JPH08143484A - ｐ−キシレンの製造方法及び装置 - Google Patents
ｐ−キシレンの製造方法及び装置Info
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- JPH08143484A JPH08143484A JP6067986A JP6798694A JPH08143484A JP H08143484 A JPH08143484 A JP H08143484A JP 6067986 A JP6067986 A JP 6067986A JP 6798694 A JP6798694 A JP 6798694A JP H08143484 A JPH08143484 A JP H08143484A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、ｐ−キシレンの吸着分離装置の性能
を最大限に活用し、現行の製造プロセスよりもはるかに
効率的にｐ−キシレンを生産するｐ−キシレン製造方法
及び装置に関するものである。 【構成】キシレンの異性化装置とｐ−キシレンのゼオラ
イト系吸着分離装置を有するｐ−キシレン製造プロセス
において、キシレン異性化装置とｐ−キシレンゼオライ
ト系吸着分離装置の間にｐ−キシレン濃縮装置を有する
ｐ−キシレン製造方法及びその実施に用いる装置。
を最大限に活用し、現行の製造プロセスよりもはるかに
効率的にｐ−キシレンを生産するｐ−キシレン製造方法
及び装置に関するものである。 【構成】キシレンの異性化装置とｐ−キシレンのゼオラ
イト系吸着分離装置を有するｐ−キシレン製造プロセス
において、キシレン異性化装置とｐ−キシレンゼオライ
ト系吸着分離装置の間にｐ−キシレン濃縮装置を有する
ｐ−キシレン製造方法及びその実施に用いる装置。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ｐ−キシレンの製造方
法及び装置に関するもので、ｐ−キシレン分離工程の性
能を最大限有効に活用し、現行の製造プロセスよりもは
るかに効率的にｐ−キシレンを生産するｐ−キシレンの
製造方法及び装置に関するものである。
法及び装置に関するもので、ｐ−キシレン分離工程の性
能を最大限有効に活用し、現行の製造プロセスよりもは
るかに効率的にｐ−キシレンを生産するｐ−キシレンの
製造方法及び装置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ｐ−キシレンは合成繊維であるポリエス
テルの原料となるテレフタル酸の原料として年々需要が
増大している。原料となる混合キシレンはエチルベンゼ
ン、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの４異
性体混合物で、ｐ−キシレンはこの混合キシレンより分
離製造される。混合キシレン中には通常１５〜２５％の
ｐ−キシレンが含まれているが、ｐ−キシレンを効率良
く製造するため、ｐ−キシレンを分離した後、残りの成
分を異性化して分離工程へ再循環するプロセスが通常採
用されている。
テルの原料となるテレフタル酸の原料として年々需要が
増大している。原料となる混合キシレンはエチルベンゼ
ン、ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの４異
性体混合物で、ｐ−キシレンはこの混合キシレンより分
離製造される。混合キシレン中には通常１５〜２５％の
ｐ−キシレンが含まれているが、ｐ−キシレンを効率良
く製造するため、ｐ−キシレンを分離した後、残りの成
分を異性化して分離工程へ再循環するプロセスが通常採
用されている。
【０００３】ｐ−キシレンの分離は、ｐ−キシレンの融
点が他の異性体と比較して高いことを利用した結晶化分
離法（深冷結晶分離法）、ｍ−キシレンをＨＦ・ＢＦ3
で抽出分離した残りから蒸留及び結晶化分離によりｐ−
キシレンを得る三菱瓦斯化学法、さらに液体クロマトグ
ラフ法の原理に基づく吸着分離法が工業的に実施されて
いる。
点が他の異性体と比較して高いことを利用した結晶化分
離法（深冷結晶分離法）、ｍ−キシレンをＨＦ・ＢＦ3
で抽出分離した残りから蒸留及び結晶化分離によりｐ−
キシレンを得る三菱瓦斯化学法、さらに液体クロマトグ
ラフ法の原理に基づく吸着分離法が工業的に実施されて
いる。
【０００４】中でも、吸着分離法は現在最も広く採用さ
れている方法で、原料キシレンは吸着剤の充填されてい
る吸着塔を移動していく間に、他の異性体と比較して吸
着力の強いｐ−キシレンが吸着され、他の異性体と分離
される。次いで脱着液によりｐ−キシレンは系外に抜き
出され、脱着後蒸留により脱着液と分離される。実際の
プロセスとしては、ＵＯＰのＰａｒｅｘ法、東レのＡｒ
ｏｍａｘ法等が挙げられる。ｐ−キシレンの回収率は１
パスで９０％以上、ｐ−キシレン純度は９９．５％であ
る。この吸着分離法は、ｐ−キシレンの回収率、純度が
他の分離法と比較して高く、しかも運転費用も安い優れ
たプロセスではあるが、反面１０数段にも及ぶ疑似移動
床からなる吸着塔と特殊な回転弁やシーケンス制御電磁
弁が用いられているほか吸着剤として特殊なゼオライト
が用いられるため建設費用が極めて高価な装置となって
いる。
れている方法で、原料キシレンは吸着剤の充填されてい
る吸着塔を移動していく間に、他の異性体と比較して吸
着力の強いｐ−キシレンが吸着され、他の異性体と分離
される。次いで脱着液によりｐ−キシレンは系外に抜き
出され、脱着後蒸留により脱着液と分離される。実際の
プロセスとしては、ＵＯＰのＰａｒｅｘ法、東レのＡｒ
ｏｍａｘ法等が挙げられる。ｐ−キシレンの回収率は１
パスで９０％以上、ｐ−キシレン純度は９９．５％であ
る。この吸着分離法は、ｐ−キシレンの回収率、純度が
他の分離法と比較して高く、しかも運転費用も安い優れ
たプロセスではあるが、反面１０数段にも及ぶ疑似移動
床からなる吸着塔と特殊な回転弁やシーケンス制御電磁
弁が用いられているほか吸着剤として特殊なゼオライト
が用いられるため建設費用が極めて高価な装置となって
いる。
【０００５】キシレンの異性化装置には、固体酸触媒、
金属担持酸性触媒及びフリーデルクラフツ触媒が使用さ
れる。ｍ−キシレン、ｏ−キシレンは異性化反応によっ
てｐ−キシレンを２０数％含む平衡組成近くの混合キシ
レンに転化される。エチルベンゼンは脱エチル型の触媒
