JPH0784454B2 - グリシド−ルの精製法 - Google Patents
グリシド−ルの精製法Info
- Publication number
- JPH0784454B2 JPH0784454B2 JP30871786A JP30871786A JPH0784454B2 JP H0784454 B2 JPH0784454 B2 JP H0784454B2 JP 30871786 A JP30871786 A JP 30871786A JP 30871786 A JP30871786 A JP 30871786A JP H0784454 B2 JPH0784454 B2 JP H0784454B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycidol
- glycidaldehyde
- product
- catalyst
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 title 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N Glycidaldehyde Chemical compound O=CC1CO1 IWYRWIUNAVNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 7
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHJOIQFPDMIKHT-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCC(O)CO GHJOIQFPDMIKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkyl vanadate Chemical compound 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003658 tungsten compounds Chemical class 0.000 description 1
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はアリルアルコールのエポキシ化反応により得ら
れるグリシドールの精製法に関する。
れるグリシドールの精製法に関する。
さらに詳しくは本発明は触媒の存在下アリルアルコール
と過酸化水素とを反応させて得られるグリシドールの精
製法に関するものである。
と過酸化水素とを反応させて得られるグリシドールの精
製法に関するものである。
［従来の技術］ グリシドールは分子内にエポキシ基とアルコール性水酸
基を同時に有する極めて反応性に富む化合物であり、各
種化学品の中間原料として有用な化合物であり，別名2,
3−エポキシ−１−プロパノールと呼ばれる． アリルアルコールのエポキシ化反応によりグリシドール
を製造する方法は種々知られており，例えば特公昭60-5
5512号では触媒としてタングステン化合物を用いて過酸
化水素によりアリルアルコールをエポキシ化し,110〜22
0℃,5〜60Torrの条件下で薄膜蒸発器を用いてグリシド
ール，水および高沸点副生物に分別する方法，特公昭57
-52341号では酢酸より沸点の低い低沸点溶媒を用いた過
酢酸溶液によりエポキシ化し,2層になった缶出液をグリ
シドールに富む層とグリシドールの含量の少ない層とに
分割する方法，さらには特公昭53-38273号では有機ハイ
ドロパーオキサイドによりエポキシ化する方法において
用いるアルキルバナジン酸塩触媒が開示されている． これら種々の方法によりエポキシ化剤を用いてグリシド
ールを製造する場合，該エポキシ化剤の種類によりグリ
シドールの精製法は異なり，過酸化水素によりアルコー
ルをエポキシ化した場合，生成する反応混合物中にはグ
リシドールの他に過剰のアリルアルコール，水，触媒そ
して副生するグリシドアルデヒドなどが含まれる． 反応混合物からのグリシドールの除去は従来は以下の如
く実施されていた． 即ち，過剰のアリルアルコールを130Torr程度の減圧
下，蒸溜によって水溶液の状態で回収し，さらに水，グ
リシドール，触媒などを含有している混合物から触媒な
どの高沸点を分離し，水，グリシドールを主成分とする
混合物からさらに製品塔においてグリシドールを薄膜蒸
発器などを用いて分離精製する。
基を同時に有する極めて反応性に富む化合物であり、各
種化学品の中間原料として有用な化合物であり，別名2,
3−エポキシ−１−プロパノールと呼ばれる． アリルアルコールのエポキシ化反応によりグリシドール
を製造する方法は種々知られており，例えば特公昭60-5
5512号では触媒としてタングステン化合物を用いて過酸
化水素によりアリルアルコールをエポキシ化し,110〜22
0℃,5〜60Torrの条件下で薄膜蒸発器を用いてグリシド
ール，水および高沸点副生物に分別する方法，特公昭57
