらに改善する
ことができる。
本発明はまた、第２の観点によれば、本方法により得ら
れるステロールおよびステロール誘導体の含量低下物質
に関する。本発明の実施例を次に記載するが、これは発
明の範囲を限定するものでない。
れるステロールおよびステロール誘導体の含量低下物質
に関する。本発明の実施例を次に記載するが、これは発
明の範囲を限定するものでない。
実施例１−コレステロール含量を減少させるための卵原
料製品の処理 物理化学的組成の異なる３種の出発材料 −粉末卵黄（アビコル・ブレトン・CECAB・ドロネーフ
ランス社製）、 −全卵から得た新鮮卵黄（ポワト・エフ−フランス社販
売） −新鮮全卵（ポワト−エフ社販売） を処理する。
料製品の処理 物理化学的組成の異なる３種の出発材料 −粉末卵黄（アビコル・ブレトン・CECAB・ドロネーフ
ランス社製）、 −全卵から得た新鮮卵黄（ポワト・エフ−フランス社販
売） −新鮮全卵（ポワト−エフ社販売） を処理する。
操作法 試料は、製品（粉末卵黄および新鮮全卵）の10gに蒸溜
水40gずつを添加、または製品（新鮮卵黄）10gに蒸溜水
60gを添加して調製する。
水40gずつを添加、または製品（新鮮卵黄）10gに蒸溜水
60gを添加して調製する。
かくして調製し、ホモジネートした各試料にβ−シクロ
デキストリン（ロケット社製）をアモルファス結晶粉末
状にて添加する。
デキストリン（ロケット社製）をアモルファス結晶粉末
状にて添加する。
各製品につき４種の試料を使用する。これらにβ−シク
ロデキストリン（β−CD）を、製品に対するβ−CDの重
量比が0.05、0.10、0.15、0.20、0.25または0.30である
ように添加する（第１表参照）。
ロデキストリン（β−CD）を、製品に対するβ−CDの重
量比が0.05、0.10、0.15、0.20、0.25または0.30である
ように添加する（第１表参照）。
卓上ミキサーにて撹拌後、試料を40℃に調節した容器
（Enclosure）中に入れ、この温度で５時間放置する。
（Enclosure）中に入れ、この温度で５時間放置する。
各製品の試料の１つは対照として使用するために、β−
シクロデキストリンを添加しない点でのみ上記と異なる
処理をする。
シクロデキストリンを添加しない点でのみ上記と異なる
処理をする。
ついで各試料を8000gにて遠心分離する。
上に上澄液があるβ−シクロデキストリン／コレステロ
ール複合体を含むペレットが得られる。
ール複合体を含むペレットが得られる。
遠心分離後の上澄液中の残コレステロール含量は、シー
・エス・ジェイ・シェンらの方法により測定する（卵黄
中コレステロール酵素的測定法−ジャーナル・オブ・ア
ソシエイション・オブ・オフィシャル・アナリティカル
・ケミスツ（J.Assoc.Off.Anal.Chem.）第65巻第５号第
1222−1224頁（1982年））。
・エス・ジェイ・シェンらの方法により測定する（卵黄
中コレステロール酵素的測定法−ジャーナル・オブ・ア
ソシエイション・オブ・オフィシャル・アナリティカル
・ケミスツ（J.Assoc.Off.Anal.Chem.）第65巻第５号第
1222−1224頁（1982年））。
結果 結果を第１表に示す。各試料のβ−CD/製品比は同一で
ある。
ある。
粉末卵黄10gを蒸溜水40gおよびβ−シクロデキストリン
1gと接触させるとたった１回の抽出で最初のコレステロ
ール含有量を26％減少させ得ることが判明する。
1gと接触させるとたった１回の抽出で最初のコレステロ
ール含有量を26％減少させ得ることが判明する。
この実験中、粉末卵黄につき、74％、新鮮卵黄につき、
57％および新鮮全卵につき、83％のコレステロール含有
量を減少させることができた。
57％および新鮮全卵につき、83％のコレステロール含有
量を減少させることができた。
実施例２−精製ヒマワリ油の処理 使用油は商標名ルジェールにて市販。
操作法 ２種の試料を調製する。各場合につき、油10gに蒸溜水
（10g）ついでβ−シクロデキストリン（ロケット社
製）をアモルファス結晶粉末状にて、１種の試料につき
500mg（以下、試料、β−CD/製品＝0.05）およびもう１
種の試料に1g（以下、試料、β−CD/製品＝0.10）の量
を添加する。
（10g）ついでβ−シクロデキストリン（ロケット社
製）をアモルファス結晶粉末状にて、１種の試料につき
