JPH08140689A - 油脂の酵素エステル交換反応方法 - Google Patents
油脂の酵素エステル交換反応方法Info
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- JPH08140689A JPH08140689A JP6282069A JP28206994A JPH08140689A JP H08140689 A JPH08140689 A JP H08140689A JP 6282069 A JP6282069 A JP 6282069A JP 28206994 A JP28206994 A JP 28206994A JP H08140689 A JPH08140689 A JP H08140689A
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- Japan
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- oils
- fats
- enzymatic
- lipase
- substance
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 リパーゼ活性を有する酵素剤を用いて油脂の
エステル交換反応を行う際に、原料油脂をアミノ基を有
する物質で処理を行う。 【効果】 原料油脂をアミノ基を有する物質で処理する
という簡便な方法により、酵素剤の活性低下を抑制し、
長期間安定な酵素エステル交換が可能になる。
エステル交換反応を行う際に、原料油脂をアミノ基を有
する物質で処理を行う。 【効果】 原料油脂をアミノ基を有する物質で処理する
という簡便な方法により、酵素剤の活性低下を抑制し、
長期間安定な酵素エステル交換が可能になる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、リパーゼ活性を有する
酵素剤を触媒とした油脂のエステル交換反応方法に関す
る。
酵素剤を触媒とした油脂のエステル交換反応方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】油脂の改質方法として、固定化リパーゼ
を触媒とした油脂のエステル交換反応による方法が知ら
れている。ここで触媒である酵素は、反応時間と共に、
その触媒活性が低下することから、高価な酵素剤をいか
に有効利用するかがこの技術の重要な課題の一つであ
る。
を触媒とした油脂のエステル交換反応による方法が知ら
れている。ここで触媒である酵素は、反応時間と共に、
その触媒活性が低下することから、高価な酵素剤をいか
に有効利用するかがこの技術の重要な課題の一つであ
る。
【０００３】そのために、例えば、リパーゼの寿命を延
ばす方法としては、油脂をアルカリ性物質と接触させる
方法（特開平2-203789）、あるいはアルカリ処理した多
孔性物質と接触させる方法（特開平2-203790）が提案さ
れているが、接触により石鹸成分が生成し、これが製品
の品質に悪影響を与えたり、その効果も充分とは言えな
い。
ばす方法としては、油脂をアルカリ性物質と接触させる
方法（特開平2-203789）、あるいはアルカリ処理した多
孔性物質と接触させる方法（特開平2-203790）が提案さ
れているが、接触により石鹸成分が生成し、これが製品
の品質に悪影響を与えたり、その効果も充分とは言えな
い。
【０００４】また、極端に酸化劣化した油脂の場合は活
性白土等の吸着剤や還元剤と接触させて精製した油脂を
用いる方法（特開平6-1996）も提案されているが、通常
の油脂製造に於ける酸化劣化の程度の範囲内のもので
は、殆ど効果は無い。
性白土等の吸着剤や還元剤と接触させて精製した油脂を
用いる方法（特開平6-1996）も提案されているが、通常
の油脂製造に於ける酸化劣化の程度の範囲内のもので
は、殆ど効果は無い。
【０００５】また、Agric. Biol. Chem., 53 (7), 1885
(1989) や J. Agric. Food Chem.,39 1963 (1991)に
も、極度に酸化劣化した油脂を基質とした場合、リパー
ゼの失活をもたらし、従って触媒能の低下となることが
記載されている。
(1989) や J. Agric. Food Chem.,39 1963 (1991)に
