JPH08169810A

JPH08169810A - ヘアコンディショニング組成物

Info

Publication number: JPH08169810A
Application number: JP31287594A
Authority: JP
Inventors: Shunsuke Watabe; 俊輔渡部; Susumu Takao; 進高尾
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1994-12-16
Filing date: 1994-12-16
Publication date: 1996-07-02

Abstract

(57)【要約】【構成】少なくとも１個の式（１）で表わされるシロ
キサン単位を有する重合度１〜４００のフッ素変性シリ
コーン誘導体を０．０１〜２０重量％含有するヘアコン
ディショニング組成物。【化１】【効果】安定に配合でき、撥水・撥油性、防汚性に優
れ、さらさら感、スタイル保持性も向上し得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、毛髪表面に撥油性と同
時に撥水性を付与し、頭皮脂などの油汚れやちり、ほこ
り等の付着を防止すると共に、毛髪のスタイル保持力に
優れ、毛髪にさらさら感等を付与でき、しかも製品配合
性の良いヘアコンディショニング組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】適度な
洗髪は毛髪や頭皮を清潔に保つ上で必要であるが、過度
の洗髪は毛髪や頭皮を損傷し、枝毛や切毛を生じさせ
る。従来、このような毛髪などの損傷は、ヘアリンス、
コンディショナー、トリートメント等によりその進行を
抑制することが一般になされているが、損傷を予防する
際に、毛髪への汚れが付着することを防止し（防汚
性）、かつ、見た目のさらさら感を付与するという技術
についてはあまり考慮されていないのが実状である。

【０００３】防汚性を有する毛髪化粧料として、パーフ
ルオロポリエーテルを含有し撥油性を持たせたものが知
られているが（特開平２−１７４７１１号公報）、この
ものは、パーフルオロポリエーテルを安定に製品に配合
することが困難であり、しかも使用後の感触にも優れ
ず、更に高価であるという欠点があった。一方、フッ素
変性シリコーンにより撥油性を付与し、防汚性を得よう
とする試みもあるが、従来用いられているフッ素変性シ
リコーンでは十分な撥油性は得られず、満足できるもの
ではなかった。従って本発明の目的は、毛髪に防汚性等
を付与し、安定に製品に配合でき、使用感も良好である
ヘアコンディショニング組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かかる実情に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表わ
されるシロキサン単位を有する特定のフッ素変性シリコ
ーン誘導体を特定量含むヘアコンディショニング組成物
が、製品の安定性を損なわずに配合でき、毛髪に撥水・
撥油性、防汚性及びさらさら感を付与でき、更にスタイ
ル保持性も向上し得ることを見出し、本発明を完成し
た。

【０００５】すなわち、本発明は、少なくとも１個の一
般式（１）

【０００６】

【化４】

【０００７】〔式中、Ｒ¹は炭素数１〜２０の直鎖若し
くは分岐鎖の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜１０の脂
環式若しくは芳香族炭化水素基を示し、Ａは次の式
（２）、（３）、（４）又は（５）

【０００８】

【化５】

【０００９】（式中、Ｒｆ及びＲｆ′はそれぞれ炭素数
１〜２０のパーフルオロアルキル基又は式H(CF₂)_t-（式
中、ｔは１〜２０の整数を示す）で表わされるω−Ｈ−
パーフルオロアルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素
数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基、
炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳香族の炭化水素基、
炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基又は式H(CF₂)
_u-（式中、ｕは１〜２０の整数を示す）で表わされるω
−Ｈ−パーフルオロアルキル基を示し、Ｒ³は炭素数２
〜１６の２価の炭化水素基を示し、Ｘ及びＹは単結合、
-CO-又は炭素数１〜６の２価の炭化水素基を示し、ｍ及
びｎはそれぞれ１〜６の数を示し、ｒは０〜５０の数を
示す）で表わされる基を示し、ｌは２〜１６の数を示
す〕で表わされるシロキサン単位を有する重合度１〜４
００のフッ素変性シリコーン誘導体（１）を０．０１〜
２０重量％含有するヘアコンディショニング組成物を提
供するものである。

【００１０】本発明のヘアコンディショニング組成物に
用いられるフッ素変性シリコーン誘導体（１）は、重合
度（シロキサン単位の数）が１〜４００であって、その
中に少なくとも１個の上記一般式（１）のフッ素変性シ
ロキサン単位が含まれている化合物であるが、この重合
度が２〜４００、特に２〜３００のものが好ましい。更
に、当該フッ素変性シロキサン単位を１〜２００個、下
記一般式（６）で表わされるシロキサン単位を０〜２０
０個有するものが好ましい。