-52341号では酢酸より沸点の低い低沸点溶媒を用いた過
酢酸溶液によりエポキシ化し,2層になった缶出液をグリ
シドールに富む層とグリシドールの含量の少ない層とに
分割する方法，さらには特公昭53-38273号では有機ハイ
ドロパーオキサイドによりエポキシ化する方法において
用いるアルキルバナジン酸塩触媒が開示されている． これら種々の方法によりエポキシ化剤を用いてグリシド
ールを製造する場合，該エポキシ化剤の種類によりグリ
シドールの精製法は異なり，過酸化水素によりアルコー
ルをエポキシ化した場合，生成する反応混合物中にはグ
リシドールの他に過剰のアリルアルコール，水，触媒そ
して副生するグリシドアルデヒドなどが含まれる． 反応混合物からのグリシドールの除去は従来は以下の如
く実施されていた． 即ち，過剰のアリルアルコールを130Torr程度の減圧
下，蒸溜によって水溶液の状態で回収し，さらに水，グ
リシドール，触媒などを含有している混合物から触媒な
どの高沸点を分離し，水，グリシドールを主成分とする
混合物からさらに製品塔においてグリシドールを薄膜蒸
発器などを用いて分離精製する。
この際副生したグリシドアルデヒドは大部分は製品塔の
塔頂から水とともに溜出されるが，一部分が製品グリシ
ドール中に不純物として同伴されてくる． ［発明が解決しようとする問題点］ グリシドアルデヒドを含有するグリシドールを使用して
誘導体を製造した場合，不純物であるグリシドアルデヒ
ドの重合により誘導体の外観が悪くなるだけではなく，
不純物であるグリシドアルデヒドのためにグリシドール
の安定性にも悪影響があるという問題点を有している． 本発明者等は上記の問題点を解決すべく、グリシドール
の精製方法について鋭意検討した結果，本発明を完成さ
せた． ［発明の構成］ 即ち，本発明は 「触媒の存在下アリルアルコールと過酸化水素とを反応
させてグリシドールを製造する方法において、グリシド
ール中の副生不純物であるグリシドアルデヒドを還元剤
によって処理することを特徴とするグリシドールの精製
法」 である． 本発明の精製法により品質の改良されたグリシドールが
得られる． 以下に本発明の精製法を詳しく説明する． まず，グリシドールの合成反応は以下のように行なう． 反応は希釈された水性媒体中でPH3〜８および30〜70℃
の温度で過剰のアリルアルコールの存在下に行なう． pHが３未満ではグリシドールが水と反応してグリセリン
になり，収率が低下し，逆に,PHが８以上ではH2O2が分
解するので好ましくない． 温度が30℃未満では反応速度が小さくなり，収率が低く
なる． 逆に，温度が60℃以上では反応速度は大きくなるが，H2
O2の分解が増大するので好ましくない． アリルアルコールの添加量は１〜４倍モルが適切であ
る． アリルアルコール過剰下で行なう理由は生成したグリシ
ドールがさらに酸化されて分解し，逆に多すぎると回収
するアルコールの量が多くなり，回収費用が増大するか
らである． PHを３〜８にするための具体的方法は触媒調製時にH2WO
4にNaOHを添加してNaHWO4またはNa2WO4としてこれを反
応時に触媒として添加することにより行なう． 添加する触媒の量は3000〜0ppmが適切であり,3000ppmよ
り少ないと反応速度が遅くなり,7000ppmより多いと反応
速度はそれほど速くならないのに使用量ばかり多くなり
タングステン酸が特に高価であるので，経済的ではな
い． このとき反応は以下のように進行する． なお，上記の反応はバッチ方式の場合は５〜７時間，連
続方式の場合は８〜10時間で行なう． 上記反応で副生したグリシドアルデヒドは製品グリシド
ールとともに全量が製品塔に導入され，大部分は塔頂か
ら水とともに溜出するが，一部分は製品グリシドールに
混入してくる． 前記したように，この副生したグリシドアルデヒドが重
合することにより誘導体の外観を悪くするだけではな
く，不純物であるグリシドアルデヒドのためにグリシド
ールの安定性にも悪影響を予えるという問題を有してい
る． この副生したグリシドアルデヒドを完全に除去しようと
すると塔頂からロスするグリシドールが増加してグリシ
ドールの収率が低下し，経済的に不利となる． そこで製品グリシドールに混入したグリシドアルデヒド
を還元剤によって処理することにより収率を損なうこと
なく品質の優れたグリシドールを得ることができる． 還元剤としては水素化ホウ素ナトリウムNaBH4，水素化
ホウ素アルミニウムAlBH4などが使用できる． 具体的な処理方法としては還元剤の錠剤を充填した塔に
製品グリシドールを通液するか，還元剤の粉末を製品グ
リシドールに添加することにより行なう． 本発明の方法において，還元剤として水素化ホウ素ナト
リウムNaBH4を用いた場合は以下のような反応式により
反応が進行する． グリシドール中に副生してくるグリシドアルデヒドの濃
度は700ppm〜1100ppmので添加する方式の場合の還元剤
の添加量は500〜1000ppmが好ましい． 還元剤の添加量が500ppmより少ないとグリシドアルデヒ