ではベンゼンとエタンに転化され、改質型の触媒では五
員環ナフテンを経てジメチルベンゼンに骨格異性化され
る。
金属担持酸性触媒及びフリーデルクラフツ触媒が使用さ
れる。ｍ−キシレン、ｏ−キシレンは異性化反応によっ
てｐ−キシレンを２０数％含む平衡組成近くの混合キシ
レンに転化される。エチルベンゼンは脱エチル型の触媒
ではベンゼンとエタンに転化され、改質型の触媒では五
員環ナフテンを経てジメチルベンゼンに骨格異性化され
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】キシレンの異性化装置
とｐ−キシレンのゼオライト系吸着分離装置を有する従
来のｐ−キシレン製造プロセスを図１に示す（図１の説
明は後記）。吸着分離装置は建設費用が極めて高価な装
置なので、ｐ−キシレン製造に際しては吸着分離装置の
能力を最大限活用することが望ましい。しかしながら、
吸着分離装置に通油されるキシレンはエチルベンゼン、
ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの４異性体
混合物で、ｐ−キシレン濃度は熱力学的平衡値を越える
ことは不可能なので通常２４％以下となっている。一
方、ｐ−キシレンを分離した後、残りの成分を異性化し
て分離工程へ再循環する場合においても、熱力学的平衡
値を越えてｐ−キシレンに異性化されることはなく、再
循環される異性化キシレンのｐ−キシレン濃度も２４％
以下となっている。即ち、吸着分離装置では、２４％以
下となっているｐ−キシレンを吸着分離するために、残
り７６％以上の組成を占めるエチルベンゼン、ｍ−キシ
レン、ｏ−キシレンとともに吸着、脱着操作が行われる
こととなる。
とｐ−キシレンのゼオライト系吸着分離装置を有する従
来のｐ−キシレン製造プロセスを図１に示す（図１の説
明は後記）。吸着分離装置は建設費用が極めて高価な装
置なので、ｐ−キシレン製造に際しては吸着分離装置の
能力を最大限活用することが望ましい。しかしながら、
吸着分離装置に通油されるキシレンはエチルベンゼン、
ｐ−キシレン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの４異性体
混合物で、ｐ−キシレン濃度は熱力学的平衡値を越える
ことは不可能なので通常２４％以下となっている。一
方、ｐ−キシレンを分離した後、残りの成分を異性化し
て分離工程へ再循環する場合においても、熱力学的平衡
値を越えてｐ−キシレンに異性化されることはなく、再
循環される異性化キシレンのｐ−キシレン濃度も２４％
以下となっている。即ち、吸着分離装置では、２４％以
下となっているｐ−キシレンを吸着分離するために、残
り７６％以上の組成を占めるエチルベンゼン、ｍ−キシ
レン、ｏ−キシレンとともに吸着、脱着操作が行われる
こととなる。
【０００７】吸着分離装置に通油するキシレン中のｐ−
キシレン濃度を高めてやれば、製造できるｐ−キシレン
の量は飛躍的に増大するが、現行のキシレン異性化装置
とｐ−キシレンのゼオライト系吸着分離装置を主構成と
するｐ−キシレン製造プロセスでは吸着分離装置に通油
するキシレン中のｐ−キシレン濃度を高めることは困難
である。
キシレン濃度を高めてやれば、製造できるｐ−キシレン
の量は飛躍的に増大するが、現行のキシレン異性化装置
とｐ−キシレンのゼオライト系吸着分離装置を主構成と
するｐ−キシレン製造プロセスでは吸着分離装置に通油
するキシレン中のｐ−キシレン濃度を高めることは困難
である。
【０００８】本発明の目的は、吸着分離装置に通油する
キシレン中のｐ−キシレン濃度を高め、従来のｐ−キシ
レン製造プロセスと比較して飛躍的にｐ−キシレン生産
量を増大できるｐ−キシレンの製造方法及び装置に関す
るものである。
キシレン中のｐ−キシレン濃度を高め、従来のｐ−キシ
レン製造プロセスと比較して飛躍的にｐ−キシレン生産
量を増大できるｐ−キシレンの製造方法及び装置に関す
るものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者はこの目的を達
成すべく鋭意検討の結果、キシレンの異性化工程とｐ−
キシレンのゼオライト系吸着分離工程を有するｐ−キシ
レン製造方法において、キシレン異性化工程とｐ−キシ
レン分離工程の間にｐ−キシレン濃縮工程を介在させ
て、吸着分離工程に通油するキシレン中のｐ−キシレン
濃度を高めることを見出し本発明に到達した。
成すべく鋭意検討の結果、キシレンの異性化工程とｐ−
キシレンのゼオライト系吸着分離工程を有するｐ−キシ
レン製造方法において、キシレン異性化工程とｐ−キシ
レン分離工程の間にｐ−キシレン濃縮工程を介在させ
て、吸着分離工程に通油するキシレン中のｐ−キシレン
濃度を高めることを見出し本発明に到達した。
【００１０】即ち、本発明に係るｐ−キシレンの製造方
法は、キシレンの異性化工程とｐ−キシレンのゼオライ
ト系吸着分離工程を有するｐ−キシレン製造方法におい
て、キシレン異性化工程とｐ−キシレン分離工程の間に
ｐ−キシレン濃縮工程を有する。
法は、キシレンの異性化工程とｐ−キシレンのゼオライ
ト系吸着分離工程を有するｐ−キシレン製造方法におい
て、キシレン異性化工程とｐ−キシレン分離工程の間に
ｐ−キシレン濃縮工程を有する。
【００１１】また、本発明に係るｐ−キシレンの製造装
置は、キシレン異性化装置とｐ−キシレンゼオライト系
吸着分離装置とを有するｐ−キシレン製造装置におい
て、前記キシレン異性化装置と前記ｐ−キシレンゼオラ
イト系吸着分離装置との間にｐ−キシレン濃縮装置が配
置されており、該ｐ−キシレン濃縮装置は、前記キシレ
ン異性化装置生成物の供給を受け、熱力学的平衡値以上
に濃縮し、該濃縮されたｐ−キシレンを前記ｐ−キシレ
ンゼオライト系吸着分離装置に供給する構成であること
を特徴とする。
置は、キシレン異性化装置とｐ−キシレンゼオライト系
吸着分離装置とを有するｐ−キシレン製造装置におい
て、前記キシレン異性化装置と前記ｐ−キシレンゼオラ
イト系吸着分離装置との間にｐ−キシレン濃縮装置が配
置されており、該ｐ−キシレン濃縮装置は、前記キシレ
ン異性化装置生成物の供給を受け、熱力学的平衡値以上
に濃縮し、該濃縮されたｐ−キシレンを前記ｐ−キシレ
ンゼオライト系吸着分離装置に供給する構成であること
を特徴とする。
【００１２】ｐ−キシレン製造プロセスにおける原料油
は、キシレン成分を含むものであれば何でもよい。通常
