JPH0819006B2 - ガス相において触媒作用により有機化合物を水素化する方法 - Google Patents
ガス相において触媒作用により有機化合物を水素化する方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は触媒作用による有機化合
物の水素化、特にアルデヒド類及びヒドロキシアルデヒ
ド類を水素化し、ガス相において一価アルコールまたは
多価アルコールを得ることに関する。
物の水素化、特にアルデヒド類及びヒドロキシアルデヒ
ド類を水素化し、ガス相において一価アルコールまたは
多価アルコールを得ることに関する。
【０００２】
【従来の技術】工業的態様では、飽和または不飽和のア
ルデヒド類またはヒドロキシアルデヒド類の様な有機化
合物の水素化は一般に、アルデヒドに対して過剰の水素
を用いて連続的に行われる。通常は不活性物質及び安定
物質を含む水素の一部が分離除去され、そしてその分離
量と消費量が新しいガスにより補充された後に、反応し
ていない水素を再び水素化反応器に循環させる（循環ガ
ス）。
ルデヒド類またはヒドロキシアルデヒド類の様な有機化
合物の水素化は一般に、アルデヒドに対して過剰の水素
を用いて連続的に行われる。通常は不活性物質及び安定
物質を含む水素の一部が分離除去され、そしてその分離
量と消費量が新しいガスにより補充された後に、反応し
ていない水素を再び水素化反応器に循環させる（循環ガ
ス）。
【０００３】全工程は下記の個々の段階において慣習的
に進行し、その際勿論、変更することも個々の必要条件
に合わせることも可能である。即ち、補充ガス及び循環
ガスの水素を系内で起こる圧力低下に勝る程に圧縮す
る。同時に、但し互いに別々に水素及び水素化される出
発材料を熱交換器に導入する。ここで反応成分は反応生
成物により事前に加熱され、これらがガス状態で存在し
ない場合には、少なくともその１部分は蒸発され、一
方、反応生成物は冷却し、高沸点成分が凝縮する。蒸発
していない反応成分は、取り除かれる少量の液体割合と
なるまで次の熱交換においてガス相に転化され、最終的
に過熱器において反応温度まで過熱され反応器に供給さ
れる。ここで水素化はほぼ一定の温度で行われ、そして
水素化の間に放出する熱は蒸気を発生させるために利用
される。この熱い生成物を上記の熱交換器に通し、次に
凝縮器に通す。上記に概略された段階での水素化工程処
置は、例えば、Ullmanns Encyklopaedie der technisch
en Chemie,第 3刊(1953), 778-779 頁にブタノールを得
るためのクロトナルデヒドの水素化について記載されて
いる。
に進行し、その際勿論、変更することも個々の必要条件
に合わせることも可能である。即ち、補充ガス及び循環
ガスの水素を系内で起こる圧力低下に勝る程に圧縮す
る。同時に、但し互いに別々に水素及び水素化される出
発材料を熱交換器に導入する。ここで反応成分は反応生
成物により事前に加熱され、これらがガス状態で存在し
ない場合には、少なくともその１部分は蒸発され、一
方、反応生成物は冷却し、高沸点成分が凝縮する。蒸発
していない反応成分は、取り除かれる少量の液体割合と
なるまで次の熱交換においてガス相に転化され、最終的
に過熱器において反応温度まで過熱され反応器に供給さ
れる。ここで水素化はほぼ一定の温度で行われ、そして
水素化の間に放出する熱は蒸気を発生させるために利用
される。この熱い生成物を上記の熱交換器に通し、次に
凝縮器に通す。上記に概略された段階での水素化工程処
置は、例えば、Ullmanns Encyklopaedie der technisch
en Chemie,第 3刊(1953), 778-779 頁にブタノールを得
るためのクロトナルデヒドの水素化について記載されて
いる。
【０００４】実地において、全工程の熱を節約すること
は、可能なかぎり高いエネルギー効果率を達成するため
に本質的に重要である。更に触媒の活性が、ガス状反応
成分により水素化反応器に持ち込まれる異物により損な
われることを防がねばならない。この目的のためには、
とりわけ、水素化反応器に向かう生成物の流れから副生
成物を可能なかぎり完璧に取り除く必要がある。
は、可能なかぎり高いエネルギー効果率を達成するため
に本質的に重要である。更に触媒の活性が、ガス状反応
成分により水素化反応器に持ち込まれる異物により損な
