JPH08193072A - 紫外線吸収剤、その製造方法、及びその用途 - Google Patents
紫外線吸収剤、その製造方法、及びその用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 非染色及び染色、又は捺染織物繊維材料の、
光化学的安定化及び日光防御指数増強に適した新規な紫
外線吸収剤化合物、その製造方法、その適用方法及びそ
の用途を提供する。 【解決手段】式（１）； 【化６４】 〔式中、Ｂ1 及びＢ2 は、脂肪族の結合基；Ｕはオキサ
ニリド基など；Ｗはアミノなど；Ｗ1 は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−
など；＝Ｅは＝Ｎ−など；Ｘ1 はハロゲンなど；Ｔはア
ミノなど；ｒ、ｓ及びｔは０又は１である〕で示される
化合物であって、少なくとも１個のスルホ又はスルファ
ト基、及び少なくとも１個の、アルカリ条件下で除去可
能な基を有する化合物、その製造方法、それを用いる、
非染色、染色及び捺染織物繊維材料の日光防御指数増強
法及び該化合物の用途。
光化学的安定化及び日光防御指数増強に適した新規な紫
外線吸収剤化合物、その製造方法、その適用方法及びそ
の用途を提供する。 【解決手段】式（１）； 【化６４】 〔式中、Ｂ1 及びＢ2 は、脂肪族の結合基；Ｕはオキサ
ニリド基など；Ｗはアミノなど；Ｗ1 は−Ｃ（Ｏ）Ｏ−
など；＝Ｅは＝Ｎ−など；Ｘ1 はハロゲンなど；Ｔはア
ミノなど；ｒ、ｓ及びｔは０又は１である〕で示される
化合物であって、少なくとも１個のスルホ又はスルファ
ト基、及び少なくとも１個の、アルカリ条件下で除去可
能な基を有する化合物、その製造方法、それを用いる、
非染色、染色及び捺染織物繊維材料の日光防御指数増強
法及び該化合物の用途。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規繊維反応性紫
外線吸収剤、その製造方法、並びに非染色及び染色織物
繊維の光化学的安定化、及びこのような織物繊維の日光
防御指数の増強のための、その用途に関する。
外線吸収剤、その製造方法、並びに非染色及び染色織物
繊維の光化学的安定化、及びこのような織物繊維の日光
防御指数の増強のための、その用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】紫外線が、皮膚に有害であることは公知
である。通常は、紫外線吸収剤を含む組成物（日焼け止
めクリーム）を、皮膚に直接塗布することによって、強
力な日光照射から皮膚を保護することができる。オース
トラリア及びアメリカなど、世界でも特に日差しの強い
地域では、紫外線により誘発される皮膚障害の発生率
が、近年急激に上昇している。したがって、これらの国
では、日光照射から皮膚を保護する問題に関心が高まり
つつある。
である。通常は、紫外線吸収剤を含む組成物（日焼け止
めクリーム）を、皮膚に直接塗布することによって、強
力な日光照射から皮膚を保護することができる。オース
トラリア及びアメリカなど、世界でも特に日差しの強い
地域では、紫外線により誘発される皮膚障害の発生率
が、近年急激に上昇している。したがって、これらの国
では、日光照射から皮膚を保護する問題に関心が高まり
つつある。
【０００３】単に皮膚を直接保護するためだけでなく、
皮膚を取り巻く衣類、及びひさし類又は日よけ類などの
織物状の日よけ製品に、紫外線に対するさらなる防御性
を与えるための提案がなされている。多くの天然及び合
成織物布地は、染色されていようと染色されていまい
と、通常は、紫外線に対して、少なくとも部分的に透過
性であるため、衣類を単に着ただけでは、紫外線により
誘発される障害から皮膚を適度に保護することはできな
い。織物布地に紫外線吸収剤を包含させることによっ
て、対処することは可能である。
皮膚を取り巻く衣類、及びひさし類又は日よけ類などの
織物状の日よけ製品に、紫外線に対するさらなる防御性
を与えるための提案がなされている。多くの天然及び合
成織物布地は、染色されていようと染色されていまい
と、通常は、紫外線に対して、少なくとも部分的に透過
性であるため、衣類を単に着ただけでは、紫外線により
誘発される障害から皮膚を適度に保護することはできな
い。織物布地に紫外線吸収剤を包含させることによっ
て、対処することは可能である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】織物材料、特にセルロ
ース繊維又は天然若しくは合成ポリアミド繊維を含む材
料の分野においてこれまで得られている成果は、紫外線
からの防御の面から見て、今までのところ満足の行くも
のではなく、特にこれらの材料に合わせた新規紫外線吸
収剤の開発が望まれていた。
ース繊維又は天然若しくは合成ポリアミド繊維を含む材
料の分野においてこれまで得られている成果は、紫外線
からの防御の面から見て、今までのところ満足の行くも
のではなく、特にこれらの材料に合わせた新規紫外線吸
収剤の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
式（１）：
式（１）：
【０００６】
【化１７】
【０００７】〔式中、Ｂ1 及びＢ2 は、それぞれ互いに
独立して、脂肪族の結合基であり；Ｕは、２−ヒドロキ
シベンゾフェノン類、２−ヒドロキシフェニル−１，
３，５−トリアジン類、オキサミド類、アクリラート
類、非置換又は置換安息香酸類及びそのエステル類、並
びに式（１’）：
独立して、脂肪族の結合基であり；Ｕは、２−ヒドロキ
シベンゾフェノン類、２−ヒドロキシフェニル−１，
３，５−トリアジン類、オキサミド類、アクリラート
類、非置換又は置換安息香酸類及びそのエステル類、並
びに式（１’）：
【０００８】
【化１８】
【０００９】〔（式中、（Ｒ）0-3 は、スルホ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、ヒド
ロキシ、カルボキシ、ニトロ、及びＣ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニルアミノからなる群より選択される、０〜３個
の同一又は異なる基Ｒを示し、Ｒ’は、水素、スルホ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであ
り、Ｍは、基：−ＮＲ”−ＣＯ−又は−ＮＲ”−ＳＯ2
−（ここでＲ”は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
る）である〕で示される基からなる群より選択される紫
外線吸収剤の基であり；Ｗは、基：−ＮＲ2 −、−Ｏ
−、又は−Ｓ−であって、Ｒ2 は、水素、又は非置換若
しくは置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；Ｗ1 は、基：−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、又
は−ＨＮ（Ｏ）Ｃ−であり；＝Ｅ−は、基：＝Ｎ−又は
＝Ｃ（Ｔ1 ）−であって、Ｔ1 は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ2 −Ｃ4 アルコキ
シカルボニル、又はシアノであり；Ｘ1 は、ハロゲン、
ヒドロキシ、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、
フェニルスルホニル、非置換若しくは置換アミノ、３−
カルボキシピリジン−１−イル、又は３−カルバモイル
ピリジン−１−イルであり；Ｔは、独立して、Ｘ1 につ
いて付与された意味の一つを有するか、又はアルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、若しくはアリール
チオ基（ここで、これらの基は、更に置換されていても
よい）であるか、又は窒素含有複素環基であるか、又は
式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、若しくは
（２ｅ）：
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、ヒド
ロキシ、カルボキシ、ニトロ、及びＣ1 −Ｃ4 アルキル
カルボニルアミノからなる群より選択される、０〜３個
の同一又は異なる基Ｒを示し、Ｒ’は、水素、スルホ、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであ
り、Ｍは、基：−ＮＲ”−ＣＯ−又は−ＮＲ”−ＳＯ2
−（ここでＲ”は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであ
る）である〕で示される基からなる群より選択される紫
外線吸収剤の基であり；Ｗは、基：−ＮＲ2 −、−Ｏ
−、又は−Ｓ−であって、Ｒ2 は、水素、又は非置換若
しくは置換Ｃ1 −Ｃ4 アルキルであり；Ｗ1 は、基：−
Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、又
は−ＨＮ（Ｏ）Ｃ−であり；＝Ｅ−は、基：＝Ｎ−又は
＝Ｃ（Ｔ1 ）−であって、Ｔ1 は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ2 −Ｃ4 アルコキ
シカルボニル、又はシアノであり；Ｘ1 は、ハロゲン、
ヒドロキシ、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、
フェニルスルホニル、非置換若しくは置換アミノ、３−
カルボキシピリジン−１−イル、又は３−カルバモイル
ピリジン−１−イルであり；Ｔは、独立して、Ｘ1 につ
いて付与された意味の一つを有するか、又はアルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、若しくはアリール
チオ基（ここで、これらの基は、更に置換されていても
よい）であるか、又は窒素含有複素環基であるか、又は
式（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、若しくは
（２ｅ）：
【００１０】
【化１９】
【００１１】（上記式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル（ここで、これは、非置換であるか、又はヒドロ
キシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、若しくはシア
ノにより置換されている）であるか、又は式：−ａｌｋ
（Ｒ4 ）−ＳＯ2 −Ｙ’の基であり、Ｒ3 は、水素、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ4 は、水素、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
カノイルオキシ、カルバモイル又は基：−ＳＯ2 −Ｙで
あり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独立し
て、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、
フェニレン又はナフチレン基（ここで、これらの基は、
非置換であるか、又はスルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンによ
り置換されている）であり、Ｙは、ビニル又は基：−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −Ｚであって、Ｚは、脱離基であり、Ｗ2
は、−Ｏ−又は−ＮＲ3 −であり、Ｗ3 は、基：−ＳＯ
2 −ＮＲ1 −、−ＣＯＮＲ1 −、又は−ＮＲ1 ＣＯ−で
あり、ｕは０又は１である）で示される反応性基であ
り；そしてｒ、ｓ及びｔは、それぞれ互いに独立して、
０又は１であり、ｔが０である場合にはｓは０である
が；ただし、式（１）の化合物は、少なくとも一つのス
ルホ又はスルファト基を有し、かつアルカリ性条件下で
除去可能である少なくとも一つの基を有する〕で示され
る化合物に関する。
ルキル（ここで、これは、非置換であるか、又はヒドロ
キシ、スルホ、スルファト、カルボキシ、若しくはシア
ノにより置換されている）であるか、又は式：−ａｌｋ
（Ｒ4 ）−ＳＯ2 −Ｙ’の基であり、Ｒ3 は、水素、又
はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、Ｒ4 は、水素、ヒドロキ
シ、スルホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、ハロゲ
ン、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アル
カノイルオキシ、カルバモイル又は基：−ＳＯ2 −Ｙで
あり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独立し
て、Ｃ1 −Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、
フェニレン又はナフチレン基（ここで、これらの基は、
非置換であるか、又はスルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ若しくはハロゲンによ