ドの除去効果が低く，逆に1000ppm以上添加しても無駄
になるからである． 水素化ホウ素ナトリウム，水素化ホウ素アルミニウムが
好適な理由は常温，常圧で還元でき，かつ，アルデヒド
を選択的に還元する． エポキシ化に使用する過酸化水素は30〜60％濃度のもの
が望ましい． 過酸化水素濃度が30％より低い場合はエポキシ化反応の
反応速度が遅く，逆に60％より多い場合には副生する高
沸点生成物が多くなり，好ましくない． 過酸化水素が完全に反応した後に過剰のアルコールを蒸
溜によって水溶液の形で回収し，水，グリシドール，グ
リシドールが反応して生成した高沸点生成物並びに触媒
を含有している混合物を薄層蒸発器または適当な構造の
その他の蒸発器を用いて短い滞溜時間で触媒を濾過など
で分離し、さらに，水、グリシドールを含有する蒸発液
を再度減圧状態で分溜して高純度のグリシドールを得
る． 製品塔では塔頂から水が，塔底から気相でグリシドール
が得られる． 次に本発明を実施例によって詳しく説明する． ［参考例］ タングステン酸の酸性塩を触媒として使用し，過酸化水
素でアリルアルコールのエポキシ化反応を行ない，続い
て未反応のアリルアルコールを蒸溜回収し，続いて薄膜
蒸発器にて触媒を分離し，溜出したグリシドール，水を
製品塔で蒸留する． 塔頂から水を留去し、塔底から気相でグリシドールを得
る． ［実施例−１］ 製品塔から溜出したグリシドールに対して水素化ホウ素
ナトリウムを1000ppm添加した製品中のグリシドアルデ
ヒド含有量はガスクロマトグラフィー分析で検出され
ず，このようにして得られたグリシドールとアクリル酸
とから合成したグリセリンモノアクリレートの外観はAP
HA値で100であった． ［実施例−２］ 製品塔から溜出したグリシドールに対して水素化ホウ素
ナトリウムを500ppm添加した製品中のグリシドアルデヒ
ド含有量はガスクロマトグラフィー分析の結果0.02％で
あり，このようにして得られたグリシドールとアクリル
酸とから合成したグリセリンモノアクリレートの外観は
APHA値で150であった． ［実施例−３］ 製品塔から溜出したグリシドール1000部を水素化ホウ素
ナトリウム錠剤１部を充填した塔で処理した． 処理液中のグリシドアルデヒド含有量はガスクロマトグ
ラフィー分析の結果0.01％であり，このようにして得ら
れたグリシドールとアクリル酸とから合成したグリセリ
ンモノアクリレートの外観はAPHA値で130であった ［比較例−１］ 製品塔から溜出したままの還元剤で処理しないグリシド
ール中のグリシドアルデヒド含有量0.01％のものを用い
てアクリル酸とから合成したグリセリンモノアクリレー
トの外観はAPHA値で800であった． ［比較例−２］ 製品塔から溜出したグリシドールに対して水素化ホウ素
ナトリウムを100ppm添加した製品中のグリシドアルデヒ
ド含有量は0.08％であり，このものを用いてアクリル酸
とから合成したグリセリンモノアクリレートの外観はAP
HA値で700であった．
塔頂から水とともに溜出されるが，一部分が製品グリシ
ドール中に不純物として同伴されてくる． ［発明が解決しようとする問題点］ グリシドアルデヒドを含有するグリシドールを使用して
誘導体を製造した場合，不純物であるグリシドアルデヒ
ドの重合により誘導体の外観が悪くなるだけではなく，
不純物であるグリシドアルデヒドのためにグリシドール
の安定性にも悪影響があるという問題点を有している． 本発明者等は上記の問題点を解決すべく、グリシドール
の精製方法について鋭意検討した結果，本発明を完成さ
せた． ［発明の構成］ 即ち，本発明は 「触媒の存在下アリルアルコールと過酸化水素とを反応
させてグリシドールを製造する方法において、グリシド
ール中の副生不純物であるグリシドアルデヒドを還元剤
によって処理することを特徴とするグリシドールの精製
法」 である． 本発明の精製法により品質の改良されたグリシドールが
得られる． 以下に本発明の精製法を詳しく説明する． まず，グリシドールの合成反応は以下のように行なう． 反応は希釈された水性媒体中でPH3〜８および30〜70℃
の温度で過剰のアリルアルコールの存在下に行なう． pHが３未満ではグリシドールが水と反応してグリセリン
になり，収率が低下し，逆に,PHが８以上ではH2O2が分
解するので好ましくない． 温度が30℃未満では反応速度が小さくなり，収率が低く
なる． 逆に，温度が60℃以上では反応速度は大きくなるが，H2
O2の分解が増大するので好ましくない． アリルアルコールの添加量は１〜４倍モルが適切であ
る． アリルアルコール過剰下で行なう理由は生成したグリシ
ドールがさらに酸化されて分解し，逆に多すぎると回収
するアルコールの量が多くなり，回収費用が増大するか
らである． PHを３〜８にするための具体的方法は触媒調製時にH2WO
4にNaOHを添加してNaHWO4またはNa2WO4としてこれを反
応時に触媒として添加することにより行なう． 添加する触媒の量は3000〜0ppmが適切であり,3000ppmよ