も、極度に酸化劣化した油脂を基質とした場合、リパー
ゼの失活をもたらし、従って触媒能の低下となることが
記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、簡便
な方法で確実に酵素剤の活性低下を抑制し、長期間安定
なエステル交換反応方法を提供することにある。
な方法で確実に酵素剤の活性低下を抑制し、長期間安定
なエステル交換反応方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、リパーゼ活性を有する
酵素剤を使用して原料油脂をエステル交換する際に、原
料油脂を、アミノ基を有する物質で予め処理を行うこと
で、これまでの方法では到底達成することが出来なかっ
た長期間安定な酵素エステル交換反応を行うことが出来
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
を達成すべく鋭意研究した結果、リパーゼ活性を有する
酵素剤を使用して原料油脂をエステル交換する際に、原
料油脂を、アミノ基を有する物質で予め処理を行うこと
で、これまでの方法では到底達成することが出来なかっ
た長期間安定な酵素エステル交換反応を行うことが出来
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち、本発明は、リパーゼ活性を有する酵
素剤を使用して原料油脂をエステル交換するに際し、原
料油脂をアミノ基を有する物質で処理を行うことを特徴
とする油脂の酵素エステル交換反応方法を提供するもの
である。
素剤を使用して原料油脂をエステル交換するに際し、原
料油脂をアミノ基を有する物質で処理を行うことを特徴
とする油脂の酵素エステル交換反応方法を提供するもの
である。
【０００９】以下、本発明の油脂の酵素エステル交換反
応方法について詳述する。本発明の酵素エステル交換反
応に触媒として用いられるリパーゼは、起源、種類を問
わずリパーゼ活性を有するものであればすべてに適用で
きる。α又はα’位に特異性を示す酵素、例えば、リゾ
ープス（Rhizopus）属、アスペルギルス（Aspergillus)
属、キャンディダ（Candida)属、ムコール（Mucor)属等
に属する微生物起源の酵素、膵臓リパーゼ、米糠リパー
ゼ等が有用であるが、他の特異性を有するか又は非特異
性の酵素、例えば、ペニシリウム（Penicillium)属、ジ
オトリクム（Geotricum)属、コリネバクテリウム（Cory
nebacterium)属等に属する微生物起源の酵素、更にはエ
ステラーゼ、ホスホリパーゼ、プロテアーゼ等といった
種類の如何にかかわらず、アシル基転移能を有する酵素
も適用可能である。
応方法について詳述する。本発明の酵素エステル交換反
応に触媒として用いられるリパーゼは、起源、種類を問
わずリパーゼ活性を有するものであればすべてに適用で
きる。α又はα’位に特異性を示す酵素、例えば、リゾ
ープス（Rhizopus）属、アスペルギルス（Aspergillus)
属、キャンディダ（Candida)属、ムコール（Mucor)属等
に属する微生物起源の酵素、膵臓リパーゼ、米糠リパー
ゼ等が有用であるが、他の特異性を有するか又は非特異
性の酵素、例えば、ペニシリウム（Penicillium)属、ジ
オトリクム（Geotricum)属、コリネバクテリウム（Cory
nebacterium)属等に属する微生物起源の酵素、更にはエ
ステラーゼ、ホスホリパーゼ、プロテアーゼ等といった
種類の如何にかかわらず、アシル基転移能を有する酵素
も適用可能である。
【００１０】上記酵素は、酵素の回収や分散性向上等の
目的で、担体上に固定化して使用されたり、修飾して用
いられたりする。固定化する担体としては、例えば、珪
藻土、パーライト、アルミナ、多孔性ガラス、シリカ、
セルロース等の公知の無機担体や有機担体、更にはイオ
ン交換樹脂、吸着樹脂等の有機高分子担体等が使用され
る。これら担体は水や各種有機溶剤、油脂類に不溶性で
あることが好ましく、担体に酵素を公知の方法で固定化
したものを用いることができる。また、酵素を界面活性
剤で被覆したり、化学修飾によりアシル鎖を導入したり
して使用される酵素剤等、その形態、調製方法、修飾の
如何に係わらず、すべての酵素剤に適用可能である。
目的で、担体上に固定化して使用されたり、修飾して用
いられたりする。固定化する担体としては、例えば、珪