は接触改質油、エチレン分解油、コークス乾留油等が代
表的である。なおキシレン成分とはＪＩＳ Ｋ−２４２
０における定義に従い、エチルベンゼン、ｐ−キシレ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの混合物を意味する。
は、キシレン成分を含むものであれば何でもよい。通常
は接触改質油、エチレン分解油、コークス乾留油等が代
表的である。なおキシレン成分とはＪＩＳ Ｋ−２４２
０における定義に従い、エチルベンゼン、ｐ−キシレ
ン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレンの混合物を意味する。
【００１３】接触改質油は、原油中の重質ナフサを石油
精製プロセスにおける高オクタン価ガソリン製造プロセ
スである接触改質装置で反応させることにより製造でき
る。接触改質油はベンゼンから炭素数１０の芳香族に至
る多種類の芳香族を主成分としており、ｐ−キシレン製
造プロセスではキシレン成分のみが必要なのでキシレン
成分を蒸留または溶剤抽出等で分離したものが原料油と
して望ましい。
精製プロセスにおける高オクタン価ガソリン製造プロセ
スである接触改質装置で反応させることにより製造でき
る。接触改質油はベンゼンから炭素数１０の芳香族に至
る多種類の芳香族を主成分としており、ｐ−キシレン製
造プロセスではキシレン成分のみが必要なのでキシレン
成分を蒸留または溶剤抽出等で分離したものが原料油と
して望ましい。
【００１４】エチレン分解油は、エチレンを製造するた
めのエチレン分解装置における副生品として製造される
もので、接触改質油と同じく多種類の芳香族を含む。エ
チレン分解油からもキシレン成分を分離することにより
原料油となる。但し、エチレン分解油は、オレフィン、
ジオレフィン、アセチレン化合物等の不飽和化合物を含
むので、これらを水素化処理する工程も必要となる。ま
たエチレン分解油のキシレン成分は、接触改質油におけ
るよりもエチルベンゼンを多く含むという特徴がある。
めのエチレン分解装置における副生品として製造される
もので、接触改質油と同じく多種類の芳香族を含む。エ
チレン分解油からもキシレン成分を分離することにより
原料油となる。但し、エチレン分解油は、オレフィン、
ジオレフィン、アセチレン化合物等の不飽和化合物を含
むので、これらを水素化処理する工程も必要となる。ま
たエチレン分解油のキシレン成分は、接触改質油におけ
るよりもエチルベンゼンを多く含むという特徴がある。
【００１５】コークス乾留油は石炭を乾留し製鉄用コー
クスを製造する際の副生油であり、ベンゼンからナフタ
レンまで多種類の芳香族を含み、芳香族材料として用い
られる。ただしコークス乾留油はベンゼンが多く、キシ
レン成分含有量は少ない。コークス乾留油は硫黄分、窒
素分等の不純物を含むので前処理として水素化精製が必
要である。
クスを製造する際の副生油であり、ベンゼンからナフタ
レンまで多種類の芳香族を含み、芳香族材料として用い
られる。ただしコークス乾留油はベンゼンが多く、キシ
レン成分含有量は少ない。コークス乾留油は硫黄分、窒
素分等の不純物を含むので前処理として水素化精製が必
要である。
【００１６】異性化工程は異性化触媒によりラフィネー
トをｐ−キシレンに異性化する反応を主反応とする。異
性化触媒は接触分解型、水素化分解型、不均化型、改質
型、脱エチル型等多くのタイプが開発されてきた。本発
明においてはこれら触媒を特別の制限なく用い得る。
トをｐ−キシレンに異性化する反応を主反応とする。異
性化触媒は接触分解型、水素化分解型、不均化型、改質
型、脱エチル型等多くのタイプが開発されてきた。本発
明においてはこれら触媒を特別の制限なく用い得る。
【００１７】原料油がキシレン成分以外にベンゼン、ト
ルエン等の軽質芳香族や炭素数９以上の重質芳香族を多
量に含む場合は、異性化工程の前に蒸留等を設置して事
前に蒸留分離し、精製したキシレンを異性化処理しても
さしつかえない。
ルエン等の軽質芳香族や炭素数９以上の重質芳香族を多
量に含む場合は、異性化工程の前に蒸留等を設置して事
前に蒸留分離し、精製したキシレンを異性化処理しても
さしつかえない。
【００１８】異性化工程の次の蒸留工程では、異性化工
程で生成した乃至新たな原料油にもともと含まれていた
炭素数７以下及び炭素数９以上の芳香族を含む炭化水素
油が蒸留分離され、キシレン成分のみがｐ−キシレン分
離工程に供給される。
程で生成した乃至新たな原料油にもともと含まれていた
炭素数７以下及び炭素数９以上の芳香族を含む炭化水素
油が蒸留分離され、キシレン成分のみがｐ−キシレン分
離工程に供給される。
【００１９】ｐ−キシレン分離工程はキシレン成分中か
らｐ−キシレンのみ分離する工程である。ｐ−キシレン
分離のための代表的な方法は２種類あり、ｐ−キシレン
の凝固温度が他のキシレン成分より高いことを利用した
結晶化分離法と、ゼオライトのような固体への吸着力の
差を利用した吸着分離法とが工業的に実施されている。
らｐ−キシレンのみ分離する工程である。ｐ−キシレン
分離のための代表的な方法は２種類あり、ｐ−キシレン
の凝固温度が他のキシレン成分より高いことを利用した
結晶化分離法と、ゼオライトのような固体への吸着力の
差を利用した吸着分離法とが工業的に実施されている。
【００２０】結晶化分離法は最も初期から実施されてき
た方法で、結晶化の条件、結晶の分離方法等に違いのあ
る多くのプロセスが実用に供されている。ただし吸着分
離法に比べると一回通過処理でのｐ−キシレン回収率や
ｐ−キシレン純度が低い等の問題があり、新規に建設さ
れることは少なくなっている。
た方法で、結晶化の条件、結晶の分離方法等に違いのあ
る多くのプロセスが実用に供されている。ただし吸着分
離法に比べると一回通過処理でのｐ−キシレン回収率や
ｐ−キシレン純度が低い等の問題があり、新規に建設さ
れることは少なくなっている。
【００２１】本発明は、ｐ−キシレン分離方法として吸
着分離法を用いるプロセスに適用されることが望まし
い。吸着分離法は、１９７０年頃ＵＯＰ社で開発された
プロセスで、疑似移動床と呼ばれるプロセス原理に基づ
いている。
着分離法を用いるプロセスに適用されることが望まし
い。吸着分離法は、１９７０年頃ＵＯＰ社で開発された
プロセスで、疑似移動床と呼ばれるプロセス原理に基づ
いている。
【００２２】本発明においては、ｐ−キシレン濃縮装置