【００１１】

【化６】

【００１２】〔式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一でも異なって
いてもよく、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の脂
肪族炭化水素基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳
香族炭化水素基を示す〕

【００１３】上記フッ素変性シリコーン誘導体（１）に
おいて、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵で示される炭化水素
基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル等の直鎖アルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、１−エチ
ルプロピル、２−エチルヘキシル等の分岐鎖アルキル
基；シクロペンチル、シクロヘキシル等の環状アルキル
基；フェニル、ナフチル等の芳香族炭化水素基などが挙
げられる。また、Ｒｆ、Ｒｆ′及びＲで示される（パ
ー）フルオロアルキル基は、直鎖でも分岐鎖のものでも
用いることができるが、合成上は直鎖のものが好まし
く、例えばCF₃-、C₂F₅-、C₄F₉-、C₆F₁₃-、C₈F₁₇-、C₁₀F
₂₁-、H(CF₂)₂-、H(CF₂)₄-、H(CF₂)₆-、H(CF₂)₈-等が挙
げられる。また、Ｘ及びＹで示される炭素数１〜６の２
価の炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、ト
リメチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンタメチ
レン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基が挙げられ
る。また、Ｒ³で示される炭素数２〜６の２価の炭化水
素基としては、エチレン基、トリメチレン基、プロピレ
ン基、ブチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基等のアルキレン基が挙げられる。

【００１４】本発明で用いるフッ素変性シリコーン誘導
体（１）のうち、式（５）で表わされる基のみを持つも
のは、フッ素変性シロキサン単位（１）の数としては、
１〜２００、特に１〜５０が好ましく、また式（６）の
シロキサン単位が０〜２００、特に０〜５０、更に２〜
５０のものが好ましく、更にフッ素変性シロキサン単位
（１）が鎖中にある側鎖型変性シリコーンが好ましい。

【００１５】本発明で用いるフッ素変性シリコーン誘導
体（１）のうち、特に好ましいものとしては次のものが
挙げられる。

【００１６】

【化７】

【００１７】〔式中、Ｚ¹及びＺ²の少なくとも一方は
前記一般式（２）、一般式（３）及び一般式（４）から
選ばれる基を示し、残余は単結合を示し、Ｚ³は一般式
（２）、一般式（３）及び一般式（４）から選ばれる基
を示し、Ｒ⁶は炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の
脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは
芳香族の炭化水素基を示し、ｓは０〜２００の数を示
し、Ｒ⁴及びＲ⁵は前記と同じ〕

【００１８】

【化８】

【００１９】〔式中、ｐは０〜２００の整数を示し、ｐ
が１〜２００の整数のときはＲ⁷〜Ｒ ¹²は同一でも異な
っていてもよく、炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖
の脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜１０の脂環式若しく
は芳香族炭化水素基を示し、ｐが０のときはＲ⁷〜Ｒ¹²
の少なくとも一つは基-(CH₂)_l-C(CF₃)₂(C₃F₇) を示し、
残りは炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭
化水素基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳香族炭
化水素基を示す。Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｌ及びｓは前記と
同じ〕

【００２０】また、一般式（ａ）の中でも、次の式（９
−１）〜（９−３）のものが好ましく、（９−３）が特
に好ましい。

【００２１】

【化９】

【００２２】〔式中、ｌ及びｓは前記と同じものを示
し、ｑは１〜２００の数を示す〕

【００２３】本発明に用いるフッ素変性シリコーン誘導
体（１）のうち、式（２）〜（４）を有するものは、例
えば国際公開（ＷＯ９３／１８０８５号）の明細書の記
載に従って製造することができる。一方、式（５）で表
わされる基をもつものは、例えば少なくとも１個の一般
式（１０）

