JPH0798936B2 - 液晶素子及び液晶組成物 - Google Patents
液晶素子及び液晶組成物Info
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- JPH0798936B2 JPH0798936B2 JP62188301A JP18830187A JPH0798936B2 JP H0798936 B2 JPH0798936 B2 JP H0798936B2 JP 62188301 A JP62188301 A JP 62188301A JP 18830187 A JP18830187 A JP 18830187A JP H0798936 B2 JPH0798936 B2 JP H0798936B2
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- Japan
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- liquid crystal
- group
- ferroelectric liquid
- halogen atom
- μsec
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- Liquid Crystal (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は、液晶素子及び液晶組成物に関し、詳しくは強
誘電性を発現するのに適した液晶素子及び液晶組成物に
関するものである。
誘電性を発現するのに適した液晶素子及び液晶組成物に
関するものである。
現在実用化されている液晶素子の殆どが、例えばM.Scha
dtとW.Helfrich著“Applied Physics Letters"Vo.18、N
o.4（1971.2.15）、P.127〜128の“Voltage Dpendent O
ptical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crysta
l"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用いた
ものである。
dtとW.Helfrich著“Applied Physics Letters"Vo.18、N
o.4（1971.2.15）、P.127〜128の“Voltage Dpendent O
ptical Activity of a Twisted Nematic Liquid Crysta
l"に示されたTN（Twisted Nematic）型の液晶を用いた
ものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。
これらの素子の光学的な応答速度の限界は数msecである
といわれ、液晶素子の応用分野拡大への障害となってい
る。
といわれ、液晶素子の応用分野拡大への障害となってい
る。
例えば、大型平面デイスプレイへの応用では、価格、生
産性などを考え合せると単純マトリクス方式による駆動
が最も有力である。
産性などを考え合せると単純マトリクス方式による駆動
が最も有力である。
単純マトリクス方式においては、走査電極群に順次周期
的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の
情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加
する時分割駆動方式が採用されている。
的にアドレス信号を選択印加し、信号電極群には所定の
情報信号をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加
する時分割駆動方式が採用されている。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液晶
を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択され
ない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が選
択される領域（所謂“半選択点”にも有限に電界がかか
ってしまう。
を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択され
ない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が選
択される領域（所謂“半選択点”にも有限に電界がかか
ってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線（Ｎ）
を増やして行った場合、画面全体（１フレーム）を走査
する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時間
（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線（Ｎ）
を増やして行った場合、画面全体（１フレーム）を走査
する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時間
（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
このような現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や多重マトリクス法等が既に提案されているが、いずれ
の方法でも不充分であり、液晶素子の大画面化や高密度
化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
や多重マトリクス法等が既に提案されているが、いずれ
の方法でも不充分であり、液晶素子の大画面化や高密度
化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
低消費電力、受光型といった液晶素子の特長を生かし、
なお且つエレクトロルミネツセンスなど発光型素子に匹
敵する応答性を確保するには、TN型液晶素子に変わる新
しい液晶素子の開発が不可欠である。
なお且つエレクトロルミネツセンスなど発光型素子に匹
敵する応答性を確保するには、TN型液晶素子に変わる新
しい液晶素子の開発が不可欠である。
そうした試みの１つとして、双安定性を有する液晶素子
の使用がClark及びLagerwallにより提案されている（特
開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明細書
等）。
の使用がClark及びLagerwallにより提案されている（特
開昭56−107216号公報、米国特許第4367924号明細書
等）。
双安定性液晶としては一般に、カイラルスメクチツクＣ
相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電性液
晶が用いられる。
相（SmC＊相）又はＨ相（SmH＊相）を有する強誘電性液
晶が用いられる。
この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異
なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学的
安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対して
は第２の光学的安定状態に液晶が配向される。また、こ
の型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの
安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないとき
はその状態を維持する性質（双安定性）を有する。
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異
なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学的
安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対して
は第２の光学的安定状態に液晶が配向される。また、こ
の型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの
安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないとき
はその状態を維持する性質（双安定性）を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
液晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性
と電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。
このように強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型液晶素子の問題点の多くに対して、
かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤ
ツターや、高密度、大画面デイスプレイへの応用が期待
される。
に有しており、このような性質を利用することにより、
上述した従来のTN型液晶素子の問題点の多くに対して、
かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シヤ
ツターや、高密度、大画面デイスプレイへの応用が期待
される。
このため強誘電性液晶素子に用いる強誘電性を持つ液晶
材料に関しても広く研究がなされているが、現在まで報
告されている強誘電性液晶素子で、低温作動特性、高速
応答性等諸特性を満足するものまで至っているものは殆
どなく、実用化された強誘電性液晶素子は皆無である。
材料に関しても広く研究がなされているが、現在まで報
告されている強誘電性液晶素子で、低温作動特性、高速
応答性等諸特性を満足するものまで至っているものは殆
どなく、実用化された強誘電性液晶素子は皆無である。
本発明の目的は、前述の欠点又は不利を解消した液晶素
子及び液晶組成物を提供することにある。
子及び液晶組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、強誘電性を発現するのに適した新
規な液晶素子及び液晶組成物を提供することにある。
規な液晶素子及び液晶組成物を提供することにある。
本発明のかかる目的は、下記一般式（Ｉ）で示される光
学活性化合物または非光学活性化合物を少なくとも１種
含有させた液晶素子及び液晶組成物によって達成され
る。
学活性化合物または非光学活性化合物を少なくとも１種
含有させた液晶素子及び液晶組成物によって達成され
る。
一般式（Ｉ） （但し、式中R1は、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基
で置換されていてもよい炭素数１〜18のアルキル基、ア
ルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニルオキシ基を示
し、R2は、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜18の直鎖状または分岐状の炭
化水素基を示す。
で置換されていてもよい炭素数１〜18のアルキル基、ア
ルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニルオキシ基を示
し、R2は、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜18の直鎖状または分岐状の炭
化水素基を示す。
は、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基若しくはメト
キシ基で置換されていてもよい1,4−フェニレンまたは
ピリミジン−2,5−ジイルを示す。
キシ基で置換されていてもよい1,4−フェニレンまたは
ピリミジン−2,5−ジイルを示す。
ｋ及びｌは、０、１または２を示し、ｍは、０または１
を示し、ｎは、０、１または２を示す。Ｘは単結合、 または−Ｏ−を示す。Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。
を示し、ｎは、０、１または２を示す。Ｘは単結合、 または−Ｏ−を示す。Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。
但し、ｋとｌとは、同時に０となることがなく、ｋ＋ｌ
は、３または４となることがない。さらに、ｍ＝１でｎ
＝０の時、Ｘは単結合を示す。さらに、ｋ＋ｌ＝２の
時、 とは、同時にピリミジン−2,5−ジイルとなることがな
い。） 以下に一般式（Ｉ）で示される化合物についての代表例
を挙げる。
は、３または４となることがない。さらに、ｍ＝１でｎ
＝０の時、Ｘは単結合を示す。さらに、ｋ＋ｌ＝２の
時、 とは、同時にピリミジン−2,5−ジイルとなることがな
い。） 以下に一般式（Ｉ）で示される化合物についての代表例
を挙げる。
（但し、式中Ｃ＊は光学活性な不斉炭素原子を示す。） 本発明による強誘電性液晶素子における強誘電性液晶層
は前記一般式で示される液晶性化合物１種以上と、他の
強誘電性液晶化合物１種以上とを適当な割合で混合せし
め、これを真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却し、液晶層を形成させ、常圧
にもどすことが好ましい。
は前記一般式で示される液晶性化合物１種以上と、他の
強誘電性液晶化合物１種以上とを適当な割合で混合せし
め、これを真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、徐々に冷却し、液晶層を形成させ、常圧
にもどすことが好ましい。
本発明に用いる他の強誘電性液晶化合物の具体例とし
て、下記の化合物をあげることができる。
て、下記の化合物をあげることができる。
次に、これら一般式（Ｉ）で示される化合物を製造する
方法を説明する。
方法を説明する。
まず出発原料として、下記一般式（II） （ここで、R2は置換基を有してもよい炭素数１〜16のア
ルキル基を示す。）で表わされるアルコールを用いる。
この式（II）で示されるアルコールは例えば、下記する
反応工程式に従って、２−ヒドロキシプロピオン酸アル
キルエステル（III a）、３−ヒドロキシ酪酸アルキル
エステル（III b）、２−アルコキシプロパノール（III
c）、３−アルコキシブタノール（III d）および４−
アルコキシペタノール（III e）を用いて容易に合成す
ることができる。
ルキル基を示す。）で表わされるアルコールを用いる。
この式（II）で示されるアルコールは例えば、下記する
反応工程式に従って、２−ヒドロキシプロピオン酸アル
キルエステル（III a）、３−ヒドロキシ酪酸アルキル
エステル（III b）、２−アルコキシプロパノール（III
c）、３−アルコキシブタノール（III d）および４−
アルコキシペタノール（III e）を用いて容易に合成す
ることができる。
式（II）で示されるアルコールの代表的な合成例を以下
に示す。
に示す。
５−メトキシ−１−ヘキサノールの合成（R2＝CH3 -） ３−メトキシ−１−ブタノール100gにピリジン187mlと
ベンゼン374mlを加え、攪拌下メタンスルフオニルクロ
ライド132gを10℃以下で60分間かけて加えた。この温度
で15分間攪拌した後、15〜21℃に昇温して、３時間攪拌
した。冷水に注入後、ベンゼン抽出し、５％塩酸、水の
順で洗浄し、乾燥した。ベンゼンを留去し、淡黄色液体
173gを得た。
ベンゼン374mlを加え、攪拌下メタンスルフオニルクロ
