JPH0797224B2

JPH0797224B2 - 有機感光体

Info

Publication number: JPH0797224B2
Application number: JP10778187A
Authority: JP
Inventors: 亨中沢; 成昭武藤
Original assignee: 三田工業株式会社
Priority date: 1987-04-30
Filing date: 1987-04-30
Publication date: 1995-10-18
Anticipated expiration: 2010-10-18
Also published as: JPS63271462A

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、有機感光体に関し、より詳しくは、電子写真
用感光体として好適な有機感光体に関する。

〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉近年、電子写真用感光体として、加工性がよく製造コス
トの面で有利であると共に、機能設計の自由度が大きな
有機感光体が使用されている。なかでも、光照射により
電荷を発生させる電荷発生材料と、発生した電荷を輸送
する電荷輸送材料とにより、各機能を分離して高感度化
等が図るため、機能分離型の有機感光体が知られてい
る。例えば、電荷輸送材料としてのポリビニルカルバゾ
ール系光導電体中に多環式芳香族炭化水素を含有させた
単一層型の感光体（特開昭56-143438号公報）、電荷発
生材料としてのビスアゾ系顔料を含有する電荷発生層
と、電荷輸送材料として特定のヒドラゾン系化合物とポ
リ（4,4′−シクロヘキシリデンデンジフェニル）カー
ボネートとを含有する電荷輸送層とからなる複層型感光
層を有する感光体（特開昭61-270766号公報参照）や、
導電性基板上に、電荷発生材料としてのペリレン系顔料
を含有する電荷発生層と電荷輸送材料としての特定のヒ
ドラゾン系化合物を含有する電荷輸送層とが積層された
複層型の感光体（特開昭55-156954号公報参照）が知ら
れている。

上記の単層型の感光体は、ポリビニルカルバゾール系光
導電体中に多環式芳香族炭化水素を分散し、導電性基板
に塗布し、乾燥させるだけで感光体を得ることができる
ため、生産性がよい。また、上記単層型感光体にあって
は、正帯電させることができるだけでなく、感光体の静
電潜像を現像するトナーとして、一般に負帯電するもの
が得られ易いため、トナー材料の選択幅が広く、種々の
トナー材料を使用することができるという利点がある。
しかしながら、ポリビニルカルバゾール系光導電体中に
多環式芳香族炭化水素が分散している上記単層型の感光
体にあっては、感度が十分でなく、感光層を構成する材
料を厳密に選択しなければならず、感光層の材料の選択
幅が狭い。また、上記単層型感光体は、コロナ帯電時の
表面電位が低く、しかも残留電位が大きいだけでなく、
表面電位が繰返し使用により低下するので、繰返し特性
が十分でなく、有機感光体として十分な特性を示さない
という問題がある。

一方、上記複層型の感光体は、電荷発生層と電荷輸送層
とにより、各機能を分離しているため、前記単層型の感
光体とは異なり、高感度で感光材料の選択幅が広いとい
う利点がある。しかしながら、上記電荷輸送材料が一般
に正孔輸送物質であるため、感光体を負帯電させること
ができるものの、正帯電させることが困難であるため、
上記単層型感光体とは逆にトナー材料の選択幅が狭くな
る。また、上記電荷発生層の層厚が１〜２μｍと薄いた
め、電荷発生層を精度よく形成しなければならないだけ
でなく、上記電荷発生層に電荷輸送層を形成しなければ
ならないので、感光体の製造工程が増し、作業性が悪
く、歩留りが低くなりコスト高となる。さらには、コロ
ナ放電により負帯電させると、オゾンが発生するので、
複写機等において、オゾンを排気する排気通路を設ける
必要があり、装置が大型化するという問題がある。ま
た、上記の点を解決するため、上記電荷発生材料と電荷
輸送材料とで前記単層型感光体を構成しようとすると、
感度が小く、残留電位が大きな感光体しか得られず、電
子写真等の感光体としての特性が十分でない。