われることを防がねばならない。この目的のためには、
とりわけ、水素化反応器に向かう生成物の流れから副生
成物を可能なかぎり完璧に取り除く必要がある。
【０００５】水素化装置中の比較的大きい圧力低下が圧
縮機のガス出口の温度を上げてしまい、そしてその影響
として、熱交換器においての熱の伝達を減じてしまうこ
とをここに発見した。更に、熱交換器を水平に配置する
と反応生成物の凝縮が改善されることが知られていたの
だが、これは熱交換器の管側での熱の移動を決定的に減
じてしまう。
縮機のガス出口の温度を上げてしまい、そしてその影響
として、熱交換器においての熱の伝達を減じてしまうこ
とをここに発見した。更に、熱交換器を水平に配置する
と反応生成物の凝縮が改善されることが知られていたの
だが、これは熱交換器の管側での熱の移動を決定的に減
じてしまう。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】それ故本発明の課題
は、上記の欠点を除いた、有機化合物の水素化方法を発
展させることである。
は、上記の欠点を除いた、有機化合物の水素化方法を発
展させることである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ガス相におい
て有機化合物の触媒作用による水素化の方法からなる。
これは、ガス相において触媒作用により有機化合物を水
素化する方法において、水素化反応器（４）を離れる、
反応生成物を含めた循環ガスは該装置中での圧力低下に
優る十分な圧力に圧縮機（５）において冷却なしで圧縮
され、出発材料を過熱器（３）で反応温度まで加熱し、
次に熱ガス−熱交換器中に反応成分に対して向流状態で
導かれ、そしてその結果として更に冷却されて、反応生
成物が十分に凝縮されそして、新しいガス及び出発材料
を加えた後に、浄化カラム（２）を経て水素化反応器
（４）に戻されることを特徴とする。
て有機化合物の触媒作用による水素化の方法からなる。
これは、ガス相において触媒作用により有機化合物を水
素化する方法において、水素化反応器（４）を離れる、
反応生成物を含めた循環ガスは該装置中での圧力低下に
優る十分な圧力に圧縮機（５）において冷却なしで圧縮
され、出発材料を過熱器（３）で反応温度まで加熱し、
次に熱ガス−熱交換器中に反応成分に対して向流状態で
導かれ、そしてその結果として更に冷却されて、反応生
成物が十分に凝縮されそして、新しいガス及び出発材料
を加えた後に、浄化カラム（２）を経て水素化反応器
（４）に戻されることを特徴とする。
【０００８】この新規な方法は、系に供給されるエネル
ギーまたは系内で発生したエネルギーを良好に利用する
ことを保証し、そして更に反応生成物に含まれる価値の
高い物質及び副生成物を循環ガスから非常に良く分離す
ることを保証したため、触媒が特に高沸点物質の沈殿物
により汚染されることがなくなった。
ギーまたは系内で発生したエネルギーを良好に利用する
ことを保証し、そして更に反応生成物に含まれる価値の
高い物質及び副生成物を循環ガスから非常に良く分離す
ることを保証したため、触媒が特に高沸点物質の沈殿物
により汚染されることがなくなった。
【０００９】反応生成物を含む循環ガスを反応器を通過
後に圧縮することが、圧縮器だけその熱含有量を増大さ
せる。その熱エネルギーは、出発材料、例えばアルデヒ
ド及び水素を過熱器で反応温度まで加熱するのに利用さ
れる。非常に低い滞留時間を維持することによって、熱
により反応生成物が場合によって損傷するのが回避され
る。過熱器を通過したガスは、流下フィルム蒸留器とし
て設計された熱ガス−熱交換器に導入される。ここにガ
スは向流状態で案内される、蒸発する反応成分により接
続的に冷却され、その結果水素化生成物が凝縮する。ガ
ス流の温度の更なる低下は下流の濃縮器において成さ
れ、ここで残っていた水素化生成物が分離される。不活
性物質及び安定物質の含量を制限するために、少量の循
環ガスをガス流から排気ガスとして分離除去する。はる
かに多い大部分の循環ガス───本質的に水素、及び不
活性物質及び安定物質の他に少量の凝縮できない反応生
成物───を熱ガス−熱交換器に戻し、同様に導入した
出発材料と混合し、そして次に浄化カラムに適用する。
ここで出発混合物は、多数の平衡段階を用いて精留す
る。下流のデフログメーターにおいて、ガス流中の高沸
点成分の凝縮が完成される。本発明の方法で浄化カラム