ライド132gを10℃以下で60分間かけて加えた。この温度
で15分間攪拌した後、15〜21℃に昇温して、３時間攪拌
した。冷水に注入後、ベンゼン抽出し、５％塩酸、水の
順で洗浄し、乾燥した。ベンゼンを留去し、淡黄色液体
173gを得た。
次にエタノール220ml中に、95％ナトリウムメトキシド5
9.4gを加え、攪拌下でマロン酸ジエチル243gを25〜30℃
で60分かけて滴下した。さらに30分攪拌後、上記淡黄色
液体173gを30〜36℃で60分かけて滴下した。さらに80〜
82℃の還流状態で18時間攪拌した。反応後氷水を注入
し、ベンゼン抽出し、水洗後乾燥した。溶媒を留去し減
圧蒸留して、５−メトキシ−２−エトキシカルボニルカ
プリル酸エチル190gを得た。
9.4gを加え、攪拌下でマロン酸ジエチル243gを25〜30℃
で60分かけて滴下した。さらに30分攪拌後、上記淡黄色
液体173gを30〜36℃で60分かけて滴下した。さらに80〜
82℃の還流状態で18時間攪拌した。反応後氷水を注入
し、ベンゼン抽出し、水洗後乾燥した。溶媒を留去し減
圧蒸留して、５−メトキシ−２−エトキシカルボニルカ
プリル酸エチル190gを得た。
次いで、85％KOH180gを水180mlに溶かし、前記で得た５
−メトキシ−２−エトキシカルボニルカプリル酸エチル
190gを20〜30℃で60分かけて滴下し、30分攪拌後、２時
間還流した。冷却後20℃以下に保ち、濃硫酸288gを水40
6gに溶かした溶液を90分かけて滴下し、30分攪拌の後、
90〜95℃で３時間還流した。室温まで冷却した後、エー
テル抽出した。エーテル層を５％NaOH水溶液で洗い、水
層に加えた。水層を6N塩酸で酸性とし、エーテル抽出
し、飽和食塩水で洗浄し、エーテルを留去後、減圧蒸留
して、無色透明液体である５−メトキシカプリル酸53g
を得た。
−メトキシ−２−エトキシカルボニルカプリル酸エチル
190gを20〜30℃で60分かけて滴下し、30分攪拌後、２時
間還流した。冷却後20℃以下に保ち、濃硫酸288gを水40
6gに溶かした溶液を90分かけて滴下し、30分攪拌の後、
90〜95℃で３時間還流した。室温まで冷却した後、エー
テル抽出した。エーテル層を５％NaOH水溶液で洗い、水
層に加えた。水層を6N塩酸で酸性とし、エーテル抽出
し、飽和食塩水で洗浄し、エーテルを留去後、減圧蒸留
して、無色透明液体である５−メトキシカプリル酸53g
を得た。
乾燥エーテル330ml中にLiAlH415.3gを加え、攪拌下、上
記５−メトキシカプリル酸53gと乾燥エーテル60mlとの
溶液を10℃以下で２時間かけて滴下した。滴下後昇温
し、15〜20℃で２時間攪拌した。12時間放置後、５％塩
酸を15℃以下に保ちながら加え、塩酸酸性とした後エー
テル抽出し、水、５％NaOH水溶液、水の順に洗い、無水
MgSO4で乾燥した。溶媒留去し、次いで減圧蒸留し、５
−メトキシ−１−ヘキサノール24.5gを得た。
記５−メトキシカプリル酸53gと乾燥エーテル60mlとの
溶液を10℃以下で２時間かけて滴下した。滴下後昇温
し、15〜20℃で２時間攪拌した。12時間放置後、５％塩
酸を15℃以下に保ちながら加え、塩酸酸性とした後エー
テル抽出し、水、５％NaOH水溶液、水の順に洗い、無水
MgSO4で乾燥した。溶媒留去し、次いで減圧蒸留し、５
−メトキシ−１−ヘキサノール24.5gを得た。
IR（cm-1） 3370,2970,2930,2860,2830,1460,1373,1135,1085 前記一般式（II）に示されるアルコールを用い、次に示
す反応工程式により、一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物を得ることができる。
す反応工程式により、一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物を得ることができる。
次に本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化合物の代
表的な合成例を下記に記す。
表的な合成例を下記に記す。
合成例１（例示化合物No.21の合成） ピリジン5mlに溶かした５−メトキシヘキサノール1.06g
（8.0mmol）にピリジン5mlに溶かしたｐ−トルエンスル
ホン酸クロライド1.83g（9.6mmol）を氷水浴中５℃以下
で滴下した。室温で６時間攪拌後、反応混合物を冷水10
0mlに注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロピ
ルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、その後溶媒留去して５−メトキシヘ
キシル−ｐ−トルエンスルホネートを得た。
（8.0mmol）にピリジン5mlに溶かしたｐ−トルエンスル
ホン酸クロライド1.83g（9.6mmol）を氷水浴中５℃以下
で滴下した。室温で６時間攪拌後、反応混合物を冷水10
0mlに注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロピ
ルエーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、その後溶媒留去して５−メトキシヘ
キシル−ｐ−トルエンスルホネートを得た。
ジメチルホルムアミド10mlに５−デシル−２−（ｐ−ヒ
ドロキシフエニル）ピリミジン2.0g（6.41mmol）、水酸
化カリウム0.61gを加え、100℃で40分間攪拌した。これ
に先に得た５−メトキシヘキシル−ｐ−トルエンスルホ
ネートを加え、100℃で４時間加熱攪拌した。反応終了
後、反応混合物を冷水100mlに注入し、ベンゼンにより
抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥
し、溶媒留去して淡黄色油状物を得た。カラムクロマト
グラフイー（シリカゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝1/
9）により精製後、ヘキサンより再結晶して５−デシル
−２−｛４−（５′−メトキシヘキシルオキシ）フエニ
ル｝ピリミジン（例示化合物No.21）1.35gを得た。
ドロキシフエニル）ピリミジン2.0g（6.41mmol）、水酸
化カリウム0.61gを加え、100℃で40分間攪拌した。これ
に先に得た５−メトキシヘキシル−ｐ−トルエンスルホ
ネートを加え、100℃で４時間加熱攪拌した。反応終了
後、反応混合物を冷水100mlに注入し、ベンゼンにより
抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥
し、溶媒留去して淡黄色油状物を得た。カラムクロマト
グラフイー（シリカゲル−酢酸エチル／ベンゼン＝1/
9）により精製後、ヘキサンより再結晶して５−デシル
−２−｛４−（５′−メトキシヘキシルオキシ）フエニ
ル｝ピリミジン（例示化合物No.21）1.35gを得た。
相転移温度（℃） 合成例２（例示化合物No.25の合成） ５−デシル−２−（ｐ−ヒドロキシフエニル）ピリミジ
ンのかわりに５−ドデシル−２（ｐ−ヒドロキシフエニ
ル）ピリミジンを使う以外は合成例１と同様にして５−
ドデシル−２−｛４−（５′−メトキシヘキシルオキ
シ）フエニル｝ピリミジン（例示化合物No.25）を合成
した。
ンのかわりに５−ドデシル−２（ｐ−ヒドロキシフエニ
ル）ピリミジンを使う以外は合成例１と同様にして５−
ドデシル−２−｛４−（５′−メトキシヘキシルオキ
シ）フエニル｝ピリミジン（例示化合物No.25）を合成
した。
相転移温度（℃） 本発明の液晶性化合物と１種以上の上述強誘電性液晶化
合物（以下強誘電性液晶材料と略す）との配合割合は強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明液晶性化合物を
１〜500重量部とすることが好ましい。
