JPH0797301A - 農薬用効力増強剤及び農薬組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 作物に対して薬害がなく安全に使用でき、し
かも各農薬に対して優れた効力増強作用を有する農薬用
効力増強剤及び農薬組成物を提供する。 【構成】 下記一般式(I) で表される化合物を有効成分
とする農薬用効力増強剤、並びにこれらの農薬用効力増
強剤と農薬原体を特定範囲の重量比で含有してなる農薬
組成物。 【化１】 〔式中、 R¹，R²：炭素数１〜４のアルキル基又はポリアルキレン
オキシドを含むアルキル基等 R³：水素又は炭素数１〜４のアルキル基又はベンジル基 R⁴： -NHCOR¹⁰ 又はポリアルキレンオキシドを含むアル
キル基等 R⁵：水素もくはメチル基又は水素とメチル基の混合 n ：０〜30 R⁶：炭素数５〜36の直鎖もしくは分岐アルキル基又はア
ルケニル基 X^-：対イオンを表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な農薬用効力増強
剤、農薬用効力増強剤組成物及びこれを含有してなる農
薬組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術及びその課題】殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
殺ダニ剤、植物成長調節剤をはじめとする農薬は、乳
剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル剤等の剤型にて使
用されている。その際、農薬原体の効果を十分引き出す
ために、製剤物性上様々な工夫がなされているが、製剤
上の工夫により農薬の効果を更に増強させることは困難
な現状である。また新規な農薬の開発は、一層困難であ
るため、既存の農薬の活性を一層増強させることは、産
業上大いに意味のあることである。

【０００３】これまでに、農薬の活性を増強させる効果
を有するものとして、四級アンモニウム塩類、ベタイン
類及びアミンオキサイド類等の種々の含窒素化合物から
なる界面活性剤が知られている（特開昭63−145205
号）。中でも、四級化された、或いは更にポリオキシエ
チレン化された長鎖アミンが特に有効であることも知ら
れている。農薬の活性増強効果のある上記化合物は、そ
の対イオンがハロゲンであるが、その薬効増強効果は満
足のいくものではなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、農薬原体
とアンモニウム塩とを組合せることにより、農薬の効力
が増強するという観点から更に鋭意検討を積み重ねた結
果、アンモニウム塩の中でも特定の化合物が特に種々の
農薬に対して効力増強作用があることを見い出し、本発
明を完成した。

【０００５】即ち本発明は、一般式(I) で表される化合
物を有効成分とする農薬用効力増強剤を提供するもので
ある。

【０００６】

【化３】

【０００７】

【化４】

【０００８】R⁹,R¹⁰,R¹²,R¹³：水酸基で置換されていて
もよい炭素数５〜36の直鎖もしくは分岐アルキル基又は
アルケニル基 R⁵：水素もしくはメチル基又は水素とメチル基の混合 n ：０〜30 R⁶：水酸基で置換されていてもよい炭素数５〜35の直鎖
もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基 X^-：対イオンを表す。〕また、本発明は、上記一般式
(I) で表される化合物と、該化合物以外の界面活性剤の
１種以上を有効成分とする農薬用効力増強剤組成物を提
供するものである。更に、本発明は、前記いずれかの農
薬用効力増強剤と農薬原体を含有してなり、農薬用効力
増強剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬
原体＝0.05〜50である農薬組成物、並びに前記一般式
(I) で表される化合物の分包包装体と、農薬原体の分包
包装体とからなる農薬製剤を提供するものである。

【０００９】本発明の農薬用効力増強剤は、前記一般式
(I) で表される化合物の１種以上を、有効成分として含
有するものである。

【００１０】本発明に係わる一般式(I) の化合物は、例
えば、ジエステルタイプの第４級アンモニウム塩であれ
ば、３−クロロプロパン−1,2 −ジオールとジメチルア
ミンを反応させ脱塩酸し、中和、精製によりジメチルア
ミノプロパン−1,2 −ジオールを得、この化合物を脂肪
酸を反応させエステル化を行い、次いでこのエステル化
合物をアルキルクロライド等で４級化することにより得
られる。

【００１１】またジエステルタイプアンモニウム塩のア
ルキレンオキシド付加物であれば、上記の合成法により
ジメチルアミノプロパン−1,2 −ジオールを得たのち、
KOHを触媒とし、例えばエチレンオキシドを反応させ付
加したのちにエステル化し、次いで４級化もしくは酸性
塩とし、目的とする化合物が得られる。

