JPH08169838A - 植物供給源からカテキン型のオリゴマー性ポリフェノール化合物を含有する抽出物を調製する方法、および得られた抽出物 - Google Patents
植物供給源からカテキン型のオリゴマー性ポリフェノール化合物を含有する抽出物を調製する方法、および得られた抽出物Info
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- JPH08169838A JPH08169838A JP7174657A JP17465795A JPH08169838A JP H08169838 A JPH08169838 A JP H08169838A JP 7174657 A JP7174657 A JP 7174657A JP 17465795 A JP17465795 A JP 17465795A JP H08169838 A JPH08169838 A JP H08169838A
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- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 生物学的に活性なオリゴマー性ポリフェノー
ル化合物を含有する抽出物の経済的な調整方法を提供す
る。 【解決手段】 ａ）植物を熱水で抽出し；ｂ）得られる
水相から無機塩の添加によりタンニンを沈澱させて濾別
し；ｃ）得られる濾液を酢酸エチルで処理し；ｄ）得ら
れる有機相を減圧下で濃縮し；ｅ）蒸留水を添加し；
ｆ）酢酸エチルを減圧下での蒸発により除去し；ｇ）得
られる水相を塩素化溶媒を用いて少なくとも１回洗浄
し；ｈ）残留する塩素化溶媒を洗浄した水相から除去
し、およびｉ）得られる水相濃縮物を乾燥し、抽出物を
得る、方法。 【効果】 生物学的に活性なオリゴマー性ポリフェノー
ル化合物を含有する抽出物の調製方法が提供される。こ
の方法は限外濾過装置などの高価な装置を使用しないの
で経済的である。また得られる抽出物は農薬をほとんど
含有しない。
ル化合物を含有する抽出物の経済的な調整方法を提供す
る。 【解決手段】 ａ）植物を熱水で抽出し；ｂ）得られる
水相から無機塩の添加によりタンニンを沈澱させて濾別
し；ｃ）得られる濾液を酢酸エチルで処理し；ｄ）得ら
れる有機相を減圧下で濃縮し；ｅ）蒸留水を添加し；
ｆ）酢酸エチルを減圧下での蒸発により除去し；ｇ）得
られる水相を塩素化溶媒を用いて少なくとも１回洗浄
し；ｈ）残留する塩素化溶媒を洗浄した水相から除去
し、およびｉ）得られる水相濃縮物を乾燥し、抽出物を
得る、方法。 【効果】 生物学的に活性なオリゴマー性ポリフェノー
ル化合物を含有する抽出物の調製方法が提供される。こ
の方法は限外濾過装置などの高価な装置を使用しないの
で経済的である。また得られる抽出物は農薬をほとんど
含有しない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は種々の植物供給源か
らのカテキン型またはフラボノールオリゴマーのオリゴ
マー性ポリフェノール化合物を含有する抽出物の調製方
法、および、製薬業、化粧品産業および食品産業で使用
される得られた抽出物に関する。
らのカテキン型またはフラボノールオリゴマーのオリゴ
マー性ポリフェノール化合物を含有する抽出物の調製方
法、および、製薬業、化粧品産業および食品産業で使用
される得られた抽出物に関する。
【０００２】
【従来の技術】カテキンポリフェノールまたは濃縮タン
ニン(しばしばプロアントシアニドールと言われる)は、
植物、特にブドウの種子、松の樹皮および緑茶に広く分
布する物質である。これらのポリマーの基本的な構造要
素は、フラバン-3-オールであり、そこではこの芳香族
環のヒドロキシ化のパターンは、同一植物間および異な
った植物間の両方で変化する。
ニン(しばしばプロアントシアニドールと言われる)は、
植物、特にブドウの種子、松の樹皮および緑茶に広く分
布する物質である。これらのポリマーの基本的な構造要
素は、フラバン-3-オールであり、そこではこの芳香族
環のヒドロキシ化のパターンは、同一植物間および異な