合物（以下強誘電性液晶材料と略す）との配合割合は強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明液晶性化合物を
１〜500重量部とすることが好ましい。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も強
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料100重量部当り、本発明の液晶性化合物の２種以上の
混合物を１〜500重量部とすることが好ましい。
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料100重量部当り、本発明の液晶性化合物の２種以上の
混合物を１〜500重量部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、強誘
電性液晶層を有する液晶表示素子の１例の断面概略図で
ある。
電性液晶層を有する液晶表示素子の１例の断面概略図で
ある。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は配向制御層、５はスペーサー、
６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示し
ている。
板、３は透明電極、４は配向制御層、５はスペーサー、
６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源を示し
ている。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるいは
ITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極が
被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の薄
膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液晶
をラビング方向に並べる配向制御層が形成されている。
また層として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシ
リコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコ
ン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有す
る硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネシウ
ムなどの無機物質層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフオト
レジスト樹脂などの有機物質を配向制御層として、２層
で配向制御層が形成されていてもよく、また無機物質配
向制御層あるいは有機物質配向制御層単層であっても良
い。この配向制御膜が無機系ならば蒸着法などで形成で
き、有機系ならば有機物質を溶解させた溶液、またはそ
の前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％，好ましくは0.2〜
10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、
スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で
塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ
形成させることができる。配向制御層の層の厚みは通常
30Å〜5000Å、好ましくは50Å〜3000Åが適している。
ITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極が
被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の薄
膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液晶
をラビング方向に並べる配向制御層が形成されている。
また層として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシ
リコン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコ
ン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有す
る硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフツ化マグネシウ
ムなどの無機物質層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフオト
レジスト樹脂などの有機物質を配向制御層として、２層
で配向制御層が形成されていてもよく、また無機物質配
向制御層あるいは有機物質配向制御層単層であっても良
い。この配向制御膜が無機系ならば蒸着法などで形成で
き、有機系ならば有機物質を溶解させた溶液、またはそ
の前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％，好ましくは0.2〜
10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、
スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で
塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で硬化させ
形成させることができる。配向制御層の層の厚みは通常
30Å〜5000Å、好ましくは50Å〜3000Åが適している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フイルムやガラスフアイバー等を用いても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フイルムやガラスフアイバー等を用いても良い。
この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせてあ
る。
る。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれIn
2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜か
らなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、
その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるように配
向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）14を有している。基板21aと21b上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構造
がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電界方
向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えることがで
きる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その長軸
方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガ
ラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、
電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素