【００１２】更に、エステルアミドタイプの酸性塩であ
れば、まず２−ヒドロキシプロピレンジアミンに脂肪酸
を反応させ、テトラヒドロピリジン誘導体を得る。得ら
れた誘導体を加水分解しアミノヒドロキシアミドを得、
更に還元メチル化法によりアミンのジメチル化を行った
後、脂肪酸を反応させエステル化を行いエステルアミド
タイプのジメチルアミンが得られ、次いでこの化合物を
例えば塩酸等の酸性物質と反応させることにより目的の
化合物が得られる。

【００１３】もちろん本発明に係わる一般式(I) の化合
物の製造方法はこれらに限定されるものではない。

【００１４】一般式(I) においては、R⁶，R⁹，R¹⁰ ，R
¹² ，R¹³ の炭素数は７〜22、R¹，R²はメチル基、R³は
水素又は炭素数１〜２のアルキル基又はベンジル基であ
るのが好ましい。またアルキレンオキシドを付加した化
合物の場合、その付加モル数（m₁，m₂，n ，q₁，q₂）は
それぞれ平均で１〜20、特に平均で１〜15であるのが好
ましい。更に一般式(I) 中の対イオンとしては、例えば
Cl, Br, I 等のハロゲン、アルキル硫酸エステル、アル
キルベンゼンスルホン酸、アルキルナフタレンスルホン
酸、脂肪酸、アルキルリン酸エステル、アニオン性オリ
ゴマー、アニオン性ポリマー等が挙げられる。

【００１５】本発明の上記一般式(I) の化合物からなる
農薬用効力増強剤は、農薬原体と併用した場合において
薬害がなく、農薬原体の効力を２〜３倍アップさせる事
が出来る。

【００１６】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物を有効成分とする農薬用効力増強剤が農薬の構造の種
類に関係なく顕著な力増強作用を呈するかについての機
作は必ずしも明らかではないが、その１つとして本発明
の効力増強剤が農薬に対する可溶化力が非常に強いため
農薬を微粒子化し植物体表面あるいは虫体、菌体への浸
透を促すことが考えられる。

【００１７】本発明に係わる一般式(I) で表される化合
物に、更にこれら以外の界面活性剤を併用することによ
り、一般式(I) で表される化合物の農薬の効力増強効果
を維持したまま、一般式(I) で表される化合物の使用量
の低減化と安定化を図ることができる。界面活性剤とし
ては、非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イ
オン界面活性剤及び両性界面活性剤、或いはそれらの混
合物を用いることができる。

【００１８】非イオン界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテルホルムアルデヒド縮合物、ポリオキシアル
キレンアリルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキル
エステル、ポリオキシアルキレンアルキルソルビトール
エステル、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、
ポリオキシアルキレンアルキルグリセロールエステル、
ポリオキシアルキレンブロック共重合体、ポリオキシア
ルキレンブロック共重合体アルキルグリセロールエステ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルスルホンアミド、ポ
リオキシアルキレンロジンエステル、ポリオキシプロピ
レンブロック共重合体、ポリオキシエチレンオレイルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、ア
ルキルグリコシド、アルキルポリグリコシド、ポリオキ
シアルキレンアルキルポリグリコシド等、及びこれらの
うちの２種以上の混合物などが挙げられる。

【００１９】陽イオン界面活性剤の例としては、アルキ
ルアミンエチレンオキサイド付加物、アルキルアミンプ
ロピレンオキサイド付加物、例えばタローアミンエチレ
ンオキサイド付加物、オレイルアミンエチレンオキサイ
ド付加物、ソイアミンエチレンオキサイド付加物、ココ
アミンエチレンオキサイド付加物、合成アルキルアミン
エチレンオキサイド付加物、オクチルアミンエチレンオ
キサイド付加物など及びそれらの混合物がある。

【００２０】陰イオン界面活性剤のうち、典型的なもの
は、水溶液或いは固体状態で入手され得るが、その例と
しては、アリル硫酸ナトリウム、モノ−及びジ−アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アルファ−オレフ
ィンスルホン酸ナトリウム、アルカンスルホン酸ナトリ
ウム、アルキルスルホコハク酸塩、アルキル硫酸塩、ポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキ
シアルキレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオ
キシアルキレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、モノ
−及びジ−アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホネー
トのホルムアルデヒド縮合物、アルキルジフェニルエー
テルスルホン酸塩、オレフィニックスルホン酸塩、モノ
及びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及
びジアルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモノ及び
ジフェニルエーテルリン酸塩、ポリオキシアルキレンモ
ノ及びジアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ポリカル
ボン酸塩、脂肪酸塩、直鎖及び分岐アルキルポリオキシ
アルキレンエーテル酢酸又はその塩、アルケニルポリオ
キシアルキレンエーテル酢酸又はその塩、直鎖及び分岐
アルキルアミドポリオキシアルキレンエーテル酢酸又は
その塩、ステアリン酸及びその塩、オレイン酸及びその
塩、Ｎ−メチル脂肪酸タウリド(taurides)、これらのう
ちの２種以上の混合物など（ナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム及びアミン塩を含む）がある。