った植物間の両方で変化する。
【０００３】これらのポリフェノールは、一般に、モノ
マー、オリゴマー(ダイマー、トリマー)から、そしてタ
ンニンと呼ばれる高分子量ポリマーまでに渡る種々の重
合の程度を有する。
マー、オリゴマー(ダイマー、トリマー)から、そしてタ
ンニンと呼ばれる高分子量ポリマーまでに渡る種々の重
合の程度を有する。
【０００４】非常に多様化した構造を有するカテキン型
のこれらのポリフェノールの中では、オリゴマーのみが
有利な生物学的特性を有する。指針として、これらのオ
リゴマーについて知られている性質には以下ものがあ
る：抵抗性の増加および毛細血管の通過性の減少、遊離
基の摂取、抗微生物および抗ウイルス作用、抗炎症作
用、日焼け止め作用および抗酸化剤作用。一方、高分子
ポリマーは任意の薬理学的利点を欠き、そしてそれ故に
植物供給源の抽出プロセスの間に除去されなければなら
ない。
のこれらのポリフェノールの中では、オリゴマーのみが
有利な生物学的特性を有する。指針として、これらのオ
リゴマーについて知られている性質には以下ものがあ
る：抵抗性の増加および毛細血管の通過性の減少、遊離
基の摂取、抗微生物および抗ウイルス作用、抗炎症作
用、日焼け止め作用および抗酸化剤作用。一方、高分子
ポリマーは任意の薬理学的利点を欠き、そしてそれ故に
植物供給源の抽出プロセスの間に除去されなければなら
ない。
【０００５】カテキン型のフェノールオリゴマー抽出物
の調製の多くの方法が知られている。以下の特許が例と
して挙げられ得る：FR-A-1 427 100、FR-A-2 092 743、
FR-A-2 372 823、FR-A-2 643 073、US-A-4 698 360、EP
-A-348 781。しかし、これらの方法により得られたオリ
ゴマー性抽出物は、無視できない量のモノマーをしばし
ば含有する。今では、モノマーは対応するダイマーおよ
びトリマーより上記の生物学的活性が低いことが周知で
ある。モノマーの割合およびオリゴマーの性質は、植物
の性質または処理した部分、育成条件および抽出方法に
より変化し得る。従って、特定の場合においては、モノ
マーの含有量を減少すること、またはさらにモノマーが
存在しないことが有利となる。
の調製の多くの方法が知られている。以下の特許が例と
して挙げられ得る：FR-A-1 427 100、FR-A-2 092 743、
FR-A-2 372 823、FR-A-2 643 073、US-A-4 698 360、EP
-A-348 781。しかし、これらの方法により得られたオリ
ゴマー性抽出物は、無視できない量のモノマーをしばし
ば含有する。今では、モノマーは対応するダイマーおよ
びトリマーより上記の生物学的活性が低いことが周知で
ある。モノマーの割合およびオリゴマーの性質は、植物
の性質または処理した部分、育成条件および抽出方法に
より変化し得る。従って、特定の場合においては、モノ
マーの含有量を減少すること、またはさらにモノマーが
存在しないことが有利となる。
【０００６】EP-A-348 781は抽出物の処理方法を記載
し、ブドウの種子の抽出物へのこの方法を適用したとき
は、１％未満のモノマー含有量を有するオリゴマーを得
ることを可能にする。この方法は、逆浸透による濃縮後
に、適切な管状膜を用いる水相濃縮物の限外濾過、また
は限外濾過に続いて酢酸エチルのようなエステルの混合
液、またはエーテルと、トルエンのような芳香族炭化水
素との混合液による濾液の抽出のいずれかを用いる。こ
の方法は複雑な装置を必要とし、従って不経済である。
し、ブドウの種子の抽出物へのこの方法を適用したとき
は、１％未満のモノマー含有量を有するオリゴマーを得
ることを可能にする。この方法は、逆浸透による濃縮後
に、適切な管状膜を用いる水相濃縮物の限外濾過、また
は限外濾過に続いて酢酸エチルのようなエステルの混合
液、またはエーテルと、トルエンのような芳香族炭化水
素との混合液による濾液の抽出のいずれかを用いる。こ
の方法は複雑な装置を必要とし、従って不経済である。
【０００７】さらに、抽出物は、植物保護製品(農薬)を
含有し得る。実際、それに関して、植物の高生産性を確
実にするために、農業界では、種々の植物病の処置およ
び予防のため、広範囲の化学薬品を現在使用している。
これら薬品の使用は、ヒトの健康にとって危険であるた
めに厳しく規制されているが、それが使用される植物供
給源は規制されていない。抽出物中の植物保護製品の濃
縮が、このように抽出プロセスの間に生じ得るが、これ
は、製薬、化粧品または食品用途の製品では受容されな
い。上のいずれの文献も植物保護製品により課せられた
問題を記載しない。
含有し得る。実際、それに関して、植物の高生産性を確
実にするために、農業界では、種々の植物病の処置およ
び予防のため、広範囲の化学薬品を現在使用している。
これら薬品の使用は、ヒトの健康にとって危険であるた
めに厳しく規制されているが、それが使用される植物供
給源は規制されていない。抽出物中の植物保護製品の濃
縮が、このように抽出プロセスの間に生じ得るが、これ
は、製薬、化粧品または食品用途の製品では受容されな
い。上のいずれの文献も植物保護製品により課せられた
問題を記載しない。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の欠点
を避け、そして植物保護物質が低含有量またはさらに含
有量がゼロでさえありおよび調節されたレベルのモノマ
ーを有する抽出物を得ることを可能にする方法に関す
る。
を避け、そして植物保護物質が低含有量またはさらに含
有量がゼロでさえありおよび調節されたレベルのモノマ
ーを有する抽出物を得ることを可能にする方法に関す
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の方法によれば、
水性植物抽出物を酢酸エチルのようなポリフェノール用
溶媒で処理し、次いで、クロロホルムおよび塩化メチレ
ンのような塩素化溶媒で処理する。
水性植物抽出物を酢酸エチルのようなポリフェノール用
溶媒で処理し、次いで、クロロホルムおよび塩化メチレ
ンのような塩素化溶媒で処理する。
【００１０】本発明の主題は、従って種々の植物供給源
からのカテキン型のオリゴマー性ポリフェノール化合物
を含有する抽出物の調製方法であり、以下の工程に特徴
がある方法である： ａ）植物を熱水で抽出し； ｂ）得られる水相から無機塩の添加によりタンニンを沈
澱させ、そして該タンニンを濾別し； ｃ）得られる塩を含む濾液を酢酸エチルで処理し； ｄ）得られる有機相を減圧下で濃縮し； ｅ）該濃縮された有機相に蒸留水を添加し； ｆ）該酢酸エチルを減圧下の蒸発により除去し； ｇ）得られる水相を塩素化溶媒を用いて少なくとも１回
洗浄し； ｈ）残留する塩素化溶媒を洗浄した水相から除去し、お
よび ｉ）得られる水相濃縮物を乾燥し、抽出物を得る、方
法。
からのカテキン型のオリゴマー性ポリフェノール化合物
を含有する抽出物の調製方法であり、以下の工程に特徴
がある方法である： ａ）植物を熱水で抽出し； ｂ）得られる水相から無機塩の添加によりタンニンを沈
澱させ、そして該タンニンを濾別し； ｃ）得られる塩を含む濾液を酢酸エチルで処理し； ｄ）得られる有機相を減圧下で濃縮し； ｅ）該濃縮された有機相に蒸留水を添加し； ｆ）該酢酸エチルを減圧下の蒸発により除去し； ｇ）得られる水相を塩素化溶媒を用いて少なくとも１回
洗浄し； ｈ）残留する塩素化溶媒を洗浄した水相から除去し、お
よび ｉ）得られる水相濃縮物を乾燥し、抽出物を得る、方
法。
【００１１】本発明によれば、工程ａ）においては、水
を用いた抽出は約７５から８５℃の間の温度で、極めて
短時間、一般には約２０から４０分間行う。井戸水また
は水道水を、可能な濾過を除いて、さらなる処理をせず
に使用可能である。用いた植物は粉砕され得または粉砕
され得ない。
を用いた抽出は約７５から８５℃の間の温度で、極めて
短時間、一般には約２０から４０分間行う。井戸水また
は水道水を、可能な濾過を除いて、さらなる処理をせず
に使用可能である。用いた植物は粉砕され得または粉砕
され得ない。
【００１２】工程ｂ）においてタンニンを沈澱するため
に用いられる塩は、好ましくは塩化ナトリウムである。
タンニンの沈澱は、特に約６０から８０℃の温度で有利
に行われる。沈澱後、タンニンの濾過を周囲温度および
圧力で有利に行う。
に用いられる塩は、好ましくは塩化ナトリウムである。
タンニンの沈澱は、特に約６０から８０℃の温度で有利
に行われる。沈澱後、タンニンの濾過を周囲温度および
圧力で有利に行う。
【００１３】タンニンの濾過後に得られる水相を処理す
るために、工程ｃ）で用いられる水と混合しない溶媒酢
酸エチルは、ポリフェノールを優先的に溶解する。
るために、工程ｃ）で用いられる水と混合しない溶媒酢
酸エチルは、ポリフェノールを優先的に溶解する。
【００１４】工程ｅ）における蒸留水中への有機相の混
和および工程ｆ）における減圧下で得られる溶液の濃縮
は、酢酸エチルのすべてを除去し、そして水相濃縮物を
得るように好ましくは室温と５０℃との間の温度で行わ
れる。
和および工程ｆ）における減圧下で得られる溶液の濃縮
は、酢酸エチルのすべてを除去し、そして水相濃縮物を
得るように好ましくは室温と５０℃との間の温度で行わ
れる。
【００１５】工程ｇ）における水相濃縮物の洗浄は、水
と混合しない塩素化溶媒で少なくとも１回行う。この溶
媒は、植物保護製品を特に溶解し得る。この塩素化溶媒
は、植物保護製品を含有すべきでないことは明らかであ
る。塩素化溶媒は好ましくはクロロホルムまたは塩化メ
チレンである。次いで、残留する塩素化溶媒を、水相濃
縮物から、好ましくは５０℃を超えない温度で減圧下の
蒸発により除去する。
と混合しない塩素化溶媒で少なくとも１回行う。この溶
媒は、植物保護製品を特に溶解し得る。この塩素化溶媒
は、植物保護製品を含有すべきでないことは明らかであ
る。塩素化溶媒は好ましくはクロロホルムまたは塩化メ
チレンである。次いで、残留する塩素化溶媒を、水相濃
縮物から、好ましくは５０℃を超えない温度で減圧下の
蒸発により除去する。
【００１６】工程ｉ）では、得られる抽出物を既知の方
法、特に噴霧乾燥または凍結乾燥により乾燥する。
法、特に噴霧乾燥または凍結乾燥により乾燥する。
【００１７】この工程の後に得られる抽出物は直接使用
および販売され得る。
および販売され得る。
【００１８】しかし、さらなる精製が必要である場合、
特にモノマーのレベルをさらに減少することが望まれる
場合、抽出物の処理がさらに行われる。
特にモノマーのレベルをさらに減少することが望まれる
場合、抽出物の処理がさらに行われる。
【００１９】
【発明の実施の形態】第１の実施態様によれば、沈澱が
行われる。抽出物をポリフェノールを溶解する最小量の
有機溶媒(酢酸エチル)に溶解する。得られる溶液は必要
に応じて濾過しポリフェノールを溶解しない大量の塩素
化溶媒(クロロホルムまたは塩化メチレン)に、ポリフェ
ノールを沈澱するように添加する。この操作は５０℃を
超えない高温条件下または室温で行われ得る。モノマー
低含有量の精製抽出物を得るために、沈澱物を濾別しそ
して４０℃を超えない温度で乾燥する。
行われる。抽出物をポリフェノールを溶解する最小量の
有機溶媒(酢酸エチル)に溶解する。得られる溶液は必要
に応じて濾過しポリフェノールを溶解しない大量の塩素
化溶媒(クロロホルムまたは塩化メチレン)に、ポリフェ
ノールを沈澱するように添加する。この操作は５０℃を
超えない高温条件下または室温で行われ得る。モノマー
低含有量の精製抽出物を得るために、沈澱物を濾別しそ
して４０℃を超えない温度で乾燥する。
【００２０】第２の実施態様によれば、固／液抽出が行
われる。抽出物は、２種の有機溶媒の混合物を用いて連
続的または不連続的に処理され、溶媒のうちの１種は、
ポリフェノール溶解性の溶媒(酢酸エチル)であり、そし
て他は、ポリフェノールを溶解しない溶媒(塩素化溶
媒、特にクロロホルムまたは塩化メチレン)である。２
種の溶媒の比率は許容されるモノマーのレベルに依存す
る。得られる不溶性生成物は４０℃を超えない温度で乾
燥する。調節されたモノマー含有量を有する精製抽出物
が得られる。
われる。抽出物は、２種の有機溶媒の混合物を用いて連
続的または不連続的に処理され、溶媒のうちの１種は、
ポリフェノール溶解性の溶媒(酢酸エチル)であり、そし
て他は、ポリフェノールを溶解しない溶媒(塩素化溶
媒、特にクロロホルムまたは塩化メチレン)である。２
種の溶媒の比率は許容されるモノマーのレベルに依存す
る。得られる不溶性生成物は４０℃を超えない温度で乾
燥する。調節されたモノマー含有量を有する精製抽出物
が得られる。
【００２１】本発明の別の主題は、調節された含有量の
フェノール性モノマーおよび低含有量の植物保護製品を
有するカテキン型のオリゴマー性フェノール化合物を含
有する抽出物であり、これらの抽出物は上記の方法によ
り得られる。
フェノール性モノマーおよび低含有量の植物保護製品を
有するカテキン型のオリゴマー性フェノール化合物を含
有する抽出物であり、これらの抽出物は上記の方法によ
り得られる。
【００２２】
【実施例】本発明をさらに詳細に説明するために、その
実施例を、制限されない例示のためのみに、以下の実施
例により記載する。
実施例を、制限されない例示のためのみに、以下の実施
例により記載する。
【００２３】(実施例１)１kgの粉砕していないブドウの
種子を重硫酸ナトリウムを含有する５リットルの水に懸
濁する。この混合液を光のない状態で８０℃にする。こ
の温度を３０分間維持する。混合液を熱い間に濾過す
る。熱い濾液を塩化ナトリウムで飽和し、そして室温に
戻す。
種子を重硫酸ナトリウムを含有する５リットルの水に懸
濁する。この混合液を光のない状態で８０℃にする。こ
の温度を３０分間維持する。混合液を熱い間に濾過す
る。熱い濾液を塩化ナトリウムで飽和し、そして室温に
戻す。
【００２４】タンニンが豊富な沈殿物を濾過する。透明
な濾液を酢酸エチル(水相の１／３量と等しい容量)で抽
出する。有機相を４０℃を超えずに減圧下で固型分含有
量が２０％になるまで濃縮する。蒸留水(体積を２倍に
する量)を濃縮物に添加する。全ての酢酸エチルが除去
されるまで、混合液を真空下で濃縮する。水相を無農薬
のクロロホルムで３回洗浄する。クロロホルムを除去す
るために、洗浄した水相を真空下で３０％の固型分含有
量となるまで濃縮する。得られる濃縮物を噴霧乾燥によ
り乾燥する。
な濾液を酢酸エチル(水相の１／３量と等しい容量)で抽
出する。有機相を４０℃を超えずに減圧下で固型分含有
量が２０％になるまで濃縮する。蒸留水(体積を２倍に
する量)を濃縮物に添加する。全ての酢酸エチルが除去
されるまで、混合液を真空下で濃縮する。水相を無農薬
のクロロホルムで３回洗浄する。クロロホルムを除去す
るために、洗浄した水相を真空下で３０％の固型分含有
量となるまで濃縮する。得られる濃縮物を噴霧乾燥によ
り乾燥する。
【００２５】得られた噴霧乾燥物を５０℃に保持された
酢酸エチル／クロロホルム混合液(７／３)に１時間攪拌
しながら懸濁する。まだ熱い間に、この混合液を加圧下
で濾過しそして固型分を乾燥する。塩素化溶媒を蒸発し
た後の残渣を過アセチル化した後は、シリカ上の薄層ク
ロマトグラフィーで示されたように、濾液は、(＋)-カ
テキンおよび(−)-エピカテキンのみを含有する。
酢酸エチル／クロロホルム混合液(７／３)に１時間攪拌
しながら懸濁する。まだ熱い間に、この混合液を加圧下
で濾過しそして固型分を乾燥する。塩素化溶媒を蒸発し
た後の残渣を過アセチル化した後は、シリカ上の薄層ク
ロマトグラフィーで示されたように、濾液は、(＋)-カ
テキンおよび(−)-エピカテキンのみを含有する。
【００２６】
【発明の効果】生物学的に活性なオリゴマー性ポリフェ
ノール化合物を含有する抽出物の調製方法が提供され
る。この方法は限外濾過装置などの高価な装置を使用し
ないので経済的である。また得られる抽出物は農薬をほ
とんど含有しない。
ノール化合物を含有する抽出物の調製方法が提供され
る。この方法は限外濾過装置などの高価な装置を使用し
ないので経済的である。また得られる抽出物は農薬をほ
とんど含有しない。
Claims (14)
- 【請求項１】 種々の植物供給源からカテキン型のオリ
ゴマー性ポリフェノール化合物を含有する抽出物を調製
する方法であって、以下のａ）からｉ）の工程に特徴が
ある方法： ａ）植物を熱水で抽出し； ｂ）得られる水相から無機塩の添加によりタンニンを沈
澱させ、そして該タンニンを濾別し； ｃ）得られる塩を含む濾液を酢酸エチルで処理し； ｄ）得られる有機相を減圧下で濃縮し； ｅ）該濃縮された有機相に蒸留水を添加し； ｆ）該酢酸エチルを減圧下の蒸発により除去し； ｇ）得られる水相を塩素化溶媒を用いて少なくとも１回
洗浄し； ｈ）残留する塩素化溶媒を洗浄した水相から除去し、お
よび ｉ）得られる水相濃縮物を乾燥し、抽出物を得る、方
法。 - 【請求項２】 請求項１に記載の方法であって、前記工
程ａ）における熱水抽出を約７５から８５℃の温度で、
約２０から４０分間行うことに特徴がある方法。 - 【請求項３】 請求項１および２のいずれかに記載の方
法であって、前記工程ａ）において井戸水または水道水
をさらなる処理をせずに使用することに特徴がある方
法。 - 【請求項４】 請求項１から３のいずれかに記載の方法
であって、前記工程ｂ）において、タンニンを塩化ナト
リウムを用いて沈澱させることに特徴がある方法。 - 【請求項５】 請求項４に記載の方法であって、前記沈
澱が約６０から８０℃の間の温度で行われることに特徴
がある方法。 - 【請求項６】 請求項１から５のいずれかに記載の方法
であって、前記工程ｂ）において、タンニンを周囲温度
および周囲圧力で濾別することに特徴がある方法。 - 【請求項７】 請求項１から６のいずれかに記載の方法
であって、前記工程ｆ）において、酢酸エチルを室温か
ら５０℃の間の温度で減圧下の蒸発により除去すること
に特徴がある方法。 - 【請求項８】 請求項１から７のいずれかに記載の方法
であって、前記工程ｇ）で用いる前記塩素化溶媒がクロ
ロホルムおよび塩化メチレンからなる群から選択される
ことに特徴がある方法。 - 【請求項９】 請求項１から８のいずれかに記載の方法
であって、前記工程ｈ）において、塩素化溶媒を室温か
ら５０℃の間の温度で減圧下の蒸発により除去すること
に特徴がある方法。 - 【請求項１０】 請求項１から９のいずれかに記載の方
法であって、前記工程ｉ）において、得られる水相濃縮
物を噴霧乾燥または凍結乾燥により乾燥することに特徴
がある方法。 - 【請求項１１】 請求項１から１０のいずれかに記載の
方法であって、前記工程ｉ）において得られる抽出物
が、精製抽出物を得るために濾別されそして乾燥される
沈澱物が得られるように酢酸エチルに溶解され、そして
塩素化溶媒を得られる溶液に、添加することに特徴があ
る方法。 - 【請求項１２】 請求項１から１０のいずれかに記載の
方法であって、前記工程ｉ）において、得られる抽出物
が酢酸エチルおよび塩素化溶媒の混合物を用いて処理さ
れ、そして得られる生成物が精製抽出物を得るために乾
燥されることに特徴がある方法。 - 【請求項１３】 請求項１１および１２のいずれかに記
載の方法であって、前記塩素化溶媒がクロロホルムまた
は塩化メチレンであることに特徴がある方法。 - 【請求項１４】 請求項１から１３のいずれかに記載の
方法により得られ得るカテキン型のオリゴマー性ポリフ
ェノール化合物を含有する抽出物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9408615 | 1994-07-12 | ||
| FR9408615A FR2722498B1 (fr) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | Procede de preparation d'extraits contenant des composes polyphenoliques oligomeres de type catechique a partir de xources vegetales et extraits obtenus |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08169838A true JPH08169838A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=9465287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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