【００２４】

【化１０】

【００２５】〔式中、Ｒ¹は前記と同じ〕で表わされる
シロキサン単位を有する重合度１〜４００のシリコーン
誘導体（Ｂ）と一般式（１１）

【００２６】

【化１１】

【００２７】〔式中、ｖは０〜１０の整数を示す〕で表
わされるパーフルオロアルキル化合物とを反応させるこ
とにより製造することができる。

【００２８】上記シリコーン誘導体（Ｂ）は、シロキサ
ン単位（１０）を少なくとも１個含有するものであれ
ば、分子構造等に特に制限はなく、また公知の種々のも
のを使用することができる。シリコーン誘導体（Ｂ）の
具体例としては、ペンタメチルジシロキサン、トリデカ
メチルヘキサシロキサン等の片末端型メチルハイドロジ
ェンポリシロキサン、テトラメチルジシロキサン、ヘキ
サメチルトリシロキサン、オクタメチルテトラシロキサ
ン、ドデカメチルヘキサシロキサン等の両末端型メチル
ハイドロジェンポリシロキサン及び市販のメチルハイド
ロジェンポリシロキサン、例えば東芝シリコーン（株）
製「ＴＳＦ４８４」、同「ＴＳＦ４８３」、信越化学工
業（株）製「ＫＦ９９」等が挙げられる。

【００２９】一般式（１１）で表わされる化合物は、例
えば、Ｗ．ＤｍｏｗｓｋｉａｎｄＷｏｚｎｉａｃｋ
ｉ，Ｊ．ＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍ．，３６（１９８
７）３８５に記載の方法に従って下記の方法で製造する
ことができる。

【００３０】

【化１２】

【００３１】〔式中、Ｍはアルカリ金属を、Ｘ¹はＣ
ｌ、Ｂｒ、Ｉ等のハロゲン原子を示し、ｖは前記と同
じ〕

【００３２】すなわち、ヘキサフルオロプロペン（１
２）の２量体（１３）をハロゲン化アルケン（１４）と
反応させることにより化合物（１１）を得ることができ
る。ハロゲン化アルケン（１４）は反応性及び経済性の
点で、ｖが０〜８で、Ｘ¹がＢｒ又はＩのものが好まし
い。その具体例としては、ビニルハライド、アリルハラ
イド、ハロゲン化ブテン、ハロゲン化ヘキセン、ハロゲ
ン化オクテン、ハロゲン化デセン、ハロゲン化ドデセン
等が挙げられる。この反応において一般式（１４）で表
わされる化合物は一般式（１３）で表わされる化合物に
対し１モル当量以上、好ましくは１．０〜１．５モル当
量用いるとよい。本反応は必要に応じて溶媒を使用し、
０〜２００℃、好ましくは１０〜１００℃の温度範囲で
加熱攪拌することによって行われる。

【００３３】このようにして得られた化合物（１１）と
シリコーン誘導体（Ｂ）との反応は、触媒の存在下にお
いて行われる。使用される触媒としては、一般にヒドロ
シリル化に用いられるもの、例えば遊離ラジカル開始
剤；ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、
イリジウム、白金等の金属の錯体化合物；これらをシリ
カゲル又はアルミナに担持させたものなどが挙げられ
る。これらのうち、特に塩化白金酸、Ｓｐｅｉｅｒ試薬
（塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶液）等が好ま
しい。触媒の使用量はシリコーン誘導体（Ｂ）と化合物
（１１）との反応を促進するのに充分な量であればよ
く、特に限定されないが、化合物（１１）１モルに対し
て１０^-6〜１０^-1モルの範囲が好ましい。

【００３４】本反応においては反応溶媒の使用は必須で
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行っても
よい。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されないが、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のベンゼン系溶媒；ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール
等のアルコール系溶媒などが好ましい。

【００３５】ヒドロシリル化は、０〜２００℃で進行す
るが、反応速度や生成物の着色などを考え、４０〜１５
０℃で行うのが好ましい。また、反応時間は０．５〜２
４時間程度とするのが好ましい。

【００３６】なお、上記反応により得られるフッ素変性
シリコーン誘導体（１）の、粘度、溶解性、乳化安定性
等の諸性質をコントロールするには、シリコーン誘導体
（Ｂ）と化合物（１１）の種類、量等の組合せを適宜変
化させればよい。

【００３７】上記の如くして得られたフッ素変性シリコ
ーン誘導体（１）は、本発明のヘアコンディショニング
組成物中に０．０１〜２０重量％配合することが、撥油
性、さらさら感向上のために必要であり、特に１〜１５
重量％、更に３〜１０重量％配合することが好ましい。

【００３８】本発明のヘアコンディショニング組成物に
は、上記必須成分以外に、カチオン性界面活性剤、カチ
オン性ポリマー、炭素系油剤又は上記フッ素変性シリコ
ーン誘導体（１）以外のシリコーン誘導体を配合するこ
とができる。