を使用することから、水素化生成物より高沸点を有する
成分を反応器に導入させないこと及びそれ故触媒に入り
込ませないことを確実とする。水素化で消費された水素
に替わる新しい水素は、浄化カラムの再沸器に導入さ
れ、ここで生成物を保護するために沸騰温度を下げ、そ
して過熱器に導入し引き続いて水素化反応器に導入す
る。
後に圧縮することが、圧縮器だけその熱含有量を増大さ
せる。その熱エネルギーは、出発材料、例えばアルデヒ
ド及び水素を過熱器で反応温度まで加熱するのに利用さ
れる。非常に低い滞留時間を維持することによって、熱
により反応生成物が場合によって損傷するのが回避され
る。過熱器を通過したガスは、流下フィルム蒸留器とし
て設計された熱ガス−熱交換器に導入される。ここにガ
スは向流状態で案内される、蒸発する反応成分により接
続的に冷却され、その結果水素化生成物が凝縮する。ガ
ス流の温度の更なる低下は下流の濃縮器において成さ
れ、ここで残っていた水素化生成物が分離される。不活
性物質及び安定物質の含量を制限するために、少量の循
環ガスをガス流から排気ガスとして分離除去する。はる
かに多い大部分の循環ガス───本質的に水素、及び不
活性物質及び安定物質の他に少量の凝縮できない反応生
成物───を熱ガス−熱交換器に戻し、同様に導入した
出発材料と混合し、そして次に浄化カラムに適用する。
ここで出発混合物は、多数の平衡段階を用いて精留す
る。下流のデフログメーターにおいて、ガス流中の高沸
点成分の凝縮が完成される。本発明の方法で浄化カラム
を使用することから、水素化生成物より高沸点を有する
成分を反応器に導入させないこと及びそれ故触媒に入り
込ませないことを確実とする。水素化で消費された水素
に替わる新しい水素は、浄化カラムの再沸器に導入さ
れ、ここで生成物を保護するために沸騰温度を下げ、そ
して過熱器に導入し引き続いて水素化反応器に導入す
る。
【００１０】本発明による方法の好ましい実施形態で
は、使用する熱ガス−熱交換機としては物質流が向流状
態で案内される───この種の装置には特殊な方法操作
───特別に組み立てられた流下フィルム蒸留器が使用
される。それ故、交換機管のジャケットへの熱移動を最
適にするために特殊な手段が必要である。本発明では、
該管は外側にらせん状の溝またはワイヤー・コイル状の
針金を備えつけられる。液体は、その表面張力により好
適に溝またはワイヤー・コイル状の針金に集まり、十分
な自由交換表面が凝縮のために準備される。熱交換管の
邪魔板は、凝縮液収集器として設計されている。それぞ
れの邪魔板は、熱交換器の脚部の凝縮液に浸漬される浸
漬管を経る吐出口を有する。
は、使用する熱ガス−熱交換機としては物質流が向流状
態で案内される───この種の装置には特殊な方法操作
───特別に組み立てられた流下フィルム蒸留器が使用
される。それ故、交換機管のジャケットへの熱移動を最
適にするために特殊な手段が必要である。本発明では、
該管は外側にらせん状の溝またはワイヤー・コイル状の
針金を備えつけられる。液体は、その表面張力により好
適に溝またはワイヤー・コイル状の針金に集まり、十分
な自由交換表面が凝縮のために準備される。熱交換管の
邪魔板は、凝縮液収集器として設計されている。それぞ
れの邪魔板は、熱交換器の脚部の凝縮液に浸漬される浸
漬管を経る吐出口を有する。
【００１１】以下の図において、新規の方法及び該方法
を実行するために使用する熱交換器を説明する。図１は
新規方法の図解を、図２は本発明に関する好適に使用さ
れる熱ガス−熱交換器の１つの実施形態をそして図３は
熱ガス−熱交換器の熱交換管の構造を詳細に示す。
を実行するために使用する熱交換器を説明する。図１は
新規方法の図解を、図２は本発明に関する好適に使用さ
れる熱ガス−熱交換器の１つの実施形態をそして図３は
熱ガス−熱交換器の熱交換管の構造を詳細に示す。
【００１２】図１の方法では、水素化される出発材料
は、向流状態で導かれた反応生成物により熱ガス−熱交
換器（１）において加熱され、そして再び循環する水素
及び別に導入された新しい水素と共に浄化カラム（２）
を経て過熱器（３）に導入される。過熱器で反応温度ま
で加熱された混合物は、反応器（４）において反応させ
られる。反応生成物は圧縮機（５）において装置中での
圧力低下に勝るために圧縮させられ、そして過熱器
（３）で冷却された後、熱ガス−熱交換器（１）に導入