〈発明の目的〉本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、正帯
電性に優れ、感度および表面電位が高く、しかも残留電
位が小さく、安価な単層型有機感光体を提供することを
目的とする。

〈問題点を解決するための手段および作用〉上記目的を達成するため、本発明の有機感光体は、電荷
発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とからなる単層型の
感光層を有する感光体において、上記電荷発生材料が下
記一般式（１）で表されるペリレン系化合物であり、電
荷輸送材料が下記一般式（２）で表されるヒドラゾン系
化合物であると共に、結着樹脂がポリ（4,4′−シクロ
ヘキシリデンジフェニル）カーボネートであることを特
徴とするものである。

（式中、R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ同一または異
なって、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す）（式中、R⁵は水素原子または低級アルキル基を示す）以下に、本発明を詳細に説明する。

本発明の有機感光体の感光層は、単層型であり、上記電
荷発生材料としての上記一般式（１）で表されるペリレ
ン系化合物と、電荷輸送材料としての上記一般式（２）
で表されるヒドラゾン系化合物と、結着樹脂としてのポ
リ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネ
ートとを含有している。

上記一般式（１）および一般式（２）における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が例示され
る。

また、上記一般式（１）における低級アルコキシ基とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ基等の炭素数１〜６のアルコ
キシ基が例示される。

上記一般式（１）で表されるペリレン系化合物として
は、N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−
ジエチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミド、N,N′−ジ（３−メチル−５−エチルフ
ェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジプロピルフェニル）ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5
−ジイソプロピルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジブチルフェ
ニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ（3,5−ジ−tert−ブチルフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（3,5−ジペンチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−
テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジヘキシ
ルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミド、N,N′−ジ（３−メチル−５−メトキシフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N,N′−ジ（３−メチル−５−エトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（３−エチル−５−メトキシフェニル）ペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（３−
プロピル−５−メトキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジメト
キシフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシ
ジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジエトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ（3,5−ジプロポキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジイソ
プロポキシフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボキシジイミド、N,N′−ジ（3,5−ジブトキシフェニ
ル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、
N,N′−ジ（3,5−ジペンチルオキシフェニル）ペリレン
−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ
（3,5−ジヘキシルオキシフェニル）ペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボキシジイミド等が例示される。上記ペ
リレン系化合物のうち、炭素数が１〜３のアルキル基ま
たはアルコキシ基を有するもの、特に、N,N′−ジ（3,5
−ジメチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボキシジイミドが好ましい。なお、上記ペリレン系化合
物は一種または二種以上混合して用いられる。

また、上記一般式（２）で表されるヒドラゾン系化合物
としては、３−カルバゾリルアルデヒド、N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデ
ヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾ
ン、Ｎ−プロピル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N
−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−イソプロピル−３−カル
バゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ
−ブチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ−イソブチル−３−カルバゾリルア
ルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−tert−ブ
チル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ−ペンチル−３−カルバゾリルアルデヒ
ド N,N−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−ヘキシル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
が例示される。上記ヒドラゾン系化合物のうち、炭素数
１〜３のアルキル基を有するもの、特に、Ｎ−メチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンが好ましい。上記ヒドラゾン系化合物は一種または
二種以上混合して用いられる。

また、上記ペリレン系化合物およびヒドラゾン系化合物
の結着樹脂としてポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジ
フェニル）カーボネートを用いる。このポリ（4,4′−
シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネートとして
は、種々のもの、例えば、重合度50〜5000程度のものが
使用し得る。

