JPH0812506A - 抗菌効果を有する衣料用害虫忌避剤 - Google Patents
抗菌効果を有する衣料用害虫忌避剤Info
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- JPH0812506A JPH0812506A JP14644394A JP14644394A JPH0812506A JP H0812506 A JPH0812506 A JP H0812506A JP 14644394 A JP14644394 A JP 14644394A JP 14644394 A JP14644394 A JP 14644394A JP H0812506 A JPH0812506 A JP H0812506A
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- Japan
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- alkyl
- quaternary ammonium
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 人体に無害で、異臭も生じず、安価でドライ
クリーニング用溶剤に可溶で、抗菌効果を有する衣料用
害虫忌避剤を提供する。 【構成】 一般式１ 〔Ｒ１はＣ８〜１４のアルキル基またはアルケニル基、
Ｒ２とＲ３はＣ１〜２のアルキル基、Ｒ４はＣ２〜４の
アルキレン基を表し、ｍは１か２、ｎは１〜５の整数で
あり、Ｘは一般式２または３ （Ｒ５とＲ６はＣ２〜１４のアルキル基またはＣ２〜１
４の脂肪族アルコールにアルキレンオキサイドを付加し
たポリオキシアルキレンエーテルの残基を表す）のアル
キルリン酸エステルイオンまたはポリオキシアルキレン
アルキルエーテルリン酸エステルイオンを表す。ただし
ｍが２の場合Ｘは一般式２と３のイオンのそれぞれ単独
でもそれらの混合物であってもよい〕の抗菌性第四級ア
ンモニウム塩を有効成分として含む衣料用害虫忌避剤。
クリーニング用溶剤に可溶で、抗菌効果を有する衣料用
害虫忌避剤を提供する。 【構成】 一般式１ 〔Ｒ１はＣ８〜１４のアルキル基またはアルケニル基、
Ｒ２とＲ３はＣ１〜２のアルキル基、Ｒ４はＣ２〜４の
アルキレン基を表し、ｍは１か２、ｎは１〜５の整数で
あり、Ｘは一般式２または３ （Ｒ５とＲ６はＣ２〜１４のアルキル基またはＣ２〜１
４の脂肪族アルコールにアルキレンオキサイドを付加し
たポリオキシアルキレンエーテルの残基を表す）のアル
キルリン酸エステルイオンまたはポリオキシアルキレン
アルキルエーテルリン酸エステルイオンを表す。ただし
ｍが２の場合Ｘは一般式２と３のイオンのそれぞれ単独
でもそれらの混合物であってもよい〕の抗菌性第四級ア
ンモニウム塩を有効成分として含む衣料用害虫忌避剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、衣料用害虫忌避剤に関
する。さらに詳しく述べるならば、本発明は、主として
ドライクリーニング用薬剤として利用する、新規な抗菌
性を有する第四級アンモニウム塩を有効成分とする衣料
用害虫忌避剤に関する。
する。さらに詳しく述べるならば、本発明は、主として
ドライクリーニング用薬剤として利用する、新規な抗菌
性を有する第四級アンモニウム塩を有効成分とする衣料
用害虫忌避剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブ
シムシ、イガ等の幼虫は、羊毛や絹製品の衣類、毛皮等
を食害するため、衣料害虫の代表とされている。従来、
これらの衣料害虫に対する忌避もしくは食害抑制のた
め、パラジクロルベンゼン、ナフタリン、樟脳等の昇華
性防虫剤やペルメトリン、エトフェンプロックス等のピ
レスロイド化合物の接触性防虫剤が使用されている。
シムシ、イガ等の幼虫は、羊毛や絹製品の衣類、毛皮等
を食害するため、衣料害虫の代表とされている。従来、
これらの衣料害虫に対する忌避もしくは食害抑制のた
め、パラジクロルベンゼン、ナフタリン、樟脳等の昇華
性防虫剤やペルメトリン、エトフェンプロックス等のピ
レスロイド化合物の接触性防虫剤が使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の昇華性
防虫剤は、食害防止効果が弱く、持続性も見られず、臭
気も強いため使用が限定されるだけでなく、ドライクリ
ーニング用溶剤に不溶であるためドライクリーニング用
途には利用できないという欠点がある。一方、接触性防
虫剤は、食害防止効果は強いが、高価であり、残効性は
昇華性防虫剤より優れるがまだ弱いという欠点があり、
抗菌効果については全くその効果が見られない。また、
最近では有臭および無臭の合成防虫剤が種々開発されて
いるが、人体に対して無害で、異臭も生じず、ドライク
リーニング用溶剤に可溶なものは得られておらず、また
現在のところ非常に高価であるという欠点を有してい
る。
防虫剤は、食害防止効果が弱く、持続性も見られず、臭
気も強いため使用が限定されるだけでなく、ドライクリ
ーニング用溶剤に不溶であるためドライクリーニング用
途には利用できないという欠点がある。一方、接触性防
虫剤は、食害防止効果は強いが、高価であり、残効性は
昇華性防虫剤より優れるがまだ弱いという欠点があり、
抗菌効果については全くその効果が見られない。また、
最近では有臭および無臭の合成防虫剤が種々開発されて
いるが、人体に対して無害で、異臭も生じず、ドライク
リーニング用溶剤に可溶なものは得られておらず、また
現在のところ非常に高価であるという欠点を有してい
る。
【０００４】本発明は、これらの現状に鑑み、人体に対
して無害で、異臭も生じず、安価でドライクリーニング
用溶剤にも可溶であり、さらには抗菌効果をも有する衣
料用害虫忌避剤を提供することを目的とするものであ
る。
して無害で、異臭も生じず、安価でドライクリーニング
用溶剤にも可溶であり、さらには抗菌効果をも有する衣
料用害虫忌避剤を提供することを目的とするものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、抗菌性を有する第
四級アンモニウム塩が上記の欠点を解消するとともに、
ピレスロイド化合物の残効性および食害防止性をも向上
させること見い出し、これらの知見に基づき本発明を完
成させたものである。
を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、抗菌性を有する第
四級アンモニウム塩が上記の欠点を解消するとともに、
ピレスロイド化合物の残効性および食害防止性をも向上
させること見い出し、これらの知見に基づき本発明を完
成させたものである。
【０００６】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（１）
（１）
【０００７】
【化３】
【０００８】〔上式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキ
ル基またはアルケニル基を表し、Ｒ2およびＲ3 は炭素
数１〜２のアルキル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜４のア
ルキレン基を表し、ｍは１または２の整数であり、ｎは
１〜５の整数であり、Ｘは下記一般式（２）または
（３）
ル基またはアルケニル基を表し、Ｒ2およびＲ3 は炭素
数１〜２のアルキル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜４のア
ルキレン基を表し、ｍは１または２の整数であり、ｎは
１〜５の整数であり、Ｘは下記一般式（２）または
（３）
【０００９】
【化４】
【００１０】（上式中、Ｒ5 およびＲ6 は炭素数２〜１
４のアルキル基または炭素数２〜１４の脂肪族アルコー
ルにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリオキ
シアルキレンエーテルの残基を表す）で示されるアルキ
ルリン酸エステルイオンまたはポリオキシアルキレンア
ルキルエーテルリン酸エステルイオンを表す。ただし、
ｍが２である場合、Ｘは前記一般式（２）および（３）
で示されるイオンのそれぞれ単独であってもよく、また
はそれらの混合物であってもよい〕で表される抗菌性を
有する第四級アンモニウム塩を有効成分として含む衣料
用害虫忌避剤が提供される。
４のアルキル基または炭素数２〜１４の脂肪族アルコー
ルにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリオキ
シアルキレンエーテルの残基を表す）で示されるアルキ
ルリン酸エステルイオンまたはポリオキシアルキレンア
ルキルエーテルリン酸エステルイオンを表す。ただし、
ｍが２である場合、Ｘは前記一般式（２）および（３）
で示されるイオンのそれぞれ単独であってもよく、また
はそれらの混合物であってもよい〕で表される抗菌性を
有する第四級アンモニウム塩を有効成分として含む衣料
用害虫忌避剤が提供される。
【００１１】上記の第四級アンモニウム塩化合物は、ヒ
メカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ等の幼虫に
代表される衣料害虫に対する忌避効果が高く、食害防止
性に優れるのである。一般式（１）で表される化合物の
合成は、例えば、次のようにして行うことができる。
メカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ等の幼虫に
代表される衣料害虫に対する忌避効果が高く、食害防止
性に優れるのである。一般式（１）で表される化合物の
合成は、例えば、次のようにして行うことができる。
【００１２】トリアルキルアミン１モルに対し、中和当
量のアルキルリン酸エステルまたはポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルリン酸エステルを加えて中和し、水
溶液とする。この液を５０〜１１０℃（好ましくは１０
０℃）に昇温し、この中にエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイドまたはブチレンオキサイドを１〜５モル
（好ましくは１〜２モル）導入して目的物を得る。この
様にして合成された化合物は、衣料害虫に対する忌避効
果および食害防止性に優れており、抗菌効果をも有し、
さらにはピレスロイド化合物と併用することにより、残
効性および食害防止性等を相乗的に向上せしめる効果を
奏する。
量のアルキルリン酸エステルまたはポリオキシアルキレ
ンアルキルエーテルリン酸エステルを加えて中和し、水
溶液とする。この液を５０〜１１０℃（好ましくは１０
０℃）に昇温し、この中にエチレンオキサイド、プロピ
レンオキサイドまたはブチレンオキサイドを１〜５モル
（好ましくは１〜２モル）導入して目的物を得る。この
様にして合成された化合物は、衣料害虫に対する忌避効
果および食害防止性に優れており、抗菌効果をも有し、
さらにはピレスロイド化合物と併用することにより、残
効性および食害防止性等を相乗的に向上せしめる効果を
奏する。
【００１３】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれらの例によりなんら限定されるもので
はない。本発明に有用な一般式（１）の化合物の代表例
を下記の表１に記す。ここで、記号Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびびｎは、一般式（１），（２）
および（３）における記号と同一である。
が、本発明はこれらの例によりなんら限定されるもので
はない。本発明に有用な一般式（１）の化合物の代表例
を下記の表１に記す。ここで、記号Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 およびびｎは、一般式（１），（２）
および（３）における記号と同一である。
【００１４】
【表１】
【００１５】これらの化合物は、いずれも、ドライクリ
ーニング用溶剤（テトラクロロエチレン、１，１，１−
トリクロロエタン、石油系溶剤）に可溶であった。 実施例１ 本発明の衣料用害虫忌避剤の防虫性および抗菌性を確認
するため、上記の化合物２およびいくつかの対照化合物
について、以下の条件で試験を行った。 （１）防虫性試験 供試虫：ヒメマルカツオブシムシ幼虫 ヒメカツオブシムシ幼虫 操 作：ガラスシャーレ（直径４cm、高さ２cm）に、防
虫加工羊毛布（２．５×２．５cm）と供試虫２０匹を入
れ、２８℃、６５％ＲＨ、２週間の条件で食害量を見
る。
ーニング用溶剤（テトラクロロエチレン、１，１，１−
トリクロロエタン、石油系溶剤）に可溶であった。 実施例１ 本発明の衣料用害虫忌避剤の防虫性および抗菌性を確認
するため、上記の化合物２およびいくつかの対照化合物
について、以下の条件で試験を行った。 （１）防虫性試験 供試虫：ヒメマルカツオブシムシ幼虫 ヒメカツオブシムシ幼虫 操 作：ガラスシャーレ（直径４cm、高さ２cm）に、防
虫加工羊毛布（２．５×２．５cm）と供試虫２０匹を入
れ、２８℃、６５％ＲＨ、２週間の条件で食害量を見
る。
【００１６】 供試虫体重：ヒメマルカツオブシムシ幼虫 ５１mg／２０匹 ヒメカツオブシムシ幼虫 ９５mg／２０匹 評価法：食害量＝２週間、２０匹当たりの食害量（mg） 食害抑制指数＝〔（無処理区食害量−処理区食害量）／
無処理区食害量〕×１００ （食害抑制指数８０以上で効果有りと判断する） （２）抗菌性試験（ハローテスト） 供試試料を黄色ブドウ球菌を植種した寒天培地上に置
き、３７℃で２４時間、菌の培養を行なった後、試料周
辺の黄色ブドウ球菌の生育阻止帯の大きさ（mm）を測定
し、抗菌効果を判定する（阻止帯が生じていれば抗菌効
果が有ると判断する）。結果を下記の表２に示す。
無処理区食害量〕×１００ （食害抑制指数８０以上で効果有りと判断する） （２）抗菌性試験（ハローテスト） 供試試料を黄色ブドウ球菌を植種した寒天培地上に置
き、３７℃で２４時間、菌の培養を行なった後、試料周
辺の黄色ブドウ球菌の生育阻止帯の大きさ（mm）を測定
し、抗菌効果を判定する（阻止帯が生じていれば抗菌効
果が有ると判断する）。結果を下記の表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】実施例２ 実施例１と同様にして、前記表１の化合物について、防
虫性試験および抗菌性試験を行った。その結果を下記の
表３に示す。
虫性試験および抗菌性試験を行った。その結果を下記の
表３に示す。
【００１９】
【表３】
【００２０】本発明に係る一般式（１）の化合物を用い
れば、０．５〜１％o.w.f.の使用量において、食害抑制
効果および抗菌効果が得られることがわかる。 実施例３ 実施例１と同様にして、表１の化合物７とエトフェンプ
ロックスの併用による、食害抑制指数の向上について試
験を行った。その結果を下記の表４に示す。
れば、０．５〜１％o.w.f.の使用量において、食害抑制
効果および抗菌効果が得られることがわかる。 実施例３ 実施例１と同様にして、表１の化合物７とエトフェンプ
ロックスの併用による、食害抑制指数の向上について試
験を行った。その結果を下記の表４に示す。
【００２１】
【表４】
【００２２】本発明に係る一般式（１）の化合物と併用
することにより、エトフェンプロックスの食害抑制効果
が向上することが確認できる。
することにより、エトフェンプロックスの食害抑制効果
が向上することが確認できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔上式中、Ｒ1 は炭素数８〜１４のアルキル基またはア
ルケニル基を表し、Ｒ2およびＲ3 は炭素数１〜２のア
ルキル基を表し、Ｒ4 は炭素数２〜４のアルキレン基を
表し、ｍは１または２の整数であり、ｎは１〜５の整数
であり、Ｘは下記一般式（２）または（３） 【化２】 （上式中、Ｒ5 およびＲ6 は炭素数２〜１４のアルキル
基または炭素数２〜１４の脂肪族アルコールにアルキレ
ンオキサイドを付加して得られるポリオキシアルキレン
エーテルの残基を表す）で示されるアルキルリン酸エス
テルイオンまたはポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ルリン酸エステルイオンを表す。ただし、ｍが２である
場合、Ｘは前記一般式（２）および（３）で示されるイ
オンのそれぞれ単独であってもよく、またはそれらの混
合物であってもよい〕で表される抗菌性を有する第四級
アンモニウム塩を有効成分として含む衣料用害虫忌避
剤。 - 【請求項２】 さらにピレスロイド化合物を含む、請求
項１記載の衣料用害虫忌避剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14644394A JP3020410B2 (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | 抗菌効果を有する衣料用害虫忌避剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14644394A JP3020410B2 (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | 抗菌効果を有する衣料用害虫忌避剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0812506A true JPH0812506A (ja) | 1996-01-16 |
| JP3020410B2 JP3020410B2 (ja) | 2000-03-15 |
Family
ID=15407772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14644394A Expired - Fee Related JP3020410B2 (ja) | 1994-06-28 | 1994-06-28 | 抗菌効果を有する衣料用害虫忌避剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3020410B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2023013643A1 (ja) * | 2021-08-06 | 2023-02-09 |
-
1994
- 1994-06-28 JP JP14644394A patent/JP3020410B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2023013643A1 (ja) * | 2021-08-06 | 2023-02-09 | ||
| WO2023013643A1 (ja) * | 2021-08-06 | 2023-02-09 | 東ソー株式会社 | 抗菌剤、抗菌性樹脂組成物及び第４級アンモニウム塩 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3020410B2 (ja) | 2000-03-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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