JPH078791A - 分散剤を使用する組成物 - Google Patents

分散剤を使用する組成物

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JPH078791A
JPH078791A JP6110048A JP11004894A JPH078791A JP H078791 A JPH078791 A JP H078791A JP 6110048 A JP6110048 A JP 6110048A JP 11004894 A JP11004894 A JP 11004894A JP H078791 A JPH078791 A JP H078791A
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hydrocarbyl
succinic acid
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acid compound
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JP6110048A
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Robert Edwin Quinn
エドウィン クウィン ロバート
James Steven Magyar
スティーブン マグヤー ジェイムズ
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084—Dispersions of dyes
    • C09B67/0085—Non common dispersing agents
    • C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 水性媒体および非水性媒体で用いる分散体と
して組成物を調製することにある。 【構成】 顔料を水系に分散させる方法であって、以下
の(A)、(B)および(C)を含有する混合物を形成すること
を包含する、方法： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
アルカノールアミンとの反応生成物； (B)該顔料； (C)得られる生成物を分散させるのに充分な量の水、こ
こで、(A)、(B)および(C)は、該顔料を実質的に水に分
散させるのに充分な時間にわたり、混合され、ここで、
R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そしてR2およびR
3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒドロカルビルまた
はヒドロカルビルである。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水性媒体および非水性
媒体で用いる分散体として組成物を調製することに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】印刷インクに可塑性の流れを与えるレオ
ロジー改良剤として効果的な、非極性有機液体、脂肪酸
または置換脂肪酸のアルカリ土類金属塩、および分散剤
を含有する分散体が得られることは、周知である。この
開示は、1974年６月25日にHigginsらによって発行され
た米国特許第3,819,386号に見いだされる。このHiggins
らの特許は、さらに、少なくとも１個のアシル基、アシ
ルオキシ基またはアシルイミドイル基、および、前記酸
誘導基を炭化水素基または置換炭化水素基に結合する窒
素原子または酸素原子を含有する少なくとも１個の基を
有することに特徴がある分散剤を記述しており、ここ
で、この分散剤は、典型的には、少なくとも約50個の炭
素原子を有するカルボン酸から誘導される。
【０００３】Quinnは、1987年２月10日に発行された米
国特許第4,642,330号において、リンを含有しないカル
ボン酸可溶化剤と、スルホン酸を含有しない有機酸また
は鉱酸とを反応させることにより製造した分散剤塩組成
物を記述している。このカルボン酸可溶化剤は、少なく
とも８個〜500個の炭素原子を含有する少なくとも１種
の炭化水素ベースの置換基を有するポリカルボン酸アシ
ル化剤と、少なくとも１種のポリ（アルキレンアミン）
との反応により製造されるものとして記述されている。
この分散剤塩は、界面活性剤または親水性有機溶媒と混
合されるとき、良好な熱安定性を有する。これらの組成
物は、水溶液と共に用いてカーボンブラックを含めた種
々の充填剤を分散し、そして種々の流体を溶解するのに
有用であると述べられている。
【０００４】Forsbergは、1984年５月15日に発行された
米国特許第4,448,703号において、アシル化剤とN-（ヒ
ドロキシル置換ヒドロカルビル）アミンとを反応させる
ことにより製造したカルボン酸可溶化剤と界面活性剤と
の配合物を記述しており、これは、油溶性で水不溶性の
機能添加剤を水系に混合する際に有用である。特に、Fo
rsbergの特許は、耐摩耗剤、極圧剤および負荷支持剤
（load-carrying agent）を組成物に処方すること（例
えば、ジチオリン酸エステルを水ベースの油圧作動液に
処方すること）を記述している。
【０００５】1991年７月28日にShigaらによって発行さ
れた米国特許第5,034,508号は、非水系用の分散剤、お
よび不溶性の微粉末を非水性液体に短期間分散させ長期
的な分散安定性を与え得る特定物質を記述している。こ
のShigaの特許は、いわゆるハードケーク（hard cake）
の形成を回避することを記述している。Shigaの分散剤
は、１分子あたり５個〜300個の活性水素原子を有する
ポリアミン化合物、同じ種類の活性水素原子を有するポ
リアルキレンイミン化合物、および、少なくとも１種の
エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび４個
〜30個の炭素原子を有する少なくとも１種のα−オレフ
ィンオキシドを添加することにより製造したそれらの誘
導体からなるクラスから誘導したポリエーテル化合物か
ら本質的になる。このShigaの特許では、種々の顔料お
よびカーボンブラックが論じられている。
【０００６】米国特許第4,448,703号に示される開示と
類似の開示は、1984年５月８日に発行されたForsbergの
関連米国特許第4,447,348号に見いだされる。
【０００７】Le Suerらは、1965年３月９日に発行され
た米国特許第3,172,892号において、内燃機関用の種々
の潤滑組成物を記述している。このLe Suerの特許は、
特に、置換コハク酸またはその無水物と、種々のアミン
含有化合物との反応を記述している。このLe Suerの'89
2号特許はまた、コハク酸基と不飽和化合物または塩素
化化合物とを反応させて置換コハク酸構造を得ることも
論じている。
【０００８】1978年11月28日にElliottによって発行さ
れた米国特許第4,127,493号は、潤滑添加剤として用い
るのに好適なポリエステルを記述しており、これは、少
なくとも30個の炭素原子を有する分枝鎖アルキル置換基
またはアルケニル置換基を有するジカルボン酸またはそ
の無水物と、カルボニル構造およびアミン構造を有する
第二化合物とを反応させることにより、調製される。
【０００９】1976年４月13日にOkamotoらによって発行
された米国特許第3,950,341号は、油溶性の無灰清浄分
散剤を記述しており、これは、(a)アルケニル基に少な
くとも40個の炭素原子を有するアルケニル二塩基酸また
はその無水物と(b)ヒンダードタイプのアルコールとを
反応させ、次いで、得られた中間体を、(c)アミンまた
はその誘導体または類似物と反応させることにより得ら
れる反応生成物を含有する。Okamotoらの化合物はま
た、ホウ酸塩化されるかまたはリン硫化され得る。
【００１０】南アフリカ特許出願第92/8999号は、アル
カノールアミンとヒドロカルビル置換カルボン酸アシル
化剤との反応生成物を使用したセラミック組成物の製造
を記述している。
【００１１】1978年１月31日にLindenらによって発行さ
れた米国特許4,071,487号は、飽和脂肪酸の中性エステ
ルの水溶性アミンと、エチレンジカルボン酸との水分散
可能な塩を記述しており、着色した水性ラッカー中の顔
料の沈澱を防止するのに効率的な試薬としての物質を記
述している。類似の開示は、共に1979年９月11日に発行
された米国特許第4,167,420号および第4,167,421号に見
いだされる。
【００１２】1959年１月６日にHarrisによって発行され
た米国特許第2,867,540号は、カーボンブラックの湿潤
性を高めることを記述している。カーボンブラックの湿
潤性を達成するために、Harrisは、種々のアミン含有化
合物を使用している。Detrickらは、1942年12日15日に
発行された米国特許第2,305,379号において、フタロシ
アニン、および強度および組織が改良された建染染料の
顔料粉末の調製を記述している。上記特許では、Detric
kらによりアンモニウム塩が使用されている。
【００１３】Hammondらは、1992年４月27日の発行され
た米国特許第4,326,973号において、四級アンモニウム
コハク酸イミド塩組成物を記述している。Hammondらの
組成物は、潤滑油組成物に有用であるとして記述されて
いる。
【００１４】Wilsonは、1982年５月４日に発行された米
国特許第4,328,041号において、粉末化した無機物質お
よび置換無水コハク酸化合物から得た組成物を記述して
いる。このWilsonの特許で論じている粉末化した無機物
質としては、金属、金属酸化物、カーボンブラック、イ
オウ、炭酸カルシウム、シリカおよび粘土が挙げられ
る。
【００１５】1984年11月６日にHolgadoによって発行さ
れた第4,481,125号は、ポリエーテルベースの増粘剤、
潤滑変性剤、分散剤、極圧添加剤および水を含有する水
ベースの油圧作動液を記述している。この分散剤は、ア
ルケニル無水コハク酸とジアルキルアルカノールアミン
との反応生成物である。Whitemanは、1985年３月19日に
発行された米国特許第4,505,832号において、耐フレッ
チング性を有するポリ尿素およびリチウム錯体グリース
組成物を記述しており、これは、アルケニル基に10個〜
35個の炭素原子を含有するアルケニルコハク酸またはそ
の無水物の反応生成物を含有し、さらに、アルカノール
アミンと反応されている。
【００１６】Stansfieldらは、1985年５月21日に発行さ
れた米国特許第4,518,435号において、少なくとも１種
のポリ（低級アルキレンオキシ）鎖を含有する第三級ア
ミンおよび芳香族酸の塩である分散剤を記述している。
