JPH0788337B2 - ５−アミノ−２，４，６−トリヨ−ドイソフタル酸の製造方法 - Google Patents
５−アミノ−２，４，６−トリヨ−ドイソフタル酸の製造方法Info
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- JPH0788337B2 JPH0788337B2 JP62204226A JP20422687A JPH0788337B2 JP H0788337 B2 JPH0788337 B2 JP H0788337B2 JP 62204226 A JP62204226 A JP 62204226A JP 20422687 A JP20422687 A JP 20422687A JP H0788337 B2 JPH0788337 B2 JP H0788337B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、５−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル
酸（以下、AIPAと略する。）の製造方法に関するもので
ある。
酸（以下、AIPAと略する。）の製造方法に関するもので
ある。
本発明により得られるAIPAは、静脈内毒性が極めて低
い、レントゲン造影剤の中間体として有用である。
い、レントゲン造影剤の中間体として有用である。
５−アミノイソフタル酸（以下、AiPAと略する。）を一
塩化沃素でトリヨード化し、AIPAを合成する一般的な製
法は英国特許第785,670号に示されている。
塩化沃素でトリヨード化し、AIPAを合成する一般的な製
法は英国特許第785,670号に示されている。
従来の技術では、反応終了時、３〜10重量％程度の塩酸
やAIPA及び中間体等を含む結晶分離後の濾液の処理が難
しく、煩雑で大掛かりな処理工程を必要とした。
やAIPA及び中間体等を含む結晶分離後の濾液の処理が難
しく、煩雑で大掛かりな処理工程を必要とした。
本発明者らは、前述の問題点を解決するため鋭意検討し
た結果、活性炭またはイオン交換樹脂で処理した濾液を
濃縮し、余剰の水と塩酸とを留去した濃縮液を、繰り返
しAIPA製造に用いることで原料原単位を向上させ、かつ
簡単に廃液処理ができることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
た結果、活性炭またはイオン交換樹脂で処理した濾液を
濃縮し、余剰の水と塩酸とを留去した濃縮液を、繰り返
しAIPA製造に用いることで原料原単位を向上させ、かつ
簡単に廃液処理ができることを見出し、本発明を完成さ
せるに至った。
すなわち、本発明は、AiPAを一塩化沃素を用いてトリヨ
ード化し、AIPAを製造する方法において、 製品結晶を分離して得た濾液を活性炭またはイオン交
換樹脂で処理する工程、 濾液を濃縮し、該濾液中における塩酸濃度を19〜23重
量％の範囲とする工程、 とを有し、上記、の工程後に得られる濾液を、一塩
化沃素の溶解用及び／又は反応溶媒とし、繰り返しAIPA
の製造に用いることを特徴とするAIPAの製造方法であ
る。
ード化し、AIPAを製造する方法において、 製品結晶を分離して得た濾液を活性炭またはイオン交
換樹脂で処理する工程、 濾液を濃縮し、該濾液中における塩酸濃度を19〜23重
量％の範囲とする工程、 とを有し、上記、の工程後に得られる濾液を、一塩
化沃素の溶解用及び／又は反応溶媒とし、繰り返しAIPA
の製造に用いることを特徴とするAIPAの製造方法であ
る。
以下、本発明を詳説する。
本発明は、AIPAを製造して得られた結晶分離後の濾液
を、活性炭等で処理することにより脱色精製し、これを
濃縮して余分な水及び塩酸を留去し、AIPAやその他の未
反応物を含んだ約20重量％の塩酸水溶液として、これを
一塩化沃素溶解用または反応溶媒用として再度AIPA製造
に利用することで原料原単位を向上させ、かつ廃液処理
が容易にできる、AIPAの製造方法である。
を、活性炭等で処理することにより脱色精製し、これを
濃縮して余分な水及び塩酸を留去し、AIPAやその他の未
反応物を含んだ約20重量％の塩酸水溶液として、これを
一塩化沃素溶解用または反応溶媒用として再度AIPA製造
に利用することで原料原単位を向上させ、かつ廃液処理
が容易にできる、AIPAの製造方法である。
濾液中に含まれる成分は、主にAIPA、塩酸（一塩化沃素
溶解用塩酸と副生塩酸）、水、未反応物として一塩化沃
素（過剰仕込み残分）、５−アミノモノヨードイソフタ
ル酸、５−アミノジヨードイソフタル酸及び微量の不明
成分である。
溶解用塩酸と副生塩酸）、水、未反応物として一塩化沃
素（過剰仕込み残分）、５−アミノモノヨードイソフタ
