JPH0798806B2 - Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−置換ジアシルヒドラジンの６員複素環式誘導体 - Google Patents

Ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−置換ジアシルヒドラジンの６員複素環式誘導体

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JPH0798806B2
JPH0798806B2 JP62097233A JP9723387A JPH0798806B2 JP H0798806 B2 JPH0798806 B2 JP H0798806B2 JP 62097233 A JP62097233 A JP 62097233A JP 9723387 A JP9723387 A JP 9723387A JP H0798806 B2 JPH0798806 B2 JP H0798806B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は殺虫剤として有効であるＮ′−置換−N,N′−
置換ジアシルヒドラジの６員複素環誘導体、その化合物
を含有する組成物、およびその使用方法に関する。開示
されているヒドラジンのなかの或るものは新規化合物で
ある。
優れた殺虫活性と低い不要毒性とを兼ね備えた化合物の
探究は、より大きな活性、より良い選択性、低い望まし
くない環境衝撃性、低い製造コスト、および多数の既知
殺虫剤に抵抗する有害虫に対する有効性を示す化合物要
求のような要因から、継続的なものである。
本発明の化合物は栽培植物の農作物や、鑑賞植物や、森
林における植物破壊害虫を防除するのに特に適する。
或る種のヒドラジン誘導体は文献に開示されている。
22Aust.J.Chem.,523-529（1972）には、一方または両方
の窒素原子がアルキル化またはフエニル化されている、
Ｎ′−ｉ−プロピル−;N′−ｎ−プロピル−;N′−（２
−メチルプロピル）−;N′−（３−メチルブチル）−;
N′−ベンジル−；およびＮ′−フェニル−N,N′−ジベ
ンゾイルヒドラジンを含む数種類のN,N′−ジベンゾイ
ルヒドラジン誘導体が開示されている。これ等化合物に
ついて、生物活性は開示されていない。
61Helv.Chim.Acta,1477-1510（1978）には、Ｎ′−ｔ−
ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′（４−ニトロベンゾイ
ル）ヒドラジンを含む数種類のN,N′−ジベンゾイルヒ
ドラジンおよびヒドラジド誘導体が開示されている。こ
れ等化合物について、生物活性は開示されていない。
44J.A.C.S.,2556-2567（1992）には、イソプロピルヒド
ラジン（CH3）2CH-NH-NH2、sym−ジイソプロピルヒドラ
ジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジン、および或
る誘導体が開示されている。これ等化合物について、生
物活性は開示されていない。
44J.A.C.S.,1557-1564（1972）には、イソプロピル、メ
チル、およびボルニルセミカルバジドが開示されてい
る。これ等化合物について、生物活性は開示されていな
い。
48J.A.C.S.,1030-1035（1926）には、sym−ジ−メチル
フエニルメチルヒドラジンおよび或る関連化合物例えば
1,2−ビス−メチルフエニルメチル−４−フエニル−セ
ミカルバジドが開示されている。これ等化合物につい
て、生物活性は開示されていない。
27Bull.Chem.Soc.Japan,624-627（1954）には、α、β
ージベンゾイルフエニルヒドラジンを含む或るヒドラジ
ン誘導体が開示されている。これ等化合物について、生
物活性は開示されていない。J.Chem.Soc.(C) ,1531-1536（1966）には、N,N′−ジベ
ンゾイルフエニルヒドラジンおよびＮ−アセチル−Ｎ′
−ベンゾイル−ｐ−ニトロフエニルヒドラジンが開示さ
れている。これ等化合物について、生物活性は開示され
ていない。
56BChem.Berichte,954-964（1923）には、sym−ジ−イ
ソプロピルヒドラジン、sym−ジイソプロピル−および
或る誘導体例えばN,N′−ジイソブチルベンゾイルヒド
ラジンが開示されている。これ等化合物について、生物
活性は開示されていない。
590Annalen der Chemie,１−36（1954）には、Ｎ′−メ
チル−およびＮ′−（２−フエニル）−イソプロピル−
N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを含む特定のN,N′−ジ
ベンゾイルヒドラジン誘導体が開示されている。これ等
化合物について、生物活性は開示されていない。J.Chem.Soc., 4191-4198（1952）には、N,N′−ジ−ｎ−
プロピルヒドラジン、N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
ン、およびビス−3,5−ジニトリルベンゾイルが開示さ
れている。これ等化合物について、生物活性は開示され
ていない。
32Zhur.Obs.Khim.,2806-2809（1962）には、Ｎ−2,4−
メチル−2,4−ペンタジエン−N,N′−ジベンゾイルヒド
ラジンが開示されている。生物活性は開示されていな
い。
17Acta.Chim.Scand.,95-102（1963）には、２−ベンゾ
イルチベンジルヒドラジド（C6H5−CS−NHNH−CO−C
6H5）および特定ヒドラゾンおよびヒドラジン誘導体例
えば1,2−ジベンゾイル−ベンジルヒドラジンが開示さ
れている。これ等化合物について、生物活性は開示され
ていない。
25Zhur.Obs.Khim,1719-1723（1955）には、N,N′−ビス
シクロヘキシルヒドラジンおよびN,N′−ジベンゾイル
シクロヘキシルヒドラジンが開示されている。これ等化
合物について、生物活性は開示されていない。J.Chem.Soc., 4793-4800（1964）には、トリベンゾイル
ヒドラジンやN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシルヒド
ラジンを含む特定ジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示
されている。これ等化合物について、生物活性は開示さ
れていない。
36J.Prakt.Chem.,197-201（1967）には、Ｎ′−エチル
−;N′−ｎ−プロピル−;N′−イソブチル−;N′−ネオ
ペンチル−;N′−ｎ−ヘプチル−；およびＮ′−シクロ
ヘキシルメチル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンが開
示されている。これ等化合物について、生物活性は開示
されていない。
26J.O.C.,4336-4330（1961）には、Ｎ′−ｔ−ブチィル
−N,N−ジ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジドが
開示されている。生物活性は開示されていない。
41J.O.C.,3763-3765（1976）には、Ｎ′−ｔ−ブチル−
Ｎ−（フエニルメトキシカルボニル）−Ｎ′−（クロロ
カルボニル）ヒドラジドが開示されている。生物活性は
開示されていない。
94J.A.C.S.,7406-7416（1972）には、Ｎ′−ｔ−ブチル
−N,N′−ジメトキシカルボニルヒドラジドが開示され
ている。生物活性は開示されていない。
43J.O.C.,808-815（1978）には、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ
−エトキシカルボニル−Ｎ′−フエニルアミノカルボニ
ルヒドラジドおよびＮ′−−ｔ−ブチル−Ｎ−エトキシ
カルボニル−Ｎ′−メチルアミノカルボニルヒドラジド
が開示されている。これ等化合物について、生物活性は
開示されていない。
39J.Econ.Ent.,416-417（1946）には、或るＮ−フエニ
ル−Ｎ′−アシルヒドラジンが開示されており、コドリ
ンガ幼虫に対する毒性について評価されている。
本発明のＮ′−置換−N,N′−置換ジアシルヒドラジン
は既知化合物とは主にそのＮ′−置換およびN,N′−ジ
アシル置換によつて異なつている。
本発明の化合物はまた、益虫に対して悪影響を与えずに
レピドプテラ（Lepidoptera）目の有毒虫に対する優れ
た殺虫作用によつて区別される。
発明の概要 本発明によれば、 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は同一または異なり、Ｏ、Ｓ、またはNRで
あり； R1は非置換（C3〜C10）枝分れアルキルであるか、また
は１個もしくは２個の同一もしくは異なる（C1〜C4）シ
クロアルキルで置換された（C1〜C4）直鎖アルキルであ
り；そして ＡおよびＢは非置換もしくは置換フエニル（但し、置換
基は１個〜５個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；シ
アノ；ヒドロキシ；（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）ハ
ロアルキル；（C1〜C6）シアノアルキル；（C1〜C6）ア
ルコキシ；（C1〜C6）ハロアルコキシ；各アルキル基が
独立に規定数の炭素原子を有する（C1〜C6）アルコキシ
アルキル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有
する（C1〜C6）アルコキシアルコキシ；（C1〜C6）アル
コキシカルボニルオキシ（−OCO2R）；場合によつては
ハロ、シアノ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコ
キシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1〜C4）
アルキルチオで置換されていてもよい（C2〜C6）アルケ
ニル；（C2〜C6）アルケニルカルボニル；（C2〜C6）ア
ルカジエニル；場合によつてはハロ、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
シ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1〜C4）ア
ルキルチオで置換されていてもよい（C2〜C6）アルキニ
ル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有する
（C1〜C6）カルボキシアルキル（−RCO2R′）；−COR;
（C1〜C6）ハロアルキルカルボニル；（C1〜C5）シアノ
アルキルカルボニル；（C1〜C6）ニトロアルキルカルボ
ニル；（C1〜C6）アルコキシカルボニル；（C1〜C6）ハ
ロアルコキシカルボニル；（C1〜C6）アルカノイルオキ
シ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1
〜C4）アルコキシ、もしくは（C1〜C4）アルキルチオ基
で置換されたアミノ；カルボキサミド（−CONRR′）；
カルバモイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCO
R′）；アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2R′）；
（アルキルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OC
ONRCOR′）；スルフヒドリル；（C1〜C6）アルキルチ
オ；（C1〜C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCS
R′）；アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；置換され
ていないか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキ
シ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アル
カノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしくは異なる
１個〜３個を有する置換されたフエニル；フエニル環が
非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カル
ボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）
アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしくは異
なる１個〜３個で置換されているフエノキシ；フエニル
環が非置換であるか又ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カル
ボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）
アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしくは異
なる１個〜３個で置換されているフエノキシカルボニ
ル；または、フエニル環が非置換であるか又はハロ、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1
〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシ
カルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、もしくは
アミノの同一もしくは異なる１個〜３個で置換されてい
るフエニルチオであることができ；また、フエニル環上
の２個の隣接位がアルコキシ基で置換されている場合、
これ等基は結合して５員もしくは６員ジオキソラノもし
くはジオキサノ複素環式環を形成していてもよい）；ま
たは１個、２個、３個、もしくは４個の窒素原子と２個
〜５個の核炭素原子を有する非置換もしくは置換６員複
素環（但し、置換基は１個〜３個で同一または異なり、
ハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C1〜C6）アルキル；（C1
〜C6）アルコキシ；カルボキシ；（C1〜C6）アルコキシ
カルボニル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を
有する（C1〜C6）カルボキシアルキル（−RCO
２Ｒ′）；カルボキシアミド（−CONRR′）；アミノ
（−NRR′）；アミド（−NRCOR′）；（C1〜C6）アルキ
ルチオ；または、置換されていないか又はハロ、ニト
ロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロアルキル、
（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）ハロアルコキシ、カ
ルボンキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、もしく
はアミノ（−NRR′）の同一もしくは異なる１個〜３個
を有する置換されたフエニルであることができる）であ
る（但し、ＲおよびＲ′は水素または（C1〜C6）アルキ
ルである）〕 を有する化合物またはその作物栽培上許容できる塩（但
し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置換もしくは置換
６員複素環である）を殺虫上有効な量、即ち、組成物の
約0.0001〜約99重量％の量で含有し、さらに、作物栽培
上許容できる担体を含有する殺虫性組成物、およびかか
る組成物の使用方法が提供される。
また、本発明によれば、 式 〔式中、 ＸおよびＸ′は同一または異なり、Ｏ、Ｓ、またはNRで
あり； R1は非置換（C3〜C10）枝分れアルキルであるか、また
は１個もしくは２個の同一もしくは異なる（C1〜C4）シ
クロアルキルで置換された（C1〜C4）直鎖アルキルであ
り；そして ＡおよびＢは非置換もしくは置換フエニル（但し、置換
基は１個〜５個で同一または異なり、ハロ；ニトロソ；
ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C1〜C6）アルキル；
（C1〜C6）ハロアルキル；（C1〜C6）シアノアルキル；
（C1〜C6）アルコキシ；（C1〜C6）ハロアルコキシ；各
アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有する（C1〜
C6）アルコキシアルキル；各アルキル基が独立に規定数
の炭素原子を有する（C1〜C6）アルコキシアルコキシ；
（C1〜C6）アルコキシカルボニルオキシ（−OCO2R）；
場合によつてはハロ、シアノ、（C1〜C4）アルキル、
（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、も
しくは（C1〜C4）アルキルチオで置換されていてもよい
（C2〜C6）アルケニル；（C2〜C6）アルケニルカルボニ
ル；（C2〜C6）アルカジエニル；場合によつてはハロ、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、
（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、も
しくは（C1〜C4）アルキルチオで置換されていてもよい
（C2〜C6）アルキニル；各アルキル基が独立に規定数の
炭素原子を有する（C1〜C6）カルボキシアルキル（−RC
O2Ｒ′）；−COR;（C1〜C6）ハロアルキルカルボニル；
（C1〜C6）シアノアルキルカルボニル；（C1〜C6）ニト
ロアルキルカルボニル；（C1〜C6）アルコキシカルボニ
ル；（C1〜C6）ハロアルコキシカルボニル；（C1〜C6）
アルカノイルオキシ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；
ヒドロキシ、（C1〜C4）アルコキシ、もしくは（C1〜
C4）アルキルチオ基で置換されたアミノ；カルボキサミ
ド（−CONRR′）；カルバモイルオキシ（−OCONR
R′）；アミド（−NRCOR′）；アルコキシカルボニルア
ミノ（−NRCO2R′）；（アルキルカルボニルアミノ）カ
ルボニルオキシ（−OCONRCOR′）；スルフヒドリル；
（C1〜C6）アルキルチオ；（C1〜C6）ハロアルキルチ
オ；チオアミド（−NRCSR′）；アルキルカルボニルチ
オ（−SCOR）；置換されていないか又はハロ、シアノ、
ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）
アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボ
ニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノ
の同一もしくは異なる１個〜３個を有する置換されたフ
エニル；フエニル環が非置換であるか又はハロ、シア
ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカ
ルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、もしくはア
ミノの同一もしくは異なる１個〜３個で置換されている
フエノキシ；フエニル環が非置換であるか又はハロ、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、（C1
〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシ
カルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、もしくは
アミノの同一もしくは異なる１個〜３個で置換されてい
るベンゾイル；フエニル環が非置換であるか又はハロ、
シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルキル、
（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコ
キシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、もし
くはアミノの同一もしくは異なる１個〜３個で置換され
ているフエノキシカルボニル；または、フエニル環が非
置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキ
シ、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アル
カノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしくは異なる
１個〜３個で置換されているフエニルチオであることが
でき；また、フエニル環上の２個の隣接位がアルコキシ
基で置換されている場合、これ等基は結合して５員もし
くは６員ジオキソラノもしくはジオキサノ複素環式環を
形成していてもよい）；または１個、２個、３個、もし
くは４個の窒素原子と２個〜５個の核炭素原子を有する
非置換もしくは置換６員複素環（但し、置換基は１個〜
３個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；ヒドロキシ；
（C1〜C6）アルキル；（C1〜C6）アルコキシ；カルボキ
シ；（C1〜C6）アルコキシカルボニル；各アルキル基が
独立に規定数の炭素原子を有する（C1〜C6）カルボキシ
アルキル（−RCO２Ｒ′）；カルボキシアミド（−CONR
R′）；アミノ（−NRR′）；アミド（−NRCOR′）；（C
1〜C6）アルキルチオ；または、置換されていないか又
はハロ、ニトロ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）ハロ
アルキル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）ハロアル
コキシ、カルボキシ、（C1〜C4）アルコキシカルボニ
ル、もしくはアミノ（−NRR′）の同一もしくは異なる
１個〜３個を有する置換されたフエニルであることがで
きる） である（但し、ＲおよびＲ′は水素または（C1〜C6）ア
ルキルである）〕 を有する新規な殺虫活性化合物およびその作物栽培上許
容できる塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置
換もしくは置換６員複素環であり;Aが２−ピリジルであ
る場合には、Ｂが４−アルキル置換フエニルまたは３−
アルコキシ置換フエニルでないことを条件とする）が提
供される。
さらに、本発明によれば、これ等化合物および組成物を
使用する方法が提供される。
発明の詳細 用語「ハロ」はクロロ、フルオロ、ブロモ、およびヨー
ドを包含するものと理解すべきである。用語「アルキ
ル」はそれ単独であつても又は他の置換基の一部として
であつても、別に規定されていない限り、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブ
チル、イソブチル、ネオペンチルなどのような直鎖また
は枝分鎖の基および指定されている場合にはｎ−オクチ
ル、イソオクチルなどのような高級同族体および異性体
を包含する。用語「ハロアルキル」はそれ単独であつて
も又は別の置換基の一部としてであつても、クロロメチ
ルや１−または２−ブロモエチルやトリフルオロメチル
などのような炭素原子に結合した１個以上のハロ原子を
有する規定数の炭素原子のアルキル基である。同様に、
「シアノアルキル」はそれ単独であつても又は別の置換
基の一部としてであつても炭素原子に結合した１個以上
のシアノ基を有する規定数の炭素原子のアルキル基であ
り；「ハロアルコキシ」はそれ単独であつても又は別の
置換基の一部としてであつても、ジフロメトキシやトリ
フルオロメトキシや２−フルオロエトキシや2,2,2−ト
リフルオロエトキシなどのような、炭素原子に結合した
１個以上のハロ原子を有する規定数の炭素原子のアルコ
キシ基である。
「アルケニル」および「アルキニル」はそれ単独であつ
ても又は別の置換基の一部としてであつても規定数の炭
素原子の直鎖および枝分鎖の基からなる。「アルカジエ
ニル」は、1,3−ブタジエニルのような共役であつて
も、又は1,2−プロパジエニルのような累積であつて
も、又は1,4−ペンタジエルのような孤立であつてもよ
い炭素−炭素二重結合を２個有する直鎖または枝分鎖ア
ルケニル基である。１個、２個、３個、または４個の窒
素原子と２個〜５個の核炭素原子を有する６員複素環の
代表例は２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、
３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、５−ピリダジニ
ル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミ
ジニル、２−ピラジニル、３−ピラジニル、２−（1,3,
5−トリアジニル）、３−（1,2,4−トリアジニル）、５
−（1,2,4−トリアジニル）、６−（1,2,4−トリアジニ
ル）、４−（1,2,3−トリアジニル）および５−（1,2,3
−トリアジニル）などである。
本発明の範囲内の代表的な化合物は、限定されるもので
はないが、次のようなものである： Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ′−（イソ
ニコチノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ′−（ニコ
チノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ニコチノイル）−Ｎ′−（3,
4−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ′−（２−
ピリジルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ニコチノイル）−Ｎ′−（ベ
ンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（２−ニトロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（２−ブロモベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−
Ｎ′−（２−ピリジルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベ
ンゾイル）−Ｎ′−（２−ピリジルカルボニル）ヒドラ
ジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（４−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（3,4−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ′−（ピラ
ジニルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（3,5−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−ブロモニコチノイル）−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ピラジニルカルボニル）−
Ｎ′−（ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（イソニコチノイル）−Ｎ′−
（ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（２−イソベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（2,4−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（２−トリフルオロメチルベンゾイル）ヒドラジ
ン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（３−ニトロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（イソニコチノイル）−Ｎ′−
（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブロモニコチノイル）−
Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチルイソニコチノイ
ル）−Ｎ′−（２−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−ニトロ−２−ピリジルカ
ルボニル）−Ｎ′−（ベンゾイル）−ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（2,5−ジクロロニコチノイ
ル）−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−メチルニコチノイル）−
Ｎ′−（４−ニトロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリミジニルカルボニ
ル）−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−ピリミジニルカルボニ
ル）−Ｎ′−（２−ブロモベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリミジニルカルボニ
ル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（2,3−ジメチルベンゾイル）
−Ｎ′−（ニコチノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（2,3−ジクロロベンゾイル）
−Ｎ′−（イソニコチノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル,3−クロロベンゾ
イル）−Ｎ′−（２−ピリジルカルボニル）ヒドラジ
ン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−ピリダジニルカルボニ
ル）−Ｎ′−（ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−ピリダジニルカルボニ
ル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−ピリダジニルカルボニ
ル）−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（1,3,5−トリアジニル−２−
カルボニル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラ
ジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−
Ｎ′−（２−ピリミジニルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ′−（２−
ピリミジニルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（2,3−ジメチルベンゾイル）
−Ｎ′−（４−ピリミジニルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−
Ｎ′−（４−ピリダジニルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−
Ｎ′−（1,3,5−トリアジニル−２−カルボニル）ヒド
ラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−クロロベンゾイル）−
Ｎ′−（４−クロロ−２−ピリミジニルカルボニル）ヒ
ドラジン、 Ｎ′−イソプロピル−Ｎ−（ベンゾイル）−Ｎ′−（ニ
コチノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−イソプロピル−Ｎ−（２−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ′−（２−ピリミジニルカルボニル）ヒドラジ
ン、 Ｎ′−sec−ブチル−Ｎ−（３−ブロモベンゾイル）−
Ｎ′−（イソニコチノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジルカ
ルボニル）−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジ
ン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（2,3−ジメチルベンゾイル）
−Ｎ′−（２−クロロ−３−ピリジルカルボニル）ヒド
ラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（２−クロロ,5−メチルベンゾイル）ヒドラジ
ン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジルカ
ルボニル）−Ｎ′−（２−クロロ,5−メチルベンゾイ
ル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−チオメトキシ−３−ピリ
ジルカルボニル）−Ｎ′−（２−メチルベンゾイル）ヒ
ドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−チオメトキシ−３−ピリ
ジルカルボニル）−Ｎ′−（3,4−ジクロロベンゾイ
ル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジルカ
ルボニル）−Ｎ′−（ベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
Ｎ′−（２−クロロ,4−フルオロベンゾイル）ヒドラジ
ン。
本発明の殺虫性組成物および配合剤に使用するための非
常に良好な活性を有する本発明の殺虫性化合物は、互い
に無関係に、 ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； R1が枝分けれ（C3〜C8）アルキルであり；そして ＡおよびＢが非置換もしくは置換フエニル（但し、置換
基は１個〜３個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；シ
アノ；（C1〜C4）アルキル；（C1〜C4）ハロアルキル；
（C1〜C4）シアノアルキル；（C1〜C4）アルコキシ；各
アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有する（C1〜
C4）アルコキシアルキル；−COZ;（C1〜C4）アルコキシ
カルボニル；（C1〜C4）アルカノイルオキシ；置換され
ていないか又は異なるハロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1〜C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、
もしくは−NZZ′の同一もしくは異なる１個もしくは２
個を有する置換されたフエニル；または、フエニル環が
非置換であるか又はハロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ；カルボキシ、（C1〜C4）ア
ルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルカノイルオキシ、
もしくは−NZZ′の同一もしくは異なる１個もしくは２
個で置換されているフエノキシである）；または１個も
しくは２個の窒素原子と４個〜５個の炭素原子を有する
非置換もしくは置換６員複素環（但し、置換基は１個ま
たは２個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；（C1〜
C4）アルキル；（C1〜C4）アルコキシ；（C1〜C4）チオ
アルコキシ；−NZZ′；または置換されていない又はハ
ロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアル
キル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、もしくは−NZZ′の同一もしくは異な
る１個もしくは２個を有する置換されたフエニルである
ことができる） である（但し、ＺおよびＺは水素または（C1〜C4）アル
キルである）ものおよびその作物栽培上許容できる塩
（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置換もしくは
置換６員複素環である）である。
その殺虫能から、本発明の殺虫性組成物および配合剤に
使用するための本発明の好ましい化合物は、互いに無関
係に、 ＸおよびＸ′が０であり； Ｒが枝分れ（C4〜C7）アルキルであり；そして ＡおよびＢがフエニルもしくは置換フエニル（但し、置
換基は１個〜３個で同一または異なり、ハロ、ニトロ、
