JPH0791262B2 - 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト - Google Patents
新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−トInfo
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- JPH0791262B2 JPH0791262B2 JP62020589A JP2058987A JPH0791262B2 JP H0791262 B2 JPH0791262 B2 JP H0791262B2 JP 62020589 A JP62020589 A JP 62020589A JP 2058987 A JP2058987 A JP 2058987A JP H0791262 B2 JPH0791262 B2 JP H0791262B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アクリル樹脂もしくはメタクリル樹脂の原料
として有用な、新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレート
に関する。
として有用な、新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレート
に関する。
（従来の技術） エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコ
ールジメタクリレートは、ポリアクリレートやポリメタ
クリレート樹脂の改質、すなわち架橋に利用されてい
る。
ールジメタクリレートは、ポリアクリレートやポリメタ
クリレート樹脂の改質、すなわち架橋に利用されてい
る。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは、アクリル樹脂やメタクリル樹脂をレンズ
用などの光学部品用の樹脂として利用することを研究し
ているが、二官能性モノマー類としてエチレングリコー
ルジアクリレートやジエチレングリコールジメタクリレ
ートを用いると高屈折率は望めず、また一官能性モノマ
ーとしてベンゼンチオールアクリレート、β−ナフタレ
ンチオールメタクリレートを他の二官能性モノマー類と
共重合させ得られる樹脂は可視光内での屈折率の分散が
大きく（アッベ数が小さく）利用価値が小さい。
用などの光学部品用の樹脂として利用することを研究し
ているが、二官能性モノマー類としてエチレングリコー
ルジアクリレートやジエチレングリコールジメタクリレ
ートを用いると高屈折率は望めず、また一官能性モノマ
ーとしてベンゼンチオールアクリレート、β−ナフタレ
ンチオールメタクリレートを他の二官能性モノマー類と
共重合させ得られる樹脂は可視光内での屈折率の分散が
大きく（アッベ数が小さく）利用価値が小さい。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、分散を小さく維持しながら屈折率の高度
な樹脂を得るため含硫二官能性モノマーの研究を鋭意行
った。
な樹脂を得るため含硫二官能性モノマーの研究を鋭意行
った。
その結果、含硫脂肪族（メタ）アクリレートを用いるこ
とにより、この目的を達成し得ることを見出し、本発明
に到った。
とにより、この目的を達成し得ることを見出し、本発明
に到った。
すなわち、本発明は、アクリル樹脂もしくはメタクリル
樹脂の原料として有用な、新規な一般式（Ｉ）で表され
る含硫脂肪族（メタ）アクリレートを提供するものであ
る。
樹脂の原料として有用な、新規な一般式（Ｉ）で表され
る含硫脂肪族（メタ）アクリレートを提供するものであ
る。
（式中、Ａは酸素または硫黄、Ｒは水素またはメチル基
を示し、ｍは１または２、ｎは０または１の整数であ
る。ただし、Ｒがメチル基の場合は、ｍは２、ｎは０の
整数である）。
を示し、ｍは１または２、ｎは０または１の整数であ
る。ただし、Ｒがメチル基の場合は、ｍは２、ｎは０の
整数である）。
本発明の新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレートは、具
体的には、エタンジチオールジアクリレート、2,2′−
オキシジエタンチオールジアクリレート、2,2′−チオ