500mg（以下、試料、β−CD/製品＝0.05）およびもう１
種の試料に1g（以下、試料、β−CD/製品＝0.10）の量
を添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、試料を40℃に調節した容器に入
れ、この温度で５時間維持する。
れ、この温度で５時間維持する。
ついで試料を8000gにて遠心分離する。上に上澄液のあ
るβ−シクロデキストリン／ステロール複合体含有ペレ
ットが得られる。上澄液は上水層からなり上部が油層で
ある。後者を集める。
るβ−シクロデキストリン／ステロール複合体含有ペレ
ットが得られる。上澄液は上水層からなり上部が油層で
ある。後者を集める。
試料の１つは対照として使用するために、β−シクロデ
キストリンを添加しない点でのみ上記と異なる処理をす
る。
キストリンを添加しない点でのみ上記と異なる処理をす
る。
油層の総ステロール含量は、基礎および応用化学国際協
会（International Union of Pure and Applied Chemis
try）の推薦する油脂の総ステロールの標準測定法によ
り決定した（エム・ノーデら、ルビュー・フランセーズ
・デ・コル・グラ（Revue Francaese des Corps gras）
第４号第167−170頁（1986年４月））。
会（International Union of Pure and Applied Chemis
try）の推薦する油脂の総ステロールの標準測定法によ
り決定した（エム・ノーデら、ルビュー・フランセーズ
・デ・コル・グラ（Revue Francaese des Corps gras）
第４号第167−170頁（1986年４月））。
結果 結果を第２表に示す。これはヒマワリ油の主成分ステロ
ールであるβ−シトステロールについて得られた値を示
したものである。
ールであるβ−シトステロールについて得られた値を示
したものである。
油中に主として含まれる総ステロールの82％を除去し得
ることが理解される。
ることが理解される。
実施例３−ステロールエステルを添加した脂肪の処理 指針 処理物質は、脂肪中に天然に含まれるコレステロール量
の９−15倍のコレステロールに相当する量のステアリン
酸コレステロールを前もって添加した脂肪である。
の９−15倍のコレステロールに相当する量のステアリン
酸コレステロールを前もって添加した脂肪である。
操作法 ４種の試料を、各試料につきシグマ社製ステアリン酸コ
レステロールを２試料につきおよそ30mg（試験１および
対照１）および他の２試料につきおよそ50mg（試験２お
よび対照２）が、それ自体コレステロール2mgを含有
し、あらかじめ流動化させた脱水乳脂肪10g中に含まれ
るように溶解して調製する。
レステロールを２試料につきおよそ30mg（試験１および
対照１）および他の２試料につきおよそ50mg（試験２お
よび対照２）が、それ自体コレステロール2mgを含有
し、あらかじめ流動化させた脱水乳脂肪10g中に含まれ
るように溶解して調製する。
試験１および２として調製した各２試料に蒸溜水10gお
よびβ−シクロデキストリン（以下、β−CDという）を
アモルファス結晶粉末（ロケット社製）状にて、１種に
は503mg（試験１）および他の１種には708mg（試験２）
を添加する。
よびβ−シクロデキストリン（以下、β−CDという）を
アモルファス結晶粉末（ロケット社製）状にて、１種に
は503mg（試験１）および他の１種には708mg（試験２）
を添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、40℃に調製したエンクロジャー
に入れ、この温度を５時間維持する。
に入れ、この温度を５時間維持する。
試料を8000gにて遠心分離する。上に上澄液のあるβ−
シクロデキストリン／コレステロール、またはβ−シク
ロデキストリン／ステアリン酸コレステロール複合体を
含むペレットを得る。上澄液は上部に油層のある水層か
らなる。
シクロデキストリン／コレステロール、またはβ−シク
ロデキストリン／ステアリン酸コレステロール複合体を
含むペレットを得る。上澄液は上部に油層のある水層か
らなる。
油層を集め鹸化する。コレステロールは不鹸化部分に回
し、これについてベーリンガー・マンハイム社製の標準
139−050の名で市販されている診断キットを用いて酵素
