JPH08157308A - ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素ならびに少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテルを含有する除草剤 - Google Patents

３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素ならびに少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテルを含有する除草剤

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JPH08157308A
JPH08157308A JP7133860A JP13386095A JPH08157308A JP H08157308 A JPH08157308 A JP H08157308A JP 7133860 A JP7133860 A JP 7133860A JP 13386095 A JP13386095 A JP 13386095A JP H08157308 A JPH08157308 A JP H08157308A
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halogen
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methyl
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マティアス、ブラッツ
Ulf Dr Misslitz
ウルフ、ミスリッツ
Juergen Dr Kast
ユルゲン、カスト
Wilhelm Dr Rademacher
ヴィルヘルム、ラーデマハー
Helmut Dr Walter
ヘルムート、ヴァルター
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 好ましくない植物に対する良好な防除効果を
維持し、しかも栽培植物に対して認めるに足る損傷をも
たらさず、またはその収穫量を実質的に低減させない除
草手段を提供することである。 【構成】 少くとも１種類の液体状および／または液体
状の担体物質、必要に応じて少くとも１種類の佐薬、な
らびに（ａ）３−（２−クロロフェニルメチル）−１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および／ま
たは１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−
（４−トリル）−尿素の解毒有効量と、（ｂ）少くとも
１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効
量を含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明はシクロヘキセノンオキシムエーテ
ルによる栽培植物の損傷を阻止する化合物を含有する新
規の除草剤、その製造方法およびこれを使用する除草方
法に関する。
【０００２】
【従来技術】除草効果を有するシクロヘキセノンオキシ
ムエーテルは、広葉栽培植物に対する単子葉類に属する
雑草の防除に極めて適当である。しかしながら、とうも
ろこし、稲、小麦、大麦、きびなどの禾本科の栽培植物
に対する選択性は不満足なものであって、雑草のみでな
く、これら栽培植物も許容し得ない程度で損傷される。
このような場合に一般的に行なわれる使用量の低減は、
栽培植物の損傷を軽減するが、好ましくない植物の防除
も困難になる欠点がある。
【０００３】除草作用性シクロヘキセノンオキシムエー
テルの穀物耕作における使用は、「安全化剤」、「解毒
剤」、「拮抗剤」などと称される第２の組成分を併用し
て、栽培植物の損傷を軽減し、または完全に回避する可
能性がある。
【０００４】ＥＰ−Ａ５３７４６３号、５２０３７１
号、３３３１３１号および２９３０６２号から、シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルに関していわば解毒作用す
るヘテロ環式化合物が公知である。しかしながら、栽培
植物に対するその効果は未だ不充分である。
【０００５】３−（２−クロロフェニルメチル）−１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−トリ
ル）−尿素は、除草作用混合物の組成分として文献公知
である（例えばＤＥ−Ａ４２０９４７５号、ＪＰ−Ａ０
５／９７６１４号、同０５／１７７１１８号、同０５／
１５５７１０号、同０５／１５５７２０号、同０５／１
５５７２１号、同０５／１３９９２０号、同０５／２５
５０１８号、ＵＳ−Ｐ、５２８０００７号参照）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】この分野の技術的課題
ないし本発明の目的は、好ましくない植物に対する良好
な防除効果を維持し、しかも栽培植物に対して認めるに
足る損傷をもたらさず、またはその収穫量を実質的に低
減させない除草手段を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための課題】しかるに上述の課題ない
し目的は、少なくとも１種類の液体状および／または固
体上の担体、必要に応じて少なくとも１種類の佐薬、な
らびに（ａ）拮抗有効量の３−（２−クロロフェニルメ
チル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿
素および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−３−（４−トリル）−尿素、および（ｂ）除草有
効量の少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエ
ーテルを含有する除草剤により解決ないし達成されるこ
とが本発明者らにより見出された。
【０００８】さらにこの除草剤を製造する方法および解
毒有効尿素化合物および除草有効シクロヘキセノンオキ
シムエーテルにより除草する方法も上記課題を解決し、
または上記目的を達成し得ることが見出された。その
際、尿素化合物と、シクロヘキセノンオキシムエーテル
を同時に施用しても別個に施用しても、いずれを先に、
いずれを後に施用しても結果には変りがない。
【０００９】なお除草剤組成物には、解毒作用化合物お
よび除草作用化合物のほかに、さらに他の解毒作用化合
物および殺菌作用物質を使用しても差支えない。
【００１０】以下の構造的特徴を有する除草作用シクロ
ヘキセノンオキシムエーテルは各種文献から公知であ
る。
【００１１】
【化２】 例えばＤＥ−Ａ２４３９１０４号、同２８２２３０４
号、３８０８０７２号、同３８３８３０９号、ＥＰ−Ａ
０４６８６０号、同０６６１９５号、同０７１７０７
号、同０８８２９９号、同０８８３０１号、同１１５８
０８号、同１２５０９４号、同１３７１７４号、同１４
２７４１号、同１７７９１３号、同２２８５９８号、同
２３０２３５号、同２３０２６０号、同２３８０２１
号、同２４３３１３号、同２５４５１４号、同３１９８
３５号、同４５６０６８号、同４５６０６９号、同４５
６１１２号、同４５６１１８号、ＵＳ−Ｐ、４４４０５
６６、ＪＰ−Ａ５４／１９１９４５号、プロスィーディ
ングズ、ブリティッシュ、クロッププロテクション、コ
ンファレンスの「ウィーズ」１９８５、１巻、９３−９
８頁を参照され度い。
【００１２】本発明除草剤に組成分（ｂ）として含有さ
れるシクロヘキセノンオキシムエーテルは以下の式Ｉで
表わされる化合物である。
【００１３】
【化３】 ただし、式中Ｒa がＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味し、Ｒb
が水素、農業上使用可能カチオン等価化合物、（Ｃ1 −
Ｃ8 アルキル）−カルボニル、Ｃ1 −Ｃ10アルキルスル
ホニル、Ｃ1 −Ｃ10アルキルホスホニル、ベンゾイル、
ベンゼンスルホニル、ベンゼンホスホニル（芳香族環は
５個までのハロゲン原子で置換されていてもよい）を意
味し、Ｒc が水素、シアノ、ホルミル、Ｃ1 −Ｃ6 アル
キル、または以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、フェノキシ、フェニル
チオ、ピリジルオキシまたはピリジルチオを持っている
Ｃ1 −Ｃ6 アルキルを意味し、上記フェニル環、ピリジ
ル環がそれ自体さらに３個までのニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシまたは−ＮＲg Ｒh で
置換されていてもよく、このＲg が水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニ
ル、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）−カルボニル、またはベン
ゾイル（これ自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オで置換されていてもよい）を意味し、Ｒh が水素、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6
アルキニルを意味し、式中の上記Ｒc がさらにＣ3 −Ｃ
7 シクロアルキルまたはＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルを
意味し、これらの環自体がさらに３個までのヒドロキシ
ル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
ンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ、ベンジルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
ル、Ｃ1−Ｃ4 アルキルスルフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キルスルフィニルで置換されていてもよく、式中の上記
Ｒc がさらに炭素原子のほかに、１個もしくは２個の酸
素原子もしくは硫黄原子、または１個の酸素原子もしく
は硫黄原子を環員として有する５員の飽和ヘテロ環を意
味し、これが３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオで置換されていてもよく、上記Ｒc がさ
らに炭素原子のほかに、１個もしくは２個の酸素原子も
しくは硫黄原子、またはそれぞれ１個の酸素原子と硫黄
原子を環員として有する６員もしくは７員の、飽和また
はモノもしくはジ不飽和ヘテロ環を意味し、これが３個
までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオで置換されていてもよく、上記
Ｒc がさらに炭素原子のほかに、１個もしくは２個の窒
素原子と酸素もしくは硫黄原子、または３個までの窒素
原子、またはそれぞれ１個の酸素もしくは硫黄原子を環
員として有する５員のヘテロ芳香族環を意味し、これが
３個までのシアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
オ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキ
シ、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニルオキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで置換
されていてもよく、上記Ｒc がさらに３個までのニト
ロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
オキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル
オキシ、−ＮＲg Ｒh を持っていてもよいフェニルまた
はピリジルを意味し、式中のＲd が水素、ヒドロキシル
を、またはＲc がＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味する場合に
は同じくＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味し、またＲe が水
素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ）−カ
ルボニル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−ケトオキシムを意
味し、式中のＡｌｋがメチレン（＝ＣＨ2 ）および／ま
たは３個までのハロゲンおよび／またはＣ1 −Ｃ3 アル
キルをそれぞれ持っていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキレン
鎖、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニレン鎖またはＣ3 −Ｃ6 アルキ
ニレン鎖を意味し、または、炭素ブリッジ員のほかに酸
素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、−Ｎ（Ｒ1 ）−（こ
のＲ1 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケ
ニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルである）を有する飽和もし
くは不飽和の３から６員の連鎖を意味し、これが３個ま
でのＣ1 −Ｃ3 アルキルおよび／またはハロゲンを置換
基として持っていてもよく、式中のＲf が水素または−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｚを意味し、このＺが水素、シアノ、カル
ボキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ
8 アルコキシ）−カルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキルを意味し、これら自体が
さらに３個までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシで置換されていてもよく、Ｚがさらにフェニ
ル、ハロゲンフェニル、ジハロゲンフェニル、チエニル
またはピリジルを意味し、これらの環自体が３個までの
ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルで置換されていてもよ
く、この環式基が、また３個までのハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルまたはＣ1 −
Ｃ4 アルコキシを置換基として持っていてもよく、上記
Ｒf がまたＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ3 −Ｃ6 シクロ
アルキルで置換されていてもよいエチニルを意味し、こ
れら置換基自体が３個までのヒドロキシル、ハロゲン、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシを置換基として持っていてもよく、
上記Ｒf がまたフェニル、チエニルまたはピリジルで置
換されていてもよいエチニルを意味し、これら芳香族基
自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシまた
はＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを置換基として持っていても
よく、上記Ｒf がまたフェニル、フェノキシ、炭素環員
のほかに１個もしくは２個の窒素原子とそれぞれ１個の
酸素もしくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環また
は炭素環員のほかに４個までの窒素原子を有する６員ヘ
テロ芳香族環を意味し、このフェニル環、ヘテロ芳香族
環自体がまた３個までのニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ルチオ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、上記Ｚ、−
ＮＲk Ｒl を置換基として持っていてもよく、このＲk
が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルま
たはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、Ｒl が水素、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6アルキニ
ル、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）−カルボニルまたはベンゾ
イル（これがまた３個までのニトロ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオで
置換されていてもよい）をそれぞれ意味し、上記したシ
クロヘキセノンオキシムエーテルＩの中でも、Ａｌｋが
ハロゲンまたはＣ1 −Ｃ3 アルキルでそれぞれ置換され
ていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキレン鎖、Ｃ3 −Ｃ4 アル
ケニレン鎖またはＣ3 −Ｃ4 アルキニレン鎖を意味し、
Ｒf が３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、フェニル、