【００３９】これらのうち、カチオン性界面活性剤とし
ては、次の一般式（１５）、（１６）で表わされるもの
が挙げられる。

【００４０】

【化１３】

【００４１】（式中、Ｒ¹³は炭素数８〜２２の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ¹⁴は水
素原子、メチル基、エチル基又は炭素数８〜２２の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示
し、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶はそれぞれ水素原子、メチル基又はエ
チル基を示し、Ｄはハロゲン原子又は有機アニオン基を
示す）

【００４２】

【化１４】

【００４３】（式中、Ｒ¹⁷は直鎖又は分岐鎖の炭素数７
〜３５のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ¹⁸、Ｒ
¹⁹及びＲ²⁰は同一又は異なって、炭素数１〜４のアルキ
ル基若しくはヒドロキシアルキル基又は水素原子を示
し、Ｅは-CONJ-（Ｊは水素原子又は炭素数１〜３のアル
キル基若しくはヒドロキシアルキル基を示す）、-O-又
は-COO-を示し、Ｙ²は水素原子、ヒドロキシル基、炭
素数１〜３６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アル
ケニル基若しくはヒドロキシアルキル基又は式

【００４４】

【化１５】

【００４５】で表わされる基を示し、Ｘ²は水素原子又
はヒドロキシル基を示し、ｗは２又は３の数を示し、ｘ
は０又は１〜５の整数を示す。ただし、ｘ＝１の場合、
Ｘ²は水素原子又はヒドロキシル基を示し、ｘ＝０、
２、３、４、５の場合、Ｘ²は水素原子を示す、Ｄは前
記と同じ）

【００４６】更に、一般式（１６）で表わされるもの、
就中、式中のＲ¹⁷が炭素数７〜２１、特に炭素数１１〜
１７のもの、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰がメチル基又はエチル
基、Ｅが-CONH-、Ｙ²が水素原子又はヒドロキシル基、
Ｘ²が水素原子又はヒドロキシル基のものが、毛髪をよ
り柔軟にする効果が高いので好ましい。これらのカチオ
ン性界面活性剤は、全組成中に１〜１０重量％配合する
のが好ましく、特に３〜８重量％配合すると、より優れ
たコンディショニング効果が得られるので好ましい。

【００４７】また、カチオン性ポリマーとしては、例え
ばカチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチ
オン化グアーガム誘導体、ジアリル第４級アンモニウム
塩／アクリルアミド共重合物、第４級化ポリビニルピロ
リドン誘導体などが挙げられる。

【００４８】カチオン化セルロース誘導体としては、例
えば次の一般式（１７）で表わされるものが好ましい。

【００４９】

【化１６】

【００５０】〔式（１７）中、Ｇはアンヒドログルコー
ス単位の残基を示し、ａは５０〜２０，０００の整数で
あり、各Ｒ²¹は、それぞれ次の一般式（１８）で表わさ
れる置換基を示す。

【００５１】

【化１７】

【００５２】式（１８）中、Ｒ²²、Ｒ²³は炭素数２又は
３のアルキレン基、ｂは０〜１０の整数、ｃは０〜３の
整数、ｄは０〜１０の整数、Ｒ²⁴は炭素数１〜３のアル
キレン基又はヒドロキシアルキレン基、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ
²⁷は同じか又は異なっており、炭素数１８までのアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基を示し、また式中の
窒素原子を含んで複素環を形成してもよい。Ｘ₃ ^-は陰イ
オン（塩素、臭素、ヨウ素、硫酸、スルホン酸、メチル
硫酸、リン酸、硝酸等）を示す〕

【００５３】これらのカチオン化セルロース誘導体のカ
チオン置換度は、０．０１〜１、即ちアンヒドログルコ
ース単位当たりのｈの平均値は、０．０１〜１が好まし
く、更に好ましくは０．０２〜０．５である。又、ｇ＋
ｉの合計は平均１〜３である。カチオン置換度は、０．
０１未満では十分でなく、また１を超えてもかまわない
が反応収率の点より１以下が好ましい。ここで用いるカ
チオン化セルロース誘導体の分子量は約１００，０００
〜３，０００，０００の間が好ましい。

【００５４】カチオン性澱粉としては、次の一般式（１
９）で表わされるものが好ましい。

【００５５】

【化１８】

【００５６】〔式（１９）中、Ｌは澱粉残基、Ｒ²⁸はア
ルキレン基又はヒドロキシアルキレン基、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、
Ｒ³¹は同じか又は異なっており、炭素数１０以下のアル
キル基、アリール基又はアラルキル基を示し、また式中
の窒素原子を含んで複素環を形成してもよい。Ｘ₄ ^-は陰
イオン（塩素、臭素、ヨウ素、硫酸、スルホン酸、メチ
ル硫酸、リン酸、硝酸等）、ｅは正の整数を示す〕

【００５７】これらのカチオン性澱粉のカチオン置換度
は０．０１〜１、即ち無水グルコース単位当たり０．０
１〜１、好ましくは０．０２〜０．５個のカチオン基が
導入されたものが好ましい。カチオン置換度が０．０１
未満では十分でなく、また１を超えてもかまわないが反
応収率の点より１以下が好ましい。

【００５８】カチオン化グアーガム誘導体としては、次
の一般式（２０）で表わされるものが好ましい。

【００５９】

【化１９】

【００６０】〔式（２０）中、Ｑはグアーガム残基、Ｒ
³²はアルキレン基又はヒドロキシアルキレン基、Ｒ³³、
Ｒ³⁴、Ｒ³⁵は同じか又は異なっており、炭素数１０以下
のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、ま
た式中の窒素原子を含んで複素環を形成してもよい。Ｘ
₅ ^-は陰イオン（塩素、臭素、ヨウ素、硫酸、スルホン
酸、メチル硫酸、リン酸、硝酸等）、ｆは正の整数を示
す〕

【００６１】これらのカチオン化グアーガム誘導体のカ
チオン置換度は、０．０１〜１が好ましく、特に０．０
２〜０．５個のカチオン基が、糖単位に導入されたもの
が好ましい。この型のカチオンポリマーは、例えば特公
昭５８−３５６４０号、特公昭６０−４６１５８号及び
特開昭５８−５３９９６号公報に記載され、ジャグアー
ル（セラニーズシュタイン・ホール社）として市販さ
れている。

【００６２】カチオン性のジアリル第４級アンモニウム
塩／アクリルアミド共重合物としては、次の一般式（２
１）又は（２２）で示されるものが好ましい。

【００６３】

【化２０】

【００６４】〔式（２１）及び（２２）中、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷
は同じか又は異なっており、水素、アルキル基（炭素数
１〜１８）、フェニル基、アリール基、ヒドロキシアル
キル基、アミドアルキル基、シアノアルキル基、アルコ
キシアルキル基又はカルボアルコキシアルキル基、
Ｒ³⁸、Ｒ³⁹、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹は同じか又は異なっており、水
素、低級アルキル基（炭素数１〜３）又はフェニル基、
Ｘ₆ ^-は陰イオン（塩素、臭素、ヨウ素、硫酸、スルホン
酸、メチル硫酸、硝酸等）、ｇは１〜５０の整数、ｈは
０〜５０の整数、ｉは１５０〜８，０００の整数を示
す〕

【００６５】これらのジアリル第４級アンモニウム塩／
アクリルアミド共重合物の分子量としては約３万〜２０
０万が好ましく、更に好ましくは１０万〜１００万の範
囲である。

【００６６】４級化ポリビニルピロリドン誘導体として
は、次の一般式（２３）で示されるものが好ましい。

【００６７】

【化２１】

【００６８】〔式（２３）中、Ｒ⁴²は水素原子又は炭素
数１〜３のアルキル基、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵は同じか又は
異なっており、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
ヒドロキシアルキル基、アミドアルキル基、シアノアル
キル基、アルコキシアルキル基又はカルボアルコキシア
ルキル基、Ｙ³は酸素原子又はアミド結合中のＮＨ基、
Ｘ₇ ^-は陰イオン（塩素、臭素、ヨウ素、硫酸、スルホン
酸、炭素数１〜４のアルキル硫酸、リン酸、硝酸等）、
ｚは１〜１０の整数、ｊ＋ｋ＝２０〜８，０００の整数
を示す〕

【００６９】これらの第４級化ポリビニルピロリドン誘
導体の分子量としては１万〜２００万が好ましく、更に
好ましくは５万〜１５０万である。

【００７０】以上のようなカチオンポリマーは、単独又
は２種以上を組合わせて用いることができ、全組成中
に、０．１〜１０重量％、特に０．５〜５重量％配合す
ると、毛髪のまとまりが良くなるので好ましい。

【００７１】炭素系油剤としては、セチルアルコール、
ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、２
−オクチルドデカノール、アラキンアルコール、ベヘニ
ルアルコール、カラナービルアルコール、セリルアルコ
ール等の高級アルコール類、流動パラフィン、パラフィ
ン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワック
ス、スクワラン等の炭化水素類、液状ラノリン、ラノリ
ン脂肪酸等のラノリン誘導体、ベヘン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステ
アリン酸、１８−メチルエイコサン酸、ヤシ油脂肪酸等
の高級脂肪酸又はそれらのエステル類、アルキル基又は
アルケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類、オ
レイン酸モノグリセリド、パルミチン酸モノグリセリ
ド、ベヘン酸モノグリセリド、イソステアリン酸モノグ
リセリド等の脂肪酸モノグリセリド、ミンクオイル、オ
リーブ油等の動植物性油脂等を挙げることができる。

【００７２】これらのうち、特にセチルアルコール、ス
テアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘ
ニルアルコール等の高級アルコール類；流動パラフィ
ン、パラフィン、ワセリン、液状ラノリン、並びにベヘ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸
及びこれらのエステルが好ましい。これらの炭素系油剤
は１種又は２種以上を組合わせて用いることができる。
炭素系油剤は、全組成中において１〜２０重量％、特に
３〜１５重量％配合すると、べとつかず、しっとりと仕
上げるので好ましい。

【００７３】フッ素変性シリコーン誘導体（１）以外の
シリコーン誘導体としては、特開平５−７０３２７号公
報第４頁第５欄第２４行目〜第８頁第１３欄第４５行目
に記載のジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリ
シロキサン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシ
ロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族アルコー
ル変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、
エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状
シリコーン又はアルキル変性シリコーン等を挙げること
ができる。これらは用途に応じて適宜使い分けることが
でき、リンス、コンディショナー等のすすぐタイプの組
成物とする場合は、前記ジメチルポリシロキサン、アミ
ノ変性シリコーン、脂肪族アルコール変性ポリシロキサ
ン、ポリエーテル変性シリコーン及び環状シリコーンが
好ましく、ヘアクリーム等のすすがないタイプの組成物
とする場合は、前記ジメチルポリシロキサン、メチルフ
ェニルポリシロキサン、アミノ変性シリコーン、ポリエ
ーテル変性シリコーン及び環状シリコーンが好ましい。
これらのシリコーン類は１種又は２種以上を組合わせて
用いることができる。シリコーン類は、全組成中におい
て０．１〜１０重量％、特に１〜７重量％配合すると、
べとつかずサラサラに仕上げるので好ましい。

【００７４】本発明組成物には、更に溶剤を配合するこ
とができる。斯かる溶剤としては、水、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、
イソブタノール、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、１，３−ブタンジオール、ベンジルアルコー
ル、シンナミルアルコール、フェネチルアルコール、ｐ
−アニシルアルコール、ｐ−メチルベンジルアルコー
ル、フェノキシエタノール、２−ベンジルオキシエタノ
ール、グリセリン等のアルコール類；Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−オクチルピロリドン、Ｎ−ラウリルピロリド
ン等のＮ−アルキルピロリドン類；ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノｔ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチル
エーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールモノペンチルエーテル、ジプロピレ
ングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノｔ−ブチルエーテル、トリエチレングリ
コールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモ
ノブチルエーテル等のグリコールモノエーテル類などを
挙げることができる。

【００７５】これらのうち、水、エタノール、イソプロ
パノール、ｎ−プロパノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、２−ベンジルオキシエタノール、
ジエチレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。
これらの溶剤は１種又は２種以上を組合わせて用いるこ
とができる。溶剤は、全組成中において１０〜９０重量
％、特に５０〜８０重量％配合すると、製品の安定性及
び使用感に優れるので好ましい。

【００７６】本発明の組成物には、前記成分以外に、必
要に応じて通常の毛髪化粧料に配合される成分、例え
ば、トリクロサン、トリクロロカルバン酸等の殺菌剤；
グリチルリチン酸塩、酢酸トコフェロール等の抗炎症
剤；ジンクピリチオン、ピロクトンオーラミン等の抗フ
ケ剤；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；乳
酸、クエン酸等のｐＨ調整剤；キレート剤としてのエチ
レンジアミン四酢酸などのアミノポリカルボン酸誘導
体；ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノールな
どの浸透促進剤；メチルセルロース、カルボキシビニル
ポリマー、ヒドロキシエチルセルロース、ポリオキシエ
チレングリコールジステアレート、エタノール等の粘度
調整剤；カチオン化セルロース等のカチオン化ポリマ
ー；保湿剤、パール化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、
酸化防止剤などを、本発明の効果を損なわない範囲にお
いて適宜配合することができる。