ジエタンチオールジアクリレート、1,4−ブタンジチオ
ールジアクリレートおよび1,4−ブタンジチオールジメ
タクリレート等が例示される。
体的には、エタンジチオールジアクリレート、2,2′−
オキシジエタンチオールジアクリレート、2,2′−チオ
ジエタンチオールジアクリレート、1,4−ブタンジチオ
ールジアクリレートおよび1,4−ブタンジチオールジメ
タクリレート等が例示される。
これらの化合物はエタンジチオール、2,2′−オキシジ
エタンチオール、2,2′−チオジエタンチオールまたは
1,4−ブタンジチオールとアクリル酸クロライドまたは
メタクリル酸クロライドとを、溶媒中で塩酸捕集剤の存
在下でエステル化反応を行うことにより得られる。
エタンチオール、2,2′−チオジエタンチオールまたは
1,4−ブタンジチオールとアクリル酸クロライドまたは
メタクリル酸クロライドとを、溶媒中で塩酸捕集剤の存
在下でエステル化反応を行うことにより得られる。
すなわち、合成反応は溶媒、たとえばヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、クロロホルムなどのような原料類と反応
性を有しない溶媒中、原料エタンジチオール、2,2′−
オキシジエタンチオール、2,2′−チオジエタンチオー
ルまたは1,4−ブタンジチオール１モルに対してアクリ
ル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライド２〜2.5
モルを加え反応液温−10℃〜30℃、好ましくは−10℃〜
10℃に保ちトリエチルアミンのような塩酸捕集剤を加え
て反応を進める。反応終了後、反応液を希アルカリ水溶
液、次いで水で洗浄し溶媒を留去して、本発明の含硫脂
肪族（メタ）アクリレートを得ることができる。
ン、トルエン、クロロホルムなどのような原料類と反応
性を有しない溶媒中、原料エタンジチオール、2,2′−
オキシジエタンチオール、2,2′−チオジエタンチオー
ルまたは1,4−ブタンジチオール１モルに対してアクリ
ル酸クロライドまたはメタクリル酸クロライド２〜2.5
モルを加え反応液温−10℃〜30℃、好ましくは−10℃〜
10℃に保ちトリエチルアミンのような塩酸捕集剤を加え
て反応を進める。反応終了後、反応液を希アルカリ水溶
液、次いで水で洗浄し溶媒を留去して、本発明の含硫脂
肪族（メタ）アクリレートを得ることができる。
（作 用） 本発明の含硫脂肪族（メタ）アクリレートは単独または
ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステ
ルとともに、加熱重合させることにより従来のジエチレ
ングリコールジアクリレートやエチレングリコールジア
クリレートを用いた樹脂に比べ高度のアッベ数を維持し
ながら高い屈折率を有する含硫アクリル樹脂または含硫
メタクリル樹脂を得ることができ、光学部品用に有用で
ある。
ジエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリ
コールジメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステ
ルとともに、加熱重合させることにより従来のジエチレ
ングリコールジアクリレートやエチレングリコールジア
クリレートを用いた樹脂に比べ高度のアッベ数を維持し
ながら高い屈折率を有する含硫アクリル樹脂または含硫
メタクリル樹脂を得ることができ、光学部品用に有用で
ある。
（実施例） 以下、実施例を示すが実施例中の部は重量部を示す。
実施例１ 2,2′−オキシジエタンチオール９部、クロロホルム200
部、アクリル酸クロライド13.6部を混合し反応液温−５
℃に保ちながらトリエチルアミン15.4部を35分かけて滴
下した。滴下終了後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を濃縮した。濃縮
物はクロマトグラム法で精製して、無色のシロップ状の
2,2′−オキシジエタンチオールジアクリレート３部を
得た。
部、アクリル酸クロライド13.6部を混合し反応液温−５
℃に保ちながらトリエチルアミン15.4部を35分かけて滴
下した。滴下終了後、５％炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を濃縮した。濃縮