（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、または
（C1〜C4）ハロアルキルであることができる）；または
１個もしくは２個の窒素原子と４個もしくは５個の炭素
原子を有する非置換もしくは置換６員複素環（但し、置
換基は１個または２個で同一または異なり、ハロ、ニト
ロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、また
は（C1〜C4）チオアルコキシであることができる）であ
る、 ものおよびその作物栽培上許容できる塩（但し、Ａまた
はＢの一方は上記定義の非置換もしくは置換６員複素環
である）である。
その顕著な殺虫能から、本発明の殺虫性組成物および配
合剤に使用するための本発明の特に好ましい化合物は、
互いに無関係に、 ＸおよびＸ′が０であり； R1がｔ−ブチル、ネオペンチル（2,2−ジメチルプロピ
ル）、または1,2,2−トリメチルプロピルであり；そし
て ＡおよびＢがフエニルもしくは置換フエニル（但し、置
換基は１個または２個で同一または異なり、クロロ、フ
ルオロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、メチル、エチル、ま
たはトリフルオロメチルであることができる）；または
非置換もしくは置換ピリジルもしくは2,5−ピラジニル
（但し、置換基はハロ、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、
（C1〜C4）アルコキシ、または（C1〜C4）チオアルコキ
シであることができる）である、 ものおよびその作物栽培上許容できる塩（但し、Ａまた
はＢの一方は上記定義の非置換もしくは置換６員複素環
である）である。
酸性または塩基性官能基を有する式ＩのＮ′−置換−N,
N′−置換ジアシルヒドラジンを適する塩基または酸と
さらに反応させて新規塩を生成してもよい。これ等塩も
また殺虫活性を示す。代表的な塩は作物栽培上有するで
きる金属塩、アンモニウム塩、および酸付加塩である。
金属塩のなかには、金属陽イオンがナトリウムや、カリ
ウムや、リチウムなどのようなアルカリ金属酸イオン；
カルシウムや、マグネシウムや、バリウムや、ストロン
チウムなどのようなアルカリ土金属陽イオン；または亜
鉛や、マンガンや、第二銅や、第一銅や、第二鉄や、第
一鉄や、チタンや、アンモニウムなどのような重金属陽
イオンであるものが包含される。アンモニウム塩はアン
モニウム陽イオンが式NR5R6R7R8を有するものなのであ
る〔但し、R5、R6、R7、およびR8は互いに無関係に水
素、ヒドロキシ、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C20）
アルキル、（C3〜C8）アルケニル、（C3〜C8）アルキニ
ル、（C2〜C8）ヒドロキシアルキル、（C2〜C8）アルコ
キシアルキル、（C2〜C6）アミノアルキル、（C2〜C6）
ハロアルキルアミノ、（C1〜C4）アルキル−または（C1
〜C4）ジアルキルアミノ、置換もしくは非置換フエニ
ル、置換もしくは非置換フエニルアルキルであるか（但
し、アルキル部分には４個までの炭素原子を有する）、
又はR5、R6、R7、もしくはR8の任意の二つが結合して窒
素原子と共に５員もしくは６員複素環を形成していても
よく、その複素環式環は場合によつてはさらに１個のヘ
テロ原子（例えば、酸素、窒素、または硫黄）を環内に
有していてもよく、好ましくは飽和であり、例えば、ピ
ペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペラジノなどで
あるか、またはR5、R6、R7、もしくはR8の任意の三つが
結合して窒素原子と共に５員もしくは６員芳香族複素環
式環例えばピペラゾールやポリジンを形成していてもよ
い〕。アンモニウム基におけるR5、R6、R7、またはR8置
換基が置換フエニルまたは置換フエニルアルキルである
場合には、フエニルおよびフエナルキル上の置換基は一
般にハロ、（C1〜C8）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
シ、ヒドロキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シア
ノ、アミノ、（C1〜C4）アルキルチオなどから選択され
る。かかる置換フエニル基は好ましくはかかる置換基を
２個まで有している。代表的なアンモニウム陽イオンは
アンモニウム、ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキ
シルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アン
モニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウ
ム、ジシクロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルアン
モニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホ
リニウム、ピペリジニウム、２−フエネチルアンモニウ
ム、２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルア
ンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリメチルアン
モニウム、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウム、メトキシ
エチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピ
リジニウム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリウム、
プロパルギルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、
オクタデシルアンモニウム、４−ジクロロフエニルアン
モニウム、４−ニトロベンジルアンモニウム、ベンジル
トリメチルアンモニウム、２−ヒドロキシ−エチルジメ
チルオクタデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチル
ジエチルオクチルアンモニウム、デシルトリメチルアン
モニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、４−メチ
ルベンジルトリメチルアンモニウムなどである。酸付加
塩のなかには、陰イオンが作物栽培上許容できる陰イオ
ンであるもの、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、
硝酸塩、過塩素酸塩、酢酸塩、シユウ酸塩などが包含さ
れる。
本発明の化合物またはその前駆体は次のような方法によ
つて製造できる。
方法Ａ 但し、Hetは式Ｉにおいて先に定義されている６員複素
環であり、Arは式Ｉにおいて先に定義されているフエニ
ルであり、R1は式Ｉにおいて先に定義されている通りで
あり、そしてＷはハロ、例えばクロロ；アルコキシ、例
えばエトキシ；メチルスルホネート（−OSO2CH3）；ま
たはエステル、例えばアセテート（−OC（Ｏ）CH3）の
ような良好な脱離基である。
方法Ａにおいては、式IIの化合物と式IIIの化合物を不
活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩
基の存在下で反応させて式Ｉの所望生成物を生じる。
上記方法Ａにおいて使用できる式IIIの化合物の例はベ
ンゾイルクロリド、４−クロロベンゾイルクロリド、４
−メチルベンゾイルクロリド、3,5−ジクロロベンゾイ
ルクロリド、２−ブロモベンゾイルクロリド、３−シア
ノベンゾイルクロリド、安息香酸メチル、安息香酸エチ
ル、安息香酸酢酸無水物、安息香酸メタスルホン酸無水
物などである。式IIIの化合物は一般に商業的に入手可
能であるか又は公知手順によつて製造できる。
上記方法Ａで使用するのに適する溶剤は水；トルエンや
キシレンやヘキサンやヘプタン等のような炭化水素；メ
タノールやエタノールやイソプロパノール等のようなア
ルコール；グリメ、テトラヒドロフラン；アセトニトリ
ル；ピリジン；塩化メチレンのようなハロアルカン；こ
れ等溶剤の混合物、などである。
好ましい溶剤は水、トリエン、塩化メチレン、またはこ
れ等溶剤の混合物である。
上記方法Ａに使用するための塩基の例はトルエチルアミ
ンのような第三アミン；ピリジン；炭酸カリウム；炭酸
ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；水
酸化ナトリウムなどである。好ましい塩基は水酸化ナト
リウム、またはトルエチルアミンである。
式IIの化合物は商業的に入手可能な化合物から、下記の
ような当業者に周知の手順によつて製造できる。
上記方法Ａは約−50℃〜約150℃の温度で行うことがで
きる。好ましくは、Ｗがハロゲン基である場合には、反
応は約０℃〜約30℃で行われる。Ｗがアルコキシである
場合には、反応は好ましくは約100℃〜約150℃で行われ
る。Ｗがメチルスルホネートである場合には、反応は好
ましくは約−20℃〜約20℃で行われる。Ｗがエステルで
ある場合には、反応は好ましくは約０℃〜約50℃で行わ
れる。
方法Ａによる方法の化合物の製造は好ましくはほぼ大気
圧で行われるが、望むならば、もつと高いまたは低い圧
力も使用できる。
方法Ａでは好ましくは、実質的に等モル量の反応体が使
用されるが、望ならば、もつと高いまたは低い量も使用
できる。
一般に、塩基は式IIIの反応体１当量当たり約１当量の
量で使用される。
方法Ｂ 但し、Arは式Ｉにおいて先に定義された通りのフエニル
であり、R1は式Ｉにおいて先に定義された通りであり、
Hetは式Ｉにおいて先に定義された通りの６員複素環で
あり、そしてＷはハロ例えばクロロ、アルコキシ例えば
エトキシ、メチルスルホネート（−OSO2CH3）、または
エステル例えばアセテート（−OC（Ｏ）CH3）のような
良好な脱離基である。
方法Ｂにおいては、式IVのＮ′−置換−Ｎ−ベンゾイル
ヒドラジンと式Ｖの化合物を不活性または実質的に不活
性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で反応させて
式Ｉの所望生成物を生じさせる。
上記方法Ｂに使用できる式IVの化合物の例はＮ′−イソ
プロピル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−sec−ブ
チル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−（１−メチ
ル）ネオペンチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−
ネオペンチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−イソ
ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−（1,2,2−
トリメチルプロピル）−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ′−ジイソプロピルメチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジ
ン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイル）ヒド
ラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイ
ル）ヒドラジンなどである。
式Ｖの化合物は一般に商業的に入手できるか又は商業的
に入手可能な化合物から下記のような当業者に周知の手
順によつて製造できる。
上記方法Ｂに使用するのに適する溶剤は水、トルエンや
キシレンやヘキサンやヘプタン等のような炭化水素；メ
タノールやエタノールやイソプロパノール等のようなア
ルコール；グリメ、テトラヒドロフラン；アセトニトリ
ル；ピリジン；塩化メチレンのようなハロアルカン；こ
れ等溶剤の混合物、などである。好ましい溶剤は水、ト
リエン、塩化メチレン、これ等溶剤の混合物である。
上記方法Ｂに使用するために適する塩基の例はトルエチ
ルアミンのような第三アミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；水酸化ナトリウム；水酸化カリウムなどである。好
ましい塩基は水酸化ナトリウムまたはトルエチルアミン
である。
上記方法Ｂは約−50℃〜約150℃の温度で行うことがで
きる。好ましくは、Ｗがハロゲン基である場合には、反
応は約０℃〜約30℃で行われる。Ｗがアルコキシである
場合には、反応は好ましくは約100℃〜約150℃で行われ
る。Ｗがメチルスルホネートである場合には、反応は好
ましくは約−20℃〜約20℃で行われる。Ｗがエステルで
ある場合には、反応は好ましくは約０℃〜約50℃で行わ
れる。
方法Ｂによる本発明の化合物の製造は好ましくはほぼ大
気圧で行われるが、望むならばもつと高いまたは低い圧
力も使用できる。
方法Ｂにおいては好ましくは実質的に等モル量の反応体
が使用されるが、望むならばもつと高いまたは低い量も
使用できる。
一般に、塩基は式Ｖの反応体１当量当たり約１当量の量
で使用される。
方法Ｃ 但し、Arは式Ｉにおいて先に定義された通りのフエニル
であり、Hetは式Ｉにおいて先に定義された通りの６員
複素環であり、R1は式Ｉにおいて先に定義された通りで
あり、そしてＷはハロ例えばクロロ、アルコキシ例えば
メトキシ、メチルスルホネート（−OSO2CH3）、エステ
ル例えばアセテート（−OC（Ｏ）CH3）のような良好な
脱離基である。
方法Ｃにおいては、式VIIのＮ′−置換−Ｎ−ベンゾイ
ルヒドラジンと式Ｖの化合物を不活性または実質的に不
活性な溶剤または混合溶剤中で塩基の存在下で反応させ
て式Ｉの所望生成物を生じる。
式Ｖの化合物の例は一般に商業的に入手できるか又は商
標的な入手可能な化合物から下記のような当業者に周知
の手順によつて製造できる。
上記方法Ｃで使用できる式VIIIの化合物の例はＮ′−ｔ
−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラシン、Ｎ′−ｔ−ブ
チル−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、
Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（２−フルオロベ
ンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−イソプロピル−Ｎ′−ベ
ンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ネオペンチル−Ｎ′−（４
−クロロベンゾイル）ヒドラジンなどである。
上記方法Ｃで使用するのに適する溶剤は水、トルエンや
キシレンやヘキサンやヘプタン等のような炭化水素；メ
タノールやエタノールやイソプロパノール等のようなア
ルコール；グリメ；テトラヒドロフラン；アセトニトリ
ル；ピリジン；塩化メチレンのようなハロアルカン；こ
れ等溶剤の混合物、などである。好ましい溶剤は水、ト
リエン、塩化メチレン、またはこれ等溶剤の混合物であ
る。
上記方法Ｃに使用するために適する塩基の例はトルエチ
ルアミンのような第三アミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリ
ウム；水酸化カリウムなどである。好ましい塩基は水酸
化ナトリウムまたはトルエチルアミンである。
上記方法Ｃは約−50℃〜約150℃の温度で行うことがで
きる。好ましくは、Ｗがハロゲン基である場合には、反
応は約０℃〜約30℃で行われる。Ｗがアルコキシである
場合には、反応は好ましくは約100℃〜約150℃で行われ
る。Ｗがメチルスルホネートである場合には、反応は好
ましくは約−20℃〜約20℃で行われる。Ｗがエステルで
ある場合には、反応は好ましくは約０℃〜約50℃で行わ
れる。
方法Ｃによる方法の化合物の製造は好ましくはほぼ大気
圧で行われるが、望むならばもつと高いまたは低い圧力
も使用できる。
方法Ｃでは好ましくは実質的に等モル量の反応体が使用
されるが、望むならばもつと高いまたは低い量も使用で
きる。
一般に、塩基は式Ｖの反応体１当量当たり約１当量の量
で使用される。
式IIの化合物は当業者に周知の手順によつて製造され
る。例をいくつか挙げると、適する置換ヒドラジン（例
えばｔ−ブチルヒドラジン）と複素環式エステル（例え
ば２−ピリジルカルボン酸エチル）を不活性または実質
的に不活性な溶剤または混合溶剤（例えばエタノール）
中で加熱しながら反応させて式IIの化合物（例えばＮ′
−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）ヒドラ
ジン）を生じる；複素環式カルボン酸（例えば２−カル
ボキシヒドラジン）とメタンスルホニルクロリドを不活
性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤（例えば
塩化メチレン）中で塩基（例えばトリエチルアミン）の
存在下で反応させて対応混合酸無水物（例えばピリジン
カルボン酸−メタンスルホン無水物）を生じ、それか
ら、それを適する置換ヒドラジン（例えばｔ−ブチルヒ
ドラジン）と、不活性または実質的に不活性な溶剤また
は混合溶剤（例えば塩化メチレン）中で塩基（例えばト
リエチルアミン）の存在下で反応させて式IIの化合物
（例えばＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ（２−ピラジンカルボニ
ル）ヒドラジン）生じる；適する置換ヒドラジン（例え
ばｔ−ブチルヒドラジン）と複素環式カルボン酸ハロゲ
ン化物（例えば３−ピリジンカルボン酸塩化物）を不活
性または実質的に不活性な溶剤または混合溶剤（例えば
トルエン）中で塩基（例えば水酸化ナトリウム）の存在
下で反応させて式IIの化合物（例えばＮ′−ｔ−ブチル
−Ｎ（３−ピリジンカルボニル）ヒドラジン）を生じ
る。
ｔ−ブチルヒドラジンやイソプロピルヒドラジン等のよ
うな適する置換ヒドラジンは商業的に入手できる又は当
業者に周知の手順によって製造できる。
式IVの化合物は商業的に入手可能な材料から当業者に周
知の手順によって製造される。例を挙げると、適する置
換ヒドラジン（例えばｔ−ブチルヒドラジン）とベンゾ
イルクロリド（例えば塩化ベンゾイル、３−メチルベン
ゾイルクロリド、または４−クロロベンゾイルクロリ
ド）を不活性または実質的に不活性な溶剤または混合溶
剤（例えばトルエン）中で塩基（例えば水酸化ナトリウ
ム水溶液）の存在下で反応させて式IVの化合物（例えば
Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、
またはＮ′−ｔ−ブチル−（４−クロロベンゾイル）ヒ
ドラジン）を生じる。
式Ｖの化合物は塩化ニコチノイル塩酸塩や塩化イソニコ
チノイル塩酸塩などのように商業的に入手できるか、又
は商業的に入手可能な材料から上記のように当業者に公
知の手順によつて製造できる。
式VIIの化合物は商業的に入手可能な反応体から当業者
に公知の手順によつて製造できる。例を挙げると、適す
る置換ヒドラジン（例えばｔ−ブチルヒドラジン）を塩
基（例えばトリエチルアミン）の存在下でアルデヒドま
たはケトン（例えばアセトン）と反応させてヒドラゾン
を生じ、それから、それを塩化ベンゾイルと、不活性ま
たは実質的に不活性な溶剤または混合溶剤中で塩基（例
えば水酸化ナトリウム）の存在下で反応させて反応させ
てＮ′−置換−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを生じ、そ
れから、それを酸（例えば塩酸）と反応させて式VIIの
化合物を生じる。代わりに、適する置換ヒドラジン（例
えばｔ−ブチルヒドラジン）とジ−tert−ブチルジカル
ボネートを不活性または実質的に不活性な溶剤または混
合溶剤（例えばトルエン／水）中で反応させてＮ′−ｔ
−ブチル−ｔ−ブトキシカルボキシヒドラジンを生じ、
それから、それを塩化ベンゾイルと、不活性または実質
的に不活性な溶剤または混合溶剤中で反応させてＮ′−
ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾイル−Ｎ−ｔ−ブトキシカル
ボニルヒドラジンを生じ、それから、それを酸と反応さ
せて所望の式VIIの化合物を生じる。
具体的なＡおよび／またはＢ置換基の反応性官能価を調
節するために、上記方法を改変する必要があるかも知れ
ない。かかる改変は当業者には自明であろう。
電子的吸引力が式Ｉの化合物の１つ以上の異性体を高率
で生じさせるかも知れないことが当業者には認識されれ
よう。かかる異性体間には生物活性や物理的特性のよう
な性質に差があるかも知れない。ここに記載されている
式Ｉの化合物を製造する手順は一つの異性体を他の異性
体より優先的に生じることがないものと思われる。特殊
な異性体の分離はシリカゲルクロマトグラフィーのよう
な当業者に周知の標準的手法によつて達成できる。
本発明の式Ｉによつて包含される作物栽培上許容できる
塩は１個以上のヒドロキシもしくはカルボキシ基を有す
る式Ｉの化合物と金属水酸化物、金属水素化物、または
アミンもしくはアンモニウム塩（例えば、ハロゲン化
物、水酸化物、アルコキシド）を、又は式Ｉの化合物の
金属塩と第四アンモニウム塩（例えば、塩化物、臭化
物、硝酸塩など）を適切な溶剤中で反応させることによ
つて製造できる。金属水酸化物が試薬として使用される
場合の、有効な溶剤は水；グリム等のようなエ−テル；
ジオキサン；テトラヒドロフラン；メタノールやエタノ
ールやイソプロパノール等のようなアルコール；などで
ある。金属水素化物が試薬として使用される場合の、有
効な溶剤は非ヒドロキシル溶剤、例えば、ジオキサン
や、グリムや、ジエチルエーテル等のようなエーテル；
テトラヒドロフラン；トルエンや、キシレンや、ヘキサ
ンや、ヘプタンや、オクタン等のような炭化水素；ジメ
チルホルムアミド；などである。アミンが反応体として
使用される場合の、有効な溶剤はメタノールや、エタノ
ールのようなアルコール；トルエンや、キシレンや、ヘ
キサン等のような炭化水素；テトラヒドロフラン；グリ
ム；ジオキサン；水；などである。アンモニウム塩が試
薬として使用される場合の、有効な溶剤は水；メタノー
ルや、エタノールのようなアルコール；グリム；テトヒ
ドロフラン；などである。アンモニウム塩が水酸化物ま
たはアルコキシド以外のものである場合には、水酸化カ
リウムもしくはナトリウム、水素化カリウムもしくはナ
トリウム、またはカリウムもしくはナトリウムアルコキ
シドのような塩基をさらに使用するのが一般的である。
溶剤の具体的選択は出発物質と得られる塩の相対溶解度
に依存し、そして或る試薬では、塩を得るのに溶液では
なくスラリを用いてもよい。一般に、等量の出発試薬が
使用され、そして塩生成反応は約０℃〜約100℃（好ま
しくはほぼ室温）で行われる。
本発明の酸付加塩は塩基性官能基を有する式Ｉの化合物
を適切な溶剤中で塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、燐
酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸、またはその他の適
する酸と反応させることによつて製造することもでき
る。有効な溶剤は水、アルコール、エーテル、エステ
ル、ケトン、ハロアルカン、などである。溶剤の具体的
選択は出発物質と得られる塩の相対溶解度に依存し、そ
して或る試薬では、塩を得るのに溶液ではなくスラリを
用いてもよい。一般に、等モル量の出発物質が使用さ
れ、そして塩生成反応は約−10℃〜約100℃（好ましく
はほぼ室温）で行われる。
次に実施例によつて本発明を説明するが、実施例は本発
明を制限するためのものではない。第１表には、製造さ
れた本発明のいくつかのＮ′−置換−N,N′−置換ジア
シルヒドラジンの６員複素環式誘導体が列挙されてい
る。これ等化合物の構造はNMRによつて、また、場合に
よつてはIRおよび／または元素分析によつて確認され
た。第１表の後に、実施例１、２、３、６、８、12、1
6、17、18、および、33Aおよび33Bの化合物の製造を具
体的に記載してある。
実施例1:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−イ
ソニコチノイルヒドラジンの製造 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジン（1.0g、
0.052モル）をトルエン20ml中に分散させた。塩化イソ
ニコチノイル塩酸塩（0.93g、0.0052モル）を添加し、
それから水5ml中の水酸化ナトリウム（50％ NaOH1.25
g）の溶液を滴下した。23℃で２時間撹拌後、固体をろ
過によつて除去し、水洗し、空気中で乾燥した。粗生成
物を、溶離剤として５％メタノール／塩化メチレンを使
用するシリカゲルクロマトグラフイーにかけて純粋な
Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−イソニコチ
ノイルヒドラジンを生じた。融点＞210℃。
実施例2:N′−ｔ−ブチル−Ｎ（２−ピリジンカルボニ
ル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 トルエン20ml中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジ
ンカルボニル）ヒドラジン（1.0g 0.00518モル）の溶
液を23℃で50％水酸化ナトリウム（1.3g）および塩化ベ
ンゾイル（0.728g）で順次処理した。固体をろ過によつ
て除去し、そして水洗してＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２
−ピリジンカルボニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン
を生じた。
実施例3:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−ニ
コチノイルヒドラジンの製造 塩化メチレン20ml中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイ
ルヒドラジン（2.0g）および塩化ニコチノイル塩酸塩の
溶液に23℃でトリエチルアミン（4ml）を滴加して処理
した。反応混合物を23℃で0.5時間撹拌した。固体をろ
過によつて除去した。ろ液をN/10 HClおよびエーテルで
希釈した。層分離したら、有機層をN/10 HClで洗浄し
た。水性層を重炭酸ナトリウム固体で中和し、そしてエ
ーテルで抽出した。エーテル抽出物をチヤーコールで処
理し、それから硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を蒸
発させて黄色油状物を生じた。それを、溶離剤として10
％ CH3OH、40％ CH2Cl2、50％ Et2Oを使用するシリ
カゲルクロマトグラフイーにかけてＮ′−ｔ−ブチル−
Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−ニコチノイルヒドラジンを黄色
発泡体として生じた。融点60〜63℃。
実施例6:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジンカルボ
ニル）−Ｎ′−（２−ニトロベンゾイル）ヒドラジンの
製造 トルエン20ml中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジ
ンカルボニル）ヒドラジン（1.0g 0.00518モル）の溶
液に水5ml中の水酸化ナトリウム（50％水溶液1.25g）の
溶液および塩化２−ニトロベンゾイル（0.96g）を順次
滴加して処理した。得られた混合物を23℃で一晩撹拌し
た。水を添加し、そして混合物をエーテルで抽出した。
塩化メチレンで二次抽出を行い、それ等有機抽出物を併
せ、そして硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を蒸発さ
せて0.4gのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ピリジンカルボニ
ル）−Ｎ′−（２−ニトロベンゾイル）ヒドラジンを黄
色固体として生じた。融点137〜140℃。
実施例8:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジンカルボ
ニル）−Ｎ′−（２−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの
製造 水酸化ナトリウムの水溶液（50％ NaOH1.24gを水5mlで
希釈したもの）をトルエン20ml中のＮ′−ｔ−ブチル−
Ｎ−（２−ピリジンカルボニル）ヒドラジン（1.0g、0.
00518モル）の溶液に23℃で添加した。混合物を冷却
し、そして塩化２−ブロモベンゾイル（1.137g 0.00518
モル）で処理した。それから、混合物を23℃で一晩撹拌
した。固体をろ過によつて除去し、水洗し、そして乾燥
して0.96gのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジンカ
ルボニル）−Ｎ′−（２−ブロモベンゾイル）ヒドラジ
ンを白色固体として生じた。融点179〜180℃。
実施例12:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジンカルボ
ニル）−Ｎ′−（3,4−ジクロロベンゾイル）ヒドラジ
ンの製造 トルエン10ml中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジ
カルボニル）ヒドラジン（0.5g）の溶液を50％水酸化ナ
トリウム（0.61g）で処理した。塩化3,4−ジクロロベン
ゾイル（0.6g）を添加し、混合物を23℃で４時間急速に
撹拌し、それから48時間放置した。固体をろ過によつて
除去し、水洗して .75gのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２
−ピリジンカルボニル）−Ｎ′−（3,4−ジクロロベン
ゾイル）ヒドラジンを白色固体として生じた。融点175
〜178℃。
実施例16:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−ブロモニコチノ
イル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジンの
製造 塩化ベンゾイルの代わりに塩化４−クロロベンゾイルを
使用したこと以外は実施例18に記載されているＮ′−ｔ
−ブチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造手順に実
質的に従つてＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（４−クロロベ
ンゾイル）ヒドラジンを製造した。
トリエチルアミン（0.33g）を含有する塩化メチレン10m
l中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（４−クロロベンゾイ
ル）ヒドラジン（0.5g、0.0022モル）および５−ブロモ
ニコチル酸（0.44g、0.0022モル）の溶液を、塩化メチ
レン10ml中の塩化メタンスルホニル（0.25g、0.0022モ
ル）の溶液に０℃で添加した。得られた混合物を23℃で
２時間撹拌し、それから23℃で一晩放置した。重炭酸ナ
トリウム水溶液を添加して層分離させた。水性層を塩化
メチレンで繰り返し抽出した。有機抽出物から溶剤を蒸
発させて黄色固体を得た。それをヘキサン／塩化メチレ
ンですり砕いてＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−ブロモニ
コチノイル）−Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラ
ジンをオフホワイト固体として生じた。融点193〜197
℃。
実施例17:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ピリジンカルボニ
ル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 氷浴で冷却された、ジオキサン（100ml）および水（50m
l）中のｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩（51g、0.41モル）
の機械撹拌溶液を、50％水酸化ナトリウム（32g）で処
理した。得られた混合物にジ−ｔ−ブチルジカルボネー
ト（92g、0.42モル）を約0.5時間かけて滴加して処理し
た。添加完了後、反応混合物を室温に温め、そして２時
間撹拌した。得られた白色固体をろ過し、水洗し、そし
て空気乾燥して74gのＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブト
キシカルボニルヒドラジンを生じた。融点69〜71℃。
氷浴で冷却された、トルエン（120ml）中のＮ′−ｔ−
ブチル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジン（61
g、0.32モル）の機械撹拌溶液に水（50ml）中の50％水
酸化ナトリウム（31g）、および塩化ベンゾイル（45g）
を同時に滴加して処理した。添加は20分で完了し、得ら
れた混合物を室温に温め、そして１時間撹拌した。得ら
れた白色固体をろ過し、水洗し、そして空気乾燥して94
gのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ′−ベンゾイル−
Ｎ′−ｔ−ブチルヒドラジンを生じた。融点167〜170
℃。
メタノール（100ml）中のＮ−ｔ−ブトキシカルボニル
−Ｎ′−ベンゾイル−Ｎ′−ブチルヒドラジン（52g、
0.18モル）の機械撹拌溶液に濃塩酸（35ml）を添加し
た。得られた混合物を室温で４日間撹拌し、それから重
炭酸ナトリウム飽和水溶液で中和した。得られた白色固
体をろ過し、水洗し、減圧乾燥してＮ′−ｔ−ブチル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン（39g）を生じた。融点124
〜125℃。
塩化メチレン10ml中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾ
イルヒドラジン（0.86g、0.0031モル）およびピラジン
カルボン酸（0.56g、0.0045モル）の溶液にトリエチル
アミン（1.0g、0.01モル）を23℃で添加した。この混合
物を、塩化メチレン10mlの塩化メタンスルホニル（0.6
g、0.0052モル）の溶液に０℃で添加した。混合物を23
℃で３時間撹拌してから、23℃で一晩放置した。重炭酸
ナトリウム水溶液を添加して層分離させた。有機抽出物
から溶剤を蒸発させて粗生成物を生じ、それをエーテル
ですり砕いてＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（ピラジンカルボ
ニル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを白色固体として
生じた。融点181〜183℃。
実施例18:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−イソニコチノイル−
Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンの製造 トルエン10ml中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−ベンゾイル
ヒドラジン（0.5g、0.00026モル）の溶液を50％水酸化
ナトリウム（0.6g）で、次いで、塩化イソニコチニル塩
酸塩（0.47g、0.0026モル）で処理した。混合物を23℃
で一晩撹拌した。固体をろ過によつて除去し、そして
水、次いでエーテルで洗浄してＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−
イソニコチニル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジンを生じ
た。
実施例22:N′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジンカルボ
ニル）−Ｎ′−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジン
の製造 塩化ベンゾイルではなく塩化４−フルオロベンゾイルを
使用したこと以外は、上記実施例２に記載されている手
順に実質的に従つて、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピ
リジンカルボニル）−Ｎ′−（４−フルオロベンゾイ
ル）ヒドラジンを生じた。
実施例33Aおよび33B:N′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（２−ピ
ルジンカルボニル）−Ｎ−ベンゾイルヒドラジンの製造 塩化メチレン（80ml）中の２−ピリコン酸（12、8g、0.
