JPH08209123A - スコウレリン又はナンジニンを含有する抗酸化剤 - Google Patents
スコウレリン又はナンジニンを含有する抗酸化剤Info
- Publication number
- JPH08209123A JPH08209123A JP7039186A JP3918695A JPH08209123A JP H08209123 A JPH08209123 A JP H08209123A JP 7039186 A JP7039186 A JP 7039186A JP 3918695 A JP3918695 A JP 3918695A JP H08209123 A JPH08209123 A JP H08209123A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antioxidant
- scoulerine
- nandinine
- present
- antioxidants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ブチルヒドロキシアニソールやブチルヒドロ
キシトルエンなどの人工合成抗酸化剤に匹敵するような
抗酸化活性を有する抗酸化剤を、天然に存在する物質か
ら構成する。 【構成】 天然に存在するスコウレリン又はナンジニン
を主成分として抗酸化剤を構成する。
キシトルエンなどの人工合成抗酸化剤に匹敵するような
抗酸化活性を有する抗酸化剤を、天然に存在する物質か
ら構成する。 【構成】 天然に存在するスコウレリン又はナンジニン
を主成分として抗酸化剤を構成する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性樹脂、医薬
品、化粧品、食品等の酸化を防止するための抗酸化剤に
関する。
品、化粧品、食品等の酸化を防止するための抗酸化剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】プラスチック製品、医薬品、化粧品、食
品などの多くの製品は、その製品の製造時や保存時の雰
囲気中や製品自体に含まれる酸素により酸化されて、製
品の品質が著しく低下する場合がある。このため、従来
より、これらの製品の酸化劣化を防止するために抗酸化
剤が使用されている。
品などの多くの製品は、その製品の製造時や保存時の雰
囲気中や製品自体に含まれる酸素により酸化されて、製
品の品質が著しく低下する場合がある。このため、従来
より、これらの製品の酸化劣化を防止するために抗酸化
剤が使用されている。
【０００３】このような抗酸化剤としては、トコフェロ
ールなどの天然由来の抗酸化剤や自然界には存在しない
人工合成抗酸化剤が知られているが、より入手し易くし
かもコストも低い人工合成抗酸化剤が主に使用されてい
る。例えば、食品や化粧品などの人体の中に摂取あるい
は皮膚に直接接触するような製品の属する分野では、人
工合成抗酸化剤として、ブチルヒドロキシアニソール
（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）など
が主に使用されている。
ールなどの天然由来の抗酸化剤や自然界には存在しない
人工合成抗酸化剤が知られているが、より入手し易くし
かもコストも低い人工合成抗酸化剤が主に使用されてい
る。例えば、食品や化粧品などの人体の中に摂取あるい
は皮膚に直接接触するような製品の属する分野では、人
工合成抗酸化剤として、ブチルヒドロキシアニソール
（ＢＨＡ）やブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）など
が主に使用されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＢＨＡ
やＢＨＴなどの人工合成抗酸化剤については、公的に十
分な安全性試験が行われており、その抗酸化活性や安全
性も確認されているとはいえ、天然には存在しない構造
の人工合成化学物質であるために、消費者にそれ自体あ
るいはその代謝生成物の安全性の点で疑念を生じさせる
という欠点がある。そのため、様々な製造分野におい
て、抗酸化剤として人工合成物ではなく天然由来の成分
もしくはそれと同じ構造の合成品を使用することが要望
されるようになっており、特に食品や化粧品などの分野
ではその要請が強い。
やＢＨＴなどの人工合成抗酸化剤については、公的に十
分な安全性試験が行われており、その抗酸化活性や安全
性も確認されているとはいえ、天然には存在しない構造
の人工合成化学物質であるために、消費者にそれ自体あ
るいはその代謝生成物の安全性の点で疑念を生じさせる
という欠点がある。そのため、様々な製造分野におい
て、抗酸化剤として人工合成物ではなく天然由来の成分
もしくはそれと同じ構造の合成品を使用することが要望
されるようになっており、特に食品や化粧品などの分野
ではその要請が強い。
【０００５】本発明は、以上のような従来技術の課題を
解決しようとするものであり、人工合成抗酸化剤に代替
可能な、天然に存在する抗酸化剤を提供することを目的
とする。
解決しようとするものであり、人工合成抗酸化剤に代替
可能な、天然に存在する抗酸化剤を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、膨大な種類