される。ここで反応生成物は出発材料を加熱しながら更
に冷却され、そして凝縮により、ガス相と液相への分離
が行われる。ガス相は凝縮器（６）に通され、ここでガ
ス熱−交換器を通過したガス相の内、更に凝縮可能な成
分が分離される。凝縮器の排ガスは熱ガス−熱交換器に
戻される。
は、向流状態で導かれた反応生成物により熱ガス−熱交
換器（１）において加熱され、そして再び循環する水素
及び別に導入された新しい水素と共に浄化カラム（２）
を経て過熱器（３）に導入される。過熱器で反応温度ま
で加熱された混合物は、反応器（４）において反応させ
られる。反応生成物は圧縮機（５）において装置中での
圧力低下に勝るために圧縮させられ、そして過熱器
（３）で冷却された後、熱ガス−熱交換器（１）に導入
される。ここで反応生成物は出発材料を加熱しながら更
に冷却され、そして凝縮により、ガス相と液相への分離
が行われる。ガス相は凝縮器（６）に通され、ここでガ
ス熱−交換器を通過したガス相の内、更に凝縮可能な成
分が分離される。凝縮器の排ガスは熱ガス−熱交換器に
戻される。
【００１３】図２に示される熱ガス−熱交換器の実施形
態において、高温反応生成物は連結部分（１０）を経て
該熱交換器に導入される。邪魔板（１７）によって、連
結部分（７）または連結部分（８）を経て導入される冷
たい液状−及びガス状−出発材料に対して交さ向流状態
で導かれる。液状出発材料は、公知の分配装置の作用下
で、管（１３）の内側に薄い膜を形成する。
態において、高温反応生成物は連結部分（１０）を経て
該熱交換器に導入される。邪魔板（１７）によって、連
結部分（７）または連結部分（８）を経て導入される冷
たい液状−及びガス状−出発材料に対して交さ向流状態
で導かれる。液状出発材料は、公知の分配装置の作用下
で、管（１３）の内側に薄い膜を形成する。
【００１４】高温反応生成物はその露点において熱含量
を低温出発材料に伝達しそしてその工程の間に一部分が
凝縮し、その一方で出発材料の液体部分が蒸発する。加
熱された出発材料は連結部分（１１）を経てこの装置を
通過する。冷却された反応生成物は連結部分（９）の所
でガス状態でそして連結部分（１２）の所で凝縮液とし
て取り出される。上記の手段の導入によって、出発材料
の出口の温度は反応生成物の出口の温度より高くなる。
図２に示される種の熱ガス−熱交換器により、良好な熱
伝達に貢献する短い凝縮区間及び薄い凝縮膜が確実とさ
れる。本目的には、液集め受け器としても働く邪魔板
（１７）により凝縮液を誘導する必要がある。即ちこれ
は浸漬管（１４）により行われる。
を低温出発材料に伝達しそしてその工程の間に一部分が
凝縮し、その一方で出発材料の液体部分が蒸発する。加
熱された出発材料は連結部分（１１）を経てこの装置を
通過する。冷却された反応生成物は連結部分（９）の所
でガス状態でそして連結部分（１２）の所で凝縮液とし
て取り出される。上記の手段の導入によって、出発材料
の出口の温度は反応生成物の出口の温度より高くなる。
図２に示される種の熱ガス−熱交換器により、良好な熱
伝達に貢献する短い凝縮区間及び薄い凝縮膜が確実とさ
れる。本目的には、液集め受け器としても働く邪魔板
（１７）により凝縮液を誘導する必要がある。即ちこれ
は浸漬管（１４）により行われる。
【００１５】図３は、凝縮液を集めるための垂直に立つ
外側部、そして凝縮液を流出させる熱交換管（１３）に
対する密封部及び凝縮液の搬出に役立つ浸漬管（１４）
部を備えた邪魔板の詳細な構造を示す。管（１３）は外
側の表面に凝縮液を集めるための補助手段（１６）、例
えば自由な凝縮面積を増大することで知られるらせん状
の溝またはワイヤー・コイル状の針金を有する。
外側部、そして凝縮液を流出させる熱交換管（１３）に
対する密封部及び凝縮液の搬出に役立つ浸漬管（１４）
部を備えた邪魔板の詳細な構造を示す。管（１３）は外
側の表面に凝縮液を集めるための補助手段（１６）、例
えば自由な凝縮面積を増大することで知られるらせん状
の溝またはワイヤー・コイル状の針金を有する。
【実施例】本発明に従う水素化反応： 出発材料としての２，２−ジメチル−３−ヒドロキシプ
ロパナール２６５５ｋｇ／ｈと水素４３．６ｋｇ／ｈを
本発明の水素化システムに導入し、ニッケル合金を基と
する触媒の存在下に、１４０℃の温度及び１．３ｂａｒ
の圧力で水素化を行い２，２−ジメチル−３−プロパン
ジオールを生成させた。出発材料１ｋｇ当たり１２５．
