JPH0816741B2 - ソフトコンタクトレンズの表面処理法 - Google Patents

ソフトコンタクトレンズの表面処理法

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JPH0816741B2
JPH0816741B2 JP61190397A JP19039786A JPH0816741B2 JP H0816741 B2 JPH0816741 B2 JP H0816741B2 JP 61190397 A JP61190397 A JP 61190397A JP 19039786 A JP19039786 A JP 19039786A JP H0816741 B2 JPH0816741 B2 JP H0816741B2
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    • G—PHYSICS
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明はソフトコンタクトレンズとして有用な親水性
のプラスチック材料に関する。更に詳しくは、本発明は
親水性のソフトコンタクトレンズをその装着中の蛋白質
の付着と拡散に対して抵抗性となし、かつレンズの機械
的強度を改善する同コンタクトレンズの処理に関する。
背景技術 ソフトコンタクトレンズとして有用な親水性重合体
は、典型的には、１種又は２種以上のヒドロキシル基含
有単量体から得られるわずかに架橋した共重合体であ
る。これらの重合体は、この技術分野で一般に知られて
いるように、水和状態にあるとき「ヒドロゲル」と称さ
れ、一方乾燥状態にあるとき「キセロゲル」と称され
る。また、コンタクトレンズの形状を取るキセロゲルは
「レプリカ」と称される。これらのゲルは凝集性の三次
元重合体構造物又は同網状体と定義することができるも
ので、これら構造物又は網状体は大量の水を溶解するこ
となしに吸収する能力を有する。現時点で、ソフトコン
タクトレンズとして特に商業的に受け入れられている重
合体ヒドロゲルの特定の群はアクリルエステル類に由来
するものである。ウィッチターン（Wichterte）とリム
（Lim）に付与された米国特許第2,976,576号及び同第3,
220,960号がソフトコンタクトレンズの製造にアクリル
エステルのヒドロゲルを使用することを述べる初期の特
許である。その後に発行された多数の特許明細書並び技
術報文は多数の他のアクリルエステルタイプの重合体の
製造及び／又は重合体中の共単量体の含有割合に関す
る。
たいていの場合、アクリルエステルヒドロゲルは全
て、過半量の、エステル部分が少なくとも１個の親水性
基を有するアクリル酸又はメタクリル酸の水溶性モノエ
ステルと少量の、その親水性基含有単量体が重合するに
つれてそれを架橋するアクリル酸又はメタクリル酸の二
官能性ジエステルとを共重合することによって誘導され
る。
重合体ヒドロゲルから成形加工して造られる現在使用
されているコンタクトレンズは従来のハードコンタクト
レンズよりはるか軟かく、装着者が比較的不快感なしに
装着することができるが、これにもかかわらずこれらの
コンタクトレンズには幾つかの欠点となる性質があり、
完全には満足できるものではなかった。ヒドロゲルレン
ズはその表面上及び孔内で病原性バクテリア及びファン
ジが生育するのに適している。従って、レンズを規則的
に洗い、消毒しないならば、あるいはレンズを汚染され
た溶液に入れて貯蔵するならば、レンズ材料はその柔軟
な、親巣性の重合体構造に基因して病原菌を容易に吸収
することができる。不適当な清浄法及び／又は消毒性に
より発生する角膜損傷性の化学物質もまた同じようにし
てレンズ材料に入り得る。また、この柔軟な親水性の重
合体構造のために、目の環境の存在するた蛋白質及び他
の正常物質がレンズに容易に付着し、及び／又は使用に
つれてレンズを通して拡散して行くことができる。更
に、これらのレンズはハードレンズより機械的にははる
かに弱く、そのため特に水和されているときの裂けのよ
うな損傷を受ける。