Stansfieldらの組成物は、有機顔料、有機染料物質また
はカーボンブラックを極性有機溶媒に分散させるのに有
用であると述べられている。Atkinsonは、1986年７月８
日に発行された米国特許第4,599,114号において、微粒
子状二酸化チタンおよび他の顔料を界面活性化合物で処
理することを記述している。Atkinsonにより記述されて
いる界面活性剤としては、ジアミン、カルボン酸および
脂肪酸の反応生成物が挙げられる。Atkinsonにより1988
年５月３日に発行された米国特許第4,741,780号は、Atk
insonの先行特許に類似の開示を含む。
【００１７】Brandらは、1988年６月21日に発行された
米国特許第4,752,340号において、表面被覆媒体におけ
る改良された光沢展開性（gloss developing）および分
散性、および湿気を吸収する傾向が低いことが特徴であ
る二酸化チタン顔料を記述している。この二酸化チタン
粒子は、そこに沈澱した多価プロトン酸とアルカノール
アミンとのアミン塩を有する。Bakerは、1988年10月11
日に発行された米国特許第4,776,966号において、転化
したオイルベースタイプの穿孔流体組成物（drilling f
luid composition）を記述しており、これは、ブロック
共重合体またはグラフト共重合体を含有し、さらにC
30-500炭化水素鎖含有界面活性剤を含む。
【００１８】Donerは、1988年11月15日に発行された米
国特許第4,784,784号において、分散剤として、ポリエ
トキシ化ヒドロカルビルポリ無水物を生成するためのジ
−またはトリコハク酸無水物とポリエトキシ化アルコー
ルとの反応生成物を含有する油圧作動液を記述してい
る。
【００１９】1989年８月15日に発行された米国特許第4,
857,111号では、Haubennestelらにより、チキソトロピ
ー性調製物が記述されている。Haubennestelらの組成物
にはヒドロキシ官能性カルボキサミド化合物が挙げられ
る。この第'111号特許の組成物は、シリカを分散させる
ために使用され得る。1989年８月22日にFoyeらによって
発行された米国特許第4,859,247号は、アミンおよび多
塩基有機酸を配合することにより製造した油溶性の粘度
低減添加剤を記述している。この添加剤は、顔料の割合
を増加させインクの製造に有利であることが、この第'2
47号特許に述べられている。Atkinsonは、1990年３月20
日に発行された米国特許第4,909,852号において、二酸
化チタンおよび他の顔料を界面活性化合物で処理するこ
とを記述している。このAtkinsonの特許およびその開示
は、Atkinsonの先行特許に関連している。
【００２０】本明細書に引用した文献が本発明に適用で
きる程度まで、それらの内容は、本明細書に参考として
援用されている。ここで示したパーセントおよび比は、
他に指示がなければ、重量基準である。範囲および比は
組み合わせてもよい。他に指示がなければ、温度は摂氏
であり、そして圧力はKPaゲージである。
【００２１】
【発明の要約】本発明は、顔料を水系に分散させる方法
を記述し、この方法は、以下の(A)、(B)および(C)を含
有する混合物を形成することを包含する： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
アルカノールアミンとの反応生成物； (B)該顔料； (C)得られる生成物を分散させるのに充分な量の水、こ
こで、(A)、(B)および(C)は、この顔料を実質的に水に
分散させるのに充分な時間にわたって、混合され、ここ
で、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そしてR2および
R3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒドロカルビルまた
はヒドロカルビルである。
【００２２】１つの好適な実施態様では、R1は−CH2CH2
OHである。
【００２３】他の好適な実施態様では、上記反応物の添
加は、(A)を(C)に添加し、得られる混合物を(B)に添加
する順序で行われる。
【００２４】さらに他の好適な実施態様では、(A)、(B)
および(C)からなる上記混合物の混合中の温度は、５℃
〜95℃である。
【００２５】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を有する。
【００２６】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、単一のコハク酸基を
含有する。
【００２７】さらに他の好適な実施態様では、上記顔料
はカーボンブラックである。
【００２８】さらに他の好適な実施態様では、成分(B)
に対する成分(A)の重量比は、約１：500〜約１：５であ
る。
【００２９】さらに他の好適な実施態様では、R1および
R2はそれぞれ−CH2CH2OHである。
【００３０】さらに他の好適な実施態様では、R3は−CH
2CH2OHである。
【００３１】さらに他の好適な実施態様では、R3はC2H5
−である。
【００３２】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物上の該ヒドロカルビル基
は、約12個〜約200個の炭素原子を含有する。
【００３３】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの上記ア
ルカノールアミンとの上記反応生成物におけるモル比
は、上記アルカノールアミン由来の窒素１個あたり、1/
2個〜１個のコハク酸基である。
【００３４】さらに他の好適な実施態様では、R1、R2お
よびR3は、以下からなる群から選択される：(1)HOCH
2−；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH
(OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
【００３５】さらに他の好適な実施態様では、R2および
R3は、それぞれ、CH3−またはC2H5−である。
【００３６】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、１個より多いコハク
酸基を含有する。
【００３７】本発明のさらに他の局面は、分散剤(A)お
よび顔料(B)を含有する固体生成物を形成する方法であ
って、この方法は、以下の成分(A)、(B)および(C)の混
合物を得ること、ならびに、約50℃からこの混合物の最
も低い分解性成分の分解温度までで、(A)、(B)および
(C)の混合物を乾燥して、この固体生成物を形成するこ
とを包含する： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
アルカノールアミンとの反応生成物； (B)顔料； (C)得られる生成物を分散させるのに充分な量の水また
は溶媒；但し、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そし
てR2およびR3は、それぞれ水素、ヒドロキシヒドロカル
ビルまたはヒドロカルビルである。
【００３８】１つの好適な実施態様では、R1は−CH2CH2
OHである。
【００３９】他の好適な実施態様では、上記反応物の添
加は、(A)を(C)に添加し、得られる混合物を(B)に添加
する順序で行われる。
【００４０】さらに他の好適な実施態様では、(A)、(B)
および(C)の上記混合物の混合中の温度は、５℃〜95℃
である。
【００４１】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を有する。
【００４２】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、単一のコハク酸基を
含有する。
【００４３】さらに他の好適な実施態様では、成分(B)
に対する成分(A)の重量比は、約１：500〜約１：５であ
る。
【００４４】さらに他の好適な実施態様では、R1および
R2はそれぞれ−CH2CH2OHである。
【００４５】さらに他の好適な実施態様では、R3は−CH
2CH2OHである。
【００４６】さらに他の好適な実施態様では、R3はC2H5
−である。
【００４７】さらに他の好適な実施態様では、成分(C)
に対する成分(B)の重量比は、約20：１〜約１：２であ
る。
【００４８】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物上の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を含有する。
【００４９】さらに他の好適な実施態様では、上記顔料
はカーボンブラックである。
【００５０】さらに他の好適な実施態様では、上記乾燥
は約60℃〜約250℃で行われる。
【００５１】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物と式R1R2R3Nの上記アル
カノールアミンとの上記反応生成物におけるモル比は、
上記アルカノールアミン由来の窒素１個あたり1/2個〜
１個のコハク酸基である。
【００５２】さらに他の好適な実施態様では、R2および
R3は、それぞれ、CH3−またはC2H5−である。
【００５３】さらに他の好適な実施態様では、上記溶媒
は、鉱油、ケトン、エステルおよびアルコール、および
それらの混合物からなる群から選択される。
【００５４】さらに他の好適な実施態様では、R1、R2お
よびR3は、以下からなる群から選択される：(1)HOCH
2−；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH
(OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
【００５５】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、１個より多いコハク
酸基を含有する。
【００５６】本発明はまた、以下の(A)および(B)を含有
するペレットを記述する： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
アルカノールアミンとの反応生成物； (B)顔料、ここで、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；
そしてR2およびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒド
ロカルビルまたはヒドロカルビルである。
【００５７】１つの好適な実施態様では、R1は−CH2CH2
OHである。
【００５８】他の好適な実施態様では、上記ペレットの
