JPH08127721A

JPH08127721A - 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物

Info

Publication number: JPH08127721A
Application number: JP6288930A
Authority: JP
Inventors: Hisataka Nakajima; 久隆中島; Shigeki Sugiyama; 茂樹杉山
Original assignee: Dow Corning Toray Silicone Co Ltd
Current assignee: DuPont Toray Specialty Materials KK
Priority date: 1994-10-28
Filing date: 1994-10-28
Publication date: 1996-05-21
Also published as: EP0709435B1; EP0709435A3; EP0709435A2; KR100355129B1; DE69520191D1; KR960014262A; DE69520191T2; US5840805A; TW350856B

Abstract

(57)【要約】【目的】保存安定性に優れ、硬化後は硬化物表面およ
びそれに接触している周辺部の基材に汚れを引き起こさ
ない室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供す
る。【構成】（Ａ）分子鎖両末端に、シラノール基または
ケイ素原子結合加水分解性基を有するオルガノポリシロ
キサン（ただし、該オルガノポリシロキサンはケイ素原
子結合イミダゾリニル基を有しない。）、（Ｂ）一般
式：【化１】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ²は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ³は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示され
るケイ素原子結合イミダゾリニル基を有するオルガノポ
リシロキサン、（Ｃ）補強性充填剤および（Ｄ）ケイ素
原子結合加水分解性基を有するオルガノシランまたはオ
ルガノシロキサンオリゴマーからなることを特徴とする
室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物に関する。詳しくは、保存安定性に優
れ、硬化後は硬化物表面およびそれに接触している周辺
部の基材に汚れを引き起こさない室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、室温にて硬化してゴム状弾性体と
なる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、シ−
リング材，電気絶縁材，接着剤，型取り材として幅広い
用途に使用されている。その一例として、分子鎖末端が
シラノ−ル基で封鎖されたオルガノポリシロキサンとケ
イ素原子結合加水分解性基を有する有機ケイ素化合物と
からなる室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物が知
られている（特開昭４８−１５９６２号公報，特開昭４
９−２８５３号公報参照）。しかし、これらの組成物を
シーリング材として使用した場合、硬化後のシリコーン
ゴムの表面およびそれに接触している周辺部の基材に汚
れが発生するという問題点があった。この問題点を解消
するために、乾性油を配合した室温硬化性オルガノポリ
シロキサン組成物が提案されている（特開昭６２−１７
５０号公報，特開昭６２−７７６３号公報参照）。しか
し、これらの組成物は保存安定性に劣り、製造後保存し
ておくとオルガノポリシロキサンと乾性油が経時的に分
離してくるという致命的な欠点があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するため鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的は、保存安定性に優れ、硬化後
は硬化物表面およびそれに接触している周辺部の基材に
汚れを引き起こさない室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段およびその作用】本発明は、（Ａ）分子鎖両末端に、シラノール基またはケイ素原子結合加水分解性基を有するオルガノポリシロキサン（ただし、該オルガノポリシロキサンはケイ素原子結合イミダゾリニル基を有しない。）１００重量部、（Ｂ）一般式：

【化３】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であり、Ｒ²は水素原子または同一もしくは異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ³は炭素原子数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示されるケイ素原子結合イミダゾリニル基を有するオルガノポリシロキサン１〜１００重量部、（Ｃ）補強性充填剤１０〜１０,０００重量部および（Ｄ）ケイ素原子結合加水分解性基を有するオルガノシランまたはオルガノシロキサンオリゴマー０.１〜５０重量部からなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に関する。