ル酸、５−アミノジヨードイソフタル酸及び微量の不明
成分である。
濾液を活性炭処理すると脱色されるが、同時に濾液中に
溶存する生成物が一部活性炭に吸着される。生成物と
は、AIPA、５−アミノジヨードイソフタル酸、５−アミ
ノモノヨードイソフタル酸、不明成分で、この逆の順に
活性炭に吸着され易くなる。
溶存する生成物が一部活性炭に吸着される。生成物と
は、AIPA、５−アミノジヨードイソフタル酸、５−アミ
ノモノヨードイソフタル酸、不明成分で、この逆の順に
活性炭に吸着され易くなる。
すなわち、不明成分が優先的に活性炭に吸着される。し
たがって、濃縮液中の不明成分は、活性炭処理すること
により除去され、濃縮液中にはリサイクル可能な成分の
み残存し、再利用を何度でも可能にすることができる。
たがって、濃縮液中の不明成分は、活性炭処理すること
により除去され、濃縮液中にはリサイクル可能な成分の
み残存し、再利用を何度でも可能にすることができる。
活性炭処理は、濃縮前又は濃縮後のどちらで行っても良
く、この両方で行えば更に効果的である。
く、この両方で行えば更に効果的である。
活性炭の代わりにイオン交換樹脂に用いても良い。イオ
ン交換樹脂では、特にカチオン系交換樹脂が効果的であ
る。
ン交換樹脂では、特にカチオン系交換樹脂が効果的であ
る。
濾液中の塩酸濃度は通常３〜10重量％で、これを濃縮す
ることで20重量％前後の塩酸水溶液が得られる。これに
はAIPAの他に５−アミノジヨードイソフタル酸、５−ア
ミノモノヨードイソフタル酸が存在する。この内、反応
中間体である５−アミノモノヨードイソフタル酸と５−
アミノジヨードイソフタル酸は反応系に戻されることで
AIPAに転化するし、またAIPAはこれ以上の沃素化反応を
受けないため、反応終了後に回収される。したがって、
本方法は全く無駄のない製造方法であるといえる。
ることで20重量％前後の塩酸水溶液が得られる。これに
はAIPAの他に５−アミノジヨードイソフタル酸、５−ア
ミノモノヨードイソフタル酸が存在する。この内、反応
中間体である５−アミノモノヨードイソフタル酸と５−
アミノジヨードイソフタル酸は反応系に戻されることで
AIPAに転化するし、またAIPAはこれ以上の沃素化反応を
受けないため、反応終了後に回収される。したがって、
本方法は全く無駄のない製造方法であるといえる。
濃縮条件に大きな制約はないが、常圧下で行っても、減
圧下で行っても19〜23重量％の塩酸溶液を得ることは容
易である。
圧下で行っても19〜23重量％の塩酸溶液を得ることは容
易である。
反応系外へ出される廃液としては、濃縮時の留出分であ
る１〜５重量％程度の希塩酸水溶液のみで、これを廃液
として処理することは、極めて容易である。
る１〜５重量％程度の希塩酸水溶液のみで、これを廃液
として処理することは、極めて容易である。
濃縮液の利用方法は、一塩化沃素の溶解用でも、反応溶
媒用でも何方でも良い。
媒用でも何方でも良い。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
分析には、液体クトマトグラフィーを用い、不明成分の
定量は、内部標準法でAIPAの係数を用いAIPA換算として
比較データにした。
定量は、内部標準法でAIPAの係数を用いAIPA換算として
比較データにした。
収率は次のように求めた。
収率＝（B/A）×100 〔％〕 Ｂ＝（乾燥結晶重量） Ａ＝（AIPA理論生成量） AIPA理論生成量はAiPA仕込量をベースに算出した。
実施例１ 撹拌機付反応器に、水約650mlとAiPA0.2モルを仕込み、
撹拌しながら90℃まで昇温した。次に、予め、0.84モル
の塩酸を水に溶解して6Nとした塩酸水溶液に一塩化沃素
0.63モルを溶解した液を、上記の液に約１時間かけて滴
下した。その後、約５時間熟成し室温まで冷却後、結晶
を濾別し、水でリンスした。結晶は、減圧下、80℃で２
時間乾燥した。このとき得られた濾液約850gを活性炭50
mlを用いた活性炭塔に約１時間かけて通液し、その後50
mlの水を活性炭塔に通し洗った。この洗浄液と濾液を混
ぜた。
撹拌しながら90℃まで昇温した。次に、予め、0.84モル
の塩酸を水に溶解して6Nとした塩酸水溶液に一塩化沃素
0.63モルを溶解した液を、上記の液に約１時間かけて滴
下した。その後、約５時間熟成し室温まで冷却後、結晶
を濾別し、水でリンスした。結晶は、減圧下、80℃で２
時間乾燥した。このとき得られた濾液約850gを活性炭50
mlを用いた活性炭塔に約１時間かけて通液し、その後50
mlの水を活性炭塔に通し洗った。この洗浄液と濾液を混
ぜた。
次に、この濾液を100〜110℃で常圧濃縮し、余剰分の水
と塩酸とを留去し、19.5重量％の塩酸の濃縮液170gを得
