JPH08127563A - ベンジルオキシヒドラゾン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤 - Google Patents

ベンジルオキシヒドラゾン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤

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JPH08127563A
JPH08127563A JP6288799A JP28879994A JPH08127563A JP H08127563 A JPH08127563 A JP H08127563A JP 6288799 A JP6288799 A JP 6288799A JP 28879994 A JP28879994 A JP 28879994A JP H08127563 A JPH08127563 A JP H08127563A
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JP
Japan
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group
alkyl group
halo
alkyl
same
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Application number
JP6288799A
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Inventor
Tatsuki Nishida
立樹 西田
Sokichi Tajima
崇吉 田島
Kenji Tsubata
健治 津幡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority to JP6288799A priority Critical patent/JPH08127563A/ja
Publication of JPH08127563A publication Critical patent/JPH08127563A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式(I) 【化１】 〔式中、ＸはCH〜OR5 、 N〜OR5 （R5はC1-6アルキル
基）、ＹはC1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、ア
ミノ基又はC1-6アルキル基により置換されたモル又はジ
置換アミノ基、Ｚはハロゲン原子、C1-6アルキル基又は
ハロC1-6アルキル基、m は０〜４、R1は水素原子、C1-6
アルキル基又はハロC1-6アルキル基、R2、R3、R4は特定
の基を示す。] で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘
導体及びその製造方法並びに該誘導体を有効成分とする
農園芸用殺菌剤。 【効果】 トマト疫病、キュウリ灰色かび病、オオムギ
うどんこ病等に対して低薬量で優れた効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式(I)
【化２１】 〔式中、Ｘは
【化２２】CH〜OR5 （式中、R5は(C1-6)アルキル基を示す。）、又は
【０００２】
【化２３】N〜OR5 （式中、R5は前記に同じ。）、を示す。Ｙは(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、アミノ基又は同一若
しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換され
たモノ又はジ置換アミノ基を示す。Ｚは同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
1-6)アルキル基を示し、m は０〜４の整数を示す。R1は
水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
を示す。R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
1-6)アルキル基を示す。
【０００３】R3及びR4は同一又は異なっても良く、水素
原子：シアノ基：(C1-6)アルキル基：ハロ(C1-6)アルキ
ル基：(C3-6)シクロアルキル基：シアノ(C1-6)アルキル
基：(C2-6)アルケニル基：(C3-6)シクロアルケニル基：
(C1-6)アルコキシ基：ハロ(C1-6)アルコキシ基：(C1-6)
アルキルチオ基：ハロ(C1-6)アルキルチオ基：(C1-6)ア
ルキルスルフィニル基：(C1-6)アルキルスルホニル基：
(C2-6)アルケニルチオ基：(C2-6)アルキニルチオ基：(C
1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルコキシ(C
1-6)アルキルチオ基：(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
ル基：(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基：(C
3-6)シクロアルキルチオ基：(C1-6)アルコキシカルボニ
ル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルコ
キシカルボニルチオ基：フェニル基：同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニ
ル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、アミノカルボニル
基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又は(C
1-6)アルキルカルボニル基より選択されるモノまたはジ
置換アミノカルボニル基、シアノ(C1-6)アルコキシ基、
(C1-6)アルコキシカルボニルオキシ基、アミノ基、同一
又は異なっても良く、ホルミル基、(C1-6)アルキル基又
は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択される置換基を
有するモノ又はジ置換アミノ基、(C1-6)アルコキシカル
ボニル基、アミノカルボニルオキシ基、同一又は異なっ
ても良い(C1-6)アルキル基から選択される置換基を有す
るモノ又はジ置換アミノカルボニルオキシ基、(C1-3)メ
チレンジオキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコ
キシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
ン原子、シアノ基、
【０００４】ニトロ基、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有す
るフェノキシ基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
ルキル基、フェニル(C1-6)アルキルオキシ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択さ
れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
ルキルオキシ基、モルホリノ基、１以上の同一又は異な
っても良い(C1-6)アルキル基により置換されたモルホリ
ノ基、ピリミジニルオキシ基、１以上の同一又は異なっ
ても良い(C1-6)アルキル基により置換されたピリミジニ
ルオキシ基、モルホリノカルボニル基、１以上の同一又
は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたモ
ルホリノカルボニル基、又は隣り合った炭素原子と結合
した(C3-4)アルキレン基から選択される１〜５個の置換
基を有するフェニル基：フェニル(C1-6)アルキルチオ
基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
環上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ基：フェニル
スルホニル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキ
ル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基：フェニ
ルスルホニル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良
く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルスル
ホニル(C1-6)アルキル基：フェニルチオ(C1-6)アルキル
基：
【０００５】同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル
基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)アルキル基：
フェニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：同一又
は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
ルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
るフェニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：アミ
ノ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルカ
ルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なって
も良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基か
ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
カルボニル基、フェニル基又はベンジル基から選択され
るモノ又はジ置換アミノ(C1-6)アルキル基：フルフリル
チオ基：フルフリルチオ(C1-6)アルキル基：モルホリノ
(C1-6)アルキル基：１以上の同一又は異なっても良い(C
1-6)アルキル基により置換されたモルホリノ(C1-6)アル
キル基：
【０００６】
【化２４】-CO-R6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキル
基；(C1-6)アルコキシ基；ハロ(C1-6)アルコキシ基；(C
1-6)アルキルチオ基；ハロ(C1-6)アルキルチオ基；アミ
ノ基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハ
ロ(C1-6)アルキル基又はフェニル基から選択される置換
基を有するモノ又はジ置換アミノ基；フェニル基；同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、アミノ基、同
一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
ルキルカルボニル基から選択される置換基を有するモノ
又はジ置換アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又
はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
基を有するフェノキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
５個の置換基をフェニル環上に有するベンジルオキシ
基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
から選択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキ
シ基、(C1-3)メチレンジオキシ基、又は隣あった炭素原
子と結合する(C3-4)のアルキレン基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニル基；ベンジルオキシ基；
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ
(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有するベンジルオキシ基；
【０００７】又は同一若しくは異なっても良く、１〜３
個の酸素原子、硫黄原子若しくは窒素原子から選択され
るヘテロ原子を有し、該ヘテロ環上に(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハ
ロ(C1-6)アルコキシ基から選択される置換基を有しても
良い５〜６員複素環基を示す。）：アミノ基：同一又は
異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C
1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、ジ(C1-6)アルコキシ
(C1-6)アルキル基、アミノ(C1-6)アルキル基、同一又は
異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたモノ
又はジ置換アミノ(C1-6)アルキル基、フェニル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハ
ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
有するフェニル基、ピリジル(C1-6)アルキル基又はモル
ホリノ(C1-6)アルキル基から選択される置換基を有する
モノ又はジ置換アミノ基：フェニル(C1-6)アルキル基：
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ
(C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基：フェニル(C
2-6)アルケニル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から
選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C
2-6)アルケニル基：ナフチル基：同一若しくは異なって
も良い酸素原子、
【０００８】硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜
３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環基：又は該５
〜７員複素環基とベンゼン環若しくは(C4-6)シクロアル
カン環が縮合した複素環基を示し、これらの複素環基は
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1- 6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
コキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても
良いハロゲン原子から選択される１〜５個の置換基を有
するフェニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピリミジル
基又はジオキソラン基から選択される１個以上の置換基
を有することもできる。又、R3及びR4は一緒になって酸
素原子、硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、又は(C
1-6)アルキル基若しくはフェニル基により置換された窒
素原子により中断されても良い(C1-6)アルキレン基又は
