JPH0782425A - 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
変性ポリオレフィン系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0782425A JPH0782425A JP25500093A JP25500093A JPH0782425A JP H0782425 A JPH0782425 A JP H0782425A JP 25500093 A JP25500093 A JP 25500093A JP 25500093 A JP25500093 A JP 25500093A JP H0782425 A JPH0782425 A JP H0782425A
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- JP
- Japan
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- resin composition
- polyolefin resin
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）ポリオレフィン系樹脂１００重量部に
対し、（Ｂ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ａｒはグ
リシジル基を少なくとも１つ有するＣ6 〜Ｃ23の芳香族
炭化水素基を示す。）で表されるグリシジル基を有する
変性剤０．０１〜３０重量部、（Ｃ）ラジカル開始剤
０．０１〜２重量部及び（Ｄ）酸化防止剤および光安定
剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の安定剤０．
１〜１０重量部を配合してなる変性ポリオレフィン系樹
脂組成物。 【効果】 原料のポリオレフィン系樹脂と比べて色相変
化（着色）がなく、従って外観の良い製品を提供する。
対し、（Ｂ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ａｒはグ
リシジル基を少なくとも１つ有するＣ6 〜Ｃ23の芳香族
炭化水素基を示す。）で表されるグリシジル基を有する
変性剤０．０１〜３０重量部、（Ｃ）ラジカル開始剤
０．０１〜２重量部及び（Ｄ）酸化防止剤および光安定
剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の安定剤０．
１〜１０重量部を配合してなる変性ポリオレフィン系樹
脂組成物。 【効果】 原料のポリオレフィン系樹脂と比べて色相変
化（着色）がなく、従って外観の良い製品を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、変性ポリオレフィン系
樹脂作製時において、安定剤により樹脂の着色化が減じ
られるとともに、耐光劣化性に優れる樹脂組成物に関す
るものである。
樹脂作製時において、安定剤により樹脂の着色化が減じ
られるとともに、耐光劣化性に優れる樹脂組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリオレフィン樹脂は、機械的性質、化
学的性質、物理的性質、成形加工に優れ、且つ安価なプ
ラスチック材料として広く用いられている。しかしなが
ら、ポリオレフィン樹脂は非極性であるため、金属、ガ
ラス、極性高分子材料などの親和性に乏しく、これらの
素材との複合化が困難である。その中で、ポリプロピレ
ンに官能基を導入して、従来の欠点である接着性、塗装
性、印刷性などの化学的性質を改良したり、他のポリマ
ーとの相溶性を向上させる目的で無水マレイン酸やグリ
シジル基を有する不飽和化合物を有機ラジカル発生剤の
存在下でグラフト重合させる方法が用いられている（例
えば特公平３−２９０４１８）。しかし、これらの従来
の方法では、変性前のポリオレフィン樹脂が無色である
のに対し、変性後の変性ポリオレフィン系樹脂は黄色に
着色し、変性ポリオレフィンを単独で製品体として用い
る場合好ましくない。また、他の熱可塑性樹脂と混合し
て製品体として用いる場合においても、特に白色の熱可
塑性樹脂と混合する場合に黄色に着色することは外観上
好ましいことではない。
学的性質、物理的性質、成形加工に優れ、且つ安価なプ
ラスチック材料として広く用いられている。しかしなが
ら、ポリオレフィン樹脂は非極性であるため、金属、ガ
ラス、極性高分子材料などの親和性に乏しく、これらの
素材との複合化が困難である。その中で、ポリプロピレ
ンに官能基を導入して、従来の欠点である接着性、塗装
性、印刷性などの化学的性質を改良したり、他のポリマ
ーとの相溶性を向上させる目的で無水マレイン酸やグリ
シジル基を有する不飽和化合物を有機ラジカル発生剤の
存在下でグラフト重合させる方法が用いられている（例
えば特公平３−２９０４１８）。しかし、これらの従来
の方法では、変性前のポリオレフィン樹脂が無色である
のに対し、変性後の変性ポリオレフィン系樹脂は黄色に
着色し、変性ポリオレフィンを単独で製品体として用い
る場合好ましくない。また、他の熱可塑性樹脂と混合し
て製品体として用いる場合においても、特に白色の熱可
塑性樹脂と混合する場合に黄色に着色することは外観上
好ましいことではない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ポリ
オレフィン系樹脂をラジカル開始剤存在下で不飽和グリ
シジル単量体でグラフト化するに際し、その前後におい
て、色相変化のない変性ポリオレフィン系樹脂組成物を
提供することにある。
オレフィン系樹脂をラジカル開始剤存在下で不飽和グリ
シジル単量体でグラフト化するに際し、その前後におい
て、色相変化のない変性ポリオレフィン系樹脂組成物を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる実情に鑑み上記課
題を解決するべく鋭意研究の結果、本発明者らはアクリ
ルアミド基とグリシジル基を有するグリシジル化合物を
用い、ポリオレフィン系樹脂をラジカル存在下で変性す
る際、安定剤として特定の酸化防止剤および／または光
安定剤を添加することによって上記課題を達成できるこ
とを見出し、本発明に到達した。以下に、本発明を詳し
く説明することにする。
題を解決するべく鋭意研究の結果、本発明者らはアクリ