上記ポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カ
ーボネート中に前記ペリレン系化合物等を分散させるこ
とにより、ビスフェノールＡ型ポリカーボネートやポリ
エステル等を用いた単層型有機感光体と異なり、単層型
有機感光体としての感度が大きくなる。また、上記結着
樹脂を用いることにより、前記ヒドラゾン系化合物との
相溶性に優れるばかりか、感光体の耐摩耗性および感光
体の繰返し特性に優れる。すなわち、上記ペリレン系化
合物とヒドラゾン系化合物と上記結着樹脂とを組合せて
いるので、感光特性、電気的特性および機械的特性に優
れる有機感光体を得ることができる。また、ポリ（4,
4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネートを
用いると、前記ペリレン系化合物およびヒドラゾン系化
合物の分散液を調製する際に使用される溶剤の選択幅が
広くなるので、上記分散液を容易に調製することがで
き、また導電性基板への塗工性もよくなる。より詳細に
は、上記ビスフェノールＡ型ポリカーボネートやポリエ
ステルを用いた場合には、前記ペリレン系化合物および
ヒドラゾン系化合物の分散性が十分でないため、感光体
の感度が小さいだけでなく、感光体の耐摩耗性に劣り繰
返し特性が十分でない。特に、上記ポリエステルにあっ
ては、耐摩耗性が十分でない。また、上記ポリ（4,4′
−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボネートを用い
ると、従来、溶液安定性等の点から、ジクロロメタン、
モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使用できなかっ
たビスフェノールＡ型ポリカーボネートと異なり、テト
ラヒドロフラン、メチルエチルケトン等のケトン系等の
溶媒も使用することができるので、安全衛生上も好まし
く、取扱いが容易である。

上記ペリレン系化合物とヒドラゾン系化合物と上記結着
樹脂との使用割合は、所望する有機感光体の特性等に応
じて適宜選択することができるが、結着樹脂100重量部
に対して、ペリレン系化合物２〜20重量部、好ましく
は、５〜10重量部、ヒドラゾン系化合物40〜110重量
部、好ましくは、60〜90重量部使用される。ペリレン系
化合物およびヒドラゾン系化合物が上記使用量よりも少
ないと、感光体の感度が十分でないばかりか、残留電位
が大きくなる。また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗
性等が十分でなくなる。

なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使用すると
正帯電性が十分でなくなり、少量であると感度等が低下
するが、本発明の有機感光体においては、特定のペリレ
ン系化合物とヒドラゾン系化合物結着樹脂とを組合せて
いるので、ペリレン系化合物の量が少量であっても感度
および表面電位が高く、しかも残留電位の小さな正帯電
性、耐摩耗性および繰返し特性に優れた有機感光体を得
ることができる。

また、上記ペリレン系化合物は短波長側に分光感度を有
する場合がある。従って、青色領域の色再現性が必要と
される用途においては、種々の分光増感剤を使用するの
が好ましく、特に、フタロシアニン系化合物を使用する
のが好ましい。

上記フタロシアニン系化合物としては、種々のものが使
用しえるが、メタルフリーフタロシアニンが好ましい。
上記メタルフリーフタロシアニンは、適宜の粒径を有し
ていてもよいが、平均粒径0.1μｍ以下のものが好まし
い。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が0.1μｍ
を越えると感光体の感度が低下する。なお、上記平均粒
径は、光散乱法（装置名：ダイナミック光散乱光度計）
により求めたものである。

また、メタルフリーフタロシアニンは適宜量使用するこ
とができるが、上記結着樹脂100重量部に対して0.2〜１
重量部添加するのが好ましい。添加量が0.2重量部未満
であると青色再現性が十分でなく、１重量部を越えると
メタルフリーフタロシアニンが赤色領域に分光感度を有
するため、赤色再現性が十分でなくなる。

なお、上記メタルフリーフタロシアニンのうち、β型メ
タルフリーフタロシアニン、特に、平均粒径0.005〜0.0
5μｍを有するものが好ましい。上記β型メタルフリー
フタロシアニンの平均粒径が0.005μｍ未満であると分
散性が十分でなく、0.05μｍを越えると感光体の感度が
低下する。

また、上記メタルフリーフタロシアニンを含有する感光
体の安定性を高めるため、上記メタルフリーフタロシア
ニンと共に、アルミニウムフタロシアニン、チタニルフ
タロシアニン等のフタロシアニン系顔料、特に銅フタロ
シアニンを併用するのが好ましい。また、銅フタロシア
ニンは、適宜量使用することができるが、上記メタルフ
リーフタロシアニンに対して１〜10重量％、特に３〜10
重量％使用するのが好ましい。銅フタロシアニンの量が
１重量％未満であると前記メタルフリーフタロシアニン
を安定化するのに十分でなく、10重量％を越えると表面
電位が低下する。なお、上記銅フタロシアニンの量が多
くなるにつれてメタルフリーフタロシアニンの安定化効
果が高まると共に、感光体の残留電位も低下する。

また、上記銅フタロシアニンは、前記β型メタルフリー
フタロシアニンと組合せて使用するのがより一層好まし
く、この場合、銅フタロシアニンとして平均粒径0.001
μｍ以下のものを使用するのが好ましい。特に、銅フタ
ロシアニンの量を少なくして安定かつ残留電位の小さな
有機感光体を得るため、上記銅フタロシアニンをメタル
フリーフタロシアニンと共に共沈させたものが好まし
い。上記の共沈は、常法により行なうことができ、例え
ば、銅フタロシアニンの製造時において銅フタロシアニ
ンとメタルフリーフタロシアニンとの硫酸溶液を水中等
に滴下することにより行なうことができる。上記の共沈
により得られたフタロシアニンは、銅フタロシアニンが
微粒子となると共に、感光体の熱履歴による電気特性の
劣化が殆どなくなるだけでなく、残留電位が小さく色再
現性等に優れる感光体が得られる。なお、上記共沈法に
よるフタロシアニンにおいては、少量にて青色再現性を
高めるため、銅フタロシアニンとしては平均粒径0.001
μｍ以下のものが好ましい。

なお、上記の組成よりなる感光層は、感光特性等を阻害
しない範囲で、他の電荷発生材料、電荷輸送材料等を使
用してもよい。上記電荷発生材料としては、例えば、セ
レン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、ピリリ
ウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン
系顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリ
フェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔
料、ピラゾリン系顔料、他のペリレン系顔料、キナクリ
ドン系顔料等が例示される。また、上記電荷輸送材料と
しては、例えば、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物、
2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロアントラ
セン等のニトロ化化合物、無水コハク酸、無水マレイン
酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,5−ジ（４−ジメチル
アミノフェニル）−1,3,4−オキサジアゾール等のオキ
サジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチ
リル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニル
カルバゾール等のカルバゾール系化合物、１−フェニル
−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等の
ピラゾリン系化合物、インドール系化合物、オキサゾー
ル系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系
化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合
物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含
窒素環式化合物、縮合多環族化合物等が例示される。ま
た、ターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレ
ン等、従来公知の増感剤を用いてもよい。

また、上記結着樹脂は、従来公知の他の結着樹脂と併用
してもよい。上記他の結着樹脂としては、例えば、スチ
レン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル
系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重
合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイオノ
マー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド
樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、他の
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジ
アリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、
ポリビニルビチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノ
ール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等
が例示される。なお、上記結着樹脂は一種または二種以
上混合して用いられる。

上記のペリレン系化合物、ヒドラゾン系化合物および結
着樹脂等を含有する有機感光体の感光層は、適宜の厚み
を有していてもよいが、３〜50μｍ、特に、５〜20μｍ
の厚みを有するものが好ましく、上記ペリレン系化合物
等の分散液を調製し、導電性基板に塗布すると共に、溶
媒を除去することにより形成される。

上記導電性基板は、シート状やドラム状のいずれであっ
てもよく、基板自体が導電性を有するか、基板の表面が
導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有するも
のが好ましい。上記導電性基板としては、導電性を有す
る種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、
錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、
カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウ
ム、ステンレス鋼、真鍮の金属単体や、上記金属が蒸着
またはラミネートされたプラスチック材料、ヨウ化アル
ミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガラ
ス等が例示される。上記導電性基板のうち、アルミニウ
ムが好ましく、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存
在せず、被写画像等において黒点やピンホール等が発生
するのを防止すると共に、上記ペリレン系化合物、ヒド
ラゾン系化合物等を含有する感光層と基板との密着性を
よくするため、アルマイト処理されたアルミニウム、中
でもアルマイト処理層の膜厚が５〜12μｍであり、表面
粗さが1.5g以下のアルマイト処理されたアルミニウムが
好ましい。

また、上記分散液の調製に際しては、種々の有機溶剤を
使用することができる。上記溶剤としては、ｎ−ヘキサ
ン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエ
ーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエス
テル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等、種々の溶剤が例示され、一種または二種以上混合し
て用いられる。なお、上記分散液を調製する際、分散
性、塗工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング
剤等を併用してもよい。

また、上記分散液は、従来慣用の方法、例えば、ボール
ミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライタ
ー、超音波分散器等を用いて調製することができ、得ら
れた分散液を前記導電性基板に塗布し、加熱して溶剤を
除去することにより、本発明の有機感光体を得ることが
できる。

本発明の有機感光体の感光層は、特定のペリレン系化合
物、ヒドラゾン系化合物および特定のポリカーボネート
を含有する感光層を有しているため、正帯電性に優れる
と共に、単層型の構造を有する感光体でありながら、感
度および表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。ま
た、単層型の感光体であるため、安価な有機感光体を歩
留りよく容易に製造することができる。従って、本発明
の有機感光体は、複写機、レーザプリンター等、種々の
用途に使用される感光体として有用である。

〈実施例〉以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。

実施例１ N,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボキシジイミド８重量部、Ｎ−メチル−
３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾン75重量部、ポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフ
ェニル）カーボネート（三菱瓦斯化学（株）社製商品名
ポリカーボネートＺ）100重量部および所定量のテトラ
ヒドロフランを用い、超音波分散器にて分散液を調製す
ると共に、アルマイト処理されたアルミニウム板上に塗
布し、厚み約20μｍの感光層を有する有機感光体を作製
した。

実施例２実施例１のＮ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンに代えて、Ｎ−イソプロピ
ル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒ
ドラゾンを用いて、上記実施例１と同様にして有機感光
体を作製した。

実施例３実施例１のN,N′−ジ（3,5−ジメチルフェニル）ペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、N,
N′−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記実施例１
と同様にして有機感光体を作製した。

実施例４実施例３のN,N′−ジ（3,5−ジメトキシフェニル）ペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドおよびＮ−
エチル−３−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニ
ルヒドラゾンを用い、上記実施例１と同様にして有機感
光体を作製した。

比較例１実施例１のポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニ
ル）カーボネートに代えて、ポリエステル（東洋紡績
（株）社製商品名バイロンRV 200）を用いて、上記実施
例と同様にして有機感光体を作製した。

比較例２実施例１のポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニ
ル）カーボネートおよびテトラヒドロフランに代えて、
ビスフェノールＡ型ポリカーボネート（帝人社製商品名
パンライトＬ）およびジクロロメタンを用いて、上記実
施例と同様にして有機感光体を作製した。

比較例３実施例１のＮ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド
N,N′−ジフェニルヒドラゾンに代えて、N,N−ジエチル
アミノベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
を用いて、上記実施例１と同様にして有機感光体を作製
した。

比較例４実施例１のＮ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンに代えて、N,N−ジフェニル
アミノベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
を用い、上記実施例１と同様にして有機感光体を作製し
た。

比較例５実施例１のペリレン系化合物およびヒドラゾン系化合物
に代えて、N,N′−ジメチルペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボキシジイミドおよびＮ−エチル−６−メトキシ
−３−カルバゾリルアルデヒドＮ−メチル−Ｎ−フェ
ニルヒドラゾンを用い、上記実施例１と同様にして有機
感光体を作製した。

