JPH0782179A - ジビニルベンゼン組成物 - Google Patents
ジビニルベンゼン組成物Info
- Publication number
- JPH0782179A JPH0782179A JP25245693A JP25245693A JPH0782179A JP H0782179 A JPH0782179 A JP H0782179A JP 25245693 A JP25245693 A JP 25245693A JP 25245693 A JP25245693 A JP 25245693A JP H0782179 A JPH0782179 A JP H0782179A
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- JP
- Japan
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- divinylbenzene
- weight
- content
- wtppm
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高濃度ジビニルベンゼン組成物の安定性を改
良すること。 【構成】 ジエチルベンゼンの脱水素反応混合物から得
られるジビニルベンゼン組成物であって、ジビニルベン
ゼン含有量が８０〜９８重量％、エチルビニルベンゼン
含有量が２〜２０重量％、飽和炭化水素２重量％以下、
ナフタレン１５０ｗｔｐｐｍ以下及びｔ−ブチルカテコ
−ル１００〜５０００ｗｔｐｐｍであるジビニルベンゼ
ン組成物。 【効果】 安定性が優れるので長期間の保存等に耐える
ことができる。また、これを樹脂用原料等として使用す
ると、樹脂改質効果が大きいだけでなく、着色及び臭い
が付くというような問題も生じない。
良すること。 【構成】 ジエチルベンゼンの脱水素反応混合物から得
られるジビニルベンゼン組成物であって、ジビニルベン
ゼン含有量が８０〜９８重量％、エチルビニルベンゼン
含有量が２〜２０重量％、飽和炭化水素２重量％以下、
ナフタレン１５０ｗｔｐｐｍ以下及びｔ−ブチルカテコ
−ル１００〜５０００ｗｔｐｐｍであるジビニルベンゼ
ン組成物。 【効果】 安定性が優れるので長期間の保存等に耐える
ことができる。また、これを樹脂用原料等として使用す
ると、樹脂改質効果が大きいだけでなく、着色及び臭い
が付くというような問題も生じない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジビニルベンゼン組成物
に係り、特にポリマ−用原料としての用途に適したジビ
ニルベンゼン組成物に関する。
に係り、特にポリマ−用原料としての用途に適したジビ
ニルベンゼン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジビニルベンゼンは二重結合を２つ有し
ているため各種樹脂の架橋剤として有用であり、イオン
交換樹脂等の他、各種樹脂の改質原料として使用されて
いる。ジビニルベンゼンはジエチルベンゼンを脱水素す
ることにより製造できる（特開昭６２−４５５４２号公
報）。しかし、ジビニルベンゼンは反応性が高く、重合
してポリマーとなりやすいため、高濃度のジビニルベン
ゼンを回収したとしても保存安定性が悪く、使用するま
でに長期間を要する場合には、高純度品としての優位性
が小さい。また、このジエチルベンゼンを脱水素する方
法では、ナフタレンやジエチルベンゼン等の副生物や未
反応物がジビニルベンゼン中に混入しやすいという問題
がある。このような不純物は蒸留条件を厳しく制御する
ことにより、減少させることは可能であるが、ジビニル
ベンゼンが極めて重合性であるため、苛酷な条件は採用
できない。そして、このような非重合性の成分は樹脂原
料として用いたとき、樹脂中にそのまま存在し、製品の
物性低下、着色、臭い、揮発分等の原因となる。
ているため各種樹脂の架橋剤として有用であり、イオン
交換樹脂等の他、各種樹脂の改質原料として使用されて
いる。ジビニルベンゼンはジエチルベンゼンを脱水素す
ることにより製造できる（特開昭６２−４５５４２号公
報）。しかし、ジビニルベンゼンは反応性が高く、重合
してポリマーとなりやすいため、高濃度のジビニルベン
ゼンを回収したとしても保存安定性が悪く、使用するま
でに長期間を要する場合には、高純度品としての優位性
が小さい。また、このジエチルベンゼンを脱水素する方
法では、ナフタレンやジエチルベンゼン等の副生物や未
反応物がジビニルベンゼン中に混入しやすいという問題
がある。このような不純物は蒸留条件を厳しく制御する