ルアミド基とグリシジル基を有するグリシジル化合物を
用い、ポリオレフィン系樹脂をラジカル存在下で変性す
る際、安定剤として特定の酸化防止剤および／または光
安定剤を添加することによって上記課題を達成できるこ
とを見出し、本発明に到達した。以下に、本発明を詳し
く説明することにする。
【０００５】即ち、本発明は、（Ａ）ポリオレフィン系
樹脂１００重量部に対し、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）
樹脂１００重量部に対し、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示
し、Ａｒはグリシジル基を少なくとも１つ有するＣ6 〜
Ｃ23の芳香族炭化水素基を示す。）で表されるグリシジ
ル基を持つ変性剤０．０１〜３０重量部、（Ｃ）ラジカ
ル開始剤０．０１〜２重量部及び（Ｄ）酸化防止剤およ
び光安定剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の安
定剤０．１〜１０重量部を配合してなる変性ポリオレフ
ィン系樹脂組成物を内容とする。
し、Ａｒはグリシジル基を少なくとも１つ有するＣ6 〜
Ｃ23の芳香族炭化水素基を示す。）で表されるグリシジ
ル基を持つ変性剤０．０１〜３０重量部、（Ｃ）ラジカ
ル開始剤０．０１〜２重量部及び（Ｄ）酸化防止剤およ
び光安定剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の安
定剤０．１〜１０重量部を配合してなる変性ポリオレフ
ィン系樹脂組成物を内容とする。
【０００８】本発明に使用される（Ａ）成分であるポリ
オレフィン系樹脂としては、狭義のポリオレフィンの他
にポリジエン、及びそれら２種以上からなる混合物、更
にオレフィンモノマーとジエンモノマーよりなる群から
選ばれる２種以上からなる共重合体を包含する広義の概
念として用いられる。例えばエチレン、プロピレン、１
−ブテン、１−ペンテン、イソブテン、ブタジエン、イ
ソプレン、クロロプレン、フェニルプロパジエン、シク
ロペンタジエン、１，５−ノルボルナジエン、１，３−
シクロヘキサジエン、１，４−シクロヘキサジエン、
１，５−シクロオクタジエン、１，３−シクロオクタジ
エン、α，ω−非共役ジエン類等のモノマー群から選ば
れる単独重合体あるいは共重合体、更に、これらの混合
物、即ち単独重合体の混合物、共重合体の混合物、単独
重合体と共重合体の混合物が挙げられる。
オレフィン系樹脂としては、狭義のポリオレフィンの他
にポリジエン、及びそれら２種以上からなる混合物、更
にオレフィンモノマーとジエンモノマーよりなる群から
選ばれる２種以上からなる共重合体を包含する広義の概
念として用いられる。例えばエチレン、プロピレン、１
−ブテン、１−ペンテン、イソブテン、ブタジエン、イ
ソプレン、クロロプレン、フェニルプロパジエン、シク
ロペンタジエン、１，５−ノルボルナジエン、１，３−
シクロヘキサジエン、１，４−シクロヘキサジエン、
１，５−シクロオクタジエン、１，３−シクロオクタジ
エン、α，ω−非共役ジエン類等のモノマー群から選ば
れる単独重合体あるいは共重合体、更に、これらの混合
物、即ち単独重合体の混合物、共重合体の混合物、単独
重合体と共重合体の混合物が挙げられる。
【０００９】本発明に用いられる（Ｂ）成分である下記
一般式（Ｉ）
一般式（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示
す。Ａｒはグリシジル基を少なくとも１つ有するＣ6 〜
Ｃ23の芳香族炭化水素基を示す。）で表されるグリシジ
ル基を有する変性剤は、例えばフェノール性水酸基を少
なくとも１つ以上有する芳香族炭化水素とＮ−メチロー
ルアクリルアミドあるいはＮ−メチロールメタアクリル
アミド、あるいはＮ−メチロールアミドのアルキルエー
テル誘導体を酸触媒で縮合させた後、フェノール性水酸
基をグリシジル化することにより容易に得られる。２，
６−キシレノールとＮ−メチロールアクリルアミドを組
み合わせた場合、下記構造（II）で表される化合物が得
られる。
す。Ａｒはグリシジル基を少なくとも１つ有するＣ6 〜
Ｃ23の芳香族炭化水素基を示す。）で表されるグリシジ
ル基を有する変性剤は、例えばフェノール性水酸基を少
なくとも１つ以上有する芳香族炭化水素とＮ−メチロー
ルアクリルアミドあるいはＮ−メチロールメタアクリル
アミド、あるいはＮ−メチロールアミドのアルキルエー
テル誘導体を酸触媒で縮合させた後、フェノール性水酸
基をグリシジル化することにより容易に得られる。２，
６−キシレノールとＮ−メチロールアクリルアミドを組
み合わせた場合、下記構造（II）で表される化合物が得
られる。
【００１２】
【化５】
【００１３】これらグリシジル基含有物の製法について
は、すでに本発明者らが特開昭６０−１３０５８０号で
開示している。変性剤（Ｂ）の使用量は、ポリオレフィ
ン系樹脂（Ａ）１００重量部に対し０．０１〜３０重量
部の範囲である。０．０１重量部未満では本発明の目的
とする変性効果が小さく、また３０重量部を越えるとポ
リオレフィン系樹脂本来の機械的特性、流動性が損なわ
れる。
は、すでに本発明者らが特開昭６０−１３０５８０号で
開示している。変性剤（Ｂ）の使用量は、ポリオレフィ
ン系樹脂（Ａ）１００重量部に対し０．０１〜３０重量
部の範囲である。０．０１重量部未満では本発明の目的
とする変性効果が小さく、また３０重量部を越えるとポ
リオレフィン系樹脂本来の機械的特性、流動性が損なわ
れる。
【００１４】本発明に用いられる（Ｃ）成分であるラジ
カル開始剤としては、例えば、クメンヒドロパーオキサ
イド、第三ブチルヒドロパーオキサイド、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、デカノイル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイドのようなパー
オキサイド系、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）
シクロヘキサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）オクタン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）