ハロゲンフェニルまたはフェノキシで置換されていても
よいフェニルを、あるいは３個までのニトロ、シアノ、
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4ハロゲ
ンアルキルで置換されていてもよいフェノキシを意味す
る場合の化合物Ｉが好ましい。
【００１４】上述したシクロヘキセノンオキシムエーテ
ルＩの中でも、Ｒc が水素、シアノ、ホルミルまたはＣ
1 −Ｃ6 アルキルを意味し、これが置換基としてＣ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、フェノキシ
またはフェニルチオを持っていてもよく、上記のフェニ
ル環がまた３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −
Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシまたは
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオで置換されていてもよく、Ｒc
がまた３個までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ベンジルチオ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスル
フェニルまたはＣ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニルで置換
されていてもよいＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまたはＣ5
−Ｃ7 シクロアルケニルを、あるいは炭素原子のほか
に、１個もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子、または
それぞれ１個の酸素と硫黄原子を環員として有する６な
いし７員の、飽和またはモノもしくはジ不飽和ヘテロ環
（この環自体がまた３個までのヒドロキシル、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシまたはＣ1 −Ｃ4 アルキルチ
オで置換されていてもよい）を、あるいは炭素原子のほ
かに、１個もしくは２個の窒素原子とそれぞれ１個の酸
素もしくは硫黄原子、またはそれぞれ１個の酸素もしく
は硫黄原子を環員として有する５員ヘテロ芳香族環（こ
の環自体がまた３個までのシアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルチオまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4
アルキルで置換されていてもよい）を、あるいは３個
までのニトロ、シアノ、ホルミル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシまたはＣ1
−Ｃ4 アルキルチオで置換されていてもよいフェニルま
たはピリジルをそれぞれ意味し、Ｒe が水素を意味し、
Ａｌｋがメチレン（＝ＣＨ2 ）および／または３個まで
のハロゲンおよび／またはＣ1 −Ｃ3 アルキルでそれぞ
れ置換されていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキレン鎖、Ｃ3
−Ｃ6 アルケニレン鎖またはアルキニレン鎖を、あるい
は炭素員のほかに酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2 −、−Ｎ（Ｒ1 ）−をブリッジ員として有し、３個
までのＣ1 −Ｃ3 アルキルおよび／またはハロゲンを置
換基として持っていてもよい飽和または不飽和の３から
６員の連鎖を意味し、Ｒf が水素−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚを意
味し、このＺが水素、シアノ、カルボキシル、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ）
カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、または３個ま
でのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ
で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルを、
あるいは３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ
4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキルチオ、またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル
（これがまた３個までのハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シを置換基として持っていてもよい）で置換されていて
もよいフェニル、ハロゲンフェニル、ジハロゲンフェニ
ル、チエニルまたはピリジルをそれぞれ意味し、Ｒf が
さらに３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、フェニル、
ハロゲンフェニルまたはフェノキシ（これがまたハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
キルを置換基として持っていてもよい）で置換されてい
てもよいフェニルを意味する場合の化合物Ｉがことに好
ましい。
【００１５】これまでのシクロヘキセノンオキシムエー
テルＩのうちでもＲa がエチルまたはプロピルを、Ｒb
が水素または農業上使用可能カチオン等価化合物を、Ｒ
c が２−（エチルチオ）−プロピル、テトラヒドロチオ
ピラニル−３、テトラヒドロチオピラニル−４、テトラ
ヒドロピラニル−３、テトラヒドロピラニル−４、１−
（メチルチオ）−シクロプロピル、５−（イソプロピ
ル）−イソオキサゾリル−３、２，５−ジメチルピラゾ
リル−３、２，４，６−トリメチルフェニルまたはフェ
ニル環に１個もしくは２個のシアノ、弗素、塩素および
／またはメチルを置換基として持っていてもよい２−
（フェニルチオ）−エチルを、Ｒd およびＲe がそれぞ
れ水素を、Ａｌｋが連鎖、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ
2 −ＣＨ（ＣＨ3 ）−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ＝Ｃ（Ｃｌ）−または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−を、Ｒf が水素、フェニル、ハロゲンフェニ
ル、ジハロゲンフェニル、フェノキシ、ハロゲンフェノ
キシまたはジハロゲンフェノキシを意味するのが特別に
有利である。
【００１６】組成分（ｂ）のシクロヘキセノンオキシム
エーテルＩとして極めて好ましい化合物を具体的に挙げ
れば以下の通りである。
【００１７】２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−
５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロヘキセノン−１、２−（１−アリルオキシイミ
ノブチル）−４−メトキシカルボニル−５，５−ジメチ
ル−３−オキソシクロヘキセノール、２−（Ｎ−エトキ
シブチルイミドイル）−５−（２−フェニルチオプロピ
ル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセノン−１、５
−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロキ
シ−２−［１−（エトキシイミノ）−プロピル］−シク
ロ−２−ヘキセノン−１、２−（Ｎ−エトキシブチルイ
ミドイル）−３−ヒドロキシ−５−（テトラヒドロピラ
ニル−３）−シクロヘキセノン−１、１−［１−（エト
キシイミノ）−ブチル］−３−ヒドロキシ−５−（テト
ラヒドロチオピラニル−３）−２−シクロヘキセノン−
１、２−｛１−［（Ｅ）−３−クロロアリルオキシ］−
イミノプロピル｝−５−（２−エチルチオプロピル）−
３−ヒドロキシシクロ−２−ヘキセノン−２、２−［１
−（３−クロロアリルオキシ）−イミノプロピル］−５
−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシシクロ
ヘキセノン−２、２−［１−（３−クロロアリルオキ
シ）−イミノプロピル］−５−（１，３−ジメチル−５
−ピラゾリル−３−ヒドロキシシクロヘキセノン−２。
【００１８】除草剤としては、純粋なシクロヘキセノン
オキシムエーテルＩの光学的対掌体も、ラセミ体ないし
偏左右異性体も使用され得る。
【００１９】除草作用化合物および解毒作用化合物は、
植物生長後、同時にまたは別個に葉面、葉条部に施され
る。ただし、３−（２−クロロフェニルメチル）−１−
（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および／ま
たは１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−
（４−トリル）−尿素は、除草作用化合物と同時に施用
する方が有利である。解毒作用および除草作用両化合物
を別個に使用することもできる。
【００２０】さらに、栽培植物の播種ないし移植前に、
種子ないしさし木を３−（２−クロロフェニルメチル）
−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素およ
び／または１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−
３−（４−トリル）−尿素で処理することもでき、この
場合、除草有効化合物は、単独で常法通り施用される。
【００２１】直ちに施用可能の調剤とするため、除草剤
および解毒剤は、一緒に、または別個に懸濁液、乳濁液
または溶液になされる。これら使用形態のいずれにする
かは、もっぱら使用目的による。
【００２２】本発明の薬剤または−別々に散布する場合
の除草性有効物質もしくは解毒剤−は、例えば直接的に
噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性ま
たはその他の懸濁液、または分散液、エマルジョン、油
性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によ
って適用することができる。
【００２３】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストま
たは油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコール
タール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂
肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリ
ン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルコ
ール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノールおよびシクロヘキサノール、塩素化炭化水
素、例えばクロロホルム、四塩化炭素およびクロルベン
ゼン、ケトン、例えばシクロヘキサノンおよびイソホロ
ン、強極性溶剤、例えばジメチルホルマミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドンおよび水が使用さ
れる。
【００２４】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペーストまた
は湿潤可能の粉末（噴射粉末）油分散液から水の添加に
より製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油
分散液を製造するためには、除草性有効物質および／ま
たは解毒剤をそのまままたは油または溶剤に溶解し、湿
潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に
混合することができる。しかし、除草性有効物質および
／または解毒剤、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
および場合により溶剤または油よりなる濃縮物からも製
造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
【００２５】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、
ナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフォネー
ト、アルキルスルフェート、アルキルスルフォネート、
ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩、アルカ
リ土類塩、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコ
ールスルフェート、脂肪酸のアルカリ塩、アルカリ土類
塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール
およびオクタデカノールの各塩、並びに硫酸化脂肪アル
コールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリ
ンおよびその誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノー
ルおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキ
シエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化
イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニル
フェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテ
ル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アル
キルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシル
アルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイド−縮合
物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、またはポリオキシプロピレンアルキルエー
テル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセ
タール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液お
よびメチルセルロース。
【００２６】粉末剤、散布剤および振りかけ剤は除草性
有効物質および／または解毒剤と固状担体物質とを混合
または一緒に磨砕することにより製造することができ
る。
【００２７】粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒
状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより
製造することができる。固状担体物質は、鉱物土、例え
ば珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレ
イ、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシ
ウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば
硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木
材およびクルミ穀粉ならびに繊維素粉末である。
【００２８】製剤は、成分ａ）（解毒剤）およびｂ）
（シクロヘキセノンオキシムエーテル）を０．１乃至９
５重量％、殊に０．５乃至９０重量％で含有する。
【００２９】解毒剤の種子施用または苗処理の際は、少
なくとも１種の拮抗有効を１〜１０００００ｐｐｍ、特
に１００〜１００００ｐｐｍ濃度で含有する溶液を用い
るのが好ましい。
【００３０】１種類ないし複数種類のシクロヘキセノン
オキシムエーテルの使用量は、１ヘクタール当たり０．
００５から２ｋｇであって、それぞれの栽培植物と、使
用される除草剤に応じて解毒剤の使用量は相違する。適
当な量割合は、組成分（ａ）（解毒剤）が組成分（ｂ）
（除草剤）に対して１：１０から１：０．０１、ことに
１：４から１：０．１重量部である。
【００３１】種子処理の場合、種子１ｋｇに対して一般
的に０．０１から１０ｇ、ことに０．１から２ｇの有効
物質量が、必要である。
【００３２】本発明による新規除草剤は、３−（２−ク
ロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニ
ルエチル）−尿素および／または１−（１−メチル−１
−フェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素、およ
び少くとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテル
Ｉのほかに、さらに他の化学的構造の除草剤ないし植物
生長制御剤を含有していてもよい。
【００３３】生物学的作用に関する実施例 本発明による除草剤ないし除草剤組成物、すなわち３−
（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１
−フェニルエチル）−尿素（一般名称Ｃｕｍｙｌｕｒｏ
ｎ、Ｄｉｂｅｎｚｙｌｕｒｏｎ）または１−（１−メチ
ル−１−フェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素
（一般名称Ｄｙｍｒｏｎ）および除草剤から成る組成物
で、好ましくない植物および栽培植物を処理した場合の
効果を、除草作用物質単独で処理した場合と対比して、
以下の温室実験により示す。
【００３４】この温室実験においては、３００ｃｍ3 内
容積のプラスチック製植木鉢を使用し、この各植木鉢に
それぞれ３．０重量％の腐葉土を含むローム砂土を培養
土として充填した。被験植物の種子を種類ごとに播種
し、浅く覆土し、軽く灌水した。次いでこれら容器をそ
れぞれ透視可能のプラスチックシートで、発芽し、苗が
生長するまで被覆した。
【００３５】被験植物 トウモロコシ （Ｚｅａ ｍａｙｓ） コムギ （Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕ
ｍ） カラスムギ （Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ） エノコログサ （Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ）
【００３６】事後処理方法により、被験植物の生長態様
に応じて、草丈が３から２０ｃｍになった後に始めて薬
剤処理した。この場合、除草作用シクロヘキセノンオキ
シムエーテルを配合調剤として水中に懸濁ないし乳濁さ
せ、これを微細ノズル孔から噴霧した。
【００３７】事前処理法としては、播種直後に同様の方
法で容器中の土壌表面に噴霧した。
【００３８】実施例除草剤として、以下の構造の一般名
称Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍを使用した。
【００３９】
【化４】
【００４０】上述の両解毒有効化合物は、事後処理法用
に、希釈剤としての８０重量％のシクロヘキサノンおよ
び２０重量％のＴｅｎｓｉｄ（Ｅｍｕｌｐｈｏｒ ＥＬ
*1）と、１０重量％の有効物質との混合物の剤として使
用された。
【００４１】対比例として、除草作用シクロヘキセノン
オキシムエーテルを、１０から２０重量％乳濁液濃度と
して使用し、それぞれの混合溶媒を添加したが、解毒剤
は使用しなかった。溶液の調製は、有効物質を９３重量
％のキシレンおよび７重量％のＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録
商標）ＡＰ−８*2）に混合することにより行なわれた。
【００４２】各有効物質混合物を微細ノズル噴霧器で施
用した後、各被験植物をそれぞれの種類に応じて、温室
内の１８から３０℃帯域と、１０から２５℃帯域とに分
別して栽培管理した。
【００４３】註 ＊１、 エトキシ化ひまし油 ＊２、 アルキルフェノールポリエチレングリコールエ
ーテルを主体とする非イオン性表面活性剤 実験期間を３から５週間とし、その間被験植物の栽培を
管理し、次いで有効物質処理に対する植物の反応を観察
し、非処理の対比植物と比較して、０の、障害なしから
１００の、少くとも植物の地表面から、上の部分におい
て完全に枯死までの段階で評価した。
【００４４】表１ 温室内における事後処理法により、Ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ
を添加した除草剤Ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍを施した場合
の、小麦による容認性の改善
【００４５】
【表１】 表２ 温室内における事後処理法により、Ｄｙｍｒｏｎを添加
した除草剤Ｔｒａｋｏｘｙｄｉｍを施した場合の、小麦
による容認性の改善
【００４６】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:28 47:30） (72)発明者 ユルゲン、カスト ドイツ、67459、ベール−イゲルハイム、 フォルストシュトラーセ、31 (72)発明者 ヴィルヘルム、ラーデマハー ドイツ、67117、リムブルガーホーフ、ア ウシュトラーセ、１ (72)発明者 ヘルムート、ヴァルター ドイツ、67283、オブリッヒハイム、グリ ューンシュタッター、シュトラーセ、82 (54)【発明の名称】 ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および ／または１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素ならびに少なく とも１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテルを含有する除草剤

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも１種類の液体状および／また
    は固体上の担体、必要に応じて少なくとも１種類の佐
    薬、ならびに（ａ）拮抗有効量の３−（２−クロロフェ
    ニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチ
    ル）−尿素および／または１−（１−メチル−１−フェ
    ニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素、および
    （ｂ）除草有効量の少なくとも１種類のシクロヘキセノ
    ンオキシムエーテルを含有する除草剤。
  2. 【請求項２】 組成分（ｂ）として、以下の式Ｉ 【化１】 で表され、かつＲa がＣ1 −Ｃ6 アルキルを意味し、 Ｒb が水素、農業上使用可能カチオン等価化合物、（Ｃ
    1 −Ｃ8 アルキル）−カルボニル、Ｃ1 −Ｃ10アルキル
    スルホニル、Ｃ1 −Ｃ10アルキルホスホニル、ベンゾイ
    ル、ベンゼンスルホニル、ベンゼンホスホニル（芳香族
    環は５個までのハロゲン原子で置換されていてもよい）
    を意味し、 Ｒc が水素、シアノ、ホルミル、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル、
    または以下の置換基、すなわちＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、フェノキシ、フェニルチオ、
    ピリジルオキシまたはピリジルチオを持っているＣ1 −
    Ｃ6 アルキルを意味し、上記フェニル環、ピリジル環が
    それ自体さらに３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、
    Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3
    −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ3
    −Ｃ6 アルキニルオキシまたは−ＮＲg Ｒh で置換され
    ていてもよく、 このＲg が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    ケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
    ル）−カルボニル、またはベンゾイル（これ自体がさら
    に３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオで置換されていてもよ
    い）を意味し、Ｒh が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3
    −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルを意味し、 式中の上記Ｒc がさらにＣ3 −Ｃ7 シクロアルキルまた
    はＣ5 −Ｃ7 シクロアルケニルを意味し、これらの環自
    体がさらに３個までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ベンジルチ
    オ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4 アルキ
    ルスルフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニルで置
    換されていてもよく、 式中の上記Ｒc がさらに炭素原子のほかに、１個もしく
    は２個の酸素原子もしくは硫黄原子、または１個の酸素
    原子もしくは硫黄原子を環員として有する５員の飽和ヘ
    テロ環を意味し、これが３個までのＣ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオで置換されていてもよく、 上記Ｒc がさらに炭素原子のほかに、１個もしくは２個
    の酸素原子もしくは硫黄原子、またはそれぞれ１個の酸
    素原子と硫黄原子を環員として有する６員もしくは７員
    の、飽和またはモノもしくはジ不飽和ヘテロ環を意味
    し、これが３個までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオで置換されてい
    てもよく、 上記Ｒc がさらに炭素原子のほかに、１個もしくは２個
    の窒素原子と酸素もしくは硫黄原子、または３個までの
    窒素原子、またはそれぞれ１個の酸素もしくは硫黄原子
    を環員として有する５員のヘテロ芳香族環を意味し、こ
    れが３個までのシアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニル
    オキシ、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルキニル
    オキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルで
    置換されていてもよく、 上記Ｒc がさらに３個までのニトロ、シアノ、ホルミ
    ル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
    ンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4ハロゲ
    ンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、Ｃ2 −Ｃ6 ア
    ルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 ア
    ルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニルオキシ、−ＮＲg Ｒh
    を持っていてもよいフェニルまたはピリジルを意味し、 式中のＲd が水素、ヒドロキシルを、またはＲc がＣ1
    −Ｃ6 アルキルを意味する場合には同じくＣ1 −Ｃ6 ア
    ルキルを意味し、 またＲe が水素、シアノ、ハロゲン、（Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ）−カルボニル、（Ｃ1 −Ｃ4 アルキル）−ケト
    オキシムを意味し、 式中のＡｌｋがメチレン（＝ＣＨ2 ）および／または３
    個までのハロゲンおよび／またはＣ1 −Ｃ3 アルキルを
    それぞれ持っていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキレン鎖、Ｃ
    3 −Ｃ6 アルケニレン鎖またはＣ3 −Ｃ6 アルキニレン
    鎖を意味し、または、 炭素ブリッジ員のほかに酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ
    2 −、−Ｎ（Ｒ1 ）−（このＲ1 は水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニル、Ｃ3 −Ｃ6 アルキニル
    である）を有する飽和もしくは不飽和の３から６員の連
    鎖を意味し、これが３個までのＣ1 −Ｃ3 アルキルおよ
    び／またはハロゲンを置換基として持っていてもよく、 式中のＲf が水素または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚを意味し、 このＺが水素、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルコキシ、（Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ）−カルボニ
    ル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアル
    キルを意味し、これら自体がさらに３個までのヒドロキ
    シル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシで置換されていて
    もよく、 Ｚがさらにフェニル、ハロゲンフェニル、ジハロゲンフ
    ェニル、チエニルまたはピリジルを意味し、これらの環
    自体が３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキルチオ、またはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルで置
    換されていてもよく、この環式基が、また３個までのハ
    ロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアル
    キルまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシを置換基として持って
    いてもよく、 上記Ｒf がまたＣ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ3 −Ｃ6 シ
    クロアルキルで置換されていてもよいエチニルを意味
    し、これら置換基自体が３個までのヒドロキシル、ハロ
    ゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシを置換基として持っていても
    よく、 上記Ｒf がまたフェニル、チエニルまたはピリジルで置
    換されていてもよいエチニルを意味し、これら芳香族基
    自体がさらに３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシまた
    はＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを置換基として持っていても
    よく、 上記Ｒf がまたフェニル、フェノキシ、炭素環員のほか
    に１個もしくは２個の窒素原子とそれぞれ１個の酸素も
    しくは硫黄原子を有する５員ヘテロ芳香族環または炭素
    環員のほかに４個までの窒素原子を有する６員ヘテロ芳
    香族環を意味し、このフェニル環、ヘテロ芳香族環自体
    がまた３個までのニトロ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1
    −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキルチオ、上記Ｚ、−ＮＲk Ｒ
    l を置換基として持っていてもよく、 このＲk が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アル
    ケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニルを、 Ｒl が水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニ
    ル、Ｃ3 −Ｃ6アルキニル、（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）−
    カルボニルまたはベンゾイル（これがまた３個までのニ
    トロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −
    Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −
    Ｃ4 アルキルチオで置換されていてもよい）をそれぞれ
    意味することを特徴とする、シクロヘキセノンオキシム
    エーテルを含有する、請求項（１）による除草剤。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中、 Ｒc が水素、シアノ、ホルミルまたはＣ1 −Ｃ4 アルコ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、フェノキシまたはフェ
    ニルチオで置換されていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキルを
    意味し、上記フェニル環が３個までのニトロ、シアノ、
    ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンア
    ルコキシまたはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオを置換基として
    持っていてもよく、 上記Ｒc がまた３個までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ
    1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1
    −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ、ベンジル
    チオ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    キルスルフェニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルフィニルで
    置換されていてもよい、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキルまた
    はＣ5 −Ｃ7 −シクロアルケニルを、 ３個までのヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
    シまたはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオで置換されていてもよ
    い、炭素環員のほかに、１個もしくは２個の酸素もしく
    は硫黄原子、またはそれぞれ１個の酸素もしくは硫黄原
    子を環員として有する、飽和またはモノもしくはジ不飽
    和の６員もしくは７員ヘテロ環を、 ３個までのシアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ
    1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ
    1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
    オ、またはＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル
    で置換されていてもよい、炭素環員のほかに、１個もし
    くは２個の窒素原子とそれぞれ１個の酸素もしくは硫黄
    原子、または３個までの窒素原子、またはそれぞれ１個
    の酸素もしくは硫黄原子を環員として有する５員ヘテロ
    芳香族環を、あるいは３個までのニトロ、シアノ、ホル
    ミル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロ
    ゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロ
    ゲンアルコキシまたはＣ1 −Ｃ4 アルキルチオでそれぞ
    れ置換されていてもよいフェニルまたはピリジルをそれ
    ぞれ意味し、 Ｒe が水素を意味し、 Ａｌｋがメチレン（＝ＣＨ2 ）および／または３個まで
    のハロゲンおよび／またはＣ1 −Ｃ3 アルキルでそれぞ
    れ置換されていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキレン鎖、Ｃ3
    −Ｃ6 アルケニレン鎖またはＣ3 −Ｃ6 アルキニレン鎖
    を、または、 炭素ブリッジ員のほかに酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ
    2 −、−Ｎ（Ｒi ）−（Ｒi は水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
    ル、Ｃ3 −Ｃ6 アルケニルまたはＣ3 −Ｃ6 アルキニル
    である）をブリッジ員として有する、飽和もしくは不飽
    和の、３から６員連鎖を意味し、この連鎖自体が３個ま
    でのＣ1 −Ｃ3 アルキルおよび／またはハロゲンで置換
    されていてもよく、 Ｒf が水素または−ＣＨ＝ＣＨ−Ｚを意味し、このＺが
    水素、シアノ、カルボキシル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 ア
    ルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
    コキシ、（Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ）−カルボニル、ベン
    ジルオキシカルボニル、または３個までのヒドロキシ
    ル、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲ
    ンアルキルまたはＣ1−Ｃ4 アルコキシで置換されてい
    てもよいＣ3 −Ｃ6 シクロアルキルを、あるいは３個ま
    でのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
    Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチ
    オまたはＣ3 −Ｃ6 シクロアルキル（これ自体がさらに
    ３個までのハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4
    ハロゲンアルキルまたはＣ1 −Ｃ4 アルコキシを置換基
    として持っていてもよい）で置換されていてもよいフェ
    ニル、ハロゲンフェニル、ジハロゲンフェニル、チエニ
    ルまたはピリジルを意味し、 Ｒf がまた３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 ハロゲンアルキル、フェニ
    ル、ハロゲンフェニルまたはフェノキシ（これ自体が３
    個までのハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ
    4 ハロゲンアルキルを置換基として持っていてもよい）
    で置換されていてもよいフェニルを意味することを特徴
    とする、請求項（２）による除草剤。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中、 ＡｌｋがハロゲンまたはＣ1 −Ｃ3 アルキルでそれぞれ
    置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキレン鎖、Ｃ3 −
    Ｃ4 アルケニレン鎖またはＣ3 −Ｃ4 アルキニレン鎖を
    意味し、 Ｒf が３個までのニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
    4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 ハロゲンアルキル、フェニル、
    ハロゲンフェニルまたはフェノキシで置換されていても
    よいフェニルを、あるいは３個までのニトロ、シアノ、
    ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルまたはＣ1 −Ｃ4ハロゲ
    ンアルキルで置換されていてもよいフェノキシを意味す
    ることを特徴とする、請求項（２）による除草剤。
  5. 【請求項５】 式Ｉ中、 Ｒa がエチルまたはプロピルを、 Ｒb が水素または農業上使用可能カチオン等価化合物
    を、 Ｒc が２−（エチルチオ）−プロピル、テトラヒドロチ
    オピラニル−３、テトラヒドロチオピラニル−４、テト
    ラヒドロピラニル−３、テトラヒドロピラニル−４、１
    −（メチルチオ）−シクロプロピル、５−（イソプロピ
    ル）−イソオキサゾリル−３、２，５−ジメチルピラゾ
    リル−３、２，４，６−トリメチルフェニルまたはフェ
    ニル環に１個もしくは２個のシアノ、弗素、塩素および
    ／またはメチルを置換基として持っていてもよい２−
    （フェニルチオ）−エチルを、 Ｒd およびＲe がそれぞれ水素を、 Ａｌｋが連鎖、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ
    （ＣＨ3 ）−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ2 −Ｃ
    Ｈ＝Ｃ（Ｃｌ）−または−ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ
    −を、 Ｒf が水素、フェニル、ハロゲンフェニル、ジハロゲン
    フェニル、フェノキシ、ハロゲンフェノキシまたはジハ
    ロゲンフェノキシをそれぞれ意味することを特徴とす
    る、請求項（２）による除草剤。
