JPH0813730B2 - 除草組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（Ｉ）の公知殺菌性化合物Ｏ−エチ
ル S,S−ジフェニル ホスホロジチオエート及び公知
の除草剤との優れた除草作用を有する活性物質組み合わ
せに関する。

本発明で用いる式（Ｉ）のＯ−エチル S,S−ジフェ
ニル ホスホロジチオエート（エジフェンホスedifenph
os）及びその殺菌剤としての使用は特公昭44−12919号
公報に既に記載されている。

該化合物は殺菌剤、特にイネいもち病防除剤として優
れた殺菌活性を示す。しかしながら、該化合物は、除草
活性は全く示さない。

本発明で用いる除草剤は既に記載された公知である。
例えば、Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２′,6′−
ジエチルアセタニリド、Ｓ−エチルN,N−ヘキサメチレ
ンチオカーバメート、Ｓ−４−クロロベンジルエチル
（チオカーバメート）、Ｓ−２−メチルピペリジノカル
ボニルメチル O,O−ジプロピルホスホロジチオエート
［ペスティサイドマニュアル参照（The Pesticide Manu
al）第７版1983年（The British Crop Protection Coun
cil発行）］。

上記公知除草剤は、優れた除草効果を示すが、更に施
用薬量の軽減、除草活性の向上、又一部化合物の魚毒の
軽減等の改良が望まれている。

本発明者等により、 （１）式 のＯ−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオエー
ト及び （２）ハロアセトアミド系除草剤、チオールカーバメー
ト系除草剤、オキシアセトアミド系除草剤、ウレア系除
草剤及び有機リン酸系除草剤からなる群より選ばれた少
なくとも１つの除草剤との活性物質組み合わせが優れた
除草活性を示すことが見い出された。

本発明者等は、前記（２）の公知除草剤の除草活性を
改良するために鋭意研究した結果、驚くべきことに、前
記（１）及び（２）の活性成分を併用した本発明による
活性物質組み合せが、除草活性成分（２）の低薬量で極
めて優れた相乗的且つ選択的雑草防除効果を示すことを
見い出した。

即ち、公知除草活性成分（２）に除草活性作用を全く
示さない（１）の殺菌活性成分を配合することにより、
（２）の除草活性成分の低薬量で水田雑草を相乗的且つ
選択的に防除できることを見い出した。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される式
（Ｉ）のＯ−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチ
オエート（エジフェンホス）及びその殺菌剤としての使
用は公知である（特公昭44−12919号公報参照）。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用されるハ
ロアセトアミド系除草剤、チオールカーバメート系除草
剤、オキシアセトアミド系除草剤、ウレア系除草剤及び
有機燐酸エステル系除草剤は下記の如く定義される。

（ａ）ハロアセトアミド系除草剤： 一般式 式虫、R₁及びR₂はアルキル基を表わし、 そしてR₃はアルコキシアルキル基を表わす。

一般式（II）に於いて、好ましくは、R¹及びR²は炭素
原子数１乃至３のアルキル基を表わし、そして、R³は
（C₁〜_４）アルコキシ−（C₁〜_２）アルキル基を表わ
す。

一般式（II）のハロアセトアミド系除草剤の例として
次の化合物が挙げられる： Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチ
ルアセタニリド（ブタクロールbutachlor）、Ｎ−ｎ−
プロポキシエチル−２−クロロ−２′,6′−ジエチルア
セタニリド等。

（ｂ）チオールカーバメート系除草剤： 一般式： 式中、R⁴はアルキル基、又は基 （式中、R₇は水素原子又はアルキル基を表わし、そして
Ｘは水素原子又はハロゲン原子を表わす）を表わし、そ
して R₅及びR₆はアルキル基を表わすか、又はR₅及びR₆はＮ
原子と共に基 を表わす。

一般式（III）に於いて、好ましくは、R₄は炭素原子
数２乃至３のアルキル基、又は （式中、R₇は水素原子又はメチル基を表わし、そしてＸ
は水素原子又はハロゲン原子を表わす）を表わし、そし
てR₅及びR₆は炭素原子数２乃至５のアルキル基を表わす
か、又はR₅及びR₆はＮ原子と共に を表わす。

一般式（III）のチオールカーバメート系除草剤の例
として次の化合物が挙げられる： Ｓ−エチル N,N−ヘキサメチレンチオカーバメート
（モリネートmolinate）、Ｓ−４−クロロベンジルジエ
チル（チオカーバメート）（ベンチオカルブbenthiocar
b）、Ｓ−ベンジル Ｎ−エチル−Ｎ−（1,2−ジメチル
プロピル）チオールカーバメート、Ｓ−（１−メチル−
１−フェネチル）−ピペリジン−１−カーボチオエート
等。