形成は、(C)水を使用する。
【００５９】さらに他の好適な実施態様では、混合中の
成分(C)に対する成分(B)の重量比は約20：１〜約１：２
である。
【００６０】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を有する。
【００６１】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、単一のコハク酸基を
含有する。
【００６２】さらに他の好適な実施態様では、R1および
R2はそれぞれ−CH2CH2OHである。
【００６３】さらに他の好適な実施態様では、R3は−CH
2CH2OHである。
【００６４】さらに他の好適な実施態様では、R3はC2H5
−である。
【００６５】さらに他の好適な実施態様では、上記顔料
はカーボンブラックである。
【００６６】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物上の該ヒドロカルビル基
は、約12個〜約200個の炭素原子を含有する。
【００６７】さらに他の好適な実施態様では、上記顔料
はカーボンブラックである。
【００６８】さらに他の好適な実施態様では、(A)、
(B)、および(C)の混合物を、約50℃からこの混合物の最
も低い分解性成分の分解温度までで乾燥することにより
得られる。
【００６９】さらに他の好適な実施態様では、上記乾燥
は約60℃〜約250℃で行われる。
【００７０】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物と式R1R2R3Nの上記アル
カノールアミンとの上記反応生成物におけるモル比は、
上記アルカノールアミン由来の窒素１個あたり1/2個〜
１個のコハク酸基である。
【００７１】さらに他の好適な実施態様では、R2および
R3は、それぞれ、CH3−またはC2H5−である。
【００７２】さらに他の好適な実施態様では、R1、R2お
よびR3は、以下からなる群から選択される：(1)HOCH
2−；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH
(OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
【００７３】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、１個より多いコハク
酸基を含有する。
【００７４】本発明のさらに他の局面は、以下の(A)お
よび(B)を含有する粉末化した顔料組成物である： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
アルカノールアミンとの反応生成物； (B)顔料、ここで、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；
そしてR2およびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒド
ロカルビルまたはヒドロカルビルである。
【００７５】１つの好適な実施態様では、R1は−CH2CH2
OHである。
【００７６】他の好適な実施態様では、混合中の成分
(B)に対する成分(A)の重量比は、約１：500〜約１：５
である。
【００７７】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を有する。
【００７８】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、単一のコハク酸基を
含有する。
【００７９】さらに他の好適な実施態様では、R1および
R2はそれぞれ−CH2CH2OHである。
【００８０】さらに他の好適な実施態様では、R3は−CH
2CH2OHである。
【００８１】さらに他の好適な実施態様では、R3はC2H5
−である。
【００８２】さらに他の好適な実施態様では、上記顔料
はカーボンブラックである。
【００８３】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物上の該ヒドロカルビル基
は、約14個〜約200個の炭素原子を含有する。
【００８４】さらに他の好適な実施態様では、R1、R2お
よびR3は、以下からなる群から選択される：(1)HOCH
2−；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH
(OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
【００８５】さらに他の好適な実施態様では、(A)およ
び(B)の混合物を、(C)水の存在下にて、約50℃からこの
混合物の最も低い分解性成分の分解温度までで乾燥する
ことにより得られる。
【００８６】さらに他の好適な実施態様では、上記乾燥
は約60℃〜約250℃で行われる。
【００８７】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物と式R1R2R3Nの上記アル
カノールアミンとの上記反応生成物におけるモル比は、
上記アルカノールアミン由来の窒素１個あたり1/2個〜
１個のコハク酸基である。
【００８８】さらに他の好適な実施態様では、R2および
R3は、それぞれ、CH3−またはC2H5−である。
【００８９】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、１個より多いコハク
酸基を含有する。
【００９０】さらに他の好適な実施態様では、R1、R2お
よびR3の少なくとも１種は、１個〜約６個の炭素原子を
含有する。
【００９１】本発明はまた、顔料を、有機溶媒および／
または樹脂に分散させる方法を包含し、この方法は、以
下の(A)および(B)の混合物を形成すること、および(A)
および(B)のこの混合物を(E)有機溶媒または樹脂に分散
させることを包含する： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
アルカノールアミンとの反応生成物； (B)該顔料、ここで、R1はヒドロキシヒドロカルビル
基；そしてR2およびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシ
ヒドロカルビルまたはヒドロカルビルである。
【００９２】１つの好適な実施態様では、R1は−CH2CH2
OHである。
【００９３】他の好適な実施態様では、上記反応物の添
加は、(E)を(A)に添加し、得られる混合物を(B)に添加
する順序で行われる。
【００９４】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を有する。
【００９５】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、単一のコハク酸基を
含有する。
【００９６】さらに他の好適な実施態様では、成分(B)
に対する成分(A)の重量比は、約１：500〜約１：５であ
る。
【００９７】さらに他の好適な実施態様では、R1および
R2はそれぞれ−CH2CH2OHである。
【００９８】さらに他の好適な実施態様では、R3は−CH
2CH2OHである。
【００９９】さらに他の好適な実施態様では、R3はC2H5
−である。
【０１００】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物上の該ヒドロカルビル基
は、約14個〜約200個の炭素原子を含有する。
【０１０１】さらに他の好適な実施態様では、上記顔料
はカーボンブラックである。
【０１０２】さらに他の好適な実施態様では、上記溶媒
は芳香族化合物である。
【０１０３】さらに他の好適な実施態様では、上記溶媒
は脂肪族化合物である。
【０１０４】さらに他の好適な実施態様では、成分(B)
に対する上記溶媒(E)の重量比は、約100：１〜約４：１
である。
【０１０５】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物と式R1R2R3Nの上記アル
カノールアミンとの上記反応生成物におけるモル比は、
上記アルカノールアミン由来の窒素１個あたり1/2個〜
１個のコハク酸基である。
【０１０６】さらに他の好適な実施態様では、R2および
R3は、それぞれ、CH3−またはC2H5−である。
【０１０７】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、１個より多いコハク
酸基を含有する。
【０１０８】さらに他の好適な実施態様では、上記有機
溶媒は、ケトンおよびエステルからなる群から選択され
る。
【０１０９】さらに他の好適な実施態様では、R1、R2お
よびR3は、以下からなる群から選択される：(1)HOCH
2−；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH
(OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
【０１１０】本発明のさらに他の局面は、以下の(A)、
(B)および(E)を含有する有機溶媒ベースの組成物であ
る： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
アルカノールアミンとの反応生成物； (B)顔料； (E)有機溶媒または樹脂、ここで、R1はヒドロキシヒド
ロカルビル基；そしてR2およびR3は、それぞれ、水素、
ヒドロキシヒドロカルビルまたはヒドロカルビルであ
る。
【０１１１】１つの好適な実施態様では、上記溶媒は芳
香族化合物である。
【０１１２】他の好適な実施態様では、上記溶媒は脂肪
族化合物である。
【０１１３】さらに他の好適な実施態様では、成分(B)
に対する上記溶媒(E)の重量比は、約100：１〜約４：１
である。
【０１１４】さらに他の好適な実施態様では、R1は−CH
2CH2OHである。
【０１１５】さらに他の好適な実施態様では、上記反応
物の添加は、(E)を(A)に添加し、得られる混合物を(B)
に添加する順序で行われる。
【０１１６】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を有する。
【０１１７】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、単一のコハク酸基を
含有する。
【０１１８】さらに他の好適な実施態様では、成分(B)
に対する成分(A)の重量比は、約１：500〜約１：５であ
る。
【０１１９】さらに他の好適な実施態様では、R1および
R2はそれぞれ−CH2CH2OHである。
【０１２０】さらに他の好適な実施態様では、R3は−CH
2CH2OHである。
【０１２１】さらに他の好適な実施態様では、R3はC2H5
−である。