104モル）の懸濁液に０℃で、塩化メチレン10ml中のト
リエチルアミン（14g、0.139モル）を、次いで塩化メチ
レン10ml中の塩化メタンスルホニル（13g、0.113モル）
を滴加した。得られた混合物を0.5時間撹拌してから、
塩化メチレン80ml中のＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイ
ルヒドラジン（20.0g、0.10モル）を０℃〜23℃で滴加
した。最終の暗褐色混合物を23℃で１時間撹拌し、そし
て23℃で一晩放置した。
重炭酸ナトリウム溶液を添加して層分離させた。水性層
を塩化メチレンで繰り返し抽出した。有機抽出物を合わ
せ、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を減圧蒸発させ
て25gの明るい緑褐色の固体を生じた。酢酸エチル／ヘ
キサン（80/20v/v）を使用する蒸気浴での再結晶化によ
つて明るい黄色固体を生じた。
最初に塩化メチレン／エーテルで、それから酢酸エチル
で溶離するシリカゲルカラムクロマトグラフイーによつ
てＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（２−ピリジンカルボニ
ル）−Ｎ−ベンゾイルヒドラジンの２つの分離異性体が
得られた。
実施例１、２、３、６、８、12、16、18、および、33A
および33Bの化合物の製造によつて具体化されているよ
うな上記方法における手順に実質的に従つて、式Ｉの化
合物は製造される。
先に言及したように、本発明の化合物は優れた殺虫活性
を示し、そしてレピドプテラ目の有害虫に対して選択性
である。
一般に、農業、園芸、および造林における有害虫の防除
のためには、本発明の化合物はヘクタール当たり活性物
質約10g〜約10kgに相当する投与量で使用されてもよ
く、そしてヘクタール当たり約100g〜約5kgの活性物質
が好ましい。所与状況に対する実際の投与量は慣用的手
法によつて求めることができるが、様々なフアクター例
えば使用される物質、有害虫の種類、使用される剤型、
有害虫が寄生する農作物の状態、および優勢な気候条件
に依存する。本願の明細書および特許請求の範囲に使用
されている用語「殺虫」は対象有害虫の存在または成長
に悪影響を与える何らかの手段と解されるものである。
かかる手段は完全殺去、根絶、成長阻止、抑制、数の現
象、またはそれ等の任意の組み合わせから成つてもよ
い。本願の明細書および特許請求の範囲に使用されてい
る用語「防除」は「殺虫」即ち有害虫による被害から植
物を保護することを意味すると解されるものである。
「殺虫上有効な量」は有害虫「防除」を及ぼすのに十分
な活性物質の投与量を意味する。
実際の適用にあたつては、本発明の化合物は組成物また
は配合剤の形態で利用できる。組成物および配合剤の製
造例はアメリカン・ケミカル・ソサイエテイ発行のウエ
イド・バン・バルケンブルグ著「ペステイサイダル・フ
オーミユレイシヨン・リサーチ」（1969）アンドバンシ
ズ・イン・ケミストリー・シリーズNo.86;およびマーセ
ル・デツカー社発行のウエイド・バン・バルケンブルグ
編「ペステイサイド・フオーミユレイシヨン」（1973）
に見出せる。これ等組成物および配合物においては、活
性物質は慣用の不活性な作物栽培上許容できる（即ち、
植物適合性でかつ／または殺虫上不活性な）希釈剤また
は増量剤例えば固形担体材料または液状担体材料と混合
される。作物栽培上許容できる担体とは、活性成分の有
効性を損なうことなく組成物中の活性成分を溶解、分
散、または拡散させるために使用されることができ、か
つそれ自体、土壌、装置、所与植物、または作物栽培環
境に有意な有害作用を与えない物質を意味する。望なら
ば、界面活性剤や、安定剤や、消泡剤や、防飛散剤のよ
うな慣用助剤も添加できる。
本発明による組成物および配合剤の例は水性溶液および
分散液、油性溶液および油性分散液、糊状剤、粉剤、水
和剤、乳剤、フロアブル剤、粒剤、毒餌、転化乳懸液、
煙霧組成物および燻蒸性キヤンドルである。
水和剤、糊状剤、フロアブル剤、および乳剤は濃縮調整
品であり、使用前または使用中に水で希釈される。
毒餌は一般に、致死または非致死毒物少なくとも１種を
含有している、餌または対象害虫の好むその他物質から
なる調製品である。致死毒物は害虫が毒餌を摂取すると
死亡してしまうようなものであり、他方、非致死毒物は
毒虫の挙動、摂取習慣、生理機能を変化させて防除の目
的を達成する。
転化乳濁液は主に、比較的少量の調製品で大面積を処理
する空中散布に使用される。転化乳濁液は噴霧作業直前
または作業中に噴霧装置内で活性物質の油性溶液または
油性分散液中に水を乳化させることによつて調製されて
もよい。
組成物および配合剤は公知の方法で、例えば、活性化合
物を慣用の分散性液状希釈担体および／または分散性固
体担体で増量することによつて製造される。場合によつ
ては、担体ビビクル助剤、例えば、乳化剤および／また
は分散剤を含む慣用界面活性剤、を使用するので、例え
ば、希釈剤として水が使用される場合に有機溶剤を補助
溶剤として添加してもよい。次のものはこの目的で慣用
担体ビビクルとして使用される主なものである：通常温
度および圧力でガス状であるエアゾール噴霧剤、例え
ば、ジクロロジフルオロメタンやトリフルオロクロロメ
タンのようなハロゲン化炭化水素、並びに、ブタン、プ
ロパン、二酸化窒素および炭素；不活性分散性液状希釈
担体、例えば、不活性有機溶剤、例えば芳香族炭化水素
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、アルキルナフ
タレン等）ハロゲン化特に塩素化芳香族炭化水素（例え
ばクロロベンゼン等）、シクロアルカン（例えばシクロ
ヘキサン等）、パラフイン（例えば石油または鉱油留
分）、塩素化脂肪族炭化水素（例えば塩化メチレン、ク
ロロエチレン等）、植物油（例えば大豆油、綿実油、コ
ーン油等）、アルコール（例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、グルコール等）、並び
にそのエーテルおよびエステル（例えばグリコールモノ
メチルエーテル等）、アミン（例えばエタノールアミン
等）、アミド（例えばジメチルホルムアミド等）、スル
ホキシド（例えばジメチルスルホキシド等）、アセトニ
トリル、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等）、および／または水；固体担体、例えば、粉
砕天然無機物質例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリオナイト、
または珪藻土、および粉砕合成無機例えば、高分散珪
酸、アルミナ、シリケート；粒剤用固形担体、例えば、
粉砕分別天然岩石例えば方解石、大理石、軽石、海泡
石、ドロマイト、並びに、無機および有機ひきわり合成
細粒径、有機物質の細粒例えばおがくず、ココヤシの
殻、トウモロコシの穂、タバコの茎。次のものは慣用担
体ビヒクル助剤として使用される主なものである：乳化
剤、例えばカチオンおよび／またはノニオンおよび／ま
たはアニオン乳化剤（例えば脂肪酸のポリエチレンオキ
シドエステル、脂肪酸のポリエチレンオキシドエーテ
ル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、スルホン酸ア
リール、アルブミン水解物等、および、特にアルキルア
リールポリグリコールエーテル、ステアリン酸マグネシ
ウム、オレイン酸ナトリウム等）；および／または分散
剤、例えばリグニン、スルフイツト廃液、メチルセルロ
ース等。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロースや、天然およ
び合成重合体の粉末、細粒、またはラテツクス形態、例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビ
ニル等が配合剤中に使用されてもよい。
望むならば、本発明の化合物を含有する組成物および配
合剤中には着色剤、例えば、無機顔料例えば鉄酸化物、
チタン酸化物、ペルシヤンブルー等、および、有機色素
例えばアリザリン色素、アゾ色素、金属フタロシアニン
色素、および、痕跡滋養物、例えば、鉄や、マンガン
や、ホウ素や、銅や、コバルトや、モリブデンや、亜鉛
の塩を使用することができる。
本発明の活性化合物は単独で使用されてもよいし、又は
互いの混合物および／または上記の固形物および／また
は液体分散性担体ビビクルとの混合物および／または他
の公知の適合性活性剤特に植物保護剤、例えば他の殺虫
剤、殺節足動物剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺バクテリア
剤、殺鼠剤、除草剤、肥料、成長調節剤、協力剤などと
の混合物の形態で、又は望むならば、それから製造され
た具体的施用に向く具体的投与調製品、例えば使用容易
な溶液、乳濁液、懸濁液、粉体、糊状剤、粒剤の形態で
使用されてもよい。
市場に出される調製品に関しては、これ等は一般に活性
化合物が混合物の実質的に約0.1〜99重量％、好ましく
は約 .1〜90重量％、より好ましくは約１〜75重量％の
量で存在する担体組成混合物を意図している。直接施用
またはフイールド施用に適する担体組成物混合物は一般
に活性化合物が混合物の実質的に約0.001〜５重量％、
好ましくは約0.001〜３重量％の量で使用されるものを
意図している。従つて、本発明は（１）分散性不活性微
細担体固体および／または（２）分散性担体液体例えば
不活性有機溶剤および／または水、好ましくは界面活性
有効量の担体ビヒクル助剤（例えば、乳化剤および／ま
たは分散剤のような界面活性剤）を含有している、のよ
うな慣用の分散性担体と、一般に組成物の約0.0001〜99
重量％（好ましくは約0.001〜90重量％、より好ましく
は約0.01〜75重量％）の量の本目的に有効な活性化合物
との混合物からなる配合剤および組成物を意図する。
活性化合物は慣用されているような方法によつてスプレ
ー、例えば通常の高ガロン油圧スプレー、低ガロンスプ
レー、超低容量スプレー、空気ブラストスプレー、大気
スプレーおよびダストとして適用できる。低容量適用が
望まれる場合には、通常、化合物の溶液が使用される。
超低容量適用の場合には、活性化合物を含有する液状組
成物は通常、微細形態（約50〜約100μまたはそれ未満
の平均粒子サイズ）で噴霧装置によるスプレー（例えば
ミスト）として空中散布法によつて適用される。代表的
には、ヘクタール当たり数ｌを必要とするに過ぎず、し
ばしば約15〜1000g/ha、好ましくは約40〜600g/haまで
の量で十分である。超低容量では、活性化合物約20〜約
95重量％を含有する該液状担体ビヒクルを使用した高濃
度液状組成物を使用することが可能である。
さらに、本発明は有害虫を殺去、除去、または防除する
方法を意図しており、その方法は本発明の活性化合物少
なくとも１種を単独または上記キヤリヤビヒクルとの併
用（組成物または配合剤）で相応撲滅または毒性量（即
ち殺虫有効量）をもつて有害虫に接触させることからな
る。本願の明細書および特許請求の範囲に使用されてい
る用語「接触」は（ａ）かかる有害虫および（ｂ）その
対応成育場所（即ち、保護されるべき場所、例えば、生
長中の農作物や、農作物が生長する区域）の少なくとも
一方に、本発明の活性化合物を単独でまたは組成物もし
くは配合剤の成分として適用することと解されるべきで
ある。本配合剤または組成物は通常の方法で、例えば、
スプレー、噴霧、気化、飛散、振り掛け、かんがい、浴
びせ、散水、燻蒸、乾燥肥料、ミスト肥料、湿潤肥料、
スラリ肥料、外皮などによつて適用される。
勿論、担体ビヒクルとの混合状態で利用される具体的活
性化合物の濃度は使用される装置のタイプ、適用方法、
処理面積、防除すべき害虫のタイプ、寄生度のようなフ
アクターに依存することが理解されよう。従つて、特殊
の場合には、上記濃度範囲より上または下で行うことも
可能である。
粒剤調製品は例えば、活性物質を溶剤で処理し、得られ
た溶液（場合によつてはバインダーの存在下であつても
よい）を多孔性細粒（例えば軽石、アタクレー）や切り
刻まれたタガコの茎などのような粒状担体材料に含浸さ
せることによつて製造される。
代わりに、粒剤調製品（しばしば「ペレツト」と称され
る）は活性物質を潤滑剤およびバインダーの存在下で粉
状無機物質と共に圧縮し、粉砕し、そしてその複合体を
所望の粒子サイズに分級することによつて製造されても
よい。
粉剤は活性物質を約１〜約50重量％の濃度で、不活性固
形担体材料と均質混合することによつて得ることができ
る。適する固形担体材料の例はタルク、カオリン、パイ
プクレー、珪藻土、ドロマイト、石膏、チヨーク、ベン
トナイト、アタパルギヤイト、コロイドSO2、またはこ
れ等の混合物、および類似物質である。代わりに、有機
担体材料例えば粉砕されたクルミの殻が使用されてもよ
い。
水和剤およびフロアブル剤は約10〜約99重量％の不活性
固形担体例えば上記担体材料を、約１〜約80重量％の活
性物質（場合によつてはアセトンのような揮発性溶剤中
に溶解されている）、約１〜約５重量％の分散剤例えば
この目的のために公知のリグノスルホネートやアルキル
ナフタレンスルホネート、および好ましくは約0.5〜約
５重量％の湿潤剤例えば脂肪アルコールスルフエートや
脂肪酸縮合生成物のアルキルアリールスルフエートと混
合することによつて生成される。フロアブル剤の場合に
は、不活性液状担体例えば水も含有されている。
乳剤を製造するには、活性化合物を適切な溶剤（好まし
くは、水との混和性が悪い）に溶解させるか又は微細分
割させ、得られた溶液に乳化剤が添加する。適する溶剤
の例はキシレン、トルエン、高沸点芳香族石油留分、例
えば溶剤ナフタや蒸留タール油やこれ等液体の混合物で
ある。適する乳化剤の例はアルキルフエノキシポリグリ
コールエーテル、脂肪酸のポリオキシエチレンソルビタ
ンエステル、または脂肪酸のポリオキシエチレンソルビ
トールエステルである。これ等乳剤中の活性化合物の濃
度は狭い範囲に限定されるものではなく、毒物溶解度に
依存して約２重量％〜約50重量％の間で変動可能であ
る。乳剤以外の適する液状の高濃度の一次組成物は水と
容易に混和する液体例えばアセトン中の活性物質の溶液
であり、その溶液には分散剤および場合によつては湿潤
剤が添加されている。かかる一次組成物がスプレー作業
直前または作業中に水で希釈されると、活性物質の水性
分散物が得られる。
本発明による煙霧剤調製品は通常の方法で、活性物質ま
たはその適切な溶剤中での溶液を、噴霧剤としての使用
に適する揮発性液体例えばメタンおよびエタンの塩素お
よびフツ素誘導体の混合液中に導入することによつて得
られる。
燻蒸キヤンドルまたは燻蒸粉体、即ち、燃焼されたとき
に殺虫性の煙を発生することできる調製品、は活性物質
を燃焼性混合物〔例えば、燃料としての砂糖や木材（好
ましくは粉砕形態）と、燃焼を維持させる物質例えば硝
酸アンモニウムや塩素酸カリウムと、更に燃焼を遅延さ
せる物質例えばカオリン、ベントナイトおよび／または
コロイド珪素とか成つてもよい〕中に処理することによ
つて得られる。
毒餌調製品は餌または有害虫が好むその他物質と、担体
と、毒物とからなり、場合によつてはこの種の調製品に
通常使用されている他の物質、例えば、バクテリアおよ
び菌の生長を抑止するための防腐剤、湿潤条件下での崩
壊を防止するための防水剤、先に記載したような染料ま
たは着色剤を含有していてもよい。
上記成分の他に、本発明の調製品はこの種の調製品に通
常使用されている他の物質を含有していてもよい。
例えば、水和剤または粒状化混合物にはステアリン酸カ
ルシウムやステアリン酸マグネシウムのような湿潤剤が
添加されてもよい。さらに、例えば、保護されるべき表
面へのこの殺虫剤の付着性を改善するために「接着剤」
例えばポリビニルアルコールセルロース誘導体またはそ
の他コロイド状物質例えばカゼインが添加されてもよ
い。