り少ないと反応速度が遅くなり,7000ppmより多いと反応
速度はそれほど速くならないのに使用量ばかり多くなり
タングステン酸が特に高価であるので，経済的ではな
い． このとき反応は以下のように進行する． なお，上記の反応はバッチ方式の場合は５〜７時間，連
続方式の場合は８〜10時間で行なう． 上記反応で副生したグリシドアルデヒドは製品グリシド
ールとともに全量が製品塔に導入され，大部分は塔頂か
ら水とともに溜出するが，一部分は製品グリシドールに
混入してくる． 前記したように，この副生したグリシドアルデヒドが重
合することにより誘導体の外観を悪くするだけではな
く，不純物であるグリシドアルデヒドのためにグリシド
ールの安定性にも悪影響を予えるという問題を有してい
る． この副生したグリシドアルデヒドを完全に除去しようと
すると塔頂からロスするグリシドールが増加してグリシ
ドールの収率が低下し，経済的に不利となる． そこで製品グリシドールに混入したグリシドアルデヒド
を還元剤によって処理することにより収率を損なうこと
なく品質の優れたグリシドールを得ることができる． 還元剤としては水素化ホウ素ナトリウムNaBH4，水素化
ホウ素アルミニウムAlBH4などが使用できる． 具体的な処理方法としては還元剤の錠剤を充填した塔に
製品グリシドールを通液するか，還元剤の粉末を製品グ
リシドールに添加することにより行なう． 本発明の方法において，還元剤として水素化ホウ素ナト
リウムNaBH4を用いた場合は以下のような反応式により
反応が進行する． グリシドール中に副生してくるグリシドアルデヒドの濃
度は700ppm〜1100ppmので添加する方式の場合の還元剤
の添加量は500〜1000ppmが好ましい． 還元剤の添加量が500ppmより少ないとグリシドアルデヒ
ドの除去効果が低く，逆に1000ppm以上添加しても無駄
になるからである． 水素化ホウ素ナトリウム，水素化ホウ素アルミニウムが
好適な理由は常温，常圧で還元でき，かつ，アルデヒド
を選択的に還元する． エポキシ化に使用する過酸化水素は30〜60％濃度のもの
が望ましい． 過酸化水素濃度が30％より低い場合はエポキシ化反応の
反応速度が遅く，逆に60％より多い場合には副生する高
沸点生成物が多くなり，好ましくない． 過酸化水素が完全に反応した後に過剰のアルコールを蒸
溜によって水溶液の形で回収し，水，グリシドール，グ
リシドールが反応して生成した高沸点生成物並びに触媒
を含有している混合物を薄層蒸発器または適当な構造の
その他の蒸発器を用いて短い滞溜時間で触媒を濾過など
で分離し、さらに，水、グリシドールを含有する蒸発液
を再度減圧状態で分溜して高純度のグリシドールを得
る． 製品塔では塔頂から水が，塔底から気相でグリシドール
が得られる． 次に本発明を実施例によって詳しく説明する． ［参考例］ タングステン酸の酸性塩を触媒として使用し，過酸化水
素でアリルアルコールのエポキシ化反応を行ない，続い
て未反応のアリルアルコールを蒸溜回収し，続いて薄膜
蒸発器にて触媒を分離し，溜出したグリシドール，水を
製品塔で蒸留する． 塔頂から水を留去し、塔底から気相でグリシドールを得
る． ［実施例−１］ 製品塔から溜出したグリシドールに対して水素化ホウ素
ナトリウムを1000ppm添加した製品中のグリシドアルデ
ヒド含有量はガスクロマトグラフィー分析で検出され
ず，このようにして得られたグリシドールとアクリル酸
とから合成したグリセリンモノアクリレートの外観はAP
HA値で100であった． ［実施例−２］ 製品塔から溜出したグリシドールに対して水素化ホウ素
ナトリウムを500ppm添加した製品中のグリシドアルデヒ
ド含有量はガスクロマトグラフィー分析の結果0.02％で
あり，このようにして得られたグリシドールとアクリル
酸とから合成したグリセリンモノアクリレートの外観は
APHA値で150であった． ［実施例−３］ 製品塔から溜出したグリシドール1000部を水素化ホウ素
ナトリウム錠剤１部を充填した塔で処理した． 処理液中のグリシドアルデヒド含有量はガスクロマトグ
ラフィー分析の結果0.01％であり，このようにして得ら
れたグリシドールとアクリル酸とから合成したグリセリ
ンモノアクリレートの外観はAPHA値で130であった ［比較例−１］ 製品塔から溜出したままの還元剤で処理しないグリシド
ール中のグリシドアルデヒド含有量0.01％のものを用い
てアクリル酸とから合成したグリセリンモノアクリレー
トの外観はAPHA値で800であった． ［比較例−２］ 製品塔から溜出したグリシドールに対して水素化ホウ素
ナトリウムを100ppm添加した製品中のグリシドアルデヒ
ド含有量は0.08％であり，このものを用いてアクリル酸
とから合成したグリセリンモノアクリレートの外観はAP
HA値で700であった．
Claims (1)
- 【請求項１】触媒の存在下アリルアルコールと過酸化水
素とを反応させてグリシドールを製造する方法におい