【０１２２】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、単一のコハク酸基を
含有する。
【０１２３】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物上の該ヒドロカルビル基
は、約12個〜約200個の炭素原子を含有する。
【０１２４】さらに他の好適な実施態様では、上記顔料
はカーボンブラックである。
【０１２５】さらに他の好適な実施態様では、上記溶媒
は芳香族化合物である。
【０１２６】さらに他の好適な実施態様では、上記溶媒
は脂肪族化合物である。
【０１２７】さらに他の好適な実施態様では、成分(B)
に対する上記溶媒(E)の重量比は、約90：１〜約４：１
である。
【０１２８】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの上記ア
ルカノールアミンとの上記反応生成物におけるモル比
は、上記アルカノールアミン由来の窒素原子１個あた
り、1/2個〜１個のコハク酸基である。
【０１２９】さらに他の好適な実施態様では、R2および
R3は、それぞれ、CH3−またはC2H5−である。
【０１３０】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物は、１個より多いコハク
酸基を含有する。
【０１３１】さらに他の好適な実施態様では、上記有機
溶媒は、ケトンおよびエステルからなる群から選択され
る。
【０１３２】さらに他の好適な実施態様では、R1、R2お
よびR3は、以下からなる群から選択される：(1)HOCH
2−；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH
(OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
【０１３３】さらに他の好適な実施態様では、R1は−CH
2CH2OHである。
【０１３４】さらに他の好適な実施態様では、上記反応
物の添加は、(E)を(A)に添加し、得られる混合物を(B)
に添加する順序で行われる。
【０１３５】さらに他の好適な実施態様では、上記ヒド
ロカルビル置換コハク酸化合物の該ヒドロカルビル基
は、約10個〜約400個の炭素原子を有する。
【０１３６】
【発明の構成】本発明で述べる第一の成分は、ヒドロカ
ルビル置換コハク酸化合物と式R1R2R3Nアルカノールア
ミンとの反応生成物である成分(A)である。前記の式で
は、R1は、ヒドロキシヒドロカルビル基であることが必
要である。R2およびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシ
ヒドロカルビルまたはヒドロカルビルである。本発明で
ヒドロキシヒドロカルビル基が定義されるとき、まず第
一に、このヒドロキシヒドロカルビル基は、ヒドロキシ
エチル基、すなわち、(2)−CH2CH2OHであることが好ま
しい。他の有用なヒドロキシヒドロカルビル基には、ヒ
ドロキシメチル、ヒドロキシプロピル、およびヒドロキ
シブチル、すなわち(1)HOCH2−；(3)−CH2CH(OH)CH3お
よび(4)−CH2CH(OH)CH2CH3、およびそれらの混合物が挙
げられる。
【０１３７】〈成分(A)、アルカノールアミン〉一般
に、本発明で有用なアルカノールアミンは、ヒドロカル
ビル置換カルボン酸アシル化剤と反応すると記述されて
いるものであり、このアルカノールアミンとしては、第
一級、第二級、または第三級アルカノールアミン、また
はそれらの混合物が挙げられる。このようなアルカノー
ルアミンは、次式により表わされ得る： H2N−R"−OH、 (R1)NH−R"OH、および (R1)2N−R"−OH ここで各R1は、独立して、１個〜約８個の炭素原子を有
するヒドロカルビル基、または、１個〜約８個の、好ま
しくは１個〜約４個の炭素原子を有するヒドロキシヒド
ロカルビル基であり、そしてR"は、約２個〜約18個の、
好ましくは約２個〜約４個の炭素原子を有する二価ヒド
ロカルビル基である。上記式中の−R"−ＯＨ基は、ヒド
ロキシヒドロカルビル基を表わす。Ｒ”は、非環式基ま
たは脂環式基であり得る。典型的には、R"は、非環式の
直鎖または分枝したアルキレン基（例えばエチレン基、
1,2-プロピレン基、1,2-ブチレン基、1,2-オクタデシル
基など）である。同一分子内に２個のR1基が存在する場
合には、それらは、直接の炭素−炭素結合によりまたは
ヘテロ原子（例えば、酸素、窒素またはイオウ）を介し
て結合し、五員環、六員環、七員環または八員環構造を
形成し得る。このような複素環アミンの例には、Ｎ−
（ヒドロキシル低級アルキル）−モルホリン、−チオモ
ルホリン、−ピペリジン、−オキサゾリジン、−チアゾ
リジンなどが包含される。しかしながら、典型的には、
各R1は、独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基またはヘキシル基である。アルカ
ノールアミンの例には、モノ−、ジ−およびトリーエタ
ノールアミン、ジエチルエタノールアミン、エチルエタ
ノールアミン、ブチルジエタノールアミン、アミノブタ
ノール、アミノメチルプロパノール、アミノプロパノー
ル、アミノメチルプロパンジオール、アミノエチルプロ
パンジオール、アミノエチルヘプタノールおよびアミノ
ペンタノールが包含される。
【０１３８】これらのアルカノールアミンはまた、エー
テル-N-（ヒドロキシヒドロカルビル）アミンであり得
る。これらは、上記アルカノールアミンのヒドロキシポ
リ（ヒドロカルビルオキシ）類似物である（これらの類
似物にはまた、ヒドロキシル置換オキシアルキレン類似
物が含まれる）。このようなN-（ヒドロキシヒドロカル
ビル）アミンは、好都合には、エポキシドと上記アミン
との反応により調製され得、次式により表され得る： H2N(R"O)xH、 (R1)HN−(R"O)xH、および (R1)2N−(R"O)xH ここで、ｘは、約２〜約15の数値であり、そしてR1およ
びR"は、上述されている基である。R1はまた、ヒドロキ
シポリ（ヒドロカルビルオキシ）基であり得る。
【０１３９】他の実施態様では、このアルカノールアミ
ンは、ヒドロキシ含有ポリアミンであり得る。ヒドロキ
シモノアミンのヒドロキシ含有ポリアミン類似物、特
に、ヒドロキシヒドロカルビル化アルキレンポリアミン
（例えば、N,N-（ジエタノール）エチレンジアミン）も
また、用いられ得る。このようなポリアミンは、アルキ
レンポリアミンと、１種またはそれ以上のアルキレンオ
キシド（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシド、シクロヘキセンオキシドおよび
スチレンエポキシド）とを反応させることにより製造さ
れ得る。上記の第一級、第二級または第三級アルカノー
ルアミンと、エチレン、プロピレンまたは高級エポキシ
ドとを1.1〜1.2のモル比で反応させることにより製造し
た生成物のような、類似のアルキレンオキシド−アルカ
ノールアミン反応生成物もまた用いられ得る。このよう
な反応を行う反応物比および温度は当業者に周知であ
る。
【０１４０】ヒドロキシヒドロカルビル化アルキレンポ
リアミンの特定の例には、N-（2-ヒドロキシエチル）エ
チレンジアミン、N,N-ビス（2-ヒドロキシエチル）エチ
レンジアミン、1-（2-ヒドロキシエチル）ピペラジン、
モノ（ヒドロキシプロピル）置換テトラエチレンペンタ
ミン、N-（3-ヒドロキシブチル）テトラメチレンジアミ
ンなどが包含される。上記のヒドロキシ含有ポリアミン
のアミノ基または水酸基を介した縮合により得られる高
級な同族体もまた有用である。アミノ基を介した縮合
は、脱アンモニアにより、高級なアミンを得る。これに
対して、水酸基を介した縮合は、脱水により、エーテル
結合を含有する生成物を得る。上記ポリアミンのいずれ
か２種またはそれ以上の混合物もまた、有用である。
【０１４１】〈成分(A)、置換コハク酸化合物〉成分(A)
の第二部分は、ヒドロカルビル置換コハク酸化合物であ
る。
【０１４２】このヒドロカルビル置換カルボン酸アシル
化剤は、モノカルボン酸アシル化剤またはポリカルボン
酸アシル化剤であり得る。このカルボン酸アシル化剤の
ヒドロカルビル基が平均して40個の炭素原子を含有する
とき、ポリカルボン酸アシル化剤と規定される。このカ
ルボン酸アシル化剤は、カルボン酸またはカルボン酸誘
導体（例えば、ハロゲン化物、エステル、無水物など）
であり得る。１つの実施態様では、このカルボン酸アシ
ル化剤は、コハク酸アシル化剤である。
【０１４３】このヒドロカルビル置換コハク酸は、好都
合には、ヒドロカルビル基１個あたり単一のコハク酸基
を有する物質として得られる。しかしながら、本発明で
は、Meinhardtらの米国特許第4,234,435号に記述のよう
なコハク酸化化合物すべてを使用することが可能であ
る。
【０１４４】本発明のさらに好ましい種類は、R1および
R2が共にエトキシ基である場合である。本発明のさらに
他の局面は、R3がエトキシ基である場合である。本発明
のさらに他の好ましい局面は、R1およびR2がエトキシ基
のとき、R3が低級アルキル基（例えば、メチル、または
好ましくはエチル）である場合である。このヒドロカル
ビル基は、約14個〜200個の炭素原子を含有するのが、
さらに好ましい。
【０１４５】本発明のさらに他の変形は、このヒドロカ
ルビル置換コハク酸化合物とアルカノールアミンとのモ
ル比および反応生成物が、このアルカノールアミン由来
の窒素１個あたり1/2個〜１個のコハク酸基が存在する
ような場合である。本発明では、R1、R2およびR3の少な
くとも１種は、１個〜約６個の炭素原子を含有するのが
さらに好ましい。好ましくは、R2およびR3は、それぞ
れ、メチルまたはエチルである。
【０１４６】このヒドロカルビル置換コハク酸化合物お
よびアルカノールアミンを反応させる方法は、周知であ
り、1984年５月15日にForsbergに発行された米国特許第
4,448,703号に記述されている。
【０１４７】このカルボン酸アシル化剤のヒドロカルビ
ル基は、一般に、平均して、約10個〜約400個の炭素原
子、好ましくは、約12個〜約200個の炭素原子を含有す
る。１つの実施態様では、このヒドロカルビル基は、平
均して、約12個、好ましくは、約20個または約50個〜約
70個、好ましくは、約120個〜約180個の炭素原子を含有
する。１つの実施態様では、このヒドロカルビル基は、
約500から、好ましくは約700から、さらに好ましくは約
800から、約5000まで、好ましくは約3000まで、さらに
好ましくは約2000までの数平均分子量（Mn）を有するポ
リアルケンから誘導される。数平均分子量は、ゲルパー
ミエーションクロマトグラフィーにより決定される。
【０１４８】このヒドロカルビル基は、約８個から、好
ましくは約10個から、さらに好ましくは約12個から、約