（ｃ）オキシアセトアミド系除草剤： 一般式： 式中、ＸはＮ又は−Ｃ−R⁴（R⁴はフッソ原子又は塩素
原子を表わす）を表わし、 R¹はアルキル基、ハロアルキル基、シアノ基、又はR⁵
YCF₂−基（Ｙは、O,S又は−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表わし、ｍ
は１又は２を表わし、そしてR⁵は任意に置換されてもよ
いアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表わ
す）を表わし、 R²及びR³は互に独立に水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、任意に置換されてもよいシクロ
アルキル基、任意に置換されてもよいシクロアルケニル
基、ハロアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキ
シアルキレノキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アラルキル基又は任意に置換されてもよいアリール
基を表わすか、あるいは、R²及びR³がそれらが結合する
窒素原子と共に任意に置換されていてもよい飽和又は不
飽和の複素環式基を表わす。

一般式（IV）のオキシアセトアミド系除草剤の例とし
て次の化合物が挙げられる： ２−（４−クロロ−５−トリフルオロメチルチアゾル
−２−イロキシ）−酢酸Ｎ−メチルアニリド、 ２−（４−クロロ−５−トリフルオロメチルチアゾル
−２−イロキシ）−酢酸（Ｎ−メチルＮ−１−シクロヘ
キセン）アミド、 ２−（４−クロロ−５−トリフルオロメチルチアゾル
−２−イロキシ）−酢酸（Ｎ−メチルＮ−エトキシエト
キシ）アミド、 ２−（４−クロロ−５−ジフルオロメチルチアゾル−
２−イロキシ）−酢酸Ｎ−メチルアニリド、 ２−（５−トリフルオロメチル−1,3,4−チアゾアジ
ル−２−イロキシ）−酢酸Ｎ−メチルアニリド、 ２−（５−クロロ−1,3,4−チアジアゾル−２−イロ
キシ）−酢酸Ｎ−メチルアニリド、 ２−［５−［ジフルオロ（エチルチオ）メチル］1,3,
4−チアジアゾル−２−イロキシ］−酢酸Ｎ−メチルア
ニリド、 （特開昭61−194079号公報等参照）。

（ｄ）ウレア系除草剤 １−（d,d−ジメチルベンジル）−３−（４−メチル
フェニル）ウレア（ダイムロンdymron）、 （ｅ）有機燐酸エステル系除草剤 Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチル O,O−
ジプロピルホスホロジチオエート（ピペロホスpiperoph
os）。

公知除草剤として上記化合物が例示されるが、これら
のみに限定されることはなく、前記一般式に含まれる他
の化合物をも含む。なお、上記化合物は単独で又は各々
を組み合せて式（Ｉ）のエジフェンホスと混合すること
ができる。

活性物質組み合せに於ける活性物質の重量比は、比較
的広い範囲内で変えることができる。（１）の活性物質
１重量部当り、（２）の活性物質、例えば、0.01〜15重
量部、好ましくは0.1〜10重量部の重量比を例示するこ
とができる。

本発明による活性物質組み合せは、除草剤として使用
することができる。例えば、選択的除草剤、発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用することができ
る。

雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべ
ての植物を意味する。

本発明による活性物質組み合せは、又、使用濃度によ
って、非選択性又は選択性除草剤として作用する。

本発明の活性物質組み合せは、例えば、下記の植物と
の間で使用できる。

次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ（Leipidium）、ヤエムグラ・キヌタソウ（G
alium）、ハコベ（Stellaria）、アカザ・アリタソウ・
シロザ（Chenopodium）、イラクサ（Urtica）、ハンゴ
ンソウ・ノボロギク・キオン（Senecio）、ヒユ・ハゲ
イトウ（Amaranthus）、スベリヒユ・マツバボタン（Po
rtulaca）、オナモミ（Xanthium）、アサガオ（Ipomoe
a）、タデ（Polygonum）、ブタクサ（Ambrosia）、ノア
ザミ・フジアザミ（Cirsium）、ノゲシ（Sonchus）、イ
ヌガラシ（Roripa）、オドリコソウ（Lamium）、クワガ
タソウ・イヌノフグリ（Veronica）、チヨウセンアサガ
オ（Datura）、スミレ・パンジー（Viola）、チシマオ
ドロ（Galeopsis）、ケシ（Papaver）、ヤグルマギク
（Centaurea）、ハキダメギク（Galinsoga）、キカシグ
サ（Rotala）、アゼナ（Lindernia）、タウコギ（Biden
s）、アブノメ（Dopatrium）、タカサブロウ（Eclipt
a）、ミゾハコベ（Elatine）、オオアブノメ（Gratiol
a）、アゼトウガラシ（Lindernia）、ミズキンバイ（Lu
dwigia）、セリ（Oenanthe）、キンポウゲ（Ranunculu
s）、サトウガラシ（Deinostema）等。