ブタン、４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バリレ
ート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサンのようなパーオキシ
ケタール系、アゾビスイソブチルニトリルのようなアゾ
化合物が単独あるいは２種類以上組み合わせて用いられ
る。ラジカル開始剤（Ｃ）の使用量は、ポリオレフィン
系樹脂（Ａ）１００重量部に対し０．０１〜２重量部の
範囲である。０．０１重量部未満では変性ポリオレフィ
ン系樹脂の特徴を発現するに充分なグラフト量が達成で
きず、２重量部を越えるとポリオレフィン系樹脂のラジ
カルによる架橋反応、あるいは主鎖切断による分子量低
下を招き該樹脂の有する機械的特性が低下するので好ま
しくない。
カル開始剤としては、例えば、クメンヒドロパーオキサ
イド、第三ブチルヒドロパーオキサイド、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、デカノイル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイドのようなパー
オキサイド系、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）
シクロヘキサン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）オクタン、２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）
ブタン、４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バリレ
ート、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサンのようなパーオキシ
ケタール系、アゾビスイソブチルニトリルのようなアゾ
化合物が単独あるいは２種類以上組み合わせて用いられ
る。ラジカル開始剤（Ｃ）の使用量は、ポリオレフィン
系樹脂（Ａ）１００重量部に対し０．０１〜２重量部の
範囲である。０．０１重量部未満では変性ポリオレフィ
ン系樹脂の特徴を発現するに充分なグラフト量が達成で
きず、２重量部を越えるとポリオレフィン系樹脂のラジ
カルによる架橋反応、あるいは主鎖切断による分子量低
下を招き該樹脂の有する機械的特性が低下するので好ま
しくない。
【００１５】本発明に用いられる（Ｄ）成分である安定
剤としては、酸化防止剤及び光安定剤が用いられ、これ
らは単独又は組み合わせて用いられる。酸化防止剤とし
ては、例えば２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６
−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル−
テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジ
エチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、２，２チオビス（４−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノール）、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ベンゼンのようなフェノール系、チ
オエーテル系またはテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）−４，４’−ビフェニレンフォスフォナイ
ト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォス
ファイトのような燐系が挙げられ、これらは単独または
２種以上組み合わせて用いられる。
剤としては、酸化防止剤及び光安定剤が用いられ、これ
らは単独又は組み合わせて用いられる。酸化防止剤とし
ては、例えば２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６
−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリチル−
テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、２，２−チオ−ジ
エチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート〕、オクタデシル−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、２，２チオビス（４−メチル−６
−ｔ−ブチルフェノール）、１，３，５−トリメチル−
２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）ベンゼンのようなフェノール系、チ
オエーテル系またはテトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）−４，４’−ビフェニレンフォスフォナイ
ト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォス
ファイトのような燐系が挙げられ、これらは単独または
２種以上組み合わせて用いられる。
【００１６】光安定剤としては、例えばコハク酸ジメチ
ル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポ
リ〔〔６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イ
ミノー１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル〕
〔（２，２，６，６−テトラメチル−４ピペリジル）イ
ミノ〕ヘキサメチレン〔〔２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）イミノ〕〕、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチル
マロン酸ビス（１，２，２，６，６−ベンチメタル−４
−ピペリジル）のようなヒンダードアミン系が挙げら
れ、これらは単独又は２種以上組み合わせて用いられ
る。