40個まで、好ましくは約30個まで、さらに好ましくは約
24個までの炭素原子を有する１種またはそれ以上のオレ
フィンから誘導され得る。これらのオレフィンは、好ま
しくは、α−オレフィン（時には、モノ-1-オレフィン
と呼ばれる）または異性化されたα−オレフィンであ
る。このα−オレフィンの例には、1-オクテン、1-ノネ
ン、1-デセン、1-ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデ
セン、1-ペンタデセン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセ
ン、1-オクタデセン、1-ノナデセン、1-エイコセン、1-
ヘンエイコセン、1-ドコセン、1-テトラコセンなどが包
含される。使用できる市販のα−オレフィン留分には、
Ｃ15-18α−オレフィン、Ｃ12-16α−オレフィン、Ｃ
14-16α−オレフィン、Ｃ14-18α−オレフィン、Ｃ
16-18α−オレフィン、Ｃ16-20α−オレフィン、Ｃ
22-28α−オレフィンなどが挙げられる。Ｃ16およびＣ
16-18α−オレフィンは、特に好ましい。
【０１４９】異性化されたα−オレフィンには、内部オ
レフィンに転化されたα−オレフィンがある。ここでの
使用に好適な異性化されたα−オレフィンは、通常、内
部オレフィンと、存在するある種のα−オレフィンとの
混合物の形状である。α−オレフィンを異性化する方法
は、当業者に周知である。要約すると、これらの方法
は、約80℃〜約130℃の範囲の温度で、所望の程度の異
性化が得られるまで、α−オレフィンとカチオン交換樹
脂とを接触させることを包含する。これらの方法は、例
えば、1978年８月22日にConnorによって発行された米国
特許第4,108,889号に記述され、その内容は、本明細書
に参考として援用されている。このコハク酸アシル化剤
は、約160℃〜約240℃の温度、好ましくは、約185℃〜
約210℃の温度で、上記オレフィンまたは異性化された
オレフィンと、不飽和カルボン酸（例えば、フマル酸ま
たはマレイン酸またはその無水物）とを反応させること
により調製される。重合性副生成物の形成を低減または
防止するために、遊離ラジカル禁止剤（例えば、t-ブチ
ルカテコール）が用いられ得る。このアシル化剤の調製
方法は、当業者に周知であり、例えば1968年11月19日の
Irwinらの米国特許第3,412,111号、およびBenらの「The
Ene Reaction of Maleic Anhydride With Alkenes」、
J.C.S. Perkin II (1977年)、535〜537ページに記述さ
れている。これらの参考文献の内容は、上記アシル化剤
の製造方法の開示に関して、本明細書に参考として援用
されている。
【０１５０】他の実施態様では、このヒドロカルビル置
換カルボン酸アシル化剤は、ポリアルケンから誘導した
ヒドロカルビル基を有し得る。これらのポリアルケンと
しては、平均して、炭素原子を少なくとも約50個から、
好ましくは少なくとも約60個から、さらに好ましくは少
なくとも約65個から、炭素原子を約500個まで、好まし
くは約300個まで、さらに好ましくは約200個までを含有
するポリアルケンが挙げられる。１つの実施態様では、
このポリアルケンは、少なくとも約1600のMn（数平均分
子量）値を有する。 一般に、このポリアルケンは、約7
00から、好ましくは約800から、さらに好ましくは約900
から、約5000まで、好ましくは約3000まで、さらに好ま
しくは約2500までのMn値（数平均分子量）を有すること
により特徴づけられる。他の実施態様では、このポリア
ルケンは、約700から、好ましくは約800から、約2000ま
で、好ましくは約1500までのMn値を有することにより特
徴づけられる。
【０１５１】他の実施態様では、このヒドロカルビル基
は、上記範囲のMn値を有し、約1.5から、好ましくは約
1.8から、さらに好ましくは約2.5から、約４まで、好ま
しくは約3.6まで、さらに好ましくは約3.2までのMw/Mn
値を有するポリアルケンから誘導される。用語Mwは、重
量平均分子量を表わす。置換基が上記のようなポリアル
ケンから誘導される置換コハク酸アシル化剤の調製およ
び使用は、米国特許第4,234,435号に記述され、その開
示内容は、本明細書に参考として援用されている。
【０１５２】これらのポリアルケンとしては、２個から
約16個までの炭素原子、好ましくは、約６個までの炭素
原子を有する重合可能なオレフィン性モノマーからなる
単独重合体およびインターポリマーが挙げられる。これ
らのオレフィンは、モノオレフィン（例えば、エチレ
ン、プロピレン、1-ブテン、イソブテンおよび1-オクテ
ン）；またはポリオレフィン性モノマー（好ましくは、
ジオレフィン性モノマー、例えば、1,3-ブタジエンおよ
びイソプレン）であり得る。通常、これらのモノマー
は、２個から約６個までの炭素原子、好ましくは約４個
までの炭素原子、さらに好ましくは４個の炭素原子を含
有する。これらのインターポリマーとしては、共重合
体、三元共重合体、四元共重合体などが挙げられる。好
ましくは、このポリアルケン重合体は、単独重合体であ
る。好ましい重合体の例には、ポリブテン、好ましく
は、上記重合体の約50％がイソブチレンから誘導された
ポリブテンがある。このポリアルケンは、通常の方法に
より調製される。
【０１５３】このヒドロカルビル置換アシル化剤は、ポ
リアルケンまたはオレフィンと不飽和カルボン酸反応物
とを、ポリアルケンまたはオレフィンの各モルあたり少
なくとも１モルの不飽和反応物が存在するように反応さ
せることにより、調製され得る。好ましくは、過剰の不
飽和カルボン酸反応物が用いられる。この過剰量は、一
般に、約５％と約25％との間である。
【０１５４】他の実施態様では、このアシル化剤は、上
記ポリアルケンと過剰の無水マレイン酸とを反応させ
て、ヒドロカルビル置換コハク酸アシル化剤（ここで、
置換基の各当量に対するコハク酸基の数は、少なくとも
1.3である）を得ることにより調製される。その最大数
は、一般に、4.5を越えない。好適な範囲は、置換基１
当量あたり、約1.4個〜約3.5個のコハク酸基であり、さ
らに特定すると、約1.4個〜約2.5個のコハク酸基であ
る。本実施態様では、このポリアルケンは、上記のよう
に、好ましくは、約1400〜約5000のMn値、および少なく
とも1.5のMw/Mn値を有する。Mnのさらに好ましい範囲
は、約1500〜約2800であり、最も好ましい範囲のMn値
は、約1500〜約2400である。
【０１５５】不飽和カルボン酸反応物とポリアルケンと
を反応させるための条件、すなわち温度、攪拌、溶媒な
どは、当業者に周知である。有用なアシル化剤の種々の
調製方法を記述している特許の例としては、米国特許第
3,215,707号（Rense）；第3,219,666号（Normanら）；
第3,231,587号（Rense）；第3,912,764号（Palmer）；
第4,110,349号（Cohen）；および第4,234,435号（Meinh
ardtら）；および英国特許第1,440,219号が挙げられ
る。これらの特許の開示内容は、本明細書に参考として
援用されている。
【０１５６】〈成分(B)、顔料〉本発明の第二成分は、
成分(B)と命名されている。成分(B)は顔料である。本発
明では、種々の顔料が使用され得る。これらの顔料は、
有機または無機であり得カーボンブラックが好ましい。
【０１５７】これらの顔料は着色剤粉末を含む有機微粉
末のような物質を含有する。着色剤粉末としては、例え
ば、不溶性アゾ顔料、アゾ分散染料、アントラキノン分
散染料、インダンスレン染料、フタロシアニン顔料、レ
ーキ顔料、ペリレン顔料、ジオキサジン顔料、キナクリ
ドン顔料、およびカーボンブラックが挙げられる。
【０１５８】それらのうち、顔料としては、無機顔料
（例えば、二酸化チタン、赤色および黄色の酸化鉄、硫
酸バリウム、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、タ
ルク、粘土、シリカ、クロム酸鉛、クロム酸亜鉛、クロ
ム酸ストロンチウム、カーボンブラック、カドミウムイ
エロー、カドミウムレッド、ブルームレッド、黒色酸化
鉄、亜鉛ホワイト、紺青、群青など）、および有機顔料
（例えば、アゾ顔料、レーキ、トナー、フタロシアニン
顔料、ペリレン顔料、ペリノン(perinone)顔料、イソイ
ンドリノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサジン顔料
など）が挙げられる。ここで用いられる用語「レーキ」
は、水不溶性の無機担体（例えば、アルミナ）上で沈澱
するような有機染料の水不溶性塩または錯体を意味し、
そして用語「トナー」は、特に、アゾ染料の水不溶性ま
たはほとんど水に溶解しないカルシウム、ストロンチウ
ムまたはバリウムの塩または錯体を意味する。
【０１５９】これらの微粉末は、一般に、100ミリミク
ロン以下の、好ましくは、約0.01〜50ミリミクロンの平
均粒子サイズ（直径）を有する。この微粒子が顔料の場
合、20ミリミクロン以下の粒子サイズが、一般に、好ま
しい。
【０１６０】〈成分(C)、水〉本発明の成分(C)は水であ
る。好ましくは、この水は、100万部あたり60部より多
いカルシウム硬度を含有しない。しかしながら、多くの
用途では、この水は、単に、水道水として用いられ得
る。
【０１６１】〈成分(E)、溶媒または樹脂〉本発明のさ
らに他の構成局面は、成分(E)有機溶媒または樹脂であ
る。この有機溶媒または樹脂は、典型的には、組成物の
残部を分散させる物質として記述される。これらの溶媒
は、芳香族物質（例えば、キシレンまたはトルエン）、
または脂肪族物質（例えば、ワックス、オイル、ミネラ
ルスピリッツまたはナフサ）であり得る。種々の酸素処
理溶媒（例えば、ケトン（特に、メチルエチルケト
ン）、メチルアミルケトン、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル
酢酸塩、酢酸エチル、および種々のアルコール）が使用
され得る。これらのアルコールは、好ましくは、約１個
〜６個の炭素原子を含有する。溶媒という用語の使用に
は、種々のハロゲン化物質（例えば、トリクロロエタン
または塩素化パラフィン）もまた含まれる。
【０１６２】使用され得る種々の樹脂は、当該技術分野
で周知である。これらの追加の樹脂としては、ポリエス
テル、アルキド、アクリル、ウレタンおよびエポキシが
挙げられる。
【０１６３】本発明で使用され得る樹脂としては、例え
ば可塑性樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹
脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、ポリアミド樹