本発明の化合物を含有する組成物および配合剤の代表的
な調製品は下記の例Ａ〜Ｉに示されているが、これ等に
限定されるものではない。
例Ａ 粒剤成 分 重量％ 毒物およびその不純物 0.25 トリトン Ｘ−305（バインダー） 0.25 （オクチルフエニル−30−エチ レンオキシドエタノール） アグソルブ 24/28（希釈剤） 99.50 （モンモリロナイトクレー） 製造：毒物とトリロン Ｘ−305を塩化メチレン中に溶
解し、その混合物をアグソルブ に連続混合しながら添
加する。それから塩化メチレンを蒸発させる。
例Ｂ 粉剤成 分 重量％ 毒物およびその不純物 1.0 タクル 990 製造：毒物を過剰のアセトン中に溶解し、その混合物を
タルクに含浸させる。それからアセトンを蒸発させる。
例Ｃ 水和剤成 分 重量％ 毒物およびその不純物 31.3 デユポナル WAドライ（湿潤剤） 2.0 （ラウリル硫酸ナトリウム） レアツクス 45A（分散剤） 5.0 （リグニンスルホン酸ナトリウム） バーデンクレー（希釈剤） 31.7 ハイシル 233（希釈剤） 30.0 （ナトリウムシリカ） 製造：毒物（場合によつては揮発性溶剤中に溶解されて
いる）をバーデンクレーおよびハイシル 担体に吸収さ
せる。それからデユポナル とレアツクス を添加し、
そしてこのドライ混合物全体を均質になるまでブレンド
する。それから、この組成物を微小粒子サイズに超微粉
砕する。
例Ｄ 乳剤成 分 重量％ 毒物およびその不純物 15.0 スポント 232T（乳化剤） 6.0 （アニオン界面活性剤とノニオン 界面活性剤のブレンド：ドデシ ルベンゼンスルホン酸カルシウ ムとエトキシル化アルキルフエ ノール） スポント 234T（乳化剤） 4.0 （アニオン界面活性剤とノニオン 界面活性剤のブレンド：ドデシ ルベンゼンスルホン酸カルシウ ムとエトキシル化アルキルフエ ノール） シクロヘキサノン（溶剤） 22.5 テネコ 500-100（溶剤） 52.5 （主にキシレンとクメントエチル ベンゼンからなる290〜345℃ の沸点範囲を有する芳香族混合 溶剤） 製造：均質な明澄な溶液が得られるまで連続撹拌しなが
ら全成分を混合する。
例Ｅ 煙霧剤成 分 重量％ 毒物およびその不純物 0.5 フレオン12 99.5 製造：成分を混合し、そして放出スプレーバルブを備え
た適切な容器に加圧下で充填する。
例Ｆ 燻蒸キヤンドルまたは燻蒸粉末成 分 重量％ 毒物およびその不純物 1.0 木材屑 96.0 澱粉 3.0 製造：毒物、木材屑、および澱粉をブレンドしてから、
澱粉を活性化させるために少量の水をしようしてキヤン
ドルに成形する。
例Ｇ 毒餌 方法Ａ成 分 重量％ 毒物およびその不純物 1.00 ふすま（担体および誘引剤） 89.95 コーンシロツプ（誘引剤） 7.00 コーン油（誘引剤） 2.00 カトン 4200（防腐剤） 0.05 （２−ｎ−オクチル−４−イン チアゾリン−３−オン） 製造：コーン油とコーンシロツプをふすまに添加して十
分に混合する。毒物とカトン を過剰のアセトンと共に
予め混合してから、この溶液をふすまベースに連続混合
しながら添加する。それからアセトンを蒸発させる。
方法Ｂ成 分 重量％ 毒物およびその不純物 0.06 粒状砂糖（担体および誘引剤） 99.94 例Ｈ ペレツト 例Ｇの方法Ａと同じように添加する：この毒餌組成物を
適切なダイ／プレイ装置を使用して直径1/4″×長さ3/
8″に成形する。
例Ｉ 流剤成 分 重量％ 毒物およびその不純物 31.3 デユポナル WAドライ（湿潤剤） 2.0 （ラウリル硫酸ナトリウム） レアツクス 45A（分散剤） 5.0 （リグニンスルホン酸ナトリウム） ハイシル 233（希釈剤） 30.0 （ナトリウムシリカ） ケルザン （増粘剤） 0.5 （キサンタンガム） 水 31.2 製造：毒物をハイシル 担体に吸収させる。それからデ
ユポナル とレアツクス を添加し、そしてこのドライ
混合物全体を均質になるまでブレンドする。それから、
組成物を微小粒子サイズに超微粉砕する。得られた粉末
を水中に分散し、そしてケルザン を添加する。
本発明の組成物および配合剤はさらに公知の殺虫剤を含
有していていもよい。これは調製品の活性スペクトルの
範囲を拡大し、相助作用を高める。
かかる複合調製品に使用するには次のような殺虫性、殺
菌性、およびダニ駆除性化合物が適する。
殺虫剤： 塩素化炭化水素、例えば、2,2−ビス（ｐ−クロロフエ
ニル）−1,1,1−トリクロロエタンや、ヘキサクロロエ
ポキシオクタヒドロジメタノナフタレン； カルバメート、例えば、Ｎ−メチル−１−テフチルカル
バメート； ジニトロフエノール、例えば、２−メチル−4,6−ジニ
トロフエノールや、２−（２−ブチル）−4,6−ジニト
ロフエニル−3,3−ジメチルアクリレート； 有機燐化合物、例えば、ジメチル−２−メトキシ−３−
カルボニル−１−メチルビニルホスフエートや、O,O−
ジエチル−Ｏ−ｐ−ニトロフエニルホスホロチオエート
や、O,O−ジメチルジチホスホリル酢酸のＮ−モノメチ
ルアミド； ジフエニルスルフイド、例えば、ｐ−クロロベンジルま
たはｐ−クロロフエニルスルフイドや、2,4,4′,5−テ
トラクロロジフエニルスルフイド； ジフエニルスルホネート、例えば、ｐ−クロロフエニル
ベンゼンスルホネート； メチルカルビノール、例えば、4,4−ジクロロ−１−ト
リクロロメチルベンズヒドロール；キノキサリン化合
物、例えば、メチルキノキサリンジチオカルボネート； アミジン、例えば、Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフ
エニル）N,N−ジメチルホルムアミジン；ピレトロイ
ド、例えば、アレトレン； 生化学的薬剤例えばBacillus thuringiensis調製品； 有機錫化合物、例えば、トリシクロヘキシル錫ヒドロキ
シド； 協力剤、例えば、ピペロニルブトキシド。
殺菌剤： 有機水銀化合物、例えば、フエニル水銀アセテートや、
メチル水銀シアノグアニド 有機錫化合物、例えば、トリフエニル錫ヒドロキシド
や、トリフエニル錫アセテート； アルキレンビスジチオカルバメート、例えば、エチレン
ビスチオカルバミン酸亜鉛や、エチレンビスジチオカル
バミン酸マグネシウム；および2,4−ジニトロ−６−
（２−オクチル−フエニルクロトネート、１−ビス（ジ
メチルアミノ）ホスホリン−３−フエニル−５−アミン
ン−1,2,4−トリアゾール、６−メチルキノキサリン−
2,3−ジチオカルバメート、1,4−ジチオアントラキノン
−2,3−ジカルボニトリル、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−（1,1,2,2−テトラクロロエチルチ
オ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−Ｎ−フエニル−Ｎ′−ジメチルスルホニ
ルジアミド、およびテトラクロロイソフタロニトリル。
生物活性 生物評価によつて、本発明の化合物は殺虫活性を有し、
そして害虫特に目レピドプテラに属する虫の幼虫および
成虫を防除できることが判明した。当業者は、所与害虫
に対する所与化合物の活性度並びに一般的または選択的
殺虫効果を得るのに必要な投与量を求める方法を知つて
いる。本発明の化合物の一部は害虫特に目レピドプテラ
の虫の通常発育に対して、脱皮プロセスに直接および／
または間接に影響することによつて、作用する。
先に述べたように、本発明の化合物は特に栽培植物の農
作物（限定されるものではないが、綿、野菜、コーン、
その他穀物等）；森林（限定されるものではないが、カ
バの木、アカハリモミ、松、セイヨウモミ等）；および
鑑賞植物（花や木）における植物破壊害虫を防除するの
に適している。本発明の化合物はまた、種などのような
貯蔵商品；農作物（限定されるものではないが果物およ
び／または柑橘類の木、イチゴの株等）；および芝生
（限定されるものではないがローンやソツド等）を破壊
する害虫を防除するのに特に適している。
本発明の化合物の殺虫活性評価には、次のような試験手
順を使用した。
試験化合物を溶剤（アセトン／メタノール 1/1）に溶
解し、そして水をアセトン／メタノール／水の5/5/90の
系になるように加え、それから界面活性剤を添加するこ
とによつて600ppm含有試験溶液を調製した。界面活性剤
としては、アルキルアリールポリエーテルアルコール
（トリトン Ｘ−155の取引名で販売されている）と変
性フタルグリセロールアルキル樹脂（トリトン Ｂ−19
56の取引名で販売されている）の1/1混合物を試験溶液1
00ガロン当たり１オンスに等しい量で使用した。
初期評価は次の害虫の１種以上に対して行つた： ビーンビートルとアーミイウアームの茎葉試験では、マ
メ（Phaseolue limensis var.ウツズプロリフイツク）
の葉を個々にペトリ皿の中の湿つたろ紙片上に置き、そ
れから、回転台を使用して試験溶液を葉にスプレーし、
次いで乾燥させる。これ等更にサザンアーミイウアーム
またはメキシカンビームビートルの三齢幼虫10匹を寄生
させる。それから皿を覆う。
ボウルウイービル試験では、リンゴの小さな立方体が入
つている0.5パイントのガラス製メーソンジヤーに成虫
ウイービル10引きを入れ、そしてスクリユー型リムキヤ
ツプでとめたフアイバーグラススクリーンメツシユによ
つてウイービルをジヤー内に閉じ込める。それから、回
転台を使用して試験溶液をジヤーにスプレーし、スプレ
ー液をメツシユからジヤーへ導く。
ビーンビートルとアーミイウアーム試験では、処理後96
時間で死亡率を測定する。ボウルウイービル死亡率は処
理後48時間で測定する。評価は０〜100％のスケールに
基づいており、０は活性なしに相当し、そして100は完
全殺去に相当する。
回転台は固定された連続操作スプレーノズルの下で標的
を一定速度および距離で回転させるものである。標的な
ペトリ皿（アーミイウアーム用のような）である場合に
は、ノズルからの距離は15インチである。標的がメーソ
ンジヤーである場合には、スクリーン蓋とノズルとの間
の距離は６インチである（ジヤーの底からノズルまでの
距離は10インチ）。ノズルは回転シヤフトから８インチ
のところに位置する。個々のプラツトフオーム上の標的
はシヤフトのまわりを１回転/20秒で回転するが、スプ
レー通過はこの時間のうちの短い一部分である。標的が
ノズル下を１回通過したら、乾燥フードへ取り出す。
使用ノズルはNo.2850流体キヤツプとNo.70空気キヤツプ
を備えた1/4JCOスプレーシステム（ウイートン、イリノ
イ）空気噴射ノズルである。10psigの空気圧を使用し、
流体サイホンを用いて0.5GPH（ガロン/hr）供給を21°
のスプレー角度で丸いスプレーパターン状に分配する。
標的はスプレー液滴が凝集して形成する均一な薄い膜が
試験生物を弱めるのに十分な天満でスプレー液滴でつつ
まれる。
処理されたものは全て、換気の十分な部屋の中で螢光灯
の光の継続照射下に75〜80゜Fに保たれる。土壌処理（浸
透性）試験では、600ppm試験溶液の一部を稀釈して150p
pmにする。アオイマメ（lima bean）の苗を有する３イ
ンチ鉢の中の土（約200gの標準温室土壌）に、150ppm試
験溶液10mlをピペツト注入する。これによつて、土壌中
の濃度は約8ppmになる。処理植物を温室条件下に１週間
保つ。マメの葉２枚を採取して個別にペトリ皿の中の湿
つたろ紙の上に置く。一方の葉にはメキシカンビーンビ
ートルの三齢幼虫10匹を寄生させる。他方の葉にはサザ
ンアーミイウアームの三齢幼虫10匹を寄生させる。それ
から、皿を覆つて３日経てから、防除％（死亡率）を測
定する。効果が完全でないか又は死にかかつた虫がいく
らか回復のきざしを見せた場合には、寄生から６日後に
二次観察を行う。二次観察に際して、虫が飢えによつて
死ぬのを防ぐために、必要ならば、処理されていないマ
メの葉を皿に入れる。
初期殺虫評価の結果は第２表に示されている。
アーミイウアームとビーンビートルに対するスプレー
（茎葉）結果は96時間観察である。ボウルウイービルに
対するスプレー結果は48時間観察である。土壌処理の結
果は72時間観察である。実験者の判断で、特別評価が14
4時間観察で行われた。144時間後に防除％に変化があつ
た場合には、（ ）内に示されている。
ａ−72時間曝露データ。補足の144時間曝露値は、観察
され差異があつた場合に、（ ）内に示されている。
n.t.＝試験せず これ等仕様および例は例示であつて限定的ではないの
で、特許請求の範囲の記載よつて規定される本発明の範
囲内での様々な変形が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/28 241/24 // Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ 43/66 43/707 Ｃ０７Ｄ 237/24 251/12 253/04 253/06 521/00

Claims (25)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同一または異なり、Ｏ、ＳまたはNRで
    あり； R1は非置換（C3−C10）枝分れアルキルであるか、また
    は１個もしくは２個の同一もしくは異なる（C1−C4）シ
    クロアルキルで置換された（C1−C4）直鎖アルキルであ
    り、；そして ＡおよびＢは、非置換もしくは置換フェニル（但し、置
    換基は１〜５個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；シ
    アノ；ヒドロキシ；（C1−C6）アルキル；（C1−C6）ハ
    ロアルキル；（C1−C6）シアノアルキル；（C1−C6）ア
    ルコキシ；（C1−C6）ハロアルコキシ；各アルキル基が
    独立に規定数の炭素原子を有する（C1−C6）アルコキシ
    アルキル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有
    する（C1−C6）アルコキシアルコキシ；（C1−C6）アル
    コキシカルボニルオキシ（−OCO2R）；場合によってハ
    ロ、シアノ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキ
    シ、（C1−C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1−C4）ア
    ルキルチオで置換されていてもよい（C2−C6）アルケニ
    ル；（C2−C6）アルケニルカルボニル；（C2−C6）アル
    カジエニル；場合によってはハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキ
    シ、（C1−C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1−C4）ア
    ルキルチオで置換されていてもよい（C2−C6）アルキニ
    ル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有する
    （C1−C6）カルボキシアルキル（−RCO2R′）；−COR;
    （C1−C6）ハロアルキルカルボニル；（C1−C6）シアノ
    アルキルカルボニル；（C1−C6）ニトロアルキルカルボ
    ニル；（C1−C6）アルコキシルカルボニル；（C1−C6）
    ハロアルコキシカルボニル；（C1−C6）アルカノイルオ
    キシ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C
    1−C4）アルコキシ、もしくは（C1−C4）アルキルチオ
    基で置換されたアミノ；カルボキサミド（−CONRR′）
    カルバモイルオキシ（−OCONRR′）；アミド（−NRCO
    R′）；アルコキシカルボニルアミノ（NRCO２Ｒ′）；
    （アルキルカルボニルアミノ）カルボニルオキシ（−OC