８ｋｃａｌの水素化反応熱が発生した。反応生成物の浄
化のためには、２０．６ｋｃａｌ／ｋｇの熱エネルギー
を浄化カラムに導入する必要があった。循環ガスは、反
応生成物２０．３重量％、水素１２．７重量％、水１
２．５重量％、イソブタノール１５．４重量％及び不活
性物質３９重量％を含んでいた。 従来技術に従う水素化反応 出発材料１ｋｇ当たり２５２ｋｃａｌの熱エネルギー、
つまり本発明の方法よりも１２倍もの熱エネルギーに相
応するエネルギーを浄化カラムに導入する必要があっ
た。更に、循環ガスは、かなり高い割合の異物、つまり
出発材料に対して２．３６重量％の異物を含み、これは
本発明においては６６重量ｐｐｍであった。
ロパナール２６５５ｋｇ／ｈと水素４３．６ｋｇ／ｈを
本発明の水素化システムに導入し、ニッケル合金を基と
する触媒の存在下に、１４０℃の温度及び１．３ｂａｒ
の圧力で水素化を行い２，２−ジメチル−３−プロパン
ジオールを生成させた。出発材料１ｋｇ当たり１２５．
８ｋｃａｌの水素化反応熱が発生した。反応生成物の浄
化のためには、２０．６ｋｃａｌ／ｋｇの熱エネルギー
を浄化カラムに導入する必要があった。循環ガスは、反
応生成物２０．３重量％、水素１２．７重量％、水１
２．５重量％、イソブタノール１５．４重量％及び不活
性物質３９重量％を含んでいた。 従来技術に従う水素化反応 出発材料１ｋｇ当たり２５２ｋｃａｌの熱エネルギー、
つまり本発明の方法よりも１２倍もの熱エネルギーに相
応するエネルギーを浄化カラムに導入する必要があっ
た。更に、循環ガスは、かなり高い割合の異物、つまり
出発材料に対して２．３６重量％の異物を含み、これは
本発明においては６６重量ｐｐｍであった。
【図１】図１は本発明の方法の１実施態様を示すフロー
シートである。
シートである。
【図２】図２は本発明で使用される熱ガス−熱交換器の
１実施態様を示す構造図である。
１実施態様を示す構造図である。
【図３】図３は熱ガス−熱交換器で使用される邪魔板の
構造図である。図中の記号は以下を意味する： （１）・・・熱ガス−熱交換器 （１１）・・出発材料排出用 （２）・・・浄化カラム 連結部分 （３）・・・過熱器 （１２）・・液状反応生成物 （４）・・・水素化反応器 流出用連結部分 （５）・・・圧縮器 （１３）・・熱交換管 （６）・・・凝縮器 （１４）・・浸漬管 （７）・・・出発材料導入用連結部分 （１５）・・熱交換器の外郭 （８）・・・出発材料導入用連結部分 （１６）・・らせん状の溝またはワイ （９）・・・ガス状反応生成物排出 ヤー・コイル状の針金 用連結部分 （１７）・・邪魔板 （１０）・・反応生成物導入用連結部分
構造図である。図中の記号は以下を意味する： （１）・・・熱ガス−熱交換器 （１１）・・出発材料排出用 （２）・・・浄化カラム 連結部分 （３）・・・過熱器 （１２）・・液状反応生成物 （４）・・・水素化反応器 流出用連結部分 （５）・・・圧縮器 （１３）・・熱交換管 （６）・・・凝縮器 （１４）・・浸漬管 （７）・・・出発材料導入用連結部分 （１５）・・熱交換器の外郭 （８）・・・出発材料導入用連結部分 （１６）・・らせん状の溝またはワイ （９）・・・ガス状反応生成物排出 ヤー・コイル状の針金 用連結部分 （１７）・・邪魔板 （１０）・・反応生成物導入用連結部分
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】 ガス相において触媒作用により有機化合
物を水素化する方法において、水素化反応器（４）を離
れる、反応生成物を含めた循環ガスは該装置中での圧力
低下に優る十分な圧力に圧縮機（５）において冷却なし
で圧縮され、出発材料を過熱器（３）で反応温度まで加
熱し、次に熱ガス−熱交換器中に反応成分に対して向流
状態で導かれ、そしてその結果として更に冷却されて、
反応生成物が十分に凝縮されそして、新しいガス及び出
発材料を加えた後に、浄化カラム（２）を経て水素化反
応器（４）に戻されることを特徴とする、上記方法。 - 【請求項２】 有機化合物が飽和−または不飽和−アル
デヒド類またはヒドロキシアルデヒド類である請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】 凝縮液を集めるための補助手段（１６）
を有する管（１３）、管（１３）上での凝縮液の受け器
として設計された邪魔板（１７）、及び凝縮液を流出す