子となることは、容易に理解される。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれIn
2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜か
らなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、
その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるように配
向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されている。太
線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分
子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ
⊥）14を有している。基板21aと21b上の電極間に一定の
閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん構造
がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電界方
向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えることがで
きる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その長軸
方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガ
ラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、
電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素
子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電解Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電解Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか１方に配向
する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電解Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは電解Ea又
はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか１方に配向
する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。
利点は先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２の
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第２図によって更に説明すると、電界Eaを印
加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向するが、
この状態は電界を切っても安定である。また、逆向きの
電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態23bに
配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切っ
てもこの状態に留っている。また、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第２図によって更に説明すると、電界Eaを印
加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向するが、
この状態は電界を切っても安定である。また、逆向きの
電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態23bに
配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切っ
てもこの状態に留っている。また、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。
以下実施例により本発明の化合物について更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
実施例１ ２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さらに
この上にSiO2を蒸着させ、ガラス板上にシランカツプリ
ング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.2％、イソプロ
ピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのスピードで15
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、120℃にて20
分間加熱乾燥処理を施した。
板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さらに
この上にSiO2を蒸着させ、ガラス板上にシランカツプリ
ング剤［信越化学（株）製KBM−602］0.2％、イソプロ
ピルアルコール溶液を回転数2000r.p.mのスピードで15
秒間塗布し、表面処理を施した。この後、120℃にて20
分間加熱乾燥処理を施した。
更に表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上にポリ
イミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］２％ジメチル
アセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナーで15
秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成処理
を施した。この時の塗膜の膜厚は約700Åであった。
イミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］２％ジメチル
アセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナーで15
秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成処理
を施した。この時の塗膜の膜厚は約700Åであった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ツソ（株）］を用いてガラス板をはり合わせ、60分間,1
00℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚
をベレツク位相板によって測定したところ約２μｍであ
った。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス
板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに
平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド（チ
ツソ（株）］を用いてガラス板をはり合わせ、60分間,1
00℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚
をベレツク位相板によって測定したところ約２μｍであ
った。
次に、前記例示化合物No.21と下記構造式で示される強
誘電性液晶化合物を下記の重量部で混合し、 等方相下、均一混合液体状態で、前述の方法で作製した