【００７７】また、本発明の組成物の剤型は特に制限さ
れず、水、エタノール等の溶剤溶液、エマルション溶
液、エマルション、懸濁液、ゲル、液晶、固形、エアゾ
ールなどの剤型から、使用目的に応じて適宜選択するこ
とができる。

【００７８】本発明の毛髪化粧料は、ヘアリンス、ヘア
コンディショナー、ヘアトリートメントとして好適であ
る。

【００７９】

【発明の効果】本発明のヘアコンディショニング組成物
は、製品へ安定に配合でき、かつ毛髪に十分な撥油性及
び撥水性を付与することができる。そして、毛髪に皮脂
等の油や、ほこり等が付着することを防止でき、滑らか
でべとつきのないさらさら感を持続させることができ
る。また、高湿度下においてもセットしたヘアスタイル
を長時間保持できる。

【００８０】

【実施例】以下実施により本発明を更に詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施により限定されるものではな
い。

【００８１】実施例１及び比較例１〜２表１に示す組成のヘアリンスを下記製法により製造し
た。これらのヘアリンスについて、撥油性、平滑性及び
官能評価を下記方法により試験した。結果を表１に示
す。

【００８２】（製造方法）７０℃に加熱した成分（８）
に、同温度に加熱した成分（１）、（２）、（３）の一
部、（４）及び（５）の混合物を加え、撹拌して乳化さ
せたのち、更に撹拌しながら４５℃まで冷却した。次
に、成分（６）と予め混合しておいた成分（３）の残部
を加え、撹拌しながら室温まで冷却し、ヘアリンスを得
た。

【００８３】（試験方法）１．撥油性：まず、パーマ・ヘアダイ等の化学処理を受
けていない同一由来の健常な毛髪（真円率７０％以上）
を各ヘアリンス２ｇで処理した。次に、これらの毛髪に
ついてのｎ−ヘキサデカンによる濡れ力から動的接触角
を求め（ウィルヘルミー法）、撥油性を評価した。 ◎：接触角５０°以上。 ○：接触角５０°未満〜４０°。 △：接触角４０°未満〜３０°。 ×：接触角３０°未満。

【００８４】２．平滑性：前記試験で用いた各毛髪につ
いて、ナイロンプーリー法により動摩擦係数を求め、平
滑性を評価した。 ◎：動摩擦係数０．１未満。 ○：０．１〜０．１５未満。 △：０．１５〜０．２０未満。 ×：０．２０以上。

【００８５】３．官能評価：専門パネラー１０名が各ヘ
アリンスで各自の毛髪を処理した場合においての、１日
後のさらさら感、べとつき感及びスタイル持ちを官能評
価した。（さらさら感、スタイル持ち） ◎：非常に良い。 ○：良い。 △：普通。 ×：悪い。（べとつき感） ◎：非常に少ない。 ○：少ない。 △：普通。 ×：多い。

【００８６】

【表１】

【００８７】本発明品は、撥油性が優れているので、頭
皮脂等の脂汚れがつきにくかった。また、外観も手触り
も、滑らかなさらさら感があった。更に、撥水性が付与
されているので、スタイルの持ちも良かった。パーフル
オロアルキルアルコールを配合していない比較例１〜３
は、撥油性が劣っているので、頭皮脂等の脂汚れがつき
やすく、べとべとした手触りがあり、外観上も好ましく
ないものであった。また、撥水性が劣っているので、セ
ットしたスタイルが長持ちしなかった。

【００８８】実施例２（ヘアトリートメント）下記組成のヘアトリートメントを常法により製造した。

【００８９】

【表２】（組成）（重量％）２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド１．５ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド２．０フッ素変性シリコーン誘導体（１）^*3 ３．０セチルアルコール３．０ジメチルシリコーン（１００万ｃＳｔ）２．０流動パラフィン３．０ヒドロキシエチルセルロース（１％水溶液，８０００ｃＰ）０．５ポリオキシエチレンオレイルエーテル（ＥＯ＝５）０．５メチルパラベン０．２香料０．４水バランス計１００．０

【００９０】

【化２２】

【００９１】このヘアトリートメントで処理した毛髪
は、撥油性及び平滑性が優れており、皮脂等によるべと
つきのない、さらさらした状態を保持することができ
た。また、セットしたヘアスタイルの持ちも良かった。

