JPH08208550A - フェノール類のグリコールエーテルの製造方法 - Google Patents
フェノール類のグリコールエーテルの製造方法Info
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 容易に触媒除去が行なえ、触媒残渣のないフ
ェノール類のグリコールエーテルを製造する。 【構成】 フェノール類をアルキレンオキシドを反応さ
せる際の触媒として、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなどのN-ジアルキルアミドを触媒として用
い、減圧ストリッピングにより触媒除去する。 【効果】 触媒残渣がなく、悪臭のない品質価値の高い
グリコールエーテルが得られる。
ェノール類のグリコールエーテルを製造する。 【構成】 フェノール類をアルキレンオキシドを反応さ
せる際の触媒として、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなどのN-ジアルキルアミドを触媒として用
い、減圧ストリッピングにより触媒除去する。 【効果】 触媒残渣がなく、悪臭のない品質価値の高い
グリコールエーテルが得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフェノール類のグリコー
ルエーテルの製造方法に関し、特にフェノール類にアル
キレンオキシドを反応させるフェノール類のグリコール
エーテルの製造方法に関するものである。
ルエーテルの製造方法に関し、特にフェノール類にアル
キレンオキシドを反応させるフェノール類のグリコール
エーテルの製造方法に関するものである。
【０００２】本発明の方法によって製造されたフェノー
ル類のグリコールエーテルは、高品質のポリエステル樹
脂又はポリウレタン樹脂の原料の共重合成分として用い
られる。
ル類のグリコールエーテルは、高品質のポリエステル樹
脂又はポリウレタン樹脂の原料の共重合成分として用い
られる。
【０００３】
【従来の技術】従来よりフェノール類のグリコールエー
テルは、ポリエステル樹脂又はポリウレタン樹脂に優れ
た耐熱性等の物性を付与する共重合成分として用いられ
ているが、そのためにはこのもの自体の純度の高いこと
及び着色の少ないことが要求される。
テルは、ポリエステル樹脂又はポリウレタン樹脂に優れ
た耐熱性等の物性を付与する共重合成分として用いられ
ているが、そのためにはこのもの自体の純度の高いこと
及び着色の少ないことが要求される。
【０００４】フェノール類のグリコールエーテルはNaOH
などのアルカリ金属類又はトリエチルアミンなどのアル
キルアミン類を触媒にして製造されるが、その製品に残
存する触媒の量が多いと上記共重合成分として用いた場
合、ポリマーの着色や劣化など各種のトラブルを起こ
し、製品価値の高い共重合ポリマーを得ることができな
い。
などのアルカリ金属類又はトリエチルアミンなどのアル
キルアミン類を触媒にして製造されるが、その製品に残
存する触媒の量が多いと上記共重合成分として用いた場
合、ポリマーの着色や劣化など各種のトラブルを起こ
し、製品価値の高い共重合ポリマーを得ることができな
い。
【０００５】フェノール類のグリコールエーテルを製造
する際の反応物よりの触媒除去は次の 3つの方法のいず
れかによって行なわれている（ポーランド特許第156968
号、特公昭52-4547 号公報、特開昭53-123499 号）。
する際の反応物よりの触媒除去は次の 3つの方法のいず
れかによって行なわれている（ポーランド特許第156968
号、特公昭52-4547 号公報、特開昭53-123499 号）。
【０００６】（１）反応後、反応物に酸を加えて中和
し、水洗して残存触媒を除く。 （２）反応後、反応物を合成吸着材により吸着処理し、
濾過する。 （３）反応物を減圧ストリッピングする。
し、水洗して残存触媒を除く。 （２）反応後、反応物を合成吸着材により吸着処理し、
濾過する。 （３）反応物を減圧ストリッピングする。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】これらの触媒除去法に
はいずれも以下のように製品の純度、コストに問題があ
り、満足すべきものではなかった。
はいずれも以下のように製品の純度、コストに問題があ
り、満足すべきものではなかった。
【０００８】（１）の方法は、水洗工程で発生する油分
の多い排水の処理工程が費用がかかり、更に脱水等の工
程も必要で、製造時間も長くなり製造コストが高くな
る。
の多い排水の処理工程が費用がかかり、更に脱水等の工
程も必要で、製造時間も長くなり製造コストが高くな
る。
【０００９】（２）の方法は、濾過工程で排出される濾