【０００５】本発明に使用される（Ａ）成分の分子鎖両
末端にシラノール基またはケイ素原子結合加水分解性基
を有するオルガノポリシロキサンは、本発明組成物の主
成分である。ケイ素原子に結合する加水分解性基として
は、例えば、アセトキシ基，オクタノイルオキシ基，ベ
ンゾイルオキシ基などのアシロキシ基；ジメチルケトオ
キシム基，メチルエチルケトオキシム基，ジエチルケト
オキシム基などのケトオキシム基；メトキシ基，エトキ
シ基，プロポキシ基などのアルコキシ基；イソプロペニ
ルオキシ基，１−エチル−２−メチルビニルオキシ基な
どのアルケニルオキシ基；ジメチルアミノ基，ジエチル
アミノ基，ブチルアミノ基，シクロヘキシルアミノ基な
どのアミノ基；ジメチルアミノキシ基などのアミノキシ
基；Ｎ−メチルアセトアミド基，Ｎ−エチルアセトアミ
ド基，Ｎ−メチルベンズアミド基などのアミド基が挙げ
られる。ただし、本成分の分子鎖両末端はシラノール基
であることが好ましい。本成分のオルガノポリシロキサ
ンにおいて、シラノール基およびケイ素原子結合加水分
解性基以外のケイ素原子に結合する有機基としてはイミ
ダゾリニル基でなければよく、例えば、メチル基，エチ
ル基，プロピル基，ブチル基などのアルキル基；シクロ
ペンチル基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル
基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；フェニル
基，トリル基，ナフチル基などのアリ−ル基；２−フェ
ニルエチル基などのアラルキル基のような一価炭化水素
基が挙げられる。本成分の分子構造は直鎖状もしくは一
部に分岐構造を有する直鎖状であることが好ましい。本
成分の２５℃における粘度は１００〜１,０００,０００
センチポイズの範囲内であることが好ましく、特に１,
０００〜１００,０００センチポイズの範囲内であるこ
とが好ましい。これは１００センチポイズ未満では硬化
後のシリコーンゴムが脆くなり、また１,０００,０００
センチポイズを越えると本発明組成物の粘度が高くなり
すぎて作業性が低下するためである。尚、本成分には分
子量や種類の異なるオルガノポリシロキサンを２種以上
混合して使用することもできる。

【０００６】本発明に使用される（Ｂ）成分の一般式：

【化４】で示されるケイ素原子結合イミダゾリニル基を有するオ
ルガノポリシロキサンは本発明の特徴となる成分であ
り、本発明組成物に汚れ防止性を付与する。上式中、Ｒ
¹は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であり、例え
ば、メチレン基，エチレン基，プロピレン基，ブチレン
基等のアルキレン基；フェニレン基，トリレン基，キシ
リレン基等のアリーレン基が挙げられる。Ｒ²は水素原
子または同一もしくは異種の炭素原子数１〜５０の一価
炭化水素基であり、一価炭化水素基としては、メチル
基，エチル基，プロピル基が挙げられる。Ｒ³は炭素原
子数２〜５０の一価不飽和炭化水素基であり、例えば、
ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘプタデセニル基，
ヘプタデセジエニル基，メタクリル基，ヘキセニル基，
ドデセニル基が挙げられる。本成分のオルガノポリシロ
キサンにおいてケイ素原子に結合する有機基としては、
シラノール基または一価炭化水素基が好ましい。一価炭
化水素基としては、例えば、メチル基，エチル基，プロ
ピル基，ブチル基などのアルキル基；シクロペンチル
基，シクロヘキシル基などのシクロアルキル基；ビニル
基，アリル基などのアルケニル基；フェニル基，トリル
基，ナフチル基などのアリ−ル基；２−フェニルエチル
基などのアラルキル基が挙げられる。本成分の分子鎖末
端基としては、例えば、シラノール基，トリメチルシロ
キシ基，メチルエチルケトオキシム基が挙げられる。本
成分のシロキサン単位の重合度は１〜１,１００である
ことが好ましい。本成分の分子構造は直鎖状でも環状で
もよく、またこれらの混合物でもよいが、好ましくは直
鎖状である。このようなイミダゾリニル基を有するオル
ガノポリシロキサンは、例えば、アミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンと、アクリル酸，メタクリル
酸，オレイン酸，リノール酸，リノレン酸，リシノール
酸などの不飽和炭化水素基を有するカルボン酸を脱水反
応させることにより製造することができる。本成分の配
合量は（Ａ）成分１００重量部に対して１〜１００重量
部である。これは１重量部未満では本発明組成物の硬化
後のシリコーンゴムの表面およびそれに接触している周
辺部の基材への汚れ防止効果が低くなり、また１００重
量部を越えると硬化後のシリコーンゴム表面の変色とい
った不都合が生じるためである。