脂、アクリロニトリル樹脂、ポリフッ化樹脂（例えば、
TeflonR樹脂）、メラミン−イソシアヌレート樹脂、フ
ェノール性樹脂（例えば、ベークライト樹脂など）、固
体パラフィン、およびポリ塩化ビニルが挙げられる。
【０１６４】任意の成分には、例えば、農業用化学物質
(agrochemicals)、殺菌剤、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、難燃剤などがある。
【０１６５】〈本発明の種々の方法〉本発明の最も簡単
な局面としては、成分(A)は、混合物を分散させるのに
充分な量で、成分(B)および(C)と混合される。典型的に
は、(A)、(B)および(C)からなる混合物が混合中に達す
る温度は、約５℃〜約95℃、好ましくは、約15℃〜約85
℃である。
【０１６６】成分(B)に対する成分(A)の重量比は、１：
500〜約１：５、好ましくは、約１：400〜約１：４、さ
らに好ましくは、約１：250〜約１：２である。
【０１６７】成分(B)に対する成分(C)水の重量比は、好
都合には約20：１〜約１：２、好ましくは約８：１〜約
１：１、さらに好ましくは約７：１〜約１：１である。
【０１６８】本発明を行うさらに他の局面としては、分
散剤(A)および顔料(B)を含有する固体混合物を得ること
であり、これは、先に記述の成分(A)、(B)および(C)を
混合し、そして得られる混合物を、約50℃からこの混合
物の最も低い分解性成分の分解温度までで乾燥すること
を包含する。好都合には、この乾燥は、約60℃〜約250
℃の温度で行われる。望ましくは、この乾燥は、減圧条
件下にて行われ得る。この乾燥はまた、生成物を転がす
ことにより、または押出してケーキ乾燥することによ
り、促進され得る。
【０１６９】本発明はさらに、(A)および(B)を含有する
生成物のペレットを包含する。典型的には、このペレッ
トは、分散剤(A)を顔料に噴霧し、そして得られる生成
物をペレットに詰めることにより、形成される。
【０１７０】成分の混合を促進しそれにより成分をペレ
ット内に均一に分布させるために、成分(C)として、水
が使用され得る。混合中の成分(B)に対する成分(C)の重
量比は、先に記述されている。
【０１７１】このペレットの形成は、ペレット形成前に
この混合物を乾燥することによっても促進され得る。こ
のペレットの形成自体は、当該技術分野で典型的なペレ
ット形成方法のいずれかにより、行われ得る。
【０１７２】本発明のさらに他の変形は、上記比率で成
分(A)および(B)を本質的に含有する粉末化した顔料組成
物を得ることである。乾燥した顔料組成物は、次いで、
分散および使用のために、適当な溶媒または水に添加さ
れ得る。
【０１７３】本発明の組成物は、典型的には、印刷工業
または塗料工業で使用される。本発明の組成物およびそ
れを得る方法の特に有利な点は、この組成物が、水系ま
たは非水系（溶媒ベースの系）のいずれかで使用され得
ることである。水系に由来の活性成分(A)および(B)を、
溶媒系（例えば、フラッシング操作における系）に移動
させることも可能である。
【０１７４】典型的には、成分(B)に対する成分(E)溶媒
または樹脂の重量比は、約100：１〜約４：１、好まし
くは、95：１〜約５：１、さらに好ましくは、約90：１
〜約７：１である。
【０１７５】以下は、本発明の実施例である。
【０１７６】
【実施例】
（実施例Ｉ）本発明に従って、ジイソノニルフタレート
79部、カーボンブラック顔料20部、およびアルカノール
アミン／ヒドロカルビルコハク酸無水物の反応生成物１
部を配合することにより、本発明に従って、着色濃縮物
分散体を製造する。このヒドロカルビルコハク酸反応生
成物は、ジメチルエタノールアミンであるアルカノール
アミンであり、このヒドロカルビルコハク酸は、ヒドロ
カルビル基としてヘキサデシル基を有する。
【０１７７】この生成物は、これらの成分を、酸化ジル
コニウムを粉砕した媒体と共にビードミルに充填し、そ
して2000 rpm.で粉砕することにより、製造される。こ
の生成物を、0.5ミクロンの大きさまで加工する。
【０１７８】そのようにして得られた生成物は、ポリ塩
化ビニル用の着色濃縮物として好適である。
【０１７９】（実施例II）カーボンブラック毛羽（fluf
f）93.5部、鉱油６部およびアルカノールアミン／ヒド
ロカルビルコハク酸反応生成物0.5部から、ペレット化
したカーボンブラック組成物を製造する。本実施例のア
ルカノールアミンは、ジエチルエタノールアミンであ
り、その無水コハク酸のヒドロカルビル部分は、1000の
分子量を有するポリイソブチレンである。
【０１８０】この生成物は、鉱油およびアルカノールア
ミン／ヒドロカルビルコハク酸反応生成物を混合し、次
いでカーボンブラック毛羽を添加してペレット化したカ
ーボンブラックを生成することにより、形成される。
【０１８１】この生成物は、印刷インク組成物中で有用
である。
【０１８２】（実施例III）このジエチルエタノールア
ミンおよび分子量1000のポリイソブチレン無水コハク酸
の反応生成物802部を配合することにより、塗料用組成
物を形成する。この化合物を、蒸留水2406部と混合す
る。この水および反応生成物を、乳化が起こるまで、60
℃まで加熱する。
【０１８３】この乳濁化した生成物80部を、次いで、カ
ーボンブラック綿毛100部と共に混合して、顔料組成物
を得る。
【０１８４】この生成物を、次いで、さらに処理して、
生成物中の水が約0.4％になるまで乾燥することによ
り、系から水を除去する。得られた生成物は、表面をカ
ーボンブラックで広く被覆された分散剤を有するパウダ
ーである。
【０１８５】（実施例IV）実施例IIIの乾燥した組成物1
00部を、非乾燥形状で、かなりの割合の水でペレット化
する。この水は、このペレット化工程中に失われる。こ
のペレット化したカーボンブラックは、塗料組成物およ
びインク組成物に有用である。特に、このペレット化し
た形状の生成物は、バルク容量が低いうえに本質的にダ
ストを含有しないので、容易に運搬される。
【０１８６】この生成物はまた、プラスチック（例え
ば、ポリプロピレン）用の着色濃縮物に使用され得る。
【０１８７】（実施例Ｖ）実施例IIIの反応生成物を他
の成分と配合して、塗料組成物を形成する。
【０１８８】実施例IIIの組成物は65部で使用され、メ
チルエチルベンゼン4,790部、McWhorter社製のDuramac
2707（アルキド塗料樹脂）27,760部と混合する。また、
この調製物としては、MPA-1078-X（これは、NLインダス
トリーから入手できる耐沈降剤である）470部中に存在
する。この塗料は、380部で使用される。
【０１８９】
【発明の効果】本発明は、水性媒体および／または非水
性媒体中の顔料の分散を補助するのに有用な、アルカノ
ールアミンとヒドロカルビルコハク酸無水物との反応生
成物を記述する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジェイムズ スティーブン マグヤー アメリカ合衆国 オハイオ 44146，ベッ ドフォード，ウェスト グレンデイル 259

Claims (115)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 顔料を水系に分散させる方法であって、
    以下の(A)、(B)および(C)を含有する混合物を形成する
    ことを包含する、方法： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
    アルカノールアミンとの反応生成物； (B)該顔料； (C)得られる生成物を分散させるのに充分な量の水； ここで、(A)、(B)、および(C)は、該顔料を実質的に水
    に分散させるのに充分な時間にわたって、混合され、こ
    こで、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そしてR2およ
    びR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒドロカルビルま
    たはヒドロカルビルである。
  2. 【請求項２】 R1が−CH2CH2OHである、請求項１に記載
    の方法。
  3. 【請求項３】 前記反応物の添加が、(A)を(C)に添加
    し、得られる混合物を(B)に添加する順序で行われる、
    請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 (A)、(B)および(C)からなる前記混合物
    の混合中の温度が、５℃〜95℃である、請求項１に記載
    の方法。
  5. 【請求項５】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合物
    の該ヒドロカルビル基が、約10個〜約400個の炭素原子
    を有する、請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合物
    が、単一のコハク酸基を含有する、請求項１に記載の方
    法。
  7. 【請求項７】 前記顔料が、カーボンブラックである、
    請求項１に記載の方法。
  8. 【請求項８】 成分(B)に対する成分(A)の重量比が、約
    １：500〜約１：５である、請求項１に記載の方法。
  9. 【請求項９】 R1およびR2がそれぞれ−CH2CH2OHであ
    る、請求項１に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 R3が−CH2CH2OHである、請求項９に記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】 R3がC2H5−である、請求項９に記載の
    方法。
  12. 【請求項１２】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物上の該ヒドロカルビル基が、約12個〜約200個の炭素
    原子を含有する、請求項５に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物と、式R1R2R3Nの前記アルカノールアミンとの前記反
    応生成物におけるモル比が、前記アルカノールアミン由
    来の窒素１個あたり、1/2個〜１個のコハク酸基であ
    る、請求項１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 R1、R2、およびR3が、以下からなる群
    から選択される、請求項１に記載の方法：(1)HOCH2−；
    (2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；および(4)−CH2CH