【００２１】また、適当な両性界面活性剤の例として
は、ラウリルジメチルアミンオキサイド、アルモックス
(Armox)C／12、アミンオキサイド、モナテリックス(Mon
aterics)、ミラノール(Miranols)、ベタイン、ロンザイ
ン(Lonzaines) 、他のアミンオキサイド、これらの混合
物などがある。

【００２２】これらの界面活性剤のうち、特に好ましい
のは、非イオン型界面活性剤である。中でもポリオキシ
アルキレンソルビタンエステルやポリオキシアルキレン
アルキルグリセロールエステルなどのエステル型のも
の、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びポリオ
キシアルキレンアルキルフェニルエーテル等が好まし
い。

【００２３】一般式(I) で表される化合物とそれ以外の
界面活性剤とを有効成分とする農薬用効力増強剤におい
て、一般式(I) で表される化合物と界面活性剤の好まし
い併用割合は、一般式(I) の化合物／界面活性剤＝１／
10〜50／１（重量比）であり、更に好ましくは１／１〜
10／１である。

【００２４】また、本発明の農薬組成物は上記の如き農
薬用効力増強剤と、農薬原体からなるものである。ここ
で、農薬原体とは農薬の有効成分をいう。本発明の農薬
組成物において、農薬用効力増強剤は、農薬用効力増強
剤と農薬原体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体
＝0.05〜50、好ましくは0.05〜20、さらに好ましくは0.
1〜10となるよう使用する事が必要である。この割合が
0.05未満では目的とする農薬の効力増強効果を十分達成
し得ない。一方、この割合を50超としても、それ以上の
効果の上昇は望めない。

【００２５】また、本発明の農薬組成物の製剤型は、液
剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、フロアブル製剤等いず
れでもよく、製剤型は問わない。従って、その製剤型に
応じた他の添加剤、例えば溶剤、乳化剤、分散剤、担体
等を含有するものであってもよい。本発明に係わる農薬
用効力増強剤の使用方法は、農薬用効力増強剤を含有す
る上記各種剤型の農薬組成物を使用する方法と、農薬
（本発明の効力増強剤を含有しないもの）希釈使用時に
別添の農薬用効力増強剤を使用する方法があるが、どち
らの方法にても本発明の目的とする効力増強作用が得ら
れる。

【００２６】本発明の農薬組成物の製剤中に必要に応じ
てキレート剤、pH調節剤、無機塩類、増粘剤を加えても
よい。

【００２７】本発明に使用し得るキレート剤としては、
アミノポリカルボン酸系キレート剤、芳香族及び脂肪族
カルボン酸系キレート剤、アミノ酸系キレート剤、エー
テルポリカルボン酸系キレート剤、ホスホン酸系キレー
ト剤（例えばイミノジメチルホスホン酸（ＩＤＰ）、ア
ルキルジホスホン酸（ＡＤＰＡ）等である）、又はジメ
チルグリオキシム（ＤＧ）、ヒドロキシカルボン酸系キ
レート剤、高分子電解質系（含オリゴマー）キレート剤
等であり、これらは酸のまま或いはナトリウム、カリウ
ム、アンモニウム等の塩の形のものであってもよい。

【００２８】アミノポリカルボン酸系キレート剤として
は、 ａ）RNX₂型化合物 ｂ）NX₃ 型化合物 ｃ）R-NX-CH₂CH₂-NX-R型化合物 ｄ）R-NX-CH₂CH₂-NX₂ 型化合物及び ｅ）X₂N-R'-NX₂型及びこの型の化合物でX を４以上含む
化合物の全てが使用できる。上記式中X は -CH₂COOH 又
は -CH₂CH₂COOHを表し、R は水素原子、アルキル基、水
酸基、ヒドロキシアルキル基又はこの種の公知のキレー
ト化合物を表す置換基を表し、R'はアルキレン基、シク
ロアルキレン基及びこの種の公知のキレート化合物を表
す基を表す。これらの代表例としては、エチレンジアミ
ンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、シクロヘキサンジアミンテ
トラ酢酸（ＣＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、
イミノジ酢酸（ＩＤＡ）、 N-(2-ヒドロキシエチル）イ
ミノジ酢酸（ＨＩＭＤＡ）、ジエチレントリアミンペン
タ酢酸（ＤＴＰＡ）、N-(2-ヒドロキシエチル) エチレ
ンジアミン三酢酸（ＥＤＴＡ−ＯＨ）及びグリコールエ
ーテルジアミンテトラ酢酸（ＧＥＤＴＡ）並びにこれら
の塩等が挙げられる。

【００２９】本発明に使用し得る芳香族及び脂肪族カル
ボン酸系キレート剤は、シュウ酸、コハク酸、ピルビン
酸又はアントラニル酸及びこれらの塩等である。また、
本発明に使用し得るアミノ酸系キレート剤はグリシン、
セリン、アラニン、リジン、シスチン、システイン、エ
チオニン、チロシン又はメチオニン及びこれらの塩及び
誘導体等である。また、本発明に使用し得るヒドロキシ
カルボン酸系キレート剤としては、グリコール酸、リン
ゴ酸、クエン酸、グルコン酸、ヘプトン酸、酒石酸及び
これらの塩等である。更に、本発明に使用し得るエーテ
ルポリカルボン酸系キレート剤としては、例えば次式で
表される化合物並びにその類似化合物及びその塩（特に
Na塩等）が挙げられる。

【００３０】

【化５】

【００３１】本発明に使用し得る高分子電解質系（含オ
リゴマー）キレート剤としては、アクリル酸重合体、無
水マレイン酸重合体、α−ヒドロキシアクリル酸重合
体、イタコン酸重合体及びこれらの共重合体、エポキシ
コハク酸重合体等が挙げられる。

【００３２】本発明に使用し得るpH調節剤としてはクエ
ン酸、リン酸（ピロリン酸）、グルコン酸等或いはこれ
らの塩である。

【００３３】本発明に使用し得る無機塩類としては、無
機鉱物塩として例えば無機塩クレー、タルク、ベントナ
イト、ゼオライト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワ
イトカーボン等が挙げられ、無機アンモニウム塩として
例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、チオシアン酸アンモニウム、塩化アンモニ
ウム、スルファミン酸アンモニウム等が挙げられる。

【００３４】また本発明に使用し得る増粘剤としては、
天然、半合成及び合成の水溶性増粘剤は何れも使用で
き、天然粘質物では、微生物由来のキサンタンガム、ザ
ンフロー、植物由来のペクチン、アラビアゴム、グアー
ゴムなどが、半合成粘質物では、セルロースまたはでん
ぷん誘導体のメチル化物、カルボキシアルキル化物、ヒ
ドロキシアルキル化物（メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロースなどを
含む）、ソルビトールなどが、また合成粘質物では、ポ
リアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、ポリビニルピロリ
ドン、ペンタエリスリトールエチレンオキシド付加物な
どが具体例として挙げられる。

【００３５】次に本発明の農薬組成物に用いられる農薬
原体の例を挙げるが、これらに限定されるものではな
い。また、本発明に係わる農薬用効力増強剤は種々の作
物に対して薬害はなく安全に使用できるものである。

【００３６】殺菌剤としては、ダイセン（亜鉛エチレン
ビスジチオカーバメート）、マンネブ（マンガンエチレ
ンビスジチオカーバメート）、チウラム（ビス（ジメチ
ルチオカルバモイル）ジスルファイド）、マンゼブ（亜
鉛・マンガンエチレンビスジチオカーバメート) 、ビス
ダイセン (ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛エチレ
ンビスジチオカーバメート）、プロピネブ（亜鉛プロピ
レンビスジチオカーバメート）、ベンズイミダゾール系
としてはベノミル (メチル−１− (ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート) 、チオフ
ァネートメチル（1,2 −ビス (３−メトキシカルボニル
・２−チオウレイド）ベンゼン) 、他にビンクロゾリン
(3−(3,5−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニ
ル−1,3 −オキサゾリジン−2,4 −ジオン) 、イプロジ
オン（３−(3,5−ジクロロフェニル) −N −イソプロピ
ル−2,4 −ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミ
ド）、プロシミドン(N−(3,5−ジクロロフェニル）−1,
2 −ジメチルシクロプロパン−1,2 −ジカルボキシイミ
ド) 、トリアジン(2,4−ジクロロ−６− (２−クロロア
ニリノ) −1,3,5 −トリアジン）、トリフミゾール（
(E)−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−N −
(１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチリ
ダン) −ｏ−トルイジン) 、メタラキシル（メチル−N
− (２−メトキシアセチル）−N −(2,6−キシリル）−
D,L −アラニネート）、ビテルタノール（オール−ラッ
ク−１−（ビフェニル−４−イロキシ）−3,3 −ジメチ
ル−１−（1H− 1,2,4−トリアゾール−１−イル) −２
−ブタン−２−オール) 、ピリフェノックス(2,4−ジク
ロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン−(EZ)−O
−メチルオキシム）、フェナリモル(2,4−ジクロロ−α
−（ピリジン−５イル）ベンズヒドリル＝アルコー
ル）、トリホリン（1,4-ビス- (2,2,2−トリクロロ−１
−ホルムアミドエチル）ピペラジン）、イミノクタジン
酢酸塩(1,1−イミニオディ（オクタメチレン）ジグアニ
ジウムトリアセテート）、有機銅(Oxine-copper)、抗生
物質系殺菌剤（ストレプトマイシン系、テトラサイクリ
ン系、ポリオキシ系、ブラストサイジンＳ、カスガマイ
シン系、バリダマイシン系）、トリアジメホン(１−
(４−クロロフェノキシ）−3,3 −ジメチル−１−(1,2,
4−トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン) 、イソ
プロチオラン (ジイソプロピル−1,3 −ジチオラン−２
−イリデンマロネート）、ダコニール (テトラクロルイ
ソフタロニトリル) 、パンソイル（５−エトキシ−３−
トリクロルメチル−1,2,4 −チアジアゾール) 、ラプサ
イド(4,5,6,7−テトラクロルフタロリド) 、キタジンP
(O,O−ジイソプロピル−S −ベンジルチオホスフェー
ト）、ヒノザン(O−エチル−S,S −ジフェニルジチオホ
スフェート) 、プロベナゾール(3−アリロキシ−1,2 −
ベンズイソチアゾール−1,1 −ジオキサイド) 、キャプ
タン(N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイ
ミド）等が挙げられる。

【００３７】殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤とし
ては、フェンバレレエート（α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル−２− (４−クロロフェニル）−３−メチル
ブタノエート) 、バイスロイド (シアノ（４−フルオロ
−３−フェノキシフェニルメチル−３−(2,2−ジクロロ
エテニル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート) 、有機リン系殺虫剤としては、DDVP( ジメチル
2,2 −ジクロルビニルホスフェート）、スミチオン(ME
P) (O,O−ジメチル−O −(3−メチル−４−ニトロフェ
ニル) チオフォスフェート) 、マラソン(S−〔1,2,−ビ
ス (エトキシカルボニル）エチル〕ジメチルホスホロチ
オールチオネート）、ジメトエート（ジメチル S−(N−
メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェート) 、エ
ルサン（ S−〔α−（エトキシカルボニル）ベンジル〕
ジメチルホスホロチオールチオネート) 、バイジット
(O,O−ジメチル−O −（３−メチル−４−メチルチオフ
ェニルチオホスフェート））、カーバメート系殺虫剤と
しては、バッサ(O−ブチルフェニルメチルカーバメー
ト）、MTMC(m−トリルメチルカーバメート）、メオパー
ル(3,4−ジメチルフェニル−N −メチルカーバメー
ト）、NAC(１−ナフチル−N −メチルカーバメート) 、
他にメソミル（S メチル−N 〔（メチルカルバモイル）
オキシ〕チオアセトイミド）、カルタップ(1,3−ビス
（カルバモイルチオ）−２−(N,N−ジメチルアミノ）プ
ロパンハイドロクロライド）等が挙げられる。

【００３８】更に、天然系殺虫剤としては、除虫菊由来
のピレトリン剤、ピペロニルブトキシド剤、マメ科のか
ん木デリス由来のロテノン剤、ニコチン剤（３−（１−
メチル−２−ピルロリジニル）ピリジンサルフェート）
等が挙げられる。昆虫成長制御剤（ＩＧＲ剤）として
は、ジフルベンズロン（１−（４クロロフェニル）−３
−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、テフルベン
ズロン（１−（3,5 −ジクロロ−2,4 −ジフルオロフェ
ニル）−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）尿素）、
クロルフルアズロン（１−〔3,5 −ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−３−（2,6 −ジフルオロベンゾイル）
尿素、ブプロフェジン（２−ターシャリーブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−3,4,5,6 −テトラ
ヒドロ−２Ｈ−1,3,5 −チアジアジン−４−オン）、フ
ェノキシカルブ（エチル−２−（４−フェノキシフェノ
キシ）エチルカルバマート）等が挙げられる。

【００３９】また殺ダニ剤としては、スミイト（２−
〔２−p −tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕
イソプロピル−２−クロロエチルサルファイド) 、アク
リシッド(2,4−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレエート）、クロルマイト（イソプ
ロピル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、アカール
（エチル−4,4 −ジクロルベンジレエート）、ケルセン
(1,1−ビス(p−クロルフェニル）−2,2,2 −トリクロル
エタノール）、シトラゾン（エチル−O −ベンゾイル−
３−クロル−2,6 −ジメトキシベンゾハイドロキシメイ
ト) 、オマイト (２−(p−tert−ブチルフェノキシ）−
シクロヘキシル−２−プロピニルスルファイト）、オサ
ダン（ヘキサキス（β，β−ジメチルフェニルエチル）
ジスタンノキサン）、ヘキシチアゾクス（トランス−５
−（４−クロロフェニル）−N −シクロヘキシル−４−
メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキサミ
ド）、アミトラスズ（３−メチル−1,5 −ビス(2,4−キ
シリル）−1,3,5 −トリアザペンタ−1,4 −ジエン）等
が挙げられる。

【００４０】除草剤としては、酸アミド系除草剤とし
て、例えばスタム(3,4−ジクロルプロピオンアニリド、
DCPA）、アラクロール(2−クロロ−２',6'−ジエチル−
N−(メトキシメチル）アセトアニリド）、ダクロン（３
−クロロ−２−メチル-p- バレロトルイジド、CMMP）等
が挙げられる。尿素系除草剤として、例えば、DCMU（３
−(3,4−ジクロロフェニル）−1,1 −ジメチルウレ
ア）、リニュロン（３−(3,4−ジクロロフェニル）−１
−メトキシ−１−メチルウレア）等が挙げられる。ジピ
リジル系除草剤としては、例えばパラコート（1,1-ジメ
チル-4,4'-ビピリジウムクロライド）、ジクワット（6,
7-ジヒドロジピリド[1,2-a:2',1'c]ピラジンディウムジ
ブロマイド）等が挙げられる。ダイアジン系除草剤とし
ては、例えばブロマシル（５−ブロモ -3-sec-ブチル−
６−メチルウラシル）等が挙げられる。Ｓ−トリアジン
系除草剤としては、例えばシマジン（２−クロロ-4,6-
ビス（エチルアミノ）-1,3,5- トリアジン）、シメトリ
ン（2,4-ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ-1,3,5
- トリアジン）等が挙げられる。ニトリル系除草剤とし
ては、例えばDBN （2,6-ジクロロベンゾニトリル）等が
挙げられる。ジニトロアニリン系除草剤としては、例え
ばトリフルラリン（α，α，α−トリフルオロ-2,6- ジ
ニトロ-N,N- ジプロピル−ｐ−トルイジン）等が挙げら
れる。カーバメート系除草剤としては、例えばベンチオ
カーブ（サターン）(S−ｐ−クロロベンジル-N,N- ジエ
チルチオカーバメート）、MCC （メチル-3,4- ジクロロ
カーバニレート）等が挙げられる。ジフェニルエーテル
系除草剤としては、例えばNIP （2,4-ジクロロフェニル
−ｐ−ニトロフェニルエーテル）等が挙げられる。フェ
ノール系除草剤としては、例えばPCP （ソディウム ペ
ンタクロロフェノキシド）等が挙げられる。安息香酸系
除草剤としては、例えばMDBA（ジメチルアミン-3,6- ジ
クロロ−ｏ−アニセート）等が挙げられる。フェノキシ
系除草剤としては、例えば 2,4-Dナトリウム塩（ソディ
ウム 2,4- ジクロロフェノキシアセテート）、マピカ
（[(4-クロロ−ｏ−トルイル）オキシ] アセト−ｏ−ク
ロロアニリド）等が挙げられる。有機リン系除草剤とし
ては、例えばグリホセート(N-(ホスホノメチル) グリシ
ン）又はその塩、ビアラホス（ソディウム・ソルト・オ
ブ L−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝
ホスフィノイル〕ブチリル−L −アラニル−L −アラニ
ン）、グリホシネート（アンモニウム−DL−ホモアラニ
ン−４−イル（メチル）ホスフィネート）等が挙げられ
る。また脂肪族系除草剤としては、例えばTCA ナトリウ
ム塩（ソディウム・トリクロロアセテート）等が挙げら
れる。

【００４１】これらの除草剤のうち、特に有機リン系除
草剤、中でもビアラホス（ソディウム・ソルト・オブ
Ｌ−２−アミノ−４−〔（ヒドロキシ）（メチル）＝ホ
スフィノイル〕ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニ
ン）、グリホシネート（アンモニウム−ＤＬ−ホモアラ
ニン−４−イル（メチル）ホスフィネート）又はグリホ
セート（Ｎ−（ホスホノメチル）グリシン又はその塩）
が好ましい。

【００４２】更に植物成長調節剤としては、MH（マレイ
ン酸ヒドラジット）、エスレル（２−クロルエチルホス
ホン酸）、UASTA 、ビアラホス等が挙げられる。

【００４３】更に、本発明の農薬組成物には上記以外の
植物成長調節剤、肥料、防腐剤等の１種以上を混合して
用いることもできる。

【００４４】本発明では、殺菌、殺虫、殺ダニ、除草又
は植物成長調節を目的として、本発明に係る農薬用効力
増強剤を含有し、農薬原体を該農薬用効力増強剤の0.02
〜20倍含有する農薬組成物を用いる。

【００４５】本発明の農薬用効力増強剤を用いた農薬製
剤としては、 (a) 前記一般式(I) で表される化合物の分包包装体と、
農薬組成物分包包装体とからなる農薬製剤 (b) 前記一般式(I) で表される化合物と該化合物以外の
界面活性剤１種以上からなる組成物の分包包装体と、農
薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤 (c) 前記一般式(I) で表される化合物の分包包装体と、
該化合物以外の界面活性剤１種以上の分包包装体と、農
薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤 が挙げられる。尚、ここで、分包包装体となる農薬組成
物とは、農薬原体と任意成分とを任意の割合で含む、乳
剤、水和剤等の形態のものを意味し、本発明の農薬用効
力増強剤と農薬原体からなる農薬組成物とは別のもので
ある。各分包包装体中の形態は限定されず、用途、目的
に応じて調製される。

【００４６】

【実施例】以下実施例にて本発明を説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。

【００４７】実施例１ 表１に示す化合物を用いて表２，３に示す種々の農薬用
効力増強剤組成物（以下、有効成分と略記する）を調製
した。

【００４８】

【表１】

【００４９】

【化６】

【００５０】

【表２】

【００５１】

【表３】

【００５２】上記の有効成分をそれぞれ 0.2重量％の希
釈液となる様にイオン交換水に溶解させた。得られた
0.2重量％希釈液を用いて、市販の除草剤であるラウン
ドアップ液剤（グリホセートイソプロピルアミン塩とし
て有効分41重量％）、カーメックス水和剤（DCMUとして
有効分78.5重量％）、ハービエース水溶剤（ビアラホス
として有効分20重量％）の各々について 300倍希釈を行
い、１つの有効成分につき３種の農薬組成物を得た。

【００５３】温室試験のために水田より採土した肥沃土
と川砂と市販の培養土を７：２：１（重量比）で混合し
た土を入れた内径12cmのポットにメヒシバの種子を蒔き
発芽させる。ポット間の個体の均一性を高めるため、発
育が異常なポットは廃棄する。メヒシバの草丈が18cm程
度に成長したポットを試験に用いた。農薬組成物は、ス
プレーガン（岩田塗装機工業 (株) 製、RGタイプ）を用
い、10リットル／アールに相当する割合でポット中のメ
ヒシバ全体に均一にかかるように噴霧し、殺草効力を評
価した。

【００５４】殺草効力の評価は、地上部生重量を散布処
理後10日目に量り、無処理区の地上部生重量を基準とし
た殺草百分率で示した（下記式参照）。

【００５５】

【数１】

【００５６】各農薬組成物の殺草率を表４，５に示す。

【００５７】

【表４】

【００５８】

【表５】

【００５９】実施例２ カンザワハダニメス成虫を、インゲンのリーフディスク
に１区30匹、３反復にてうえ付けた後、24Hr25℃にて培
養した。その後リーフディスク全体を試験溶液に５秒間
浸漬させ、試験溶液から取り出して25℃で48時間放置後
に観察し、殺ダニ率を無処理の場合を基準にして求めた
（下記式参照）。殺ダニ剤としてはニッソランＶ乳剤
(有効分55重量％、うちヘキシチアゾクスとして50重量
％、DDVPとして５重量％)、オサダン水和剤25(酸化フェ
ンブタスズとして有効分25重量％)の各々について、200
0倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用い
たものと同じものを使用した。農薬用効力増強剤の有効
成分の希釈液中の濃度が 0.1重量％になるように調製し
た。また、効力増強剤を使用しない場合についても同様
に行なった。結果を表６に示す。

【００６０】

【数２】

【００６１】

【表６】

【００６２】実施例３ ウンカの３令幼虫を培養し、１区10頭、３連制にて、デ
ィッピング法にて、殺虫剤の効力検定を行った。殺虫率
は殺ダニ率と同様に求めた。市販の殺虫剤であるスミチ
オン乳剤（MEP として有効分50重量％）、マラソン乳剤
（マラソンとして有効分50重量％）の各々についての20
00倍希釈液を用い、農薬用効力増強剤は実施例１で用い
たものを、その希釈液中の濃度が 0.1重量％になるよう
に使用した。結果を表７に示す。