【０００７】（Ｂ）成分の具体例としては下式で示され
るオルガノポリシロキサンが挙げられる。

【化５】

【化６】

【化７】

【化８】

【化９】

【０００８】本発明に使用される（Ｃ）成分の補強性充
填剤は本発明組成物が硬化してゴム状弾性体となったと
きに必要な強度を付与するものである。本成分は無機質
充填剤でも有機質充填剤でもよいが、好ましくは無機質
充填剤である。このような（Ｃ）成分の具体例として
は、煙霧状シリカ，沈澱シリカ，石英，ケイソウ土，酸
化チタン，酸化アルミニウム，酸化鉄，酸化カルシウ
ム，炭酸カルシウム，マイカ，クレイ，炭素繊維，炭化
ケイ素繊維，ガラス繊維，ポリ塩化ビニルビーズ，ポリ
スチレンビーズが挙げられる。また、このような充填剤
の表面を高級脂肪酸やオルガノシラン、オルガノシロキ
サンオリゴマー等で疎水化処理したものも使用できる。
本成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対して１０
〜１０,０００重量部である。これは１０重量部未満で
は本発明組成物の硬化後のゴムの強度が低くなり、また
１０,０００重量部を越えると作業性が悪くなるためで
ある。

【０００９】本発明に使用される（Ｄ）成分のケイ素原
子結合加水分解性基を有するオルガノシランまたはオル
ガノシロキサンオリゴマーは架橋剤であり、本発明組成
物を硬化させてゴム状弾性体とする働きをする。本成分
のオルガノシランまたはオルガノシロキサンオリゴマー
としては、１分子中にケイ素原子結合加水分解性基を少
なくとも２個有するものが好ましく、３個以上有するも
のがさらに好ましい。ケイ素原子に結合する加水分解性
基としては、例えば、アセトキシ基，オクタノイルオキ
シ基，ベンゾイルオキシ基などのアシロキシ基；ジメチ
ルケトオキシム基，メチルエチルケトオキシム基，ジエ
チルケトオキシム基などのケトオキシム基；メトキシ
基，エトキシ基，プロポキシ基などのアルコキシ基；イ
ソプロペニルオキシ基，１−エチル−２−メチルビニル
オキシ基などのアルケニルオキシ基；ジメチルアミノ
基，ジエチルアミノ基，ブチルアミノ基，シクロヘキシ
ルアミノ基などのアミノ基；ジメチルアミノキシ基など
のアミノキシ基；Ｎ−メチルアセトアミド基、Ｎ−エチ
ルアセトアミド基，Ｎ−メチルベンズアミド基などのア
ミド基が挙げられる。また、ケイ素原子結合加水分解性
基以外のケイ素原子に結合する有機基としては、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基などのアルキル
基；シクロペンチル基，シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基；ビニル基，アリル基などのアルケニル基；
フェニル基，トリル基，ナフチル基などのアリ−ル基；
２−フェニルエチル基などのアラルキル基のような一価
炭化水素基またはシラノール基が挙げられる。尚、本成
分には２種類以上のオルガノシランまたはオルガノシロ
キサンオリゴマーを混合して使用することもできる。本
成分がオルガノシロキサンオリゴマーである場合には、
その分子構造は直鎖状、分岐状または環状のいずれでも
よい。本成分の配合量は（Ａ）成分１００重量部に対し
て０.１〜５０重量部であり、好ましくは１〜２０重量
部である。これは０.１重量部未満では硬化が不十分と
なって目的とする物性を有するシリコーンゴムが得られ
ず、また５０重量部を越えると硬化時の収縮が大きくな
るほか、硬化時間が長くなったり、硬化後の物性が低下
したりするためである。

【００１０】このような（Ｄ）成分の具体例としては、
メチルトリメトキシシラン，メチルトリエトキシシラ
ン，ビニルトリメトキシシラン，メチルフェニルジメト
キシシラン，３,３,３−トリフルオロプロピルトリメト
キシシラン，メチルトリアセトキシシラン，ビニルトリ
アセトキシシラン，フェニルトリプロピオノキシシラ
ン，エチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ）シラン，
ビニルトリス（Ｎ−メチル,Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノ）シラン，ジメチルビス（Ｎ,Ｎ−ジブチルアミノ）
シラン，メチルトリス（Ｎ−メチルアセトアミド）シラ
ン，メチルビニルビス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラ
ン，ビニルトリス（Ｎ−エチルアセトアミド）シラン，
メチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シラン，
フェニルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シラ
ン，メチルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン，ビニルトリス（メチルエチルケトオキシム）シラ
ン，３,３,３−トリフルオロプロピルトリス（メチルエ
チルケトオキシム）シラン，メチルトリス（イソプロペ
ノキシ）シラン，ビニルトリス（イソプロペノキシ）シ
ラン等のオルガノシランおよびこれらの部分加水分解
物、エチルポリシリケ−ト，ｎ−プロピルオルソシリケ
−ト，ジメチルテトラアセトキシジシロキサン，ペンタ
メチルトリス（Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノキシ）シクロテ
トラシロキサン，ヘキサメチルビス（Ｎ,Ｎ−ジエチル
アミノキシ）シクロテトラシロキサンが挙げられる。