従って、使用中の蛋白質及び脂肪の付着、拡散を相当
程度に抑制し、かつレンズの機械的強度を改善し、同時
にヒドロゲル状態での快適な装着にも配慮がなされてい
る、特に乾燥状態、すなわちキセロゲル状態でのソフト
コンタクトレンズの処理法を開発することが望ましい。
本発明の開示 本発明はレンから有機質タイプの不純物の抽出を改善
するよう蛋白質及び脂質の付着を抑制し、かつソフトコ
ンタクトレンズの機械的強度を改善し、同時に水和状態
での装着快適性をそのまま維持するソフトコンタクトレ
ンズの処理法を提供するものである。
本発明はまた蛋白質及び脂質の付着に対して抵抗性で
あるソフトコンタクトレンズを含有する。
本発明によれば、レンズの装着中にレンズの曇り及び
変色を助長する物質の付着とその拡散、蓄積に対する抵
抗性を高め、レンズからの有機質タイプの不純物を抽出
するのを容易にし、しかもレンズの機械的強度を改善す
るソフトコンタクトレンズの処理法が提供される。この
処理法はヒドロキシル基含有アクリルエステル系ソフト
コンタクトレンズ又はレプリカの表面をその表面の重合
体分子に結合しているヒドロキシル基の一部をエステル
化するように有機酸無水物で処理することから成る。
この方法は、所望によっては、処理に先き立って、又
は処理中にレンズ又はレプリカの表面領域を一部膨潤す
る媒体の存在下で行われる。
一般的には、後記で定義される通りの、有機酸無水物
の適当な官能基と反応し得るヒドロキシル基を含有する
ものであればいかなる重合体も本発明により好適に処理
することができる。ヒドロキシエーテル基を含有するア
ルクリ系重合体が現在商業的に広く受け入れられてい
る。従って、このようなアクリルエステルを特に参照し
て説明するものとする。
例えば２−ヒドロキシエチルメタクリレート（HEMA）
とエチレングリコールジメタクリレート（EGDMA）とを
共重合させてアクリルエステル系親水性重合体を製造す
ることは以前から知られており、米国特許第2,976,576
号及び同3,220,960号に記載されている。最近の特許
は、とりわけヒドロキシアルキルメタクリレートとビニ
ルピロリドンとの共重合体を含めて従来の基本的共重合
体の各種変性に関する。例えば、セーダーマン（Seider
man）に付与された米国特許第3,503,393号を初めとする
一連の米国特許を参照されたい。
本発明の方法により処理されるレンズは、過半割合の
HEMA、グリセリルメタクリレート（GMA）又は両者の混
合物の少割合のメチルメタクチレート（MMA）、EGDMAの
ようなジエステル、ビニルピロリドン又はその他の単量
体とから成る重合体から形成するのが好ましい。Ｎ−メ
チルピロリドン又は同様の可塑剤が存在してもよく、ま
た重合体は任意、適当なタイプの重合触媒を含有してい
てもよい。クロフィルコンＡ（crofilcon A）として薬
品名に関する米国特許辞典に載る公知の物質が特に好ま
しい。この物質はグリセリルメタクレートとメチルメタ
クリレートとの共重合体で、共重合体の硬化時の収縮を
制御する物質、例えばＮ−メチルピロリドンを含有して
いることができる。
重合体について所望の処理を行うために有機酸無水物
から成る試剤を用いる。適当な酸無水物は他の官能基を
含まないのが好ましく、そして好ましくはその有機（非
カルボキシル）部分がC1〜C8アルキル（シクロアルキル
を含む）、ハロゲル置換C1〜C8アルキル又はシリルオキ
シ置換C1〜C8アルキルである場合の有機酸無水物であ
る。現在のところ特に好ましい化合物は無水酢酸、無水
トリメチル酢酸（無水ピバル酸）及び無水トリフルオロ
酢酸である。
処理は揺塩基、例えばピリジン；トリメチルアミン若
しくはトリエリルアミンのような三級アミン;N,N−ジメ
チル−４−アミノピリジン又は４−ピロリジルピリジン
の存在下で行うのが好ましい。
は処理また有機酸無水物用の適当な媒体の存在下で行
うの好ましい。「適当な媒体」とは、有機酸無水物及び
緩塩基（存在する場合）と溶液を形成し、かつ、レンズ
材料には悪影響を及ぼさない媒体を意味する。適当な媒
体の典形例は非プロトン形溶媒で、例えば脂肪族又は芳
香族の炭化水素（例えば、ベンゼル又はトルエン）及び
ハロゲン化炭化水素（例えば、CCl4又はCHCl3）があ
る。この媒体はレンズのレプリカ構造を著しく膨潤（溶
媒和）させてはならない、というのはそのような膨潤が
起るとレンズ材料全体に反応が波及し得るからである。
例えば、水は適当な溶媒ではない。他の高度に極性の、
又はプロトン系液体、例えばアルコールも適当な媒体と
はなりそうにない。
しかし、処理用試剤がレンズ材料により深く浸透（す
なわち、材料をより深く変性する）方が望ましい場合
は、キセロゲル、すなわちレプリカ構造体の表面領域を
わずかに膨潤させる媒体を選ぶことができる。こうすれ
ば、表面を一層均一に変性することもできる。わずかな
膨潤を引き起す適当な媒体としてN,N−ジメチルアセト
アミドがある。
酸無水物は媒体に対して容量基準で10〜30％の量で、
例えば約20％の量で存在するのが典型的であり、また緩
塩基はトルエンの部数（容量）、20部の無水酢酸及び２
部のピリジンに対して１〜５容量％、例えば約２容量％
の量で存在するのが典型的である。
前記のように、本発明の方法はレンズ又はレプリカを
前記試剤の任意の１種とレンズ材料の表面について所望
の変性を行うのに十分な時間接触させることから成る。
この方法を実施するのに接触レンズ材料を選択された試
剤又はその溶液に単に浸漬し、一般に０゜〜約70℃の範
囲の温度で約５分〜約３時間の範囲の時間維持するだけ
でよい。もちろん、いかなる個別処理についても最も満
足できる反応時間はおおむね温度に反比例する、すなわ
ち処理の所要実施時間は典型的には反応温度が高くなる
つれて短かくなるということを理解しなければならな
い。特に満足できる結果は25゜〜50℃の反応温度と20〜
60分の反応時間を用いるときに得られる。
限られた範囲で所望の処理時間を達成するために、レ
ンズをキャリアーに取り付け、ドラムの周囲に作られた
螺旋路の中を移動するベルトに前記キャリアーを支持す
ることによって処理を行うことができる。こうするとレ
ンズの所要処理空間を少なくすることが可能になること
に加えて、更に加工区域内での搬送装置の潤滑が回避す
ることが可能となり、かくしてまた加工液と処理されて
いるレンズが潤滑剤で汚染される可能性も回避できるよ
うになる。エステル化反応を実施するのに用いられる液
体の混合物にトルエンがあり、従って搬送装置の設計の
際には溶剤蒸気のフラッシュを回避するように金属対金
属の接触は避けなければならない。レンズのキャリアー
を装着するベルトは、例えば可撓性ケーブルの形態をし
た可撓性の非金属材料から作る。レンズキャリアはケー
ブルにクランプで止めることができる。ドラムが固定さ
れている液体の浴を通してレンズキャリアーを移動させ
る、ドラムをめぐってのケーブルの移動は螺旋路を設け
ることによって達成することができる。この螺旋路はド
ラムの回転につれてケーブルがたどる通路となるように
ドラムを取り囲んで特定のピッチとピッチ直径を持つス
チールのスプリングを巻くことによって得られる。レン
ズを加工するのに必要とされる各種処理浴にこのタイプ
の装置を使用すると、この経路の必要長をレンズが直線
路を単に進む場合に必要とされる経路長の約1/20まで短
かくすることが可能となる。かくして、比較的長い処理
時間が必要とされるにもかかわらず、本発明の方法は連
続法で、しかも工業規模で実施可能である。
本発明の処理はレンズ又はレプリカの表面の、又は表
面近傍におけるヒドロキシル基の前記試剤によるエステ
ル化によって行われると考えられる。この試剤を使用し
て行われる処理はまたレンズからの有機質タイプの不純
物（残留単量体及び希釈剤、低分子量重合体、縁取り及
び磨きにおいて用いられるシリコーン油のような溶剤、
レンズの金型から出る汚染物質等）を除去を容易にする
と考えられる。処理剤とレンズ材料中に存在するかもし
れない水との反応は清浄用溶媒（典形的には疎水性溶
媒）がレンズ材料に浸入するのを助長し、従ってそれら
溶媒の効果を高める。
処理が完了したら、処理されたレンズ材料を処理剤か
ら取り出し、弗素化炭化水素溶媒又は同様の清浄剤でよ
く洗浄し、次いで常法で、例えば水中で２時間煮沸処理
してレンズ材料を水和させ、かつレンズ中に存在する全
ての残留水溶性物質を除去する。レンズは次に更に浸出
を行うために、またレンズを販売用の最終形態にするた
めに適当な媒体、例えば水又は生理食塩水に軟浸しても
よい。
本発明の方法で処理されたレンズはその最終販売形態
において中心厚さが0.03〜0.20mmの範囲にあるレンズと
なっているのが好ましい。ほとんどの処理レンズは0.08
mmの厚さのオーダーのものである。
未処理レンズ材料に比較して本発明による処理重合体
の改善された、例えば蛋白質及びバクテリアの拡散抑制
能はヒトの涙に模した溶液又は他の適当な媒体レンズを
長時間軟浸して行われる蛋白質の拡散研究で示された。
ソフトコンタクトレンズ材料の表面又は内部への不透
明化及び／又は変色性物質の移動、浸透を著しく抑制す
ることによって、本発明の方法は現在入手可能のレンズ
を越えて著しく改善されたレンズ製品をもたらす。本発
明の処理製品は現在のレンズにより可能な期間よりも更
に長時間にわたってよく澄んで、透明なままであり、装
着者にとって光学的な利益の大きいものである。このこ
とは洗浄とはめ替えの頻度を少なくするものである。
次の実施例は本発明を例示、説明するものであって、
本発明を限定するものではない。
実施例１ 下記の組成を有する処理用溶液を調製した。
媒体（下記第Ｉ表に記載）:5.0ml 無水酢酸:1.0ml ピリジン:0.1ml クロフィルコンＡから成形したレンズを乾燥し（真空
デシケーター使用）、これを前記処理溶液に45℃で１時
間、次いで外囲温度（約20℃）で１時間浸漬した。処理
溶液からレンズを取り出し、これをデュポン社（DuPon
t）から商標名「TFフレオン（TF FREON）」で市販され
る弗素化炭化水素溶媒を用いて洗浄した。レンズの物理
的、光学的性質を次に観察した。結果は第Ｉ表に示す通
りであった。
実施例２ クロフィルコンＡ製レンズを乾燥し（真空デシケータ
ー使用）、以下の第II表に示す通りの色々な条件下で媒
体を5.0ml、処理試剤を1.0ml、ピリジンを0.1ml含有す
る溶液に浸漬した。
処理溶液からレンズを取り出し、「TFフレオン」を用
いて洗浄した。次いで、レンズの物理的、光学的性質を
観察した。処理レンズは全て物理的に、かつ光学的に満
足できるものであった。
実施例３ レンズ試料II A、II B、II C及びII Fを未処理をクロ
フィルコンＡ製対照レンズと共に蛋白質の付着程度を定
量する試験に供した。すなわち、各レンズをリゾチーム
含有試験溶液に浸漬した。レンズを取り出し、洗浄し、
次いで各レンズをｐ−トルエンスルホン酸溶液に約120
℃で約24時間入れて付着蛋白質を加水分解した。レンズ
をそれぞれの加水分解管から取り出して、残留加水分解
物をNaOHを用いてpH約3.5に調製した。加水分解物を、
ノルロイシンを内部標準として使用して、HPLC（イオン
交換カラム使用）でアルギニン含量について分析し、蛋
白質の付着量を表面積の関数として計算した。結果を第
III表に示す。
第 III 表 試料 平均付着量、ng/mm2 誤差 対照 2200 100 II A 850 100 II B 400 100 II C 400 60 II F 1350 300 表より、本発明による処理で蛋白質の付着程度が劇的
に低下することが分かる。
実施例４ クロフィルコンＡから造った真空乾燥レンズをトルエ
ン5.0ml、無水拡散1.0ml、ピリジン0.1ml含有する処理
溶液で外囲温度において色々な時間処理した。処理に続
いて、レンズを清浄にし、水和の程度を常法、すなわち
水和状態及び無水状態のレンズを秤量することによって
求めた。乾燥レンズの重量はレンズ当り14.24〜15.41mg
の範囲であったが、一方水和レンズの重量はレンズ当り
25.93〜27.83mgの範囲であった。結果を第IV表に示す。
第 IV 表 時 間 水和率、％（S.D.％） ０（対照） 44.1％（1.4） 10分 44.7％（1.6） 30分 44.5％（2.1） この結果は、処理レンズと未処理レンズ間の水和と程
度に有意差はないことを示している。
実施例５ クロフィルコンＡのレンズを以下の第Ｖ表に示す通
り、色々な条件下で媒体5.0ml、試剤1.0ml、ピリジン0.
1mlを含有する溶液に浸漬した。
第 Ｖ 表 試料 時間 温度 媒 体 試 剤 VA 20分 45℃ トルエン 無水トリメチル酢酸 VB 45分 20℃ トルエン 無水トリメチル酢酸 処理溶液からレンズを取り出し、「TFフレオン」の商
標名で市販される物質を用いて洗浄した。次いで、レン
ズの物理的、光学的性質を観察した。その結果、処理レ
ンズは全て物理的にも、また光学的には満足できるもの
であった。
実施例６ ２−ヒドロキシエチルメタクリレートから作ったレン
ズを実施例２〜４の方法を用いて試験し、それら実施例
に匹敵する結果を得た。
実施例７ クロフィルコンＡのレンズを次の成分 トルエン 74.7容量％ 無水酢酸 15.0容量％ ピリジン 3.3容量％ Ｎ−メチル−２−ピロリドン 7.0容量％ を含有する溶液に40℃で20分間浸漬した。処理溶液から
レンズを取り出し、「TFフレオン」を用いて洗浄した。
次いでレンズの物理的、光学的性質を観察した。処理レ
ンズは全て物理的にも、光学的にも満足できるものであ
った。
実施例８ ピリジンの代りにN,N−ジメチル−４−アミノピリジ
ンを用いて前記実施例５と同じ方法を繰り返した。
実施例９ ピリジンの代りにN,N−ジメチル−４−アミノピリジ
ン（DMAP）又は４−ピロリジルピリジン（PP）を、また
無水トリメチル酢酸の代りに無水プロピオン酸、無水ｎ
−酪酸又は無水ヘキサン酸を用いて前記実施例５で行っ
た方法を繰り返した。DMAP及びPPは両方共酸無水物の活
性を高め、物理的にも、また光学的にも満足できるレン
ズを与えた。
以上の実施例から分かるように、本発明の処理は蛋白
質の付着が未処理対照レンズより劇的に低下しているレ
ンズを与える。これらの処理レンズはまた改良された機
械的性質、例えば改良された引裂強度及び同モジュラス
を有し、しかも光学的性質及び物理的性質も実質的に何
んらの影響も受けずに維持されている（最新の実施例が
あるが、これらの実施例は上記のことを支持しているこ
とに加えて、熱消毒がレンズの性能に悪影響を及ぼさな
いことを示している）。
以上、本発明を特定の態様を説明したが、本発明には
その真の精神及び範囲から逸脱しない範囲でいろいろな
変更を加え、かつ均等物、均等条件で置換し得ることは
当業者であれば理解できると考える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エス クマー チヤンドラスカラン アメリカ合衆国 カリフオルニア州 94303 パロ アルト ピーオーボツクス 10850 ヒルヴイユー アベニユー 3401 (72)発明者 トーマス ビー ハーヴエイ ザ サード アメリカ合衆国 カリフオルニア州 94303 パロ アルト ピーオーボツクス 10850 ヒルヴイユー アベニユー 3401 (72)発明者 シヤウ ビー リン アメリカ合衆国 カリフオルニア州 94303 パロ アルト ピーオーボツクス 10850 ヒルヴイユー アベニユー 3401

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ヒドロキシル基含有アクリルエステル系ソ
    フトコンタクトレンズ又は同レンズレプリカを有機酸無
    水物から成る試剤と接触させることを特徴とする、レン
    ズの装着中にレンズの曇り及び変色を助長する物質の付
    着とその拡散、蓄積に対するレンズの抵抗性を高める方
    法であって、 前記有機酸無水物の有機（非カルボキシル）部分がC1〜
    C8アルキル（シクロアルキルを含む）、ハロゲン置換C1
    〜C8アルキル及びシリルオキシ置換C1〜C8アルキルより
    成る群から選ばれたものであることを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】前記有機酸無水物が無水酢酸である特許請
    求の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】前記有機酸無水物が無水トリメチル酢酸で
    ある特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  4. 【請求項４】前記有機酸無水物が無水トリフルオロ酢酸
    である特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  5. 【請求項５】前記接触処理を０℃乃至70℃の温度で行う
    特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれか１項に記載
    の方法。
  6. 【請求項６】前記接触処理を25℃乃至50℃の温度で行う
    特許請求の範囲第５項に記載の方法。
  7. 【請求項７】前記試剤が緩塩基を含む特許請求の範囲第
    １項乃至第６項のいずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】前記緩塩基がピリジン、トリメチルアミ
    ン、トリエチルアミン、N,N−ジメチル−４−アミノピ
    リジン及び４−ピロリジルピリジンより成る群から選択
    されたものである特許請求の範囲第７項に記載の方法。
  9. 【請求項９】前記緩塩基がピリジンである特許請求の範
    囲第８項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】前記有機酸無水物と溶液と形成する媒体
    の存在下でソフトコンタクトレンズを該無水物と接触さ
    せる特許請求の範囲第１項乃至第９項のいずれか１項に
    記載の方法。
  11. 【請求項１１】前記媒体が脂肪炭化水素、芳香族炭化水
    素及びハロゲン置換炭化水素より成る群から選ばれたも
    のである特許請求の範囲第10項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】前記媒体がトルエンである特許請求の範
    囲第11項に記載の方法。
  13. 【請求項１３】前記媒体がソフトコンタクトレンズ又は
    同レプリカをわずかに膨潤させるものである特許請求の
    範囲第10項に記載の方法。
  14. 【請求項１４】前記媒体がN,N−ジメチルアセトアミド
    から成る特許請求の範囲第13項に記載の方法。
JP61190397A 1985-08-14 1986-08-13 ソフトコンタクトレンズの表面処理法 Expired - Lifetime JPH0816741B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US765886 1985-08-14
US06/765,886 US4687816A (en) 1985-08-14 1985-08-14 Surface treatment of soft contact lenses

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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3635367A1 (de) * 1986-08-30 1988-03-03 Cassella Ag Verfahren zur herstellung eines weitgehend monomerenfreien hydrogels
CS267858B1 (en) * 1987-01-12 1990-02-12 Sulc Jiri Contact,if need be,intra-ocular lens and method of its production
DE3889657T2 (de) * 1987-11-06 1994-11-17 Ioptex Research Inc Oberflächlich modifizierte linse und verfahren.