ル−１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポ
リ〔〔６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イ
ミノー１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル〕
〔（２，２，６，６−テトラメチル−４ピペリジル）イ
ミノ〕ヘキサメチレン〔〔２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）イミノ〕〕、２−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチル
マロン酸ビス（１，２，２，６，６−ベンチメタル−４
−ピペリジル）のようなヒンダードアミン系が挙げら
れ、これらは単独又は２種以上組み合わせて用いられ
る。
【００１７】安定剤（Ｄ）の使用量は、ポリオレフィン
系樹脂（Ａ）１００重量部に対し０．１〜１０重量部の
範囲である。０．１重量部未満では変性ポリオレフィン
系樹脂の色相変化を抑制するに充分でなく、１０重量部
を越えると安定剤のポリオレフィン系樹脂に対する分散
性が低下し、該樹脂の有する機械的特性が低下するので
好ましくない。
系樹脂（Ａ）１００重量部に対し０．１〜１０重量部の
範囲である。０．１重量部未満では変性ポリオレフィン
系樹脂の色相変化を抑制するに充分でなく、１０重量部
を越えると安定剤のポリオレフィン系樹脂に対する分散
性が低下し、該樹脂の有する機械的特性が低下するので
好ましくない。
【００１８】本発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物
を得る方法は、上記一般式（Ｉ）で示されるグリシジル
基を有する変性剤（Ｂ）と、ポリオレフィン系樹脂
（Ａ）のオレフィンモノマー又はジエンモノマーの単独
物あるいは混合物を、ラジカル開始剤（Ｃ）を用い安定
剤（Ｄ）の存在下において、公知の方法、例えば塊状重
合、乳化重合、溶液重合、懸濁重合又は押出反応重合な
どにより合成される。
を得る方法は、上記一般式（Ｉ）で示されるグリシジル
基を有する変性剤（Ｂ）と、ポリオレフィン系樹脂
（Ａ）のオレフィンモノマー又はジエンモノマーの単独
物あるいは混合物を、ラジカル開始剤（Ｃ）を用い安定
剤（Ｄ）の存在下において、公知の方法、例えば塊状重
合、乳化重合、溶液重合、懸濁重合又は押出反応重合な
どにより合成される。
【００１９】押出反応重合とは、無溶剤下、上記一般式
（Ｉ）で示される化合物（Ｂ）とポリオレフィン系樹脂
（Ａ）、ラジカル開始剤（Ｃ）、及び安定剤（Ｄ）を予
め反応しない温度で充分混合処理した後、押出機、バン
バリーミキサー、ニーダー及びロールのごとき一般の合
成樹脂分野で使用されている混練装置を用い、１００〜
３００℃の温度下で溶融混練することにより重合を完結
する方法である。特にこの方法は操作性、経済性の観点
から好んで採用される。溶液重合とは、不活性溶剤の存
在下に、上記一般式（Ｉ）で示されるグリシジル基を有
する変性剤（Ｂ）、ポリオレフィン系樹脂（Ａ）、ラジ
カル開始剤（Ｃ）及び安定剤（Ｄ）を仕込み、溶媒に各
成分を溶解させ５０〜１５０℃の温度下で重合を完了す
る方法である。上記押出反応重合等に比べ、ポリオレフ
ィン系樹脂（Ａ）と変性剤（Ｂ）の混合状態がさらに均
一化された状態で変性剤（Ｂ）が重合される。
（Ｉ）で示される化合物（Ｂ）とポリオレフィン系樹脂
（Ａ）、ラジカル開始剤（Ｃ）、及び安定剤（Ｄ）を予
め反応しない温度で充分混合処理した後、押出機、バン
バリーミキサー、ニーダー及びロールのごとき一般の合
成樹脂分野で使用されている混練装置を用い、１００〜
３００℃の温度下で溶融混練することにより重合を完結
する方法である。特にこの方法は操作性、経済性の観点
から好んで採用される。溶液重合とは、不活性溶剤の存
在下に、上記一般式（Ｉ）で示されるグリシジル基を有
する変性剤（Ｂ）、ポリオレフィン系樹脂（Ａ）、ラジ
カル開始剤（Ｃ）及び安定剤（Ｄ）を仕込み、溶媒に各
成分を溶解させ５０〜１５０℃の温度下で重合を完了す
る方法である。上記押出反応重合等に比べ、ポリオレフ
ィン系樹脂（Ａ）と変性剤（Ｂ）の混合状態がさらに均
一化された状態で変性剤（Ｂ）が重合される。
【００２０】本発明の組成物には、用途、目的等に応じ
てさらに紫外線吸収剤、耐化水分解性改良剤のような安
定剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、難燃助剤、帯電防止剤、
着色剤、導電性付与剤、無機充填剤、繊維状強化剤（ガ
ラス繊維、カーボン繊維、グラファイト繊維等）等の添
加物を配合することもできる。成分の調製方法には特に
制限がなく公知の方法が用いられる。例えばヘンシェル
ミキサーによるドライブレンドが挙げられる。
てさらに紫外線吸収剤、耐化水分解性改良剤のような安
定剤、可塑剤、滑剤、難燃剤、難燃助剤、帯電防止剤、
着色剤、導電性付与剤、無機充填剤、繊維状強化剤（ガ
ラス繊維、カーボン繊維、グラファイト繊維等）等の添
加物を配合することもできる。成分の調製方法には特に
制限がなく公知の方法が用いられる。例えばヘンシェル
ミキサーによるドライブレンドが挙げられる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定される
ものではない。なお、以下の記載において、「部」及び
「％」は特に断らない限り、それぞれ「重量部」及び
「重量％」を意味する。
説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定される
ものではない。なお、以下の記載において、「部」及び
「％」は特に断らない限り、それぞれ「重量部」及び
「重量％」を意味する。
【００２２】参考例：変性剤の合成 ４−アクリルアミドメチル−２，６−ジメチルフェノー
ル１０２．６部、エピクロルヒドリン１８１部及びベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド２．２７部の混合
物を１００℃で３０分間攪拌した。この反応混合物を室
温まで冷却し、５規定水酸化ナトリウム１４７部を攪拌
下で１０分で滴下し、その後４５〜５０℃で１時間攪拌
した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、メチルイ
ソブチルケトン１２０部及び水５００部を加えて分液し
た。有機層を３００部の水で３回水洗し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した後、溶剤を減圧留去してＮ−〔（２，
３−エポキシプロポキシ）−３，５−ジメチルフェニル
メチル〕アクリルアミド（以下、変性剤と記す）を得
た。ＪＩＳ Ｋ ７２３６の方法で測定したエポキシ当
量は２７１、融点は９０〜９２℃であった。
ル１０２．６部、エピクロルヒドリン１８１部及びベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド２．２７部の混合
物を１００℃で３０分間攪拌した。この反応混合物を室
温まで冷却し、５規定水酸化ナトリウム１４７部を攪拌
下で１０分で滴下し、その後４５〜５０℃で１時間攪拌
した。得られた反応混合物を室温まで冷却し、メチルイ
ソブチルケトン１２０部及び水５００部を加えて分液し
た。有機層を３００部の水で３回水洗し、無水硫酸ナト
リウムで脱水した後、溶剤を減圧留去してＮ−〔（２，
３−エポキシプロポキシ）−３，５−ジメチルフェニル
メチル〕アクリルアミド（以下、変性剤と記す）を得
た。ＪＩＳ Ｋ ７２３６の方法で測定したエポキシ当
量は２７１、融点は９０〜９２℃であった。
【００２３】実施例１ ２３０℃で２．２Kgの加重をかけて測定したメルトフロ
ーレートが３．２ｇ／１０分であるエチレン−プロピレ
ン共重合体（日本合成ゴム株式会社製ＥＰＯ２Ｐ、以下
ＥＰＲと記す）１００部に対して、変性剤を７部及びｎ
−ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バリレ
ート（日本油脂株式会社製パーヘキサＶ４０、純度４０
％）０．２３部、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕（日本チバガイギー株式会社製イ
ルガノックス １０１０）０．５部を常温で混合したも
のを、４４mmφ二軸押し出し機（日本製鋼株式会社製Ｔ
ＥＸ ４４ＳＳ）を使用してシリンダー温度２２０℃で
混練押し出しペレットとした。ペレットは５０℃で８時
間減圧乾燥した。
ーレートが３．２ｇ／１０分であるエチレン−プロピレ
ン共重合体（日本合成ゴム株式会社製ＥＰＯ２Ｐ、以下
ＥＰＲと記す）１００部に対して、変性剤を７部及びｎ
−ブチル４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バリレ
ート（日本油脂株式会社製パーヘキサＶ４０、純度４０
％）０．２３部、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート〕（日本チバガイギー株式会社製イ
ルガノックス １０１０）０．５部を常温で混合したも
のを、４４mmφ二軸押し出し機（日本製鋼株式会社製Ｔ
ＥＸ ４４ＳＳ）を使用してシリンダー温度２２０℃で
混練押し出しペレットとした。ペレットは５０℃で８時
間減圧乾燥した。
【００２４】得られた乾燥ペレットを１００℃に加熱し
たキシレンに溶解した後、そのキシレン溶液をアセトン
中に滴下し変性ポリオレフィンを再沈殿させることによ
り、未反応の変性剤及び変性剤の単独重合体等を取り除
いた。変性ポリオレフィンのエポキシ当量を、再沈殿後
の変性ポリオレフィンの熱キシレン−メタノール溶液に
塩酸キシレン−メタノール溶液を加えて未開環グリシジ
ル基を開環させた後、過剰の塩酸キシレン−メタノール
溶液をナトリウムメチラートキシレン−メタノール溶液
で逆滴することで測定した。着色後の評価はＪＩＳ Ｋ
７１３０に準じ乾燥ペレットの黄変度（ＹＩ）を測定
し、乾燥済みの原料ポリオレフィン樹脂（ＥＰＲ）の黄
変度との差（ΔＹＩ）を求めた。測定装置としては、日
本電色工業社製色差計Ｚ−Σ８０を用いた。結果を表１
に示す。
たキシレンに溶解した後、そのキシレン溶液をアセトン
中に滴下し変性ポリオレフィンを再沈殿させることによ
り、未反応の変性剤及び変性剤の単独重合体等を取り除
いた。変性ポリオレフィンのエポキシ当量を、再沈殿後
の変性ポリオレフィンの熱キシレン−メタノール溶液に
塩酸キシレン−メタノール溶液を加えて未開環グリシジ
ル基を開環させた後、過剰の塩酸キシレン−メタノール
溶液をナトリウムメチラートキシレン−メタノール溶液
で逆滴することで測定した。着色後の評価はＪＩＳ Ｋ
７１３０に準じ乾燥ペレットの黄変度（ＹＩ）を測定
し、乾燥済みの原料ポリオレフィン樹脂（ＥＰＲ）の黄
変度との差（ΔＹＩ）を求めた。測定装置としては、日
本電色工業社製色差計Ｚ−Σ８０を用いた。結果を表１
に示す。
【００２５】実施例２ ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １
０１０）を、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）フォスファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トとの混合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノッ
クス Ｂ ９００）に変更した以外は実施例１と同様に
して変性ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例１と
同様な方法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行っ
た。結果を表１に示す。
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １
０１０）を、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）フォスファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ
−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トとの混合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノッ
クス Ｂ ９００）に変更した以外は実施例１と同様に
して変性ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例１と
同様な方法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行っ
た。結果を表１に示す。
【００２６】実施例３ ＥＰＲをポリプロピレン（住友化学株式会社製 ノーブ
レンＡＨ５６１、以下ＰＰと記す）に変更し、且つペン
タエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １０１
０）をトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォ
スファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートとの混
合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス Ｂ
９００）に変更した以外は実施例１と同様にして変性
ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例１と同様な方
法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行った。結果を
表１に示す。
レンＡＨ５６１、以下ＰＰと記す）に変更し、且つペン
タエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １０１
０）をトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォ
スファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートとの混
合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス Ｂ
９００）に変更した以外は実施例１と同様にして変性
ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例１と同様な方
法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行った。結果を
表１に示す。
【００２７】比較例１ 上記実施例１において使用したペンタエリスリチル−テ
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕（日本チバガイギー株
式会社製イルガノックス １０１０）０．５部を用いな
かった以外は実施例１と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例１と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表１に示す。
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕（日本チバガイギー株
式会社製イルガノックス １０１０）０．５部を用いな
かった以外は実施例１と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例１と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表１に示す。
【００２８】比較例２ 上記実施例３において使用したトリス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）フォスファイトとオクタデシル−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートとの混合物（日本チバガイギー株式
会社製イルガノックス Ｂ ９００）０．５部を用いな
かった以外は実施例１と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例１と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表１に示す。
−ブチルフェニル）フォスファイトとオクタデシル−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートとの混合物（日本チバガイギー株式
会社製イルガノックス Ｂ ９００）０．５部を用いな
かった以外は実施例１と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例１と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表１に示す。
【００２９】実施例４ 反応槽において、クロルベンゼン１０００部に、２３０
℃で２．２Kgの加重をかけて測定したメルトフローレー
トが３．２ｇ／１０分であるエチレン−プロピレン共重
合体（日本合成ゴム株式会社製ＥＰＯ２Ｐ、以下ＥＰＲ
と記す）１００部、変性剤を７部、ペンタエリスリチル
−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕（日本チバガイギ
ー株式会社製イルガノックス １０１０）０．５部及び
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−ト
リメチルシクロヘキサン（日本油脂株式会社パーヘキサ
３Ｍ）０．０２５部を投入し、１３０℃で４時間攪拌し
た。そのクロルベンゼン溶液をアセトン中に滴下し変性
ポリオレフィンを再沈殿させることにより、未反応の変
性剤、変性剤の単独重合体を取り除いた。得られたビー
ズ状の固体物は５０℃で８時間減圧乾燥した。変性ポリ
オレフィン系樹脂組成物のエポキシ当量を、再沈殿後の
変性ポリオレフィンの熱キシレン−メタノール溶液に塩
酸キシレン−メタノール溶液を加えて未開環グリシジル
基を開環させた後、過剰の塩酸キシレン−メタノール溶
液をナトリウムメチラ−トキシレン−メタノール溶液で
逆滴することで測定した。着色後の評価はＪＩＳ Ｋ
７１３０に準じビーズ状固体の黄変度（ＹＩ）を測定
し、乾燥済みの原料ポリオレフィン樹脂（ＥＰＲ）の黄
変度との差（ΔＹＩ）を求めた。測定装置としては、日
本電色工業社製色差計Ｚ−Σ８０を用いた。結果を表２
に示す。
℃で２．２Kgの加重をかけて測定したメルトフローレー
トが３．２ｇ／１０分であるエチレン−プロピレン共重
合体（日本合成ゴム株式会社製ＥＰＯ２Ｐ、以下ＥＰＲ
と記す）１００部、変性剤を７部、ペンタエリスリチル
−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕（日本チバガイギ
ー株式会社製イルガノックス １０１０）０．５部及び
１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）３，３，５−ト
リメチルシクロヘキサン（日本油脂株式会社パーヘキサ
３Ｍ）０．０２５部を投入し、１３０℃で４時間攪拌し
た。そのクロルベンゼン溶液をアセトン中に滴下し変性
ポリオレフィンを再沈殿させることにより、未反応の変
性剤、変性剤の単独重合体を取り除いた。得られたビー
ズ状の固体物は５０℃で８時間減圧乾燥した。変性ポリ
オレフィン系樹脂組成物のエポキシ当量を、再沈殿後の
変性ポリオレフィンの熱キシレン−メタノール溶液に塩
酸キシレン−メタノール溶液を加えて未開環グリシジル
基を開環させた後、過剰の塩酸キシレン−メタノール溶
液をナトリウムメチラ−トキシレン−メタノール溶液で
逆滴することで測定した。着色後の評価はＪＩＳ Ｋ
７１３０に準じビーズ状固体の黄変度（ＹＩ）を測定
し、乾燥済みの原料ポリオレフィン樹脂（ＥＰＲ）の黄
変度との差（ΔＹＩ）を求めた。測定装置としては、日
本電色工業社製色差計Ｚ−Σ８０を用いた。結果を表２
に示す。
【００３０】実施例５ ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １
０１０）をトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートと
の混合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス
Ｂ ９００）に変更した以外は実施例４と同様にして
変性ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例４と同様
な方法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行った。結
果を表２に示す。
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １
０１０）をトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
フォスファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートと
の混合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス
Ｂ ９００）に変更した以外は実施例４と同様にして
変性ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例４と同様
な方法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行った。結
果を表２に示す。
【００３１】実施例６ ＥＰＲをポリプロピレン（住友化学株式会社製 ノーブ
レンＡＨ５６１、以下ＰＰと称す）に変更し、且つペン
タエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １０１
０）をトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォ
スファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートとの混
合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス Ｂ
９００）に変更した以外は実施例４と同様にして変性
ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例４と同様な方
法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行った。結果を
表２に示す。
レンＡＨ５６１、以下ＰＰと称す）に変更し、且つペン
タエリスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス １０１
０）をトリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォ
スファイトとオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネートとの混
合物（日本チバガイギー株式会社製イルガノックス Ｂ
９００）に変更した以外は実施例４と同様にして変性
ポリオレフィン系樹脂組成物を得、実施例４と同様な方
法によりエポキシ当量、黄変度の測定を行った。結果を
表２に示す。
【００３２】比較例３ 上記実施例４において使用したペンタエリスリチル−テ
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕（日本チバガイギー株
式会社製イルガノックス １０１０）０．５部を用いな
かった以外は実施例４と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例４と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表２に示す。
トラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕（日本チバガイギー株
式会社製イルガノックス １０１０）０．５部を用いな
かった以外は実施例４と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例４と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表２に示す。
【００３３】比較例４ 上記実施例６において使用したトリス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）フォスファイトとオクタデシル−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートとの混合物（日本チバガイギー株式
会社製イルガノックス Ｂ ９００）０．５部を用いな
かった以外は実施例４と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例６と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表２に示す。