り置換されている）であり、Ｙは、ビニル又は基：−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −Ｚであって、Ｚは、脱離基であり、Ｗ2
は、−Ｏ−又は−ＮＲ3 −であり、Ｗ3 は、基：−ＳＯ
2 −ＮＲ1 −、−ＣＯＮＲ1 −、又は−ＮＲ1 ＣＯ−で
あり、ｕは０又は１である）で示される反応性基であ
り；そしてｒ、ｓ及びｔは、それぞれ互いに独立して、
０又は１であり、ｔが０である場合にはｓは０である
が；ただし、式（１）の化合物は、少なくとも一つのス
ルホ又はスルファト基を有し、かつアルカリ性条件下で
除去可能である少なくとも一つの基を有する〕で示され
る化合物に関する。
【００１２】脂肪族の結合基であると定義されるＢ1 及
びＢ2 は、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ12アルキレンであっ
てよく、好ましくは、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
レンである。特に好ましいアルキレン基Ｂ1 及びＢ2 の
例としては、メチレン、１，２−エチレン、１，２−プ
ロピレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２
−メチル−１，５−ペンチレン、及び１，６−ヘキシレ
ンが挙げられる。メチレン及び１，２−エチレンが、好
ましい。
びＢ2 は、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ12アルキレンであっ
てよく、好ましくは、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ6 アルキ
レンである。特に好ましいアルキレン基Ｂ1 及びＢ2 の
例としては、メチレン、１，２−エチレン、１，２−プ
ロピレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレン、２
−メチル−１，５−ペンチレン、及び１，６−ヘキシレ
ンが挙げられる。メチレン及び１，２−エチレンが、好
ましい。
【００１３】ｒ及びｓは、好ましくは、それぞれ０であ
り、そしてｔは、０又は１である。ｒ、ｓ及びｔは、最
も好ましくは、それぞれ０である。
り、そしてｔは、０又は１である。ｒ、ｓ及びｔは、最
も好ましくは、それぞれ０である。
【００１４】Ｒ2 は、水素、又はＣ1 −Ｃ4 アルキル
（ここで、これは、非置換であるか、又は、代表的に
は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルボキシ、
スルファモイル、スルホ、若しくはスルファトにより置
換されている）であってもよい。好ましくは、Ｒ2 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、最も好ましくは、
水素、メチル、又はエチルである。
（ここで、これは、非置換であるか、又は、代表的に
は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、カルボキシ、
スルファモイル、スルホ、若しくはスルファトにより置
換されている）であってもよい。好ましくは、Ｒ2 は、
水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルであり、最も好ましくは、
水素、メチル、又はエチルである。
【００１５】２−ヒドロキシフェニル−１，３，５−ト
リアジン類の基であると定義されるＵは、代表的には、
式（３）：
リアジン類の基であると定義されるＵは、代表的には、
式（３）：
【００１６】
【化２０】
【００１７】（式中、ｚは、１〜３の整数であり、そし
てＱ1 、Ｑ2 、及びＱ2 ’は、それぞれ互いに独立し
て、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜１２のアルキル、
炭素数１〜１８のアルコキシ、又は非置換、若しくはヒ
ドロキシにより置換されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシである）で示される基である。
てＱ1 、Ｑ2 、及びＱ2 ’は、それぞれ互いに独立し
て、水素、ヒドロキシル、炭素数１〜１２のアルキル、
炭素数１〜１８のアルコキシ、又は非置換、若しくはヒ
ドロキシにより置換されたＣ1 −Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシである）で示される基である。
【００１８】適切な２−ヒドロキシフェニルトリアジン
の基Ｕの具体例としては、２，４，６−トリス（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−６−スルホフェニル）−４，６−ビ
ス（フェニル）−１，３，５−トリアジン、又は２−
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの基
が挙げられる。
の基Ｕの具体例としては、２，４，６−トリス（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロポキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロポキ
シ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−６−スルホフェニル）−４，６−ビ
ス（フェニル）−１，３，５−トリアジン、又は２−
〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチ
ルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，
４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの基
が挙げられる。
【００１９】２−ヒドロキシベンゾフェノンの基として
のＵは、好都合には、式（４）：
のＵは、好都合には、式（４）：
【００２０】
【化２１】
【００２１】（式中、（Ａ）0-3 は、ハロゲン、ヒドロ
キシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、又はフェニル
−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシからなる群より選択される、０
〜３個の同一又は異なる基であり、そして（Ａ1 ）0-2
は、ハロゲン、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ12アル
コキシ、又はフェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシからなる
群より選択される、０〜２個の同一又は異なる基であ
る）で示される基である。
キシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ、又はフェニル
−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシからなる群より選択される、０
〜３個の同一又は異なる基であり、そして（Ａ1 ）0-2
は、ハロゲン、ヒドロキシル、スルホ、Ｃ1 −Ｃ12アル
コキシ、又はフェニル−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシからなる
群より選択される、０〜２個の同一又は異なる基であ
る）で示される基である。
【００２２】適切な２−ヒドロキシベンゾフェノン基の
Ｕの具体例としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−デシルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノ
ン、４，２’，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
又は２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフ
ェノンの基が挙げられる。
Ｕの具体例としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−デシルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノ
ン、４，２’，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
又は２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフ
ェノンの基が挙げられる。
【００２３】２−ヒドロキシベンゾフェノンの基として
のＵは、好ましくは、式（４ａ）：
のＵは、好ましくは、式（４ａ）：
【００２４】
【化２２】
【００２５】（式中、（Ａ）1-2 は、Ｃ1 −Ｃ12アルコ
キシ及びスルホからなる群より選択される、１又は２個
の同一又は異なる基である）で示される基である。
キシ及びスルホからなる群より選択される、１又は２個
の同一又は異なる基である）で示される基である。
【００２６】オキサミドの基としてのＵは、好都合に
は、式（５）：
は、式（５）：
【００２７】
【化２３】
【００２８】（式中、（Ｌ1 ）x は、スルホ、ヒドロキ
シ、又は、アルキル、アルコキシ若しくはアルキルチオ
（ここで、これらはそれぞれ、１〜２２個の炭素原子を
有し、それぞれ非置換であるか、又はアルキル部分が、
スルホにより置換されている）、又はフェノキシ若しく
はフェニルチオ（ここで、これらはそれぞれ、非置換で
あるか、又はフェニル環において、スルホにより置換さ
れている）からなる群より選択される、ｘ個の同一又は
異なる置換基Ｌ1 を示し、（Ｌ2 ）y は、スルホ又は、
アルキル、アルコキシ若しくはアルキルチオ（ここで、
これらはそれぞれ、１〜２２個の炭素原子を有し、それ
ぞれ非置換であるか、又はアルキル部分において、スル
ホにより置換されている）、又はフェノキシ若しくはフ
ェニルチオ（ここで、これらはそれぞれ、非置換である
か、又はフェニル環において、スルホにより置換されて
いる）からなる群より選択される、ｙ個の同一又は異な
る置換基Ｌ2 を示し、ｘ及びｙは、それぞれ互いに独立
して、０〜３の整数であり、（ｘ＋ｙ）の合計≧１であ
る）で示されるオキサルアニリドの基である。
シ、又は、アルキル、アルコキシ若しくはアルキルチオ
（ここで、これらはそれぞれ、１〜２２個の炭素原子を
有し、それぞれ非置換であるか、又はアルキル部分が、
スルホにより置換されている）、又はフェノキシ若しく
はフェニルチオ（ここで、これらはそれぞれ、非置換で
あるか、又はフェニル環において、スルホにより置換さ
れている）からなる群より選択される、ｘ個の同一又は
異なる置換基Ｌ1 を示し、（Ｌ2 ）y は、スルホ又は、
アルキル、アルコキシ若しくはアルキルチオ（ここで、
これらはそれぞれ、１〜２２個の炭素原子を有し、それ
ぞれ非置換であるか、又はアルキル部分において、スル
ホにより置換されている）、又はフェノキシ若しくはフ
ェニルチオ（ここで、これらはそれぞれ、非置換である
か、又はフェニル環において、スルホにより置換されて
いる）からなる群より選択される、ｙ個の同一又は異な
る置換基Ｌ2 を示し、ｘ及びｙは、それぞれ互いに独立
して、０〜３の整数であり、（ｘ＋ｙ）の合計≧１であ
る）で示されるオキサルアニリドの基である。
【００２９】ｘは、好ましくは、１、２、又は３であ
り、最も好ましくは、１又は２である。ｙは、好ましく
は、０又は１であり、最も好ましくは、０である。置換
基Ｌ1及びＬ2 は、それぞれ互いに独立して、好ましく
は、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はＣ1 −Ｃ12アル
コキシであり、最も好ましくは、スルホ又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシである。
り、最も好ましくは、１又は２である。ｙは、好ましく
は、０又は１であり、最も好ましくは、０である。置換
基Ｌ1及びＬ2 は、それぞれ互いに独立して、好ましく
は、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、又はＣ1 −Ｃ12アル
コキシであり、最も好ましくは、スルホ又はＣ1 −Ｃ4
アルコキシである。
【００３０】適切なオキサルアニリド基Ｕの代表的例と
しては、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオク
チルオキシ−５，５’−ジ−tert−ブチルオキサニリ
ド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−te
rt−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチル
オキサニリド、２−メトキシ−５−スルホオキサニリ
ド、２−エトキシ−５−スルホオキサニリド、２，５−
ジメトキシオキサニリド、２−エトキシ−５−tert−ブ
チル−２’−エチルオキサニリドなどの基を単独で、又
は、２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−tert
−ブチル−オキサニリドの基と混合して使用、或は、ｏ
−とｐ−のメトキシオキサニリドの基の混合物、及びｏ
−とｐ−のジエトキシオキサニリドの基の混合物が挙げ
られる。
しては、４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオク
チルオキシ−５，５’−ジ−tert−ブチルオキサニリ
ド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’−ジ−te
rt−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチル
オキサニリド、２−メトキシ−５−スルホオキサニリ
ド、２−エトキシ−５−スルホオキサニリド、２，５−
ジメトキシオキサニリド、２−エトキシ−５−tert−ブ
チル−２’−エチルオキサニリドなどの基を単独で、又
は、２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−tert
−ブチル−オキサニリドの基と混合して使用、或は、ｏ
−とｐ−のメトキシオキサニリドの基の混合物、及びｏ
−とｐ−のジエトキシオキサニリドの基の混合物が挙げ
られる。
【００３１】オキサミドとしてのＵは、好ましくは、式
（５ａ’）：
（５ａ’）：
【００３２】
【化２４】
【００３３】（式中、（Ｌ1 ）1-3 は、スルホ、ヒドロ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキシ
からなる群より選択される、１〜３個の同一又は異なる
基Ｌ1であり、そして（Ｌ2 ）0-1 は、スルホ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、及びＣ1 −Ｃ12アルコキシからなる群よ
り選択される、０又は１個の置換基Ｌ2 である）で示さ
れる基である。
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキシ
からなる群より選択される、１〜３個の同一又は異なる
基Ｌ1であり、そして（Ｌ2 ）0-1 は、スルホ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、及びＣ1 −Ｃ12アルコキシからなる群よ
り選択される、０又は１個の置換基Ｌ2 である）で示さ
れる基である。
【００３４】オキサミドとしてのＵは、好ましくは、式
（５ａ）：
（５ａ）：
【００３５】
【化２５】
【００３６】（式中、（Ｌ1 ）1-2 は、スルホ、ヒドロ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキ
シ、好ましくはスルホ及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシからな
る群より選択される、１又は２個の同一又は異なる基Ｌ
1 である）で示される基である。
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキ
シ、好ましくはスルホ及びＣ1 −Ｃ4 アルコキシからな
る群より選択される、１又は２個の同一又は異なる基Ｌ
1 である）で示される基である。
【００３７】適切なアクリラート基Ｕは、Ｃ1 −Ｃ10ア
ルキルアクリラート（ここで、α位は、非置換である
か、又はシアノ若しくはカルボ−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
により置換されており、一方のβ位は、フェニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシフェニル、又はインドリニル基を有し
ており、もう一方のβ位は、非置換であるか、又はフェ
ニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシフェニル、若しくはＣ1 −
Ｃ4 アルキルにより置換されている）である。
ルキルアクリラート（ここで、α位は、非置換である
か、又はシアノ若しくはカルボ−Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ
により置換されており、一方のβ位は、フェニル、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシフェニル、又はインドリニル基を有し
ており、もう一方のβ位は、非置換であるか、又はフェ
ニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシフェニル、若しくはＣ1 −
Ｃ4 アルキルにより置換されている）である。
【００３８】アクリラート基Ｕの代表的例としては、エ
チル若しくはイソオクチル＝α−シアノ−β，β−ジフ
ェニルアクリラート、メチル＝α−カルボメトキシシン
ナマート、メチル若しくはブチル＝α−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシシンナマート、メチル＝α−カルボ
メトキシ−ｐ−メトキシシンナマート、又はＮ−（β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルイン
ドリンの基が挙げられる。
チル若しくはイソオクチル＝α−シアノ−β，β−ジフ
ェニルアクリラート、メチル＝α−カルボメトキシシン
ナマート、メチル若しくはブチル＝α−シアノ−β−メ
チル−ｐ−メトキシシンナマート、メチル＝α−カルボ
メトキシ−ｐ−メトキシシンナマート、又はＮ−（β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルイン
ドリンの基が挙げられる。
【００３９】非置換若しくは置換安息香酸、又はそのエ
ステルの基としてのＵは、代表的には、安息香酸の基
（ここで、これは非置換であるか、又はヒドロキシ若し
くはＣ1-Ｃ4 アルキルにより置換されている）、又はそ
のフェニル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルフェニル、若しくはＣ
1 −Ｃ18アルキルエステルである。具体例としては、安
息香酸、４−tert−ブチルフェニル＝サリチラート、フ
ェニル＝サリチラート、オクチルフェニル＝サリチラー
ト、ジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−tert−ブ
チルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシ
ノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル＝３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキ
サデシル＝３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾアート、オクタデシル＝３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾアート、又は２−メチル−
４，６−ジ−tert−ブチルフェニル＝３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアートの基が挙げられ
る。
ステルの基としてのＵは、代表的には、安息香酸の基
（ここで、これは非置換であるか、又はヒドロキシ若し
くはＣ1-Ｃ4 アルキルにより置換されている）、又はそ
のフェニル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルフェニル、若しくはＣ
1 −Ｃ18アルキルエステルである。具体例としては、安
息香酸、４−tert−ブチルフェニル＝サリチラート、フ
ェニル＝サリチラート、オクチルフェニル＝サリチラー
ト、ジベンゾイルレソルシノール、ビス（４−tert−ブ
チルベンゾイル）レソルシノール、ベンゾイルレソルシ
ノール、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル＝３，５−
ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキ
サデシル＝３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾアート、オクタデシル＝３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾアート、又は２−メチル−
４，６−ジ−tert−ブチルフェニル＝３，５−ジ−tert
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアートの基が挙げられ
る。
【００４０】Ｕが、上記の式（１’）の基である場合、
（Ｒ）0-3 は、好ましくは、スルホ、メチル、メトキ
シ、ヒドロキシ、及びカルボキシからなる群より選択さ
れる、０〜３個の同一又は異なる基Ｒを示し、Ｒ’は、
好ましくは、水素であり、Ｍは、好ましくは、基：−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−又はＮＨ−ＳＯ2 −である。Ｕは、この場
合、好ましくは、式（１”）：
（Ｒ）0-3 は、好ましくは、スルホ、メチル、メトキ
シ、ヒドロキシ、及びカルボキシからなる群より選択さ
れる、０〜３個の同一又は異なる基Ｒを示し、Ｒ’は、
好ましくは、水素であり、Ｍは、好ましくは、基：−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−又はＮＨ−ＳＯ2 −である。Ｕは、この場
合、好ましくは、式（１”）：
【００４１】
【化２６】
【００４２】（式中、（Ｒ）0-1 は、スルホ、メチル、
メトキシ、ヒドロキシ、及びカルボキシからなる群より
選択される、０又は１個の基Ｒであり、そしてＭは、好
ましくは、基：−ＮＨ−ＣＯ−又はＮＨ−ＳＯ2 −であ
る）で示される基である。
メトキシ、ヒドロキシ、及びカルボキシからなる群より
選択される、０又は１個の基Ｒであり、そしてＭは、好
ましくは、基：−ＮＨ−ＣＯ−又はＮＨ−ＳＯ2 −であ
る）で示される基である。
【００４３】Ｕは、好ましくは、上記の式（１”）、
（４ａ）又は（５ａ’）の基、或は安息香酸の基（ここ
で、これは非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはＣ
1 −Ｃ4 アルキルにより置換されている）又はそのフェ
ニル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルフェニル若しくはＣ1 −Ｃ18
アルキルエステルであり、最も好ましくは、上記の式
（５ａ）の基である。
（４ａ）又は（５ａ’）の基、或は安息香酸の基（ここ
で、これは非置換であるか、又はヒドロキシ若しくはＣ
1 −Ｃ4 アルキルにより置換されている）又はそのフェ
ニル、Ｃ1 −Ｃ8 アルキルフェニル若しくはＣ1 −Ｃ18
アルキルエステルであり、最も好ましくは、上記の式
（５ａ）の基である。
【００４４】Ｗは、好ましくは、−ＮＲ2 −（式中、Ｒ
2 の意味及び好ましい意味は、上述したとおりである）
基である。特に好ましいＷの意味は、−ＮＨ−である。
2 の意味及び好ましい意味は、上述したとおりである）
基である。特に好ましいＷの意味は、−ＮＨ−である。
【００４５】式（１）において非置換又は置換アミノで
あると定義されるＸ1 は、代表的には、−ＮＨ2 、Ｎ−
モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（こ
こで、これらはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル
部分において、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、スル
ファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されて
いる）；シクロヘキシルアミノ；或はフェニルアミノ又
はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここ
で、これらはそれぞれ、非置換であるか、又はフェニル
部分において、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、カルボキシ、スルホ、ハロゲン、式（６ａ）若し
くは（６ｂ）：
あると定義されるＸ1 は、代表的には、−ＮＨ2 、Ｎ−
モノ−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキルアミノ（こ
こで、これらはそれぞれ非置換であるか、又はアルキル
部分において、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、スル
ファト若しくはＣ1 −Ｃ4 アルコキシにより置換されて
いる）；シクロヘキシルアミノ；或はフェニルアミノ又
はＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（ここ
で、これらはそれぞれ、非置換であるか、又はフェニル
部分において、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコ
キシ、カルボキシ、スルホ、ハロゲン、式（６ａ）若し
くは（６ｂ）：
【００４６】
【化２７】
【００４７】（式中、Ｙは、上記において定義したとお
りであり、そしてｐは、１〜６の整数である）で示され
る基により置換されている）であるか、又は置換フェニ
ルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ；又は１−若しくは２−ナフチルアミノ（ここ
で、これらは、一つ又は二つ以上のスルホ基により置換
されている）を意味するものと解釈されよう。
りであり、そしてｐは、１〜６の整数である）で示され
る基により置換されている）であるか、又は置換フェニ
ルアミノ若しくはＮ−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル−Ｎ−フェニ
ルアミノ；又は１−若しくは２−ナフチルアミノ（ここ
で、これらは、一つ又は二つ以上のスルホ基により置換
されている）を意味するものと解釈されよう。
【００４８】式（６ｂ）においては、ｐは、好ましく
は、２、３、又は４であり、そして最も好ましくは２又
は３である。
は、２、３、又は４であり、そして最も好ましくは２又
は３である。
【００４９】非置換又は置換アミノと定義されるＸ1
は、好ましくは、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、カルボキシメチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、β−スルホエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ｏ−、ｍ
−、若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−、
若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−、若
しくはｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−若しくは
２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェ
ニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、又はフェニルアミノ（ここ
で、これは、式（６ａ）又は（６ｂ）の基により置換さ
れている）である。最も好ましくは、非置換又は置換ア
ミノとしてのＸ1 は、アミノ、β−スルホエチルアミ
ノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ、及びｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノである。
は、好ましくは、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、カルボキシメチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、β−スルホエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒド
ロキシエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ｏ−、ｍ
−、若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−、
若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−、若
しくはｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−若しくは
２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェ
ニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、又はフェニルアミノ（ここ
で、これは、式（６ａ）又は（６ｂ）の基により置換さ
れている）である。最も好ましくは、非置換又は置換ア
ミノとしてのＸ1 は、アミノ、β−スルホエチルアミ
ノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒ
ドロキシエチルアミノ、及びｏ−、ｍ−又はｐ−スルホ
フェニルアミノである。
【００５０】Ｘ1 の好ましい意味は、塩素、フッ素、ヒ
ドロキシ、アミノ、Ｎ−モノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらはそれぞれ、非
置換であるか、又はアルキル部分において、ヒドロキ
シ、スルホ、若しくはスルファトにより置換されてい
る）、又はフェニルアミノ（ここで、これは非置換であ
るか、又はフェニル部分において、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、カルボキシ、スルホ、塩素、若しく
は式（６ａ）若しくは（６ｂ）の基により置換されてい
る）である。
ドロキシ、アミノ、Ｎ−モノ若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1
−Ｃ4 アルキルアミノ（ここで、これらはそれぞれ、非
置換であるか、又はアルキル部分において、ヒドロキ
シ、スルホ、若しくはスルファトにより置換されてい
る）、又はフェニルアミノ（ここで、これは非置換であ
るか、又はフェニル部分において、メチル、エチル、メ
トキシ、エトキシ、カルボキシ、スルホ、塩素、若しく
は式（６ａ）若しくは（６ｂ）の基により置換されてい
る）である。
【００５１】最も好ましくは、Ｘ1 は、塩素又はフッ素
である。
である。
【００５２】変数：＝Ｅ−が、基：＝Ｃ（Ｔ1 ）−であ
る場合、Ｔ1 は、好ましくは、ハロゲンであり、最も好
ましくは、フッ素又は塩素である。変数：＝Ｅ−は、好
ましくは、基：＝Ｎ−である。
る場合、Ｔ1 は、好ましくは、ハロゲンであり、最も好
ましくは、フッ素又は塩素である。変数：＝Ｅ−は、好
ましくは、基：＝Ｎ−である。
【００５３】アルコキシ基の意味におけるＴは、好まし
くは、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基であり、代表的には、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、又は
ｎ−、iso −、sec −、若しくはtert−ブトキシであ
る。好ましい意味は、メトキシ及びイソプロポキシであ
る。
くは、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基であり、代表的には、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、又は
ｎ−、iso −、sec −、若しくはtert−ブトキシであ
る。好ましい意味は、メトキシ及びイソプロポキシであ
る。
【００５４】アリールオキシ基の意味におけるＴは、代
表的には、非置換又は置換フェノキシであり、可能な置
換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、又はスルホであ
る。
表的には、非置換又は置換フェノキシであり、可能な置
換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、又はスルホであ
る。
【００５５】アルキルチオ基の意味におけるＴは、代表
的には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオであり、そして好まし
くは、メチルチオ又はエチルチオである。
的には、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオであり、そして好まし
くは、メチルチオ又はエチルチオである。
【００５６】アリールチオ基の意味におけるＴは、代表
的には、非置換又は置換フェニルチオであり、可能な置
換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、又はスルホであ
る。
的には、非置換又は置換フェニルチオであり、可能な置
換基は、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、
ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、又はスルホであ
る。
【００５７】Ｔが、独立して、Ｘ1 について上記におい
て付与された定義の一つを有する場合、その好ましい定
義もまた、この場合に適用される。
て付与された定義の一つを有する場合、その好ましい定
義もまた、この場合に適用される。
【００５８】窒素含有複素環基の意味におけるＴは、代
表的には、ピペリジノ若しくはピペラジノ基であり、又
は好ましくは、モルホリノ基である。
表的には、ピペリジノ若しくはピペラジノ基であり、又
は好ましくは、モルホリノ基である。
【００５９】適当な脱離基Ｚは、代表的には、−Ｃｌ、
−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ
−ＣＨ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）2 、又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ
−ＣＨ3 、−ＯＰＯ3 Ｈ2 、−ＯＣＯ−ＣＣｌ3 、−Ｏ
ＣＯ−ＣＨＣｌ2 、−ＯＣＯ−ＣＨ2 Ｃｌ、−ＯＳＯ2
−Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、−ＯＳＯ2 −Ｎ（Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキル）2 、又は−ＯＣＯ−Ｃ6 Ｈ5 である。
【００６０】好ましくは、Ｚは、式：−Ｃｌ、−ＯＳＯ
3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ
6 Ｈ5 、又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基であり、好ましくは、
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基であり、最も好ましくは−
ＯＳＯ3 Ｈの基である。
3 Ｈ、−ＳＳＯ3 Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3 、−ＯＣＯ−Ｃ
6 Ｈ5 、又は−ＯＰＯ3 Ｈ2 の基であり、好ましくは、
−Ｃｌ又は−ＯＳＯ3 Ｈの基であり、最も好ましくは−
ＯＳＯ3 Ｈの基である。
【００６１】Ｙは、好ましくは、ビニル、β−クロロエ
チル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチ
ル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチル、又
はβ−ホスファトエチルであり、そして最も好ましく
は、β−スルファトエチル又はビニルである。
チル、β−スルファトエチル、β−チオスルファトエチ
ル、β−アセトキシエチル、β−フェノキシエチル、又
はβ−ホスファトエチルであり、そして最も好ましく
は、β−スルファトエチル又はビニルである。
【００６２】ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独
立して、代表的には、メチレン、エチレン、１，３−プ
ロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、若
しくは１，６−ヘキシレン基、又はその分岐鎖異性体で
ある。
立して、代表的には、メチレン、エチレン、１，３−プ
ロピレン、１，４−ブチレン、１，５−ペンチレン、若
しくは１，６−ヘキシレン基、又はその分岐鎖異性体で
ある。
【００６３】好ましくは、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それ
ぞれ互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基であり、
そして最も好ましくは、エチレン基、又は１，２−若し
くは１，３−プロピレン基である。
ぞれ互いに独立して、Ｃ1 −Ｃ4 アルキレン基であり、
そして最も好ましくは、エチレン基、又は１，２−若し
くは１，３−プロピレン基である。
【００６４】ａｒｙｌｅｎｅは、好ましくは、１，３−
若しくは１，４−フェニレン基（ここで、これらは非置
換であるか、又はスルホ、メチル、メトキシ、若しくは
カルボキシにより置換されている）であるか、又は非置
換であるか若しくはスルホにより置換されているナフチ
レン基であり、最も好ましくは、非置換１，３−又は
１，４−フェニレン基である。
若しくは１，４−フェニレン基（ここで、これらは非置
換であるか、又はスルホ、メチル、メトキシ、若しくは
カルボキシにより置換されている）であるか、又は非置
換であるか若しくはスルホにより置換されているナフチ
レン基であり、最も好ましくは、非置換１，３−又は
１，４−フェニレン基である。
【００６５】Ｒ1 は、好ましくは、水素、又は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、sec −ブチル、若しくはtert−ブチルなどのＣ1
−Ｃ4アルキルである。最も好ましくは、Ｒ1 は、水素
である。
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、sec −ブチル、若しくはtert−ブチルなどのＣ1
−Ｃ4アルキルである。最も好ましくは、Ｒ1 は、水素
である。
【００６６】Ｒ3 は、好ましくは、水素、メチル、又は
エチルであり、最も好ましくは、水素である。
エチルであり、最も好ましくは、水素である。
【００６７】Ｒ4 は、好ましくは水素である。
【００６８】Ｗ2 は、好ましくは、−ＮＨ−又は−Ｏ−
であり、最も好ましくは−Ｏ−である。
であり、最も好ましくは−Ｏ−である。
【００６９】Ｗ3 は、好ましくは、式：−ＣＯＮＨ−又
は−ＮＨＣＯ−の基であり、最も好ましくは、式：−Ｃ
ＯＮＨ−の基である。
は−ＮＨＣＯ−の基であり、最も好ましくは、式：−Ｃ
ＯＮＨ−の基である。
【００７０】ｕは、好ましくは、０である。
【００７１】反応性基Ｔは、好ましくは、上述した式
（２ａ）〜（２ｅ）（式中、Ｗ3 は、式：−ＣＯＮＨ−
又は−ＮＨＣＯ−の基であり、Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ4 は、
それぞれ、水素であり、Ｗ2 は、−Ｏ−又は−ＮＨ−で
あり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独立し
て、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、フェニレン（ここで、これは非置換であるか、又は
メチル、メトキシ、カルボキシ、若しくはスルホにより
置換されている）又はナフチレン（ここで、これは非置
換であるか、又はスルホにより置換されている）であ
り、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、そ
してｕは、０である）の基である。
（２ａ）〜（２ｅ）（式中、Ｗ3 は、式：−ＣＯＮＨ−
又は−ＮＨＣＯ−の基であり、Ｒ1 、Ｒ3 及びＲ4 は、
それぞれ、水素であり、Ｗ2 は、−Ｏ−又は−ＮＨ−で
あり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独立し
て、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅ
は、フェニレン（ここで、これは非置換であるか、又は
メチル、メトキシ、カルボキシ、若しくはスルホにより
置換されている）又はナフチレン（ここで、これは非置
換であるか、又はスルホにより置換されている）であ
り、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、そ
してｕは、０である）の基である。
【００７２】特に好ましい繊維反応性基Ｔは、式（２
ｃ’）又は（２ｄ’）：
ｃ’）又は（２ｄ’）：
【００７３】
【化２８】
【００７４】（式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファト
エチルである）で示されるものである。
エチルである）で示されるものである。
【００７５】本発明の好ましい実施態様は、式（１
ａ）：
ａ）：
【００７６】
【化２９】
【００７７】〔式中、Ｂ1 は、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ
6 アルキレンであり、Ｗは、−ＮＨ−であり、Ｘ1 は、
塩素又はフッ素であり、Ｕは、（ｉ）式（４ａ）：
6 アルキレンであり、Ｗは、−ＮＨ−であり、Ｘ1 は、
塩素又はフッ素であり、Ｕは、（ｉ）式（４ａ）：
【００７８】
【化３０】
【００７９】（式中、（Ａ）1-2 は、Ｃ1 −Ｃ12アルコ
キシ及びスルホからなる群より選択される、１又は２個
の同一又は異なる基である）で示される基； （ii）式（５ａ’）：
キシ及びスルホからなる群より選択される、１又は２個
の同一又は異なる基である）で示される基； （ii）式（５ａ’）：
【００８０】
【化３１】
【００８１】（式中、（Ｌ1 ）1-3 は、スルホ、ヒドロ
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキシ
からなる群より選択される、１〜３個の同一又は異なる
基Ｌ1であり、そして（Ｌ2 ）0-1 は、スルホ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、及びＣ1 −Ｃ12アルコキシからなる群よ
り選択される、０又は１個の置換基Ｌ2 である）で示さ
れる基； （iii ）非置換又はヒドロキシ置換若しくはＣ1 −Ｃ4
アルキル置換安息香酸の基、或はそのフェニル、Ｃ1 −
Ｃ8 アルキルフェニル、又はＣ1 −Ｃ18アルキルエステ
ル；又は （iv）式（１”）：
キシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキシ
からなる群より選択される、１〜３個の同一又は異なる
基Ｌ1であり、そして（Ｌ2 ）0-1 は、スルホ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、及びＣ1 −Ｃ12アルコキシからなる群よ
り選択される、０又は１個の置換基Ｌ2 である）で示さ
れる基； （iii ）非置換又はヒドロキシ置換若しくはＣ1 −Ｃ4
アルキル置換安息香酸の基、或はそのフェニル、Ｃ1 −
Ｃ8 アルキルフェニル、又はＣ1 −Ｃ18アルキルエステ
ル；又は （iv）式（１”）：
【００８２】
【化３２】
【００８３】（式中、（Ｒ）0-1 は、スルホ、メチル、
メトキシ、ヒドロキシ、及びカルボキシからなる群より
選択される、０又は１個の基Ｒであり、そしてＭは、
基：−ＮＨ−ＣＯ−又はＮＨ−ＳＯ2 −である）で示さ
れる基であり、そしてＴは、アミノ、メチルアミノ、エ
チルアミノ、カルボキシメチルアミノ、β−ヒドロキシ
エチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−
若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−若しくは
２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェ
ニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、モノ−、ジ−、若しくはト
リスルホナフチルアミノ、モルホリノ、又は上記に示し
た式（２ａ）〜（２ｅ）（式中、Ｗ3 は、式：−ＣＯＮ
Ｈ−又は−ＮＨＣＯ−の基であり、Ｒ1 、Ｒ3 、及びＲ
4 は、それぞれ、水素であり、Ｗ2 は、−Ｏ−又は−Ｎ
Ｈ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独
立して、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎ
ｅは、フェニレン（ここで、これは非置換であるか、又
はメチル、メトキシ、カルボキシ若しくはスルホにより
置換されている）又はナフチレン（ここで、これは非置
換であるか、又はスルホにより置換されている）であ
り、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、そ
してｕは０である）で示される基の一つである〕で示さ
れる化合物に関する。
メトキシ、ヒドロキシ、及びカルボキシからなる群より
選択される、０又は１個の基Ｒであり、そしてＭは、
基：−ＮＨ−ＣＯ−又はＮＨ−ＳＯ2 −である）で示さ
れる基であり、そしてＴは、アミノ、メチルアミノ、エ
チルアミノ、カルボキシメチルアミノ、β−ヒドロキシ
エチルアミノ、β−スルホエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−
β−ヒドロキシエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
ｏ−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、
ｍ−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−
若しくはｐ−スルホフェニルアミノ、２，４−若しくは
２，５−ジスルホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェ
ニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ、モノ−、ジ−、若しくはト
リスルホナフチルアミノ、モルホリノ、又は上記に示し
た式（２ａ）〜（２ｅ）（式中、Ｗ3 は、式：−ＣＯＮ
Ｈ−又は−ＮＨＣＯ−の基であり、Ｒ1 、Ｒ3 、及びＲ
4 は、それぞれ、水素であり、Ｗ2 は、−Ｏ−又は−Ｎ
Ｈ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独
立して、エチレン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎ
ｅは、フェニレン（ここで、これは非置換であるか、又
はメチル、メトキシ、カルボキシ若しくはスルホにより
置換されている）又はナフチレン（ここで、これは非置
換であるか、又はスルホにより置換されている）であ
り、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、そ
してｕは０である）で示される基の一つである〕で示さ
れる化合物に関する。
【００８４】本発明の特に好ましい実施態様は、上記に
示した式（１ａ）（式中、Ｕは、上記に示した式（５
ａ’）、又は好ましくは、式（５ａ）の基である）の化
合物に関する。
示した式（１ａ）（式中、Ｕは、上記に示した式（５
ａ’）、又は好ましくは、式（５ａ）の基である）の化
合物に関する。
【００８５】特に興味深い化合物は、式（１ｂ）：
【００８６】
【化３３】
【００８７】（式中、（Ｌ1 ）x 、（Ｌ2 ）y 、Ｔ、及
びＸ1 は、それぞれ、上記に示した意味及び好ましい意
味を有する）で示されるものである。
びＸ1 は、それぞれ、上記に示した意味及び好ましい意
味を有する）で示されるものである。
【００８８】式（１）〜（６ｂ）においては、Ｃ1 −Ｃ
18アルキルは、代表的には、メチル、エチル、ｎ−若し
くはイソプロピル、ｎ−、iso −、sec −、若しくはte
rt−ブチル、又は、直鎖若しくは分岐鎖のヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、若しくはオクタデシルである。
18アルキルは、代表的には、メチル、エチル、ｎ−若し
くはイソプロピル、ｎ−、iso −、sec −、若しくはte
rt−ブチル、又は、直鎖若しくは分岐鎖のヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、若しくはオクタデシルである。
【００８９】Ｃ1 −Ｃ18アルコキシとは、代表的には、
メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ
−、iso −、sec −、若しくはtert−ブトキシ、又は、
直鎖若しくは分岐鎖のペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシ
ルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、
ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、若しくはオ
クタデシルオキシを意味するものと解釈される。Ｃ1 −
Ｃ12アルキレンは、代表的には、メチレン、１，１−若
しくは１，２−エチレン、１，２−若しくは１，３−プ
ロピレン、又は直鎖若しくは分岐鎖ブチレン、ペンチレ
ン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、
デシレン、ウンデシレン、若しくはドデシレンである。
ハロゲンは、代表的には、フッ素、塩素、又は臭素を意
味すると理解される。Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル
とは、代表的には、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニル、又は
ｎ−、iso −、sec −、若しくはtert−ブトキシカルボ
ニルを意味すると理解される。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ
としては、メチルチオ又はエチルチオが例示される。Ｃ
5 −Ｃ8 シクロアルキルは、代表的には、シクロペンチ
ル、又は好ましくは、シクロヘキシルである。
メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ、ｎ
−、iso −、sec −、若しくはtert−ブトキシ、又は、
直鎖若しくは分岐鎖のペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘ
プチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシ
ルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、
ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、若しくはオ
クタデシルオキシを意味するものと解釈される。Ｃ1 −
Ｃ12アルキレンは、代表的には、メチレン、１，１−若
しくは１，２−エチレン、１，２−若しくは１，３−プ
ロピレン、又は直鎖若しくは分岐鎖ブチレン、ペンチレ
ン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、
デシレン、ウンデシレン、若しくはドデシレンである。
ハロゲンは、代表的には、フッ素、塩素、又は臭素を意
味すると理解される。Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニル
とは、代表的には、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ｎ−若しくはイソプロポキシカルボニル、又は
ｎ−、iso −、sec −、若しくはtert−ブトキシカルボ
ニルを意味すると理解される。Ｃ1 −Ｃ4 アルキルチオ
としては、メチルチオ又はエチルチオが例示される。Ｃ
5 −Ｃ8 シクロアルキルは、代表的には、シクロペンチ
ル、又は好ましくは、シクロヘキシルである。
【００９０】式（１）の化合物は、アルカリにより除去
可能な少なくとも一つの基を有していなければならな
い。つまり、これらの化合物は、トリアジニル基、或は
上記の式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれか又は式（６ａ）
若しくは（６ｂ）の基に、少なくとも一つのハロゲン原
子を有している。
可能な少なくとも一つの基を有していなければならな
い。つまり、これらの化合物は、トリアジニル基、或は
上記の式（２ａ）〜（２ｅ）のいずれか又は式（６ａ）
若しくは（６ｂ）の基に、少なくとも一つのハロゲン原
子を有している。
【００９１】式（１）の化合物は、更に、少なくとも一
つのスルホ又はスルファト基を有していなければなら
ず、この場合、これらの化合物は、遊離の酸の形、又は
好ましくは塩の形、代表的には、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム、若しくはアンモニウム塩として得ること
ができる。
つのスルホ又はスルファト基を有していなければなら
ず、この場合、これらの化合物は、遊離の酸の形、又は
好ましくは塩の形、代表的には、ナトリウム、リチウ
ム、カリウム、若しくはアンモニウム塩として得ること
ができる。
【００９２】式（１）の化合物は、繊維−反応性であ
る。繊維−反応性基とは、セルロースのヒドロキシル
基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシ
ル、及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミノ、及
び存在するのであれば、カルボキシル基と反応して、共
有化学結合を形成することのできる基を意味する。
る。繊維−反応性基とは、セルロースのヒドロキシル
基、羊毛及び絹のアミノ、カルボキシル、ヒドロキシ
ル、及びチオール基、又は合成ポリアミドのアミノ、及
び存在するのであれば、カルボキシル基と反応して、共
有化学結合を形成することのできる基を意味する。
【００９３】式（１）の化合物は、式（７）：
【００９４】
【化３４】
【００９５】の化合物、式（８）：
【００９６】
【化３５】
【００９７】の化合物、及び式（９）：
【００９８】
【化３６】
【００９９】（式中、Ｕ、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｗ、Ｗ1 、Ｅ、
Ｘ1 、ｒ、ｓ、及びｔは、それぞれ上記において定義さ
れたとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフ
ッ素又は塩素であり、そしてＴ* は、上記においてＴに
ついて付与された意味のうち、ハロゲン以外の意味を有
する）の化合物を、相互に反応させることによって、好
都合に調製することができ、そして各部分の反応の順序
は、出発化合物を考慮して、自由に選択することができ
る。
Ｘ1 、ｒ、ｓ、及びｔは、それぞれ上記において定義さ
れたとおりであり、Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくはフ
ッ素又は塩素であり、そしてＴ* は、上記においてＴに
ついて付与された意味のうち、ハロゲン以外の意味を有
する）の化合物を、相互に反応させることによって、好
都合に調製することができ、そして各部分の反応の順序
は、出発化合物を考慮して、自由に選択することができ
る。
【０１００】本方法の好ましい変法は、式（７）の化合
物約１モル当量を、式（８ａ）：
物約１モル当量を、式（８ａ）：
【０１０１】
【化３７】
【０１０２】（式中、Ｈａｌ、Ｅ、Ｘ1 、及びＴは、そ
れぞれ、上記においてそれらに付与された意味を有す
る）で示される化合物約１モル当量と反応させる。
れぞれ、上記においてそれらに付与された意味を有す
る）で示される化合物約１モル当量と反応させる。
【０１０３】式（７）、（８）及び（９）の化合物の縮
合に用いる条件は、反応性染料の化学の分野において、
良く知られている。この反応は、通常は、酸受容体、好
都合には、炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウムの存在
化で、水性又は水性有機媒質中で行う。
合に用いる条件は、反応性染料の化学の分野において、
良く知られている。この反応は、通常は、酸受容体、好
都合には、炭酸ナトリウム又は水酸化ナトリウムの存在
化で、水性又は水性有機媒質中で行う。
【０１０４】式（８）、（８ａ）及び（９）の化合物は
公知であり、それ自体公知の方法により得ることができ
る。
公知であり、それ自体公知の方法により得ることができ
る。
【０１０５】式（７）の紫外線吸収剤のあるものは、公
知の種類の化合物に属し、それ自体公知の方法、なかで
も、US-A 3 041 330、US-A 3 042 669、又はUS-A 3 159
646に開示されているような方法で調製することができ
る。
知の種類の化合物に属し、それ自体公知の方法、なかで
も、US-A 3 041 330、US-A 3 042 669、又はUS-A 3 159
646に開示されているような方法で調製することができ
る。
【０１０６】式（７ａ）：
【０１０７】
【化３８】
【０１０８】（式中、（Ｌ1 ）x 及び（Ｌ2 ）y は、そ
れぞれ、上記において、それらに付与された意味及び好
ましい意味を有する）の化合物は、新規であり、同様
に、本発明の目的である。これらは、式：
れぞれ、上記において、それらに付与された意味及び好
ましい意味を有する）の化合物は、新規であり、同様
に、本発明の目的である。これらは、式：
【０１０９】
【化３９】
【０１１０】（式中、Ｄは、ハロゲン又はＣ1 −Ｃ4 ア
ルコキシであり、そして（Ｌ2 ）y は、上記において定
義されたとおりである）で示されるニトロオキサニル酸
誘導体を、式：
ルコキシであり、そして（Ｌ2 ）y は、上記において定
義されたとおりである）で示されるニトロオキサニル酸
誘導体を、式：
【０１１１】
【化４０】
【０１１２】（式中、（Ｌ1 ）x は、上記において定義
されたとおりである）で示されるアニリン誘導体と反応
させ、そして得られたニトロオキサニリド化合物を、接
触水素化して、対応するアミノ化合物とすることによっ
て、好都合に調製することができる。
されたとおりである）で示されるアニリン誘導体と反応
させ、そして得られたニトロオキサニリド化合物を、接
触水素化して、対応するアミノ化合物とすることによっ
て、好都合に調製することができる。
【０１１３】式（１）の新規紫外線吸収剤は、非染色及
び染色、又は捺染繊維材料、代表的には、絹、レザー、
羊毛、ポリアミド、又はポリウレタン、及び特に、あら
ゆる種類のセルロース繊維材料の光化学的安定化に適し
ている。このような繊維材料は、代表的には、綿、リネ
ン、ジュート、及び大麻などの天然セルロース繊維、並
びにセルロース及び再生セルロースである。綿の織物布
地が、好ましい。式（１）の化合物は、繊維混合物、例
えば、木綿と、ポリエステル又はポリアミド繊維の混合
物の成分である、ヒドロキシル基含有繊維の光化学的安
定化にも適している。更に好ましい用途分野は、該織物
布地を通過する紫外線の遮断又は減少（紫外線の削
減）、及び本発明の化合物により処理した織物布地が、
人間の皮膚にもたらす日光防御性の増大に関する。
び染色、又は捺染繊維材料、代表的には、絹、レザー、
羊毛、ポリアミド、又はポリウレタン、及び特に、あら
ゆる種類のセルロース繊維材料の光化学的安定化に適し
ている。このような繊維材料は、代表的には、綿、リネ
ン、ジュート、及び大麻などの天然セルロース繊維、並
びにセルロース及び再生セルロースである。綿の織物布
地が、好ましい。式（１）の化合物は、繊維混合物、例
えば、木綿と、ポリエステル又はポリアミド繊維の混合
物の成分である、ヒドロキシル基含有繊維の光化学的安
定化にも適している。更に好ましい用途分野は、該織物
布地を通過する紫外線の遮断又は減少（紫外線の削
減）、及び本発明の化合物により処理した織物布地が、
人間の皮膚にもたらす日光防御性の増大に関する。
【０１１４】この結果は、一つ又は二つ以上の式（１）
の化合物、有利には、繊維材料の重量に基づいて、０．
０１〜５重量％、好ましくは、０．１〜３重量％、最も
好ましくは０．２５〜２重量％を、反応性染料による通
常の染色工程により、織物材料に適用することによって
得られる。織物布地が、反応性染料により染色されたセ
ルロース材料であれば、式（１）の紫外線吸収剤を、染
色前、染色中、又は染色後に、好ましくは、染料の適用
と同時に、適用することができる。
の化合物、有利には、繊維材料の重量に基づいて、０．
０１〜５重量％、好ましくは、０．１〜３重量％、最も
好ましくは０．２５〜２重量％を、反応性染料による通
常の染色工程により、織物材料に適用することによって
得られる。織物布地が、反応性染料により染色されたセ
ルロース材料であれば、式（１）の紫外線吸収剤を、染
色前、染色中、又は染色後に、好ましくは、染料の適用
と同時に、適用することができる。
【０１１５】式（１）の化合物は、異なる方法で、好ま
しくは、水溶液又は捺染糊料の形で、繊維材料に適用、
及び固着することができる。これらは、浸染法、及びパ
ッド染色に適している。これらは、低温で使用すること
ができ、パッド−スチーム工程においても、蒸熱に短い
時間しか必要としない。固着能が優れており、固着しな
い吸収剤は、容易に洗い落とすことができ、浸染の程度
及び固着パーセントの差が、著しく小さい。式（１）の
化合物は、捺染、特に綿の捺染にも適している。
しくは、水溶液又は捺染糊料の形で、繊維材料に適用、
及び固着することができる。これらは、浸染法、及びパ
ッド染色に適している。これらは、低温で使用すること
ができ、パッド−スチーム工程においても、蒸熱に短い
時間しか必要としない。固着能が優れており、固着しな
い吸収剤は、容易に洗い落とすことができ、浸染の程度
及び固着パーセントの差が、著しく小さい。式（１）の
化合物は、捺染、特に綿の捺染にも適している。
【０１１６】式（１）の化合物により処理される織物材
料では、繊維の光化学的劣化及び黄変に対する防御能、
並びに染色された材料の場合では、熱光に対する堅牢度
が、増強される。処理された織物布地の光に対する安定
性が、非常に改善された点、及び特に、短波長の遠紫外
線（ＵＶＢ）に対する防御能が良好である点は、特筆す
べきである。非処理の布地と比べて、式（１）の化合物
により処理された織物布地の日光防御指数（ＳＰＦ）が
著しく増大しているという事実に、この効果が示され
る。
料では、繊維の光化学的劣化及び黄変に対する防御能、
並びに染色された材料の場合では、熱光に対する堅牢度
が、増強される。処理された織物布地の光に対する安定
性が、非常に改善された点、及び特に、短波長の遠紫外
線（ＵＶＢ）に対する防御能が良好である点は、特筆す
べきである。非処理の布地と比べて、式（１）の化合物
により処理された織物布地の日光防御指数（ＳＰＦ）が
著しく増大しているという事実に、この効果が示され
る。
【０１１７】日光防御指数は、日光防御がない場合に有
害となる紫外線量と、日光防御がある場合に有害となる
紫外線量の商であると定義される。したがって、日光防
御指数は、非処理の布地、及び式（１）の化合物に処理
された布地の、紫外線照射に対する透過性の指標でもあ
る。織物布地の日光防御指数の算出については、特に、
WO 94/04515 、又はJ. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-13
3 (1989)に説明されており、同様の方法により求めるこ
とができる。
害となる紫外線量と、日光防御がある場合に有害となる
紫外線量の商であると定義される。したがって、日光防
御指数は、非処理の布地、及び式（１）の化合物に処理
された布地の、紫外線照射に対する透過性の指標でもあ
る。織物布地の日光防御指数の算出については、特に、
WO 94/04515 、又はJ. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-13
3 (1989)に説明されており、同様の方法により求めるこ
とができる。
【０１１８】本発明化合物は、更に、適切な仕上げを得
ようとする際に用いた場合、織物材料を汚染しない利点
を有する。
ようとする際に用いた場合、織物材料を汚染しない利点
を有する。
【０１１９】
【実施例】本発明を、以下の実施例により説明するが、
ここで、部及びパーセントは、特にそうでないと示さな
い限り、重量部及び重量パーセントである。
ここで、部及びパーセントは、特にそうでないと示さな
い限り、重量部及び重量パーセントである。
【０１２０】実施例１ エチル＝３−ニトロオキサニラート２０部、及びｏ−フ
ェネチジン２３部の混合物を、窒素下、１４０−１５０
℃で４時間加熱した。次に、圧力を、約４０mbarに低減
し、混合物を、約１４０℃で４時間攪拌し、冷却し、半
固体状の残留物を、水及び４N 塩酸で洗浄した。式（１
０）：
ェネチジン２３部の混合物を、窒素下、１４０−１５０
℃で４時間加熱した。次に、圧力を、約４０mbarに低減
し、混合物を、約１４０℃で４時間攪拌し、冷却し、半
固体状の残留物を、水及び４N 塩酸で洗浄した。式（１
０）：
【０１２１】
【化４１】
【０１２２】の化合物を、ろ過により単離し、水洗し、
乾燥した。
乾燥した。
【０１２３】実施例１ａ ｏ−フェネチジン２３部に代えて５１．９部、及びエチ
ル＝３−ニトロオキサニラート２０部に代えてエチル＝
４−ニトロオキサニラート４５部を使用して、実施例１
記載の操作を繰り返し、式（１０ａ）：
ル＝３−ニトロオキサニラート２０部に代えてエチル＝
４−ニトロオキサニラート４５部を使用して、実施例１
記載の操作を繰り返し、式（１０ａ）：
【０１２４】
【化４２】
【０１２５】の化合物を得た。
【０１２６】実施例２ 実施例１で得られた式（１０）の化合物９．９部を、温
度を２０℃以下に保持しながら、１００％硫酸５５部
に、１時間かけて加えた。次に、反応混合物を、１時間
攪拌し、氷上に注いだ。塩化ナトリウムを加えた後、沈
殿した固体を、ろ過により単離し、塩化ナトリウム溶液
に取り、水酸化ナトリウム溶液による処理を行って再沈
殿させて、式：
度を２０℃以下に保持しながら、１００％硫酸５５部
に、１時間かけて加えた。次に、反応混合物を、１時間
攪拌し、氷上に注いだ。塩化ナトリウムを加えた後、沈
殿した固体を、ろ過により単離し、塩化ナトリウム溶液
に取り、水酸化ナトリウム溶液による処理を行って再沈
殿させて、式：
【０１２７】
【化４３】
【０１２８】の生成物を得た。
【０１２９】実施例２ａ 式（１０）の化合物を、等量の式（１０ａ）の化合物に
代えて、実施例２記載の操作を行い、式：
代えて、実施例２記載の操作を行い、式：
【０１３０】
【化４４】
【０１３１】の化合物を得た。
【０１３２】実施例３ 実施例２で得られたニトロ化合物１２部の懸濁液を、Ｐ
ｄ／Ｃ（５％）触媒を用いて、水１０００ml中で接触水
素化した。得られた式：
ｄ／Ｃ（５％）触媒を用いて、水１０００ml中で接触水
素化した。得られた式：
【０１３３】
【化４５】
【０１３４】のアミノ化合物を、通常の方法で、単離及
び精製した。
び精製した。
【０１３５】実施例３ａ 実施例３記載の操作に全般的に従って、式：
【０１３６】
【化４６】
【０１３７】の化合物を、実施例２ａで得られたニトロ
化合物から調製した。
化合物から調製した。
【０１３８】実施例３ｂ〜３ｉ 実施例１〜３ａ記載の操作に全般的に従って、以下のオ
キサニリド中間体（３ｂ）〜（３ｉ）：
キサニリド中間体（３ｂ）〜（３ｉ）：
【０１３９】
【化４７】
【０１４０】
【化４８】
【０１４１】を調製した。
【０１４２】実施例３ｊ エチル＝２−エトキシオキサニラート２８．５部を、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５６部に溶解した溶液
を、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸（ナ
トリウム塩として）２２．５部、及びイミダゾール９．
５部を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５６部に溶解し
た混合物に、窒素下、４０℃で加えた。反応混合物を、
９０℃で約１８時間攪拌し、次に４５℃まで冷却し、水
２２０部を加えた。式：
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５６部に溶解した溶液
を、１，４−フェニレンジアミン−２−スルホン酸（ナ
トリウム塩として）２２．５部、及びイミダゾール９．
５部を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５６部に溶解し
た混合物に、窒素下、４０℃で加えた。反応混合物を、
９０℃で約１８時間攪拌し、次に４５℃まで冷却し、水
２２０部を加えた。式：
【０１４３】
【化４９】
【０１４４】の生成物を、ろ過により単離し、水洗し、
乾燥した。
乾燥した。
【０１４５】実施例３ｋ 実施例３ｊで得られた化合物１０部を、温度を約２０℃
に保持しながら、１００％硫酸５０部に、１５分間かけ
て加えた。次に、反応混合物を、室温で１時間攪拌し、
氷上に注いだ。塩化ナトリウムを加えた後、沈殿した固
体を、ろ過により単離し、塩化ナトリウム溶液に取っ
た。式：
に保持しながら、１００％硫酸５０部に、１５分間かけ
て加えた。次に、反応混合物を、室温で１時間攪拌し、
氷上に注いだ。塩化ナトリウムを加えた後、沈殿した固
体を、ろ過により単離し、塩化ナトリウム溶液に取っ
た。式：
【０１４６】
【化５０】
【０１４７】の化合物を、水酸化ナトリウム溶液による
処理により、ナトリウム塩として単離した。
処理により、ナトリウム塩として単離した。
【０１４８】実施例３１〜３ｒ 実施例３ｊ及び３ｋに記載したように、以下のオキサニ
リド中間体（３ｌ）〜（３ｒ）：
リド中間体（３ｌ）〜（３ｒ）：
【０１４９】
【化５１】
【０１５０】
【化５２】
【０１５１】を調製した。
【０１５２】実施例４ 実施例３で得られたアミノ化合物３．７９部の水性懸濁
液を、塩化シアヌル１．８４部と４−β−スルファトエ
チルスルホニルアニリン２．８１部の縮合物（DE-A 3 7
40 650に記載の調製物）の氷冷水性懸濁液に加えた。温
度を３５℃に上昇させ、１５％炭酸ナトリウム溶液を滴
下することによって、pHを７に一定に保持しながら、縮
合が完了するまで、反応混合物を攪拌した。次に、生成
物を、通常の方法により塩析し、ろ過により単離し、塩
化ナトリウム溶液により洗浄し、乾燥して、式：
液を、塩化シアヌル１．８４部と４−β−スルファトエ
チルスルホニルアニリン２．８１部の縮合物（DE-A 3 7
40 650に記載の調製物）の氷冷水性懸濁液に加えた。温
度を３５℃に上昇させ、１５％炭酸ナトリウム溶液を滴
下することによって、pHを７に一定に保持しながら、縮
合が完了するまで、反応混合物を攪拌した。次に、生成
物を、通常の方法により塩析し、ろ過により単離し、塩
化ナトリウム溶液により洗浄し、乾燥して、式：
【０１５３】
【化５３】
【０１５４】の化合物を、粉末として得た。本化合物
を、反応性染料による標準的な染色法で、綿布地に適用
したところ、非処理布地と比較して、日光防御指数が非
常に増大した。
を、反応性染料による標準的な染色法で、綿布地に適用
したところ、非処理布地と比較して、日光防御指数が非
常に増大した。
【０１５５】実施例４ａ 実施例４記載の操作に全般的に従って、実施例３ａで得
られたアミノ化合物７．６部、及び実施例４記載の塩化
シアヌルと４−β−スルファトエチルスルホニルアニリ
ンとの縮合物８．６部から、式：
られたアミノ化合物７．６部、及び実施例４記載の塩化
シアヌルと４−β−スルファトエチルスルホニルアニリ
ンとの縮合物８．６部から、式：
【０１５６】
【化５４】
【０１５７】の化合物を調製した。本化合物を、反応性
染料による標準的な染色法で、綿布地に適用したとこ
ろ、非処理布地と比較して、日光防御指数が非常に増大
した。
染料による標準的な染色法で、綿布地に適用したとこ
ろ、非処理布地と比較して、日光防御指数が非常に増大
した。
【０１５８】実施例５〜１３ 式：
【０１５９】
【化５５】
【０１６０】（式中、Ｔは、表１に記載した意味を有す
る）で示される化合物を、実施例１、２、３、及び４に
記載した操作に全般的に従って調製した。綿に適用した
ところ、これらの化合物は、実施例４の化合物で得られ
たのに匹敵する日光防御指数をもたらした。
る）で示される化合物を、実施例１、２、３、及び４に
記載した操作に全般的に従って調製した。綿に適用した
ところ、これらの化合物は、実施例４の化合物で得られ
たのに匹敵する日光防御指数をもたらした。
【０１６１】
【表１】
【０１６２】実施例１４〜３８ｂ 実施例４記載の操作に従って、実施例３〜３ｒにより得
られた中間体から、以下の化合物：
られた中間体から、以下の化合物：
【０１６３】
【化５６】
【０１６４】
【化５７】
【０１６５】
【化５８】
【０１６６】
【化５９】
【０１６７】
【化６０】
【０１６８】
【化６１】
【０１６９】
【化６２】
【０１７０】を調製した。これらの化合物を、反応性染
料による標準的な染色法で、綿布地に適用したところ、
非処理布地と比較して、日光防御指数が非常に増大し
た。
料による標準的な染色法で、綿布地に適用したところ、
非処理布地と比較して、日光防御指数が非常に増大し
た。
【０１７１】実施例３９ 水４０部に溶解した４−（４’−アミノベンゾイルアミ
ノ）ベンゼンスルホン酸５．８４部の水溶液を、塩化シ
アヌル３．６８部と４−β−スルファトエチルスルホニ
ルアニリン５．６３部の縮合物（DE-A 3 740 650に記載
の調製物）の水性懸濁液に、室温で、攪拌しながら加え
た。反応温度を、約３０℃まで上昇させ、１５％炭酸ナ
トリウム溶液を滴下することによって、混合物のpHを、
６．５に一定に保持しながら、縮合が完了するまで、攪
拌を続けた。次に、生成物を、通常の方法で塩析し、ろ
過により単離し、塩化ナトリウム溶液により洗浄、乾燥
して、式：
ノ）ベンゼンスルホン酸５．８４部の水溶液を、塩化シ
アヌル３．６８部と４−β−スルファトエチルスルホニ
ルアニリン５．６３部の縮合物（DE-A 3 740 650に記載
の調製物）の水性懸濁液に、室温で、攪拌しながら加え
た。反応温度を、約３０℃まで上昇させ、１５％炭酸ナ
トリウム溶液を滴下することによって、混合物のpHを、
６．５に一定に保持しながら、縮合が完了するまで、攪
拌を続けた。次に、生成物を、通常の方法で塩析し、ろ
過により単離し、塩化ナトリウム溶液により洗浄、乾燥
して、式：
【０１７２】
【化６３】
【０１７３】の化合物を、粉末として得た。本化合物
を、反応性染料による標準的な染色法で、綿布地に適用
したところ、非処理布地と比較して、日光防御指数が非
常に増大した。
を、反応性染料による標準的な染色法で、綿布地に適用
したところ、非処理布地と比較して、日光防御指数が非
常に増大した。
【０１７４】実施例４〜３９の化合物のλmax 値を表２
に示した。
に示した。
【０１７５】
【表２】
【０１７６】適用例 ジェット染色装置中、漂白した綿トリコット布地１００
ｇを、実施例４の化合物１ｇ、及び硫酸ナトリウム７５
ｇを含有する染液により、染色物に対する染液比１：１
５で、６０℃で２０分間処理した。炭酸ナトリウム３０
ｇを加えた後、綿トリコットを、更に６０分間処理し
た。次に、布地を、染液から除去し、冷水、温水及び熱
水で繰り返し洗浄して、乾燥した。処理を行った綿トリ
コット布地は、優れた日光防御指数を有していた。
ｇを、実施例４の化合物１ｇ、及び硫酸ナトリウム７５
ｇを含有する染液により、染色物に対する染液比１：１
５で、６０℃で２０分間処理した。炭酸ナトリウム３０
ｇを加えた後、綿トリコットを、更に６０分間処理し
た。次に、布地を、染液から除去し、冷水、温水及び熱
水で繰り返し洗浄して、乾燥した。処理を行った綿トリ
コット布地は、優れた日光防御指数を有していた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｂ Ｄ０６Ｐ 1/62
Claims (16)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｂ1 及びＢ2 は、それぞれ互いに独立して、脂
肪族の結合基であり；Ｕは、２−ヒドロキシベンゾフェ
ノン類、２−ヒドロキシフェニル−１，３，５−トリア
ジン類、オキサミド類、アクリラート類、非置換又は置
換安息香酸類及びそのエステル類、並びに式（１’）： 【化２】 〔式中、（Ｒ）0-3 は、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボ
キシ、ニトロ、及びＣ1 −Ｃ4 アルキルカルボニルアミ
ノからなる群より選択される、０〜３個の同一又は異な
る基Ｒを表し、Ｒ’は、水素、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
キル、又はＣ1 −Ｃ4 アルコキシであり、Ｍは、基：−
ＮＲ”−ＣＯ−又は−ＮＲ”−ＳＯ2 −（ここで、Ｒ”
は、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである）である〕で示