で熱力学的平衡値以上に濃縮されたｐ−キシレンをｐ−
キシレン分離装置に通油し、濃縮装置で除かれたエチル
ベンゼン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン等は、そのまま
系外へ取り出してもよいし、ｐ−キシレン分離装置から
出てくるｐ−キシレン分離後の成分とともに異性化装置
を経て再び分離工程へ再循環してもよい。
で熱力学的平衡値以上に濃縮されたｐ−キシレンをｐ−
キシレン分離装置に通油し、濃縮装置で除かれたエチル
ベンゼン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン等は、そのまま
系外へ取り出してもよいし、ｐ−キシレン分離装置から
出てくるｐ−キシレン分離後の成分とともに異性化装置
を経て再び分離工程へ再循環してもよい。
【００２３】ｐ−キシレン濃縮装置で除かれた成分を異
性化装置へ通油する場合は、異性化装置の能力を従来の
ｐ−キシレン製造プロセスと比較して増加させる必要が
あるが、この場合異性化触媒の高性能化や反応温度の増
加等により比較的費用をかけずに処理能力を増加させる
ことができる。
性化装置へ通油する場合は、異性化装置の能力を従来の
ｐ−キシレン製造プロセスと比較して増加させる必要が
あるが、この場合異性化触媒の高性能化や反応温度の増
加等により比較的費用をかけずに処理能力を増加させる
ことができる。
【００２４】ｐ−キシレンの濃縮装置としては、ｏ−キ
シレン蒸留分離装置、ｍ−キシレン抽出分離装置、ｐ−
キシレン冷却結晶化濃縮装置等が挙げられる。本発明に
おいては、これらを少なくとも１つ設ければよいが、２
以上を併用してもよい。
シレン蒸留分離装置、ｍ−キシレン抽出分離装置、ｐ−
キシレン冷却結晶化濃縮装置等が挙げられる。本発明に
おいては、これらを少なくとも１つ設ければよいが、２
以上を併用してもよい。
【００２５】ｏ−キシレン蒸留分離装置は、ｏ−キシレ
ンの沸点が常圧で１４４．４℃とエチルベンゼン（１３
６．２℃）、ｍ−キシレン（１３９．１℃）、ｐ−キシ
レン（１３８．４℃）と比較して高いことを利用するも
ので、蒸留塔の上部よりエチルベンゼン、ｍ−キシレ
ン、ｐ−キシレンの混合物を、蒸留塔の下部よりｏ−キ
シレンを取り出すことができる。
ンの沸点が常圧で１４４．４℃とエチルベンゼン（１３
６．２℃）、ｍ−キシレン（１３９．１℃）、ｐ−キシ
レン（１３８．４℃）と比較して高いことを利用するも
ので、蒸留塔の上部よりエチルベンゼン、ｍ−キシレ
ン、ｐ−キシレンの混合物を、蒸留塔の下部よりｏ−キ
シレンを取り出すことができる。
【００２６】ｍ−キシレン抽出分離装置としては、ｍ−
キシレンをＨＦ・ＢＦ3 で抽出分離する方法等を好まし
く用い得る。本発明では、ｐ−キシレン分離工程にゼオ
ライト系吸着分離装置を使用するので、同様のｍ−キシ
レンのＨＦ・ＢＦ3 抽出分離工程を用い、続いて蒸留、
結晶化分離によりｐ−キシレンを得るプロセスとは異な
っている。
キシレンをＨＦ・ＢＦ3 で抽出分離する方法等を好まし
く用い得る。本発明では、ｐ−キシレン分離工程にゼオ
ライト系吸着分離装置を使用するので、同様のｍ−キシ
レンのＨＦ・ＢＦ3 抽出分離工程を用い、続いて蒸留、
結晶化分離によりｐ−キシレンを得るプロセスとは異な
っている。
【００２７】原料キシレンを冷却していくと−４１℃で
ｐ−キシレンの析出が始まり、次第に母液中のｐ−キシ
レン濃度が下がり、−７１℃でｍ−キシレンが析出し始
める。ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置は、これを利用
するもので、−４１℃〜−７１℃の間に析出したｐ−キ
シレンをろ別して回収・溶解してゼオライト系吸着分離
装置に通油する。
ｐ−キシレンの析出が始まり、次第に母液中のｐ−キシ
レン濃度が下がり、−７１℃でｍ−キシレンが析出し始
める。ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置は、これを利用
するもので、−４１℃〜−７１℃の間に析出したｐ−キ
シレンをろ別して回収・溶解してゼオライト系吸着分離
装置に通油する。
【００２８】冷却結晶化濃縮装置は、ｐ−キシレンの結
晶化分離プロセスに用いられるものと原理的には同様で
あるが、結晶化分離プロセスでは他の異性体を含む母液
を除去し、ｐ−キシレンの純度を上げるために再結晶を
何度も繰り返す必要があるため、冷却器が２段以上必要
であるが、本発明では、ゼオライト系吸着分離装置を組
み合わせてあるため、他の異性体を含む母液が含まれた
ままゼオライト系吸着分離装置に通油し、高純度のｐ−
キシレンを容易に製造することができる。このように本
発明は、結晶化分離ｐ−キシレン製造装置とは本質的に
異なっている。
晶化分離プロセスに用いられるものと原理的には同様で
あるが、結晶化分離プロセスでは他の異性体を含む母液
を除去し、ｐ−キシレンの純度を上げるために再結晶を
何度も繰り返す必要があるため、冷却器が２段以上必要
であるが、本発明では、ゼオライト系吸着分離装置を組
み合わせてあるため、他の異性体を含む母液が含まれた
ままゼオライト系吸着分離装置に通油し、高純度のｐ−
キシレンを容易に製造することができる。このように本
発明は、結晶化分離ｐ−キシレン製造装置とは本質的に
異なっている。
【００２９】本発明においては、このようなｐ−キシレ
ン濃縮装置とｐ−キシレンゼオライト系吸着分離装置及
びキシレン異性化装置を組み合わせることにより、高純
度・高効率なｐ−キシレン吸着分離法の特徴をそのまま
に、製造能力を飛躍的に向上することができる。
ン濃縮装置とｐ−キシレンゼオライト系吸着分離装置及
びキシレン異性化装置を組み合わせることにより、高純
度・高効率なｐ−キシレン吸着分離法の特徴をそのまま
に、製造能力を飛躍的に向上することができる。
【００３０】次に、図２〜４に基づいて本発明に係るｐ
−キシレン製造装置を説明するが、その前に、図１に基
づいて従来の装置について説明する。
−キシレン製造装置を説明するが、その前に、図１に基
づいて従来の装置について説明する。
【００３１】図１において、１０１はキシレン蒸留塔
（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅｒ）、１０２はキシレン吸着
分離装置、１０３はキシレン異性化装置、１０４は軽質
物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅｒ）を各々示
している。原料混合キシレン（Ｆｒｅｓｈ ＸＹ）１
は、軽質物蒸留除去装置１０４の生成物（Ｃ８＋成分）
１２を加えられたキシレン蒸留塔原料（Ｘｙ Ｔｗ Ｆ
ｅｅｄ）２として、キシレン蒸留塔１０１に供給され、
キシレン蒸留塔ボトム（Ｃ９＋）３とキシレン吸着分離
装置原料（Ｐｘ Ｆｅｅｄ）に分けられる。キシレン吸
着分離装置１０２に供給された原料４は、製品ｐ−キシ
レン（ＰＲＯＤ ＰＸ）５と、ｐ−キシレン分離残分
（ＲＡＦＦ）６とに分離される。このｐ−キシレン分離
残分（ＲＡＦＦ）６は異性化装置供給原料（Ｉｓ Ｆｅ
ｅｄ）７として、供給水素（Ｍａｋｅｕｐ Ｈ2 ）８と
共にキシレン異性化装置１０３に供給され、異性化装置
生成物（全成分）（Ｉｓ ＰＲＯＤ）１１とされる。異
性化装置生成物（全成分）（ＩｓＰＲＯＤ）１１は、軽
質物蒸留除去装置１０４に供給され、Ｃ８＋成分の軽質
物蒸留除去装置生成物（Ｄｅｈ Ｂｔｍ）１２とされ、
前記キシレン蒸留塔原料２とされる。なお、この軽質物
蒸留除去装置１０４によって蒸留分離される軽質物（主
にベンゼン）（Ｄ．Ｏ．Ｈ）９及びオフガス（燃料ガ
ス）（Ｐ．Ｇ）１０は別途用いられる。
（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅｒ）、１０２はキシレン吸着
分離装置、１０３はキシレン異性化装置、１０４は軽質
物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅｒ）を各々示
している。原料混合キシレン（Ｆｒｅｓｈ ＸＹ）１
は、軽質物蒸留除去装置１０４の生成物（Ｃ８＋成分）
１２を加えられたキシレン蒸留塔原料（Ｘｙ Ｔｗ Ｆ
ｅｅｄ）２として、キシレン蒸留塔１０１に供給され、
キシレン蒸留塔ボトム（Ｃ９＋）３とキシレン吸着分離
装置原料（Ｐｘ Ｆｅｅｄ）に分けられる。キシレン吸
着分離装置１０２に供給された原料４は、製品ｐ−キシ
レン（ＰＲＯＤ ＰＸ）５と、ｐ−キシレン分離残分
（ＲＡＦＦ）６とに分離される。このｐ−キシレン分離
残分（ＲＡＦＦ）６は異性化装置供給原料（Ｉｓ Ｆｅ
ｅｄ）７として、供給水素（Ｍａｋｅｕｐ Ｈ2 ）８と
共にキシレン異性化装置１０３に供給され、異性化装置
生成物（全成分）（Ｉｓ ＰＲＯＤ）１１とされる。異
性化装置生成物（全成分）（ＩｓＰＲＯＤ）１１は、軽
質物蒸留除去装置１０４に供給され、Ｃ８＋成分の軽質
物蒸留除去装置生成物（Ｄｅｈ Ｂｔｍ）１２とされ、
前記キシレン蒸留塔原料２とされる。なお、この軽質物
蒸留除去装置１０４によって蒸留分離される軽質物（主
にベンゼン）（Ｄ．Ｏ．Ｈ）９及びオフガス（燃料ガ
ス）（Ｐ．Ｇ）１０は別途用いられる。
【００３２】図２〜４は各々本発明に係るｐ−キシレン
製造装置の実施例を示すフローダイヤグラムであり、図
中の符号中、図１に示す符号と同一のものは該図１で説
明したとおりのものである。
製造装置の実施例を示すフローダイヤグラムであり、図
中の符号中、図１に示す符号と同一のものは該図１で説
明したとおりのものである。
【００３３】図２に示す本発明に係るｐ−キシレン製造
装置では、キシレン蒸留塔１０１とキシレン吸着分離装
置１０２との間にｏ−キシレン蒸留分離装置１０５Ａを
介在させてある。キシレン蒸留塔１０１から排出される
ｐ−キシレン濃縮装置原料（ＯＸ Ｆｅｅｄ）１３は、
ｏ−キシレン蒸留分離装置１０５Ａに供給され、濃縮さ
れたｐ−キシレン４と蒸留分離されたｏ−キシレン１４
とに分離され、前者の濃縮ｐ−キシレン４はキシレン吸
着分離装置１０２に供給され、後者のｏ−キシレン成分
１４はｐ−キシレン分離残分６と混合され異性化装置原
料７とされる。
装置では、キシレン蒸留塔１０１とキシレン吸着分離装
置１０２との間にｏ−キシレン蒸留分離装置１０５Ａを
介在させてある。キシレン蒸留塔１０１から排出される
ｐ−キシレン濃縮装置原料（ＯＸ Ｆｅｅｄ）１３は、
ｏ−キシレン蒸留分離装置１０５Ａに供給され、濃縮さ
れたｐ−キシレン４と蒸留分離されたｏ−キシレン１４
とに分離され、前者の濃縮ｐ−キシレン４はキシレン吸
着分離装置１０２に供給され、後者のｏ−キシレン成分
１４はｐ−キシレン分離残分６と混合され異性化装置原
料７とされる。
【００３４】図３に示す本発明に係るｐ−キシレン製造
装置では、キシレン蒸留塔１０１とキシレン吸着分離装
置１０２との間にｍ−キシレン抽出分離装置１０５Ｂを
介在させてある。キシレン蒸留塔１０１から排出される
ｍ−キシレン抽出分離装置原料（ＭＸ Ｆｅｅｄ）１３
は、ｍ−キシレン抽出分離装置１０５Ｂに供給され、濃
縮されたｐ−キシレン４と抽出分離されたｍ−キシレン
成分１４とに分離され、前者の濃縮ｐ−キシレン４はキ
シレン吸着分離装置１０２に供給され、後者のｍ−キシ
レン成分１４はｐ−キシレン分離残分６と混合され異性
化装置原料７とされる。
装置では、キシレン蒸留塔１０１とキシレン吸着分離装
置１０２との間にｍ−キシレン抽出分離装置１０５Ｂを
介在させてある。キシレン蒸留塔１０１から排出される
ｍ−キシレン抽出分離装置原料（ＭＸ Ｆｅｅｄ）１３
は、ｍ−キシレン抽出分離装置１０５Ｂに供給され、濃
縮されたｐ−キシレン４と抽出分離されたｍ−キシレン
成分１４とに分離され、前者の濃縮ｐ−キシレン４はキ
シレン吸着分離装置１０２に供給され、後者のｍ−キシ
レン成分１４はｐ−キシレン分離残分６と混合され異性
化装置原料７とされる。
【００３５】図４に示す本発明に係るｐ−キシレン製造
装置では、キシレン蒸留塔１０１とキシレン吸着分離装
置１０２との間にｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置１０
５Ｃを介在させてある。キシレン蒸留塔１０１から排出
されるｐ−キシレン濃縮装置原料（ＰＸ Ｃｏｎｃ Ｆ
ｅｅｄ）１３は、ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置１０
５Ｃに供給され、濃縮されたｐ−キシレン４とＰＸ分離
後の成分（ＰＸ Ｐｏｏｒ）１４とに分離され、前者の
濃縮ｐ−キシレン４はキシレン吸着分離装置１０２供給
され、後者のＰＸ分離後成分１４はｐ−キシレン分離残
分６と混合され異性化装置原料７とされる。
装置では、キシレン蒸留塔１０１とキシレン吸着分離装
置１０２との間にｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置１０
５Ｃを介在させてある。キシレン蒸留塔１０１から排出
されるｐ−キシレン濃縮装置原料（ＰＸ Ｃｏｎｃ Ｆ
ｅｅｄ）１３は、ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置１０
５Ｃに供給され、濃縮されたｐ−キシレン４とＰＸ分離
後の成分（ＰＸ Ｐｏｏｒ）１４とに分離され、前者の
濃縮ｐ−キシレン４はキシレン吸着分離装置１０２供給
され、後者のＰＸ分離後成分１４はｐ−キシレン分離残
分６と混合され異性化装置原料７とされる。
【００３６】
【実施例】次に本発明を具体的に説明するために実施例
を示す。尚、本発明の要旨を逸脱しない限り、本発明は
これら実施例に限定されるものではない。従来のキシレ
ン異性化装置とｐ−キシレンのゼオライト系吸着分離装
置を有するｐ−キシレン製造方法（生産量：年間１５万
ｔ）と、本発明キシレン異性化装置とｐ−キシレン分離
装置の間にｐ−キシレン濃縮装置を有するｐ−キシレン
製造方法との生産量比較を行った。比較はゼオライト系
吸着分離装置の通油能力を毎時９０ｔとして、本発明の
ｐ−キシレン製造装置の物質収支を計算し、ｐ−キシレ
ン製造能力を算出した。異性化装置の能力は触媒交換や
反応温度の上昇等によって補うか、必要に応じて増設す
るものとし、タワーや配管等の周辺機器は生産能力に見
合ったものが適宜選択でき、生産能力の制約条件とはな
らない条件とした。年間運転日数は３３０日とした。
を示す。尚、本発明の要旨を逸脱しない限り、本発明は
これら実施例に限定されるものではない。従来のキシレ
ン異性化装置とｐ−キシレンのゼオライト系吸着分離装
置を有するｐ−キシレン製造方法（生産量：年間１５万
ｔ）と、本発明キシレン異性化装置とｐ−キシレン分離
装置の間にｐ−キシレン濃縮装置を有するｐ−キシレン
製造方法との生産量比較を行った。比較はゼオライト系
吸着分離装置の通油能力を毎時９０ｔとして、本発明の
ｐ−キシレン製造装置の物質収支を計算し、ｐ−キシレ
ン製造能力を算出した。異性化装置の能力は触媒交換や
反応温度の上昇等によって補うか、必要に応じて増設す
るものとし、タワーや配管等の周辺機器は生産能力に見
合ったものが適宜選択でき、生産能力の制約条件とはな
らない条件とした。年間運転日数は３３０日とした。
【００３７】即ち、吸着分離装置はＵＯＰ社のＰＡＲＥ
Ｘ法に基づき、２４層からなる疑似移動床を使用し、通
油能力は毎時９０ｔ（ｐ−キシレン生産量年間１５万
ｔ；３３０日稼働）である。吸着剤としては特殊なゼオ
ライトが使用されており、脱着溶剤にはジエチルベンゼ
ンが使用されている。吸脱着温度は２７０℃、圧力は１
０ｋｇ／ｃｍ2 である。
Ｘ法に基づき、２４層からなる疑似移動床を使用し、通
油能力は毎時９０ｔ（ｐ−キシレン生産量年間１５万
ｔ；３３０日稼働）である。吸着剤としては特殊なゼオ
ライトが使用されており、脱着溶剤にはジエチルベンゼ
ンが使用されている。吸脱着温度は２７０℃、圧力は１
０ｋｇ／ｃｍ2 である。
【００３８】異性化装置はＵＯＰ社のＩＳＯＭＡＲ装置
に東レ（株）のＩｓｏｌｅｎｅ触媒を充填しており、反
応温度は３７５℃、接触時間（Ｗ／Ｆ）は３０ｇ・ｃａ
ｔ・ｈ／ｇ・ｍｏｌ、圧力は８ｋｇ／ｃｍ2 である。触
媒量は通油量によって増減するものとした。キシレン異
性化工程のエチルベンゼンのベンゼンへのパーパス転化
率は６６．６％、ジメチルベンゼン収率は９９．３％、
ｐ−キシレン選択率は２３．６％であり、ｐ−キシレン
吸着分離のｐ−キシレン選択率は９９．８％であった
が、表１〜表５の生産量計算においてはジメチルベンゼ
ン収率及びｐ−キシレン選択率を１００％として行っ
た。
に東レ（株）のＩｓｏｌｅｎｅ触媒を充填しており、反
応温度は３７５℃、接触時間（Ｗ／Ｆ）は３０ｇ・ｃａ
ｔ・ｈ／ｇ・ｍｏｌ、圧力は８ｋｇ／ｃｍ2 である。触
媒量は通油量によって増減するものとした。キシレン異
性化工程のエチルベンゼンのベンゼンへのパーパス転化
率は６６．６％、ジメチルベンゼン収率は９９．３％、
ｐ−キシレン選択率は２３．６％であり、ｐ−キシレン
吸着分離のｐ−キシレン選択率は９９．８％であった
が、表１〜表５の生産量計算においてはジメチルベンゼ
ン収率及びｐ−キシレン選択率を１００％として行っ
た。
【００３９】ｏ−キシレン蒸留分離装置の段数は１３０
段、還流比１２、塔頂温度１９７℃、塔底温度２０４℃
である。ｏ−キシレン（ボトム留分）のｏ−キシレン濃
度は９８％であったが、表２及び表５の生産量計算にお
いてはｏ−キシレン濃度を１００％として行った。
段、還流比１２、塔頂温度１９７℃、塔底温度２０４℃
である。ｏ−キシレン（ボトム留分）のｏ−キシレン濃
度は９８％であったが、表２及び表５の生産量計算にお
いてはｏ−キシレン濃度を１００％として行った。
【００４０】ｍ−キシレン抽出分離装置には、ＨＦ・Ｂ
Ｆ３ 触媒を用い、抽出温度は１００〜１５０℃、圧力
は常圧である。抽出されるｍ−キシレンの濃度は９９％
であったが、表３及び表５の生産量計算においてはｍ−
キシレン濃度を１００％として行った。
Ｆ３ 触媒を用い、抽出温度は１００〜１５０℃、圧力
は常圧である。抽出されるｍ−キシレンの濃度は９９％
であったが、表３及び表５の生産量計算においてはｍ−
キシレン濃度を１００％として行った。
【００４１】ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置は、冷却
温度の異なる２段の冷却器を直列に配置し、冷却温度は
第１槽が−３４〜−５７℃、第２槽が−６２〜−７８℃
である。ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置の分離効率は
６４％（分離濃度８０％、分離割合８０％）である。
温度の異なる２段の冷却器を直列に配置し、冷却温度は
第１槽が−３４〜−５７℃、第２槽が−６２〜−７８℃
である。ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置の分離効率は
６４％（分離濃度８０％、分離割合８０％）である。
【００４２】比較例１ 一般的なキシレン異性化装置とｐ−キシレンのゼオライ
ト系吸着分離装置（生産量：年間１５万ｔ）を有するｐ
−キシレン製造方法（前記図１に示すフローダイヤグラ
ムに基づく説明に係る装置による。）の物質収支を表１
に、これから計算される生産能力を表５に示す。
ト系吸着分離装置（生産量：年間１５万ｔ）を有するｐ
−キシレン製造方法（前記図１に示すフローダイヤグラ
ムに基づく説明に係る装置による。）の物質収支を表１
に、これから計算される生産能力を表５に示す。
【００４３】実施例１ キシレン異性化装置とｐ−キシレンのゼオライト系吸着
分離装置の間にｏ−キシレン蒸留分離装置を設置した場
合（前記図２に示すフローダイヤグラムに基づく説明に
係る装置による。）の物質収支を表２に、これから計算
される生産能力を表５に示す。
分離装置の間にｏ−キシレン蒸留分離装置を設置した場
合（前記図２に示すフローダイヤグラムに基づく説明に
係る装置による。）の物質収支を表２に、これから計算
される生産能力を表５に示す。
【００４４】実施例２ キシレン異性化装置とｐ−キシレンのゼオライト系吸着
分離装置の間にｍ−キシレン抽出分離装置を設置した場
合（前記図３に示すフローダイヤグラムに基づく説明に
係る装置による。）の物質収支を表３に、これから計算
される生産能力を表５に示す。
分離装置の間にｍ−キシレン抽出分離装置を設置した場
合（前記図３に示すフローダイヤグラムに基づく説明に
係る装置による。）の物質収支を表３に、これから計算
される生産能力を表５に示す。
【００４５】実施例３ キシレン異性化装置とｐ−キシレンのゼオライト系吸着
分離装置の間にｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置を設置
した場合（前記図４に示すフローダイヤグラムに基づく
説明に係る装置による。）の物質収支を表４に、これか
ら計算される生産能力を表５に示す。
分離装置の間にｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置を設置
した場合（前記図４に示すフローダイヤグラムに基づく
説明に係る装置による。）の物質収支を表４に、これか
ら計算される生産能力を表５に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】尚、実施例１〜３に示した、ｏ−キシレン
蒸留分離装置、ｍ−キシレン抽出分離装置、ｐ−キシレ
ン冷却結晶化濃縮装置はそれぞれ任意の２装置又は３装
置を直列又は並列に配置することによっても、ｐ−キシ
レン吸着分離装置に通油する混合キシレン中のｐ−キシ
レン濃度を高め、ｐ−キシレン生産量を増大できた。こ
の場合、各装置を並列に配置するよりは、直列に配置す
る方が効率的であり、その効果は各濃縮装置の濃縮率の
和になる。
蒸留分離装置、ｍ−キシレン抽出分離装置、ｐ−キシレ
ン冷却結晶化濃縮装置はそれぞれ任意の２装置又は３装
置を直列又は並列に配置することによっても、ｐ−キシ
レン吸着分離装置に通油する混合キシレン中のｐ−キシ
レン濃度を高め、ｐ−キシレン生産量を増大できた。こ
の場合、各装置を並列に配置するよりは、直列に配置す
る方が効率的であり、その効果は各濃縮装置の濃縮率の
和になる。
【００５２】
【発明の効果】表５より明らかなように、本発明のｐ−
キシレン製造方法及び装置によれば、高価なｐ−キシレ
ンのゼオライト系吸着分離装置の性能を最大限有効に活
用し、現行の製造プロセスよりもはるかに効率的にｐ−
キシレンを生産することができる。
キシレン製造方法及び装置によれば、高価なｐ−キシレ
ンのゼオライト系吸着分離装置の性能を最大限有効に活
用し、現行の製造プロセスよりもはるかに効率的にｐ−
キシレンを生産することができる。
【図１】従来のｐ−キシレン製造装置を示すフローダイ
ヤグラム
ヤグラム
【図２】ｏ−キシレン蒸留分離装置を用いた本発明のフ
ローダイヤグラム
ローダイヤグラム
【図３】ｍ−キシレン抽出分離装置を用いた本発明のフ
ローダイヤグラム
ローダイヤグラム
【図４】ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置を用いた本発
明のフローダイヤグラム
明のフローダイヤグラム
１：Ｆｒｅｓｈ ＸＹ 原料混合キシレン、 ２：Ｘｙ Ｔｗ Ｆｅｅｄ キシレン蒸留塔原料、 ３：Ｃ９＋ キシレン蒸留塔ボトム、 ４：Ｐｘ Ｆｅｅｄ キシレン吸着分離装置原
料、 ５：ＰＲＯＤ ＰＸ 製品ｐ−キシレン、 ６：ＲＡＦＦ ｐ−キシレン分離残分、 ７：Ｉｓ Ｆｅｅｄ 異性化装置供給原料、 ８：Ｍａｋｅｕｐ Ｈ２ 供給水素、 ９：Ｄ．Ｏ．Ｈ 軽質物（主にベンゼン）、 １０：Ｐ．Ｇ オフガス（燃料ガス）、 １１：Ｉｓ ＰＲＯＤ 異性化装置生成物（全成
分）、 １２：Ｄｅｈ Ｂｔｍ 軽質物蒸留除去装置生成物
（Ｃ８＋成分）、 １３：ＰＸ Ｃｏｎｃ Ｆｅｅｄ ｐ−キシレン濃縮装
置原料、 １４：ＯＸ ＰＸ分離後の成分、 １０１：キシレン蒸留塔（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅ
ｒ）、 １０２：キシレン吸着分離装置、 １０３：キシレン異性化装置、 １０４：軽質物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅ
ｒ）、 １０５Ａ：ｏ−キシレン蒸留分離装置、 １０５Ｂ：ｍ−キシレン抽出分離装置、 １０５Ｃ：ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置
料、 ５：ＰＲＯＤ ＰＸ 製品ｐ−キシレン、 ６：ＲＡＦＦ ｐ−キシレン分離残分、 ７：Ｉｓ Ｆｅｅｄ 異性化装置供給原料、 ８：Ｍａｋｅｕｐ Ｈ２ 供給水素、 ９：Ｄ．Ｏ．Ｈ 軽質物（主にベンゼン）、 １０：Ｐ．Ｇ オフガス（燃料ガス）、 １１：Ｉｓ ＰＲＯＤ 異性化装置生成物（全成
分）、 １２：Ｄｅｈ Ｂｔｍ 軽質物蒸留除去装置生成物
（Ｃ８＋成分）、 １３：ＰＸ Ｃｏｎｃ Ｆｅｅｄ ｐ−キシレン濃縮装
置原料、 １４：ＯＸ ＰＸ分離後の成分、 １０１：キシレン蒸留塔（Ｘｙｌｅｎｅ Ｔｏｗｅ
ｒ）、 １０２：キシレン吸着分離装置、 １０３：キシレン異性化装置、 １０４：軽質物蒸留除去装置（Ｄｅｈｅｐｔａｎｉｚｅ
ｒ）、 １０５Ａ：ｏ−キシレン蒸留分離装置、 １０５Ｂ：ｍ−キシレン抽出分離装置、 １０５Ｃ：ｐ−キシレン冷却結晶化濃縮装置
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｄ 11/04 Ｃ 15/08 Ｃ０７Ｃ 5/27 9546−4Ｈ 7/04 9546−4Ｈ 7/12 9546−4Ｈ 7/14 9546−4Ｈ
Claims (10)
- 【請求項１】キシレンの異性化工程とｐ−キシレンのゼ
オライト系吸着分離工程を有するｐ−キシレン製造方法
において、キシレン異性化工程とｐ−キシレン分離工程
の間にｐ−キシレン濃縮工程を有するｐ−キシレンの製
造方法。 - 【請求項２】ｐ−キシレン濃縮工程より取り出されるｐ
−キシレンに富まない成分を異性化工程にて処理し、生
成したｐ−キシレンを含む成分を再びｐ−キシレン濃縮
工程を経由させてｐ−キシレン分離工程にて分離製造す
る請求項１記載のｐ−キシレンの製造方法。 - 【請求項３】ｐ−キシレン濃縮工程がｏ−キシレン蒸留
分離工程である請求項１又は２記載のｐ−キシレンの製
造方法。 - 【請求項４】ｐ−キシレン濃縮工程がｍ−キシレン抽出
分離工程である請求項１又は２記載のｐ−キシレンの製
造方法。 - 【請求項５】ｐ−キシレン濃縮工程がｐ−キシレン冷却
結晶化濃縮工程である請求項１又は２記載のｐ−キシレ
ンの製造方法。 - 【請求項６】キシレン異性化装置とｐ−キシレンゼオラ
イト系吸着分離装置とを有するｐ−キシレン製造装置に
おいて、前記キシレン異性化装置と前記ｐ−キシレンゼ
オライト系吸着分離装置との間にｐ−キシレン濃縮装置
が配置されており、該ｐ−キシレン濃縮装置は、前記キ
シレン異性化装置生成物の供給を受け、熱力学的平衡値
以上に濃縮し、該濃縮されたｐ−キシレンを前記ｐ−キ
シレンゼオライト系吸着分離装置に供給する構成である
ことを特徴とするｐ−キシレンの製造装置。 - 【請求項７】ｐ−キシレン濃縮装置が、該ｐ−キシレン
濃縮装置より取り出されるｐ−キシレンに富まない成分
をキシレン異性化装置にて処理し、生成したｐ−キシレ
ンを含む成分を再び該ｐ−キシレン濃縮装置に経由させ
てｐ−キシレンゼオライト系分離装置に供給する構成で
ある請求項６記載のｐ−キシレンの製造装置。 - 【請求項８】ｐ−キシレン濃縮装置がｏ−キシレン蒸留
分離装置である請求項６又は７記載のｐ−キシレンの製
造装置。 - 【請求項９】ｐ−キシレン濃縮装置がｍ−キシレン抽出
分離装置である請求項６又は７記載のｐ−キシレンの製
造装置。 - 【請求項１０】ｐ−キシレン濃縮装置がｐ−キシレン冷
却結晶化濃縮装置である請求項６又は７記載のｐ−キシ
レンの製造装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6067986A JPH08143484A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ｐ−キシレンの製造方法及び装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6067986A JPH08143484A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ｐ−キシレンの製造方法及び装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08143484A true JPH08143484A (ja) | 1996-06-04 |
Family
ID=13360818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6067986A Pending JPH08143484A (ja) | 1994-03-11 | 1994-03-11 | ｐ−キシレンの製造方法及び装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08143484A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049554A1 (fr) * | 1997-04-28 | 1998-11-05 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Procede et appareil pour concentrer une solution |
| JP2009535332A (ja) * | 2006-04-25 | 2009-10-01 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | パラキシレンの生成方法 |
| JP2015520131A (ja) * | 2012-04-20 | 2015-07-16 | ザ コカ・コーラ カンパニーＴｈｅ Ｃｏｃａ‐Ｃｏｌａ Ｃｏｍｐａｎｙ | バイオマスからパラ−キシレンを調製する方法 |
| CN105085155B (zh) * | 2014-05-05 | 2018-03-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种对二甲苯的生产方法 |
-
1994
- 1994-03-11 JP JP6067986A patent/JPH08143484A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998049554A1 (fr) * | 1997-04-28 | 1998-11-05 | Kabushiki Kaisha Toyota Chuo Kenkyusho | Procede et appareil pour concentrer une solution |
| JP2009535332A (ja) * | 2006-04-25 | 2009-10-01 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | パラキシレンの生成方法 |
| JP2015520131A (ja) * | 2012-04-20 | 2015-07-16 | ザ コカ・コーラ カンパニーＴｈｅ Ｃｏｃａ‐Ｃｏｌａ Ｃｏｍｐａｎｙ | バイオマスからパラ−キシレンを調製する方法 |
| CN105085155B (zh) * | 2014-05-05 | 2018-03-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种对二甲苯的生产方法 |
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