過ケーキが高濃度のアルカリ及び有機成分を含み、その
廃棄に際して中和、焼却等の処理が必要で、費用及び時
間がかかり製造コストを高める。
過ケーキが高濃度のアルカリ及び有機成分を含み、その
廃棄に際して中和、焼却等の処理が必要で、費用及び時
間がかかり製造コストを高める。
【００１０】（３）の方法では、NaOHなどのアルカリ金
属類や高沸点のアルキルアミン類を触媒に用いた場合は
減圧ストリッピングによる触媒除去は行なえず、低沸点
のアルキルアミンを触媒として用いた場合にのみ適用さ
れる。しかし低沸点のアルキルアミンはアミン臭がある
ため、微量に残ったアルキルアミンを含有する製品には
アミン臭が残り、製品価値を下げる。
属類や高沸点のアルキルアミン類を触媒に用いた場合は
減圧ストリッピングによる触媒除去は行なえず、低沸点
のアルキルアミンを触媒として用いた場合にのみ適用さ
れる。しかし低沸点のアルキルアミンはアミン臭がある
ため、微量に残ったアルキルアミンを含有する製品には
アミン臭が残り、製品価値を下げる。
【００１１】本発明は上記（３）の方法において、減圧
ストリッピングが容易に行なえ、得られた製品の異臭が
なく純度、色調の良好な、フェノール類のグリコールエ
ーテルの製造方法を提供するものである。
ストリッピングが容易に行なえ、得られた製品の異臭が
なく純度、色調の良好な、フェノール類のグリコールエ
ーテルの製造方法を提供するものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はフェ
ノール類にアルキレンオキシドを反応させてフェノール
類のグリコールエーテルを製造する方法において、触媒
としてN-ジアルキルアミドを用いることを特徴とするフ
ェノール類のグリコールエーテルの製造方法である。
ノール類にアルキレンオキシドを反応させてフェノール
類のグリコールエーテルを製造する方法において、触媒
としてN-ジアルキルアミドを用いることを特徴とするフ
ェノール類のグリコールエーテルの製造方法である。
【００１３】
（フェノール類）本発明の原料であるフェノール類は、
単核又は多核の一価又は多価のフェノールであって、こ
れらの核置換誘導体も含まれる。具体的には例えば、フ
ェノール、レゾルシン、ヒドロキノン、ナフトール、2,
2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス
（4-ヒドロキシフェニル）メタンなどが挙げられる。
単核又は多核の一価又は多価のフェノールであって、こ
れらの核置換誘導体も含まれる。具体的には例えば、フ
ェノール、レゾルシン、ヒドロキノン、ナフトール、2,
2-ビス（4-ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス
（4-ヒドロキシフェニル）メタンなどが挙げられる。
【００１４】（アルキレンオキシド）もう一方の原料で
あるアルキレンオキシド類としては、例えばエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどが
挙げられる。アルキレンオキシド類の使用量は、原料フ
ェノール類の水酸基 1個に対し 0.8〜1.5 モル、好まし
くは 1〜1.2 モルである。
あるアルキレンオキシド類としては、例えばエチレンオ
キシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどが
挙げられる。アルキレンオキシド類の使用量は、原料フ
ェノール類の水酸基 1個に対し 0.8〜1.5 モル、好まし
くは 1〜1.2 モルである。
【００１５】（N-ジアルキルアミド）本発明において触
媒として使用されるN-ジアルキルアミドは、沸点が 200
℃以下のもので、例えばジメチルホルムアミド、ジエチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどで、これら
は 2種以上併用することができる。これらのうち、特に
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドが好ま
しい。
媒として使用されるN-ジアルキルアミドは、沸点が 200
℃以下のもので、例えばジメチルホルムアミド、ジエチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどで、これら
は 2種以上併用することができる。これらのうち、特に
ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミドが好ま
しい。
【００１６】N-ジアルキルアミドの使用量は、原料フェ
ノール類 1モルに対し0.0005〜0.5モル、好ましくは 0.