【００９２】実施例３（ヘアトリートメント）下記組成のヘアトリートメントを常法により製造した。

【００９３】

【表３】（組成）（重量％）ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド３．０ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド１．０セタノール１．０ステアリルアルコール２．０フッ素変性シリコーン誘導体（１）^*3 ３．０グリコール酸０．５ベンジルオキシエタノール２．０グリセリン５．０香料０．５水バランス計１００．０

【００９４】

【化２３】

【００９５】このヘアトリートメントで処理した毛髪
は、撥油性及び平滑性が優れており、皮脂等によるべと
つきのない、さらさらした状態を保持することができ
た。また、セットしたヘアスタイルの持ちも良かった。

【００９６】実施例４（抗フケリンス）下記組成の抗フケリンスを常法により製造した。

【００９７】

【表４】（組成）（重量％）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド２．５セタノール３．０フッ素変性シリコーン誘導体（１）^*4 ３．０ジンクピリチオン０．５エタノール１．０パラフィン２．０香料０．５水バランス計１００．０

【００９８】

【化２４】

【００９９】この抗フケリンスは、フケの発生を抑える
とともに、撥水性に優れ、べとつきのないさらさらした
感触が得られ、しかもセットしたヘアスタイルの持ちも
良かった。

【０１００】実施例５（カラーリンス）下記組成のカラーリンスを常法により製造した。

【０１０１】

【表５】（組成）（重量％）フッ素変性シリコーン誘導体（１）（実施例４で用いたものと同じもの）３．０ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド２．５セタノール３．０ジエチレングリコールモノエチルエーテル５．０ベンジルアルコール３．０１，３−ブチレングリコール１５．０橙色２０５号０．０３８紫色４０１号０．００７黒色４０１号０．００５流動パラフィン２．０水バランス計１００．０

【０１０２】このカラーリンスは、毛髪を染色するとと
もに、撥水性に優れ、べとつきのないさらさらした感触
が得られ、しかもセットしたヘアスタイルの持ちも良か
った。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも１個の一般式（１）【化１】〔式中、Ｒ¹は炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の
脂肪族炭化水素基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは
芳香族炭化水素基を示し、Ａは次の式（２）、（３）、
（４）又は（５）【化２】（式中、Ｒｆ及びＲｆ′はそれぞれ炭素数１〜２０のパ
ーフルオロアルキル基又は式H(CF₂)_t-（式中、ｔは１〜
２０の整数を示す）で表わされるω−Ｈ−パーフルオロ
アルキル基を示し、Ｒ²は水素原子、炭素数１〜２０の
直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素基、炭素数５〜１
０の脂環式若しくは芳香族の炭化水素基、炭素数１〜２
０のパーフルオロアルキル基又は式H(CF₂)_u-（式中、ｕ
は１〜２０の整数を示す）で表わされるω−Ｈ−パーフ
ルオロアルキル基を示し、Ｒ³は炭素数２〜１６の２価
の炭化水素基を示し、Ｘ及びＹは単結合、-CO-又は炭素
数１〜６の２価の炭化水素基を示し、ｍ及びｎはそれぞ
れ１〜６の数を示し、ｒは０〜５０の数を示す）で表わ
される基を示し、ｌは２〜１６の数を示す〕で表わされ
るシロキサン単位を有する重合度１〜４００のフッ素変
性シリコーン誘導体（１）を０．０１〜２０重量％含有
するヘアコンディショニング組成物。
【請求項２】フッ素変性シリコーン誘導体が、一般式
（１）で表わされるシロキサン単位を１〜２００個、下
記一般式（６）【化３】〔式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一でも異なっていてもよく、
炭素数１〜２０の直鎖若しくは分岐鎖の脂肪族炭化水素
基又は炭素数５〜１０の脂環式若しくは芳香族炭化水素
基を示す〕で表わされるシロキサン単位を０〜２００個
有するものである請求項１記載のヘアコンディショニン
グ組成物。
【請求項３】更に、カチオン性ポリマー又はカチオン
性界面活性剤を含有する請求項１又は２記載のヘアコン
ディショニング組成物。
【請求項４】更に、炭素系油剤を含有する請求項１〜
３のいずれかの項記載のヘアコンディショニング組成
物。
【請求項５】炭素系油剤が高級アルコール類である請
求項４記載のヘアコンディショニング組成物。
【請求項６】更に、請求項１記載のフッ素変性シリコ
ーン以外のシリコーン誘導体を含有する請求項１〜５の
いずれかの項記載のヘアコンディショニング組成物。