    (OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
  15. 【請求項１５】 R2およびR3が、それぞれ、CH3−また
    はC2H5−である、請求項２に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、１個より多いコハク酸基を含有する、請求項１に
    記載の方法。
  17. 【請求項１７】 分散剤(A)および顔料(B)を含有する固
    体生成物を形成する方法であって、以下の成分(A)、(B)
    および(C)の混合物を得ること、ならびに、約50℃から
    該混合物の最も低い分解性成分の分解温度までで、
    (A)、(B)、および(C)の混合物を乾燥して、該固体生成
    物を形成することを包含する、方法： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
    アルカノールアミンとの反応生成物； (B)顔料； (C)得られる生成物を分散させるのに充分な量の水また
    は溶媒、但し、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そし
    てR2およびR3は、それぞれ水素、ヒドロキシヒドロカル
    ビルまたはヒドロカルビルである。
  18. 【請求項１８】 R1が−CH2CH2OHである、請求項１７に
    記載の方法。
  19. 【請求項１９】 前記反応物の添加が、(A)を(C)に添加
    し、得られる混合物を(B)に添加する順序で行われる、
    請求項１７に記載の方法。
  20. 【請求項２０】 (A)、(B)および(C)からなる前記混合
    物の混合中の温度が５℃〜95℃である、請求項１７に記
    載の方法。
  21. 【請求項２１】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物の該ヒドロカルビル基が、約10個〜約400個の炭素原
    子を有する、請求項１７に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、単一のコハク酸基を含有する、請求項１７に記載
    の方法。
  23. 【請求項２３】 成分(B)に対する成分(A)の重量比が、
    約１：500〜約１：５である、請求項１７に記載の方
    法。
  24. 【請求項２４】 R1およびR2がそれぞれ−CH2CH2OHであ
    る、請求項１７に記載の方法。
  25. 【請求項２５】 R3が−CH2CH2OHである、請求項２１に
    記載の方法。
  26. 【請求項２６】 R3がC2H5−である、請求項２１に記載
    の方法。
  27. 【請求項２７】 成分(C)に対する成分(B)の重量比が、
    約20：１〜約１：２である、請求項１７に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物上の該ヒドロカルビル基が約10個〜約400個の炭素原
    子を含有する、請求項１７に記載の方法。
  29. 【請求項２９】 前記顔料が、カーボンブラックであ
    る、請求項１７に記載の方法。
  30. 【請求項３０】 前記乾燥が、約60℃〜約250℃で行わ
    れる、請求項１７に記載の方法。
  31. 【請求項３１】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物と、式R1R2R3Nの前記アルカノールアミンとの前記反
    応生成物におけるモル比が、該アルカノールアミン由来
    の窒素１個あたり、1/2個〜１個のコハク酸基である、
    請求項１７に記載の方法。
  32. 【請求項３２】 R2およびR3が、それぞれ、CH3−また
    はC2H5−である、請求項１７に記載の方法。
  33. 【請求項３３】 前記溶媒が、鉱油、ケトン、エステル
    およびアルコール、およびそれらの混合物からなる群か
    ら選択される、請求項１７に記載の方法。
  34. 【請求項３４】 R1、R2およびR3が、以下からなる群か
    ら選択される、請求項１７に記載の方法：(1)HOCH2−；
    (2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH(OH)CH
    2CH3；およびそれらの混合物。
  35. 【請求項３５】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、１個より多いコハク酸基を含有する、請求項１７
    に記載の方法。
  36. 【請求項３６】 以下の(A)および(B)を含有するペレッ
    ト： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
    アルカノールアミンとの反応生成物； (B)顔料、 ここで、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そしてR2お
    よびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒドロカルビル
    またはヒドロカルビルである。
  37. 【請求項３７】 R1が−CH2CH2OHである、請求項３６に
    記載のペレット。
  38. 【請求項３８】 前記ペレットの形成が(C)水を使用す
    る、請求項３６に記載のペレット。
  39. 【請求項３９】 成分(C)に対する成分(B)の重量比が、
    約20：１〜約１：２である、請求項３８に記載のペレッ
    ト。
  40. 【請求項４０】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物の該ヒドロカルビル基が約10個〜約400個の炭素原子
    を有する、請求項３６に記載のペレット。
  41. 【請求項４１】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、単一のコハク酸基を含有する、請求項３６に記載
    のペレット。
  42. 【請求項４２】 R1およびR2が、それぞれ、−CH2CH2OH
    である、請求項３６に記載のペレット。
  43. 【請求項４３】 R3が−CH2CH2OHである、請求項３６に
    記載のペレット。
  44. 【請求項４４】 R3がC2H5−である、請求項３６に記載
    のペレット。
  45. 【請求項４５】 前記顔料がカーボンブラックである、
    請求項３６に記載のペレット。
  46. 【請求項４６】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物上の該ヒドロカルビル基が、約12個〜約200個の炭素
    原子を含有する、請求項３６に記載のペレット。
  47. 【請求項４７】 前記顔料がカーボンブラックである、
    請求項３６に記載のペレット。
  48. 【請求項４８】 (A)、(B)および(C)の混合物を、約50
    ℃から該混合物の最も低い分解性成分の分解温度までで
    乾燥することにより得られる、請求項３８に記載のペレ
    ット。
  49. 【請求項４９】 前記乾燥が約60℃〜約250℃で行われ
    る、請求項４８に記載のペレット。
  50. 【請求項５０】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物と、式R1R2R3Nの前記アルカノールアミンとの前記反
    応生成物におけるモル比が、該アルカノールアミン由来
    の窒素１個あたり、1/2個〜１個のコハク酸基である、
    請求項３６に記載のペレット。
  51. 【請求項５１】 R2およびR3が、それぞれ、CH3−また
    はC2H5−である、請求項３６に記載のペレット。
  52. 【請求項５２】 R1、R2およびR3が、以下からなる群か
    ら選択される、請求項３６に記載のペレット：(1)HOCH2
    −；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH(O
    H)CH2CH3；およびそれらの混合物。
  53. 【請求項５３】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、１個より多いコハク酸基を含有する、請求項３６
    に記載のペレット。
  54. 【請求項５４】 以下の(A)および(B)を含有する粉末化
    した顔料組成物： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
    アルカノールアミンとの反応生成物； (B)該顔料、 ここで、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そしてR2お
    よびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒドロカルビル
    またはヒドロカルビルである。
  55. 【請求項５５】 R1が−CH2CH2OHである、請求項５４に
    記載の組成物。
  56. 【請求項５６】 混合中の成分(B)に対する成分(A)の重
    量比が、約１：500〜約１：５である、請求項５４に記
    載の組成物。
  57. 【請求項５７】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物の該ヒドロカルビル基が、約10個〜約400個の炭素原
    子を有する、請求項５４に記載の組成物。
  58. 【請求項５８】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、単一のコハク酸基を含有する、請求項５４に記載
    の組成物。
  59. 【請求項５９】 R1およびR2が、それぞれ、−CH2CH2OH
    である、請求項５４に記載の組成物。
  60. 【請求項６０】 R3が−CH2CH2OHである、請求項５４に
    記載の組成物。
  61. 【請求項６１】 R3がC2H5−である、請求項５４に記載
    の組成物。
  62. 【請求項６２】 前記顔料がカーボンブラックである、
    請求項５４に記載の組成物。
  63. 【請求項６３】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物上の該ヒドロカルビル基が、約14個〜約200個の炭素
    原子を含有する、請求項５４に記載の組成物。
  64. 【請求項６４】 R1、R2およびR3が、以下からなる群か
    ら選択される、請求項５４に記載の組成物：(1)HOCH
