JPH0816045B2 - 植物保護剤 - Google Patents
植物保護剤Info
- Publication number
- JPH0816045B2 JPH0816045B2 JP1503802A JP50380289A JPH0816045B2 JP H0816045 B2 JPH0816045 B2 JP H0816045B2 JP 1503802 A JP1503802 A JP 1503802A JP 50380289 A JP50380289 A JP 50380289A JP H0816045 B2 JPH0816045 B2 JP H0816045B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulation
- ulv
- polyglycol ether
- plant protection
- sunflower oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 88
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 34
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims abstract description 30
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims abstract description 29
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 26
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 dithiophosphoric acid ester Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 claims description 6
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 claims description 4
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 claims description 4
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 claims description 4
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims description 4
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 claims description 3
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 claims description 3
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 claims description 3
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 claims description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 claims description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 claims description 2
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 claims description 2
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 claims description 2
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 claims description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 claims description 2
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 claims description 2
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 claims description 2
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 claims description 2
- FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N diethoxy-(2-ethylsulfanylethoxy)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane;1-diethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCCSCC.CCOP(=S)(OCC)OCCSCC FAXIJTUDSBIMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 claims description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 claims description 2
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 claims description 2
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 claims description 2
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 claims 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N phosphamidon Chemical compound CCN(CC)C(=O)C(\Cl)=C(/C)OP(=O)(OC)OC RGCLLPNLLBQHPF-HJWRWDBZSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N Thiophosphoric acid Chemical class OP(O)(S)=O RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 4-methylaminophenol sulfate Chemical compound OS(O)(=O)=O.CNC1=CC=C(O)C=C1.CNC1=CC=C(O)C=C1 ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001872 Spider silk Polymers 0.000 description 2
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- HDMHBHNRWDNNCD-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylsulfanyl)thymine Chemical compound OCCOCN1C(=O)NC(=O)C(C)=C1SC1=CC=CC=C1 HDMHBHNRWDNNCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethane;2-ethylsulfanylethoxy-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCSCCOP(=S)(OC)OC.CCSCCSP(=O)(OC)OC KPNPDRFFWQBXGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFYCFODZOFWWAA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylpyridine-3-carbaldehyde Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=O)C(C)=N1 BFYCFODZOFWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 206010003591 Ataxia Diseases 0.000 description 1
- 241000483455 Heliothis maritima Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N Pirimiphos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(N(CC)CC)=N1 TZBPRYIIJAJUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001977 ataxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCSP(O)(O)=S AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は追加の添加剤として界面張力調整剤を含む殺
節足動物性植物保護用ULV製剤に関する。
節足動物性植物保護用ULV製剤に関する。
発明の背景 植物及び森林の保護におけるもっとも有利で経済的な
方法としてLV(少量)及びULV(微量)の噴霧散布方法
があることは公知である。これらの製剤は希釈せずに非
常に少量(5/ha)で、あるいは普通の高い割合(600
/ha)又は中等の割合(100〜600/ha)の希釈に代り
に低割合(5〜100/ha)の水性希釈物で散布される
(Matthews G.A.著:Pest Management,1984年、Longman
刊、ロンドン及びニューヨーク)。前記処理の利点は噴
霧剤を調製するために水を必要とせず、場合によりULV
製剤は同じ薬量の有効成分を含む濃厚乳剤よりも効力が
高いことである(J.Econ.Entomol.,1986,97:202)。
方法としてLV(少量)及びULV(微量)の噴霧散布方法
があることは公知である。これらの製剤は希釈せずに非
常に少量(5/ha)で、あるいは普通の高い割合(600
/ha)又は中等の割合(100〜600/ha)の希釈に代り
に低割合(5〜100/ha)の水性希釈物で散布される
(Matthews G.A.著:Pest Management,1984年、Longman
刊、ロンドン及びニューヨーク)。前記処理の利点は噴
霧剤を調製するために水を必要とせず、場合によりULV
製剤は同じ薬量の有効成分を含む濃厚乳剤よりも効力が
高いことである(J.Econ.Entomol.,1986,97:202)。
しかしながら5/ha未満の量の調剤を使用する処理
(すなわちULV処理)では、液滴の最適の大きさが適正
に分布して噴霧が行なわれる場合にのみ、適当な適用範
囲を確保することができ、それにより害虫の有効な防除
を確保することになる。液滴の最適の大きさが使用薬量
よりも重大な役割を果たすことは非常にしばしばあって
(J.Econ.Entomol.,1987.80:460)、従って一般的に特
別なスプレーヘッドが使用される(たとえばUnirot,Aut
orot,Beecomist,MicroMax(DR4,Flak)。製剤は概して
希釈せずに使用され、有効成分は直物油及び/又は鉱油
に溶解する。
(すなわちULV処理)では、液滴の最適の大きさが適正
に分布して噴霧が行なわれる場合にのみ、適当な適用範
囲を確保することができ、それにより害虫の有効な防除
を確保することになる。液滴の最適の大きさが使用薬量
よりも重大な役割を果たすことは非常にしばしばあって
(J.Econ.Entomol.,1987.80:460)、従って一般的に特
別なスプレーヘッドが使用される(たとえばUnirot,Aut
orot,Beecomist,MicroMax(DR4,Flak)。製剤は概して
希釈せずに使用され、有効成分は直物油及び/又は鉱油
に溶解する。
鉱油としては脂肪族及び芳香族の炭化水素の混合物が
使用され、その粘度の値は50cP以下であり、引火点は60
℃より高い(たとえば流動パラフィン、Risella917,Sol
vesso220,HAN,Exxsol D60)。
使用され、その粘度の値は50cP以下であり、引火点は60
℃より高い(たとえば流動パラフィン、Risella917,Sol
vesso220,HAN,Exxsol D60)。
接触折殺虫の効率は植物の表面に見出される製剤溶滴
の持続性によっても影響を受ける。ULV製剤に使用され
る油は徐々に植物の表面に拡がり、それからその蝋の上
クチクラ層に浸透する。このようにして植物と噴霧液滴
の間の接触表面−従って有効成分が植物中に吸収される
ための実際の表面−が増大するが、昆虫に対し「有効
な」特定の薬量は減少しそれにより中毒を緩徐にし得る
のである。
の持続性によっても影響を受ける。ULV製剤に使用され
る油は徐々に植物の表面に拡がり、それからその蝋の上
クチクラ層に浸透する。このようにして植物と噴霧液滴
の間の接触表面−従って有効成分が植物中に吸収される
ための実際の表面−が増大するが、昆虫に対し「有効
な」特定の薬量は減少しそれにより中毒を緩徐にし得る
のである。
油性ULV製剤の形態で使用されるパーメスリン(perme
thrin)の効率は、葉の表面に液滴製剤が見出される滞
留時間により明確に影響を受け、それは湿潤角(接触
角)の変化により追跡できる(Pestic.Sci.1984,15:38
2)。湿潤角(wetting angle)は固相と液相の表面張
力、界面張力及び表面粗さにより左右される(Sznt
,P著:The basis of the Collidal Chemistry,1987
年、出版者:Gondolat,ブタペスト)。
thrin)の効率は、葉の表面に液滴製剤が見出される滞
留時間により明確に影響を受け、それは湿潤角(接触
角)の変化により追跡できる(Pestic.Sci.1984,15:38
2)。湿潤角(wetting angle)は固相と液相の表面張
力、界面張力及び表面粗さにより左右される(Sznt
,P著:The basis of the Collidal Chemistry,1987
年、出版者:Gondolat,ブタペスト)。
発明の要約 本発明は非常に少量の施用(散布)に適当なULV植物
保護性殺節足動物製剤に関するものであって、この製剤
は、脂肪族炭化水素2〜300g/及び1000mlにするのに
必要な量のひまわり油より成る混合物中に溶解した0.5
〜30g/の合成ピレスロイド及び/又は0.5〜300g/の
量の燐酸エステル、チオ燐酸エステル及び/又はジチオ
燐酸エステルを含み、かつその上更に、植物表面上の製
剤の初めの湿潤(接触)角が13゜より大きく、20分後に
6゜より大きく、120分後には少なくとも2゜にするこ
とが可能な添加剤として2〜100g/、好ましくは15〜6
0g/のアルキルアリールポリグリコールエーテルを含
むものである。
保護性殺節足動物製剤に関するものであって、この製剤
は、脂肪族炭化水素2〜300g/及び1000mlにするのに
必要な量のひまわり油より成る混合物中に溶解した0.5
〜30g/の合成ピレスロイド及び/又は0.5〜300g/の
量の燐酸エステル、チオ燐酸エステル及び/又はジチオ
燐酸エステルを含み、かつその上更に、植物表面上の製
剤の初めの湿潤(接触)角が13゜より大きく、20分後に
6゜より大きく、120分後には少なくとも2゜にするこ
とが可能な添加剤として2〜100g/、好ましくは15〜6
0g/のアルキルアリールポリグリコールエーテルを含
むものである。
発明の具体的な説明 本発明の目的は前記の要因に影響を及ぼすことにより
滞留時間を延長した噴霧液滴剤を提供し、かつそれによ
りULV製剤の効能を向上することである。
滞留時間を延長した噴霧液滴剤を提供し、かつそれによ
りULV製剤の効能を向上することである。
本発明は油剤中又は油の混合物中のある種のULV組成
物の効能を、該組成物に浸透の調製に適する成分を含ま
せると増強することができるという認識が基づいてい
る。希釈しないで使用される公知のULV製剤は界面張力
が減少するための添加剤(界面活性剤tenzide)を含有
しない。
物の効能を、該組成物に浸透の調製に適する成分を含ま
せると増強することができるという認識が基づいてい
る。希釈しないで使用される公知のULV製剤は界面張力
が減少するための添加剤(界面活性剤tenzide)を含有
しない。
本発明は微量散布に適当なULV植物保護性殺節足動物
製剤に関するものであって、その製剤は脂肪族炭化水素
2〜300g/及び1000mlにするのに必要な量のひまわり
油より成る混合物中に溶解した0.5〜30g/の合成ピレ
スロイド及び/又は0.5〜300g/の量の燐酸エステル、
チオ燐酸エステル及び/又はジチオ燐酸エステルを含
み、かつ更に、植物表面上の製剤の初めの湿潤(接触)
角を13゜より大きく、20分後には6゜より大きく、120
分後には少なくとも2゜にすることが出来る添加剤とし
て2〜100g/、好ましくは15〜60g/のアルキルアリ
ールポリグリコールエーテルを含むものである。
製剤に関するものであって、その製剤は脂肪族炭化水素
2〜300g/及び1000mlにするのに必要な量のひまわり
油より成る混合物中に溶解した0.5〜30g/の合成ピレ
スロイド及び/又は0.5〜300g/の量の燐酸エステル、
チオ燐酸エステル及び/又はジチオ燐酸エステルを含
み、かつ更に、植物表面上の製剤の初めの湿潤(接触)
角を13゜より大きく、20分後には6゜より大きく、120
分後には少なくとも2゜にすることが出来る添加剤とし
て2〜100g/、好ましくは15〜60g/のアルキルアリ
ールポリグリコールエーテルを含むものである。
本発明による製剤は以下の天然又は合成のピレスロイ
ドを含む。アレスリン,ビフェンスリン(bifenthri
n)、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、キンミック
ス(chinmix)、サイフルスリン(cyfluthrin).サイ
ハロスリン(cyhalothrin)、サイパーメトリン、デル
タメトリン(deltamethrin).フェンプロペスリン(fe
npropethrin)、フェンバレレート、フライシスリネー
ト(flycythrinate)、フルバリネート(fluvalinat
e)、パーメトリン、フェノスリン、レスメトリン、テ
トラメトリン、トラロメトリン(tralomethrin)、及び
/又はトランスミックス(transmix)。
ドを含む。アレスリン,ビフェンスリン(bifenthri
n)、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、キンミック
ス(chinmix)、サイフルスリン(cyfluthrin).サイ
ハロスリン(cyhalothrin)、サイパーメトリン、デル
タメトリン(deltamethrin).フェンプロペスリン(fe
npropethrin)、フェンバレレート、フライシスリネー
ト(flycythrinate)、フルバリネート(fluvalinat
e)、パーメトリン、フェノスリン、レスメトリン、テ
トラメトリン、トラロメトリン(tralomethrin)、及び
/又はトランスミックス(transmix)。
本発明による製剤は以下の燐酸エステル、即ちトリク
ロルフォン(trichlorfon)、プロパフォス、ジクロト
フォス、フォスファミド、プロフェノフォス、以下のチ
オ燐酸エステル、即ちアセフェート、パラチオン、メチ
ルパラチオン、クロルピリフォス、メサミドフォス、デ
メトン、オキシ−デメトン−メチル、フェニトロチオ
ン、EPN、トリアゾフォス、ピリミフォス−エチル、メ
ビンフォス、キナルフォス、フェンチオン、ピリミフォ
ス−メチル、及び/又は以下のジチオ燐酸エチル、即ち
ジメトエート、アジンフォス−メチル、アジンフォス−
エチル、フォスメット、マラチオン、フェントエート、
メチダチオン及び/またはフォサロンを含む。
ロルフォン(trichlorfon)、プロパフォス、ジクロト
フォス、フォスファミド、プロフェノフォス、以下のチ
オ燐酸エステル、即ちアセフェート、パラチオン、メチ
ルパラチオン、クロルピリフォス、メサミドフォス、デ
メトン、オキシ−デメトン−メチル、フェニトロチオ
ン、EPN、トリアゾフォス、ピリミフォス−エチル、メ
ビンフォス、キナルフォス、フェンチオン、ピリミフォ
ス−メチル、及び/又は以下のジチオ燐酸エチル、即ち
ジメトエート、アジンフォス−メチル、アジンフォス−
エチル、フォスメット、マラチオン、フェントエート、
メチダチオン及び/またはフォサロンを含む。
本発明による製剤中で、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテルとしてはノニルフェノールポリグリコール
エーテル(EO=6〜10)を使用するのが好ましく、脂肪
族炭化水素混合物はナフテン45〜50%を含み58℃より高
い引火点を有するC10〜15の炭化水素の混合物が好まし
い。
ールエーテルとしてはノニルフェノールポリグリコール
エーテル(EO=6〜10)を使用するのが好ましく、脂肪
族炭化水素混合物はナフテン45〜50%を含み58℃より高
い引火点を有するC10〜15の炭化水素の混合物が好まし
い。
本発明による調剤で使用する油は汚染のない、二重
過したひまわり油(薬局方)が好ましい。
過したひまわり油(薬局方)が好ましい。
このような組成物は極めて有効であって、垂直又は水
平の植物表面上又は前記2つの幾何学的位置の間の植物
表面上に位置する液適の付着を確保することができて、
かつ2時間以内のその吸収を阻止できるような接触角の
形成を−調整用成分によって−可能にする。
平の植物表面上又は前記2つの幾何学的位置の間の植物
表面上に位置する液適の付着を確保することができて、
かつ2時間以内のその吸収を阻止できるような接触角の
形成を−調整用成分によって−可能にする。
以下の実施例に提示される実験データは、これらの組
成物の効率が調整用化合物を含まない対比組成物のそれ
を凌ぐことを明らかにしている。
成物の効率が調整用化合物を含まない対比組成物のそれ
を凌ぐことを明らかにしている。
接触(湿潤)角を左右するのは、油滴と所与の植物表
面の間の界面張力であり、更に液滴の大きさに関連する
重力(Pestic.Sci.,1987,15:382)であり、油の品質(P
estic.Sci.,1987,20:241)であり、かつ各種の物理的パ
ラメーター、たとえば温度、湿度(Pestic.Sci.,1987,2
0:105)である。これらはすべて液滴の拡がり並びに蝋
の上クチクラ層への有効成分の浸透に影響を及ぼす。
面の間の界面張力であり、更に液滴の大きさに関連する
重力(Pestic.Sci.,1987,15:382)であり、油の品質(P
estic.Sci.,1987,20:241)であり、かつ各種の物理的パ
ラメーター、たとえば温度、湿度(Pestic.Sci.,1987,2
0:105)である。これらはすべて液滴の拡がり並びに蝋
の上クチクラ層への有効成分の浸透に影響を及ぼす。
下記実施例では、直径80μmで、好ましい油混合物か
ら一定した物理的パラメータの下に調製した液滴製剤の
挙動について、いろいろの植物表面上で、各種の浸透調
整剤を別個に又は混合して使用して存在させて試験を行
なった。
ら一定した物理的パラメータの下に調製した液滴製剤の
挙動について、いろいろの植物表面上で、各種の浸透調
整剤を別個に又は混合して使用して存在させて試験を行
なった。
本実験中、各種植物油、たとえば大豆油、菜種油、椰
子油、ひまわり油と、鉱油、たとえば各種の芳香族及び
し脂肪族炭化水素並びにそれらの組合せとの混合物を混
合溶媒として検討した。植物表面としてはムラサキウマ
ゴヤシ(Medicago sativa)及びひまわり(Helianthus
annus)の若い普通葉を使用した。植物保護性ULV製剤の
接触角と吸収時間は光学的方法により測定し、滞留時間
は接触角の経時変化により追跡した。
子油、ひまわり油と、鉱油、たとえば各種の芳香族及び
し脂肪族炭化水素並びにそれらの組合せとの混合物を混
合溶媒として検討した。植物表面としてはムラサキウマ
ゴヤシ(Medicago sativa)及びひまわり(Helianthus
annus)の若い普通葉を使用した。植物保護性ULV製剤の
接触角と吸収時間は光学的方法により測定し、滞留時間
は接触角の経時変化により追跡した。
ひまわり油と水素化した混合脂肪族炭化水素との混合
物を使用して得られた溶液の接触角は7〜10゜である
が、一層低い値(7〜1゜)でも他の混合物の使用によ
り得られることが確かめられた。比較的大きい接触角
(10゜)を持つ組成物の浸透時間でも15〜20分に過ぎな
いことは意外である。7゜以下の接触角を持つULV製剤
の浸透は非常に速やかに起り、2〜15分である。
物を使用して得られた溶液の接触角は7〜10゜である
が、一層低い値(7〜1゜)でも他の混合物の使用によ
り得られることが確かめられた。比較的大きい接触角
(10゜)を持つ組成物の浸透時間でも15〜20分に過ぎな
いことは意外である。7゜以下の接触角を持つULV製剤
の浸透は非常に速やかに起り、2〜15分である。
従って、−ULV製剤の形態で−7゜〜10゜の接触角を
示すような混合溶媒を出発溶媒として使用した。たとえ
ば下記の組成がこの要件に合う。
示すような混合溶媒を出発溶媒として使用した。たとえ
ば下記の組成がこの要件に合う。
0.5〜30g/のピレスロイド及び/又は0.5〜300g/
の燐酸エステル、 2〜300g/の脂肪族炭化水素混合物、 ひまわり油で1000mlとする。
の燐酸エステル、 2〜300g/の脂肪族炭化水素混合物、 ひまわり油で1000mlとする。
上記組成物を使用してモデル植物の表面上で測定した
接触角は7゜〜10゜で、浸透時間は15〜20分であった。
接触角は7゜〜10゜で、浸透時間は15〜20分であった。
脂肪族炭化水素混合物としてはExxsol D 60及びD100
の製品(C10〜15炭化水素の混合物、ナフテン含有率:4
5〜50%、引火点:50゜〜100℃)を使用した。
の製品(C10〜15炭化水素の混合物、ナフテン含有率:4
5〜50%、引火点:50゜〜100℃)を使用した。
使用したひまわり油は二重過した薬局方品質のもの
とした。
とした。
界面挙動を調整する若干の添加剤をいろいろの濃度で
試験し、ムラサキウマゴヤシとひまわりの植物の葉上で
接触角とその経時変化を測定した。
試験し、ムラサキウマゴヤシとひまわりの植物の葉上で
接触角とその経時変化を測定した。
浸透調整成分として下記物質を使用した。
イオン型物質としては −ドデシルベンゼンスルホン酸のCa塩、 非イオン型物質としては −脂肪族アルコールポリグリコールエーテル: 式RX(CH2CH2O)yHの化合物(式中、X=0の場合
は、R0=椰子油アルコール、オレイルアルコール、パイ
ン油アルコール、イソトリデシルアルコール、 −アルキルアリールポリグリコールエーテル(前記一般
式に対応するが、式中Rがアルキルフェノールである場
合は、ノニルフェノール又はトリブチルフェノールを表
わしy=2〜12である)、 −脂肪族アミンポリグリコールエーテル(式中、X=NH
の場合RNHは椰子油アミン、ステアリルアミン、オレイ
ルアミン、パイン油アミンでありy=2〜12である、 −プロピレンオキシド−エチレンオキシドブロックポリ
マ−(EO=10〜12)。
は、R0=椰子油アルコール、オレイルアルコール、パイ
ン油アルコール、イソトリデシルアルコール、 −アルキルアリールポリグリコールエーテル(前記一般
式に対応するが、式中Rがアルキルフェノールである場
合は、ノニルフェノール又はトリブチルフェノールを表
わしy=2〜12である)、 −脂肪族アミンポリグリコールエーテル(式中、X=NH
の場合RNHは椰子油アミン、ステアリルアミン、オレイ
ルアミン、パイン油アミンでありy=2〜12である、 −プロピレンオキシド−エチレンオキシドブロックポリ
マ−(EO=10〜12)。
次の組成: 0.5〜30g/のピレスロイド及び/又は0.5〜300g/
の燐酸エステル、 2〜300g/の脂肪族炭化水素混合物、 15〜60g/のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル(EO=6〜10)及び ひまわり油で1000mlとしたもの、 に対応するULV製剤はモデル植物の表面での初めの接触
角が13〜21゜で、20分後に6〜10゜で120分後は2〜3
゜であって、180分後になってやっと0゜に減少するこ
とを見出した。
の燐酸エステル、 2〜300g/の脂肪族炭化水素混合物、 15〜60g/のアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル(EO=6〜10)及び ひまわり油で1000mlとしたもの、 に対応するULV製剤はモデル植物の表面での初めの接触
角が13〜21゜で、20分後に6〜10゜で120分後は2〜3
゜であって、180分後になってやっと0゜に減少するこ
とを見出した。
15〜60g/の濃度で他の添加剤を使用するか又は試験
した製剤が添加剤を含まない場合、植物表面上で測定さ
れた初めの接触角は16゜より小さく20分後ではムラサキ
ウマゴヤシの場合0゜で、トウモロコシの場合8゜より
小さく、120分後には両者の場合ともに0゜であった。
した製剤が添加剤を含まない場合、植物表面上で測定さ
れた初めの接触角は16゜より小さく20分後ではムラサキ
ウマゴヤシの場合0゜で、トウモロコシの場合8゜より
小さく、120分後には両者の場合ともに0゜であった。
噴霧液液滴の浸透時間はアルキルアリールポリグリコ
ールエーテルの使用によって顕著に増大することがで
き、この結果製剤に含まれる有効成分の効率を著増する
ことが以下の実施例で証明されよう。この効率の増強に
よって、比薬量(specific dose)(有効成分g/ha)が
低減され、これは植物保護の経費並びに殺虫剤負荷の緩
和の見地から非常に有利である。強力な殺虫剤として永
い間利用できる有効成分は抵抗性の植物集団を防除する
のに利用できるので更に一層非常に有利である。
ールエーテルの使用によって顕著に増大することがで
き、この結果製剤に含まれる有効成分の効率を著増する
ことが以下の実施例で証明されよう。この効率の増強に
よって、比薬量(specific dose)(有効成分g/ha)が
低減され、これは植物保護の経費並びに殺虫剤負荷の緩
和の見地から非常に有利である。強力な殺虫剤として永
い間利用できる有効成分は抵抗性の植物集団を防除する
のに利用できるので更に一層非常に有利である。
以下の表中で用いる略語の定義は下記の通りである。
CIP=サイパーメトリン=α−シアノ−3−フェノキシ
−ベンジル−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメ
チル−シクロプロパンカルボン酸塩 CHX=「キンミックス」=サイパーメトリンの下記異性
体の40:60の比の混合物 (I Rcis S+1S cis R):1R trans S+1S trans=40:60 QUI=キナルフォス=0,0−ジエチル−0−キノキサリン
−2−イル−ホスホロチオエート DIA=ダイアジノン=0,0−ジエチル−0−2−イソプロ
ピル−6−メチル−ピリミジン−4−イル−ホスホロチ
オエート TRIA=トリアゾフォス=0,0−ジエチル−0−1−フェ
ニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−ホスホロ
チオエート MET=メチダチオン=S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ
−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾール−3−イル−メ
チル−0,0−ジメチルホスホロジチオエート HEPT=ヘプテノフォス=クロロビシクロ[3,2,0]ヘプ
タ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスフェート PHOS=フォサロン=S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−
2−オキソベンゼン−オキサゾール−3−イル−メチル
−0,0−ジエチルホスホロジチオエート SF=共力作用性因子 PBO=ピペロニルブトキシド 本発明を下記実施例により説明する。
−ベンジル−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメ
チル−シクロプロパンカルボン酸塩 CHX=「キンミックス」=サイパーメトリンの下記異性
体の40:60の比の混合物 (I Rcis S+1S cis R):1R trans S+1S trans=40:60 QUI=キナルフォス=0,0−ジエチル−0−キノキサリン
−2−イル−ホスホロチオエート DIA=ダイアジノン=0,0−ジエチル−0−2−イソプロ
ピル−6−メチル−ピリミジン−4−イル−ホスホロチ
オエート TRIA=トリアゾフォス=0,0−ジエチル−0−1−フェ
ニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル−ホスホロ
チオエート MET=メチダチオン=S−2,3−ジヒドロ−5−メトキシ
−2−オキソ−1,3,4−チアジアゾール−3−イル−メ
チル−0,0−ジメチルホスホロジチオエート HEPT=ヘプテノフォス=クロロビシクロ[3,2,0]ヘプ
タ−2,6−ジエン−6−イル−ジメチルホスフェート PHOS=フォサロン=S−6−クロロ−2,3−ジヒドロ−
2−オキソベンゼン−オキサゾール−3−イル−メチル
−0,0−ジエチルホスホロジチオエート SF=共力作用性因子 PBO=ピペロニルブトキシド 本発明を下記実施例により説明する。
実施例 1 キンミックス 7.5g/ Exxsol D100 250 g/ ひまわり油 1000mlとする量 組成物は溶液剤を調製するのに一般に知られている技
術を使用して製造する。即ちひまわり油をExxsol D 100
と混合して、得られる混合物中に有効成分を15〜30℃で
溶解し、その後溶液を30分間撹拌する。
術を使用して製造する。即ちひまわり油をExxsol D 100
と混合して、得られる混合物中に有効成分を15〜30℃で
溶解し、その後溶液を30分間撹拌する。
30倍の倍率を有しクモ糸光学的十字線(optical cros
s spider)を備える顕微鏡を使用して接触角を測定す
る。クモ糸十字線の変異を精密目盛角変位計(fine sca
le angular displacement indicator)により測定す
る。
s spider)を備える顕微鏡を使用して接触角を測定す
る。クモ糸十字線の変異を精密目盛角変位計(fine sca
le angular displacement indicator)により測定す
る。
実施例 2 キンミックス 0.75g/ Exxsol D100 5 g/ ひまわり油 1000mlとする量 実施例1の記載のように組成物を調製して接触角を測
定する。
定する。
実施例 3 キンミックス 7.5g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=8)60
g/ Exxsol D100 250 g/ ひまわり油 1000mlとする量 組成物は溶液剤の製造に一般的に知られた技術により
調製する。即ちひまわり油をExssol D100と混合した
後、ノニルフェノールポリグリコールエーテルを 加え
て、均質化し、こうして得た混合物に有効成分を溶解す
る。接触角を実施例1に記載したように測定する。
g/ Exxsol D100 250 g/ ひまわり油 1000mlとする量 組成物は溶液剤の製造に一般的に知られた技術により
調製する。即ちひまわり油をExssol D100と混合した
後、ノニルフェノールポリグリコールエーテルを 加え
て、均質化し、こうして得た混合物に有効成分を溶解す
る。接触角を実施例1に記載したように測定する。
実施例 4 トランスミックス(transmix) 0.75g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=8)30
g/ Exxsol D100 5 g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3の記載のように調製して、接触角を
実施例1に従って測定する。
g/ Exxsol D100 5 g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3の記載のように調製して、接触角を
実施例1に従って測定する。
実施例 5 キンミックス 7.5g/ 脂肪族アルコールポリグリコールエーテル(EO=5)60
g/ Exxsol D100 250 g/ ひまわり油 1000mlにする 組成物は実施例3の記載のように調製して、接触角を
実施例1に従って測定する。
g/ Exxsol D100 250 g/ ひまわり油 1000mlにする 組成物は実施例3の記載のように調製して、接触角を
実施例1に従って測定する。
実施例 6 キンミックス 7.5g/ アルキルアリールポリグリコールエーテル(EO=2)30
g/ Exxsol D100 250 g/ ひまわり油 1000mlにする 組成物は実施例3に記載したように調製して、接触角
を実施例1に従って測定する。
g/ Exxsol D100 250 g/ ひまわり油 1000mlにする 組成物は実施例3に記載したように調製して、接触角
を実施例1に従って測定する。
実施例 7 1000mlのメスフラスコにキナルフォス240g及びノニル
フェノールポリグリコールエーテル(EO=10)を入れ、
Exxsol D100及びひまわり油の1:5(v/v)混合物で1000m
lに満たす。得られる混合物を50℃でフラスコ中で均質
化し、安全に溶解した後20℃に冷却する。接触角を実施
例1の記載のように測定する。
フェノールポリグリコールエーテル(EO=10)を入れ、
Exxsol D100及びひまわり油の1:5(v/v)混合物で1000m
lに満たす。得られる混合物を50℃でフラスコ中で均質
化し、安全に溶解した後20℃に冷却する。接触角を実施
例1の記載のように測定する。
実施例 8 ピペロニルブトキシド80g及びノニルフェノールポリ
グリコールエーテル(EO=10)23gの混合物にキンミッ
クス10g及びその後にキナルフォス240gを45℃で溶解す
る。こうして得た溶液をExxsol D60とひまわり油の1:6
(v/v)混合物で満たし1000mlにする。
グリコールエーテル(EO=10)23gの混合物にキンミッ
クス10g及びその後にキナルフォス240gを45℃で溶解す
る。こうして得た溶液をExxsol D60とひまわり油の1:6
(v/v)混合物で満たし1000mlにする。
実施例 9 テトラメトリン(tetramethrin) 10g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=8)60
g/ Exxsol D100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3の記載のように調製し、接触角を実
施例1に従って測定する。
g/ Exxsol D100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3の記載のように調製し、接触角を実
施例1に従って測定する。
実施例 10 サイパーメトリン 20g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=10)15
g/ Exxsol D100 200g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3の記載のように調製して接触角を実
施例1に従って測定する。
g/ Exxsol D100 200g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3の記載のように調製して接触角を実
施例1に従って測定する。
実施例 11 サイパーメトリン 2g/ ノニフェノールポリグリコールエーテル(EO=10)20g/
Exxsol D100 48g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3に記載のようにして調製し、接触角
を実施例1に従って測定する。
Exxsol D100 48g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3に記載のようにして調製し、接触角
を実施例1に従って測定する。
生物学的実施例 実施例 12 コロラドハムシに対する活性 ペトリ皿(φ9cm)に以前に殺虫剤で処理したことの
なかった新芽から生じたジャガイモの葉を敷き、前記の
組成物を噴霧する。回転ディスクを有し調速装置を備
え、実験室用に改造した噴霧器(微量散布方式(ULVA−
system))によって処理を実施する。80μmの直径を持
つ液滴をcm2毎に平均で28滴散布する。第三幼生期のコ
ロラドハムシ(Leptinotarsa decemlienata SAY)の幼
虫をいろいろの乾燥時間後に処理した表面上に置いて5
時間後中毒した運動失調の幼虫数を調べる。各々15匹の
幼虫を用いて4回反復実験を行なう。得られた結果を百
分率で表わし第1表にまとめてある。
なかった新芽から生じたジャガイモの葉を敷き、前記の
組成物を噴霧する。回転ディスクを有し調速装置を備
え、実験室用に改造した噴霧器(微量散布方式(ULVA−
system))によって処理を実施する。80μmの直径を持
つ液滴をcm2毎に平均で28滴散布する。第三幼生期のコ
ロラドハムシ(Leptinotarsa decemlienata SAY)の幼
虫をいろいろの乾燥時間後に処理した表面上に置いて5
時間後中毒した運動失調の幼虫数を調べる。各々15匹の
幼虫を用いて4回反復実験を行なう。得られた結果を百
分率で表わし第1表にまとめてある。
実施例 13 杤葉のクローバー(fulvous clover)の蠕虫に対する活
性 ひまわりの葉を使用するほかは、実施例12に記載した
ように処理する。いろいろの乾燥時間後に杤葉のクロー
バー(Heliothis maritima GRASLIN)の蠕虫の野外で採
集した第3〜4幼生期の幼虫を処理葉上に起き、5時間
後死亡率を測定する。処理は各々幼虫20匹を使用して2
回反復実験を行なう。得た結果を第2表にまとめる。
性 ひまわりの葉を使用するほかは、実施例12に記載した
ように処理する。いろいろの乾燥時間後に杤葉のクロー
バー(Heliothis maritima GRASLIN)の蠕虫の野外で採
集した第3〜4幼生期の幼虫を処理葉上に起き、5時間
後死亡率を測定する。処理は各々幼虫20匹を使用して2
回反復実験を行なう。得た結果を第2表にまとめる。
実施例 14 アリマキ等(plant−louses)に対する活性 実施例3による組成物の活性を秋まき小麦についてア
リマキ等小害虫に対し10ha農地で産業的規模で試験す
る。
リマキ等小害虫に対し10ha農地で産業的規模で試験す
る。
市販組成物DECIS ULVを比較組成物として使用する。
乳液期(milky stage)(乳熱)の時間(6年22日)に
特殊なULVヘッドを使用してヘリコプターから散布を行
なった。標識イヤー(marked ear)8×25を使用し処理
後2日及び7日の後Banks目盛に従って評価を行なっ
た。目盛の数値を基本にして感染について計算し、その
後に経験的な表の助けを借りて生存固体数の平均を示し
た。Henderson−Tilton式により百分効率を計算した。
乳液期(milky stage)(乳熱)の時間(6年22日)に
特殊なULVヘッドを使用してヘリコプターから散布を行
なった。標識イヤー(marked ear)8×25を使用し処理
後2日及び7日の後Banks目盛に従って評価を行なっ
た。目盛の数値を基本にして感染について計算し、その
後に経験的な表の助けを借りて生存固体数の平均を示し
た。Henderson−Tilton式により百分効率を計算した。
実施例 15 1000mlのメスフラスコに400gのフォサロン及び25gの
ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=10)を
入れてSolvesso 200,Exxsol D 100及びひまわり油の1:
1:5(体積比)混合物を満たして1000mlとする。得た混
合物を25℃で均質化する。
ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=10)を
入れてSolvesso 200,Exxsol D 100及びひまわり油の1:
1:5(体積比)混合物を満たして1000mlとする。得た混
合物を25℃で均質化する。
接触角を実施例1に記載したようにして測定する。
実施例 16 実施例15に従って下記組成物を調製する。
フェニトロチオン(phenitrothion) 300g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=8)50
g/ Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 前記調剤の接触角を実施例1に従って測定する。
g/ Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 前記調剤の接触角を実施例1に従って測定する。
実施例 17 マラチオン(malathion) 300g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル 25g/ Solvesso 200 100g/ Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例3の記載のように調製して接触角を実
施例1に従って測定する。
施例1に従って測定する。
実施例 18 フォサロン 400g/ キンミックス 8g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=10)g/
Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物を実施例15に従って調製し接触角を実施例1に
記載したように測定する。
Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物を実施例15に従って調製し接触角を実施例1に
記載したように測定する。
実施例 19 デルタメトリン(deltamethrin) 5g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=10)20
g/ Solvesso 200 100g/ Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例15に従って調製し接触角を実施例1の
記載のように測定した。
g/ Solvesso 200 100g/ Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例15に従って調製し接触角を実施例1の
記載のように測定した。
実施例 20 マラチオン 300g/ デルタメトリン 5g/ ノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=8)20
g/ Solvesso 200 100g/ Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例15に従って調製し接触角を実施例1の
記載のように測定する。
g/ Solvesso 200 100g/ Exxsol D 100 250g/ ひまわり油 1000mlにする量 組成物は実施例15に従って調製し接触角を実施例1の
記載のように測定する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ナジイ,ラヨシユ ハンガリー国、ハー‐2000・センテンド レ、バーシヤールヘイイ・カー・ウツツ ア・16 (72)発明者 シヨムフアイ,エーバ ハンガリー国、ハー‐1014・ブダペシユ ト、ターンチチ・ウツツア・8 (72)発明者 スチヤーニイ,ジエルジイ ハンガリー国、ハー‐1224・ブダペシユ ト、ドージヤ・ジエー・ウツツア・44 (72)発明者 セーケイ,イシユトバーン ハンガリー国、ハー‐2130・ドウナケシ、 クライツアール・ウツツア・6 (72)発明者 デアークネー,モルナール・アニコー ハンガリー国、ハー‐1142・ブダペシユ ト、エルジエーベト・カー・ウツツア・93 /ベー (72)発明者 ヘゲデユシユ,アーグネシユ ハンガリー国、ハー‐1225・ブダペシユ ト、テンケシユ・ウツツア・11/ベー
Claims (6)
- 【請求項1】2〜300g/の混合脂肪族炭化水素及び100
0mlとするに必要な量のヒマワリ油の混合物に溶解した
0.5〜30g/の天然及び/又は合成のピレスロイド及び
/又は0.5〜300g/の燐酸エステル、チオ燐酸エステル
及び/又はジチオ燐酸エステルを含み、更に別の添加剤
として2〜100g/、好ましくは15〜60g/のアルキル
アリールポリグリコールエーテルを含んでおり、これに
より植物表面上の製剤の初めの接触角が13゜より大き
く、20分後には6゜より大きく、120分後になお少なく
とも2゜になるようなULV植物保護性殺節足動物製剤。 - 【請求項2】合成ピレスロイドとしてアレスリン、ビフ
ェンスリン、ビオアレスリン、ビオレスメトリン、キン
ミックス、サイフルスリン、サイハロスリン、サイパー
メトリン、デルタメトリン、フェンプロパスリン、フェ
レバレレート、フライシスリネート、フルバリネート、
パーメトリン、フェノスリン、レスメトリン、テトラメ
トリン、トラロメトリン、及び/又はトランスミックス
を含む請求項1に記載のULV植物保護製剤。 - 【請求項3】燐酸エステルとしてトリクロルホルン、プ
ロパフォス、ジクロトフォス、フォスファミドン、プロ
フェノフォス、モノクロトフォス、及びチオ燐酸エステ
ルとしてアセフェート、パラチオン、メチルパラチオ
ン、クロルピリフォス、デメトン、オキシ−デメトン−
メチル、フェニトロチオン、EPN、トリアゾフォス、ピ
リミフォソ−メチル、メビフォス、キナルフォス、フェ
ンチオン、及び/又はジチオ燐酸エステルとしてジメト
エート、アジンフォス−メチル、アジンフォス−エチ
ル、フォスメット、マラチオン、フェントエート、メチ
ダチオン及び/又はフォサロンを含む請求項1に記載の
ULV植物保護製剤。 - 【請求項4】アルキルアリールポリグリコールエーテル
としてノニルフェノールポリグリコールエーテル(EO=
6〜10)を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のUV
L植物保護製剤。 - 【請求項5】脂肪族炭化水素混合物として58℃より高い
引火点を有するナフテン45〜50%を含むC10〜15炭化水
素混合物を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のUL
V植物保護製剤。 - 【請求項6】汚染のない、二重過したヒマワリ油(薬
局方)を含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のULV
植物保護製剤。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU881723A HU204969B (en) | 1988-04-07 | 1988-04-07 | Plant protective composition against arthropoda suitable for letting out very slight quantity of agent |
| HU1723/88 | 1988-04-07 | ||
| PCT/HU1989/000012 WO1989009541A1 (en) | 1988-04-07 | 1989-04-07 | Plant protecting agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02503804A JPH02503804A (ja) | 1990-11-08 |
| JPH0816045B2 true JPH0816045B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=10955862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1503802A Expired - Lifetime JPH0816045B2 (ja) | 1988-04-07 | 1989-04-07 | 植物保護剤 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0364554A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0816045B2 (ja) |
| KR (1) | KR930007405B1 (ja) |
| CN (1) | CN1027569C (ja) |
| AT (1) | ATE100997T1 (ja) |
| AU (1) | AU621605B2 (ja) |
| BR (1) | BR8906641A (ja) |
| CA (1) | CA1339062C (ja) |
| DE (1) | DE68912805T2 (ja) |
| EG (1) | EG18703A (ja) |
| ES (1) | ES2061758T3 (ja) |
| HU (1) | HU204969B (ja) |
| IL (1) | IL89801A (ja) |
| PT (1) | PT90215B (ja) |
| TR (1) | TR24224A (ja) |
| WO (1) | WO1989009541A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA892363B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0538246B1 (en) * | 1989-01-30 | 1995-02-22 | Zeneca Inc. | Pyrethroid formulations of reduced paresthesia |
| EP0413610A3 (en) * | 1989-08-18 | 1992-08-26 | Smithkline Beecham P.L.C. | Pesticidal formulations |
| CN1043178C (zh) * | 1993-08-11 | 1999-05-05 | 北京市农林科学院作物研究所 | 花粉植物生长调节剂的生产方法 |
| ES2164518B1 (es) * | 1999-03-10 | 2003-06-16 | Ramos Rafael Rodriguez | Composicion insecticida |
| WO2011083485A1 (en) * | 2010-01-08 | 2011-07-14 | Tagros Chemicals India Limited | Insect management compositions for use on natural and synthetic materials and surfaces |
| CN102273443B (zh) * | 2011-09-13 | 2014-04-16 | 广西田园生化股份有限公司 | 含醚菌酯的超低容量液剂 |
| CN102273444A (zh) * | 2011-09-13 | 2011-12-14 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种含噻虫嗪的超低容量液剂 |
| CN102626080A (zh) * | 2012-04-12 | 2012-08-08 | 广西田园生化股份有限公司 | 含嘧菌环胺的超低容量液剂 |
| CN103688990A (zh) * | 2013-12-06 | 2014-04-02 | 济南凯因生物科技有限公司 | 一种高效反式氯氰菊酯和杀扑磷的悬乳剂及应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1125654A (en) * | 1978-08-28 | 1982-06-15 | Kozo Tsuji | Fenitrothion concentrate for ulv spraying |
| IT1123122B (it) * | 1979-09-12 | 1986-04-30 | Montedison Spa | Composizioni liquide insetticide contenenti piretroidi sintetici |
| DE3125423A1 (de) * | 1981-06-27 | 1983-01-13 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Neue insektizid-zusammensetzung, verfahren zur herstellung und deren verwendung |
| US4617318A (en) * | 1981-09-25 | 1986-10-14 | American Cyanamid Company | Non-irritating pyrethroid formulations in vegetable oils and tall oils |
| DD253798A1 (de) * | 1982-04-08 | 1988-02-03 | Sieghard Lueck | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums mit frostschutzwirkung fuer obstgehoelze |
| CA1219526A (en) * | 1982-11-29 | 1987-03-24 | Keith G. Seymour | Increasing the effectiveness of synthetic, organic, oil-soluble insecticides |
| JPH0759481B2 (ja) * | 1983-11-10 | 1995-06-28 | 日本農薬株式会社 | 安定なる水中懸濁状農薬製剤 |
| US5104659A (en) * | 1984-05-31 | 1992-04-14 | American Cyanamid Company | Compositions, devices and method for controlling insects |
-
1988
- 1988-04-07 HU HU881723A patent/HU204969B/hu not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-03-30 IL IL89801A patent/IL89801A/xx not_active IP Right Cessation
- 1989-03-30 ZA ZA892363A patent/ZA892363B/xx unknown
- 1989-04-04 EG EG17489A patent/EG18703A/xx active
- 1989-04-06 TR TR89/0344A patent/TR24224A/xx unknown
- 1989-04-06 CA CA000595839A patent/CA1339062C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-06 PT PT90215A patent/PT90215B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-04-07 EP EP89904198A patent/EP0364554A1/en active Pending
- 1989-04-07 BR BR898906641A patent/BR8906641A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-04-07 JP JP1503802A patent/JPH0816045B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-07 AU AU33608/89A patent/AU621605B2/en not_active Ceased
- 1989-04-07 DE DE68912805T patent/DE68912805T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-07 CN CN89102068A patent/CN1027569C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-07 AT AT89106155T patent/ATE100997T1/de active
- 1989-04-07 EP EP89106155A patent/EP0336433B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-07 ES ES89106155T patent/ES2061758T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-07 KR KR1019890702270A patent/KR930007405B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-07 WO PCT/HU1989/000012 patent/WO1989009541A1/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE68912805T2 (de) | 1994-05-19 |
| KR930007405B1 (ko) | 1993-08-10 |
| EP0336433A2 (en) | 1989-10-11 |
| HU204969B (en) | 1992-03-30 |
| HK1003967A1 (en) | 1998-11-13 |
| TR24224A (tr) | 1991-07-02 |
| BR8906641A (pt) | 1990-09-04 |
| HUT50580A (en) | 1990-03-28 |
| ES2061758T3 (es) | 1994-12-16 |
| DE68912805D1 (de) | 1994-03-17 |
| EG18703A (en) | 1993-12-30 |
| ATE100997T1 (de) | 1994-02-15 |
| ZA892363B (en) | 1989-12-27 |
| JPH02503804A (ja) | 1990-11-08 |
| CA1339062C (en) | 1997-07-29 |
| AU3360889A (en) | 1989-11-03 |
| EP0336433B1 (en) | 1994-02-02 |
| IL89801A (en) | 1992-09-06 |
| CN1027569C (zh) | 1995-02-08 |
| PT90215A (pt) | 1989-11-10 |
| CN1037821A (zh) | 1989-12-13 |
| WO1989009541A1 (en) | 1989-10-19 |
| AU621605B2 (en) | 1992-03-19 |
| KR900700007A (ko) | 1990-08-11 |
| PT90215B (pt) | 1994-07-29 |
| EP0364554A1 (en) | 1990-04-25 |
| EP0336433A3 (en) | 1990-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0003251B1 (en) | Insecticidal formulations and process for their preparation | |
| ZA200402556B (en) | Multi-layer adjuvants for controlled delivery of agro-materials into plant tissues | |
| DD146236A5 (de) | In form von feststoffpartikeln vorliegendes mittel | |
| JPH0816045B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| CA1335957C (en) | Pesticide composition | |
| GB2185685A (en) | An oil-in-water pesticidal emulsion | |
| DE3636994A1 (de) | Verfahren und zusammensetzung zur verstaerkung der herbiziden aktivitaet von n-phosphonmethylglycinsalzen | |
| US4343790A (en) | Controlled release acrylic polymer coated granular pesticidal compositions with attendant reduced dermal toxicity | |
| US6440443B1 (en) | Microencapsulation formulations of cadusafos | |
| EP4133939A1 (en) | Evaporation retardant for plant treatment agent | |
| CN114097773A (zh) | 一种能够防控松材线虫病的悬浮剂 | |
| US5189062A (en) | Plant protecting agent | |
| RU2024225C1 (ru) | Инсектицидная композиция для защиты растений от членистоногих вредителей для умо-применения | |
| HK1003967B (en) | Plant protecting agent | |
| DD232638A5 (de) | Synergistische herbizide zusammensetzungen | |
| CN111213635B (zh) | 一种含联苯肼酯和噻螨酮的组合物 | |
| CN110583636A (zh) | 一种适合农业使用的农药助剂及其用途 | |
| Stock et al. | Foliar penetration of agrochemicals: limitations imposed by formulation type and some interactions with adjuvants | |
| JPH03123711A (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
| JP7156862B2 (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| Potts | Concentrated mixtures for aerial spraying | |
| CA1142851A (en) | Synergistic tickicidal compositions | |
| EBELING | Analysis of the basic processes involved in the deposition | |
| JPS5953404A (ja) | 殺ダニ剤 | |
| JPS58192810A (ja) | 水中油型懸濁状殺虫、殺ダニ組成物 |