て、グリシドール中の副生不純物であるグリシドアルデ
ヒドを還元剤によって処理することを特徴とするグリシ
ドールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30871786A JPH0784454B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | グリシド−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30871786A JPH0784454B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | グリシド−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162682A JPS63162682A (ja) | 1988-07-06 |
| JPH0784454B2 true JPH0784454B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=17984430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30871786A Expired - Fee Related JPH0784454B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | グリシド−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784454B2 (ja) |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP30871786A patent/JPH0784454B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63162682A (ja) | 1988-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4786741A (en) | Preparation of alkylene carbonates | |
| JPH0446252B2 (ja) | ||
| JPS58172387A (ja) | ２，２−ジシクロヘキセニルプロパンジエポキシドの製造方法 | |
| US4934519A (en) | Process for working up crude liquid vinyl acetate | |
| JP3495541B2 (ja) | アルキルクロリドの製法 | |
| JP4284802B2 (ja) | ４−ヒドロキシメチル−１，３−ジオキソラン−２−オンの製造法 | |
| JP2786106B2 (ja) | フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法 | |
| JPH0784454B2 (ja) | グリシド−ルの精製法 | |
| JP2924563B2 (ja) | 酢酸エチルの精製方法 | |
| JP4483156B2 (ja) | ガンマブチロラクトンの精製方法 | |
| JP3282372B2 (ja) | ピペロナールの製法 | |
| CN108586280B (zh) | 合成n′-[（2s,3s）-2-（苄氧基）戊-3-基]甲酰肼的方法 | |
| JPS63190862A (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの回収法 | |
| JPS6110571A (ja) | グリシド−ルの精製方法 | |
| JPH053466B2 (ja) | ||
| JPH02215790A (ja) | ヘキサメチルジシロキサンの回収方法 | |
| JPH0522696B2 (ja) | ||
| EP0183160A1 (en) | Preparation process of indole | |
| JP2001233867A (ja) | グリシドールの製造方法 | |
| JPH0725745B2 (ja) | アミン化合物の製造方法 | |
| JPS64378B2 (ja) | ||
| CN117551059A (zh) | 一种乙烯氧化法生产环氧乙烷工艺中低品质环氧乙烷的精制方法 | |
| CN120058487A (zh) | 高纯丙二醇甲醚及其制备方法 | |
| KR100461571B1 (ko) | 고순도 (ｓ)-1,2,4-부탄트리올의 제조방법 | |
| JPH05239043A (ja) | 酢酸とシクロヘキセンオキシドの分離方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313532 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |