JPH08143523A - ３−（ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の製造方法 - Google Patents
３−（ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の製造方法Info
- Publication number
- JPH08143523A JPH08143523A JP31411994A JP31411994A JPH08143523A JP H08143523 A JPH08143523 A JP H08143523A JP 31411994 A JP31411994 A JP 31411994A JP 31411994 A JP31411994 A JP 31411994A JP H08143523 A JPH08143523 A JP H08143523A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、染料の中間体として重要な３−
（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の製造方法
に関するもので、従来は製造時起きた、多量の排水によ
る環境問題、生産設備の腐食問題及び製品の品質問題
を、解決するものである。 【構成】 本発明は、３−アミノ−アシルアニリド類
を、溶媒に溶解し、アルキルアルデヒドを添加し、アル
キルアルデヒドを３−アミノ−アシルアニリド類に付加
して、この反応液に触媒を添加し、水素を供給して還元
反応する。又は、３−アミノ−アシルアニリド類を、溶
媒に溶解し、触媒を添加して、水素の加圧下、アルキル
アルデヒドを滴下して還元アルキル化反応する。そし
て、これらから、触媒をろ過分離し、ろ液を減圧下５０
゜Ｃ以下にて蒸留し、溶媒及び未反応物を回収する。そ
して、高純度の商品価値の高い３−（Ｎ−アルキルアミ
ノ）−アシルアニリド類を製造する方法である。
（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の製造方法
に関するもので、従来は製造時起きた、多量の排水によ
る環境問題、生産設備の腐食問題及び製品の品質問題
を、解決するものである。 【構成】 本発明は、３−アミノ−アシルアニリド類
を、溶媒に溶解し、アルキルアルデヒドを添加し、アル
キルアルデヒドを３−アミノ−アシルアニリド類に付加
して、この反応液に触媒を添加し、水素を供給して還元
反応する。又は、３−アミノ−アシルアニリド類を、溶
媒に溶解し、触媒を添加して、水素の加圧下、アルキル
アルデヒドを滴下して還元アルキル化反応する。そし
て、これらから、触媒をろ過分離し、ろ液を減圧下５０
゜Ｃ以下にて蒸留し、溶媒及び未反応物を回収する。そ
して、高純度の商品価値の高い３−（Ｎ−アルキルアミ
ノ）−アシルアニリド類を製造する方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】３−（Ｎ−アルキルアミノ）−ア
シルアニリド類は染料の中間体として、工業的に極めて
重要な化合物である。
シルアニリド類は染料の中間体として、工業的に極めて
重要な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシ
ルアニリド類は、３−アミノ−アシルアニリド類を炭酸
アルカリの存在下、アルキルクロライド又はアルキル硫
酸の添加によりアルキル化して、３−（Ｎ−アルキルア
ミノ）−アシルアニリド類を得る方法などが知られてい
る。
ルアニリド類は、３−アミノ−アシルアニリド類を炭酸
アルカリの存在下、アルキルクロライド又はアルキル硫
酸の添加によりアルキル化して、３−（Ｎ−アルキルア
ミノ）−アシルアニリド類を得る方法などが知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の方法は、反応後
未反応のアルキルクロライド又はアルキル硫酸を中和処
理する必要が有るが、化合物がアシルアミノ基を有して
いるので、ｐＨ条件によって変化するおそれが有るため
に、中和処理が非常に困難である。
未反応のアルキルクロライド又はアルキル硫酸を中和処
理する必要が有るが、化合物がアシルアミノ基を有して
いるので、ｐＨ条件によって変化するおそれが有るため
に、中和処理が非常に困難である。
【０００４】又、中和により得られる塩類及び脱酸剤と
して使用したアルカリ塩を、分離、精製するのに多量の
排水が発生し、環境問題を引き起こす。
して使用したアルカリ塩を、分離、精製するのに多量の
排水が発生し、環境問題を引き起こす。
【０００５】それに、反応中生成する浮遊硫酸イオン等
による製造設備の腐食問題が起こる。
による製造設備の腐食問題が起こる。
【０００６】さらに、従来法で得られた３−（Ｎ−アル
キルアミノ）−アシルアニリド類は、少量の不純物を含
むために、純度及び形状に問題が有り、商品価値がそこ
なわれる。
キルアミノ）−アシルアニリド類は、少量の不純物を含
むために、純度及び形状に問題が有り、商品価値がそこ
なわれる。
【０００７】本発明は、中和処理を必要とせず、排水問
題を解決し、製造設備の腐食も解消し、今までにない高
い品位の３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド
類を高い収率で得られる製造方法である。
題を解決し、製造設備の腐食も解消し、今までにない高
い品位の３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド
類を高い収率で得られる製造方法である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従来法に変わる３−（Ｎ
−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の新しい製造方
法として鋭意検討をほどこし、還元アルキル化法により
合成することを発明した。
−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の新しい製造方
法として鋭意検討をほどこし、還元アルキル化法により
合成することを発明した。
【０００９】さらに、反応液を減圧下５０゜Ｃ以下で蒸
留することにより、溶媒及び未反応物を回収し、３−
（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類を精製する
方法を発明した。
留することにより、溶媒及び未反応物を回収し、３−
（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類を精製する
方法を発明した。
【００１０】この発明によって、工業的に高い収率で、
高い品位の３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリ
ド類を製造する方法を完成させた。
高い品位の３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリ
ド類を製造する方法を完成させた。
【００１１】即ち、本発明は３−アミノ−アシルアニリ
ド類とアルキルアルデヒドを、溶媒に溶解し、触媒及び
水素の存在下還元アルキル化反応により、３−（Ｎ−ア
ルキルアミノ）−アシルアニリド類を合成し、この反応
液より、触媒を分離し、溶媒及び未反応のアルキルアル
デヒドを減圧下５０゜Ｃ以下で蒸留して回収し、さら
に、冷却することにより３−（Ｎ−アルキルアミノ）−
アシルアニリド類を高純度の結晶として得ることを特徴
とする３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類
の製造方法である。
ド類とアルキルアルデヒドを、溶媒に溶解し、触媒及び
水素の存在下還元アルキル化反応により、３−（Ｎ−ア
ルキルアミノ）−アシルアニリド類を合成し、この反応
液より、触媒を分離し、溶媒及び未反応のアルキルアル
デヒドを減圧下５０゜Ｃ以下で蒸留して回収し、さら
に、冷却することにより３−（Ｎ−アルキルアミノ）−
アシルアニリド類を高純度の結晶として得ることを特徴
とする３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類
の製造方法である。
【００１２】本発明で製造する３−（Ｎ−アルキルアミ
ノ）−アシルアニリド類とは［化１］の一般式で示され
る。
ノ）−アシルアニリド類とは［化１］の一般式で示され
る。
【００１３】
【化１】
【００１４】式中、Ｒ，及びＲ’は、炭素数１〜３のア
ルキル基である。
ルキル基である。
【００１５】式中、Ｘは、Ｈ、メトオキシ又はエトオキ
シ基である。
シ基である。
【００１６】アルキルアルデヒドとは、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド又はプロピオンアルデヒドであ
る。
ド、アセトアルデヒド又はプロピオンアルデヒドであ
る。
【００１７】溶媒としては、メタノール、エタノール又
はプロパノールである。
はプロパノールである。
【００１８】触媒としては、白金、パラジウム、ニッケ
ルなど還元アルキル化能を持つものが、使用される。
ルなど還元アルキル化能を持つものが、使用される。
【００１９】本発明の還元アルキル化反応は、３−アミ
ノ−アシルアニリド類を溶媒に溶解し、これにアルキル
アルデヒドを加え、３−アミノ−アシルアニリド類にア
ルキルアルデヒドを付加した後、触媒を添加し、水素加
圧下のもと還元反応する方法、又は３−アミノ−アシル
アニリド類を溶媒に溶解し、これに触媒を添加し、水素
加圧下のもとアルキルアルデヒドを徐々に滴下する方法
である。
ノ−アシルアニリド類を溶媒に溶解し、これにアルキル
アルデヒドを加え、３−アミノ−アシルアニリド類にア
ルキルアルデヒドを付加した後、触媒を添加し、水素加
圧下のもと還元反応する方法、又は３−アミノ−アシル
アニリド類を溶媒に溶解し、これに触媒を添加し、水素
加圧下のもとアルキルアルデヒドを徐々に滴下する方法
である。
【００２０】アルキルアルデヒドは、３−アミノ−アシ
ルアニリド類１モルに対して、１〜１．１倍モル量使用
する。
ルアニリド類１モルに対して、１〜１．１倍モル量使用
する。
【００２１】溶媒は、３−アミノ−アシルアニリド類１
重量部に対して、１〜２０重量部使用する。
重量部に対して、１〜２０重量部使用する。
【００２２】触媒は、３−アミノ−アシルアニリド類１
重量部に対して、０．００５〜０．１重量部使用する。
重量部に対して、０．００５〜０．１重量部使用する。
【００２３】反応温度は、１５〜１５０゜Ｃの範囲で、
好ましくは４０゜Ｃ以下で反応する。
好ましくは４０゜Ｃ以下で反応する。
【００２４】水素の圧力は、２０kg／cm2Ｇ以下で供給
される。
される。
【００２５】以下に実施例をあげて本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。
【００２６】
＜ 実施例１＞撹拌機付きＳＵＳ製５Ｌのオートクレー
ブに３−アミノ−アセトアニリド２２２ｇ（１．５モ
ル）、エタノール２０００ｇ、アセトアルデヒド６６ｇ
（１．５モル）を仕込み、撹拌しながら温度を６０゜Ｃ
に保つ、１時間後、温度を３０゜Ｃまで冷却し、これに
炭素パラジウム触媒５．５ｇを添加し、水素圧力１０kg
／cm2Ｇにて水素を供給した。
ブに３−アミノ−アセトアニリド２２２ｇ（１．５モ
ル）、エタノール２０００ｇ、アセトアルデヒド６６ｇ
（１．５モル）を仕込み、撹拌しながら温度を６０゜Ｃ
に保つ、１時間後、温度を３０゜Ｃまで冷却し、これに
炭素パラジウム触媒５．５ｇを添加し、水素圧力１０kg
／cm2Ｇにて水素を供給した。
【００２７】水素の吸収が無くなった時点を反応の終点
とし、反応終了に５時間要した。
とし、反応終了に５時間要した。
【００２８】室温まで冷却した後、触媒をろ過分離して
反応液を得た。
反応液を得た。
【００２９】この反応液をナス形フラスコに入れ、ウォ
ーターバスにて５０゜Ｃを保ち、４０mmHgの減圧下、溶
媒のエタノール及び少量の未反応アセトアルデヒドを回
収した。
ーターバスにて５０゜Ｃを保ち、４０mmHgの減圧下、溶
媒のエタノール及び少量の未反応アセトアルデヒドを回
収した。
【００３０】ナス形フラスコに残った結晶を、スパーテ
ルでかきとり自然乾燥した。
ルでかきとり自然乾燥した。
【００３１】この生成物は、分析の結果３−（Ｎ−エチ
ルアミノ）−アセトアニリドであり、収率は９９．１％
であった。
ルアミノ）−アセトアニリドであり、収率は９９．１％
であった。
【００３２】＜ 実施例２＞撹拌機付きＳＵＳ製５Ｌの
オートクレーブに３−アミノ−４−メトオキシ−アセト
アニリド２７０ｇ（１．５モル）、メタノール２０００
ｇ、炭素パラジウム触媒６．５ｇを仕込み、反応温度３
５゜Ｃ及び水素圧力１０kg／cm2Ｇで保ちアセトアルデ
ヒド６６ｇ（１．５モル）を徐々に滴下した。
オートクレーブに３−アミノ−４−メトオキシ−アセト
アニリド２７０ｇ（１．５モル）、メタノール２０００
ｇ、炭素パラジウム触媒６．５ｇを仕込み、反応温度３
５゜Ｃ及び水素圧力１０kg／cm2Ｇで保ちアセトアルデ
ヒド６６ｇ（１．５モル）を徐々に滴下した。
【００３３】水素吸収が無くなった時点を反応の終点と
し、反応終了に５時間要した。
し、反応終了に５時間要した。
【００３４】室温まで冷却した後、触媒をろ過分離して
反応液を得た。
反応液を得た。
【００３５】この反応液を反応器で、４０mmHgの減圧下
で５０゜Ｃにて、溶媒及び未反応のアセトアルデヒドを
回収した。
で５０゜Ｃにて、溶媒及び未反応のアセトアルデヒドを
回収した。
【００３６】反応器に残った生成物を取り出し乾燥機に
て低温乾燥した。
て低温乾燥した。
【００３７】この生成物を分析の結果３−（Ｎ−エチル
アミノ）−４−メトオキシ−アセトアニリドの収率９
８．６％であった。
アミノ）−４−メトオキシ−アセトアニリドの収率９
８．６％であった。
【００３８】
【発明の効果】３−アミノ−アシルアニリド類を、還元
アルキル化反応によって３−（Ｎ−アルキルアミノ）−
アシルアニリドとし、この反応液より、減圧下５０゜Ｃ
以下にて溶媒及び未反応のアルキルアルデヒドを回収す
る３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリドの製造
方法は、従来法には全くない新しい３−（Ｎ−アルキル
アミノ）−アシルアニリドの工業的製造方法である。
アルキル化反応によって３−（Ｎ−アルキルアミノ）−
アシルアニリドとし、この反応液より、減圧下５０゜Ｃ
以下にて溶媒及び未反応のアルキルアルデヒドを回収す
る３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリドの製造
方法は、従来法には全くない新しい３−（Ｎ−アルキル
アミノ）−アシルアニリドの工業的製造方法である。
【００３９】本発明を利用して３−（Ｎ−アルキルアミ
ノ）−アシルアニリド類を、製造すれば、多量の排水に
よる環境問題、設備の腐食問題及び製品の品質問題にお
いて、従来法よりも、格段の進歩を示し、工業的に極め
て有利な３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド
類の製造方法である。
ノ）−アシルアニリド類を、製造すれば、多量の排水に
よる環境問題、設備の腐食問題及び製品の品質問題にお
いて、従来法よりも、格段の進歩を示し、工業的に極め
て有利な３−（Ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド
類の製造方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 ３−アミノ−アシルアニリド類とアルキ
ルアルデヒドを、溶媒、触媒及び水素の存在下、還元ア
ルキル化反応により、３−（Ｎ−アルキルアミノ）−ア
シルアニリド類を合成し、この反応液より、触媒を分離
し、炉液から溶媒及び少量のアルキルアルデヒドを減圧
下５０゜Ｃ以下で蒸留して回収し、３−（Ｎ−アルキル
アミノ）−アシルアニリド類を製造する方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の還元アルカリ化反応にお
いて、３−アミノ−アシルアニリド類を溶媒に溶解し、
これにアルキルアルデヒドを添加して、アルキルアルデ
ヒドを３−アミノ−アシルアニリド類に付加し、この反
応液に触媒を添加し、水素を供給して還元アルキル化す
る事を特徴とする反応をする方法。 - 【請求項３】 請求項１記載の還元アルキル化反応にお
いて、３−アミノ−アシルアニリド類を溶媒に溶解し、
これに触媒を添加して、水素加圧下にする。これに、ア
ルキルアルデヒドを滴下して還元アルキル化する事を特
徴とする反応をする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31411994A JPH08143523A (ja) | 1994-11-22 | 1994-11-22 | ３−（ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31411994A JPH08143523A (ja) | 1994-11-22 | 1994-11-22 | ３−（ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08143523A true JPH08143523A (ja) | 1996-06-04 |
Family
ID=18049478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31411994A Pending JPH08143523A (ja) | 1994-11-22 | 1994-11-22 | ３−（ｎ−アルキルアミノ）−アシルアニリド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08143523A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5861535A (en) * | 1997-09-23 | 1999-01-19 | Eastman Kodak Company | Reductive alkylation process to prepare tertiary aminoaryl compounds |
-
1994
- 1994-11-22 JP JP31411994A patent/JPH08143523A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5861535A (en) * | 1997-09-23 | 1999-01-19 | Eastman Kodak Company | Reductive alkylation process to prepare tertiary aminoaryl compounds |
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