セル内に真空注入した。等方相から５℃/hで25℃まで徐
冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
誘電性液晶化合物を下記の重量部で混合し、 等方相下、均一混合液体状態で、前述の方法で作製した
セル内に真空注入した。等方相から５℃/hで25℃まで徐
冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度（以後光
学応答速度という）を測定した。
圧20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答
（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度（以後光
学応答速度という）を測定した。
その結果を次に示す。
20℃ 30℃ 40℃ 385μsec 30μsec 285μsec 比較例１ 実施例１で使用した例示化合物No.21を強誘電性液晶層
に含有させなかった以外は全く実施例１と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
に含有させなかった以外は全く実施例１と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
20℃ 30℃ 40℃ 420μsec 380μsec 325μsec 実施例２ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
25℃ 35℃ 50℃ 560μsec 360μsec 180μsec 比較例２ 実施例２で使用した例示化合物No.21を強誘電性液晶層
に含有させなかった他は実施例２と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
に含有させなかった他は実施例２と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
20℃ 25℃ 35℃ 1100μsec 730μsec 510μsec 50℃ 60℃ 80℃ 230μsec 170μsec 100μsec 実施例３ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
25℃ 35℃ 45℃ 2300μsec 1750μsec 1350μsec 比較例３ 実施例３で使用した例示化合物No.21を強誘電性液晶層
に含有させなかった他は実施例３と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
に含有させなかった他は実施例３と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
20℃ 25℃ 35℃ 45℃ 5400μsec 3600μsec 2900μsec 1800μsec 実施例４ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
65℃ 75℃ 115μsec 85μsec 比較例４ 実施例４で使用した例示化合物No.21を強誘電性液晶層
に含有させなかった他は実施例４と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
に含有させなかった他は実施例４と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
75℃:100μsec 実施例５ 実施例１と使用して強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
35℃:1200μsec,45℃:890μsec,50℃:760μsec 比較例５ 実施例５で使用した例示化合物No.21を強誘電性液晶層
に含有させなかった他は実施例５と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
に含有させなかった他は実施例５と同様の方法で強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
35℃:1500μsec 45℃:1000μsec 50℃:800μsec 実施例６ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
構造式で示される強誘電性液晶化合物を、下記の重量部
で用いた他は実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作製し、実施例１と同様の方法で応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。
20℃:540μsec,35℃:480μsec, 比較例６ 実施例６で使用した例示化合物No.21を強誘電性液晶層
に含有させなかった他は実施例６と同様の方法で光誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
に含有させなかった他は実施例６と同様の方法で光誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。
５℃:900μsec 20℃:560μsec 35℃:480μsec 実施例７ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体２％ジメチル
アセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール樹脂
［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他は全
く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と
同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に
示す。
アセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール樹脂
［クラレ（株）製PUA−117］２％水溶液を用いた他は全
く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と
同様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に
示す。
20℃:390μsec 30℃:345μsec 40℃:295μsec 実施例８ 実施例１で使用したSiO2を用いずに、ポリイミド樹脂だ
けで絶縁性配向制御層を作成した以外は全く実施例１と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
けで絶縁性配向制御層を作成した以外は全く実施例１と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同
様の方法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
20℃:370μsec 30℃:340μsec 40℃:285μsec 実施例９ 実施例２で用いた例示化合物No.21に代えて、例示化合
物を表１に示す重量部で使用した以外は実施例２と全く
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。
物を表１に示す重量部で使用した以外は実施例２と全く
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度
を測定した。
その結果を表１に示す。
〔発明の効果〕 前述してきた実施例より明らかな様に、本発明によれば
低温作動特性、高速応答性の改善された、強誘電性液晶
素子を実現できる。
低温作動特性、高速応答性の改善された、強誘電性液晶
素子を実現できる。
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の１例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図、 第１図において、 １……強誘電性液晶層、２……ガラス基板、 ３……透明電極、４……配向制御膜、 ５……スペーサー、６……リード線、 ７……電源、８……偏光板、 ９……光源、Io……入射光、 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板、21b……基板、 22……強誘電性液晶層、23……液晶分子、 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段、31b……電圧印加手段、 33a……第１の安定状態、33b……第２の安定状態、 34a……上向きの双極子モーメント、 34b……下向きの双極子モーメント、 Ea……上向きの電界、Eb……下向きの電界
面概略図、 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図、 第１図において、 １……強誘電性液晶層、２……ガラス基板、 ３……透明電極、４……配向制御膜、 ５……スペーサー、６……リード線、 ７……電源、８……偏光板、 ９……光源、Io……入射光、 Ｉ……透過光 第２図において、 21a……基板、21b……基板、 22……強誘電性液晶層、23……液晶分子、 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段、31b……電圧印加手段、 33a……第１の安定状態、33b……第２の安定状態、 34a……上向きの双極子モーメント、 34b……下向きの双極子モーメント、 Ea……上向きの電界、Eb……下向きの電界
フロントページの続き (72)発明者 山下 眞孝 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 寺田 匡宏 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 新庄 健司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】液晶層を有する液晶素子において、該液晶
層が下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合物または
非光学活性化合物を少なくとも１種含有するものである
ことを特徴とする液晶素子。 一般式（Ｉ） （但し、式中R1は、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基
で置換されていてもよい炭素数１〜18のアルキル基、ア
ルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニルオキシ基を示
し、R2は、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜18の直鎖状または分岐状の炭
化水素基を示す。 は、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基若しくはメト
キシ基で置換されていてもよい1,4−フェニレンまたは
ピリミジン−2,5−ジイルを示す。 ｋ及びｌは、０、１または２を示し、ｍは、０または１
を示し、ｎは、０、１または２を示す。Ｘは単結合、 または−Ｏ−を示す。Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。 但し、ｋとｌとは、同時に０となることがなく、ｋ＋ｌ
は、３または４となることがない。さらに、ｍ＝１でｎ
＝０の時、Ｘは単結合を示す。さらに、ｋ＋ｌ＝２の
時、 とは、同時にピリミジン−2,5−ジイルとなることがな
い。） - 【請求項２】下記一般式（Ｉ）で示される光学活性化合
物または非光学活性化合物の少なくとも１種を含有した
ことを特徴とする液晶組成物。 一般式（Ｉ） （但し、式中R1は、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基
で置換されていてもよい炭素数１〜18のアルキル基、ア
ルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニルオキシ基を示
し、R2は、ハロゲン原子若しくはアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数１〜18の直鎖状または分岐状の炭
化水素基を示す。 は、ハロゲン原子、アルキル基、シアノ基若しくはメト
キシ基で置換されていてもよい1,4−フェニレンまたは
ピリミジン−2,5−ジイルを示す。 ｋ及びｌは、０、１または２を示し、ｍは、０または１
を示し、ｎは、０、１または２を示す。Ｘ単結合、 または−Ｏ−を示す。Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。 但し、ｋとｌとは、同時に０となることがなく、ｋ＋ｌ
は、３または４となることがない。さらに、ｍ＝１でｎ
＝０の時、Ｘは単結合を示す。さらに、ｋ＋ｌ＝２の
時、 とは、同時にピリミジン−2,5−ジイルとなることがな
い。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62188301A JPH0798936B2 (ja) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | 液晶素子及び液晶組成物 |
| DE8787111475T DE3783826T2 (de) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Optisch aktive mesomorphische verbindung. |
| EP87111475A EP0255962B1 (en) | 1986-08-08 | 1987-08-07 | Optically active mesomorphic compound |
| US07/373,640 US5143643A (en) | 1986-08-08 | 1989-07-03 | Optically active mesomorphic compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62188301A JPH0798936B2 (ja) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | 液晶素子及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6431891A JPS6431891A (en) | 1989-02-02 |
| JPH0798936B2 true JPH0798936B2 (ja) | 1995-10-25 |
Family
ID=16221217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62188301A Expired - Fee Related JPH0798936B2 (ja) | 1986-08-08 | 1987-07-27 | 液晶素子及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0798936B2 (ja) |
-
1987
- 1987-07-27 JP JP62188301A patent/JPH0798936B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6431891A (en) | 1989-02-02 |
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