JPH0820551A - メタ及びパラエチルフェノールの分離方法 - Google Patents
メタ及びパラエチルフェノールの分離方法Info
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- JPH0820551A JPH0820551A JP6174750A JP17475094A JPH0820551A JP H0820551 A JPH0820551 A JP H0820551A JP 6174750 A JP6174750 A JP 6174750A JP 17475094 A JP17475094 A JP 17475094A JP H0820551 A JPH0820551 A JP H0820551A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
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- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 エチルフェノール異性体を含有する混合物か
らｍ−エチルフェノール及びｐ−エチルフェノールを高
い分離率で工業的に分離する方法の提供。 【構成】 エチルフェノール異性体を含有する原料混合
物からｍ−及びｐ−エチルフェノールを吸脱着処理して
分離する方法であって、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオライ
ト、脱着剤としてＣ2 〜Ｃ4 の脂肪族アルコールの単独
または２種以上の混合物を用い、該脱着剤の沸点以上の
温度、且つ、被処理物の該原料混合物、脱着剤及び分離
精製物を液相に保持する圧力下で、該原料混合物を吸脱
着処理し、ｍ−エチルフェノールをラフィネートとし
て、ｐ−エチルフェノールをエクストラクトとして分離
回収することを特徴とするｍ−及びｐ−エチルフェノー
ルの分離方法。上記吸脱着処理は擬似移動床を用いて行
うのが好ましく、また、上記エクストラクトを更に晶析
処理してｐ−エチルフェノールを高純度で得ることがで
きる。
らｍ−エチルフェノール及びｐ−エチルフェノールを高
い分離率で工業的に分離する方法の提供。 【構成】 エチルフェノール異性体を含有する原料混合
物からｍ−及びｐ−エチルフェノールを吸脱着処理して
分離する方法であって、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオライ
ト、脱着剤としてＣ2 〜Ｃ4 の脂肪族アルコールの単独
または２種以上の混合物を用い、該脱着剤の沸点以上の
温度、且つ、被処理物の該原料混合物、脱着剤及び分離
精製物を液相に保持する圧力下で、該原料混合物を吸脱
着処理し、ｍ−エチルフェノールをラフィネートとし
て、ｐ−エチルフェノールをエクストラクトとして分離
回収することを特徴とするｍ−及びｐ−エチルフェノー
ルの分離方法。上記吸脱着処理は擬似移動床を用いて行
うのが好ましく、また、上記エクストラクトを更に晶析
処理してｐ−エチルフェノールを高純度で得ることがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メタ及びパラエチルフ
ェノールの分離方法に関し、詳しくは、メタ及びパラエ
チルフェノール異性体を含有する原料混合物をゼオライ
ト系吸着剤を用いて吸脱着処理して、メタ（以下、単に
「ｍ−」とする）エチルフェノールとパラ（以下、単に
「ｐ−」とする）エチルフェノールを工業的に分離回収
する方法に関する。
ェノールの分離方法に関し、詳しくは、メタ及びパラエ
チルフェノール異性体を含有する原料混合物をゼオライ
ト系吸着剤を用いて吸脱着処理して、メタ（以下、単に
「ｍ−」とする）エチルフェノールとパラ（以下、単に
「ｐ−」とする）エチルフェノールを工業的に分離回収
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキルフェノール類は、合成樹脂、農
薬、薬品、可塑剤等の製造原料として広く用いられてい
るが、特に、ｐ−エチルフェノールは、ポリパラビニル
フェノール樹脂、酸化防止剤、医薬品、農薬、染料等の
原料であり、従来から、エチルフェノール異性体の混合
物から高純度に分離する方法が種々提案され、実用化さ
れている。例えば、ｐ−エチルフェノールを吸脱着分離
する方法の１つに、特公昭６１−５２１２９号公報で
は、吸着剤としてゼオライト系吸着剤を用い、脱着剤と
してケトンと直鎖アルコールの混合物を用いる方法が提
案されている。
薬、薬品、可塑剤等の製造原料として広く用いられてい
るが、特に、ｐ−エチルフェノールは、ポリパラビニル
フェノール樹脂、酸化防止剤、医薬品、農薬、染料等の
原料であり、従来から、エチルフェノール異性体の混合
物から高純度に分離する方法が種々提案され、実用化さ
れている。例えば、ｐ−エチルフェノールを吸脱着分離
する方法の１つに、特公昭６１−５２１２９号公報で
は、吸着剤としてゼオライト系吸着剤を用い、脱着剤と
してケトンと直鎖アルコールの混合物を用いる方法が提
案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記提案の方法は、所
定の吸着剤及び脱着剤の選定を、脱着剤の高濃度領域で
の吸着剤への被吸着力を選択要因の第１とするもので、
吸脱着処理する異性体混合物である原料濃度が極めて希
薄な状態における目的物質の分離係数を動的パルス応答
試験法で測定し、その結果に基づき、分離しようとする
物質の選択吸着率を評価するものである。しかしなが
ら、上記のような実際の条件と異なる特定条件下で測定
された分離係数による操作条件を適用し、アルキルフェ
ノール等の異性体混合物を工業的規模で擬似移動床方式
等の吸脱着処理して分離することは実現性に乏しい。
定の吸着剤及び脱着剤の選定を、脱着剤の高濃度領域で
の吸着剤への被吸着力を選択要因の第１とするもので、
吸脱着処理する異性体混合物である原料濃度が極めて希
薄な状態における目的物質の分離係数を動的パルス応答
試験法で測定し、その結果に基づき、分離しようとする
物質の選択吸着率を評価するものである。しかしなが
ら、上記のような実際の条件と異なる特定条件下で測定
された分離係数による操作条件を適用し、アルキルフェ
ノール等の異性体混合物を工業的規模で擬似移動床方式
等の吸脱着処理して分離することは実現性に乏しい。
【０００４】一方、異性体混合物を吸脱着分離する他の
従来法の多くは、回分式吸着平衡測定法を適用し、分離
する異性体混合物の平衡時の各異性体の分離係数を測定
して吸着剤及び脱着剤の選択を行うものであるが、連続
的吸脱着操作における吸脱着平衡に到達するまでに要す
る時間について何ら検討されていないのが実状である。
しかし、この吸脱着平衡到達までの所要時間は、吸着剤
の所要量を決定するために重要な因子であり、工業的に
擬似移動床方式等の吸脱着分離法を実施しようとする場
合には必要不可欠な条件である。本発明は、アルキルフ
ェノール等の異性体を含有する混合物を吸脱着処理して
異性体を分離する方法において、特に吸着剤及び脱着剤
の選択が工業的に実施可能な実現性高い方式で行われて
いないという現状に鑑み、先ずエチルフェノール異性体
を含有する原料混合物の吸脱着処理に用いる吸着剤及び
脱着剤を選択するための方式を検討し、その方式により
選択した吸着剤及び脱着剤を用い原料混合物を工業的に
吸脱着処理してｍ−エチルフェノール及びｐ−エチルフ
ェノールを効率的に分離して回収する方法を提供するこ
とを目的とする。発明者らは、上記目的のために、吸着
剤と脱着剤の組合せを種々選択して、いわゆる破過応答
試験法を適用して現実的な原料濃度領域で分離すべき各
異性体の流出パターンを測定した。その測定で得られた
流出パターンから、現実に即した実用的な異性体の分離
係数及び吸脱着平衡到達時間を決定する物質移動速度を
求め、その結果、工業的実施の可能性の高い吸着剤及び
脱着剤を選定することができ本発明を達成した。
従来法の多くは、回分式吸着平衡測定法を適用し、分離
する異性体混合物の平衡時の各異性体の分離係数を測定
して吸着剤及び脱着剤の選択を行うものであるが、連続
的吸脱着操作における吸脱着平衡に到達するまでに要す
る時間について何ら検討されていないのが実状である。
しかし、この吸脱着平衡到達までの所要時間は、吸着剤
の所要量を決定するために重要な因子であり、工業的に
擬似移動床方式等の吸脱着分離法を実施しようとする場
合には必要不可欠な条件である。本発明は、アルキルフ
ェノール等の異性体を含有する混合物を吸脱着処理して
異性体を分離する方法において、特に吸着剤及び脱着剤
の選択が工業的に実施可能な実現性高い方式で行われて
いないという現状に鑑み、先ずエチルフェノール異性体
を含有する原料混合物の吸脱着処理に用いる吸着剤及び
脱着剤を選択するための方式を検討し、その方式により
選択した吸着剤及び脱着剤を用い原料混合物を工業的に
吸脱着処理してｍ−エチルフェノール及びｐ−エチルフ
ェノールを効率的に分離して回収する方法を提供するこ
とを目的とする。発明者らは、上記目的のために、吸着
剤と脱着剤の組合せを種々選択して、いわゆる破過応答
試験法を適用して現実的な原料濃度領域で分離すべき各
異性体の流出パターンを測定した。その測定で得られた
流出パターンから、現実に即した実用的な異性体の分離
係数及び吸脱着平衡到達時間を決定する物質移動速度を
求め、その結果、工業的実施の可能性の高い吸着剤及び
脱着剤を選定することができ本発明を達成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、エチル
フェノール異性体を含有する原料混合物からｍ−及びｐ
−エチルフェノールを吸脱着処理して分離する方法であ
って、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオライト、脱着剤として
Ｃ2 〜Ｃ4 の脂肪族アルコールまたはそれらの２種以上
のアルコール混合物を用い、該脱着剤の沸点以上の温
度、且つ、被処理物の該原料混合物、脱着剤及び分離精
製物を液相に保持する圧力下で、該原料混合物を吸脱着
処理し、ｍ−エチルフェノールをラフィネートとして、
ｐ−エチルフェノールをエクストラクトとして分離回収
することを特徴とするｍ−及びｐ−エチルフェノールの
分離方法が提供される。
フェノール異性体を含有する原料混合物からｍ−及びｐ
−エチルフェノールを吸脱着処理して分離する方法であ
って、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオライト、脱着剤として
Ｃ2 〜Ｃ4 の脂肪族アルコールまたはそれらの２種以上
のアルコール混合物を用い、該脱着剤の沸点以上の温
度、且つ、被処理物の該原料混合物、脱着剤及び分離精
製物を液相に保持する圧力下で、該原料混合物を吸脱着
処理し、ｍ−エチルフェノールをラフィネートとして、
ｐ−エチルフェノールをエクストラクトとして分離回収
することを特徴とするｍ−及びｐ−エチルフェノールの
分離方法が提供される。
【０００６】上記本発明のｍ−及びｐ−エチルフェノー
ルの分離方法において、好ましくは吸脱着処理として擬
似移動床が採用される。また、本発明は、上記ｍ−及び
ｐ−エチルフェノールの分離方法で分離回収したエクス
トラクトを、更に晶析処理してｐ−エチルフェノールを
精製回収する方法を提供する。
ルの分離方法において、好ましくは吸脱着処理として擬
似移動床が採用される。また、本発明は、上記ｍ−及び
ｐ−エチルフェノールの分離方法で分離回収したエクス
トラクトを、更に晶析処理してｐ−エチルフェノールを
精製回収する方法を提供する。
【０００７】
【作用】本発明は上記のように構成され、エチルフェノ
ール異性体を含有する原料混合物を吸脱着処理してｍ−
及びｐ−エチルフェノールを分離するため、吸着剤とし
てＫ−Ｙ型ゼオライト系吸着剤を、脱着剤としてＣ2 〜
Ｃ4 の脂肪族アルコール、または、これらの２種以上の
アルコール混合物を用いるものである。本発明におい
て、上記吸着剤及び脱着剤の選択は、破過応答試験法を
適用して行ったものである。即ち、破過応答試験で得ら
れた流出パターンから実際の工業的実施の範囲にある原
料濃度領域の範囲で分離すべき異性体及び使用する脱着
剤の吸着剤に対する分離係数をそれぞれ求め、また、同
時に流出パターンから通常の手法で吸脱着における平衡
到達時間を決定する総括物質移動容量係数（ＫLav）を
算定して選択したものであり、極めて実用性が高く工業
的実施に有効である。なお、本発明において、吸脱着処
理とは、エチルフェノール異性体を含有する原料混合物
中のｐ−エチルフェノールを上記吸着剤Ｋ−Ｙ型ゼオラ
イト系吸着床に選択的に吸着させ、且つ、吸着分離され
たｐ−エチルフェノールを上記脱着剤により吸着剤から
脱着してエクストラクトとして流出させると同時に、ｍ
−エチルフェノールを含む他の成分をラフィネートとし
て流出させる処理をいい、例えばいわゆる擬似移動床に
よる吸脱着処理や、吸着剤上の分離すべき異性体を脱着
剤で移動分離する他のクロマトグラフィー分離処理等を
挙げることができる。
ール異性体を含有する原料混合物を吸脱着処理してｍ−
及びｐ−エチルフェノールを分離するため、吸着剤とし
てＫ−Ｙ型ゼオライト系吸着剤を、脱着剤としてＣ2 〜
Ｃ4 の脂肪族アルコール、または、これらの２種以上の
アルコール混合物を用いるものである。本発明におい
て、上記吸着剤及び脱着剤の選択は、破過応答試験法を
適用して行ったものである。即ち、破過応答試験で得ら
れた流出パターンから実際の工業的実施の範囲にある原
料濃度領域の範囲で分離すべき異性体及び使用する脱着
剤の吸着剤に対する分離係数をそれぞれ求め、また、同
時に流出パターンから通常の手法で吸脱着における平衡
到達時間を決定する総括物質移動容量係数（ＫLav）を
算定して選択したものであり、極めて実用性が高く工業
的実施に有効である。なお、本発明において、吸脱着処
理とは、エチルフェノール異性体を含有する原料混合物
中のｐ−エチルフェノールを上記吸着剤Ｋ−Ｙ型ゼオラ
イト系吸着床に選択的に吸着させ、且つ、吸着分離され
たｐ−エチルフェノールを上記脱着剤により吸着剤から
脱着してエクストラクトとして流出させると同時に、ｍ
−エチルフェノールを含む他の成分をラフィネートとし
て流出させる処理をいい、例えばいわゆる擬似移動床に
よる吸脱着処理や、吸着剤上の分離すべき異性体を脱着
剤で移動分離する他のクロマトグラフィー分離処理等を
挙げることができる。
【０００８】本発明の上記Ｋ−Ｙ型ゼオライト系吸着剤
を用いて行う吸脱着処理において、脱着剤及び吸脱着処
理条件は破過応答試験により選定される。即ち、後記実
施例１において記載するように、所定のＫ−Ｙ型ゼオラ
イトを充填した吸着カラムに、所定の温度及び圧力下
で、実質的に吸着剤に吸着されない１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼン（ＴＩＰＢ）を基準物質として添加
したｍ−及びｐ−エチルフェノール異性体含有混合物、
または、同様にＴＩＰＢを基準物質として添加したｍ−
及びｐ−エチルフェノール異性体含有混合物及び脱着剤
を所定比で混合した混合物を流通させる。次いで、流通
する流体を脱着剤単独に切り換えた後、ＴＩＰＢが所定
濃度（通常５０％）で流出する時間（ｔi ）とｍ−及び
ｐ−エチルフェノールの各異性体が流出される時間、即
ち、破過時間（ｔ）との比の規格化溶出時間（ｔ／ｔ
i ）と、原料中の各成分濃度（Ｃ0 ）と流出物中の各成
分濃度（Ｃ）との比の規格化濃度（Ｃ／Ｃ0 ）とをプロ
ットした流出パターン図を作成する。
を用いて行う吸脱着処理において、脱着剤及び吸脱着処
理条件は破過応答試験により選定される。即ち、後記実
施例１において記載するように、所定のＫ−Ｙ型ゼオラ
イトを充填した吸着カラムに、所定の温度及び圧力下
で、実質的に吸着剤に吸着されない１，３，５−トリイ
ソプロピルベンゼン（ＴＩＰＢ）を基準物質として添加
したｍ−及びｐ−エチルフェノール異性体含有混合物、
または、同様にＴＩＰＢを基準物質として添加したｍ−
及びｐ−エチルフェノール異性体含有混合物及び脱着剤
を所定比で混合した混合物を流通させる。次いで、流通
する流体を脱着剤単独に切り換えた後、ＴＩＰＢが所定
濃度（通常５０％）で流出する時間（ｔi ）とｍ−及び
ｐ−エチルフェノールの各異性体が流出される時間、即
ち、破過時間（ｔ）との比の規格化溶出時間（ｔ／ｔ
i ）と、原料中の各成分濃度（Ｃ0 ）と流出物中の各成
分濃度（Ｃ）との比の規格化濃度（Ｃ／Ｃ0 ）とをプロ
ットした流出パターン図を作成する。
【０００９】図１は上記のようにして作成される流出パ
ターン図を概念的に示した説明図である。図１に示した
流出パターン図において、ＴＩＰＢ、ｍ−及びｐ−エチ
ルフェノールの各成分の規格化濃度（Ｃi ／Ｃ0,i ，Ｃ
m ／Ｃ0,m ，Ｃp ／Ｃ0,p ）が通常０．５となるときの
それぞれの規格化溶出時間（ｔi ，ｔm ，ｔp ）を求
め、下記（１）式により相対分離係数（β）を簡便的に
求めることができる。 β＝ｐ−エチルフェノールの平衡定数／ｍ−エチルフェノールの平衡定数 ＝ｔp −ｔi ／ｔm −ｔi ・・・（１） このようにして得られた相対分離係数βが大きければ、
ｐ−エチルフェノールとｍ−エチルフェノールとの分離
が効果的に行われることになり、通常、この分離係数β
が２以上のものが好ましい。また、流出パターン図にお
いて、流出物中の分離すべき異性体のｐ−エチルフェノ
ール濃度がゼロになる付近で、流出パターンがテーリン
グを起こすか否を判断することができる。この破過応答
試験で吸着成分のｐ−エチルフェノールがテーリングを
起こすような脱着剤及び処理条件を選択した場合、脱着
操作域でｐ−エチルフェノールを完全に脱着するために
は極めて大量の脱着剤が必要となり工業的実施に適さな
い。また、脱着剤量を少量に抑えると、ｐ−エチルフェ
ノールが吸着剤に吸着されたままとなり、擬似移動床に
おいては吸脱着処理の操作域が変化するため、ラフィネ
ート流にｐ−エチルフェノールが混入して流出すること
になり、ｍ−エチルフェノールの純度が低下すると共
に、ｐ−エチルフェノールの回収率が低下し、ｍ−及び
ｐ−エチルフェノールの分離効率が極めて低くなり実用
的でない。上記のようにして破過応答試験による分離係
数βが２以上で、ｐ−エチルフェノールの流出パターン
がテーリングを起こさない脱着剤と温度及び圧力の各操
作の吸脱着処理条件の組合せを選択することにより、ｍ
−及びｐ−エチルフェノールを含有する原料混合物を擬
似移動床吸着分離等の分離方法で吸脱着処理してｍ−及
びｐ−エチルフェノールを高分離効率で分離することが
できることが知見された。
ターン図を概念的に示した説明図である。図１に示した
流出パターン図において、ＴＩＰＢ、ｍ−及びｐ−エチ
ルフェノールの各成分の規格化濃度（Ｃi ／Ｃ0,i ，Ｃ
m ／Ｃ0,m ，Ｃp ／Ｃ0,p ）が通常０．５となるときの
それぞれの規格化溶出時間（ｔi ，ｔm ，ｔp ）を求
め、下記（１）式により相対分離係数（β）を簡便的に
求めることができる。 β＝ｐ−エチルフェノールの平衡定数／ｍ−エチルフェノールの平衡定数 ＝ｔp −ｔi ／ｔm −ｔi ・・・（１） このようにして得られた相対分離係数βが大きければ、
ｐ−エチルフェノールとｍ−エチルフェノールとの分離
が効果的に行われることになり、通常、この分離係数β
が２以上のものが好ましい。また、流出パターン図にお
いて、流出物中の分離すべき異性体のｐ−エチルフェノ
ール濃度がゼロになる付近で、流出パターンがテーリン
グを起こすか否を判断することができる。この破過応答
試験で吸着成分のｐ−エチルフェノールがテーリングを
起こすような脱着剤及び処理条件を選択した場合、脱着
操作域でｐ−エチルフェノールを完全に脱着するために
は極めて大量の脱着剤が必要となり工業的実施に適さな
い。また、脱着剤量を少量に抑えると、ｐ−エチルフェ
ノールが吸着剤に吸着されたままとなり、擬似移動床に
おいては吸脱着処理の操作域が変化するため、ラフィネ
ート流にｐ−エチルフェノールが混入して流出すること
になり、ｍ−エチルフェノールの純度が低下すると共
に、ｐ−エチルフェノールの回収率が低下し、ｍ−及び
ｐ−エチルフェノールの分離効率が極めて低くなり実用
的でない。上記のようにして破過応答試験による分離係
数βが２以上で、ｐ−エチルフェノールの流出パターン
がテーリングを起こさない脱着剤と温度及び圧力の各操
作の吸脱着処理条件の組合せを選択することにより、ｍ
−及びｐ−エチルフェノールを含有する原料混合物を擬
似移動床吸着分離等の分離方法で吸脱着処理してｍ−及
びｐ−エチルフェノールを高分離効率で分離することが
できることが知見された。
【００１０】本発明における吸着剤及び脱着剤、並びに
吸脱着処理条件は、上記知見に基づき選択されたもので
ある。即ち、吸着剤としては、従来から吸着剤として用
いられているゼオライト系から選択され、Ｙ型ゼオライ
トのカチオンにカリウム（Ｋ）を含むＫ−Ｙ型ゼオライ
トが好適に用いられる。本発明においてＫ−Ｙ型ゼオラ
イト吸着剤は、市販品でもよいし、また、合成してもよ
い。本発明の脱着剤としては、Ｃ2 〜Ｃ4 の脂肪族アル
コールから選ばれる単独または２種以上のアルコールま
たはアルコール混合物を適宜選択して用いることができ
る。例えば、エタノール、１−プロパノール、２−プロ
パノール、１−ブタノール等を好適に用いることができ
る。また、本発明の吸脱着処理は、上記脱着剤の沸点以
上の温度、好ましくは沸点より０〜１００℃高い温度範
囲で、且つ、その温度で被処理物の原料混合物、分離精
製物及び脱着剤等の吸脱着処理系における流体が液相を
保持する圧力で行われる。例えば、脱着剤が１−プロパ
ノールであれば温度１００〜２００℃、圧力１〜２０ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇである。
吸脱着処理条件は、上記知見に基づき選択されたもので
ある。即ち、吸着剤としては、従来から吸着剤として用
いられているゼオライト系から選択され、Ｙ型ゼオライ
トのカチオンにカリウム（Ｋ）を含むＫ−Ｙ型ゼオライ
トが好適に用いられる。本発明においてＫ−Ｙ型ゼオラ
イト吸着剤は、市販品でもよいし、また、合成してもよ
い。本発明の脱着剤としては、Ｃ2 〜Ｃ4 の脂肪族アル
コールから選ばれる単独または２種以上のアルコールま
たはアルコール混合物を適宜選択して用いることができ
る。例えば、エタノール、１−プロパノール、２−プロ
パノール、１−ブタノール等を好適に用いることができ
る。また、本発明の吸脱着処理は、上記脱着剤の沸点以
上の温度、好ましくは沸点より０〜１００℃高い温度範
囲で、且つ、その温度で被処理物の原料混合物、分離精
製物及び脱着剤等の吸脱着処理系における流体が液相を
保持する圧力で行われる。例えば、脱着剤が１−プロパ
ノールであれば温度１００〜２００℃、圧力１〜２０ｋ
ｇ／ｃｍ2 Ｇである。
【００１１】本発明の吸脱着処理によるエチルフェノー
ル異性体の分離は、前記したようにクロマトグラフィ
ー、好ましくは擬似移動床方式により実施できる。擬似
移動床方式による吸脱着処理は、既に確立された技術で
ありキシレン異性体混合物の分離に実用化されており、
例えば、特公昭４２−１５６８１号公報、特公昭５０−
１０５４７号公報等に記載されている。本発明のエチル
フェノール異性体混合物の擬似移動床方式による吸脱着
処理について、更に説明する。吸脱着処理の基本的操作
は、下記の（ｉ）吸着操作、（ｉｉ）濃縮操作、（ｉｉ
ｉ）脱着操作及び（ｉｖ）脱着剤回収操作からなり、こ
れらの操作を連続的に、且つ、循環して行うことにより
処理される。 （ｉ）吸着操作において、流入されたエチルフェノール
異性体を含有する原料混合物がＫ−Ｙ型ゼオライト系吸
着剤と接触し、強吸着成分のｐ−エチルフェノールが選
択的に吸着され、一方、弱吸着成分のｍ−エチルフェノ
ールは、ラフィネート流として脱着剤と共に回収され
る。 （ｉｉ）濃縮操作において、選択的にｐ−エチルフェノ
ールを吸着した吸着剤は、後記するエクストラクト流の
一部と接触させられ、吸着剤上に残存する流通原料混合
物等が追い出され、吸着されたｐ−エチルフェノールが
濃縮される。 （ｉｉｉ）脱着操作において、濃縮されたｐ−エチルフ
ェノールを含む吸着剤を脱着剤と接触させ、ｐ−エチル
フェノールを吸着剤から追い出しエクストラクトとして
脱着剤と共にｐ−エチルフェノールを回収する。 （ｉｖ）脱着剤回収操作において、実質的に脱着剤のみ
を吸着した吸着剤は、上記のラフィネート流の一部と接
触されて、吸着剤中の脱着剤の一部が脱着剤回収流とし
て回収される。
ル異性体の分離は、前記したようにクロマトグラフィ
ー、好ましくは擬似移動床方式により実施できる。擬似
移動床方式による吸脱着処理は、既に確立された技術で
ありキシレン異性体混合物の分離に実用化されており、
例えば、特公昭４２−１５６８１号公報、特公昭５０−
１０５４７号公報等に記載されている。本発明のエチル
フェノール異性体混合物の擬似移動床方式による吸脱着
処理について、更に説明する。吸脱着処理の基本的操作
は、下記の（ｉ）吸着操作、（ｉｉ）濃縮操作、（ｉｉ
ｉ）脱着操作及び（ｉｖ）脱着剤回収操作からなり、こ
れらの操作を連続的に、且つ、循環して行うことにより
処理される。 （ｉ）吸着操作において、流入されたエチルフェノール
異性体を含有する原料混合物がＫ−Ｙ型ゼオライト系吸
着剤と接触し、強吸着成分のｐ−エチルフェノールが選
択的に吸着され、一方、弱吸着成分のｍ−エチルフェノ
ールは、ラフィネート流として脱着剤と共に回収され
る。 （ｉｉ）濃縮操作において、選択的にｐ−エチルフェノ
ールを吸着した吸着剤は、後記するエクストラクト流の
一部と接触させられ、吸着剤上に残存する流通原料混合
物等が追い出され、吸着されたｐ−エチルフェノールが
濃縮される。 （ｉｉｉ）脱着操作において、濃縮されたｐ−エチルフ
ェノールを含む吸着剤を脱着剤と接触させ、ｐ−エチル
フェノールを吸着剤から追い出しエクストラクトとして
脱着剤と共にｐ−エチルフェノールを回収する。 （ｉｖ）脱着剤回収操作において、実質的に脱着剤のみ
を吸着した吸着剤は、上記のラフィネート流の一部と接
触されて、吸着剤中の脱着剤の一部が脱着剤回収流とし
て回収される。
【００１２】更に、上記の擬似移動床の吸脱着処理を模
式的に示した図２を参照に詳述する。図２において、各
吸着室１〜１６はＫ−Ｙ型ゼオライト系吸着剤が充填さ
れ相互に連結され、吸着室１と吸着室１６がリサイクル
ライン１７により連結されると共に、リサイクルライン
１７に循環ポンプ１８が配設されて循環系が形成され
る。また、図２においては、上記複数の吸着室からなる
循環系に、脱着剤供給ライン１９、エクストラクト抜出
ライン２０、原料混合物供給ライン２１及びラフィネー
ト抜出ライン２２が、それぞれ吸着室連結の所定位置に
配設され、各吸着室はそれぞれ吸着室１〜３で脱着操
作、吸着室４〜８で濃縮操作、吸着室９〜１３で吸着操
作、吸着室１４〜１６で脱着剤回収操作を行う態様を示
している。擬似移動床においては、一定時間間隔ごと
に、バルブの切換操作により各供給及び抜出ラインを液
流通方向に１吸着室分だけそれぞれ移動させる。従っ
て、図２に示した態様状態からバルブ切換により移動す
る次段階の態様においては、吸着室２〜４で脱着操作、
吸着室５〜９で濃縮操作、吸着室１０〜１４で吸着操
作、吸着室１５〜１で脱着剤回収操作を行うことにな
る。なお、図２に示した吸着室は１６室であるが、吸着
室数は特に制限されるものでなく、各種適用条件にあわ
せ適宜選択することができるものである。本発明におい
ては、エチルフェノール異性体を含有する原料混合物
を、上記したように破過応答試験により選択した上記吸
着剤、脱着剤及び処理条件下で、上記の吸脱着処理の各
操作を順次行うことによりｍ−エチルフェノールとｐ−
エチルフェノールとを高効率で分離することができる。
更に、本発明においては、上記擬似移動床等で吸脱着処
理して分離回収されたｐ−エチルフェノールを含むエク
ストラクトから脱着剤を除去した後、無溶媒で、また
は、適宜ｎ−ヘプタン等の溶媒を用いて晶析処理するこ
とにより、ｐ−エチルフェノールを高純度で得ることが
できる。
式的に示した図２を参照に詳述する。図２において、各
吸着室１〜１６はＫ−Ｙ型ゼオライト系吸着剤が充填さ
れ相互に連結され、吸着室１と吸着室１６がリサイクル
ライン１７により連結されると共に、リサイクルライン
１７に循環ポンプ１８が配設されて循環系が形成され
る。また、図２においては、上記複数の吸着室からなる
循環系に、脱着剤供給ライン１９、エクストラクト抜出
ライン２０、原料混合物供給ライン２１及びラフィネー
ト抜出ライン２２が、それぞれ吸着室連結の所定位置に
配設され、各吸着室はそれぞれ吸着室１〜３で脱着操
作、吸着室４〜８で濃縮操作、吸着室９〜１３で吸着操
作、吸着室１４〜１６で脱着剤回収操作を行う態様を示
している。擬似移動床においては、一定時間間隔ごと
に、バルブの切換操作により各供給及び抜出ラインを液
流通方向に１吸着室分だけそれぞれ移動させる。従っ
て、図２に示した態様状態からバルブ切換により移動す
る次段階の態様においては、吸着室２〜４で脱着操作、
吸着室５〜９で濃縮操作、吸着室１０〜１４で吸着操
作、吸着室１５〜１で脱着剤回収操作を行うことにな
る。なお、図２に示した吸着室は１６室であるが、吸着
室数は特に制限されるものでなく、各種適用条件にあわ
せ適宜選択することができるものである。本発明におい
ては、エチルフェノール異性体を含有する原料混合物
を、上記したように破過応答試験により選択した上記吸
着剤、脱着剤及び処理条件下で、上記の吸脱着処理の各
操作を順次行うことによりｍ−エチルフェノールとｐ−
エチルフェノールとを高効率で分離することができる。
更に、本発明においては、上記擬似移動床等で吸脱着処
理して分離回収されたｐ−エチルフェノールを含むエク
ストラクトから脱着剤を除去した後、無溶媒で、また
は、適宜ｎ−ヘプタン等の溶媒を用いて晶析処理するこ
とにより、ｐ−エチルフェノールを高純度で得ることが
できる。
【００１３】
【実施例】本発明について実施例に基づき、更に詳細に
説明する。但し、本発明は、下記の実施例に制限される
ものでない。 実施例１ 内径１０．７ｍｍ、長さ２５０ｍｍの吸着カラムにＫ−
Ｙ型ゼオライト吸着剤約２３ｃｃを充填し、破過応答試
験を行なった。破過応答試験は、ｐ−エチルフェノール
３４．５重量％、ｍ−エチルフェノール６４．６重量
％、ｏ−エチルフェノール０．２重量％、その他のアル
キルフェノール類０．５重量％及び炭化水素類０．３重
量％からなるエチルフェノール異性体含有の原料混合油
を３０重量％、及び、ＴＩＰＢを３重量％含有する１−
プロパノール溶液を、上記Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸着剤を
充填した吸着カラムに、温度１５０℃、圧力７ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇ下、２０ｃｃ／分の流通速度で、約３０分間予め
通油した。その後、１−プロパノール単独に切り換え、
吸着カラム流出液を一定時間毎に分割採取し、流出液中
の各ｐ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール及び
ＴＩＰＢをそれぞれ分析し、流出パターン図を作成し
た。図３に作成した流出パターン図を示した。図３の流
出パターン図及び前記の式（１）より算出された分離係
数は４．６であった。また、図３の流出パターン図から
ｐ−エチルフェノールのテーリングが少ないことも明ら
かであり、総括物質移動容量係数ＫLav は０．０８（１
／秒）であった。この結果、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオ
ライトを用い、脱着剤として沸点９８℃の１−プロパノ
ールを用いた場合、温度１５０℃で、圧力７ｋｇ／ｃｍ
2 の吸脱着処理条件により高分離効率が得られることが
分かる。
説明する。但し、本発明は、下記の実施例に制限される
ものでない。 実施例１ 内径１０．７ｍｍ、長さ２５０ｍｍの吸着カラムにＫ−
Ｙ型ゼオライト吸着剤約２３ｃｃを充填し、破過応答試
験を行なった。破過応答試験は、ｐ−エチルフェノール
３４．５重量％、ｍ−エチルフェノール６４．６重量
％、ｏ−エチルフェノール０．２重量％、その他のアル
キルフェノール類０．５重量％及び炭化水素類０．３重
量％からなるエチルフェノール異性体含有の原料混合油
を３０重量％、及び、ＴＩＰＢを３重量％含有する１−
プロパノール溶液を、上記Ｋ−Ｙ型ゼオライト吸着剤を
充填した吸着カラムに、温度１５０℃、圧力７ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇ下、２０ｃｃ／分の流通速度で、約３０分間予め
通油した。その後、１−プロパノール単独に切り換え、
吸着カラム流出液を一定時間毎に分割採取し、流出液中
の各ｐ−エチルフェノール、ｍ−エチルフェノール及び
ＴＩＰＢをそれぞれ分析し、流出パターン図を作成し
た。図３に作成した流出パターン図を示した。図３の流
出パターン図及び前記の式（１）より算出された分離係
数は４．６であった。また、図３の流出パターン図から
ｐ−エチルフェノールのテーリングが少ないことも明ら
かであり、総括物質移動容量係数ＫLav は０．０８（１
／秒）であった。この結果、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオ
ライトを用い、脱着剤として沸点９８℃の１−プロパノ
ールを用いた場合、温度１５０℃で、圧力７ｋｇ／ｃｍ
2 の吸脱着処理条件により高分離効率が得られることが
分かる。
【００１４】比較例１ １−プロパノールを１−ヘキサノールに替えて、処理条
件は温度１５０℃、圧力１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇとした以外は
実施例１と全く同様に破過応答試験を実施し、その結果
の流出パターン図を図４に示した。図４及び前記の式
（１）より算出された分離係数は２以上であったが、図
４から明らかなようにｐ−エチルフェノールはテーリン
グしている。従って、圧力１ｋｇ／ｃｍ2 で、脱着剤と
して１−ヘキサノールを用いた場合は、ｐ−エチルフェ
ノールが効率よく分離できないことが分かる。
件は温度１５０℃、圧力１ｋｇ／ｃｍ2 Ｇとした以外は
実施例１と全く同様に破過応答試験を実施し、その結果
の流出パターン図を図４に示した。図４及び前記の式
（１）より算出された分離係数は２以上であったが、図
４から明らかなようにｐ−エチルフェノールはテーリン
グしている。従って、圧力１ｋｇ／ｃｍ2 で、脱着剤と
して１−ヘキサノールを用いた場合は、ｐ−エチルフェ
ノールが効率よく分離できないことが分かる。
【００１５】実施例２ 脱着剤としてエタノールを使用し、温度１５０℃、圧力
２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇとして以外は実施例１と全く同様に
して破過応答試験を行った。その結果、前記の式（１）
より算出した分離係数は４．２であり、ｐ−エチルフェ
ノールのテーリングは見られず、総括物質移動容量係数
ＫLav は０．０９（１／秒）であった。
２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇとして以外は実施例１と全く同様に
して破過応答試験を行った。その結果、前記の式（１）
より算出した分離係数は４．２であり、ｐ−エチルフェ
ノールのテーリングは見られず、総括物質移動容量係数
ＫLav は０．０９（１／秒）であった。
【００１６】実施例３ 脱着剤として１−プロパノール８０重量％、２−プロパ
ノール２０重量％の混合物を使用し、温度１５０℃、圧
力２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇとして以外は実施例１と全く同様
にして破過応答試験を行った。その結果、前記の式
（１）より算出した分離係数は３．８であり、ｐ−エチ
ルフェノールのテーリングは見られず、総括物質移動容
量係数ＫLav は０．０８（１／秒）であった。
ノール２０重量％の混合物を使用し、温度１５０℃、圧
力２０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇとして以外は実施例１と全く同様
にして破過応答試験を行った。その結果、前記の式
（１）より算出した分離係数は３．８であり、ｐ−エチ
ルフェノールのテーリングは見られず、総括物質移動容
量係数ＫLav は０．０８（１／秒）であった。
【００１７】実施例４ 図２に示したと同様の吸着室数１６からなる擬似移動床
分離装置を用い、フェノールをエチル化して得られた表
１に示したエチルフェノール異性体含有原料混合物を吸
脱着処理した。実施例１で用いたものと同様のＫ−Ｙ型
ゼオライト吸着剤を、内容量約７０ｃｃの各カラム吸着
室１〜１６に充填し、ライン２１からエチルフェノール
異性体含有原料混合物を１４０．０ｇ／時で供給し、ラ
イン１９から脱着剤１−プロパノールを８２０ｇ／時で
供給した。一方、ライン２０からエクストラクトを７８
０ｇ／時で抜出し、ライン２２よりラフィネートを１８
０ｇ／時で抜出した。処理条件は、各吸着室温度を１８
０℃、循環ポンプ１８のサクション圧力を１５ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇとした。また、原料混合物及び脱着剤の各供給ラ
イン、エクストラクト及びラフィネートの各抜出ライン
は、６０秒の間隔で同時に液流通方向に一吸着室分だけ
それぞれ移動するようにバルブ操作を設定した。その結
果、ｐ−エチルフェノールはエクストラクトから回収さ
れ、脱着剤１−プロパノールがフリーベースで濃度９８
重量％であった。一方、ｍ−エチルフェノールはラフィ
ネートから回収され、脱着剤１−プロパノールがフリー
ベースで濃度９７重量％であった。
分離装置を用い、フェノールをエチル化して得られた表
１に示したエチルフェノール異性体含有原料混合物を吸
脱着処理した。実施例１で用いたものと同様のＫ−Ｙ型
ゼオライト吸着剤を、内容量約７０ｃｃの各カラム吸着
室１〜１６に充填し、ライン２１からエチルフェノール
異性体含有原料混合物を１４０．０ｇ／時で供給し、ラ
イン１９から脱着剤１−プロパノールを８２０ｇ／時で
供給した。一方、ライン２０からエクストラクトを７８
０ｇ／時で抜出し、ライン２２よりラフィネートを１８
０ｇ／時で抜出した。処理条件は、各吸着室温度を１８
０℃、循環ポンプ１８のサクション圧力を１５ｋｇ／ｃ
ｍ2 Ｇとした。また、原料混合物及び脱着剤の各供給ラ
イン、エクストラクト及びラフィネートの各抜出ライン
は、６０秒の間隔で同時に液流通方向に一吸着室分だけ
それぞれ移動するようにバルブ操作を設定した。その結
果、ｐ−エチルフェノールはエクストラクトから回収さ
れ、脱着剤１−プロパノールがフリーベースで濃度９８
重量％であった。一方、ｍ−エチルフェノールはラフィ
ネートから回収され、脱着剤１−プロパノールがフリー
ベースで濃度９７重量％であった。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例５ 原料混合液の供給量を２００ｇ／時、エクストラクト抜
出量を８４０ｇ／時とした以外は実施例４と同様に吸脱
着処理を行った。その結果、エクストラクトから回収さ
れたｐ−エチルフェノールは、脱着剤１−プロパノール
がフリーベースで濃度８６重量％であった。一方、ラフ
ィネートから回収されたｍ−エチルフェノールは、脱着
剤１−プロパノールがフリーベースで濃度９７重量％で
あった。次いで、ｐ−エチルフェノールと脱着剤の１−
プロパノールの混合物のエクストラクトから、１−プロ
パノールを蒸留により除去した。得られたｐ−エチルフ
ェノール濃縮物約１００ｇを１０℃に冷却して結晶を析
出させ、遠心分離して約５９ｇの結晶が得られた。得ら
れた結晶は純度９９％のｐ−エチルフェノールであっ
た。
出量を８４０ｇ／時とした以外は実施例４と同様に吸脱
着処理を行った。その結果、エクストラクトから回収さ
れたｐ−エチルフェノールは、脱着剤１−プロパノール
がフリーベースで濃度８６重量％であった。一方、ラフ
ィネートから回収されたｍ−エチルフェノールは、脱着
剤１−プロパノールがフリーベースで濃度９７重量％で
あった。次いで、ｐ−エチルフェノールと脱着剤の１−
プロパノールの混合物のエクストラクトから、１−プロ
パノールを蒸留により除去した。得られたｐ−エチルフ
ェノール濃縮物約１００ｇを１０℃に冷却して結晶を析
出させ、遠心分離して約５９ｇの結晶が得られた。得ら
れた結晶は純度９９％のｐ−エチルフェノールであっ
た。
【００２０】
【発明の効果】本発明のｍ−及びｐ−エチルフェノール
の分離方法は、エチルフェノール異性体を含有する原料
混合物をクロマトグラフィー、好ましくは擬似移動床に
おいて、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオライト、脱着剤とし
てＣ2 〜Ｃ4 の脂肪族アルコールまたはそれらの２種以
上のアルコール混合物を用いて、所定の条件下で吸脱着
処理し、高効率でｍ−及びｐ−エチルフェノールを分離
することができる。本発明の吸着剤、脱着剤及び吸脱着
処理条件は、実際の吸脱着処理に則して破過応答試験に
より選択されるため、所定の脱着剤量で、吸着成分のｐ
−エチルフェノールがテーリングすることなくｍ−エチ
ルフェノールと分離効率が高く分離でき、極めて実用性
に富み工業的実施に有用である。
の分離方法は、エチルフェノール異性体を含有する原料
混合物をクロマトグラフィー、好ましくは擬似移動床に
おいて、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオライト、脱着剤とし
てＣ2 〜Ｃ4 の脂肪族アルコールまたはそれらの２種以
上のアルコール混合物を用いて、所定の条件下で吸脱着
処理し、高効率でｍ−及びｐ−エチルフェノールを分離
することができる。本発明の吸着剤、脱着剤及び吸脱着
処理条件は、実際の吸脱着処理に則して破過応答試験に
より選択されるため、所定の脱着剤量で、吸着成分のｐ
−エチルフェノールがテーリングすることなくｍ−エチ
ルフェノールと分離効率が高く分離でき、極めて実用性
に富み工業的実施に有用である。
【図１】本発明の破過応答試験で得られる各成分の流出
パターンの概念説明図
パターンの概念説明図
【図２】擬似移動床による吸脱着処理を模式的に示した
説明図
説明図
【図３】本発明の一実施例の破過応答試験で得られた各
成分の流出パターン図
成分の流出パターン図
【図４】本発明の一比較例の破過応答試験で得られた各
成分の流出パターン図
成分の流出パターン図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 箱崎 智則 千葉県市原市五井南海岸３番地 丸善石油 化学株式会社研究所内 (72)発明者 伊台 務 千葉県市原市五井南海岸３番地 丸善石油 化学株式会社研究所内 (72)発明者 志村 光則 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 横田 善一 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内 (72)発明者 白戸 義美 神奈川県横浜市鶴見区鶴見中央二丁目12番 １号 千代田化工建設株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 エチルフェノール異性体を含有する原料
混合物からメタ及びパラエチルフェノールを吸脱着処理
して分離する方法であって、吸着剤としてＫ−Ｙ型ゼオ
ライト、脱着剤としてＣ2 〜Ｃ4 の脂肪族アルコールま
たはそれらの２種以上のアルコール混合物を用い、該脱
着剤の沸点以上の温度、且つ、被処理物の該原料混合
物、脱着剤及び分離精製物を液相に保持する圧力下で、
該原料混合物を吸脱着処理し、メタエチルフェノールを
ラフィネートとして、パラエチルフェノールをエクスト
ラクトとして分離回収することを特徴とするメタ及びパ
ラエチルフェノールの分離方法。 - 【請求項２】 前記吸脱着処理を擬似移動床で行なう請
求項１記載のメタ及びパラ−エチルフェノールの分離方
法。 - 【請求項３】 前記吸脱着処理で分離回収したエクスト
ラクトを、更に晶析処理してパラエチルフェノールを精
製回収する請求項１または２記載のメタ及びパラエチル
フェノールの分離方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6174750A JPH0820551A (ja) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | メタ及びパラエチルフェノールの分離方法 |
| ZA955189A ZA955189B (en) | 1994-07-04 | 1995-06-22 | Method of separating meta- and para-ethylphenol |
| FI953291A FI953291L (fi) | 1994-07-04 | 1995-07-03 | Menetelmä meta- ja paraetyylifenolin erottamiseksi |
| GB9513488A GB2291056B (en) | 1994-07-04 | 1995-07-03 | Method of separating meta-and para-ethylphenol |
| CN95109910A CN1129208A (zh) | 1994-07-04 | 1995-07-04 | 间位和对位乙基苯酚的分离方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6174750A JPH0820551A (ja) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | メタ及びパラエチルフェノールの分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0820551A true JPH0820551A (ja) | 1996-01-23 |
Family
ID=15984035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6174750A Pending JPH0820551A (ja) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | メタ及びパラエチルフェノールの分離方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0820551A (ja) |
| CN (1) | CN1129208A (ja) |
| FI (1) | FI953291L (ja) |
| GB (1) | GB2291056B (ja) |
| ZA (1) | ZA955189B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019108382A (ja) * | 2014-10-13 | 2019-07-04 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | パラ−チモールを調製するための改良された方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5744654A (en) * | 1996-06-14 | 1998-04-28 | Merichem Company | Recovery of para-ethylphenol |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6152129A (ja) * | 1984-08-21 | 1986-03-14 | Mitsubishi Electric Corp | キヤンドモ−タ |
| JPS643135A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-06 | Maruzen Petrochem Co Ltd | Recovery of high-purity m-ethylphenol |
-
1994
- 1994-07-04 JP JP6174750A patent/JPH0820551A/ja active Pending
-
1995
- 1995-06-22 ZA ZA955189A patent/ZA955189B/xx unknown
- 1995-07-03 GB GB9513488A patent/GB2291056B/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-03 FI FI953291A patent/FI953291L/fi not_active Application Discontinuation
- 1995-07-04 CN CN95109910A patent/CN1129208A/zh active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019108382A (ja) * | 2014-10-13 | 2019-07-04 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | パラ−チモールを調製するための改良された方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1129208A (zh) | 1996-08-21 |
| FI953291A0 (fi) | 1995-07-03 |
| GB2291056A (en) | 1996-01-17 |
| GB9513488D0 (en) | 1995-09-06 |
| ZA955189B (en) | 1996-01-31 |
| FI953291A7 (fi) | 1996-01-05 |
| FI953291L (fi) | 1996-01-05 |
| GB2291056B (en) | 1998-06-24 |
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