藻土、パーライト、アルミナ、多孔性ガラス、シリカ、
セルロース等の公知の無機担体や有機担体、更にはイオ
ン交換樹脂、吸着樹脂等の有機高分子担体等が使用され
る。これら担体は水や各種有機溶剤、油脂類に不溶性で
あることが好ましく、担体に酵素を公知の方法で固定化
したものを用いることができる。また、酵素を界面活性
剤で被覆したり、化学修飾によりアシル鎖を導入したり
して使用される酵素剤等、その形態、調製方法、修飾の
如何に係わらず、すべての酵素剤に適用可能である。
【００１１】本発明の油脂の酵素エステル交換反応に、
原料油脂として用いられる油脂は特に限定するものでは
ないが、一般に使用される植物性、動物性油脂、例え
ば、パーム油、パーム核油、菜種油、大豆油、ヒマワリ
油、サフラワー油、オリーブ油、コーン油、米油、カカ
オ脂、サル脂、シア脂、イリッペ脂、牛脂、豚脂、魚油
等、或いはこれらの混合油脂、硬化油脂、分別油脂、エ
ステル交換油脂等の加工油脂等が挙げられる。また、必
要に応じて上記油脂に炭素数６〜22の飽和又は不飽和脂
肪酸あるいはその低級アルコールエステルを単独又は２
種以上を混合しても良い。
原料油脂として用いられる油脂は特に限定するものでは
ないが、一般に使用される植物性、動物性油脂、例え
ば、パーム油、パーム核油、菜種油、大豆油、ヒマワリ
油、サフラワー油、オリーブ油、コーン油、米油、カカ
オ脂、サル脂、シア脂、イリッペ脂、牛脂、豚脂、魚油
等、或いはこれらの混合油脂、硬化油脂、分別油脂、エ
ステル交換油脂等の加工油脂等が挙げられる。また、必
要に応じて上記油脂に炭素数６〜22の飽和又は不飽和脂
肪酸あるいはその低級アルコールエステルを単独又は２
種以上を混合しても良い。
【００１２】上記原料油脂を酵素剤を用いてエステル交
換する際に、原料油脂を、アミノ基を有する物質で予め
処理を行うことで、これまでの方法では到底達成するこ
とが出来なかった長期間安定な酵素エステル交換反応を
行うことが可能となる。
換する際に、原料油脂を、アミノ基を有する物質で予め
処理を行うことで、これまでの方法では到底達成するこ
とが出来なかった長期間安定な酵素エステル交換反応を
行うことが可能となる。
【００１３】上記処理に使用されるアミノ基を有する物
質としては、構成される分子構造中にアミノ基（第一ア
ミノ基；−ＮＨ2 の他、第二アミノ基；−ＮＨＲや第三
アミノ基；−ＮＲ2 をも包含する広義の意味で用いる）
を有する物質（第一〜第三アミン）であれば、いずれの
ものでも効果が認められる。例えばイオン交換樹脂、天
然多糖類や蛋白質等が例示される。特に、分子内に１乃
至３級アミン基を有する陰イオン交換樹脂の効果が良好
であり、より好ましい。また、天然多糖類では、分子内
にアミノ糖を構成糖として含むキチン、キトサン等が例
示される他、プロテオグリカン（ムコ多糖類、例えばコ
ンドロイチン硫酸、ヘパラン硫酸、ケラタン硫酸等）が
挙げられる。また、蛋白質では、塩基性アミノ酸を多く
含むような蛋白質やペプチド、例えば、ヒストン、プロ
タミン或いはリゾチーム、ε−ポリリジン等が例示され
る。
質としては、構成される分子構造中にアミノ基（第一ア
ミノ基；−ＮＨ2 の他、第二アミノ基；−ＮＨＲや第三
アミノ基；−ＮＲ2 をも包含する広義の意味で用いる）
を有する物質（第一〜第三アミン）であれば、いずれの
ものでも効果が認められる。例えばイオン交換樹脂、天
然多糖類や蛋白質等が例示される。特に、分子内に１乃
至３級アミン基を有する陰イオン交換樹脂の効果が良好
であり、より好ましい。また、天然多糖類では、分子内
にアミノ糖を構成糖として含むキチン、キトサン等が例
示される他、プロテオグリカン（ムコ多糖類、例えばコ
ンドロイチン硫酸、ヘパラン硫酸、ケラタン硫酸等）が
挙げられる。また、蛋白質では、塩基性アミノ酸を多く
含むような蛋白質やペプチド、例えば、ヒストン、プロ
タミン或いはリゾチーム、ε−ポリリジン等が例示され
る。
【００１４】これらアミノ基を有する物質は、酵素蛋白
質の失活を引き起こすと考えられる脂中の過酸化劣化成
分（アルデヒド、ケトン等のカルボニル化合物）とシッ
フ塩基を形成し、選択的且つ効率的に除去されるものと
考えられる。
質の失活を引き起こすと考えられる脂中の過酸化劣化成
分（アルデヒド、ケトン等のカルボニル化合物）とシッ
フ塩基を形成し、選択的且つ効率的に除去されるものと
考えられる。