た。
と塩酸とを留去し、19.5重量％の塩酸の濃縮液170gを得
た。
この濃縮液に一塩化沃素0.63モルを溶解し、他は全て前
述の反応条件と同じ操作でAIPAを合成した。この一連の
操作を５回繰り返して、表１の結果を得た。
述の反応条件と同じ操作でAIPAを合成した。この一連の
操作を５回繰り返して、表１の結果を得た。
〔発明の効果〕 本発明の方法によれば、原料原単位の向上と共に廃液処
理工程を全く必要としないか、又は極めて簡略化した廃
液処理操作でAIPAを製造することができる。
理工程を全く必要としないか、又は極めて簡略化した廃
液処理操作でAIPAを製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】５−アミノイソフタル酸を一塩化沃素を用
いてトリヨード化し、５−アミノ−2,4,6−トリヨード
イソフタル酸を製造する方法において、 製品結晶を分離して得た濾液を活性炭またはイオン交
換樹脂で処理する工程、 濾液を濃縮し、該濾液中における塩酸濃度を19〜23重
量％の範囲とする工程、 とを有し、上記、の工程後に得られる濾液を、一塩
化沃素の溶解用及び／又は反応溶媒として、繰り返し５
−アミノ−2,4,6−トリヨードイソフタル酸の製造に用
いることを特徴とする５−アミノ−2,4,6−トリヨード
イソフタル酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62204226A JPH0788337B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | ５−アミノ−２，４，６−トリヨ−ドイソフタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62204226A JPH0788337B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | ５−アミノ−２，４，６−トリヨ−ドイソフタル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6447746A JPS6447746A (en) | 1989-02-22 |
| JPH0788337B2 true JPH0788337B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=16486928
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62204226A Expired - Fee Related JPH0788337B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | ５−アミノ−２，４，６−トリヨ−ドイソフタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788337B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2841914B2 (ja) * | 1991-03-30 | 1998-12-24 | 株式会社島津製作所 | 生化学自動分析装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB785670A (en) | 1955-03-21 | 1957-10-30 | Schering Corp | Improvements in or relating to chemical compounds for use as x-ray diagnostic agentsand to processes for their preparation |
-
1987
- 1987-08-19 JP JP62204226A patent/JPH0788337B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB785670A (en) | 1955-03-21 | 1957-10-30 | Schering Corp | Improvements in or relating to chemical compounds for use as x-ray diagnostic agentsand to processes for their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6447746A (en) | 1989-02-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |