JPH08169931A - ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
ポリイソシアネート組成物Info
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- JPH08169931A JPH08169931A JP6316882A JP31688294A JPH08169931A JP H08169931 A JPH08169931 A JP H08169931A JP 6316882 A JP6316882 A JP 6316882A JP 31688294 A JP31688294 A JP 31688294A JP H08169931 A JPH08169931 A JP H08169931A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 メチレン架橋ポリフェニルポリイソシアネー
トのイソシアネート基の一部をアルカノールアミンベー
スのＰＰＧでウレタン変性したポリイソシアネート組成
物。 【効果】 従来のポリメリックＭＤＩと同様の取扱が可
能であり、接着剤、塗料、バインダー等に使用できる、
反応性が良好なポリイソシアネート組成物を提供する。
トのイソシアネート基の一部をアルカノールアミンベー
スのＰＰＧでウレタン変性したポリイソシアネート組成
物。 【効果】 従来のポリメリックＭＤＩと同様の取扱が可
能であり、接着剤、塗料、バインダー等に使用できる、
反応性が良好なポリイソシアネート組成物を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着剤、塗料、バイン
ダ−等に使用する、ポリウレタン原料として広く知られ
ている、メチレン架橋ポリフェニルポリイソシアネート
（以下ポリメリックＭＤＩという）と同様の取扱が可能
であり、反応性が改良され、更に貯蔵安定性の優れたポ
リイソシアネート組成物に関するものである。
ダ−等に使用する、ポリウレタン原料として広く知られ
ている、メチレン架橋ポリフェニルポリイソシアネート
（以下ポリメリックＭＤＩという）と同様の取扱が可能
であり、反応性が改良され、更に貯蔵安定性の優れたポ
リイソシアネート組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】接着剤、塗料、バインダ−等のポリウレ
タンを製造するときに、原料であるポリメリックＭＤＩ
中に含まれる、酸性起因物質が、その反応性に影響を及
ぼすことはよく知られている。従って、酸度はポリメリ
ックＭＤＩの品質に関する重要な指標であり、ポリメリ
ックＭＤＩ中の酸度を減少させる処理方法が種々提案さ
れている。例えば、特公昭５５ー２２４７３号公報に
は、エポキシ化合物を利用する方法が提案されている。
しかしながら、当該特許では、満足し得る反応性が得ら
れず、更に貯蔵安定性（経時的粘度上昇）にも問題があ
る。
タンを製造するときに、原料であるポリメリックＭＤＩ
中に含まれる、酸性起因物質が、その反応性に影響を及
ぼすことはよく知られている。従って、酸度はポリメリ
ックＭＤＩの品質に関する重要な指標であり、ポリメリ
ックＭＤＩ中の酸度を減少させる処理方法が種々提案さ
れている。例えば、特公昭５５ー２２４７３号公報に
は、エポキシ化合物を利用する方法が提案されている。
しかしながら、当該特許では、満足し得る反応性が得ら
れず、更に貯蔵安定性（経時的粘度上昇）にも問題があ
る。
【０００３】また、反応性の改善のためには、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’ーテトラメチルヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’ーテトラメチルプロピレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’ーペンタメチルジエチレントリ
アミン、トリメチルアミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’
ジメチルシクロヘキシルアミン、ビスー（２ージメチル
アミノエチル）エーテル、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−
エチルモルホリン、トリエチレンジアミン等の触媒の添
加が考えられるが、これらをポリメリックＭＤＩに添加
した場合、反応性は良好となるが、貯蔵安定性が悪く、
経時的に増粘し、かつ加熱または長期貯蔵するとゲル化
する等の欠点がある。
Ｎ’，Ｎ’ーテトラメチルヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’ーテトラメチルプロピレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’ーペンタメチルジエチレントリ
アミン、トリメチルアミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’
ジメチルシクロヘキシルアミン、ビスー（２ージメチル
アミノエチル）エーテル、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−
エチルモルホリン、トリエチレンジアミン等の触媒の添
加が考えられるが、これらをポリメリックＭＤＩに添加
した場合、反応性は良好となるが、貯蔵安定性が悪く、
経時的に増粘し、かつ加熱または長期貯蔵するとゲル化
する等の欠点がある。
【０００４】さらに、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサミチレンジアミ
ン、１，３ージアミノブタンの如き脂肪族アミン、ｏー
フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐーフ
ェニレンジアミン、トリレンジアミン、トリアミノベン
ゼン、４，４’ジアミノジフェニルメタン、４，４’ジ
アミノジフェニルスルホン、の如き芳香族アミン、トリ
エタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ
ブタノールアミン等のアルカノールアミンを、ポリメリ
ックＭＤＩと反応させた場合、反応性は良好となるが、
不溶物が生成する。
アミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミ
ン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサミチレンジアミ
ン、１，３ージアミノブタンの如き脂肪族アミン、ｏー
フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐーフ
ェニレンジアミン、トリレンジアミン、トリアミノベン
ゼン、４，４’ジアミノジフェニルメタン、４，４’ジ
アミノジフェニルスルホン、の如き芳香族アミン、トリ
エタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ
ブタノールアミン等のアルカノールアミンを、ポリメリ
ックＭＤＩと反応させた場合、反応性は良好となるが、
不溶物が生成する。
【０００５】不溶物の生成を抑制するために、エチレン
ジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミ
ン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン
の如き脂肪族アミン、またはｏーフェニレンジアミン、
ｍ−フェニレンジアミン、トリレンジアミン、トリアミ
ノベンゼン、４、４’ジアミノジフェニルメタンの如き
芳香族アミンにプロピレンオキサイド及び、またはエチ
レンオキサイドを付加したポリオールをポリメリックＭ
ＤＩと反応させた場合、得られたポリイソシアネート組
成物は、反応性が改良され、かつ不溶物の生成もない
が、粘度が高く、かつ加熱または長期貯蔵すると増粘ま
たはゲル化する。
ジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミ
ン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン
の如き脂肪族アミン、またはｏーフェニレンジアミン、
ｍ−フェニレンジアミン、トリレンジアミン、トリアミ
ノベンゼン、４、４’ジアミノジフェニルメタンの如き
芳香族アミンにプロピレンオキサイド及び、またはエチ
レンオキサイドを付加したポリオールをポリメリックＭ
ＤＩと反応させた場合、得られたポリイソシアネート組
成物は、反応性が改良され、かつ不溶物の生成もない
が、粘度が高く、かつ加熱または長期貯蔵すると増粘ま
たはゲル化する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、一般
的なポリメリックＭＤＩと同等の貯蔵安定性を有し、反
応性の改良された、ポリメリックＭＤＩ変性体（ポリイ
ソシアネート組成物）を提供することである。
的なポリメリックＭＤＩと同等の貯蔵安定性を有し、反
応性の改良された、ポリメリックＭＤＩ変性体（ポリイ
ソシアネート組成物）を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、かかる問
題を解決するために種々の検討をした結果、本発明に到
達した。すなわち、本発明は、ジフェニルメタンジイソ
シアネート（以下ＭＤＩという）を２０〜６０重量％含
有するポリメリックＭＤＩと、アルカノールアミンにプ
ロピレンオキサイド及び／又はエチレンオキサイドを付
加したポリオールとを、ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比１０
〜２００で反応させて得られるポリイソシアネート組成
物に関するものである。
題を解決するために種々の検討をした結果、本発明に到
達した。すなわち、本発明は、ジフェニルメタンジイソ
シアネート（以下ＭＤＩという）を２０〜６０重量％含
有するポリメリックＭＤＩと、アルカノールアミンにプ
ロピレンオキサイド及び／又はエチレンオキサイドを付
加したポリオールとを、ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比１０
〜２００で反応させて得られるポリイソシアネート組成
物に関するものである。
【０００８】本発明に使用される、ポリメリックＭＤＩ
はＭＤＩを２０〜６０重量％含有するものである。ＭＤ
Ｉの含有量が２０重量％未満では、ポリイソシアネート
化合物の粘度が高くなり、６０重量％を超えると低温で
の貯蔵時に、ＭＤＩが析出するため、取り扱いが困難と
なる。ＭＤＩを２０〜６０重量％含有するポリメリック
ＭＤＩ中のイソシアネート基の一部をウレタン変性、カ
ルボジイミド変性又はイソシアヌレート変性したものも
使用できる。
はＭＤＩを２０〜６０重量％含有するものである。ＭＤ
Ｉの含有量が２０重量％未満では、ポリイソシアネート
化合物の粘度が高くなり、６０重量％を超えると低温で
の貯蔵時に、ＭＤＩが析出するため、取り扱いが困難と
なる。ＭＤＩを２０〜６０重量％含有するポリメリック
ＭＤＩ中のイソシアネート基の一部をウレタン変性、カ
ルボジイミド変性又はイソシアヌレート変性したものも
使用できる。
【０００９】本発明に使用される、アルカノールアミン
は、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジイソプロパノ
ールアミン、Ｎ−エチルジイソプロパノールアミン、ジ
イソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、Ｎ−メチルブタノールアミン、Ｎーエチルジブタノ
ールアミン、ジブタノールアミン、トリブタノールアミ
ン、等があげられる。アルカノールアミンはＮ−メチル
ジエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロ
パノールアミンより選ばれた１種または２種以上のアル
カノールアミンが好ましい。
は、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジイソプロパノ
ールアミン、Ｎ−エチルジイソプロパノールアミン、ジ
イソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、Ｎ−メチルブタノールアミン、Ｎーエチルジブタノ
ールアミン、ジブタノールアミン、トリブタノールアミ
ン、等があげられる。アルカノールアミンはＮ−メチル
ジエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノ
ールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロ
パノールアミンより選ばれた１種または２種以上のアル
カノールアミンが好ましい。
【００１０】本発明に使用するポリオールは、ＯＨ価が
２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、８００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ま
しくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、６５０ｍｇＫＯＨ／
ｇのポリオールである。ＯＨ価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以
下のポリオールを使用した場合、反応性の改良がみられ
ず、ＯＨ価が８００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上のポリオールを
使用した場合、反応性は改良されるが、ポリイソシアネ
ート組成物に不溶物が生成する。
２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、８００ｍｇＫＯＨ／ｇ、好ま
しくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、６５０ｍｇＫＯＨ／
ｇのポリオールである。ＯＨ価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以
下のポリオールを使用した場合、反応性の改良がみられ
ず、ＯＨ価が８００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上のポリオールを
使用した場合、反応性は改良されるが、ポリイソシアネ
ート組成物に不溶物が生成する。
【００１１】本発明における、ポリメリックＭＤＩとポ
リオールの比率は、ポリメリックＭＤＩのＮＣＯ基とポ
リオールのＯＨ基の当量比は１０〜２００好ましくは５
０〜１５０で反応する。ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比が１
０以下ではイソシアネート組成物の粘度が高くなり、且
つイソシアネート組成物中の見かけのイソシアネート基
含有率が低下するため、ポリウレタン製造業者にとっ
て、使用上の制約を受ける。またＮＣＯ基とＯＨ基の当
量比が２００以上では、反応性が改善されない。
リオールの比率は、ポリメリックＭＤＩのＮＣＯ基とポ
リオールのＯＨ基の当量比は１０〜２００好ましくは５
０〜１５０で反応する。ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比が１
０以下ではイソシアネート組成物の粘度が高くなり、且
つイソシアネート組成物中の見かけのイソシアネート基
含有率が低下するため、ポリウレタン製造業者にとっ
て、使用上の制約を受ける。またＮＣＯ基とＯＨ基の当
量比が２００以上では、反応性が改善されない。
【００１２】本発明のポリイソシアネート組成物の製造
は、前記ポリメリックＭＤＩに、窒素ガス雰囲気下で、
前期ポリオールを添加し、４０〜１２０℃で０．５〜２
４時間、好ましくは５０〜８０℃で１〜４時間反応した
後、室温まで冷却することにより容易に得られる。
は、前記ポリメリックＭＤＩに、窒素ガス雰囲気下で、
前期ポリオールを添加し、４０〜１２０℃で０．５〜２
４時間、好ましくは５０〜８０℃で１〜４時間反応した
後、室温まで冷却することにより容易に得られる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を、更に具体的に説明するた
め、実施例及び比較例をあげて説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
め、実施例及び比較例をあげて説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
【００１４】ポリメリックＭＤＩ及びイソシアネート組
成物の粘度、イソシアネート基含有率の測定方法につい
ては、ＪＩＳ規格Ｋ１６０３によった。 反応性評価方法 ２００ｃｃポリカップに、ポリイソシアネート組成物４
０ｇ，メチレンクロライド１０ｇ、ベンジル化フェーノ
ール樹脂５０ｇを挿入し、１分間撹拌混合した後、静置
し、混合物の硬化状態を表面のベタツキにより判定し、
混合開始時間からベタツキがなくなるまでの時間（タッ
クフリータイム）が短いほど反応性が良好であると判断
する。本試験では、混合前の各原料の液温ならびに気温
は２３±１℃とする。 貯蔵安定性評価方法 ２００ｃｃの共栓付きガラス瓶に、ポリイソシアネート
組成物１８０ｇを挿入し、密栓をして６０℃の高温槽で
２週間保管後の、イソシアネート基（ＮＣＯ基）含有率
及び粘度を測定し、変化率が小さいほど貯蔵安定性が良
好であると判断する。
成物の粘度、イソシアネート基含有率の測定方法につい
ては、ＪＩＳ規格Ｋ１６０３によった。 反応性評価方法 ２００ｃｃポリカップに、ポリイソシアネート組成物４
０ｇ，メチレンクロライド１０ｇ、ベンジル化フェーノ
ール樹脂５０ｇを挿入し、１分間撹拌混合した後、静置
し、混合物の硬化状態を表面のベタツキにより判定し、
混合開始時間からベタツキがなくなるまでの時間（タッ
クフリータイム）が短いほど反応性が良好であると判断
する。本試験では、混合前の各原料の液温ならびに気温
は２３±１℃とする。 貯蔵安定性評価方法 ２００ｃｃの共栓付きガラス瓶に、ポリイソシアネート
組成物１８０ｇを挿入し、密栓をして６０℃の高温槽で
２週間保管後の、イソシアネート基（ＮＣＯ基）含有率
及び粘度を測定し、変化率が小さいほど貯蔵安定性が良
好であると判断する。
【００１５】使用原料 コスモネートＭ−５０ ：三井東圧化学社製ポリメリッ
クＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ３１．８％ 粘度 ８５cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ５３％ コスモネートＭ−２００：三井東圧化学社製ポリメリッ
クＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ３１．３％ 粘度 １９０cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ４２％ コスモネートＭ−７００：三井東圧化学社製ポリメリッ
クＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ３０．６％ 粘度 ７５０cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ３５％ コスモネートＬＫ ：三井東圧化学社製カルボジイ
ミド変性ＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ２８．３％ 粘度 ７５cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ７０％
クＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ３１．８％ 粘度 ８５cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ５３％ コスモネートＭ−２００：三井東圧化学社製ポリメリッ
クＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ３１．３％ 粘度 １９０cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ４２％ コスモネートＭ−７００：三井東圧化学社製ポリメリッ
クＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ３０．６％ 粘度 ７５０cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ３５％ コスモネートＬＫ ：三井東圧化学社製カルボジイ
ミド変性ＭＤＩ ＮＣＯ基含有率 ２８．３％ 粘度 ７５cps/25℃ ＭＤＩ含有率 ７０％
【００１６】エピオールＰ ：日本油脂社製フ
ェニルグリシジルエーテル エポキシ当量 １５５ トリエタノールアミン ：和光純薬工業社製 純度 ９９％ ＯＨ価 １１２２mgKOH/g エチレンジアミン ：和光純薬工業社製 純度 ９９％ ＯＨ価 ３７４０mgKOH/g
ェニルグリシジルエーテル エポキシ当量 １５５ トリエタノールアミン ：和光純薬工業社製 純度 ９９％ ＯＨ価 １１２２mgKOH/g エチレンジアミン ：和光純薬工業社製 純度 ９９％ ＯＨ価 ３７４０mgKOH/g
【００１７】 ポリオールＡ ：トリエタノールアミンのＰＯ
付加ポリオール ＯＨ価 ５５０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ４３０cps/25℃ ポリオールＢ ：トリエタノールアミンのＰＯ
付加ポリオール ＯＨ価 ３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ２８０cps/25℃ ポリオールＣ ：ジエタノールアミンのＰＯ付
加ポリオール ＯＨ価 １１２ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ３００cps/25℃ ポリオールＤ ：エチレンジアミンのＰＯ付加
ポリオール ＯＨ価 ７６０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ４９０００cps/25℃ ポリオールＥ ：ｍ−トリレンジアミンのＰＯ
付加ポリオール ＯＨ価 ４９０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ５０００００cps/25℃
付加ポリオール ＯＨ価 ５５０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ４３０cps/25℃ ポリオールＢ ：トリエタノールアミンのＰＯ
付加ポリオール ＯＨ価 ３５０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ２８０cps/25℃ ポリオールＣ ：ジエタノールアミンのＰＯ付
加ポリオール ＯＨ価 １１２ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ３００cps/25℃ ポリオールＤ ：エチレンジアミンのＰＯ付加
ポリオール ＯＨ価 ７６０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ４９０００cps/25℃ ポリオールＥ ：ｍ−トリレンジアミンのＰＯ
付加ポリオール ＯＨ価 ４９０ｍｇＫＯＨ／ｇ 粘度 ５０００００cps/25℃
【００１８】実施例１ 撹拌機付き反応器を窒素ガスで充分置換後、コスモネー
トＭ−５０を１０００ｇ仕込み、これにポリオールＢ１
０ｇを窒素ガス雰囲気下、撹拌しながら室温で添加し、
１０分間混合撹拌後３０分で８０℃まで昇温し、８０℃