物はクロマトグラム法で精製して、無色のシロップ状の
2,2′−オキシジエタンチオールジアクリレート３部を
得た。
Ｃ Ｈ Ｓ 元素分析値（％） 48.42 6.03 25.45 計算値（％） 48.76 5.73 26.03 （C10H14O3S2として） 実施例２ 2,2′−チオジエタンチオール９部、クロロホルム200
部、アクリル酸クロライド12.2部を混合し反応液温−５
℃〜０℃に保ちながらトリエチルアミン13.8部を30分か
けて滴下した。滴下終了後、５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を濃縮し
た。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無色のシロ
ップ状の2,2′−チオジエタンチオールジアクリレート
3.6部を得た。
部、アクリル酸クロライド12.2部を混合し反応液温−５
℃〜０℃に保ちながらトリエチルアミン13.8部を30分か
けて滴下した。滴下終了後、５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で洗浄した後、水洗浄しクロロホルム層を濃縮し
た。濃縮物はクロマトグラム法で精製して、無色のシロ
ップ状の2,2′−チオジエタンチオールジアクリレート
3.6部を得た。
Ｃ Ｈ Ｓ 元素分析値（％） 45.26 5.62 37.11 計算値（％） 45.77 5.38 36.66 （C10H14O2S3として） 実施例３ 実施例１の2,2′−オキシジエタンチオール９部をエタ
ンジチオール6.1部に代える以外は実施例１と同様に行
い無色のシロップ状のエタンジチオールジアクリレート
2.5部を得た。
ンジチオール6.1部に代える以外は実施例１と同様に行
い無色のシロップ状のエタンジチオールジアクリレート
2.5部を得た。
Ｃ Ｈ Ｓ 元素分析値（％） 47.79 5.02 31.59 計算値（％） 47.50 4.98 31.70 （C8H10O2S2として） NMRδ（CDCl3） δ＝3.50（s,4H,−SCH2CH2S−） 5.70（m,2H,CH2＝CH
−） 6.30（m,4H,CH2＝CH−） 実施例４ 実施例１の2,2′−オキシジエタンチオール９部を1,4−
ブタンジチオール7.9部に、アクリル酸クロライド13.6
部をメタクリル酸クロライド14.1部に代える以外は実施
例１と同様に行い無色のシロップ状の1,4−ブタンジチ
オールジメタクリレート3.1部を得た。
−） 6.30（m,4H,CH2＝CH−） 実施例４ 実施例１の2,2′−オキシジエタンチオール９部を1,4−
ブタンジチオール7.9部に、アクリル酸クロライド13.6
部をメタクリル酸クロライド14.1部に代える以外は実施
例１と同様に行い無色のシロップ状の1,4−ブタンジチ
オールジメタクリレート3.1部を得た。
Ｃ Ｈ Ｓ 元素分析値（％） 55.50 7.13 24.95 計算値（％） 55.78 7.02 24.82 （C12H18O2S2として） 参考例１ 2,2′−オキシジエタンチオールジアクリレート54部、
ジエチレングリコールジメタクリレート６部およびラウ
ロイルパーオキサイド0.01部を混合し均一とした液をガ
ラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなる
ガスケットで構成されたモールド型中に注入した。次い
で最初30℃で重合を開始し６時間後に70℃になる様に徐
々に温度を上昇させた。更に80℃で２時間重合した後ガ
スケットおよびモールドから重合体をとり出した。重合
体は更に90℃で２時間重合した。この重合体は屈折率1.
58、アッベ数37であり無色透明で加工性、耐衝撃性も良
好であった。
ジエチレングリコールジメタクリレート６部およびラウ
ロイルパーオキサイド0.01部を混合し均一とした液をガ
ラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなる
ガスケットで構成されたモールド型中に注入した。次い
で最初30℃で重合を開始し６時間後に70℃になる様に徐
々に温度を上昇させた。更に80℃で２時間重合した後ガ
スケットおよびモールドから重合体をとり出した。重合
体は更に90℃で２時間重合した。この重合体は屈折率1.