001〜0.1 モルである。触媒の使用量が0.0005モル未満
ではアルキレンオキシドとの反応性が低下し、0.5 モル
を超えると触媒除去工程に時間がかかる。
ノール類 1モルに対し0.0005〜0.5モル、好ましくは 0.
001〜0.1 モルである。触媒の使用量が0.0005モル未満
ではアルキレンオキシドとの反応性が低下し、0.5 モル
を超えると触媒除去工程に時間がかかる。
【００１７】本発明の好適な反応方法の一例について説
明する。まず、耐圧性の反応器内にフェノール類と触媒
のN-ジアルキルアミドを仕込み、反応系内を窒素、ヘリ
ウム、アルゴンなどの不活性ガスで置換したのち、内容
物を所定の温度（通常80〜200 ℃）まで加熱し、次いで
これにアルキレンオキシドを圧入して反応させる。この
際アルキレンオキシドの圧入による圧力増加は 0.1〜4
kg/cm2、好ましくは 0.2〜2 kg/cm2の範囲になるよう制
御するのが望ましい。圧力増加が 0.1kg/cm2未満では反
応が遅く、4kg/cm2 を超えると反応速度が速くなりすぎ
て反応熱の制御が困難となる。アルキレンオキシドの圧
入が終了した後、通常数十分から数時間熟成を行なって
フェノール類のグリコールエーテルの反応物を得る。
明する。まず、耐圧性の反応器内にフェノール類と触媒
のN-ジアルキルアミドを仕込み、反応系内を窒素、ヘリ
ウム、アルゴンなどの不活性ガスで置換したのち、内容
物を所定の温度（通常80〜200 ℃）まで加熱し、次いで
これにアルキレンオキシドを圧入して反応させる。この
際アルキレンオキシドの圧入による圧力増加は 0.1〜4
kg/cm2、好ましくは 0.2〜2 kg/cm2の範囲になるよう制
御するのが望ましい。圧力増加が 0.1kg/cm2未満では反
応が遅く、4kg/cm2 を超えると反応速度が速くなりすぎ
て反応熱の制御が困難となる。アルキレンオキシドの圧
入が終了した後、通常数十分から数時間熟成を行なって
フェノール類のグリコールエーテルの反応物を得る。
【００１８】（触媒除去）熟成終了後、反応物を所定温
度（80〜200 ℃）で減圧（ 200〜1 mmHg）にし、窒素な
どの不活性ガスを反応物中に通して減圧ストリッピング
することにより触媒を除去することができる。
度（80〜200 ℃）で減圧（ 200〜1 mmHg）にし、窒素な
どの不活性ガスを反応物中に通して減圧ストリッピング
することにより触媒を除去することができる。
【００１９】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】実施例１ 内容積が 1リットルのオートクレーブ内に原料のビスフ
ェノールを228g（ 1モル）、触媒としてジメチルアセト
アミド4.4g（0.05モル）を加えて密閉した。20℃で真空
ポンプで減圧にした後、窒素で常圧まで加圧し、その操
作を 3回行ない窒素置換を行なった。内容物を 160℃に
加熱し、エチレンオキシド92.4g （2.1モル）を圧力 2k
g/cm2に保ちつつ 2時間かけて逐次導入して反応させ
た。その温度で 1時間熟成を行ない、エチレンオキシド
が完全に消費されたことを確認した後、その温度で徐々
に20mmHgまで減圧し、窒素ガスを通じながらストリッピ
ングを 1時間行ない、冷却して製品として2,2-ジ（4-β
- ヒドロキシエトキシフェニル）プロパン320gを得た。
得られた製品の分析値を次に示す。
ェノールを228g（ 1モル）、触媒としてジメチルアセト
アミド4.4g（0.05モル）を加えて密閉した。20℃で真空
ポンプで減圧にした後、窒素で常圧まで加圧し、その操
作を 3回行ない窒素置換を行なった。内容物を 160℃に
加熱し、エチレンオキシド92.4g （2.1モル）を圧力 2k
g/cm2に保ちつつ 2時間かけて逐次導入して反応させ
た。その温度で 1時間熟成を行ない、エチレンオキシド
が完全に消費されたことを確認した後、その温度で徐々
に20mmHgまで減圧し、窒素ガスを通じながらストリッピ
ングを 1時間行ない、冷却して製品として2,2-ジ（4-β
- ヒドロキシエトキシフェニル）プロパン320gを得た。
得られた製品の分析値を次に示す。
【００２１】 ジメチルアセトアミド（ＧＣ分析） 検出されず（1ppm以下）、 色調（ＡＰＡＨ） 10、 製品純度 88重量％、 外観 白色固状、 臭気 アミン臭なし。
【００２２】比較例１ 触媒としてジメチルアセトアミドの代わりトリエチルア
ミン5g（0.05モル）を用いた以外は実施例１と同様にし
て行ない、2,2-ジ（4-β- ヒドロキシエトキシフェニ
ル）プロパン320gを得た。その分析値を次に示す。
ミン5g（0.05モル）を用いた以外は実施例１と同様にし
て行ない、2,2-ジ（4-β- ヒドロキシエトキシフェニ
ル）プロパン320gを得た。その分析値を次に示す。
【００２３】 トリエチルアミン（ＧＣ分析） 検出されず（1ppm以下）、 色調（ＡＰＡＨ） 10、 製品純度 88重量％、 外観 白色固状、 臭気 アミン臭あり。
【００２４】比較例２ 触媒としてジメチルアセトアミドの代わりメチルドデシ
ルアミン10.7g （0.05モル）を用いた以外は実施例１と
同様にして行ない、2,2-ジ（4-β- ヒドロキシエトキシ
フェニル）プロパン320gを得た。その分析値を次に示
す。
ルアミン10.7g （0.05モル）を用いた以外は実施例１と
同様にして行ない、2,2-ジ（4-β- ヒドロキシエトキシ
フェニル）プロパン320gを得た。その分析値を次に示
す。
【００２５】 ジメチルドデシルアミン（ＧＣ分析） 検出されず（1ppm以下）、 色調（ＡＰＡＨ） 10、 製品純度 88重量％、 外観 白色固状、 臭気 異臭あり。
【００２６】内容積が 1リットルのオートクレーブ内に
原料のヒドロキノンを110g（ 1モル）、触媒としてジメ
チルホルムアミド3.7g（0.05モル）を加えて密閉した。
15℃で真空ポンプで減圧にした後、窒素で常圧まで加圧
し、その操作を 3回行ない窒素置換を行なった。内容物
を 160℃に加熱し、エチレンオキシド92.4g （2.1 モ
ル）を圧力 2kg/cm2に保ちつつ 2時間かけて逐次導入し
て反応させた。その温度で 1時間熟成を行ない、エチレ
ンオキシドが完全に消費されたことを確認した後、その
温度で徐々に20mmHgまで減圧し、窒素ガスを通じながら
ストリッピングを1時間行ない、冷却して1,4-ビス（2-
ヒドロキシエトキシ）ベンゼン202gを得た。得られた製
品の分析値を次に示す。
原料のヒドロキノンを110g（ 1モル）、触媒としてジメ
チルホルムアミド3.7g（0.05モル）を加えて密閉した。
15℃で真空ポンプで減圧にした後、窒素で常圧まで加圧
し、その操作を 3回行ない窒素置換を行なった。内容物
を 160℃に加熱し、エチレンオキシド92.4g （2.1 モ
ル）を圧力 2kg/cm2に保ちつつ 2時間かけて逐次導入し
て反応させた。その温度で 1時間熟成を行ない、エチレ
ンオキシドが完全に消費されたことを確認した後、その
温度で徐々に20mmHgまで減圧し、窒素ガスを通じながら
ストリッピングを1時間行ない、冷却して1,4-ビス（2-
ヒドロキシエトキシ）ベンゼン202gを得た。得られた製
品の分析値を次に示す。
【００２７】 ジメチルホルムアミド（ＧＣ分析） 検出されず（1ppm以下）、 色調（ＡＰＡＨ） 5 、 製品純度 90重量％、 外観 白色固状、 臭気 アミン臭なし。
【００２８】比較例３ 触媒としてジメチルホルムアミドの代わりトリエチルア
ミン5g（0.05モル）を用いた以外は実施例２と同様にし
て行ない、1,4-ビス（2-ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
202gを得た。その分析値を次に示す。
ミン5g（0.05モル）を用いた以外は実施例２と同様にし
て行ない、1,4-ビス（2-ヒドロキシエトキシ）ベンゼン
202gを得た。その分析値を次に示す。
【００２９】 トリエチルアミン（ＧＣ分析） 検出されず（1ppm以下）、 色調（ＡＰＡＨ） 5 、 製品純度 90重量％、 外観 白色固状、 臭気 アミン臭あり。
【００３０】比較例４ 触媒としてジメチルホルムアミドの代わりジメチルドデ
シルアミン10.7g （0.05モル）を用いた以外は実施例２
と同様にして行ない、1,4-ビス（2-ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼン202gを得た。その分析値を次に示す。
シルアミン10.7g （0.05モル）を用いた以外は実施例２
と同様にして行ない、1,4-ビス（2-ヒドロキシエトキ
シ）ベンゼン202gを得た。その分析値を次に示す。
【００３１】 トリエチルアミン（ＧＣ分析） 500ppm、 色調（ＡＰＡＨ） 5 、 製品純度 90重量％、 外観 白色固状、 臭気 異臭あり。
【００３２】
【発明の効果】フェノール類にアルキレンオキシドを反
応させる際の触媒としてN-ジアルキルアミドを用いるこ
とにより、反応生成物の減圧ストリッピングによって触
媒除去が可能となり、触媒残渣がなく、アミン臭や異臭
のない製品が得られる。
応させる際の触媒としてN-ジアルキルアミドを用いるこ
とにより、反応生成物の減圧ストリッピングによって触
媒除去が可能となり、触媒残渣がなく、アミン臭や異臭
のない製品が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年２月１４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
Claims (3)
- 【請求項１】 フェノール類にアルキレンオキシドを反
応させてフェノール類のグリコールエーテルを製造する
方法において、触媒としてN-ジアルキルアミドを用いる
ことを特徴とするフェノール類のグリコールエーテルの
製造方法。 - 【請求項２】 N-ジアルキルアミドがジメチルホルムア
ミド又はジメチルセトアミドである請求項１に記載の方
法。 - 【請求項３】 反応させたものを、更に減圧下でストリ
ッピングすることによりフェノール類のグリコールエー
テルを精製すること特徴とする請求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7035907A JPH08208550A (ja) | 1995-02-02 | 1995-02-02 | フェノール類のグリコールエーテルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7035907A JPH08208550A (ja) | 1995-02-02 | 1995-02-02 | フェノール類のグリコールエーテルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208550A true JPH08208550A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=12455110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7035907A Pending JPH08208550A (ja) | 1995-02-02 | 1995-02-02 | フェノール類のグリコールエーテルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08208550A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008081453A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
| JP2020033323A (ja) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | 日華化学株式会社 | ビナフトール系化合物の製造方法 |
-
1995
- 1995-02-02 JP JP7035907A patent/JPH08208550A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008081453A (ja) * | 2006-09-28 | 2008-04-10 | Sanyo Chem Ind Ltd | ビスフェノール類のジオキシエチレンエーテルの製造方法および組成物 |
| JP2020033323A (ja) * | 2018-08-31 | 2020-03-05 | 日華化学株式会社 | ビナフトール系化合物の製造方法 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040420 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20041130 |