(C2-6)アルケニレン基を示し、該アルキレン基又はアル
ケニレン基はアルキレン鎖上又はアルケニレン鎖上に同
一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコ
キシ基から選択される１個以上の置換基を有しても良
く、ベンゼン環と縮合して縮合環基を形成することもで
きる。〕で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体及
びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤に関するものであ
る。
【０００９】
【従来の技術】特開平４−２８８０４５号公報、同４−
２６１１４７号公報、同４−１８２４６１号公報、同３
−１６９８４２号公報、同３−１２０２４６号公報、Ｗ
Ｏ９３／１５０４６号公報等にアクリル酸エステル又は
アミド、Ｎ−フェニルカルバミン酸等の化合物が開示さ
れ、農園芸用殺菌剤として有用であることが記載されて
いる。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等はより有用
性の高い農園芸用殺菌剤を提供すべく鋭意研究を重ねた
結果、一般式(I) で表されるベンジルオキシヒドラゾン
誘導体が文献未記載の新規化合物であり、且つ低薬量で
優れた殺菌効果を有することを見出し本発明を完成させ
たものである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるベンジルヒドラゾン誘導体の各置換基の定義とし
て、ハロゲン原子とは塩素原子、フッ素原子、臭素原
子、沃素原子等のハロゲン原子を示し、各置換基の例え
ば(C1-6)アルキルとはメチル、エチル、n-プロピル、i-
プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、
n-ペンチル等の炭素原子数１〜６のアルキル基を示し、
(C1-6)アルコキシとはメトキシ、エトキシ、n-プロポキ
シ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ
等の炭素原子数１〜６のアルコキシ基を示し、(C1-6)ア
ルキルチオとはメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチ
オ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-
ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、n-ヘキシ
ルチオ等の炭素原子数１〜６のアルキルチオを示し、ハ
ロとは同一又は異なっても良い１〜複数個のハロゲン原
子で置換された基を示し、例えばハロ(C1-6)アルキル基
とは同一又は異なっても良い１〜複数個のハロゲン原子
を有する炭素原子数１〜６のアルキル基を示す。又、本
発明の一般式(I) で表されるベンジルヒドラゾン誘導体
はＥ体又はＺ体の立体異性体を有する化合物も包含し、
本発明はＥ体、Ｚ体又はこれらの混合物をも包含するも
のである。
【００１２】本発明の一般式(I) で表されるベンジルヒ
ドラゾン誘導体は、例えば下記に示す方法により製造す
ることができる。 製造方法１．
【化２５】 〔式中、R1、R2、R3、R4、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びm は前記に同
じ、Hal はハロゲン原子を示す。〕一般式(II)で表され
る化合物と一般式(III) で表される化合物とを塩基又は
銀化合物の存在下及び不活性溶媒の存在下に反応させる
ことにより一般式(I) で表されるベンジルヒドラゾン誘
導体を製造することができる。
【００１３】本反応で使用できる不活性溶媒としては本
反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒であれば良
く、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イ
ソプロパノール、ブタノール、ターシァリーブタノー
ル、ジエチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライ
ム等のエーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四
塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トル
エン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
水等を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独
で若しくは混合して使用することができる。
【００１４】水及び水不溶性不活性溶媒を用いて二相反
応を行うこともでき、この場合トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウム
クロライド等の相間移動触媒を使用することができる。
本反応で使用する塩基としては無機塩基若しくは有機塩
基を使用することができ、例えば無機塩基としては炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属原子又はアルカリ土類金
属原子の炭酸塩若しくは水酸化物、水素化リチウム、水
素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化物を使用
することができ、有機塩基としては、例えばナトリウム
メトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド等のアルカ
リ金属原子のアルコキサイド、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド等を使用することができ、これらの塩基
は単独で若しくは混合して使用することもでき、塩基の
使用量は一般式(II)で表される化合物に対して等モル乃
至過剰モルの範囲から適宜選択すれば良い。
【００１５】本反応で使用できる銀化合物としては、例
えば酸化銀等を使用することができ、その使用量は一般
式(II)で表される化合物に対して等モル乃至過剰モルの
範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は等モル
反応であるので一般式(II)で表される化合物及び一般式
(III)で表される化合物を等モル使用すればよいが、何
れかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度
は−７０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択す
ればよいが、好ましくは−４０℃〜室温の範囲である。
反応時間は反応温度、反応スケール等により一定しない
が、一般的には３０分から４８時間の範囲から選択すれ
ば良い。反応終了後、常法により反応系から目的物を単
離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶
等で精製することにより一般式(I) で表されるベンジル
オキシヒドラゾン誘導体を製造することができる。
【００１６】製造方法２．
【化２６】 〔式中、R1、R2、R3、R4、Y1、Y2、Ｘ、Ｚ及びm は前記
に同じ。〕
【００１７】一般式(I')で表されるベンジルオキシヒド
ラゾン誘導体と一般式(IV)で表されるアミン類とを不活
性溶媒の存在下に反応させることにより一般式(I'') で
表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体を製造するこ
とができる。本反応で使用できる不活性溶媒としては本
反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒であれば良
く、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、 tert-ブタノール、ジエチレングリコール等のアル
コール類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等のハロゲン化脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メチルセロソル
ブ、ジエチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、水等を使用することがで
き、これらの不活性溶媒は単独で若しくは混合して使用
することができる。
【００１８】本反応は等モル反応であるので一般式(I')
で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体及び一般式
(IV)で表されるアミン類を等モル使用すれば良いが、好
ましくは一般式(IV)で表されるアミン類を過剰に使用す
るのが良い。反応温度は−７０℃から使用する不活性溶
媒の沸点域から選択すればよいが、好ましくは−２０℃
〜室温の範囲である。反応時間は反応温度、反応スケー
ル等により一定しないが、一般的には３０分から４８時
間の範囲から選択すれば良い。反応終了後、常法により
反応系から目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマ
トグラフィー、再結晶等で精製することにより一般式
(I'') で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体を製
造することができる。
【００１９】以下に一般式(I) で表されるベンジルオキ
シヒドラゾン誘導体の代表的な化合物を例示するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(I)
【化２７】
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】
【表６】
【００２６】
【表７】
【００２７】
【表８】
【００２８】
【表９】
【００２９】
【表１０】
【００３０】
【表１１】
【００３１】
【表１２】
【００３２】
【表１３】 第１表中の化合物の物性を第２表に示す。
【００３３】
【表１４】
【００３４】
【表１５】
【００３５】
【表１６】
【００３６】
【表１７】
【００３７】
【表１８】
【００３８】
【表１９】
【００３９】
【表２０】
【００４０】
【表２１】
【００４１】
【表２２】
【００４２】
【表２３】
【００４３】
【表２４】
【００４４】
【表２５】
【００４５】
【表２６】
【００４６】
【表２７】
【００４７】
【表２８】
【００４８】
【表２９】
【００４９】
【表３０】
【００５０】本発明の一般式(I) で表されるベンジルオ
キシヒドラゾン誘導体を製造する際の原料化合物で有る
一般式(II)で表される化合物は、特開平４−２８８０４
５号公報、同４−２６１１４７号公報、同４−１８２４
６１号公報、同３−１６９８４２号公報及び同３−１２
０２４６号公報等に記載の製造方法により製造すること
ができる。又、一般式(III) で表される化合物はＡ．Ｍ
ＡＱＵＥＳＴＩＡＵ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，’８
７，４１８５等に記載の方法により製造することができ
る。以下に本反応の代表的な実施例を示すが、本発明は
これらに限定されるものではない。
【００５１】
【実施例】
実施例１ ２−メトキシイミノ−２−〔１−〔Ｎ’−
〔ビス（メチルチオ）メチレン）ヒドラゾノ〕エトキシ
メチル〕フェニル〕フェニル酢酸メチルの製造（化合物
No２）
【化２８】 ２−メトキシイミノ−２−（ブロモメチル）フェニル酢
酸メチル０．８６ｇ（３．０ミリモル）、Ｎ’−〔ビス
（メチルチオ）メチレン〕アセトヒドラジド０．５３ｇ
（３．０ミリモル）及び水酸化カリウム（粉末）０．２
０ｇ（３．０ミリモル）をジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）１０ｍｌに加え、室温下に２時間反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エチル
で抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：２）で精製することにより目的物を０．４４ｇ得
た。 物性 m.p.８９─９０℃ 収率 ４２％
【００５２】実施例２ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（４−クロロフェニル）エチリデ
ン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸モノメ
チルアミドの製造（化合物No２７）
【化２９】
【００５３】Ｎ’−〔１−（４−クロロフェニル）エチ
リデン〕アセトヒドラジド０．８８ｇ（４．２ミリモ
ル）及び水素化ナトリウム０．１７ｇ（４．２ミリモ
ル、純度６２％）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３
０ｍｌに加えて１５分間攪拌を行い、次いで２−メトキ
シイミノ−２−（ブロモメチル）フェニル酢酸メチル
１．０ｇ（３．５ミリモル）を加えて室温下に２時間反
応を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで目的物
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナト
リウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し、メタノー
ル２０ｍｌを加え、次いで４０％メチルアミン水溶液
３．０ｇを加えて室温下に１時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水中に注いでメタノールを減圧下に留去
し、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去し
て得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製することにより
目的物を０．５８ｇ得た。 物性 m.p.１２８℃ 収率 ４０％
【００５４】実施例３ ２−メトキシ−２−〔２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（４−シアノフェニル）エチリデ
ン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル〕プロペン
酸メチルの製造（化合物No７０）
【化３０】 Ｎ’−〔１−（４−シアノフェニル）エチリデン〕アセ
トヒドラジド０．５５ｇ（２．７ミリモル）及び水素化
ナトリウム０．１１ｇ（２．７ミリモル、純度６２％）
をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍｌに加えて１
５分間攪拌を行い、次いで２−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−３−メトキシプロペン酸メチル０．６０ｇ
（２．１ミリモル）を加えて室温下に２時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エ
チルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで
乾燥した後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物
をカラムクロマトグラフィ−（酢酸エチル：ｎ−ヘキサ
ン＝１：２）で精製することにより目的物を０．３０ｇ
得た。 物性 ペ−スト 収率 ３５％1 H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 2.18(3H,s), 2.36(3H,s), 3.69(3H,s), 3.82(3H,s), 5.
18(2H,s),7.17-7.54(4H,m), 7.59(1H,s), 7.68(2H,d),
7.95(2H,d).
【００５５】実施例４ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（３−メチルフェニル）エチリデ
ン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸メチル
の製造（化合物No７７）
【化３１】 Ｎ’−〔１−（３−メチルフェニル）エチリデン〕アセ
トヒドラジド０．６５ｇ（３．４ミリモル）及び水素化
ナトリウム０．１９ｇ（４．７ミリモル、純度６２％）
をジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に加えて１５分間攪
拌した後、２−メトキシイミノ−２−（ブロモメチルフ
ェニル）酢酸メチル０．９７ｇ（３．４ミリモル）を加
えて室温下に２時間反応を行った。反応終了後、反応液
を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下
に留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製するこ
とにより目的物を０．３３ｇ得た。 物性 m.p.１０５℃ 収率 ２５％
【００５６】実施例５ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（２−ピリジル）エチリデン〕ヒ
ドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸メチルの製造
（化合物No１５２）
【化３２】 Ｎ’−〔１−（２−ピリジル）エチリデン〕アセトヒド
ラジド０．６７ｇ（３．８ミリモル）及び水素化ナトリ
ウム０．１５ｇ（３．８ミリモル、純度６２％）をジメ
チルホルムアミド５０ｍｌ中に加えて１５分間攪拌した
後、２−メトキシイミノ−２−（ブロモメチルフェニ
ル）酢酸メチル１．５ｇ（３．７ミリモル）を加えて室
温下に２時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中
に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及
び無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去
して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製することによ
り目的物を０．３９ｇ得た。 物性 m.p.９１℃ 収率 ２８％
【００５７】実施例６ ３−メトキシ−２−〔２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（２，６−ジメチルモルホリノ）
エチリデン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕プロペン酸
メチルの製造（化合物No１６１）
【化３３】 ２−〔１−（２，６−ジメチルモルホリノ〕エチリデ
ン〕アセトヒドラジド１．７ｇ（７．９ミリモル）及び
ターシャリーブトキシカリウム０．９０ｇ（７．９ミリ
モル）をジメチルホルムアミド５０ｍｌ中に加えて０℃
で１５分間攪拌した後、２−（２−ブロモメチルフェニ
ル）−３−メトキシプロペン酸メチル１．５ｇ（５．３
ミリモル）を加えて０℃で３時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）
で精製することにより目的物を０．２４ｇ得た。 物性 ペ−スト 収率 １１％1 H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 1.19(6H,d), 2.02(3H,s), 2.05(3H,s), 2.41(2H,dd),3.
52-3.83(4H,m), 3.65(3H,s), 3.76(3H,s), 5.02(2H,s).
7.08-7.50(4H,m), 7.53(1H,s).
【００５８】実施例７ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（３−メチルフェニル）エチリデ
ン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸モノメ
チルアミドの製造（化合物No７８）
【化３４】
【００５９】２−メトキシイミノ−２−〔１−〔Ｎ’−
〔１−（３−メチルフェニル）エチリデン〕ヒドラゾ
ノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸メチル０．１８ｇ
（０．４６ミリモル）をメタノール２０ｍｌに溶解さ
せ、該溶液に大過剰のメチルアミン４０％水溶液１．０
ｇを加えて室温下に２時間反応を行った。反応終了後、
反応液を水中に注ぎ、メタノールを減圧下に留去して目
的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去して得られ
た粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：
ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製することにより目的物を
０．１８ｇ得た。 物性 ペースト 収率 １００％1 H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 2.09(3H,s), 2.27(3H,s), 2.37(3H,s), 2.78(3H,d), 3.
94(3H,s),5.11(2H,s), 6.73(1H,br.q), 7.14-7.67(8H,
m).
【００６０】実施例８ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（２−ピリジル）エチリデン〕ヒ
ドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸モノメチルア
ミドの製造（化合物No１５３）
【化３５】 ２−メトキシイミノ−２−〔１−〔Ｎ’−〔１−（２−
ピリジル）エチリデン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕
フェニル酢酸メチル０．１９ｇ（０．５０ミリモル）を
メタノール２０ｍｌ中に加え、次いで大過剰の４０％メ
チルアミン水溶液を加えて室温下に１時間反応を行っ
た。反応終了後、反応液を水中に注いでメタノールを減
圧下に留去して目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下
に留去することにより目的物を０．１９ｇ得た。 物性 ペースト 収率 １００％。1 H-NMR〔CDCl3/TMS,δ値(ppm) 〕 2.14(3H,s), 2.32(3H,s), 2.92(3H,d), 3.96(3H,s), 5.
15(2H,s),6.77(1H,br.q), 7.16-7.48(4H,m), 7.53(1H,
d), 7.70(1H,t),8.17(1H,d), 8.67(1H,d).
【００６１】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジル
オキシヒドラゾン誘導体は農園芸用殺菌剤として有用で
あり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、稲紋
枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Cochliob
olus miyabeanus ）、大麦及び小麦等のうどんこ病（Er
ysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物についてのう
どんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronata ）
及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophthora i
nfestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病（Ps
eudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Plasmop
ara viticola)等の種々植物のべと病、キュウリ及びそ
の他の植物の灰色カビ病(Botrytis cinerea)、リンゴ黒
星病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alter
naria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、
カンキツ黒点病(Diaporthe citri) 等の病害に対して極
めて高い防除効果を有するものである。
【００６２】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジル
オキシヒドラゾン誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌
剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及
び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著な殺菌効
果を有するものであるので、病害の発生が予測される時
期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認された時点
で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田
水、種子、茎葉又は土壌に処理することにより本発明の
農園芸用殺菌剤の所期の効果が奏せられるものである。
【００６３】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジル
オキシヒドラゾン誘導体を農園芸用殺菌剤として使用す
る場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形
状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明
の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘
導体はこれらを適当な不活性担体に又は必要に応じて補
助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、
混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の剤形、例え
ば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に
製剤して使用すれば良い。本発明で使用できる不活性担
体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の
担体になりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物
粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふ
すま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成
樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベント
ナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロ
フィライド等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲
母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともい
われる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを
主成分として含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉
末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシ
ュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物
性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、
堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二
種以上の混合物の形で使用される。
【００６４】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００６５】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロ−ス、カルボ
キシメチルセルロ−ス、アラビアゴム、ポリビニルアル
コ−ル、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６６】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００６７】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジル
オキシヒドラゾン誘導体を有効成分として含有する農園
芸用殺菌剤は各種病害を防除するためにそのまま、又は
水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病害防除に
に有効な量を当該病害の発生が予測される作物若しくは
発生が好ましくない場所に適用して使用すればよい。本
発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジルオキシヒドラゾ
ン誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤の使
用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の生育
状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方
法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分
化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１ｋｇの範囲
から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式
（Ｉ）で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤を更に防除対象病
害、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる
目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して使用することも可
能である。
【００６８】以下に本発明の代表的な処方例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６９】処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７０】試験例１ オオムギうどんこ病に対する防
除試験ー ポット植えのオオムギ（１葉期）にうどんこ病菌（Erys
iphe graminis f. sp.ho-rdei）の胞子をふりかけて接
種し、１日後に本発明化合物を有効成分とする２００ｐ
ｐｍの薬液を散布し、２５℃の恒温室に放置した。接種
１週間後にその病斑面積を調査し、無処理区と対比して
下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第３表に示す。
【００７１】試験例２ トマト疫病に対する防除試験 ポット植えトマト（４葉期）に本発明化合物を有効成分
とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に疫病菌(P
hytophthora infestans)の遊走子懸濁液を噴霧接種し、
２５℃の湿室に１日、温室に６日間置いて十分に発病さ
せた後、各葉の発病程度を調査し、無処理区と対比して
試験例１と同じ基準で効果を判定した。結果を第３表に
示す。
【００７２】試験例３ キュウリ灰色かび病に対する防
除試験（治療効果） ポット植えキュウリ（１葉期）の子葉を切り取り、ＰＳ
Ａ培地上で培養した灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の
菌叢を接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、本
発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液に子葉
を浸漬した。その後、１５℃の湿室条件下に３日間置い
て十分発病させた後、病斑直径を測定し、無処理区と対
比して試験例１と同じ基準で効果を判定した。結果を第
３表に示す。
【００７３】
【表３１】
【００７４】
【表３２】
【００７５】
【表３３】
【００７６】
【表３４】
【００７７】
【表３５】 注： Eg オオムギうどんこ病 Pi トマト疫病 Bc キュウリ灰色かび病
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年１１月２２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項５
【補正方法】変更
【補正内容】
【化９】 〔式中、Ｘは
【化１０】 （式中、Ｒ５は（Ｃ１−６）アルキル基を示す。）、又
は
【化１１】 （式中、Ｒ５は前記に同じ。）、を示す。Ｙは（Ｃ
１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基、
アミノ基又は同一若しくは異なっても良い（Ｃ１−６）
アルキル基により置換されたモノ又はジ置換アミノ基を
示す。Ｚは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル
基を示し、ｍは０〜４の整数を示す。Ｒ１は水素原子、
（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル
基を示す。Ｈａ１はハロゲン原子を示す。〕で表される
化合物と一般式（ＩＩＩ）
【化１２】 〔式中、Ｒ２は水素原子、（Ｃ１−６）アルキル基又は
ハロ（Ｃ１−６）アルキル基を示す。Ｒ３及びＲ４は同
一又は異なっても良く、水素原子：シアノ基：（Ｃ
１−６）アルキル基：ハロ（Ｃ１−６）アルキル基：
（Ｃ３−６）シクロアルキル基：シアノ（Ｃ１−６）ア
ルキル基：（Ｃ２−６）アルケニル基：（Ｃ３−６）シ
クロアルケニル基：（Ｃ１−６）アルコキシ基：ハロ
（Ｃ１−６）アルコキシ基：（Ｃ１−６）アルキルチオ
基：ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基：（Ｃ１−６）ア
ルキルスルフィニル基：（Ｃ１−６）アルキルスルホニ
ル基：（Ｃ２−６）アルケニルチオ基：（Ｃ２−６）ア
ルキニルチオ基：（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）
アルキル基：（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ１−６）アル
キルチオ基：（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）ア
ルキル基：（Ｃ１−６）アルキルスルホニル
（Ｃ１−６）アルキル基：（Ｃ３−６）シクロアルキル
チオ基：（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル
（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル基：
（Ｃ１−６）アルコキシカルボニルチオ基：フェニル
基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、
ハロ（Ｃ１−６）アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキル
チオ基、ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基、
（Ｃ１−６）アルキルスルフィニル基、（Ｃ１−６）ア
ルキルスルホニル基、アミノカルボニル基、同一又は異
なっても良く、（Ｃ１−６）アルキル基又は
（Ｃ１−６）アルキルカルボニル基より選択されるモノ
またはジ置換アミノカルボニル基、シアノ（Ｃ１−６）
アルコキシ基、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニルオキ
シ基、アミノ基、同一又は異なっても良く、ホルミル
基、（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−６）アルキル
カルボニル基から選択される置換基を有するモノ又はジ
置換アミノ基、（Ｃ１−６）アルコキシカルボニル基、
アミノカルボニルオキシ基、同一又は異なっても良い
（Ｃ１−６）アルキル基から選択される置換基を有する
モノ又はジ置換アミノカルボニルオキシ基、
（Ｃ１−３）メチレンジオキシ基、フェニル基、同一又
は異なっても良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキ
ル基又は（Ｃ１−６）アルコキシ基から選択される１〜
５個の置換基を有するフェニル基、フェノキシ基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アル
キル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノ
キシ基、フェニル（Ｃ１−６）アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル
基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェ
ニル（Ｃ１−６）アルキル基、フェニル（Ｃ１−６）ア
ルキルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ１−６）アルキル基又は
ハロ（Ｃ１−６）アルキル基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１−６）アルキルオ
キシ基、モルホリノ基、１以上の同一又は異なっても良
い（Ｃ１−６）アルキル基により置換されたモルホリノ
基、ピリミジニルオキシ基、１以上の同一又は異なって
も良い（Ｃ１−６）アルキル基により置換されたピリミ
ジニルオキシ基、モルホリノカルボニル基、１以上の同
一又は異なっても良い（Ｃ１−６）アルキル基により置
換されたモルホリノカルボニル基、又は隣り合った炭素
原子と結合した（Ｃ３−４）アルキレン基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニル基：フェニル（Ｃ
１−６）アルキルチオ基：同一又は異なっても良く、
（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル
基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェ
ニル（Ｃ１−６）アルキルチオ基：フェニルスルホニル
基：同一又は異なっても良く、（Ｃ１−６）アルキル基
又はハロ（Ｃ１−６）アルキル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニルスルホニル基：フェ
ニルスルホニル（Ｃ１−６）アルキル基：同一又は異な
っても良く、（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ
１−６）アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
環上に有するフェニルスルホニル（Ｃ１−６）アルキル
基：フェニルチオ（Ｃ１−６）アルキル基：同一又は異
なっても良く、（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ
１−６）アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
環上に有するフェニルチオ（Ｃ１−６）アルキル基：フ
ェニル（Ｃ１−６）アルキルチオ（Ｃ１−６）アルキル
基：同一又は異なっても良く、（Ｃ１−６）アルキル基
又はハロ（Ｃ１−６）アルキル基から選択される１〜５
個の置換基を環上に有するフェニル（Ｃ１−６）アルキ
ルチオ（Ｃ１−６）アルキル基：アミノ（Ｃ１−６）ア
ルキル基：同一又は異なっても良く、（Ｃ１−６）アル
キル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）ア
ルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は
異なっても良く、（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ
１−６）アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
環上に有するフェニルカルボニル基、フェニル基又はベ
ンジル基から選択されるモノ又はジ置換アミノ（Ｃ
１−６）アルキル基：フルフリルチオ基：フルフリルチ
オ（Ｃ１−６）アルキル基：モルホリノ（Ｃ１−６）ア
ルキル基：１以上の同一又は異なっても良い
（Ｃ１−６）アルキル基により置換されたモルホリノ
（Ｃ１−６）アルキル基：
【化１３】 （式中、Ｒ６は（Ｃ１−６）アルキル基；ハロ（Ｃ
１−６）アルキル基；（Ｃ１−６）アルコキシ基；ハロ
（Ｃ１−６）アルコキシ基；（Ｃ１−６）アルキルチオ
基；ハロ（Ｃ１−６）アルキルチオ基；アミノ基；同一
又は異なっても良く、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ
（Ｃ１−６）アルキル基又はフェニル基から選択される
置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基；フェニル基；
同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）ア
ルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ
（Ｃ１−６）アルコキシ基、アミノ基、同一又は異なっ
ても良く、（Ｃ１−６）アルキル基又は（Ｃ１−６）ア
ルキルカルボニル基から選択される置換基を有するモノ
又はジ置換アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ
（Ｃ１−６）アルキル基から選択される１〜５個の置換
基を有するフェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、（Ｃ
１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル基か
ら選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、
ベンジル基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ
（Ｃ１−６）アルキル基から選択される１〜５個の置換
基をフェニル環上に有するベンジルオキシ基、ピリジル
オキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基又はハロ（Ｃ１−６）アルキル
基から選択される１〜４個の置換基を有するピリジルオ
キシ基、（Ｃ１−３）メチレンジオキシ基、又は隣あっ
た炭素原子と結合する（Ｃ３−４）のアルキレン基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基；ベン
ジルオキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキ
ル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）ア
ルコキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ
１−６）アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するベンジルオキシ基；又は同一若しくは
異なっても良く、１〜３個の酸素原子、硫黄原子若しく
は窒素原子から選択されるヘテロ原子を有し、該ヘテロ
環上に（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アル
キル基、（Ｃ１−６）アルコキシ基又はハロ
（Ｃ１−６）アルコキシ基から選択される置換基を有し
ても良い５〜６員複素環基を示す。）：アミノ基：同一
又は異なって良く、（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ
１−６）アルキル基、（Ｃ２−６）アルケニル基、（Ｃ
２−６）アルキニル基、（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ
１−６）アルキル基、ジ（Ｃ１−６）アルコキシ（Ｃ
１−６）アルキル基、アミノ（Ｃ１−６）アルキル基、
同一又は異なっても良い（Ｃ１−６）アルキル基により
置換されたモノ又はジ置換アミノ（Ｃ１−６）アルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、（Ｃ１−６）アルキル基、（Ｃ１−６）アルコキシ
基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１−６）
アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、ピリジル（Ｃ１−６）アルキル基又はモルホ
リノ（Ｃ１−６）アルキル基から選択される置換基を有
するモノ又はジ置換アミノ基：フェニル（Ｃ１−６）ア
ルキル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基又はハロ（Ｃ
１−６）アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェニル（Ｃ１−６）アルキル基：フ
ェニル（Ｃ２−６）アルケニル基：同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、（Ｃ１ −６）アルキル基又はハロ
（Ｃ１−６）アルキル基から選択される１〜５個の置換
基を環上に有するフェニル（Ｃ２−６）アルケニル基：
ナフチル基：同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫
黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原
子を有する５〜７員複素環基：又は該５〜７員複素環基
とベンゼン環若しくは（Ｃ４−６）シクロアルカン環が
縮合した複素環基を示し、これらの複素環基は同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
（Ｃ１−６）アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル
基、（Ｃ１−６）アルコキシ基、ハロ（Ｃ１−６）アル
コキシ基、（Ｃ１−６）アルキルチオ基、ハロ（Ｃ
１−６）アルキルチオ基、（Ｃ１−６）アルコキシカル
ボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良いハロゲ
ン原子から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ル基、ベンジル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオ
キソラン基から選択される１個以上の置換基を有するこ
ともできる。又、Ｒ３及びＲ４は一緒になって酸素原
子、硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、又は（Ｃ
１−６）アルキル基若しくはフェニル基により置換され
た窒素原子により中断されても良い（Ｃ１−６）アルキ
レン基又は（Ｃ２−６）アルケニレン基を示し、該アル
キレン基又はアルケニレン基はアルキレン鎖上又はアル
ケニレン鎖上に同一又は異なっても良く、（Ｃ１−６）
アルキル基、ハロ（Ｃ１−６）アルキル基、
（Ｃ１−６）アルコキシ基又はハロ（Ｃ１−６）アルコ
キシ基から選択される１個以上の置換基を有しても良
く、ベンゼン環と縮合して縮合環基を形成することもで
きる。〕で表される化合物と反応させることを特徴とす
る一般式 （Ｉ）
【化１４】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは
前記に同じ。〕で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘
導体の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンジル
ヒドラゾン誘導体は、例えば下記に示す方法により製造
することができる。 製造方法１．
【化２５】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｍは
前記に同じ、Ｈａｌはハロゲン原子を示す。〕 一般式（ＩＩ）で表される化合物と一般式（ＩＩＩ）で
表される化合物とを塩基又は銀化合物の存在下及び不活
性溶媒の存在下に反応させることにより一般式（Ｉ）で
表されるベンジルヒドラゾン誘導体を製造することがで
きる。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５１】
【実施例】 実施例１ ２−メトキシイミノ−２−〔１−〔Ｎ’−
〔ビス（メチルチオ）メチレン〕ヒドラゾノ〕エトキシ
メチル〕フェニル酢酸メチルの製造（化合物Ｎｏ２）
【化２８】 ２−メトキシイミノ−２−（ブロモメチル）フェニル酢
酸メチル０．８６ｇ（３．０ミリモル）、Ｎ’−〔ビス
（メチルチオ）メチレン〕アセトヒドラジド０．５３ｇ
（３．０ミリモル）及び水酸化カリウム（粉末）０．２
０ｇ（３．０ミリモル）をジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）１０ｍｌに加え、室温下に２時間反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エチル
で抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：２）で精製することにより目的物を０．４４ｇ得
た。 物性 ｍ．ｐ．８９−９０℃ 収率 ４２％
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５４】実施例３ ３−メトキシ−２−〔２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（４−シアノフェニル）エチリデ
ン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル〕プロペン
酸メチルの製造（化合物Ｎｏ７０）
【化３０】 Ｎ’−〔１−（４−シアノフェニル）エチリデン〕アセ
トヒドラジド０．５５ｇ（２．７ミリモル）及び水素化
ナトリウム０．１１ｇ（２．７ミリモル、純度６２％）
をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）３０ｍｌに加えて１
５分間攪拌を行い、次いで２−（２−ブロモメチルフェ
ニル）−３−メトキシプロペン酸メチル０．６０ｇ
（２．１ミリモル）を加えて室温下に２時間反応を行っ
た。 ・反応終了後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エチ
ルで抽出し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物を
カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン
＝１：２）で精製することにより目的物を０．３０ｇ得
た。 物性 ペースト 収率 ３５％１ Ｈ−ＮＭＲ 〔ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐ
ｍ）〕 ２．１８（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．６
９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），５．１８（２
Ｈ，ｓ），７．１７−７．５４（４Ｈ，ｍ），７．５９
（１Ｈ，ｓ），７．６８（２Ｈ，ｄ），７．９５（２
Ｈ，ｄ）．
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５５】実施例４ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（３−メチルフェニル）エチリデ
ン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸メチル
の製造（化合物Ｎｏ７７）
【化３１】 Ｎ’−〔１−（３−メチルフェニル）エチリデン〕アセ
トヒドラジド０．６５ｇ（３．４ミリモル）及び水素化
ナトリウム０．１９ｇ（４．７ミリモル、純度６２％）
をジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に加えて１５分間攪
拌した後、２−メトキシイミノ−２−（ブロモメチル）
フェニル酢酸メチル０．９７ｇ（３．４ミリモル）を加
えて室温下に２時間反応を行った。反応終了後、反応液
を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下
に留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製するこ
とにより目的物を０．３３ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．１０５℃ 収率 ２５％
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５６】実施例５ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（２−ピリジル）エチリデン〕ヒ
ドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸メチルの製造
（化合物Ｎｏ１５２）
【化３２】 Ｎ’−〔１−（２−ピリジル）エチリデン〕アセトヒド
ラジド０．６７ｇ（３．８ミリモル）及び水素化ナトリ
ウム０．１５ｇ（３．８ミリモル、純度６２％）をジメ
チルホルムアミド５０ｍｌ中に加えて１５分間攪拌した
後、２−メトキシイミノ−２−（ブロモメチル）フェニ
ル酢酸メチル１．５ｇ（３．７ミリモル）を加えて室温
下に２時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に
注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を水洗及び
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後溶媒を減圧下に留去し
て得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー（酢酸
エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）で精製することにより
目的物を０．３９ｇ得た。 物性 ｍ．ｐ．９１℃ 収率 ２８％
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５７】実施例６ ３−メトキシ−２−〔２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（２，６−ジメチルモルホリノ）
エチリデン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニルプ
ロペン酸メチルの製造（化合物Ｎｏ１６１）
【化３３】 ２−〔１−（２，６−ジメチルモルホリノ）エチリデ
ン〕アセトヒドラジド１．７ｇ（７．９ミリモル）及び
ターシャリーブトキシカリウム０．９０ｇ（７．９ミリ
モル）をジメチルホルムアミド５０ｍｌ中に加えて０℃
で１５分間攪拌した後、２−（２−プロモメチルフェニ
ル）−３−メトキシプロペン酸メチル１．５ｇ（５．３
ミリモル）を加えて０℃で３時間反応を行った。反応終
了後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
溶媒を減圧下に留去して得られた粗生成物をカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：２）
で精製することにより目的物を０．２４ｇ得た。 物性 ペースト 収率 １１％１ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ，δ値（ｐｐｍ）〕 １．１９（６Ｈ，ｄ），２．０２（３Ｈ，ｓ），２．０
５（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｄｄ），３．５２−
３．８３（４Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７
６（３Ｈ，ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ）．７．０８−
７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｓ）．
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５８】実施例７ ２−メトキシイミノ−２−
〔１−〔Ｎ’−〔１−（３−メチルフェニル）エチリデ
ン〕ヒドラゾノ〕エトキシメチル〕フェニル酢酸モノメ
チルアミドの製造（化合物Ｎｏ７８）
【化３４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 319/20 323/48 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 207/323 211/26 213/53 241/12 265/30 295/12 Ｚ 307/52 311/58 333/22 339/06

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、Ｘは 【化２】CH〜OR5 （式中、R5は(C1-6)アルキル基を示す。）、又は 【化３】N〜OR5 （式中、R5は前記に同じ。）、を示す。Ｙは(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、アミノ基又は同一若
    しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換され
    たモノ又はジ置換アミノ基を示す。Ｚは同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
    1-6)アルキル基を示し、m は０〜４の整数を示す。R1は
    水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    を示す。R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
    1-6)アルキル基を示す。R3及びR4は同一又は異なっても
    良く、水素原子：シアノ基：(C1-6)アルキル基：ハロ(C
    1-6)アルキル基：(C3-6)シクロアルキル基：シアノ(C
    1-6)アルキル基：(C2-6)アルケニル基：(C3-6)シクロア
    ルケニル基：(C1-6)アルコキシ基：ハロ(C1-6)アルコキ
    シ基：(C1-6)アルキルチオ基：ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基：(C1-6)アルキルスルフィニル基：(C1-6)アルキルス
    ルホニル基：(C2-6)アルケニルチオ基：(C2-6)アルキニ
    ルチオ基：(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基：(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキルチオ基：(C1-6)アルキルチオ
    (C1-6)アルキル基：(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)ア
    ルキル基：(C3-6)シクロアルキルチオ基：(C1-6)アルコ
    キシカルボニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：
    (C1-6)アルコキシカルボニルチオ基：フェニル基：同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキル
    スルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、アミノ
    カルボニル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキ
    ル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基より選択されるモ
    ノまたはジ置換アミノカルボニル基、シアノ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルコキシカルボニルオキシ基、アミ
    ノ基、同一又は異なっても良く、ホルミル基、(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択され
    る置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、(C1-6)アル
    コキシカルボニル基、アミノカルボニルオキシ基、同一
    又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される置
    換基を有するモノ又はジ置換アミノカルボニルオキシ
    基、(C1-3)メチレンジオキシ基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    (C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を
    有するフェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェノキシ基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アル
    キル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    フェニル(C1-6)アルキル基、フェニル(C1-6)アルキルオ
    キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アル
    キル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    フェニル(C1-6)アルキルオキシ基、モルホリノ基、１以
    上の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置
    換されたモルホリノ基、ピリミジニルオキシ基、１以上
    の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換
    されたピリミジニルオキシ基、モルホリノカルボニル
    基、１以上の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基
    により置換されたモルホリノカルボニル基、又は隣り合
    った炭素原子と結合した(C3-4)アルキレン基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有するフェニル基：フェニル(C
    1-6)アルキルチオ基：同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル
    チオ基：フェニルスルホニル基：同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルスル
    ホニル基：フェニルスルホニル(C1-6)アルキル基：同一
    又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェニルスルホニル(C1-6)アルキル基：フェニルチ
    オ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)アル
    キル基：フェニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル
    基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
    環上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基：アミノ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又
    は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
    るフェニルカルボニル基、フェニル基又はベンジル基か
    ら選択されるモノ又はジ置換アミノ(C1-6)アルキル基：
    フルフリルチオ基：フルフリルチオ(C1-6)アルキル基：
    モルホリノ(C1-6)アルキル基：１以上の同一又は異なっ
    ても良い(C1-6)アルキル基により置換されたモルホリノ
    (C1-6)アルキル基： 【化４】-CO-R6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルコキシ基；ハロ(C1-6)アルコキシ基；(C
    1-6)アルキルチオ基；ハロ(C1-6)アルキルチオ基；アミ
    ノ基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基又はフェニル基から選択される置換
    基を有するモノ又はジ置換アミノ基；フェニル基；同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、アミノ基、同
    一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
    ルキルカルボニル基から選択される置換基を有するモノ
    又はジ置換アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
    ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
    基を有するフェノキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
    ５個の置換基をフェニル環上に有するベンジルオキシ
    基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキ
    シ基、(C1-3)メチレンジオキシ基、又は隣あった炭素原
    子と結合する(C3-4)のアルキレン基から選択される１〜
    ５個の置換基を有するフェニル基；ベンジルオキシ基；
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ
    (C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するベンジルオキシ基；又は同一若しくは異
    なっても良く、１〜３個の酸素原子、硫黄原子若しくは
    窒素原子から選択されるヘテロ原子を有し、該ヘテロ環
    上に(C1-6)アルキル基、ハロ(C1- 6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択され
    る置換基を有しても良い５〜６員複素環基を示す。）：
    アミノ基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
    2-6)アルキニル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル
    基、ジ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、アミノ(C
    1-6)アルキル基、同一又は異なっても良い(C1-6)アルキ
    ル基により置換されたモノ又はジ置換アミノ(C1-6)アル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル基、ピリジル
    (C1-6)アルキル基又はモルホリノ(C1-6)アルキル基から
    選択される置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基：フ
    ェニル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
    選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C
    1-6)アルキル基：フェニル(C2-6)アルケニル基：同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル基：ナフチ
    ル基：同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有
    する５〜７員複素環基：又は該５〜７員複素環基とベン
    ゼン環若しくは(C4-6)シクロアルカン環が縮合した複素
    環基を示し、これらの複素環基は同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェニル基、同一又は異なっても良いハロゲン原子から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、ベン
    ジル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基
    から選択される１個以上の置換基を有することもでき
    る。又、R3及びR4は一緒になって酸素原子、硫黄原子、
    窒素原子、カルボニル基、又は(C1-6)アルキル基若しく
    はフェニル基により置換された窒素原子により中断され
    ても良い(C1-6)アルキレン基又は(C2-6)アルケニレン基
    を示し、該アルキレン基又はアルケニレン基はアルキレ
    ン鎖上又はアルケニレン鎖上に同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択され
    る１個以上の置換基を有しても良く、ベンゼン環と縮合
    して縮合環基を形成することもできる。〕で表されるベ
    ンジルオキシヒドラゾン誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｘが 【化５】CH〜OR5 （式中、R5は(C1-6)アルキル基を示す。）、又は 【化６】N〜OR5 （式中、R5は前記に同じ。）、を示し、 Ｙが(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、アミ
    ノ基又は同一若しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基
    により置換されたモノ又はジ置換アミノ基を示し、 Ｚが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、m は０〜４
    の整数を示し、 R1が水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基を示し、 R2が(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示
    し、 R3及びR4が同一又は異なっても良く、水素原子：シアノ
    基：(C1-6)アルキル基：ハロ(C1-6)アルキル基：(C3-6)
    シクロアルキル基：シアノ(C1-6)アルキル基：(C2-6)ア
    ルケニル基：(C3-6)シクロアルケニル基：(C1-6)アルコ
    キシ基：ハロ(C1-6)アルコキシ基：(C1-6)アルキルチオ
    基：ハロ(C1-6)アルキルチオ基：(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基：(C1-6)アルキルスルホニル基：(C2-6)アルケ
    ニルチオ基：(C2-6)アルキニルチオ基：(C1-6)アルコキ
    シ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル
    チオ基：(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：(C1-6)
    アルキルスルホニル(C1-6)アルキル基：(C3-6)シクロア
    ルキルチオ基：(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アル
    キルチオ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルコキシカルボニ
    ルチオ基：フェニル基：同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)ア
    ルキルスルホニル基、アミノカルボニル基、同一又は異
    なっても良く、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカ
    ルボニル基より選択されるモノまたはジ置換アミノカル
    ボニル基、シアノ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニルオキシ基、アミノ基、同一又は異なっても
    良く、ホルミル基、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキ
    ルカルボニル基から選択される置換基を有するモノ又は
    ジ置換アミノ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、アミ
    ノカルボニルオキシ基、同一又は異なっても良い(C1-6)
    アルキル基から選択される置換基を有するモノ又はジ置
    換アミノカルボニルオキシ基、(C1-3)メチレンジオキシ
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシ基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェノキ
    シ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキ
    ル基から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキ
    シ基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５
    個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、
    フェニル(C1-6)アルキルオキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５
    個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルオキ
    シ基、モルホリノ基、１以上の同一又は異なっても良い
    (C1-6)アルキル基により置換されたモルホリノ基、ピリ
    ミジニルオキシ基、１以上の同一又は異なっても良い(C
    1-6)アルキル基により置換されたピリミジニルオキシ
    基、モルホリノカルボニル基、１以上の同一又は異なっ
    ても良い(C1-6)アルキル基により置換されたモルホリノ
    カルボニル基、又は隣り合った炭素原子と結合した(C
    3-4)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有
    するフェニル基：フェニル(C1-6)アルキルチオ基：同一
    又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェニル(C1-6)アルキルチオ基：フェニルスルホニ
    ル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するフェニルスルホニル基：フェニルスルホ
    ニル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、(C
    1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有するフェニルスルホニル
    (C1-6)アルキル基：フェニルチオ(C1-6)アルキル基：同
    一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
    1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上
    に有するフェニルチオ(C1-6)アルキル基：フェニル(C
    1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：同一又は異なって
    も良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    (C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：アミノ(C1-6)ア
    ルキル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル
    基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、
    (C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニルカルボニ
    ル基、フェニル基、又はベンジル基から選択されるモノ
    又はジ置換アミノ(C1-6)アルキル基：フルフリルチオ
    基：フルフリルチオ(C1-6)アルキル基：モルホリノ(C
    1-6)アルキル基：１以上の同一又は異なっても良い(C
    1-6)アルキル基により置換されたモルホリノ(C1-6)アル
    キル基：アミノ基：同一又は異なっても良く、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル
    基、(C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アル
    キル基、ジ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、アミノ
    (C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良い(C1-6)アル
    キル基により置換されたモノ又はジ置換アミノ(C1-6)ア
    ルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル基、ピリジル
    (C1-6)アルキル基又はモルホリノ(C1-6)アルキル基から
    選択される置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基：フ
    ェニル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
    選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C
    1-6)アルキル基：フェニル(C2-6)アルケニル基：同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル基：ナフチ
    ル基：同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有
    する５〜７員複素環基：又は該５〜７員複素環基とベン
    ゼン環若しくは(C4-6)シクロアルカン環が縮合した複素
    環基を示し、これらの複素環基は同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェニル基、同一又は異なっても良いハロゲン原子から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、ベン
    ジル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基
    から選択される１個以上の置換基を有することもでき
    る。又、R3及びR4は一緒になって酸素原子、硫黄原子、
    窒素原子、カルボニル基、又は(C1-6)アルキル基若しく
    はフェニル基により置換された窒素原子により中断され
    ても良い(C1-6)アルキレン基又は(C2-6)アルケニレン基
    を示し、該アルキレン基又はアルケニレン基はアルキレ
    ン鎖上又はアルケニレン鎖上に同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択され
    る１個以上の置換基を有しても良く、ベンゼン環と縮合
    して縮合環基を形成することもできる。〕で表される請
    求項第１項記載のベンジルオキシヒドラゾン誘導体。
  3. 【請求項３】 Ｘが 【化７】CH〜OR5 （式中、R5は(C1-6)アルキル基を示す。）、又は 【化８】N〜OR5 （式中、R5は前記に同じ。）、を示し、 Ｙが(C1-6)アルコキシ基、アミノ基又は同一若しくは異
    なっても良い(C1-6)アルキル基により置換されたモノ又
    はジ置換アミノ基を示し、 Ｚが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、m は０の整
    数を示し、 R1が水素原子を示し、 R2が(C1-6)アルキル基を示し、 R3及びR4が同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル
    基：(C1-6)アルキルチオ基：フェニル基：同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキルスルフ
    ィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、又は(C1-3)メ
    チレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
    するフェニル基：同一若しくは異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘ
    テロ原子を有する５〜７員複素環基：又は該５〜７員複
    素環基とベンゼン環若しくは(C4-6)シクロアルカン環が
    縮合した複素環基を示し、これらの複素環基は同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良いハロ
    ゲン原子から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
    ニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジ
    オキソラン基から選択される１個以上の置換基を有する
    こともできる。〕で表される請求項第２項記載のベンジ
    ルオキシヒドラゾン誘導体。
  4. 【請求項４】 R3及びR4が同一又は異なっても良い酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個の
    ヘテロ原子を有する５〜７員複素環基又は該５〜７員複
    素環基とベンゼン環若しくはシクロアルカン環が縮合し
    た複素環がフラン、チオフェン、ピロール、ピラゾー
    ル、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チア
    ゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジ
    ン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホ
    リン、ピペラジン、ヘキサメチレンイミン、テトラヒド
    ロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、２，３−ジヒ
    ドロ−１，４−ベンゾオキサジン、オクタヒドロ−１，
    ４−ベンゾオキサジン又はインドールである請求項第３
    項記載のベンジルオキシヒドラゾン誘導体。
  5. 【請求項５】 一般式(II) 【化９】 〔式中、Ｘは 【化１０】CH〜OR5 （式中、R5は(C1-6)アルキル基を示す。）、又は 【化１１】N〜OR5 （式中、R5は前記に同じ。）、を示す。Ｙは(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、アミノ基又は同一若
    しくは異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換され
    たモノ又はジ置換アミノ基を示す。Ｚは同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
    1-6)アルキル基を示し、m は０〜４の整数を示す。R1は
    水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    を示す。Hal はハロゲン原子を示す。〕で表される化合
    物と一般式(III) 【化１２】 〔式中、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C
    1-6)アルキル基を示す。R3及びR4は同一又は異なっても
    良く、水素原子：シアノ基：(C1-6)アルキル基：ハロ(C
    1-6)アルキル基：(C3-6)シクロアルキル基：シアノ(C
    1-6)アルキル基：(C2-6)アルケニル基：(C3-6)シクロア
    ルケニル基：(C1-6)アルコキシ基：ハロ(C1-6)アルコキ
    シ基：(C1-6)アルキルチオ基：ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基：(C1-6)アルキルスルフィニル基：(C1-6)アルキルス
    ルホニル基：(C2-6)アルケニルチオ基：(C2-6)アルキニ
    ルチオ基：(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基：(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキルチオ基：(C1-6)アルキルチオ
    (C1-6)アルキル基：(C1-6)アルキルスルホニル(C1-6)ア
    ルキル基：(C3-6)シクロアルキルチオ基：(C1-6)アルコ
    キシカルボニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基：
    (C1-6)アルコキシカルボニルチオ基：フェニル基：同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルキル
    スルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニル基、アミノ
    カルボニル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキ
    ル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基より選択されるモ
    ノまたはジ置換アミノカルボニル基、シアノ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルコキシカルボニルオキシ基、アミ
    ノ基、同一又は異なっても良く、ホルミル基、(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択され
    る置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、(C1-6)アル
    コキシカルボニル基、アミノカルボニルオキシ基、同一
    又は異なっても良い(C1-6)アルキル基から選択される置
    換基を有するモノ又はジ置換アミノカルボニルオキシ
    基、(C1-3)メチレンジオキシ基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    (C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を
    有するフェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェノキシ基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アル
    キル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    フェニル(C1-6)アルキル基、フェニル(C1-6)アルキルオ
    キシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アル
    キル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
    フェニル(C1-6)アルキルオキシ基、モルホリノ基、１以
    上の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置
    換されたモルホリノ基、ピリミジニルオキシ基、１以上
    の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換
    されたピリミジニルオキシ基、モルホリノカルボニル
    基、１以上の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基
    により置換されたモルホリノカルボニル基、又は隣り合
    った炭素原子と結合した(C3-4)アルキレン基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有するフェニル基：フェニル(C
    1-6)アルキルチオ基：同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル
    チオ基：フェニルスルホニル基：同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニルスル
    ホニル基：フェニルスルホニル(C1-6)アルキル基：同一
    又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェニルスルホニル(C1-6)アルキル基：フェニルチ
    オ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)アル
    キル基：フェニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル
    基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基を
    環上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基：アミノ(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又
    は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
    るフェニルカルボニル基、フェニル基又はベンジル基か
    ら選択されるモノ又はジ置換アミノ(C1-6)アルキル基：
    フルフリルチオ基：フルフリルチオ(C1-6)アルキル基：
    モルホリノ(C1-6)アルキル基：１以上の同一又は異なっ
    ても良い(C1-6)アルキル基により置換されたモルホリノ
    (C1-6)アルキル基： 【化１３】-CO-R6 （式中、R6は(C1-6)アルキル基；ハロ(C1-6)アルキル
    基；(C1-6)アルコキシ基；ハロ(C1-6)アルコキシ基；(C
    1-6)アルキルチオ基；ハロ(C1-6)アルキルチオ基；アミ
    ノ基；同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基又はフェニル基から選択される置換
    基を有するモノ又はジ置換アミノ基；フェニル基；同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、アミノ基、同
    一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)ア
    ルキルカルボニル基から選択される置換基を有するモノ
    又はジ置換アミノ基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)
    アルキル基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
    ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
    基を有するフェノキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜
    ５個の置換基をフェニル環上に有するベンジルオキシ
    基、ピリジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜４個の置換基を有するピリジルオキ
    シ基、(C1-3)メチレンジオキシ基、又は隣あった炭素原
    子と結合する(C3-4)のアルキレン基から選択される１〜
    ５個の置換基を有するフェニル基；ベンジルオキシ基；
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ
    (C1-6)アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するベンジルオキシ基；又は同一若しくは異
    なっても良く、１〜３個の酸素原子、硫黄原子若しくは
    窒素原子から選択されるヘテロ原子を有し、該ヘテロ環
    上に(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択され
    る置換基を有しても良い５〜６員複素環基を示す。）：
    アミノ基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C
    2-6)アルキニル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル
    基、ジ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、アミノ(C
    1-6)アルキル基、同一又は異なっても良い(C1-6)アルキ
    ル基により置換されたモノ又はジ置換アミノ(C1-6)アル
    キル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲ
    ン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル基、ピリジル
    (C1-6)アルキル基又はモルホリノ(C1-6)アルキル基から
    選択される置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基：フ
    ェニル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
    選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C
    1-6)アルキル基：フェニル(C2-6)アルケニル基：同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又
    はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
    基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル基：ナフチ
    ル基：同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫黄原子
    又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有
    する５〜７員複素環基：又は該５〜７員複素環基とベン
    ゼン環若しくは(C4-6)シクロアルカン環が縮合した複素
    環基を示し、これらの複素環基は同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェニル基、同一又は異なっても良いハロゲン原子から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、ベン
    ジル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基
    から選択される１個以上の置換基を有することもでき
    る。又、R3及びR4は一緒になって酸素原子、硫黄原子、
    窒素原子、カルボニル基、又は(C1-6)アルキル基若しく
    はフェニル基により置換された窒素原子により中断され
    ても良い(C1-6)アルキレン基又は(C2-6)アルケニレン基
    を示し、該アルキレン基又はアルケニレン基はアルキレ
    ン鎖上又はアルケニレン鎖上に同一又は異なっても良
    く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択され
    る１個以上の置換基を有しても良く、ベンゼン環と縮合
    して縮合環基を形成することもできる。〕で表される化
    合物と反応させることを特徴とする一般式(I) 【化１４】 〔式中、R1、R2、R3、R4、X 、Y 、Z 及び mは前記に同
    じ。〕で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体の製
    造方法。
  6. 【請求項６】 一般式(I') 【化１５】 〔式中、Ｘは 【化１６】CH〜OR5 （式中、R5は(C1-6)アルキル基を示す。）、又は 【化１７】N〜OR5 （式中、R5は前記に同じ。）、を示す。Y1は(C1-6)アル
    コキシ基又は(C1-6)アルキルチオ基示す。Ｚは同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基を示し、m は０〜４の整数を示
    す。R1は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基を示す。R2は水素原子、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基を示す。R3及びR4は同一又は異な
    っても良く、水素原子：シアノ基：(C1-6)アルキル基：
    ハロ(C1-6)アルキル基：(C3-6)シクロアルキル基：シア
    ノ(C1-6)アルキル基：(C2-6)アルケニル基：(C2-6)シク
    ロアルケニル基：(C1-6)アルコキシ基：ハロ(C1-6)アル
    コキシ基：(C1-6)アルキルチオ基：ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基：(C1-6)アルキルスルフィニル基：(C1-6)アルキ
    ルスルホニル基：(C2-6)アルケニルチオ基：(C2-6)アル
    キニルチオ基：(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基：(C
    1-6)アルコキシ(C1-6)アルキルチオ基：(C1-6)アルキル
    チオ(C1-6)アルキル基：(C1-6)アルキルスルホニル(C
    1-6)アルキル基：(C3-6)シクロアルキルチオ基：(C1-6)
    アルコキシカルボニル(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基：(C1-6)アルコキシカルボニルチオ基：フェニル
    基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルキルスルフィニル基、(C1-6)アルキルスルホニ
    ル基、アミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、
    (C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基より
    選択されるモノまたはジ置換アミノカルボニル基、シア
    ノ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルコキシカルボニルオ
    キシ基、アミノ基、同一又は異なっても良く、ホルミル
    基、(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基
    から選択される置換基を有するモノ又はジ置換アミノ
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、アミノカルボニル
    オキシ基、同一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基か
    ら選択される置換基を有するモノ又はジ置換アミノカル
    ボニルオキシ基、(C1-3)メチレンジオキシ基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル基、フェノキシ基、同一又
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選
    択される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、フェ
    ニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェニル(C
    1-6)アルキルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルオキシ基、モル
    ホリノ基、１以上の同一又は異なっても良い(C1-6)アル
    キル基により置換されたモルホリノ基、ピリミジニルオ
    キシ基、１以上の同一又は異なっても良い(C1-6)アルキ
    ル基により置換されたピリミジニルオキシ基、モルホリ
    ノカルボニル基、１以上の同一又は異なっても良い(C
    1-6)アルキル基により置換されたモルホリノカルボニル
    基、又は隣り合った炭素原子と結合した(C3-4)アルキレ
    ン基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
    基：フェニル(C1-6)アルキルチオ基：同一又は異なって
    も良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    (C1-6)アルキルチオ基：フェニルスルホニル基：同一又
    は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
    るフェニルスルホニル基：フェニルスルホニル(C1-6)ア
    ルキル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基
    又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置
    換基を環上に有するフェニルスルホニル(C1-6)アルキル
    基：フェニルチオ(C1-6)アルキル基：同一又は異なって
    も良く、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    チオ(C1-6)アルキル基：フェニル(C1-6)アルキルチオ(C
    1-6)アルキル基：同一又は異なっても良く、(C1-6)アル
    キル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５
    個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ
    (C1-6)アルキル基：アミノ(C1-6)アルキル基：同一又は
    異なっても良く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、フェニルカルボニ
    ル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基又は
    ハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するフェニルカルボニル基、フェニル基又は
    ベンジル基から選択されるモノ又はジ置換アミノ(C1-6)
    アルキル基：フルフリルチオ基：フルフリルチオ(C1-6)
    アルキル基：モルホリノ(C1-6)アルキル基：１以上の同
    一又は異なっても良い(C1-6)アルキル基により置換され
    たモルホリノ(C1-6)アルキル基： 【化１８】-CO-R6（式中、R6は(C1-6)アルキル基；ハロ
    (C1-6)アルキル基；(C1-6)アルコキシ基；ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基；(C1-6)アルキルチオ基；ハロ(C1-6)アルキ
    ルチオ基；アミノ基；同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基又はフェニル基から
    選択される置換基を有するモノ又はジ置換アミノ基；フ
    ェニル基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、アミノ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキ
    ル基又は(C1-6)アルキルカルボニル基から選択される置
    換基を有するモノ又はジ置換アミノ基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の
    置換基を有するフェニル基、フェノキシ基、同一又は異
    なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択され
    る１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ベンジル
    基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良く、ハロ
    ゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基
    から選択される１〜５個の置換基をフェニル環上に有す
    るベンジルオキシ基、ピリジルオキシ基、同一又は異な
    っても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基又はハロ
    (C1-6)アルキル基から選択される１〜４個の置換基を有
    するピリジルオキシ基、(C1-3)メチレンジオキシ基、又
    は隣あった炭素原子と結合する(C3-4)のアルキレン基か
    ら選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基；ベ
    ンジルオキシ基；同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から選択される
    １〜５個の置換基を環上に有するベンジルオキシ基；又
    は同一若しくは異なっても良く、１〜３個の酸素原子、
    硫黄原子若しくは窒素原子から選択されるヘテロ原子を
    有し、該ヘテロ環上に(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキ
    シ基から選択される置換基を有しても良い５〜６員複素
    環基を示す。）：アミノ基：同一又は異なっても良く、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
    ケニル基、(C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルコキシ(C
    1-6)アルキル基、ジ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル
    基、アミノ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良い
    (C1-6)アルキル基により置換されたモノ又はジ置換アミ
    ノ(C1-6)アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキル
    基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
    基、ピリジル(C1-6)アルキル基又はモルホリノ(C1-6)ア
    ルキル基から選択される置換基を有するモノ又はジ置換
    アミノ基：フェニル(C1-6)アルキル基：同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキ
    ルチオ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
    るフェニル(C1-6)アルキル基：フェニル(C2-6)アルケニ
    ル基：同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、(C1-6)
    アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基から選択される１
    〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニ
    ル基：ナフチル基：同一若しくは異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘ
    テロ原子を有する５〜７員複素環基：又は該５〜７員複
    素環基とベンゼン環若しくは(C4-6)シクロアルカン環が
    縮合した複素環基を示し、これらの複素環基は同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、フェニル基、同一又は異なっても良いハロ
    ゲン原子から選択される１〜５個の置換基を有するフェ
    ニル基、ベンジル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジ
    オキソラン基から選択される１個以上の置換基を有する
    こともできる。又、R3及びR4は一緒になって酸素原子、
    硫黄原子、窒素原子、カルボニル基、又は(C1-6)アルキ
    ル基若しくはフェニル基により置換された窒素原子によ
    り中断されても良い(C1-6)アルキレン基又は(C2-6)アル
    ケニレン基を示し、該アルキレン基又はアルケニレン基
    はアルキレン鎖上又はアルケニレン鎖上に同一又は異な
    っても良く、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基か
    ら選択される１個以上の置換基を有しても良く、ベンゼ
    ン環と縮合して縮合環基を形成することもできる。〕で
    表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体と一般式(IV) 【化１９】 Y2-H (IV) 〔式中、Y2はアミノ基又は同一若しくは異なっても良い
    (C1-6)アルキル基により置換されたモノ又はジ置換アミ
    ノ基を示す。〕で表される化合物とを反応させることを
    特徴とする一般式(I'') 【化２０】 〔式中、R1、R2、R3、R4、X 、Y2、Z 及び mは前記に同
    じ。〕で表されるベンジルオキシヒドラゾン誘導体の製
    造方法。
  7. 【請求項７】 請求項第１項記載のベンジルオキシヒド
    ラゾン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
    る農園芸用殺菌剤。
  8. 【請求項８】 請求項第２項記載のベンジルオキシヒド
    ラゾン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
    る農園芸用殺菌剤。
  9. 【請求項９】 請求項第３項記載のベンジルオキシヒド
    ラゾン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
    る農園芸用殺菌剤。
  10. 【請求項１０】 請求項第４項記載のベンジルオキシヒ
    ドラゾン誘導体を有効成分として含有することを特徴と
    する農園芸用殺菌剤。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997013746A1 (de) * 1995-10-10 1997-04-17 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel und fungizide
WO1997016427A1 (de) * 1995-11-02 1997-05-09 Basf Aktiengesellschaft Pyridylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung
WO2016088747A1 (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 日産化学工業株式会社 ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤

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