で３時間反応後、室温まで冷却し、ポリイソシアネート
組成物を得た。得られたポリイソシアネート化合物は、
ＮＣＯ基含有率：３１．１％、粘度：１０５cps/25℃、
反応性（タックフリータイム）：６分であった。 ま
た、このポリイソシアネート化合物を、６０℃の恒温槽
中に２週間放置後の性状は、ＮＣＯ基含有率：３１．０
％、粘度１２０cps/25℃であり、優れた貯蔵安定性を示
した。
トＭ−５０を１０００ｇ仕込み、これにポリオールＢ１
０ｇを窒素ガス雰囲気下、撹拌しながら室温で添加し、
１０分間混合撹拌後３０分で８０℃まで昇温し、８０℃
で３時間反応後、室温まで冷却し、ポリイソシアネート
組成物を得た。得られたポリイソシアネート化合物は、
ＮＣＯ基含有率：３１．１％、粘度：１０５cps/25℃、
反応性（タックフリータイム）：６分であった。 ま
た、このポリイソシアネート化合物を、６０℃の恒温槽
中に２週間放置後の性状は、ＮＣＯ基含有率：３１．０
％、粘度１２０cps/25℃であり、優れた貯蔵安定性を示
した。
【００１９】実施例２〜３ ポリメリックＭＤＩとして、コスモネートＭ−２００、
コスモネートＭー７００を使用した以外は、実施例１と
同様の操作を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。
得られたポリイソシアネート組成物の性状を表−１に示
す。
コスモネートＭー７００を使用した以外は、実施例１と
同様の操作を行い、ポリイソシアネート組成物を得た。
得られたポリイソシアネート組成物の性状を表−１に示
す。
【００２０】実施例４ ポリメリックＭＤＩとして、コスモネートＭ−２００を
８００ｇ及びコスモネートＬＫを２００ｇ使用した以外
は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネート
組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の性
状を表−１に示す。
８００ｇ及びコスモネートＬＫを２００ｇ使用した以外
は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネート
組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の性
状を表−１に示す。
【００２１】実施例５〜６ ポリオールＢの添加量を、３０ｇ、５０ｇとした以外
は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネート
組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の性
状を表−１に示す。
は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネート
組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の性
状を表−１に示す。
【００２２】実施例７ ポリオールＢに代わり、ポリオールＣを３０ｇ添加した
以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネ
ート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物
の性状を表−１に示す。
以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネ
ート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物
の性状を表−１に示す。
【００２３】実施例８ ポリオールＢに代わり、ポリオールＡを１０ｇ添加した
以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネ
ート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物
の性状を表−１に示す。
以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネ
ート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物
の性状を表−１に示す。
【００２４】比較例１ 汎用品ポリメリックＭＤＩとしてコスモネートＭ−２０
０の性状を表ー２に示す。 比較例２〜３ ポリオールＢに代わり、ポリオールＤ、ポリオールＥを
１０ｇ添加した以外は、実施例１と同様の操作を行い、
ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシ
アネート組成物の性状を表−２に示す。
０の性状を表ー２に示す。 比較例２〜３ ポリオールＢに代わり、ポリオールＤ、ポリオールＥを
１０ｇ添加した以外は、実施例１と同様の操作を行い、
ポリイソシアネート組成物を得た。得られたポリイソシ
アネート組成物の性状を表−２に示す。
【００２５】比較例４ ポリオールＢに代わり、トリエタノールアミンを５ｇ添
加した以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソ
シアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート
組成物の性状を表−２に示す。 比較例５ ポリオールＢに代わり、エチレンジアミンを２ｇ添加し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシア
ネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成
物の性状を表−２に示す。 比較例６ ポリオールＢに代わり、エピオールＰを５ｇ添加した以
外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネー
ト組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の
性状を表−２に示す。
加した以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソ
シアネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート
組成物の性状を表−２に示す。 比較例５ ポリオールＢに代わり、エチレンジアミンを２ｇ添加し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシア
ネート組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成
物の性状を表−２に示す。 比較例６ ポリオールＢに代わり、エピオールＰを５ｇ添加した以
外は、実施例１と同様の操作を行い、ポリイソシアネー
ト組成物を得た。得られたポリイソシアネート組成物の
性状を表−２に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】実施例１〜７により得られたポリイソシア
ネート組成物は、比較例の場合と異なり、いずれも褐色
透明液体であり、不溶物は生成しなかった。また、６０
℃／２週間後のＮＣＯ含有率及び粘度が製造直後の値と
比べて殆ど変化しておらず、比較例の場合と比べて、貯
蔵安定性も良好である。比較例１に示す汎用ポリメリッ
クＭＤＩであるコスモネートＭ−２００のタックフリー
タイムが１８０分であるのに対し、実施例１〜７により
得られたポリイソシアネート組成物は、いずれもタック
フリータイムが１〜６分と非常に短く、反応性に優れて
いる。
ネート組成物は、比較例の場合と異なり、いずれも褐色
透明液体であり、不溶物は生成しなかった。また、６０
℃／２週間後のＮＣＯ含有率及び粘度が製造直後の値と
比べて殆ど変化しておらず、比較例の場合と比べて、貯
蔵安定性も良好である。比較例１に示す汎用ポリメリッ
クＭＤＩであるコスモネートＭ−２００のタックフリー
タイムが１８０分であるのに対し、実施例１〜７により
得られたポリイソシアネート組成物は、いずれもタック
フリータイムが１〜６分と非常に短く、反応性に優れて
いる。
【００２９】
【発明の効果】本発明のイソシアネート組成物は、従来
のポリメリックＭＤＩに比べて、貯蔵安定性に影響を与
えず、反応性に優れたイソシアネート組成物が得られ、
ポリウレタン製造用原料として極めて有用である。
のポリメリックＭＤＩに比べて、貯蔵安定性に影響を与
えず、反応性に優れたイソシアネート組成物が得られ、
ポリウレタン製造用原料として極めて有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 ジフェニルメタンジイソシアネートを２
０〜６０重量％含有するメチレン架橋ポリフェニルポリ
イソシアネートと、アルカノールアミンにプロピレンオ
キサイド及び／又はエチレンオキサイドを付加して得ら
れるＯＨ価２０〜８００ｍｇＫＯＨ／ｇのポリオールと
をＮＣＯ基とＯＨ基の当量比１０〜２００で反応させて
得られるポリイソシアネート組成物。 - 【請求項２】 アルカノールアミンがＮ−メチルジエタ
ノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミンより選ばれた１種または２種以上の混合物であ
る請求項１記載のポリイソシアネート組成物。 - 【請求項３】 ポリオールのＯＨ価が１００〜６５０ｍ
ｇＫＯＨ／ｇである請求項１記載のポリイソシアネート
組成物。 - 【請求項４】 ＮＣＯ基とＯＨ基の当量比が５０〜１５
０である請求項１記載のポリイソシアネート組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6316882A JPH08169931A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | ポリイソシアネート組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6316882A JPH08169931A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | ポリイソシアネート組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08169931A true JPH08169931A (ja) | 1996-07-02 |
Family
ID=18081969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6316882A Pending JPH08169931A (ja) | 1994-12-20 | 1994-12-20 | ポリイソシアネート組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08169931A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6762274B2 (en) * | 2000-02-10 | 2004-07-13 | Dow Global Technologies Inc. | Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols |
-
1994
- 1994-12-20 JP JP6316882A patent/JPH08169931A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6762274B2 (en) * | 2000-02-10 | 2004-07-13 | Dow Global Technologies Inc. | Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols |
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