58、アッベ数37であり無色透明で加工性、耐衝撃性も良
好であった。
尚、屈折率およびアッベ数はプルリッヒ型屈折率で20℃
で測定した。また加工性は眼鏡レンズ加工用の玉摺り機
で研削し研削面が良好なものを良（○）とし、目づまり
を起こして研削しえないものを不良（×）とし、耐衝撃
性は中心厚が2mmの平板を用いてFDA規格に従って鋼球落
下試験を行ない割れないものを良（○）とした。
で測定した。また加工性は眼鏡レンズ加工用の玉摺り機
で研削し研削面が良好なものを良（○）とし、目づまり
を起こして研削しえないものを不良（×）とし、耐衝撃
性は中心厚が2mmの平板を用いてFDA規格に従って鋼球落
下試験を行ない割れないものを良（○）とした。
参考例２ 2,2′−チオジエタンチオールジアクリレート40部、エ
チレングリコールジメタクリレート10部およびジクミー
ルパーオキサイド0.01部を混合し均一とした液をガラス
モールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガス
ケットで構成されたモールド型中に注入した。次いで最
初30℃で重合を開始し６時間後に70℃になる様に徐々に
温度を上昇させた。更に80℃で２時間重合した後ガスケ
ットおよびモールドから重合体をとり出した。重合体は
更に90℃で２時間重合した。この重合体は屈折率1.61、
アッベ数36であり無色透明で加工性、耐衝撃性も良好で
あった。
チレングリコールジメタクリレート10部およびジクミー
ルパーオキサイド0.01部を混合し均一とした液をガラス
モールドとエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガス
ケットで構成されたモールド型中に注入した。次いで最
初30℃で重合を開始し６時間後に70℃になる様に徐々に
温度を上昇させた。更に80℃で２時間重合した後ガスケ
ットおよびモールドから重合体をとり出した。重合体は
更に90℃で２時間重合した。この重合体は屈折率1.61、
アッベ数36であり無色透明で加工性、耐衝撃性も良好で
あった。
参考例３〜４ 参考例１の2,2′−オキシジエタンチオールジアクリレ
ート54部を1,4−ブタンジチオールジアクリレート54部
または1,4−ブタンジチオールジメタクリレート54部に
それぞれ代える以外は参考例１と同様に行い重合体を得
た。
ート54部を1,4−ブタンジチオールジアクリレート54部
または1,4−ブタンジチオールジメタクリレート54部に
それぞれ代える以外は参考例１と同様に行い重合体を得
た。
参考例５ 参考例２の2,2′−チオジエタンチオールジアクリレー
ト40部をエタンジチオールジアクリレート40部に代える
以外は参考例２と同様に行い重合体を得た。
ト40部をエタンジチオールジアクリレート40部に代える
以外は参考例２と同様に行い重合体を得た。
比較例１ 参考例１の2,2′−オキシジエタンジアクリレート54部
とジエチレングリコールジメタクリレート６部をジエチ
レングリコールジアクリレート60部単独に代える以外は
参考例１と同様に行い重合体を得た。
とジエチレングリコールジメタクリレート６部をジエチ
レングリコールジアクリレート60部単独に代える以外は
参考例１と同様に行い重合体を得た。
比較例２ 参考例２の2,2′−チオジエタンチオールジアクリレー
ト40部とエチレングリコールジメタクリレート10部をベ
ンゼンチオールアクリレート30部とエチレングリコール
ジアクリレート30部に代える以外は参考例２と同様に行
い重合体を得た。これらの重合体の屈折率、アッベ数、
加工性および耐衝撃性の試験結果を表１に示す。
ト40部とエチレングリコールジメタクリレート10部をベ
ンゼンチオールアクリレート30部とエチレングリコール
ジアクリレート30部に代える以外は参考例２と同様に行
い重合体を得た。これらの重合体の屈折率、アッベ数、
加工性および耐衝撃性の試験結果を表１に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表される含硫脂肪族（メ
タ）アクリレート。 （式中、Ａは酸素または硫黄、Ｒは水素またはメチル基
を示し、ｍは１または２、ｎは０または１の整数であ
る。ただし、Ｒがメチル基の場合は、ｍは２、ｎは０の
整数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020589A JPH0791262B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62020589A JPH0791262B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188660A JPS63188660A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0791262B2 true JPH0791262B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=12031423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62020589A Expired - Fee Related JPH0791262B2 (ja) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791262B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7307107B2 (en) | 2002-07-29 | 2007-12-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Photopolymerizable composition and use thereof |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625232B2 (ja) * | 1987-04-28 | 1994-04-06 | 株式会社日本触媒 | 高屈折率樹脂の製造方法 |
| FR2687672B1 (fr) * | 1992-02-20 | 1995-05-12 | Atochem Elf Sa | Nouveaux derives acryliques soufres et leur procede de preparation. |
| US5916987A (en) | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
| AUPO395896A0 (en) | 1996-12-03 | 1997-01-02 | Sola International Holdings Ltd | Acrylic thio monomers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63162671A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
-
1987
- 1987-02-02 JP JP62020589A patent/JPH0791262B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7307107B2 (en) | 2002-07-29 | 2007-12-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Photopolymerizable composition and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63188660A (ja) | 1988-08-04 |
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Legal Events
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