ことにより、減少させることは可能であるが、ジビニル
ベンゼンが極めて重合性であるため、苛酷な条件は採用
できない。そして、このような非重合性の成分は樹脂原
料として用いたとき、樹脂中にそのまま存在し、製品の
物性低下、着色、臭い、揮発分等の原因となる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高濃
度であるにも係わらず、安定性が優れ、且つ使用性の優
れたジビニルベンゼン組成物を提供することにある。
度であるにも係わらず、安定性が優れ、且つ使用性の優
れたジビニルベンゼン組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、ジエチルベン
ゼンの脱水素反応混合物から得られるジビニルベンゼン
組成物であって、ジビニルベンゼン含有量が８０〜９８
重量％、エチルビニルベンゼン含有量が２〜２０重量
％、飽和炭化水素２重量％以下、ナフタレン１５０ｗｔ
ｐｐｍ以下及びｔ−ブチルカテコ−ル１００〜５０００
ｗｔｐｐｍからなるジビニルベンゼン組成物である。
ゼンの脱水素反応混合物から得られるジビニルベンゼン
組成物であって、ジビニルベンゼン含有量が８０〜９８
重量％、エチルビニルベンゼン含有量が２〜２０重量
％、飽和炭化水素２重量％以下、ナフタレン１５０ｗｔ
ｐｐｍ以下及びｔ−ブチルカテコ−ル１００〜５０００
ｗｔｐｐｍからなるジビニルベンゼン組成物である。
【０００５】ジビニルベンゼン含有量が８０重量％以上
のジビニルベンゼン組成物は、ジエチルベンゼンを脱水
素して、蒸留及び／又は晶析を含む精製処理することに
より得られ、このような精製処理は公知である。
のジビニルベンゼン組成物は、ジエチルベンゼンを脱水
素して、蒸留及び／又は晶析を含む精製処理することに
より得られ、このような精製処理は公知である。
【０００６】ジエチルベンゼンの脱水素反応は、反応温
度６００〜７００℃、スチ−ム／ジエチルベンゼン重量
比３〜１５、ＬＨＳＶ０．１〜０．７、反応圧力−０．
２〜−０．７ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇのような条件で、鉄−カ
リウム−クロム−酸素系、マグネシウム−鉄−銅−カリ
ウム−酸素系、鉄−クロム−バナジウム−コバルト−カ
リウム−酸素系触媒等の触媒の存在下で行うことができ
る。また、ジエチルベンゼンとしては、用途にもよるが
メタ及び／又はパラジエチルベンゼンを主体とするもの
が好ましい。また、この反応の転化率は５０〜９５％程
度である。
度６００〜７００℃、スチ−ム／ジエチルベンゼン重量
比３〜１５、ＬＨＳＶ０．１〜０．７、反応圧力−０．
２〜−０．７ｋｇ／ｃｍ2 ・Ｇのような条件で、鉄−カ
リウム−クロム−酸素系、マグネシウム−鉄−銅−カリ
ウム−酸素系、鉄−クロム−バナジウム−コバルト−カ
リウム−酸素系触媒等の触媒の存在下で行うことができ
る。また、ジエチルベンゼンとしては、用途にもよるが
メタ及び／又はパラジエチルベンゼンを主体とするもの
が好ましい。また、この反応の転化率は５０〜９５％程
度である。
【０００７】この脱水素反応で得られた反応生成物は、
蒸留等により精製する。しかし、ジビニルベンゼン含有
量が８０〜９８重量％、エチルビニルベンゼン含有量が
２〜２０重量％、飽和炭化水素２重量％以下、ナフタレ
ン１５０ｗｔｐｐｍ以下となる条件で精製する。蒸留塔
の段数、還流比等を大きくすれば、ジビニルベンゼンの
純度は向上するが、精製処理中にジビニルベンゼンの重
合が生じたり、また得られたジビニルベンゼンが重合し
やすくなったりする。したがって、上記範囲を越えて精
製することは有利ではない。
蒸留等により精製する。しかし、ジビニルベンゼン含有
量が８０〜９８重量％、エチルビニルベンゼン含有量が
２〜２０重量％、飽和炭化水素２重量％以下、ナフタレ
ン１５０ｗｔｐｐｍ以下となる条件で精製する。蒸留塔
の段数、還流比等を大きくすれば、ジビニルベンゼンの
純度は向上するが、精製処理中にジビニルベンゼンの重
合が生じたり、また得られたジビニルベンゼンが重合し
やすくなったりする。したがって、上記範囲を越えて精
製することは有利ではない。
【０００８】ジビニルベンゼンの含有量は８０〜９８重
量％である。含有量が高すぎると重合性が著しく増大
し、保管等が困難となる。エチルビニルベンゼンの含有
量は２〜２０重量％、好ましくは３〜１０重量％であ
る。含有量が低すぎると重合性が著しく増大し、保管等
が困難となる。多すぎると、樹脂原料等に使用したと
き、樹脂の物性が低下する。飽和炭化水素は２重量％以
下、好ましくは１．５重量％以下とする。２重量％を越
えると樹脂原料等に使用したとき、樹脂の着色及び着臭
の原因となったりする。しかし、２重量％未満であれ
ば、差ほど大きな問題とはならないので、完全に０にす
るような必要はない。なお、飽和炭化水素はビニル基を
有しない化合物であり、ナフタレンを除くものである。
ナフタレンは１５０ｗｔｐｐｍ以下とする。これを越え
ると樹脂原料等に使用したとき、樹脂の着色及び着臭の
原因となったりする。しかし、１５０ｗｔｐｐｍ未満で
あれば、差ほど大きな問題とはならないので、完全に０
にするような必要はない。本発明では、飽和炭化水素類
の中でもナフタレンの量を極めて低く制御することに特
徴がある。
量％である。含有量が高すぎると重合性が著しく増大
し、保管等が困難となる。エチルビニルベンゼンの含有
量は２〜２０重量％、好ましくは３〜１０重量％であ
る。含有量が低すぎると重合性が著しく増大し、保管等
が困難となる。多すぎると、樹脂原料等に使用したと
き、樹脂の物性が低下する。飽和炭化水素は２重量％以
下、好ましくは１．５重量％以下とする。２重量％を越
えると樹脂原料等に使用したとき、樹脂の着色及び着臭
の原因となったりする。しかし、２重量％未満であれ
ば、差ほど大きな問題とはならないので、完全に０にす
るような必要はない。なお、飽和炭化水素はビニル基を
有しない化合物であり、ナフタレンを除くものである。
ナフタレンは１５０ｗｔｐｐｍ以下とする。これを越え
ると樹脂原料等に使用したとき、樹脂の着色及び着臭の
原因となったりする。しかし、１５０ｗｔｐｐｍ未満で
あれば、差ほど大きな問題とはならないので、完全に０
にするような必要はない。本発明では、飽和炭化水素類
の中でもナフタレンの量を極めて低く制御することに特
徴がある。
【０００９】このようなジビニルベンゼンは、純ジビニ
ルベンゼンほど強い重合性はないとしても重合性である
ので、ｔ−ブチルカテコ−ルを配合する。本発明にあっ
ては、エチルビニルベンゼンを特定量存在させているた
め、これによる重合防止効果が大きい。この配合量は１
００〜５０００ｗｔｐｐｍの範囲である。
ルベンゼンほど強い重合性はないとしても重合性である
ので、ｔ−ブチルカテコ−ルを配合する。本発明にあっ
ては、エチルビニルベンゼンを特定量存在させているた
め、これによる重合防止効果が大きい。この配合量は１
００〜５０００ｗｔｐｐｍの範囲である。
【００１０】本発明のジビニルベンゼン組成物の臭素価
は２１０〜２４０ｇ／１００ｇの範囲にあることがよ
い。そして、このジビニルベンゼン組成物は樹脂用原
料、例えば樹脂改質の共重合用モノマ−やイオン交換樹
脂用のモノマ−等に好適に使用できる。なお、必要によ
りこの組成物中のｔ−ブチルカテコ−ルは吸着等の手段
により除去してから樹脂用原料等に用いてもい。
は２１０〜２４０ｇ／１００ｇの範囲にあることがよ
い。そして、このジビニルベンゼン組成物は樹脂用原
料、例えば樹脂改質の共重合用モノマ−やイオン交換樹
脂用のモノマ−等に好適に使用できる。なお、必要によ
りこの組成物中のｔ−ブチルカテコ−ルは吸着等の手段
により除去してから樹脂用原料等に用いてもい。
【００１１】
【実施例】以下、本発明の実施例を示す。なお、％は重
量％を示し、部は重量部を示す。 実施例１ エチルベンゼン５％、ジエチルベンゼン（ｍ−：５９
％，ｐ−：２１％，ｏ−：５％）、トリエチルベンゼン
６％、その他４％のジエチルベンゼンを脱水素し、得ら
れた脱水素油を蒸留して、ジビニルベンゼン含有量が８
１．８％、エチルビニルベンゼン含有量が１７．５％、
飽和炭化水素０．５％、ナフタレン８０ｗｔｐｐｍのジ
ビニルベンゼンを得た。このジビニルベンゼンにｔ−ブ
チルカテコール（ＴＢＣ）１０００ｗｔｐｐｍを配合
し、均一に混合したのち、２０℃に保たれた室内に４ケ
月間放置し、ポリマーの生成量を測定したところ、ポリ
マ−生成量は５ｗｔｐｐｍ以下であった。
量％を示し、部は重量部を示す。 実施例１ エチルベンゼン５％、ジエチルベンゼン（ｍ−：５９
％，ｐ−：２１％，ｏ−：５％）、トリエチルベンゼン
６％、その他４％のジエチルベンゼンを脱水素し、得ら
れた脱水素油を蒸留して、ジビニルベンゼン含有量が８
１．８％、エチルビニルベンゼン含有量が１７．５％、
飽和炭化水素０．５％、ナフタレン８０ｗｔｐｐｍのジ
ビニルベンゼンを得た。このジビニルベンゼンにｔ−ブ
チルカテコール（ＴＢＣ）１０００ｗｔｐｐｍを配合
し、均一に混合したのち、２０℃に保たれた室内に４ケ
月間放置し、ポリマーの生成量を測定したところ、ポリ
マ−生成量は５ｗｔｐｐｍ以下であった。
【００１２】このジビニルベンゼン組成物からＴＢＣを
直前に除去したのち、スチレン１００部を重合転化率９
５％まで重合させた重合液に、１部を加えて更に重合さ
せ、これに水１．０部及びＢＨＴ０．４部を添加して、
脱揮装置付押出機で揮発分を除去した。得られた樹脂に
ついて、着色と臭いを判定したが問題はなく、また揮発
分はジビニルベンゼン組成物を使用しないときと比べ、
有意差は認められなかった。
直前に除去したのち、スチレン１００部を重合転化率９
５％まで重合させた重合液に、１部を加えて更に重合さ
せ、これに水１．０部及びＢＨＴ０．４部を添加して、
脱揮装置付押出機で揮発分を除去した。得られた樹脂に
ついて、着色と臭いを判定したが問題はなく、また揮発
分はジビニルベンゼン組成物を使用しないときと比べ、
有意差は認められなかった。
【００１３】
【発明の効果】本発明のジビニルベンゼン組成物は、安
定性が優れるので長期間の保存、輸送に耐えることがで
きる。また、これを樹脂用原料等として使用すると、樹
脂改質効果が大きいだけでなく、着色及び臭いが付くと
いうような問題も生じない。
定性が優れるので長期間の保存、輸送に耐えることがで
きる。また、これを樹脂用原料等として使用すると、樹
脂改質効果が大きいだけでなく、着色及び臭いが付くと
いうような問題も生じない。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジエチルベンゼンの脱水素反応混合物か
ら得られるジビニルベンゼン組成物であって、ジビニル
ベンゼン含有量が８０〜９８重量％、エチルビニルベン
ゼン含有量が２〜２０重量％、飽和炭化水素２重量％以
下、ナフタレン１５０ｗｔｐｐｍ以下及びｔ−ブチルカ
テコ−ル１００〜５０００ｗｔｐｐｍであるジビニルベ
ンゼン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25245693A JPH0782179A (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | ジビニルベンゼン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25245693A JPH0782179A (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | ジビニルベンゼン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782179A true JPH0782179A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=17237638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25245693A Pending JPH0782179A (ja) | 1993-09-14 | 1993-09-14 | ジビニルベンゼン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782179A (ja) |
-
1993
- 1993-09-14 JP JP25245693A patent/JPH0782179A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20040604 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040615 |
|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20040713 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Effective date: 20040713 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040907 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041102 |
|
| A911 | Transfer of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20041115 |
|
| A912 | Removal of reconsideration by examiner before appeal (zenchi) |
Effective date: 20041224 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 |