次の属の単子葉雑草：ヒエ（Echinochloa）、エノコロ
・アワ（Setaria）、キビ（Panicum）、メヒシバ（Digi
taria）、アワガエリ・チモシー（Phleum）、スズメノ
カタビラ（Poa）、ウシノケグサ・トボシガラ（Festuc
a）、オヒシバ・シコクビエ（Eleusine）、ドクムギ（L
olium）、キツネガヤ・イヌムギ（Bromus）、カヤツリ
グサ（Cyperus）、カモジグサ（Agropyron）、コナギ・
ミズアオイ（Monochoria）、テンツキ（Fimbristyli
s）、オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ハリイ・クロ
グワイ（Eleocharis）、ホタルイ（Scirpus）、スズメ
ノヒエ（Paspalum）、カモノハシ（Ischaemum）、ヌカ
ボ（Agrostis）、スズメノテツポウ（Alopecurus）、ギ
ヨウギシバ（Cynodon）、ヘラオモダカ（Alisma）、イ
ボクサ（Aneilema）、スブタ（Blyxa）、ホシクサ（Eri
ocaulon）、ヒルムシロ（Potamogeton）等。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ（Gossypium）、ダイズ
（Glycine）、フダンソウ・サトウダイコン（Beta）、
ニンジン（Daucus）、インゲンマメ・アオイマダ（Phas
eolus）、エンドウ（Pisum）、ナス・ジャガイモ（Sola
num）、アマ（Linum）、サツマイモ・アサガオ（Ipomoe
a）、ソラマメ・ナンランハギ（Vicia）、タバコ（Nico
tiana）、トマト（Lycopersicon）、ナンキンマメ（Ara
chis）、アブラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Bras
sica）、アキノノゲシ（Lactuca）、キユウリ・メロン
（Cucumis）、カボチャ（Cucurbita）。

次の属の単子葉栽培植物：イネ（Oryza）、トウモロコ
シ・ポップコーン（Zea）、コムギ（Triticumu）、オオ
ムギ（Hordeum）、カラスムギ・オートムギ（エンバ
ク）（Avena）、ライムギ（Secale）、モロコシ（Sorgh
um）、キビ（Panicum）、サトウキビ・ワセオバナ（Sac
charum）、パイナップル（Ananas）、アスパラガス（As
paragus）、ネギ・ニラ（Allium）等。

本発明による活性物質組み合せは、具体的には例えば
次の雑草に関して使用できる。

本発明による活性物質組み合せの使用は、水田用選択
的除草剤として特に有効に使用される。

更に、本発明による活性物質組み合せは、多年性植物
栽培において、雑草防除に使用でき、例えば、植林、鑑
賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ
果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴ
ム栽培場、ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小
果樹園及びホツプ栽培地に適用でき、また１年生植物栽
培に於いて、選択的雑草防除のために、適用できる。

本発明の活性物質組み合せは通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エマルジ
ヨン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁
エマルジヨン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプセル
を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、すなわ
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれ
る。

拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒
は、また補助溶媒として使用されることができる。液体
希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、
キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロ
ル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、ク
ロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン
等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又
はパラフイン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油
等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコー
ル及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類
（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメタルスルホキ
シド等）そして水も挙げることができる。

固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び土壌天然鉱
物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石
英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又は珪藻土
等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミ
ナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための
固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、
方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等）、無機及
び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体（例えば、
おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そ
してタバコの茎等）を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪アルリグリコールエーテ
ル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、ア
リールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成
物を挙げることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト廃液と
してメチルセルロースが適当である。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用すること
ができる。斯る固着剤としては、カルボキシメチルセル
ロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテー
ト類等）そして天然燐脂質類（例えば、セフアリン類及
びレシチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができ
る。更に添加剤として鉱物及び植物油類も使用すること
ができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、
無機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシア
ンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属
フタロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、
鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モノブデン及び
亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

製剤は一般に活性化合物0.1乃至95重量％、好ましく
は0.5乃至90重量％含有する。

本発明による活性物質組み合せは雑草を防除するため
にそのままあるいはその製剤の形態で使用することがで
き、又製剤にされた形態又はタンク混合物が可能であ
る。

他の公知の活性化合物、通常水田に使用される活性化
合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物成長調整剤、植物
栄養剤、土壌改良剤及び他の除草剤との混合物としても
可能である。