【００１５】上記アミノ基を有する物質を用いて原料油
脂を処理する方法は、原料油脂の品質にもよるが、油脂
100 重量部に対して、0.01〜30重量部を、好ましくは１
〜10重量部を添加し、攪拌・接触させた後、濾過するこ
とにより行われる。処理をする温度は、原料油脂の融点
温度以上が効果的であり、処理時間は５分〜20時間、好
ましくは、１時間〜15時間処理すれば良い。又、上記物
質を充填したカラムに原料油脂を通過させ（通過滞留時
間は上記処理時間程度）、その後酵素剤を充填したカラ
ムに通液する連続法でも同様の効果が得られる。その
他、酵素剤と共に混合し、カラムに充填する等、原料油
脂が酵素剤と接触する前、あるいは反応中に上記物質が
原料油脂と接触するように様々な処理方法が採用でき
る。本発明の効果をより高める為には、酵素剤との接触
前に原料油脂の処理を行う事がより好ましい。
脂を処理する方法は、原料油脂の品質にもよるが、油脂
100 重量部に対して、0.01〜30重量部を、好ましくは１
〜10重量部を添加し、攪拌・接触させた後、濾過するこ
とにより行われる。処理をする温度は、原料油脂の融点
温度以上が効果的であり、処理時間は５分〜20時間、好
ましくは、１時間〜15時間処理すれば良い。又、上記物
質を充填したカラムに原料油脂を通過させ（通過滞留時
間は上記処理時間程度）、その後酵素剤を充填したカラ
ムに通液する連続法でも同様の効果が得られる。その
他、酵素剤と共に混合し、カラムに充填する等、原料油
脂が酵素剤と接触する前、あるいは反応中に上記物質が
原料油脂と接触するように様々な処理方法が採用でき
る。本発明の効果をより高める為には、酵素剤との接触
前に原料油脂の処理を行う事がより好ましい。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１７】（実施例１及び比較例１〜３）パーム油中
融点画分とステアリン酸エチルの等重量混合物（以下こ
れを原料油と言う）100 重量部に陰イオン交換樹脂（Du
olite A-7 ；住友化学工業（株）製、アミンとしては第
二アミンが主体）５重量部を添加し、40℃、15時間攪拌
後、樹脂を除去したものを基質油Ａ（実施例１）とし
た。尚、陰イオン交換樹脂（Duolite A-7 ；住友化学工
業（株）製）は、イオン交換水で洗浄し、洗浄水のpHが
７以下に調整後、乾燥して上記処理に使用した。また、
原料油100 重量部にシリカゲル（サイロピュート；富士
デヴィソン化学（株）製）５重量部を添加し、40℃、15
時間攪拌後、樹脂を除去したものを基質油Ｂ（比較例
１）とした。また原料油100 重量部に２重量部の活性白
土を添加し、真空下110 ℃、10分間攪拌した後、白土を
除去したものを基質油Ｃ（比較例２）とした。 また、
未処理の原料油を基質油Ｄ（比較例３）とした。
融点画分とステアリン酸エチルの等重量混合物（以下こ
れを原料油と言う）100 重量部に陰イオン交換樹脂（Du
olite A-7 ；住友化学工業（株）製、アミンとしては第
二アミンが主体）５重量部を添加し、40℃、15時間攪拌
後、樹脂を除去したものを基質油Ａ（実施例１）とし
た。尚、陰イオン交換樹脂（Duolite A-7 ；住友化学工
業（株）製）は、イオン交換水で洗浄し、洗浄水のpHが
７以下に調整後、乾燥して上記処理に使用した。また、
原料油100 重量部にシリカゲル（サイロピュート；富士
デヴィソン化学（株）製）５重量部を添加し、40℃、15
時間攪拌後、樹脂を除去したものを基質油Ｂ（比較例
１）とした。また原料油100 重量部に２重量部の活性白
土を添加し、真空下110 ℃、10分間攪拌した後、白土を
除去したものを基質油Ｃ（比較例２）とした。 また、
未処理の原料油を基質油Ｄ（比較例３）とした。
【００１８】上記基質油Ａ〜Ｄ（いずれも水分量は0.01
％に調整）100 重量部に固定化リパーゼ１重量部を加
え、40℃にてエステル交換反応を行った。尚、固定化リ
パーゼは、リゾプス属由来の精製リパーゼを珪藻土（セ
ライト 535；マンビル（株）製）に吸着、乾燥して得た
固定化リパーゼを用いた。
％に調整）100 重量部に固定化リパーゼ１重量部を加
え、40℃にてエステル交換反応を行った。尚、固定化リ
パーゼは、リゾプス属由来の精製リパーゼを珪藻土（セ
ライト 535；マンビル（株）製）に吸着、乾燥して得た
固定化リパーゼを用いた。