−ブチルフェニル）フォスファイトとオクタデシル−３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートとの混合物（日本チバガイギー株式
会社製イルガノックス Ｂ ９００）０．５部を用いな
かった以外は実施例４と同様にして変性ポリオレフィン
系樹脂組成物を得、実施例６と同様な方法によりエポキ
シ当量、黄変度の測定を行った。結果を表２に示す。
【００３４】変性ポリオレフィン樹脂の評価 実施例１〜６及び比較例１〜４で得られた変性ポリオレ
フィン樹脂組成物のエポキシ当量からポリオレフィン系
樹脂に対する変性剤のグラフト量（ｗｔ％）を算出し、
下記式の基づき変性剤のグラフト量と変性剤の仕込配合
量（ｗｔ％）の比をとることにより変性剤のグラフト効
率を算出した。結果を表１、２に示す。 グラフト効率（％）＝（変性剤のグラフト量／変性剤の
仕込配合量）×１００
フィン樹脂組成物のエポキシ当量からポリオレフィン系
樹脂に対する変性剤のグラフト量（ｗｔ％）を算出し、
下記式の基づき変性剤のグラフト量と変性剤の仕込配合
量（ｗｔ％）の比をとることにより変性剤のグラフト効
率を算出した。結果を表１、２に示す。 グラフト効率（％）＝（変性剤のグラフト量／変性剤の
仕込配合量）×１００
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【発明の効果】表１、２の結果から明らかなように、本
発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物は、変性効率は
未添加の場合と同様に高く、安定剤の添加により原料と
して用いたポリオレフィン系樹脂本来の色相と比較した
場合、色相変化が極めて少ない。このような特徴を生か
して、本発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物は、繊
維、フィルム等の他、広く成形品用途に利用することが
できる。
発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物は、変性効率は
未添加の場合と同様に高く、安定剤の添加により原料と
して用いたポリオレフィン系樹脂本来の色相と比較した
場合、色相変化が極めて少ない。このような特徴を生か
して、本発明の変性ポリオレフィン系樹脂組成物は、繊
維、フィルム等の他、広く成形品用途に利用することが
できる。
Claims (8)
- 【請求項１】 （Ａ）ポリオレフィン系樹脂１００重量
部に対し、（Ｂ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、Ａｒはグ
リシジル基を少なくとも１つ有するＣ6 〜Ｃ23の芳香族
炭化水素基を示す。）で表されるグリシジル基を有する
変性剤０．０１〜３０重量部、（Ｃ）ラジカル開始剤
０．０１〜２重量部及び（Ｄ）酸化防止剤および光安定
剤よりなる群から選ばれる少なくとも１種の安定剤０．
１〜１０重量部を配合してなる変性ポリオレフィン系樹
脂組成物。 - 【請求項２】 成分（Ａ）のポリオレフィン系樹脂が、
エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、イ
ソブテン、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、フ
ェニルプロパジエン、シクロペンタジエン、１，５−ノ
ルボルナジエン、１，３−シクロヘキサジエン、１，４
−シクロヘキサジエン、１，５−シクロオクタジエン、
１，３−シクロオクタジエン及びα，ω−非共役ジエン
類よりなるモノマーから選ばれる単独重合体あるいは共
重合体、及びこれらの混合物からなる請求項１記載の樹
脂組成物。 - 【請求項３】 成分（Ｂ）のグリシジル基を有する変性
剤が下記式（II） 【化２】 で表される請求項１又は２記載の樹脂組成物。 - 【請求項４】 酸化防止剤がフェノール系、チオエーテ
ル系および燐系化合物よりなる群から選ばれる少なくと
も１種である請求項１〜３記載の樹脂組成物。 - 【請求項５】 光安定剤がヒンダードアミン系化合物で
ある請求項１〜３記載の樹脂組成物。 - 【請求項６】 （Ａ）ポリオレフィン系樹脂、（Ｂ）一
般式（Ｉ）で表されるグリシジル基を有する変性剤、
（Ｃ）ラジカル開始剤及び（Ｄ）安定剤を前記（Ｃ）ラ
ジカル開始剤の分解する条件下で反応させることにより
得られる請求項１〜５記載の樹脂組成物。 - 【請求項７】 （Ａ）ポリオレフィン系樹脂、（Ｂ）一
般式（Ｉ）で表されるグリシジル基を有する変性剤、
（Ｃ）ラジカル開始剤及び（Ｄ）安定剤を１００〜３０
０℃の温度下で溶融混練することにより得られる請求項
１〜５記載の樹脂組成物。 - 【請求項８】 （Ａ）ポリオレフィン系樹脂、（Ｂ）一
般式（Ｉ）で表されるグリシジル基を有する変性剤、
（Ｃ）ラジカル開始剤及び（Ｄ）安定剤を溶剤に溶解し
反応させることにより得られる請求項１〜５記載の樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25500093A JPH0782425A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25500093A JPH0782425A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0782425A true JPH0782425A (ja) | 1995-03-28 |
Family
ID=17272813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25500093A Withdrawn JPH0782425A (ja) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | 変性ポリオレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0782425A (ja) |
-
1993
- 1993-09-17 JP JP25500093A patent/JPH0782425A/ja not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20001128 |