学的方法により測定する。
し、これについてベーリンガー・マンハイム社製の標準
139−050の名で市販されている診断キットを用いて酵素
学的方法により測定する。
実施例４−ステロールの酸化物誘導体含有脂肪の処理 操作法 脱水乳脂肪を（150℃、１時間）と室温に戻すという熱
サイクルで数回処理する。
サイクルで数回処理する。
このようにして調製した脂肪（以下脂肪と称する）10g
にあらかじめ流動化させて、水10gおよびアモルファス
結晶粉末（ロケット社製）状のβ−シクロデキストリン
500mgを添加する。
にあらかじめ流動化させて、水10gおよびアモルファス
結晶粉末（ロケット社製）状のβ−シクロデキストリン
500mgを添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、この試料およびβ−シクロデキ
ストリンを添加せずに同一方法で処理し対照とした第２
の試料を40℃に調製した容器に入れ、この温度を５時間
維持する。
ストリンを添加せずに同一方法で処理し対照とした第２
の試料を40℃に調製した容器に入れ、この温度を５時間
維持する。
両試料を8000gにて遠心分離する。上に上澄液のある酸
化されたステロール誘導体／β−シクロデキストリン複
合体を含むペレットを得る。上澄液は水層からなり上部
は油層である。
化されたステロール誘導体／β−シクロデキストリン複
合体を含むペレットを得る。上澄液は水層からなり上部
は油層である。
油層を鹸化する。
不鹸化部分はジェイ・エム・ルビイ（ジャーナル・オブ
・フッド・サイエンス（Journal of Food Science）第5
1巻第４号第904−907頁（1986年））記載の方法により
薄層クロマトグラフィーにより分析する。
・フッド・サイエンス（Journal of Food Science）第5
1巻第４号第904−907頁（1986年））記載の方法により
薄層クロマトグラフィーにより分析する。
結果 対照試料画の平板上に、２種のコレステロール・オキシ
ドに対応する２個のスポットが観察される。これらのス
ポットは処理後の脂肪から調製した試料に対応する画分
についても存在するがこれらの強さは非常に弱いもので
ある。
ドに対応する２個のスポットが観察される。これらのス
ポットは処理後の脂肪から調製した試料に対応する画分
についても存在するがこれらの強さは非常に弱いもので
ある。
実施例５−ステロンを含む脂肪の処理 操作法 使用物質は、あらかじめ細胞外コレステロール・オキシ
ダーゼを生合成する細菌株の作用で処理し、100g当り△
４−３−コレステノン240mgを含む脱水乳脂肪である
（以下、MGLA−BIOと称する）。
ダーゼを生合成する細菌株の作用で処理し、100g当り△
４−３−コレステノン240mgを含む脱水乳脂肪である
（以下、MGLA−BIOと称する）。
２種の試料を調製する（試験１および２）。各試料につ
き、この脂肪10gに対し水10gおよびアモルファス結晶粉
末（ロケット社製）状のβ−シクロデキストリン500mg
を添加する。
き、この脂肪10gに対し水10gおよびアモルファス結晶粉
末（ロケット社製）状のβ−シクロデキストリン500mg
を添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、２個の試料および別のβ−シク
ロデキストリンを添加しない以外は同一方法で調製した
２個の試料を8000gにて遠心分離する。上部に上澄液の
あるβ−シクロデキストリンとの包接複合体を含むペレ
ットが得られる。上澄液は上部に油層がある水層からな
る。
ロデキストリンを添加しない以外は同一方法で調製した
２個の試料を8000gにて遠心分離する。上部に上澄液の
あるβ−シクロデキストリンとの包接複合体を含むペレ
ットが得られる。上澄液は上部に油層がある水層からな
る。
油層を集める；その2gを取り、メタノールおよびメチレ
ンクロリド（50/50v/v）の混合物に加える。かくして調
製した溶液Ａの体積を同じ混合物で100mlにする。これ
を溶液Ｂとして、高性能液体クロマトグラフィーで分析
する。
ンクロリド（50/50v/v）の混合物に加える。かくして調
製した溶液Ａの体積を同じ混合物で100mlにする。これ
を溶液Ｂとして、高性能液体クロマトグラフィーで分析
する。
スフェリソルブ・RP18ゲルを充填した長さ25cm、内径4.
6mmの鋼製カラム（フェイズ・セップ社製標準820019、
タイプ・Ｓ・５・ODS・２市販既製カラム）および７ミ
クロン・C18層を含む長さ1.5cm、内径3.2mmプレカラム
（トゥザール・エ・マチニョン社製標準01438012市販既
製カラム）を用いた。
6mmの鋼製カラム（フェイズ・セップ社製標準820019、
タイプ・Ｓ・５・ODS・２市販既製カラム）および７ミ
クロン・C18層を含む長さ1.5cm、内径3.2mmプレカラム
（トゥザール・エ・マチニョン社製標準01438012市販既
製カラム）を用いた。
試験試料溶液B20マイクロリットルを注入する。溶出は
メタノール95容およびメチレンクロリド５容からなる、
１分間1.0mlの流速で15分間で循環する移動層で行う。
△４−３−コレステノンは保持時間13分近くにピンク色
の主ピークを有する。溶出は固定相が洗浄され、固定相
が最初の平衡状態になるまで続ける。
メタノール95容およびメチレンクロリド５容からなる、
１分間1.0mlの流速で15分間で循環する移動層で行う。
△４−３−コレステノンは保持時間13分近くにピンク色
の主ピークを有する。溶出は固定相が洗浄され、固定相
が最初の平衡状態になるまで続ける。
結果 結果を第４表に示す。
２種の各試験につき80％より多いステロンの除去が可能
であることが理解される。
であることが理解される。
本発明により次のような方法が可能である。
（１）生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法に
おいて、動物由来の脂肪中のコレステロール除去への適
用を除外して、上記物質を、必要ならば流動化させて、
水性媒体中のシクロデキストリンに接触させ、撹拌しつ
つ、20−80℃の温度でこの接触を維持し、ステロイド化
合物とシクロデキストリンの複合体を形成させ、ついで
上記複合体を分離しすることを特徴とする方法。
おいて、動物由来の脂肪中のコレステロール除去への適
用を除外して、上記物質を、必要ならば流動化させて、
水性媒体中のシクロデキストリンに接触させ、撹拌しつ
つ、20−80℃の温度でこの接触を維持し、ステロイド化
合物とシクロデキストリンの複合体を形成させ、ついで
上記複合体を分離しすることを特徴とする方法。
（２）接触を40℃にて５時間行う。（１）記載の方法。
（３）上記シクロデキストリンがβ−シクロデキストリ
ンである、（１）記載の方法。
ンである、（１）記載の方法。
（４）上記生物資源物質が動物資源脂肪である、（１）
記載の方法 （５）上記生物資源物質が植物資源物質である、（１）
記載の方法。
記載の方法 （５）上記生物資源物質が植物資源物質である、（１）
記載の方法。
（６）上記生物資源物質が卵原料製品である、（１）記
載の方法。
載の方法。
（７）上記ステロイド化合物が少なくとも１個のステロ
ールエステルからなり、（１）記載の方法。
ールエステルからなり、（１）記載の方法。
（８）上記ステロイド化合物が少なくとも１個のステロ
ンからなる、（１）記載の方法。
ンからなる、（１）記載の方法。
（９）上記ステロイド化合物が少なくとも１個の酸化さ
れたステロール誘導体からなる、（１）記載の方法。
れたステロール誘導体からなる、（１）記載の方法。
（10）上記ステロイド化合物が少なくとも１個のフィト
ステロールからなる、（５）記載の方法。
ステロールからなる、（５）記載の方法。
（11）上記ステロイド化合物がコレステロールである、
（６）記載の方法。
（６）記載の方法。
（12）（１）記載の方法により得られたステロイド化合
物含有量の減少した生物資源物質。
物含有量の減少した生物資源物質。
（13）接触を少なくとも２時間行う、（１）記載の方
法。
法。
（14）使用シクロデキストリン量が、上記物質量に対し
少なくとも30重量％である、（１）記載の方法。
少なくとも30重量％である、（１）記載の方法。
Claims (2)
- 【請求項１】食用資材（ただし、動物由来の脂肪を除
く）中のステロール、ステロールエステルおよびそれら
の酸化誘導体の除去方法において、上記食用資材を、必
要ならば流動化させて、水性媒体中のβ−シクロデキス
トリンに接触させてステロール、ステロールエステルお
よびそれらの酸化誘導体とシクロデキストリンの複合体
を形成させ、ついで上記複合体を上記食用資材から分離
することを特徴とする方法。 - 【請求項２】上記食用資材が卵原料製品である、請求項
１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8800730A FR2626145B1 (fr) | 1988-01-22 | 1988-01-22 | Procede d'elimination de composes steroidiques contenus dans une substance d'origine biologique |
| FR8800730 | 1988-01-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01252259A JPH01252259A (ja) | 1989-10-06 |
| JPH078206B2 true JPH078206B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=9362542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1013013A Expired - Lifetime JPH078206B2 (ja) | 1988-01-22 | 1989-01-20 | 生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0326469B2 (ja) |
| JP (1) | JPH078206B2 (ja) |
| AR (1) | AR241849A1 (ja) |
| AT (1) | ATE78134T1 (ja) |
| AU (1) | AU627708B2 (ja) |
| CA (1) | CA1333908C (ja) |
| DE (2) | DE68902057T3 (ja) |
| ES (1) | ES2034656T3 (ja) |
| FR (1) | FR2626145B1 (ja) |
| GR (2) | GR910300110T1 (ja) |
| IE (1) | IE890181L (ja) |
| NZ (1) | NZ227678A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1003488A3 (fr) * | 1989-03-14 | 1992-04-07 | Corman N Sa | Procede de reduction de la teneur en cholesterol et en acides gras libres de la matiere grasse d'origine animale et matiere grasse ainsi obtenue. |
| US5232725A (en) * | 1989-03-14 | 1993-08-03 | S.A.N. Corman | Process for reducing the content of cholesterol and of free fatty acids in an animal fat |
| AU633084B2 (en) * | 1989-05-10 | 1993-01-21 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Cholesterol removal |
| AU630446B2 (en) * | 1989-05-19 | 1992-10-29 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions |
| FR2649589B1 (fr) * | 1989-07-12 | 1991-10-31 | Roquette Freres | Procede de preparation de produits laitiers a teneur reduite en sterols, notamment en cholesterol |
| DE3928258A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
| DE4001611C1 (ja) * | 1990-01-20 | 1991-02-28 | Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg, De | |
| US5105724A (en) * | 1990-01-23 | 1992-04-21 | North Carolina State University | Apparatus for pasteurizing liquid whole egg products |
| EP0607120A1 (en) * | 1990-01-23 | 1994-07-27 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Cholesterol reduction |
| US5019407A (en) * | 1990-01-23 | 1991-05-28 | North Carolina State University | Method for pasteurizing liquid whole egg products |
| AU638531B2 (en) * | 1990-01-29 | 1993-07-01 | Roquette Freres | Process of refining mixtures obtained from treatments of fatty media with cyclodextrin and containing complexes of cyclodextrin mainly with lipophilic substances other than fatty acids |
| US5292546A (en) * | 1990-04-26 | 1994-03-08 | Skw Trostberg Aktiengesellschaft | Process for the removal of cholesterol from egg yolk |
| DE4013367A1 (de) * | 1990-04-26 | 1991-10-31 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb |
| JPH05505932A (ja) * | 1990-05-08 | 1993-09-02 | コモンウェルス サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ オーガナイゼイション | コレステロール除去 |
| FR2664604B1 (fr) * | 1990-07-13 | 1994-05-06 | Monserbio | Procede de decomposition de complexes d'inclusion de beta-cyclodextrines. |
| FR2666345B1 (fr) * | 1990-09-04 | 1994-10-14 | Roquette Freres | Procede d'extraction de composes mineurs gras contenus dans une matiere d'origine biologique. |
| DE4029287A1 (de) * | 1990-09-14 | 1992-03-19 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Verfahren zur herstellung von cholesterinreduziertem eigelb |
| CA2116431A1 (en) * | 1991-09-06 | 1993-03-18 | Gurcharn S. Sidhu | Composition and method for reducing cholesterol concentration |
| CA2115371A1 (en) * | 1992-06-10 | 1993-12-23 | Chiaki Saito | Process for producing a cholesterol-reduced substance |
| DE4331565A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Reduktion des Gehalts an Triglyceriden im Eigelb und in eigelbhaltigen Produkten |
| US5738898A (en) * | 1995-03-31 | 1998-04-14 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Process for reducing sterols in eggs |
| US5484624A (en) * | 1995-03-31 | 1996-01-16 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Method for reduction of cholesterol in egg materials |
| US6129945A (en) * | 1998-12-10 | 2000-10-10 | Michael E. George | Methods to reduce free fatty acids and cholesterol in anhydrous animal fat |
| ES2310500B2 (es) * | 2008-08-04 | 2010-03-15 | Universidad De Oviedo | Fracciones diferenciadas de yema de huevo, su procedimiento de obtencion y sus usos. |
| US20190075835A1 (en) * | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Alcresta Therapeutics, Inc. | Devices and methods for preparing and administering a nutritional formula |
| WO2022106430A1 (de) | 2020-11-17 | 2022-05-27 | DÖHLER GmbH | Verfahren zur selektiven abtrennung zumindest einer organischen substanz mit mindestens einem apolaren rest sowie verwendung dieser substanz in einem lebensmittel-, genussmittel-, kosmetik- oder pharmaprodukt |
| DE102021002339A1 (de) | 2020-11-17 | 2022-05-19 | DÖHLER GmbH | Verfahren zur selektiven Abtrennung eines oder mehrerer Aromastoffe sowie Verwendung dieser selektiv abgetrennten Aromastoffe zur Aromatisierung eines Lebensmittel-, Kosmetik- oder Pharmaproduktes |
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| CA928140A (en) * | 1969-07-17 | 1973-06-12 | A. Erickson Billy | Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties |
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| JPS59135847A (ja) * | 1983-01-25 | 1984-08-04 | Q P Corp | 低コレステロ−ル食品の製造法 |
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-
1988
- 1988-01-22 FR FR8800730A patent/FR2626145B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-12 AU AU28449/89A patent/AU627708B2/en not_active Withdrawn - After Issue
- 1989-01-19 AR AR89313023A patent/AR241849A1/es active
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-
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| EP0326469B1 (fr) | 1992-07-15 |
| ATE78134T1 (de) | 1992-08-15 |
| EP0326469B2 (fr) | 1997-09-17 |
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