【００１９】エステル交換の反応率を経時的に測定し、
反応率が約90％になれば、固定化酵素を濾別し、新たな
基質油を加え、エステル交換反応を継続した。そして、
経時的に測定されるエステル交換活性Ka値が初期値の1/
2 となった時間を半減期とした。尚、エステル交換活性
Ka値は、特開昭51-35449に記載の方法に準じて測定し
た。上記基質油Ａ〜Ｄを用いた時の半減期を表１に示
す。
反応率が約90％になれば、固定化酵素を濾別し、新たな
基質油を加え、エステル交換反応を継続した。そして、
経時的に測定されるエステル交換活性Ka値が初期値の1/
2 となった時間を半減期とした。尚、エステル交換活性
Ka値は、特開昭51-35449に記載の方法に準じて測定し
た。上記基質油Ａ〜Ｄを用いた時の半減期を表１に示
す。
【００２０】
【表１】
【００２１】（実施例２〜５及び比較例４，５）実施例
１で使用した原料油脂を、各10ｇの陰イオン交換樹脂
（ダイヤイオンWA-20 ；三菱化成（株）製、アミンとし
ては第一及び第二アミンが主体）、キチン（生化学工業
（株）製、アミンとしては第二アミンが主体）、プロタ
ミン（しらこ分解物、上野製薬（株）製、アミンとして
は第一〜第三アミンが含まれる）、ポリリジン（清水源
商店製、アミンとしては第一〜第二アミンが含まれ
る）、陽イオン交換樹脂（ダイヤイオン WK-10；三菱化
成（株）製）を充填したカラムに通した後、引き続き実
施例１で使用した固定化酵素１ｇを充填したカラムに40
℃，５ｇ/hr の流量で通液した。エステル交換活性を経
時的に測定し、半減期を求めた。また、上記前処理カラ
ムを通さず固定化酵素１ｇを充填したカラムのみに５g/
hrの流量で通液したもの（比較例５）も同様にエステル
交換活性を経時的に測定し、半減期を求めた。半減期の
結果を表２に示す。
１で使用した原料油脂を、各10ｇの陰イオン交換樹脂
（ダイヤイオンWA-20 ；三菱化成（株）製、アミンとし
ては第一及び第二アミンが主体）、キチン（生化学工業
（株）製、アミンとしては第二アミンが主体）、プロタ
ミン（しらこ分解物、上野製薬（株）製、アミンとして
は第一〜第三アミンが含まれる）、ポリリジン（清水源
商店製、アミンとしては第一〜第二アミンが含まれ
る）、陽イオン交換樹脂（ダイヤイオン WK-10；三菱化
成（株）製）を充填したカラムに通した後、引き続き実
施例１で使用した固定化酵素１ｇを充填したカラムに40
℃，５ｇ/hr の流量で通液した。エステル交換活性を経
時的に測定し、半減期を求めた。また、上記前処理カラ
ムを通さず固定化酵素１ｇを充填したカラムのみに５g/
hrの流量で通液したもの（比較例５）も同様にエステル
交換活性を経時的に測定し、半減期を求めた。半減期の
結果を表２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、リパーゼ活性を有する
酵素剤を使用して原料油脂をエステル交換反応を行う際
に、原料油脂をアミノ基を有する物質で処理を行うとい
う簡便な処理方法により、確実に酵素剤の活性低下を抑
制し、長期間安定な酵素エステル交換反応を可能にする
ことができる。
酵素剤を使用して原料油脂をエステル交換反応を行う際
に、原料油脂をアミノ基を有する物質で処理を行うとい
う簡便な処理方法により、確実に酵素剤の活性低下を抑
制し、長期間安定な酵素エステル交換反応を可能にする
ことができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 リパーゼ活性を有する酵素剤を使用して
原料油脂をエステル交換する際に、原料油脂を、アミノ
基を有する物質で処理を行うことを特徴とする油脂の酵
素エステル交換反応方法。 - 【請求項２】 アミノ基を有する物質が陰イオン交換樹
脂である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6282069A JPH08140689A (ja) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | 油脂の酵素エステル交換反応方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6282069A JPH08140689A (ja) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | 油脂の酵素エステル交換反応方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08140689A true JPH08140689A (ja) | 1996-06-04 |