【００６３】

【表７】

【００６４】実施例４ 殺菌剤抵抗性菌であるキュウリ灰色カビ病菌(Botrytis
cinerea)の胞子懸濁液（10⁷ 個／ml）をキュウリの幼苗
（本葉３葉展開中）に１ポット当り10mlずつ散布し、25
℃、90％相対湿度下に１日間静置した。

【００６５】その後市販の殺菌剤であるベンレート水和
剤（ベノミルとして有効分50重量％）を実施例１で用い
た有効成分の2500倍希釈溶液にて2000倍に希釈してから
１ポットあたり５mlずつ散布した。その後25℃、85％相
対湿度下に静置し、病斑数を数え、無処理区に対する防
除価を以下の計算式により算出した。結果を表８に示
す。

【００６６】

【数３】

【００６７】

【表８】

【００６８】実施例１〜４は本発明の農薬用効力増強剤
の効力を、一般の陽イオン性界面活性剤を農薬用効力増
強剤として用いた場合（比較品）と比較した試験を示
す。表４〜11から明らかなように、本発明の農薬用効力
増強剤は顕著に効果を発揮し、実用レベルであったが、
比較品では若干の農薬の効力増強は見られるものの、実
用レベルに至るまでの効果は無かった。従って、本発明
の農薬用効力増強剤は、一般の陽イオン性界面活性剤に
比べ、特異的に農薬の効力を増強させることがわかる。

【００６９】実施例５ 除草剤としてラウンドアップ液剤（有効成分41重量％）
を用い、効力増強剤として、実施例１の有効成分７、有
効成分14及び有効成分17を用い、これらを表９に示した
量に於いて使用して、実施例１と同様の試験を行った。
結果を表９に示す。

【００７０】

【表９】

【００７１】実施例６ 殺虫剤としてスミチオン乳剤を用い、効力増強剤とし
て、実施例１の有効成分５及び有効成分16を用い、これ
らを表10に示した量に於いて使用して、実施例３と同様
の試験を行った。結果を表10に示す。

【００７２】

【表１０】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 冨藤 健 和歌山県和歌山市金龍寺丁４−１ (72)発明者 加藤 徹 和歌山県和歌山市西浜1450 (72)発明者 外谷 孝四郎 和歌山県那賀郡岩出町中黒446−26

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式(I) で表される化合物を有効成分
   とする農薬用効力増強剤。 【化１】 【化２】 R⁹,R¹⁰,R¹²,R¹³：水酸基で置換されていてもよい炭素数
   ５〜36の直鎖もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基 R⁵：水素もしくはメチル基又は水素とメチル基の混合 n ：０〜30 R⁶：水酸基で置換されていてもよい炭素数５〜35の直鎖
   もしくは分岐アルキル基又はアルケニル基 X^-：対イオンを表す。〕
2. 【請求項２】 前記一般式(I) で表される化合物と、該
   化合物以外の界面活性剤の１種以上とを有効成分とする
   農薬用効力増強剤組成物。
3. 【請求項３】 界面活性剤が非イオン界面活性剤である
   請求項２記載の農薬用効力増強剤組成物。
4. 【請求項４】 前記一般式(I) で表される化合物と、該
   化合物以外の界面活性剤との量比が、重量比で〔一般式
   (I) で表される化合物〕／〔該化合物以外の界面活性
   剤〕＝１／10〜50／１である請求項２又は３記載の農薬
   用効力増強剤組成物。
5. 【請求項５】 請求項１又は２記載の農薬用効力増強剤
   と農薬原体を含有してなり、農薬用効力増強剤と農薬原
   体の重量比が、農薬用効力増強剤／農薬原体＝0.05〜50
   である農薬組成物。
6. 【請求項６】 農薬原体が、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
   剤、除草剤及び植物成長調節剤各々の有効成分から選択
   される請求項５記載の農薬組成物。
7. 【請求項７】 前記一般式(I) で表される化合物の分包
   包装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製
   剤。
8. 【請求項８】 前記一般式(I) で表される化合物と該化
   合物以外の界面活性剤１種以上からなる組成物の分包包
   装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤。
9. 【請求項９】 前記一般式(I) で表される化合物の分包
   包装体と、該化合物以外の界面活性剤１種以上の分包包
   装体と、農薬組成物の分包包装体とからなる農薬製剤。