    ONRCOR′）；スルフヒドリル；（C1−C6）アルキルチ
    オ；（C1−C6）ハロアルキルチオ；チオアミド（−NRCS
    R′）；アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；置換され
    ていないか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
    （C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキ
    シ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アル
    カノイルオキシ、もしくはアミノ同一もしくは異なる１
    個〜３個を有する置換されたフェニル；フェニル環が非
    置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
    （C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキ
    シ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アル
    カノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしくは異なる
    １個〜３個で置換されているフェノキシ；フェニル環が
    非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カル
    ボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）
    アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしくは異
    なる１個〜３個で置換されているベンゾイル；フェニル
    環が非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロ
    キシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カ
    ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−
    C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしく
    は異なる１個〜３個で置換されているフェノキシカルボ
    ニル；または、フェニル環が非置換であるか又はハロ、
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコ
    キシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、もし
    くはアミノの同一もしくは異なる１個〜３個で置換され
    ているフェニルチオであることができ；また、フェニル
    環上の２個の隣接位がアルコキシ基で置換されている場
    合、これ等基は結合して５員もしくは６員ジオキソラノ
    もしくはジオキサノ複素環式環を形成していてもよ
    い）；または １個、２個、３個、もしくは４個の窒素原子と２個〜５
    個の核炭素原子を有する非置換もしくは置換６員複素環
    （但し、置換基は１個〜３個で同一または異なり、ハ
    ロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C1〜C6）アルキル；（C1−
    C6）アルコキシ；（C1−C6）チオアルコキシ；カルボキ
    シ：（C1−C6）アルコキシカルボニル；各アルキル基が
    独立に規定数の炭素原子を有する（C1−C6）カルボキシ
    アルキル（−RCO2R′）；カルボキシアミド（−CONR
    R′）；アミノ （−NRR′）；アミド（−NRCOR′）；（C1−C6）アルキ
    ルチオ；または、置換されていないか又は、ハロ、ニト
    ロ、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハロアルキル、
    （C1−C6）アルコキシ、（C1−C6）ハロアルコキシ、カ
    ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、もしくは
    アミノ（−NRR′）の同一もしくは異なる１個〜３個を
    有する置換されたフェニルであることができる）である
    （但し、ＲおよびＲ′は水素または（C1−C6）アルキル
    である）〕 を有する殺虫活性化合物およびその作物栽培上許容でき
    る塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置換もし
    くは置換６員複素環であり;Aが２−ピリジルである場合
    には、Ｂが４−アルキル置換フェニルまたは３−アルコ
    キシ置換フェニルでないことを条件とする）。
  2. 【請求項２】ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； R1が枝分れ（C3−C8）アルキルであり； そして ＡおよびＢが非置換もしくは置換フェニル（但し、置換
    基は１個〜３個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；シ
    アノ；（C1−C4）アルキル；（C1−C4）ハロアルキル；
    （C1−C4）シアノアルキル；（C1−C4）アルコキシ；各
    アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有する（C1−
    C4）アルコキシアルキル；−COZ;（C1−C4）アルコキシ
    カルボニル；（C1−C4）アルカノイルオキシ；置換され
    ていないか又は異なるハロ、ニトロ、（C1−C4）アルキ
    ル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）ア
    ルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、
    もしくは−NZZ′の同一もしくは異なる１個もしくは２
    個を有する置換されたフェニル；または、フェニル環が
    非置換であるか又はハロ、ニトロ、（C1−C4）アルキ
    ル、（C1−C4）アルコキシ；カルボキシ（C1−C4）アル
    コキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、も
    しくは−NZZ′の同一もしくは異なる１個もしくは２個
    で置換されているフェノキシである）；または １個もしくは２個の窒素原子と４個〜５個の炭素原子を
    有する非置換もしくは置換６員複素環（但し、置換基は
    １個または２個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；
    （C1−C4）アルキル；（C1−C4）アルコキシ；（C1−
    C4）チオアルコキシ；−NZZ′；または置換されていな
    い又はハロ、ニトロ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）
    ハロアルキル、（C1−C4）アルコキシ、（C1−C4）ハロ
    アルコキシ、カルボキシ、もしくは−NZZ′の同一もし
    くは異なる１個もしくは２個を有する置換されたフェニ
    ルであることができる） である（但し、ＺおよびＺ′は水素または（C1−C4）ア
    ルキルである）、 特許請求の範囲第１項の化合物およびその作物栽培上許
    容できる塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置
    換もしくは置換６員複素環である）。
  3. 【請求項３】ＸおよびＸ′がＯであり； Ｒが枝分れ（C4−C7）アルキルであり； そして ＡおよびＢがフェニルもしくは置換フェニル（但し、置
    換基は１個〜３個で同一または異なり、ハロ、ニトロ、
    （C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、または
    （C1−C4）ハロアルキルであることができる）；または １個もしくは２個の窒素原子と４個もしくは５個の核炭
    素原子を有する非置換もしくは置換６員複素環（但し、
    置換基は１個または２個で同一または異なり、ハト、ニ
    トロ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、ま
    たは（C1−C4）チオアルコキシであることができる）で
    ある、 特許請求の範囲第２項の化合物およびその作物栽培上許
    容できる塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置
    換もしくは置換６員複素環である）。
  4. 【請求項４】ＸおよびＸ′がＯであり； R1がｔ−ブチル、ネオペンチル（2,2−ジメチルプロピ
    ル）、または1,2,2−トリメチルプロピルであり；そし
    て ＡおよびＢがフェニルもしくは置換フェニル（但し、置
    換基は１個または２個で同一または異なり、クロロ、フ
    ルオロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、メチル、エチル、ま
    たはトリフルオロメチルであることができる）；または 非置換もしくは置換ポリジルもしくは2,5−ピラジニル
    （但し、置換基はハロ、ニトロ、（C1−C4）アルキル、
    （C1−C4）アルコキシ、または（C1−C4）チオアルコキ
    シであることができる）である、 特許請求の範囲第３項の化合物およびその作物栽培上許
    容できる塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置
    換もしくは置換６員複素環である）。
  5. 【請求項５】ＸおよびＸ′がＯであり； R1がｔ−ブチルであり； ＡおよびＢがフェニルもしくは置換フェニル（但し、置
    換基は１個または２個で同一または異なり、クロロ、フ
    ルオロ、ブロモ、ヨード、ニトロ、メチル、エチル、ま
    たはトリフルオロメチルであることができる）；または
    ピリジルまたは2,5−ピラジニル、またはハロ、（C1−C
    3）アルキル、もしくはチオメチルで置換されたピリジ
    ルである、 特許請求の範囲第４項の化合物およびその作物栽培上許
    容できる塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置
    換もしくは置換６員複素環である）。
  6. 【請求項６】ＸおよびＸ′がＯであり； R1がｔ−ブチルであり； Ａが２−ピリジルであり、そしてＢがフェニル、３−メ
    チルフェニル、４−フルオロフェニル、および２−クロ
    ロ、４−フルオロフェニルからなる群から選択される
    か； Ａが５−ブロモ−３−ピリジルであり、そしてＢが４−
    クロロフェニルであるか； Ａが２−クロロ−３−ピリジルであり、そしてＢが３−
    メチルフェニルであるか；または Ａが2,3−ジメチルフェニルであり、そしてＢが２−ク
    ロロ−３−ピリジルである、 特許請求の範囲第５項の化合物。
  7. 【請求項７】作物栽培上許容できる担体と、殺虫有効量
    の式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同一または異なり、Ｏ、ＳまたはNRで
    あり； R1は非置換（C3−C10）枝分れアルキルであるか、また
    は一個もしくは２個の同一もしくは異なる（C1−C4）シ
    クロアルキルで置換された（C1−C4）直鎖アルキルであ
    り、；そして ＡおよびＢは、非置換もしくは置換フェニル（但し、置
    換基は１〜５個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；シ
    アノ；ヒドロキシ；（C1−C6）アルキル；（C1−C6）ハ
    ロアルキル；（C1−C6）シアノアルキル；（C1−C6）ア
    ルコキシ；（C1−C6）ハロアルコキシ；各アルキル基が
    独立に規定数の炭素原子を有する（C1−C6）アルコキシ
    アルキル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有
    する（C1−C6）アルコキシアルコキシ；（C1−C6）アル
    コキシカルボニルオキシ（−OCO2R）；場合によってハ
    ロ、シアノ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキ
    シ、（C1−C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1−C4）ア
    ルキルチオで置換されていてもよい（C2−C6）アルケニ
    ル；（C2−C6）アルケニルカルボニル；（C2−C6）アル
    カジエニル；場合によってはハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキ
    シ、（C1−C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1−C4）ア
    ルキルチオで置換されていてもよい（C2−C6）アルキニ
    ル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有する
    （C1−C6）カルボキシアルキル（−RCO２Ｒ′）;COR;
    （C1−C6）ハロアルキルカルボニル；（C1−C6）シアノ
    アルキルカルボニル；（C1−C6）ニトロアルキルカルボ
    ニル；（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−C6）ハ
    ロアルコキシカルボニル；（C1−C6）アルカノイルオキ
    シ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキシ、（C1
    −C4）アルコキシ、もしくは（C1−C4）アルキルチオ基
    で置換されたアミノ；カルボキシサミド（−CONR
    R′）；カルバモイルオキシ（−OCONRR′）；アミド
    （−NRCOR′）；アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2
    Ｒ′）；（アルキルカルボニルアミノ）カルボニルオキ
    シ（−OCONRCOR′）；スルフヒドリル；（C1−C6）アル
    キルチオ；（C1−C6）ハロアルキルチオ；チオアミド
    （−NRCSR′）；アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；
    置換されていない又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
    シ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カル
    ボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）
    アルカノイルオキシ、もしくはアミノに同一もしくは異
    なる１個〜３個を有する置換されたフェニル；フェニル
    環が非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロ
    キシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カ
    ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−
    C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしく
    は異なる１個〜３個で置換されているフェノキシ；フェ
    ニル環が非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキ
    シ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、
    （C1−C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一
    もしくは異なる１個〜３個で置換されているベンゾイ
    ル；フェニル環が非置換であるか又はハロ、シアノ、ニ
    トロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）ア
    ルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
    オル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノ
    の同一もしくは異なる１個〜３個で置換されているフェ
    ノキシカルボニル；または、フェニル環が非置換である
    か又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）
    アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−
    C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオ
    キシ、もしくはアミノの同一もしくは異なる１個〜３個
    で置換されているフェニルチオであることができ；ま
    た、フェニル環上の２個の隣接位がアルコキシ基で置換
    されている場合、これ等基は結合して５員もしくは６員
    ジオキソラノもしくはジオキサノ複素環式環を形成して
    いてもよい）；または １個、２個、３個、もしくは４個の窒素原子と２個〜５
    個の核炭素原子を有する非置換もしくは置換６員複素環
    （但し、置換基は１個〜３個で同一または異なり、ハ
    ロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C1−C6）アルキル；（C1−
    C6）アルコキシ；（C1−C6）チオアルコキシ；カルボキ
    シ；（C1−C6）アルコキシカルボニル；各アルキル基が
    独立に規定数の炭素原子を有する（C1−C6）カルボキシ
    アルキル（−RCO2R′）；カルボキシアミド（−CONR
    R′）；アミノ（−NRR′）；アミド（−NRCOR′）（C1
    −C6）アルキルチオ；または、置換されていないか又
    は、ハロ、ニトロ、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハ
    ロアルキル、（C1−C6）アルコキシ、（C1−C6）ハロア
    ルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
    ル、もしくはアミノ（−NRR′）の同一もしくは異なる
    １個〜３個を有する置換されたフェニルであることがで
    きる）である（但し、ＲおよびＲ′は水素または（C1−
    C6）アルキルである）〕 を有する殺虫活性化合物およびその作物栽培上許容でき
    る塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置換もし
    くは置換６員複素環であり;Aが２−ピリジルである場合
    には、Ｂが４−アルキル置換フェニルまたは３−アルコ
    キシ置換フェニルでないことを条件とする） とからなる殺虫用組成物。
  8. 【請求項８】該化合物が組成物の約0.0001〜約99重量％
    の量で存在する、特許請求の範囲第７項の殺虫用組成
    物。
  9. 【請求項９】該化合物が組成物の約0.001〜約90重量％
    の量で存在する、特許請求の範囲第７項の殺虫用組成
    物。
  10. 【請求項１０】該化合物が組成物の約0.1〜約75重量％
    の量で存在する、特許請求の範囲第７項の殺虫用組成
    物。
  11. 【請求項１１】該作物栽培上許容できる担体が固体であ
    る、特許請求の範囲第７項の殺虫用組成物。
  12. 【請求項１２】さらに、分散剤を含有しており、該組成
    物が水和剤の形態である、特許請求の範囲第11項の殺虫
    用組成物。
  13. 【請求項１３】さらに、作物栽培上許容できる液状担体
    および分散剤を含有しており、該組成物がフロアブル剤
    の形態である、特許請求の範囲第11項の殺虫用組成物。
  14. 【請求項１４】該組成物が粉剤の形態である、特許請求
    の範囲第11項の殺虫用組成物。
  15. 【請求項１５】さらに、結合剤を含有しており、該組成
    物が粒剤の形態である、特許請求の範囲第11項の殺虫用
    組成物。
  16. 【請求項１６】さらに、誘引剤を含有しており、該組成
    物が毒餌の形態である、特許請求の範囲第11項の殺虫用
    組成物。
  17. 【請求項１７】該作物栽培上許容できる担体が液状であ
    る、特許請求の範囲第７項の殺虫用組成物。
  18. 【請求項１８】さらに、乳化剤を含有しており、該組成
    物が乳剤の形態である、特許請求の範囲第７項の殺虫用
    組成物。
  19. 【請求項１９】該化合物が Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
    Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
    Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（５−ブロモニコチノイル）−
    Ｎ′−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
    Ｎ′−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−クロロ−３−ピリジルカ
    ルボニル）−Ｎ′−（３−メチルベンゾイル）ヒドラジ
    ン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（2,3−ジメチルベンゾイル）
    −Ｎ′−（２−クロロ−３−ピリジルカルボニル）ヒド
    ラジン、および Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジルカルボニル）−
    Ｎ′−（２−クロロ,4−フルオロベンゾイル）ヒドラジ
    ン、 からなる群から選択される、特許請求の範囲第７項の殺
    虫用組成物。
  20. 【請求項２０】有害虫に、作物栽培上許容できる担体
    と、殺虫有効量の式 〔式中、 ＸおよびＸ′は、同一または異なり、Ｏ、ＳまたはNRで
    あり； R1は非置換（C3−C10）枝分れアルキルであるか、また
    は１個もしくは２個の同一もしくは異なる（C1−C4）シ
    クロアルキルで置換された（C1−C4）直鎖アルキルであ
    り；そして ＡおよびＢは、非置換もしくは置換フェニル（但し、置
    換基は１個〜５個で同一または異なり、ハロ；ニトロ；
    シアノ；ヒドロキシ；（C1−C6）アルキル；（C1−C6）
    ハロアルキル；（C1−C6）シアノアルキル；（C1−C6）
    アルコキシ；（C1−C6）ハロアルコキシ；各アルキル基
    が独立に規定数の炭素原子を有する（C1−C6）アルコキ
    シアルキル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を
    有する（C1−C6）アルコキシアルコキシ；（C1−C6）ア
    ルコキシカルボニルオキシ（−OCO2R）；場合によって
    はハロ、シアノ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アル
    コキシ、（C1−C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1−
    C4）アルキルチオで置換されていてもよい（C2−C6）ア
    ルケニル；（C2−C6）アルケニルカルボニル；（C2−
    C6）アルカジエニル；場合によってはハロ、シアノ、ニ
    トロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）ア
    ルコキシ、（C1−C4）ハロアルコキシ、もしくは（C1−
    C4）アルキルチオで置換されていてもよい（C2−C6）ア
    ルキニル；各アルキル基が独立に規定数の炭素原子を有
    する（C1−C6）カルボキシアルキル（−RCO2Ｒ′）；−
    COR;（C1−C6）ハロアルキルカルボニル；（C1−C6）シ
    アノアルキルカルボニル；（C1−C6）ニトロアルキルカ
    ルボニル；（C1−C6）アルコキシカルボニル；（C1−
    C6）ハロアルコキシカルボニル；（C1−C6）アルカノイ
    ルオキシ（−OCOR）；アミノ（−NRR′）；ヒドロキ
    シ、（C1−C4）アルコキシ、もしくは（C1−C4）アルキ
    ルチオ基で置換されたアミノ；カルボキサミド（−CONR
    R′）；カルバモイルオキシ（−OCONRR′）；アミド
    （−NRCOR′）；アルコキシカルボニルアミノ（−NRCO2
    Ｒ′）；（アルキルカルボニルアミノ）カルボニルオキ
    シ（−OCONRCOR′）；スルフヒドリル；（C1−C6）アル
    キルチオ；（C1−C6）ハロアルキルチオ；チオアミド
    （−NRCSR′）；アルキルカルボニルチオ（−SCOR）；
    置換されていないか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロ
    キシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カ
    ルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、（C1−
    C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一もしく
    は異なる１個〜３個を有する置換されたフェニル；フェ
    ニル環が非置換であるか又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒ
    ドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）アルコキ
    シ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニル、
    （C1−C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノの同一
    もしくは異なる１個〜３個で置換されているフェノキ
    シ；フェニル環が非置換であるか又はハロ、シアノ、ニ
    トロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）ア
    ルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
    ル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノの
    同一もしくは異なる１個〜３個で置換されているベンゾ
    イル；フェニル環が非置換であるか又はハロ、シアノ、
    ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）アルキル、（C1−C4）
    アルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボ
    ニル、（C1−C4）アルカノイルオキシ、もしくはアミノ
    の同一もしくは異なる１個〜３個で置換されているフェ
    ノキシカルボニル；または、フェニル環が非置換である
    か又はハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C1−C4）
    アルキル、（C1−C4）アルコキシ、カルボキシ、（C1−
    C4）アルコキシカルボニル、（C1−C4）アルカノイルオ
    キシ、もしくはアミノの同一もしくは異なる１個〜３個
    で置換されているフェニルチオであることができ；ま
    た、フェニル環上の２個の隣接位がアルコキシ基で置換
    されている場合、これ等基は結合して５員もしくは６員
    ジオキソラノもしくはジオキサの複素環式環を形成して
    いてもよい）；または １個、２個、３個、もしくは４個の窒素原子と２個〜５
    個の核炭素原子を有する非置換もしくは置換６員複素環
    （但し、置換基は１個〜３個で同一または異なり、ハ
    ロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C1−C6）アルキル；（C1−
    C6）アルコキシ；（C1−C6）チオアルコキシ；カルボキ
    シ；（C1−C6）アルコキシカルボニル；各アルキル基が
    独立に規定数の炭素原子を有する（C1−C6）カルボキシ
    アルキル（−RCO2R′）；カルボキシアミド（−CONR
    R′）；アミノ（−NRR′）；アミド（−NRCOR′）（C1
    −C6）アルキルチオ；または、置換されていないか又
    は、ハロ、ニトロ、（C1−C6）アルキル、（C1−C6）ハ
    ロアルキル、（C1−C6）アルコキシ、（C1−C6）ハロア
    ルコキシ、カルボキシ、（C1−C4）アルコキシカルボニ
    ル、もしくはアミノ（−NRR′）の同一もしくは異なる
    １個〜３個を有する置換されたフェニルであることがで
    きる）である（但し、ＲおよびＲ′は水素または（C1−
    C6）アルキルである）〕 を有する殺虫活性化合物およびその作物栽培上許容でき
    る塩（但し、ＡまたはＢの一方は上記定義の非置換もし
    くは置換６員複素環であり;Aが２−ピリジルである場合
    には、Ｂが４−アルキル置換フェニルまたは３−アルコ
    キシ置換フェニルでないことを条件とする） とからなる殺虫性組成物を、接触させることからなる、
    有害虫防除方法。
  21. 【請求項２１】有害虫に特許請求の範囲第19項の殺虫性
    組成物を接触させることからなる、特許請求の範囲第20
    項の方法。
  22. 【請求項２２】該組成物が化合物約10g〜約10kg/haの量
    で適用される、特許請求の範囲第20項の方法。
  23. 【請求項２３】該組成物が化合物約100g〜約5kg/haの量
    で適用される、特許請求の範囲第20項の方法。
  24. 【請求項２４】該有害虫がレピドプテラ（Lepidopter
    a）目から選択される、特許請求の範囲第20項の方法。
  25. 【請求項２５】該有害虫がレピドプテラ（Lepidopter
    a）目から選択される、特許請求の範囲第21項の方法。
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