Family
ID=17647739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6282069A Pending JPH08140689A (ja) | 1994-11-16 | 1994-11-16 | 油脂の酵素エステル交換反応方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08140689A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002101894A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-09 | Fuji Oil Co Ltd | エステル交換反応の停止方法 |
| US7452702B2 (en) | 2003-07-16 | 2008-11-18 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| US7867538B2 (en) * | 2005-12-20 | 2011-01-11 | Archer Daniels Midland Company | Processes of improving the quality of oil and products produced therefrom |
| EP2476742A1 (en) | 2005-05-13 | 2012-07-18 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| WO2013150856A1 (ja) | 2012-04-04 | 2013-10-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
-
1994
- 1994-11-16 JP JP6282069A patent/JPH08140689A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002101894A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-04-09 | Fuji Oil Co Ltd | エステル交換反応の停止方法 |
| US7452702B2 (en) | 2003-07-16 | 2008-11-18 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| EP2476742A1 (en) | 2005-05-13 | 2012-07-18 | Archer-Daniels-Midland Company | Method for producing fats or oils |
| US8685680B2 (en) | 2005-05-13 | 2014-04-01 | Thomas P. Binder | Method for producing fats or oils |
| US7867538B2 (en) * | 2005-12-20 | 2011-01-11 | Archer Daniels Midland Company | Processes of improving the quality of oil and products produced therefrom |
| WO2013150856A1 (ja) | 2012-04-04 | 2013-10-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
| US9896703B2 (en) | 2012-04-04 | 2018-02-20 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Method for producing transesterified fat and/or oil |
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