【００１１】本発明組成物は上記（Ａ）成分，（Ｂ）成
分，（Ｃ）成分および（Ｄ）成分からなり、室温にて放
置することにより硬化するものであるが、（Ｄ）成分の
種類によっては硬化が不十分になる場合がある。このよ
うな場合には、（Ａ）成分と（Ｄ）成分の縮合反応を促
進して本発明組成物の硬化を促進すると同時に硬化を完
結させるために、（Ｅ）成分として硬化促進触媒を添加
配合することが好ましい。このような硬化促進触媒とし
ては、一般に、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成
物の縮合反応促進触媒として公知とされるものが使用さ
れ、ジブチル錫ジアセテ−ト，ジブチル錫ジオクテ−
ト，ジブチル錫ジラウレ−ト，コバルトナフトエ−ト，
錫オクトエ−ト，鉄オクトエ−ト，マンガンオクトエ−
トなどの有機カルボン酸の金属塩；テトラブチルチタネ
−ト，テトライソプロピルチタネ−ト，ビス（アセチル
アセトニル）−ジイソプロピルチタネ−ト，テトラブチ
ルジルコネ−トなどの金属アルコラ−ト；グアニジンな
どのアミン化合物が例示される。本成分の配合量は
（Ａ）成分１００重量部に対して０.００１〜１０重量
部である。

【００１２】本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成
分あるいは（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなるものである
が、これらの成分に加えて室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物の添加剤として公知とされる添加剤、例え
ば、ベンガラ，二酸化チタン，亜鉛華，群青，鉄黒，カ
−ボンブラックなどの顔料；流動性コントロ−ル剤，防
かび剤，有機溶剤，界面活性剤，接着付与剤，難燃化剤
などを添加配合することは、本発明の目的を損なわない
限り差し支えない。

【００１３】本発明組成物は、（Ａ）成分〜（Ｄ）成分
あるいは（Ａ）成分〜（Ｅ）成分および必要に応じてそ
の他の添加剤を均一に混合することにより、容易に製造
することができる。

【００１４】以上のような本発明組成物は、保存安定性
に優れ、硬化後は硬化物表面およびそれに接触している
周辺部の基材に汚れを引き起こさないという特徴を有す
る。従って、本発明組成物は、このような特性を要求さ
れる建築物の外壁目地用シーリング材として好適に使用
される。

【００１５】

【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。尚、
実施例および比較例中、粘度は２５℃における測定値で
あり、部は重量部を意味する。また、汚れ防止性の測定
は次の方法に従って行った。

【００１６】○汚れ防止性室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、白色セラ
ミックスボ−ド２枚をつき合わせた幅２０ミリメ−ト
ル、深さ１０ミリメ−トルの目地に充填して、２５℃に
て１カ月間放置し硬化させてテストパネルを作成した。
このテストパネルを目地を上側にして７５度の傾きで屋
外に放置し、硬化後のシリコーンゴムの表面および目地
周辺のセラミックスボ−ド上の汚れの発生状況を測定し
た。測定は硬化直後から１カ月毎３カ月間にわたって行
った。これらの結果は、汚れの発生が認められなかった
場合は○印、わずかに汚れの発生が認められた場合は△
印、かなり汚れの発生が認められた場合は×印、著しく
汚れの発生が認められた場合は××印として報告した。

【００１７】

【参考例１】窒素気流下、攪拌器，還流管をつけた水分
定量管，温度計を備えた１リットルセパラブルフラスコ
に、式：

【化１０】で示されるアミノ基含有オルガノポリシロキサン２４
９.９グラム（ＮＨとしてのアミノ価は０.８９％であ
る。）およびキシレン３７.１グラムを入れて攪拌した
後、１６０℃で加熱還流して混合物を生成した。一方、
リノール酸，オレイン酸，リシノール酸およびステアリ
ン酸の混合脂肪酸［ＫＦトレーディング社製；商品名ハ
イジエン；中和価１９８.３］２０.７グラムを滴下ロー
トに秤量して、これを１リットルセパラブルフラスコに
備え付けた。そしてこの混合脂肪酸を、上記の混合物に
１６０℃で１.３時間かけて滴下した。滴下終了後、１
６０〜１７９℃で４.６時間攪拌して脱水反応させた。
このとき水分定量管に留出した水の量は２.０ｍｌであ
った。このようにして得られた反応混合物を室温まで冷
却した後、ろ過助剤［昭和化学工業(株)製；商品名ラジ
オライト９００］２０グラムおよびトルエン１４６.３
グラムを加えて３０分間攪拌し、次いで滅菌ろ過を行っ
た。ろ過終了後、ろ液中の溶剤を７０℃／３０ｍｍＨｇ
で１時間ストリッピングし、さらに７２℃／８ｍｍＨｇ
〜８０℃／１０ｍｍＨｇで４時間ストリッピングして、
下式で示されるイミダゾリニル基含有オルガノポリシロ
キサン２３８.９グラムを得た。