他の除草剤として次の除草剤が例示される： Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−α−ブロモ−te
rt−ブチルアセトアミド、４−（2,4−ジクロロベンゾ
イル）−1,3−ジメルピラゾール−５−イル−ｐ−トル
エンスルホネート、２−［４−（2,4−ジクロロベンゾ
イル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ］
アセトフエノン、２−［４−（2,4−ジクロロ−３−メ
チルベンゾイル）−1,3−ジメチルピラゾール−５−イ
ルオキシ］−４′−メチルアセトフエノン、α−（２−
ナフトキシ）プロピオンアニリド、2,4−ビス（エチル
アミノ）−６−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、４−
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、Ｓ−エチル
４−クロロ−２−メチルフエノキシチオアセテート、ｐ
−ニトロフエニル−2,4,6−トリクロロフエニルエーテ
ル、３−イソプロピル−（1H）−2,1,3−ベンゾチアジ
アジン−４（3H）−オン 2,2−ジオキシド、Ｎ−２−ビフエニルスルホニル、
Ｎ′−（4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）ウレア、２−［［（4,6−ジメトキシ−ピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル］アミノスルホニルメチ
ル］安息香酸メチルエステル、Ｎ−［（4,6−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−４−エ
トキシカルボニル−１−メチル−５−ピラゾールスルホ
ンアミド、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ
−トリルウレア等。

活性化合物混合物は、そのまま、あるいはそれらの製
剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用
形態、例えば、散布用調製液（ready−to−use soluti
on）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤及び粒剤の形態で使
用することができる。これらの形態のものは通常の方
法、例えば、液剤散布（watering）、噴霧（spraying,a
tomizing）、散粉又は散粒で使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、植物の発芽前又は
発芽後に施用することができる。

施用する活性化合物の量は実質的な範囲で変えること
ができる。施用量としては、活性化合物の量で0.05〜2.
0kg/ha、好ましくは0.1〜1.5kg/haの施用量を例示でき
る。

除草作用に於いて、個々の活性物質は弱点を有する
が、該組み合せは異なる作用効果をはるかに超えて各種
雑草に対して有効な非常に相乗的な除草効果を示す。

本発明による活性物質組み合せの優れた効果は次の実
施例に挙げることができる。しかし、本発明はこれのみ
に限定されるべきものではない。

実施例 １ 除草効果試験 活性化合物の調製 溶 剤：ジメチルホルムアミド ５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 適切な活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物
と上述した分量の溶剤及び乳化剤とを混合し、乳剤とし
て得られる。その調合剤の所定要量を水で希釈して調製
する。

試験方法 1/2,000アールポット（25×20×9cm）に水田土壌を充
填し、タイヌビエ及びホタルイの種子を接種した。湛水
後、水稲種子（品種：日本晴）100粒を土壌表面に均一
に播種し温室内に静置した。水稲苗が１葉期に成長した
時、2cmの深さの土壌で覆った。タイヌビエが2.5〜3.2
葉期に達した時、上記方法に準じて調製した活性化合物
の所定量を水面施用した。薬剤処理３週間後に水稲に対
する被害の程度とタイヌビエに対する除草効果を無処理
区と比較して評価した。試験は２連で実施した。

なお、相乗効果はColbyの計算法（Weeds 15（1967）
第20−22頁参照）に従い評価された。

Colbyによれば、２種の薬剤の混合による効果の期待
値は次式で示される。

式中、Ｘはｐ g/haの薬量の除草剤Ａによる枯殺率を
意味し、Ｙはｑ g/haの除草剤Ｂによる枯殺率を意味
し、Ｅはｐ g/haの薬量の除草剤Ａと、ｑ g/haの除草
剤Ｂとの混合によって予想される枯殺率を意味する。

実際の枯殺率がＥより大きい場合には、その組み合せ
は相乗効果が認められる事を示しており、本発明による
実際の枯殺率は、Ｅより著しく大きい相乗効果を有する
ことが示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 57:16 47:16 43:78 43:82）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（１）式： のＯ−エチル S,S−ジフェニル ホスホロジチオエー
   ト及び （２）ハロアセトアミド系除草剤、チオールカーバメー
   ト系除草剤、オキシアセトアミド系除草剤、ウレア系除
   草剤及び有機燐酸エステル系除草剤からなる群より選ば
   れた少なくとも１つの除草剤との活性物質組み合わせを
   含有することを特徴とする除草剤組成物。