    2−；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH
    (OH)CH2CH3；およびそれらの混合物。
  65. 【請求項６５】 (A)および(B)の混合物を、(C)水の存
    在下にて、約50℃から該混合物の最も低い分解性成分の
    分解温度までで、乾燥することにより得られる、請求項
    ５４に記載の組成物。
  66. 【請求項６６】 前記乾燥が、約60℃〜約250℃で行わ
    れる、請求項６５に記載の組成物。
  67. 【請求項６７】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物と、式R1R2R3Nの前記アルカノールアミンとの前記反
    応生成物におけるモル比が、該アルカノールアミン由来
    の窒素１個あたり、1/2個〜１個のコハク酸基である、
    請求項５４に記載の組成物。
  68. 【請求項６８】 R2およびR3が、それぞれ、CH3−また
    はC2H5−である、請求項５４に記載の組成物。
  69. 【請求項６９】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、１個より多いコハク酸基を含有する、請求項５４
    に記載の組成物。
  70. 【請求項７０】 R1、R2およびR3の少なくとも１種が、
    １個〜約６個の炭素原子を含有する、請求項５４に記載
    の組成物。
  71. 【請求項７１】 顔料を有機溶媒および／または樹脂に
    分散させる方法であって、以下の(A)および(B)の混合物
    を形成すること、および(A)および(B)の該混合物を(E)
    有機溶媒または樹脂に分散させることを包含する、方
    法： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
    アルカノールアミンとの反応生成物； (B)該顔料、 ここで、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そしてR2お
    よびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒドロカルビル
    またはヒドロカルビルである。
  72. 【請求項７２】 R1が−CH2CH2OHである、請求項７１に
    記載の方法。
  73. 【請求項７３】 前記反応物の添加が、(E)を(A)に添加
    し、得られる混合物を(B)に添加する順序で行われる、
    請求項７１に記載の方法。
  74. 【請求項７４】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物の該ヒドロカルビル基が、約10個〜約400個の炭素原
    子を有する、請求項７１に記載の方法。
  75. 【請求項７５】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、単一のコハク酸基を含有する、請求項７１に記載
    の方法。
  76. 【請求項７６】 成分(B)に対する成分(A)の重量比が、
    約１：500〜約１：５である、請求項７１に記載の方
    法。
  77. 【請求項７７】 R1およびR2が、それぞれ、−CH2CH2OH
    である、請求項７１に記載の方法。
  78. 【請求項７８】 R3が−CH2CH2OHである、請求項７１に
    記載の方法。
  79. 【請求項７９】 R3がC2H5−である、請求項７１に記載
    の方法。
  80. 【請求項８０】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物上の該ヒドロカルビル基が約14個〜約200個の炭素原
    子を含有する、請求項７１に記載の方法。
  81. 【請求項８１】 前記顔料がカーボンブラックである、
    請求項７１に記載の方法。
  82. 【請求項８２】 前記溶媒が、芳香族化合物である、請
    求項７１に記載の方法。
  83. 【請求項８３】 前記溶媒が、脂肪族化合物である、請
    求項７１に記載の方法。
  84. 【請求項８４】 成分(B)に対する前記溶媒(E)の重量比
    が、約100：１〜約４：１である、請求項７１に記載の
    方法。
  85. 【請求項８５】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物と、式R1R2R3Nの前記アルカノールアミンとの前記反
    応生成物におけるモル比が、該アルカノールアミン由来
    の窒素１個あたり、1/2個〜１個のコハク酸基である、
    請求項７１に記載の方法。
  86. 【請求項８６】 R2およびR3が、それぞれ、CH3−また
    はC2H5−である、請求項７１に記載の方法。
  87. 【請求項８７】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、１個より多いコハク酸基を含有する、請求項７１
    に記載の方法。
  88. 【請求項８８】 前記有機溶媒が、ケトンおよびエステ
    ルからなる群から選択される、請求項７１に記載の方
    法。
  89. 【請求項８９】 R1、R2およびR3が、以下からなる群か
    ら選択される、請求項７１に記載の方法：(1)HOCH2−；
    (2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH(OH)CH
    2CH3；およびそれらの混合物。
  90. 【請求項９０】 以下の(A)、(B)および(E)を含有する
    有機溶媒ベースの組成物： (A)ヒドロカルビル置換コハク酸化合物と、式R1R2R3Nの
    アルカノールアミンとの反応生成物； (B)顔料； (E)有機溶媒または樹脂、 ここで、R1はヒドロキシヒドロカルビル基；そしてR2お
    よびR3は、それぞれ、水素、ヒドロキシヒドロカルビル
    またはヒドロカルビルである。
  91. 【請求項９１】 前記溶媒が芳香族化合物である、請求
    項９０に記載の組成物。
  92. 【請求項９２】 前記溶媒が脂肪族化合物である、請求
    項９０に記載の組成物。
  93. 【請求項９３】 成分(B)に対する前記溶媒(E)の重量比
    が、約100：１〜約４：１である、請求項９０に記載の
    組成物。
  94. 【請求項９４】 R1が−CH2CH2OHである、請求項９０に
    記載の組成物。
  95. 【請求項９５】 前記反応物の添加が、(E)を(A)に添加
    し、得られる混合物を(B)に添加する順序で行われる、
    請求項９０に記載の組成物。
  96. 【請求項９６】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物の該ヒドロカルビル基が、約10個〜約400個の炭素原
    子を有する、請求項９０に記載の組成物。
  97. 【請求項９７】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化合
    物が、単一のコハク酸基を含有する、請求項９０に記載
    の組成物。
  98. 【請求項９８】 成分(B)に対する成分(A)の重量比が、
    約１：500〜約１：５である、請求項９０に記載の組成
    物。
  99. 【請求項９９】 R1およびR2が、それぞれ、−CH2CH2OH
    である、請求項９０に記載の組成物。
  100. 【請求項１００】 R3が−CH2CH2OHである、請求項９９
    に記載の組成物。
  101. 【請求項１０１】 R3がC2H5−である、請求項９９に記
    載の組成物。
  102. 【請求項１０２】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化
    合物が、単一のコハク酸基を含有する、請求項９９に記
    載の組成物。
  103. 【請求項１０３】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化
    合物上の該ヒドロカルビル基が、約12個〜約200個の炭
    素原子を含有する、請求項９９に記載の組成物。
  104. 【請求項１０４】 前記顔料がカーボンブラックであ
    る、請求項９０に記載の組成物。
  105. 【請求項１０５】 前記溶媒が芳香族化合物である、請
    求項９９に記載の組成物。
  106. 【請求項１０６】 前記溶媒が脂肪族化合物である、請
    求項９９に記載の組成物。
  107. 【請求項１０７】 成分(B)に対する前記溶媒(E)の重量
    比が、約90：１〜約４：１である、請求項９０に記載の
    組成物。
  108. 【請求項１０８】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化
    合物と、式R1R2R3Nの前記アルカノールアミンとの前記
    反応生成物におけるモル比が、該アルカノールアミン由
    来の窒素１個あたり、1/2個〜１個のコハク酸基であ
    る、請求項９０に記載の組成物。
  109. 【請求項１０９】 R2およびR3が、それぞれ、CH3−ま
    たはC2H5−である、請求項９０に記載の組成物。
  110. 【請求項１１０】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化
    合物が、１個より多いコハク酸基を含有する、請求項９
    ０に記載の組成物。
  111. 【請求項１１１】 前記有機溶媒が、ケトンおよびエス
    テルからなる群から選択される、請求項９０に記載の組
    成物。
  112. 【請求項１１２】 R1、R2およびR3が、以下からなる群
    から選択される、請求項９０に記載の組成物：(1)HOCH2
    −；(2)−CH2CH2OH；(3)−CH2CH(OH)CH3；(4)−CH2CH(O
    H)CH2CH3；およびそれらの混合物。
  113. 【請求項１１３】 R1が−CH2CH2OHである、請求項１１
    ２に記載の組成物。
  114. 【請求項１１４】 前記反応物の添加が、(E)を(A)に添
    加し、得られる混合物を(B)に添加する順序で行われ
    る、請求項１１２に記載の組成物。
  115. 【請求項１１５】 前記ヒドロカルビル置換コハク酸化
    合物の該ヒドロカルビル基が約10個〜約400個の炭素原
    子を有する、請求項９９に記載の組成物。
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