【化１１】このイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンを¹³
Ｃ−核磁気共鳴分析（以下、¹³Ｃ−ＮＭＲ）により分析
したところ、１６７.１ｐｐｍにイミダゾリン中のイミ
ノ基炭素のシグナルが確認された。また、このオルガノ
ポリシロキサンの赤外線吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、１６２０ｃｍ^-1にイミノ基のシグナルが確認され
た。

【００１８】

【参考例２】攪拌器，温度計を備えた０.５リットルセ
パラブルフラスコに、式：

【化１２】（式中、ｎは４〜２０である。）で示されるジメチルサ
イクリックス１３４.９グラム，トルエン６６.８グラム
および式：

【化１３】で示されるイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサ
ン１５.２グラムを入れてこれらを攪拌した。攪拌後、
５０％水酸化セシウム水溶液４６マイクロリットル，水
１１２マイクロリットル，ジメチルスルホキシド３.５
グラムおよびテトラヒドロフラン６.９グラムを加えて
加熱し、８０〜１１２℃で９.８時間攪拌した。これを
５３℃まで冷却した後、トリメチルクロロシラン２３マ
イクロリットルを加えて５３〜４４℃で２.２時間攪拌
した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、３２
℃／２４ｍｍＨｇ〜６０℃／２４ｍｍＨｇで低沸点成分
を留去した。留去後、トルエン１２５.８グラムおよび
ろ過助剤［昭和化学工業(株)製；商品名ラジオライト９
００］１１.８グラムを加えて３０分間攪拌し、次いで
滅菌ろ過した。濾過終了後、ろ液を６３℃／１１ｍｍＨ
ｇ〜６３℃／１５ｍｍＨｇで３.３時間ストリッピング
して、下式で示されるイミダゾリニル基含有オルガノポ
リシロキサン１２３.１グラムを得た。

【化１４】このイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンを¹³
Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、１６７.０ｐｐｍに
イミダゾリン中のイミノ基炭素のシグナルが確認され
た。また、このオルガノポリシロキサンの赤外線吸収ス
ペクトルを測定したところ、１６２０ｃｍ^-1にイミノ基
のシグナルが確認された。

【００１９】

【参考例３】攪拌器，温度計を備えた０.５リットルセ
パラブルフラスコに、式：

【化１５】（式中、ｎは４〜２０である。）で示されるジメチルサ
イクリックス１３４.３グラム，トルエン７０.５グラム
および式：

【化１６】で示されるイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサ
ン１５.２グラムを入れてこれらを攪拌した。攪拌後、
５０％水酸化セシウム水溶液４４マイクロリットル，メ
チルエチルケトオキシム０.７１ミリリットル，ジメチ
ルスルホキシド３.４グラムおよびテトラヒドロフラン
６.９グラムを加えて加熱し、８０〜１１０℃で５.８時
間攪拌した。攪拌中に混合物が増粘したので、水１２０
マイクロリットルを加えた。室温まで冷却した後、トル
エン５２.９グラムおよびトリメチルクロロシラン２３
マイクロリットルを加えて５７〜５９℃で１時間攪拌し
た。攪拌後、還流管付き水分定量管を付けて１０８〜１
１１℃で２３分間加熱還流し、次いで共沸脱水した。得
られた反応混合物を室温まで冷却した後、濾過助剤［昭
和化学工業(株)製；商品名ラジオライト９００］１１.
３グラムを加えて３０分間攪拌し、次いで滅菌ろ過し
た。濾過終了後、ろ液を６０℃／８ｍｍＨｇ〜６０℃／
２１ｍｍＨｇで２.５時間ストリッピングして、下式で
示されるイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサン
１２５.５グラムを得た。