  6. 【請求項６】 以下の少なくとも１種類のシクロヘキセ
    ノンオキシムエーテルＩ、すなわち２−（Ｎ−エトキシ
    ブチルイミドイル）−５−（２−エチルチオプロピル）
    −３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセノン−１、 ２−（１−アリルオキシイミノブチル）−４−メトキシ
    カルボニル−５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキ
    セノール、 ２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−５−（２−フ
    ェニルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２−シクロヘ
    キセノン−１、 ５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−ヒドロ
    キシ−２−［１−（エトキシイミノ）−プロピル］−シ
    クロ−２−ヘキセノン−１、 ２−（Ｎ−エトキシブチルイミドイル）−３−ヒドロキ
    シ−５−（テトラヒドロピラニル−３）−シクロヘキセ
    ノン−１、 １−［１−（エトキシイミノ）−ブチル］−３−ヒドロ
    キシ−５−（テトラヒドロチオピラニル−３）−２−シ
    クロヘキセノン−１、 ２−｛１−［（Ｅ）−３−クロロアリルオキシ］−イミ
    ノプロピル｝−５−（２−エチルチオプロピル）−３−
    ヒドロキシシクロ−２−ヘキセノン−２、 ２−［１−（３−クロロアリルオキシ）−イミノプロピ
    ル］−５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキ
    シシクロヘキセノン−２、 ２−［１−（３−クロロアリルオキシ）−イミノプロピ
    ル］−５−（１，３−ジメチル−５−ピラゾリル−３−
    ヒドロキシシクロヘキセノン−２を含有することを特徴
    とする、請求項（２）による除草剤。
  7. 【請求項７】 （ａ）３−（２−クロロフェニルメチ
    ル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素
    および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチ
    ル）−３−（４−トリル）−尿素と、 （ｂ）少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエ
    ーテルを、０．０１：１から１０：１の（ａ）：（ｂ）
    重量割合で含有することを特徴とする、請求項（１）か
    ら（６）のいずれかによる除草剤。
  8. 【請求項８】 （ａ）３−（２−クロロフェニルメチ
    ル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素
    および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチ
    ル）−３−（４−トリル）−尿素の拮抗有効量と、
    （ｂ）少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエ
    ーテルの除草有効量、および少なくとも１種類の不活性
    液体状および／または固体状担体、必要に応じて少なく
    とも１種類の佐薬を混合することを特徴とする、請求項
    （１）から（６）のいずれかによる除草剤の製造方法。
  9. 【請求項９】 （ａ）３−（２−クロロフェニルメチ
    ル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素
    および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチ
    ル）−３−（４−トリル）−尿素の拮抗有効量と、
    （ｂ）少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエ
    ーテルの除草有効量とを、栽培植物種子の播種に際し、
    もしくはその後に、栽培植物の生長前もしくはその間
    に、同時にもしくは相前後して施用することを特徴とす
    る、好ましくない植物の生長を抑止する方法。
  10. 【請求項１０】（ａ）３−（２−クロロフェニルメチ
    ル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素
    および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチ
    ル）−３−（４−トリル）−尿素の拮抗有効量と、
    （ｂ）少なくとも１種類の請求項（２）における式Ｉで
    表されるシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有効
    量とを、栽培植物種子の播種に際し、もしくはその後
    に、栽培植物の生長前もしくはその間に、同時にもしく
    は相前後して施用することを特徴とする、好ましくない
    植物の生長を抑止する方法。
  11. 【請求項１１】（ａ）３−（２−クロロフェニルメチ
    ル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素
    および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチ
    ル）−３−（４−トリル）−尿素の拮抗有効量と、
    （ｂ）少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエ
    ーテルの除草有効量とを、栽培植物および好ましくない
    植物の葉面に、事後処理法により、同時にもしくは相前
    後して施用することを特徴とする、好ましくない植物の
    生長を選択的に抑止する方法。
  12. 【請求項１２】（ａ）３−（２−クロロフェニルメチ
    ル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素
    および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチ
    ル）−３−（４−トリル）−尿素の拮抗有効量と、
    （ｂ）少なくとも１種類の、請求項（２）における式Ｉ
    で表されるシクロヘキセノンオキシムエーテルの除草有
    効量とを、栽培植物および好ましくない植物の葉面に、
    事後処理法により、同時にもしくは相前後して施用する
    ことを特徴とする、好ましくない植物の生長を選択的に
    抑止する方法。
  13. 【請求項１３】 栽培植物の種子を、３−（２−クロロ
    フェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエ
    チル）−尿素および／または１−（１−メチル−１−フ
    ェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素の拮抗有効
    量で処理することを特徴とする、除草作用を有するシク
    ロヘキセノンオキシムエーテルによる栽培植物の損傷を
    阻止する方法。
  14. 【請求項１４】 栽培植物の種子を、３−（２−クロロ
    フェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエ
    チル）−尿素および／または１−（１−メチル−１−フ
    ェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素の拮抗有効
    量で処理することを特徴とする、請求項（２）における
    式Ｉで表される、除草作用を有するシクロヘキセノンオ
    キシムエーテルによる栽培植物の損傷を阻止する方法。
  15. 【請求項１５】栽培植物が稲、小麦、とうもろこし、大
    麦、きびなどの禾本科植物であることを特徴とする、請
    求項（９）から（１４）による方法。
JP7133860A 1994-06-03 1995-05-31 ３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−尿素および／または１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−トリル）−尿素ならびに少なくとも１種類のシクロヘキセノンオキシムエーテルを含有する除草剤 Withdrawn JPH08157308A (ja)

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