るのに働く浸漬管（１４）を有する、請求項１に記載の
方法を行うための熱ガス−熱交換器。 - 【請求項４】 凝縮液を集めるための補助手段（１６）
がらせん状の溝またはワイヤー・コイルである請求項３
に記載の熱ガス−熱交換器。
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|---|---|---|---|
| DE4220783A DE4220783A1 (de) | 1992-06-25 | 1992-06-25 | Verfahren zur katalytischen Hydrierung organischer Verbindungen in der Gasphase |
| DE4220783:5 | 1992-06-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687763A JPH0687763A (ja) | 1994-03-29 |
| JPH0819006B2 true JPH0819006B2 (ja) | 1996-02-28 |
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| JP5149539A Expired - Fee Related JPH0819006B2 (ja) | 1992-06-25 | 1993-06-21 | ガス相において触媒作用により有機化合物を水素化する方法 |
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| JP (1) | JPH0819006B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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- 1992-06-25 DE DE4220783A patent/DE4220783A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1993-06-09 EP EP93109247A patent/EP0577990B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-09 DE DE59308194T patent/DE59308194D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-09 ES ES93109247T patent/ES2115695T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-18 MX MX9303699A patent/MX9303699A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-06-18 ZA ZA934399A patent/ZA934399B/xx unknown
- 1993-06-21 JP JP5149539A patent/JPH0819006B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-23 US US08/081,682 patent/US5300708A/en not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6815509B2 (en) | 2000-06-30 | 2004-11-09 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Method for hydrogenation of polymer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0577990A3 (en) | 1996-05-08 |
| ES2115695T3 (es) | 1998-07-01 |
| JPH0687763A (ja) | 1994-03-29 |
| DE4220783A1 (de) | 1994-01-05 |
| DE59308194D1 (de) | 1998-04-09 |
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