される基からなる群より選択される紫外線吸収剤の基で
あり；Ｗは、基：−ＮＲ2 −、−Ｏ−、又は−Ｓ−であ
って、Ｒ2 は、水素、又は非置換若しくは置換Ｃ1 −Ｃ
4 アルキルであり；Ｗ1 は、基：−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｏ
（Ｏ）Ｃ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−、又は−ＨＮ（Ｏ）Ｃ−
であり；＝Ｅ−は、基：＝Ｎ−又は＝Ｃ（Ｔ1 ）−であ
って、Ｔ1 は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニ
ル、ホルミル、Ｃ2 −Ｃ4 アルコキシカルボニル、又は
シアノであり；Ｘ1 は、ハロゲン、ヒドロキシ、スル
ホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキルスルホニル、フェニルスルホニ
ル、非置換若しくは置換アミノ、３−カルボキシピリジ
ン−１−イル、又は３−カルバモイルピリジン−１−イ
ルであり；Ｔは、独立して、Ｘ1 について付与された意
味の一つを有するか、又はアルコキシ、アリールオキ
シ、アルキルチオ、若しくはアリールチオ基（ここで、
これらの基は、更に置換されていてもよい）であるか、
又は窒素含有複素環基であるか、又は式（２ａ）、（２
ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、若しくは（２ｅ）： 【化３】 （上記式中、Ｒ1 は、水素、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル（ここ
で、これは、非置換であるか、又はヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ、若しくはシアノにより置
換されている）であるか、又は式：−ａｌｋ（Ｒ4 ）−
ＳＯ2 −Ｙ’の基であり、Ｒ3 は、水素、又はＣ1 −Ｃ
4 アルキルであり、Ｒ4 は、水素、ヒドロキシ、スル
ホ、スルファト、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 アルカノイル
オキシ、カルバモイル、又は基：−ＳＯ2 −Ｙであり、
ａｌｋ及びａｌｋ’は、それぞれ互いに独立して、Ｃ1
−Ｃ6 アルキレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレ
ン又はナフチレン基（ここで、これらの基は、非置換で
あるか、又はスルホ、カルボキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、若しくはハロゲンにより置
換されている）であり、Ｙは、ビニル、又は基：−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −Ｚであって、Ｚは、脱離基であり、Ｗ2
は、−Ｏ−又は−ＮＲ3 −であり、Ｗ3 は、基：−ＳＯ
2 −ＮＲ1 −、−ＣＯＮＲ1 −、又は−ＮＲ1 ＣＯ−で
あり、ｕは０又は１である）で示される反応性基であ
り；そしてｒ、ｓ及びｔは、それぞれ互いに独立して、
０又は１であり、ｔが０である場合にはｓは０である
が；ただし、式（１）の化合物は、少なくとも一つのス
ルホ又はスルファト基を有し、かつアルカリ性条件下で
除去可能である少なくとも一つの基を有する〕で示され
る化合物。 - 【請求項２】 ＝Ｅ−が、基：＝Ｎ−であり、そしてｒ
及びｓが、それぞれ０である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｂ1 が、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ6 アル
キレンである請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｕが、（ｉ）式（４ａ）： 【化４】 （式中、（Ａ）1-2 は、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ及びスル
ホからなる群より選択される、１又は２個の同一若しく
は異なる基である）で示される基； （ii）式（５ａ’）： 【化５】 （式中、（Ｌ1 ）1-3 は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキシからなる群よ
り選択される、１〜３個の同一又は異なる基Ｌ1であ
り、そして（Ｌ2 ）0-1 は、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、及びＣ1 −Ｃ12アルコキシからなる群より選択され
る、０又は１個の置換基Ｌ2 である）で示される基； （iii ）非置換又はヒドロキシ置換若しくはＣ1 −Ｃ4
アルキル置換安息香酸の基、或はそのフェニル、Ｃ1 −
Ｃ8 アルキルフェニル又はＣ1 −Ｃ18アルキルエステ
ル；又は （iv）式（１”）： 【化６】 （式中、（Ｒ）0-1 は、スルホ、メチル、メトキシ、ヒ
ドロキシ、及びカルボキシからなる群より選択される、
０又は１個の基Ｒであり、そしてＭは、基：−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−又はＮＨ−ＳＯ2 −である）で示される基である、
請求項１〜３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｕが、請求項４の式（５ａ’）の基であ
る、請求項１〜４のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｘ1 が、塩素又はフッ素である、請求項
１〜５のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｗが、−ＮＲ2 −であり、そしてＲ2
が、水素又はＣ1 −Ｃ4 アルキルである、請求項１〜６
のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項８】 Ｔが、請求項１の式（２ａ）〜（２ｅ）
の反応性基の一つである、請求項１〜７のいずれか１項
記載の化合物。 - 【請求項９】 式（２ａ）〜（２ｅ）において、Ｗ3
が、式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−の基であり、Ｒ
1 、Ｒ3 、及びＲ4 が、それぞれ、水素であり、Ｗ2
が、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、ａｌｋ及びａｌｋ’
が、それぞれ、互いに独立して、エチレン又はプロピレ
ンであり、ａｒｙｌｅｎｅが、フェニレン（ここで、こ
れは非置換であるか、又はメチル、メトキシ、カルボキ
シ、若しくはスルホにより置換されている）、又はナフ
チレン（ここで、これは非置換であるか、又はスルホに
より置換されている）であり、Ｙが、ビニル又はβ−ス
ルファトエチルであり、そしてｕが０である、請求項１
〜８のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項１０】 式（１ａ）： 【化７】 〔式中、Ｂ1 は、直鎖又は分岐鎖Ｃ1 −Ｃ6 アルキレン
であり、Ｗは、−ＮＨ−であり、Ｘ1 は、塩素又はフッ
素であり、Ｕは、（ｉ）式（４ａ）： 【化８】 （式中、（Ａ）1-2 は、Ｃ1 −Ｃ12アルコキシ及びスル
ホからなる群より選択される、１又は２個の同一若しく
は異なる基である）で示される基； （ii）式（５ａ’）： 【化９】 （式中、（Ｌ1 ）1-3 は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル、及びＣ1−Ｃ12アルコキシからなる群よ
り選択される、１〜３個の同一又は異なる基Ｌ1であ
り、そして（Ｌ2 ）0-1 は、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキ
ル、及びＣ1 −Ｃ12アルコキシからなる群より選択され
る、０又は１個の置換基Ｌ2 である）で示される基； （iii ）非置換又はヒドロキシ置換若しくはＣ1 −Ｃ4
アルキル置換安息香酸の基、或はそのフェニル、Ｃ1 −
Ｃ8 アルキルフェニル又はＣ1 −Ｃ18アルキルエステ
ル；又は （iv）式（１”）： 【化１０】 （式中、（Ｒ）0-1 は、スルホ、メチル、メトキシ、ヒ
ドロキシ、及びカルボキシからなる群より選択される、
０又は１個の基Ｒであり、そしてＭは、基：−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−又はＮＨ−ＳＯ2 −である）で示される基であり、
そしてＴは、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、カ
ルボキシメチルアミノ、β−ヒドロキシエチルアミノ、
β−スルホエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシ
エチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ｏ−、ｍ−若し
くはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ
−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−ス
ルホフェニルアミノ、２，４−若しくは２，５−ジスル
ホフェニルアミノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、Ｎ
−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニルアミノ、モノ−、ジ−、若しくはトリスルホナフチ
ルアミノ、モルホリノ、又は請求項１の式（２ａ）〜
（２ｅ）（式中、Ｗ3 は、式：−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨ
ＣＯ−の基であり、Ｒ1 、Ｒ3 、及びＲ4 は、各々、水
素であり、Ｗ2 は、−Ｏ−又は−ＮＨ−であり、ａｌｋ
及びａｌｋ’は、それぞれ、互いに独立して、エチレン
又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン
（ここで、これは非置換であるか、又はメチル、メトキ
シ、カルボキシ若しくはスルホにより置換されている）
又はナフチレン（ここで、これは非置換であるか、又は
スルホにより置換されている）であり、Ｙは、ビニル又
はβ−スルファトエチルであり、そしてｕは０である）
で示される基の一つである〕で示される請求項１記載の
化合物。 - 【請求項１１】 式（１ｂ）： 【化１１】 （式中、（Ｌ1 ）x は、スルホ、ヒドロキシ、Ｃ1 −Ｃ
4 アルキル、及びＣ1 −Ｃ12アルコキシからなる群より
選択される、ｘ個の同一又は異なる置換基Ｌ1 を表し、
（Ｌ2 ）y は、スルホ、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、及びＣ1
−Ｃ12アルコキシからなる群より選択される、ｙ個の置
換基Ｌ2 を表し、ｘは、１、２、又は３であり、ｙは、
０又は１であり、Ｘ1 は、塩素又はフッ素であり、そし
てＴは、式（２ｃ’）又は（２ｄ’）： 【化１２】 （上記式中、Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルで
ある）で示される繊維−反応性基である）で示される請
求項１記載の化合物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の式（１）の化合物を製
造する方法であって、式（７）： 【化１３】 で示される化合物、式（８）： 【化１４】 で示される化合物、及び式（９）： 【化１５】 （上記式中、Ｕ、Ｂ1 、Ｂ2 、Ｗ、Ｗ1 、Ｅ、Ｘ1 、
ｒ、ｓ及びｔは、それぞれ、請求項１と同義であり、Ｈ
ａｌは、ハロゲンであり、そしてＴ* は、請求項１でＴ
について付与された意味のうち、ハロゲン以外の意味を
有する）で示される化合物を、いかなる順序において
も、互いに反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項１３】 織物繊維材料の日光防御指数を増大さ
せる方法であって、一つ又は二つ以上の、請求項１記載
の式（１）の化合物を、水性溶液又は水性有機溶液中で
その材料に適用し、ついでその化合物又は化合物類をそ
の材料上に固着させることを特徴とする方法。 - 【請求項１４】 非染色、染色又は捺染織物繊維材料の
日光防御指数を増大させるための、請求項１記載の式
（１）の化合物の用途。 - 【請求項１５】 非染色、染色又は捺染織物繊維材料の
光化学的安定化のための、請求項１記載の式（１）の化
合物の用途。 - 【請求項１６】 式（７ａ）： 【化１６】 （式中、（Ｌ1 ）x 及び（Ｌ2 ）y は、それぞれ、請求
項１１において付与された意味を有する）で示される化
合物。
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|---|---|---|---|
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