WO1989004329A1 (en) * 1987-11-09 1989-05-18 Ioptex Research, Inc. Controlled surface optical lens and method of surface alteration
US4886866A (en) * 1987-12-21 1989-12-12 W. R. Grace & Co.-Conn. Contact lenses based on biocompatible polyurethane and polyurea-urethane hydrated polymers
US5039458A (en) * 1987-12-21 1991-08-13 W. R. Grace & Co.-Conn. Method of making a hydrophilic, biocompatible, protein non-adsorptive contact lens
AU3348889A (en) * 1988-02-23 1989-09-22 Raymond F. Baddour Surface modification of polymeric materials
US4925698A (en) * 1988-02-23 1990-05-15 Tekmat Corporation Surface modification of polymeric materials
EP0495841B1 (en) * 1989-10-13 1995-10-18 Biocompatibles Limited Method of reducing protein deposition in sight correction devices
AU649287B2 (en) * 1990-12-19 1994-05-19 Novartis Ag Process for rendering contact lenses hydrophilic
US5352714A (en) * 1991-11-05 1994-10-04 Bausch & Lomb Incorporated Wettable silicone hydrogel compositions and methods for their manufacture
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
US5681871A (en) * 1995-05-24 1997-10-28 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing ultraviolet radiation absorbing contact lenses
US5922279A (en) * 1996-02-28 1999-07-13 Bausch & Lomb Incorporated Treatment of contact lenses with an aqueous solution including pyrrolidone compounds
JP4438162B2 (ja) * 2000-02-24 2010-03-24 東レ株式会社 眼用レンズ用ポリマーの製造法および眼用レンズ
JP5301756B2 (ja) 2000-06-26 2013-09-25 ノバルティス アーゲー ポリウレタンヒドロゲルコンタクトレンズ
DE60143171D1 (de) * 2001-08-17 2010-11-11 Johnson & Johnson Vision Care Verfahren zur herstellung eines polymers für eine augenoptische linse und augenoptische linse
US7645300B2 (en) 2004-02-02 2010-01-12 Visiogen, Inc. Injector for intraocular lens system
JP2015207712A (ja) * 2014-04-22 2015-11-19 三菱電機株式会社 洗浄液、洗浄設備、および実装基板の洗浄方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3850892A (en) * 1972-01-03 1974-11-26 Biocontacts Physiologically compatible plastic contact lenses and a method for their production
US3880818A (en) * 1972-01-03 1975-04-29 Mitchel Shen Physiologically compatible plastic contact lenses and a method for their production
US4097657A (en) * 1976-04-07 1978-06-27 Diamond Shamrock Corporation Surface-treated soft contact lenses
CA1184367A (en) * 1981-06-22 1985-03-26 Novartis Ag Process for producing shaped articles having improved surfaces
US4379893A (en) * 1981-08-26 1983-04-12 Diamond Shamrock Corporation Surface-treated soft contact lenses
UST102101I4 (en) * 1981-09-28 1982-08-03 Soft contact lenses resistant to opacification in use
US4546123A (en) * 1984-12-28 1985-10-08 Alcon Laboratories, Inc. Polymer hydrogels adapted for use as soft contact lenses, and method of preparing same
US4569858A (en) * 1985-01-28 1986-02-11 Barnes-Hind, Inc. Surface modification of hydrophilic contact lenses
US4666249A (en) * 1985-08-14 1987-05-19 Sola U.S.A. Inc. Surface-treated contact lens and method of producing

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Publication number Publication date
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AU582887B2 (en) 1989-04-13
US4687816A (en) 1987-08-18
EP0219196A1 (en) 1987-04-22
ATE52526T1 (de) 1990-05-15

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