比較例６実施例１のペリレン系化合物に代えて、ビスアゾ系顔料
を用いて、上記実施例１と同様にして有機感光体を作製
した。

そして、上記の電子写真用感光体の帯電特性、感光特性
を調べるため、静電複写紙試験装置（川口電機社製、SP
-428型）を用いて、＋6.0KVの条件でコロナ放電を行な
うことにより、前記各実施例および比較例の有機感光体
を正に帯電させた。

なお、各感光体の表面電位Vs.p.（Ｖ）を測定すると共
に、タングステンランプを用いて、感光体表面の照度が
10ルックスとなるように調整してタングステンランプに
より露光し、上記表面電位Vs.p.が1/2となるまでの時間
を求め、半減露光量E 1/2（μJ/cm²）を算出した。ま
た、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電位Vr.p.
（Ｖ）とした。

また、1000回の繰返し使用により表面電位が低下するか
否か併せて調べた。なお、上記感光体の繰返し使用によ
り、感光体の表面電位が殆ど低下しないものを○、大き
く低下し実用的でないものを×として評価した。

さらには、上記感光体を備えた複写機を用い、各感光体
を＋6.0KVの条件でコロナ帯電し、露光し、乾式トナー
で現像した。また、ポリウレタンからなるブレードにて
感光体を圧接した条件で感光体上の残留トナーを掻取る
工程を15回、すなわち、15枚複写し、その時の各感光体
の摩耗の程度（μｍ）を調べ、耐摩耗性を評価した。

上記実施例および比較例で得られた各有機感光体の帯電
特性、感光特性および繰返し特性等の結果を表に示す。

表から明らかなように、本発明の有機感光体は、いずれ
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。また、実施例のものは、繰返し
使用してもいずれも残留電位が蓄積せず、残留電位が大
きくなることもなく繰返し特性および耐摩耗性に優れて
いることが判明した。これに対して、比較例の感光体
は、いずれも感度が十分でなく、残留電位が高いもので
あった。特に、結着樹脂としてポリエステル、ビスフェ
ノールＡ型ポリカーボネートを用いた比較例１および２
のものは、いずれも耐摩耗性が十分でなく、比較例３の
ものは繰返し使用により表面電位が大きく低下し、繰返
し特性が十分でなかった。また、比較例５のものは、表
面電位が低いものであった。

〈発明の効果〉以上のように、本発明の有機感光体によれば、感光層
が、特定のペリレン系化合物、ヒドラゾン系化合物およ
びポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カー
ボネートを含有しているため、正帯電性に優れると共
に、単層型の構造を有する感光体でありながら、感度お
よび表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。また、
耐摩耗性および繰返し特性に優れると共に、単層型の感
光体であるため、歩留りよく容易に製造することができ
安価であるという特有の効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開昭55−156954（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−239248（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−188543（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−270766（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−242951（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−213953（ＪＰ，Ａ)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と
からなる単層型の感光層を有する感光体において、上記
電荷発生材料が下記一般式（１）で表されるペリレン系
化合物であり、電荷輸送材料が下記一般式（２）で表さ
れるヒドラゾン系化合物であると共に、上記結着樹脂が
ポリ（4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル）カーボ
ネートであることを特徴とする有機感光体。（式中、R¹、R²、R³およびR⁴は、それぞれ同一または異
なって、低級アルキル基または低級アルコキシ基を示
す）（式中、R⁵は水素原子または低級アルキル基を示す）
【請求項２】ペリレン系化合物が、N,N′−ジ（3,5−ジ
メチルフェニル）ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキ
シジイミドである上記特許請求の範囲第１項記載の有機
感光体。
【請求項３】ヒドラゾン系化合物が、Ｎ−メチル−３−
カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾン
である上記特許請求の範囲第１項記載の有機感光体。
【請求項４】感光層が、結着樹脂100重量部に対して、
ペリレン系化合物２〜20重量部およびヒドラゾン系化合
物40〜110重量部含有する上記特許請求の範囲第１項記
載の有機感光体。