【化１７】このイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンを¹³
Ｃ−ＮＭＲにより分析したところ、１６７.１ｐｐｍに
イミダゾリン中のイミノ基炭素のシグナルが確認され
た。また、このオルガノポリシロキサンの赤外線吸収ス
ペクトルを測定したところ、１６２０ｃｍ^-1にイミノ基
のシグナルが確認された。

【００２０】

【実施例１】分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖された
粘度２０,０００センチポイズのジメチルポリシロキサ
ン１００部，参考例１で得られたイミダゾリニル基含有
オルガノポリシロキサン１７.２部，表面が高級脂肪酸
で疎水化処理された平均粒径０.１ミクロンのコロイド
質炭酸カルシウム１１７部およびメチルトリス（メチル
エチルケトオキシム）シラン１６.１部を、無水条件下
で混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製した。得られた組成物の汚れ防止性を測定し、その
結果を表１に示した。また、この組成物を室温にて３ヶ
月間放置してその外観を測定したところ、分離や沈降は
認められなかった。

【００２１】

【実施例２】分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖された
粘度２０,０００センチポイズのジメチルポリシロキサ
ン１００部，参考例２で得られたイミダゾリニル基含有
オルガノポリシロキサン１７.２部，表面が高級脂肪酸
で疎水化処理された平均粒径０.１ミクロンのコロイド
質炭酸カルシウム１１７部およびメチルトリス（メチル
エチルケトオキシム）シラン１６.１部を、無水条件下
で混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製した。得られた組成物の汚れ防止性を測定し、その
結果を表１に示した。また、この組成物を室温にて３ヶ
月間放置してその外観を測定したところ、分離や沈降は
認められなかった。

【００２２】

【実施例３】分子鎖両末端がシラノ−ル基で封鎖された
粘度２０,０００センチポイズのジメチルポリシロキサ
ン１００部，参考例３で得られたイミダゾリニル基含有
オルガノポリシロキサン１７.２部，表面が高級脂肪酸
で疎水化処理された平均粒径０.１ミクロンのコロイド
質炭酸カルシウム１１７部およびメチルトリス（メチル
エチルケトオキシム）シラン１６.１部を、無水条件下
で混合して室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製した。得られた組成物の汚れ防止性を測定し、その
結果を表１に示した。また、この組成物を室温にて３ヶ
月間放置してその外観を測定したところ、分離や沈降は
認められなかった。

【００２３】

【比較例】実施例１において、参考例１で得られたイミ
ダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンを添加配合し
なかった以外は実施例１と同様にして室温硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物を調製した。得られた組成物の
汚れ防止性を測定し、その結果を表１に示した。

【００２４】

【表１】

【００２５】

【発明の効果】本発明の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｄ）成分または（Ａ）
成分〜（Ｅ）成分からなるものであり、特に（Ｂ）成分
のイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンを含有
しているため、保存安定性に優れ、硬化後は硬化物表面
およびそれに接触している周辺部の基材に汚れを引き起
こさないという特徴を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）分子鎖両末端に、シラノール基またはケイ素原子結合加水分解性基を有するオルガノポリシロキサン（ただし、該オルガノポリシロキサンはケイ素原子結合イミダゾリニル基を有しない。）１００重量部、（Ｂ）一般式：【化１】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であり、Ｒ²は水素原子または同一もしくは異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ³は炭素原子数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示されるケイ素原子結合イミダゾリニル基を有するオルガノポリシロキサン１〜１００重量部、（Ｃ）補強性充填剤１０〜１０,０００重量部および（Ｄ）ケイ素原子結合加水分解性基を有するオルガノシランまたはオルガノシロキサンオリゴマー０.１〜５０重量部からなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物。
【請求項２】（Ａ）分子鎖両末端に、シラノール基またはケイ素原子結合加水分解性基を有するオルガノポリシロキサン（ただし、該オルガノポリシロキサンはケイ素原子結合イミダゾリニル基を有しない。）１００重量部、（Ｂ）一般式：【化２】（式中、Ｒ¹は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であり、Ｒ²は水素原子または同一もしくは異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ³は炭素原子数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示されるケイ素原子結合イミダゾリニル基を有するオルガノポリシロキサン１〜１００重量部、（Ｃ）補強性充填剤１０〜１０,０００重量部、（Ｄ）ケイ素原子結合加水分解性基を有するオルガノシランまたはオルガノシロキサンオリゴマー０.１〜５０重量部および（Ｅ）硬化促進触媒０.００１〜１０重量部からなることを特徴とする室温硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物。