の植物について、それらから得られた物質の抗酸化活性
を評価してきたところ、ナンテン（Nandina domestica
Thunb)の葉から単離することのできるイソキノリン系ア
ルカロイドの一種であるスコウレリン［（ＲまたはＳ）
−５，８，１３，１３ａ−テトラヒドロ−３，１０−ジ
メトキシ−６Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｇ］キノリジン−２，
９−ジオール］及びナンジニン［（ＲまたはＳ）−５，
８，１３，１３ａ−テトラヒドロ−１０−メトキシ−
２，３−（メチレンジオキシ）−６Ｈ−ジベンゾ［ａ，
ｇ］キノリジン−９−オール］がそれぞれ高い抗酸化活
性を有することを知見し、本発明を完成するに至った。
の植物について、それらから得られた物質の抗酸化活性
を評価してきたところ、ナンテン（Nandina domestica
Thunb)の葉から単離することのできるイソキノリン系ア
ルカロイドの一種であるスコウレリン［（ＲまたはＳ）
−５，８，１３，１３ａ−テトラヒドロ−３，１０−ジ
メトキシ−６Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｇ］キノリジン−２，
９−ジオール］及びナンジニン［（ＲまたはＳ）−５，
８，１３，１３ａ−テトラヒドロ−１０−メトキシ−
２，３−（メチレンジオキシ）−６Ｈ−ジベンゾ［ａ，
ｇ］キノリジン−９−オール］がそれぞれ高い抗酸化活
性を有することを知見し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、スコウレリン又はナンジ
ニンを含有することを特徴とする抗酸化剤を提供する。
ニンを含有することを特徴とする抗酸化剤を提供する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明において使用されるスコウレリン
は、従来より、ケシ科植物中に存在していることが確認
されている物質である。このスコウレリンは、鎮静、鎮
痙、降圧などの生理活性を有しており、更に、各種医薬
品の中間体原料として有用であることが知られている。
は、従来より、ケシ科植物中に存在していることが確認
されている物質である。このスコウレリンは、鎮静、鎮
痙、降圧などの生理活性を有しており、更に、各種医薬
品の中間体原料として有用であることが知られている。
【００１０】一方、ナンジニンは、従来より、ナンテン
の根部に存在していることが確認されている物質であ
り、腸内殺菌活性や健胃活性を有することが知られてい
る。
の根部に存在していることが確認されている物質であ
り、腸内殺菌活性や健胃活性を有することが知られてい
る。
【００１１】本発明において使用するスコウレリン又は
ナンジニンとしては、ケシ科植物あるいはナンテンに限
らず天然材料から常法により単離されたものを使用する
ことができる。また、天然に存在する構造と同じであれ
ば、合成もしくは半合成されたものを使用することもで
きる。
ナンジニンとしては、ケシ科植物あるいはナンテンに限
らず天然材料から常法により単離されたものを使用する
ことができる。また、天然に存在する構造と同じであれ
ば、合成もしくは半合成されたものを使用することもで
きる。
【００１２】また、本発明の抗酸化剤においては、スコ
ウレリンとナンジニンとを単独で配合してもよいが、両
者を同時に配合してもよい。
ウレリンとナンジニンとを単独で配合してもよいが、両
者を同時に配合してもよい。
【００１３】本発明の抗酸化剤中のスコウレリン又はナ
ンジニンの含有量に関しては、特に限定はなく、使用目
的に応じて適宜設定することができる。
ンジニンの含有量に関しては、特に限定はなく、使用目
的に応じて適宜設定することができる。
【００１４】また、本発明の抗酸化剤には、スコウレリ
ン又はナンジニンの他に、結晶セルロースやタルクなど
の増量剤、その他公知の抗酸化剤用添加剤を必要に応じ
て配合することができる。
ン又はナンジニンの他に、結晶セルロースやタルクなど
の増量剤、その他公知の抗酸化剤用添加剤を必要に応じ
て配合することができる。
【００１５】本発明の抗酸化剤の剤形としては、特に限
定はなく、使用目的に応じて粉状、固形状、ペースト
状、溶液状、分散液状などの形態とすることができる。
定はなく、使用目的に応じて粉状、固形状、ペースト
状、溶液状、分散液状などの形態とすることができる。
【００１６】なお、本発明の抗酸化剤には、基本的にＢ
ＨＡやＢＨＴの人工合成抗酸化剤を配合しないことが望
まれるが、人体に摂取したり直接接触したりしない用途
の場合には、人工合成抗酸化剤を配合することもでき
る。
ＨＡやＢＨＴの人工合成抗酸化剤を配合しないことが望
まれるが、人体に摂取したり直接接触したりしない用途
の場合には、人工合成抗酸化剤を配合することもでき
る。
【００１７】本発明の抗酸化剤は、従来の抗酸化剤と同
様に使用することができる。例えば、抗酸化剤を添加す
べき熱可塑性樹脂や油脂含有材料に、本発明の抗酸化剤
をミキサーなどで混合する方法を挙げることができる。
この場合、抗酸化剤の添加量としては、抗酸化剤を添加
すべき材料の性質等により異なるが、通常、スコウレリ
ン又はナンニジンの濃度が好ましくは２５０〜２５００
ｐｐｍ、より好ましくは１０００〜１５００ｐｐｍとな
る量で添加する。
様に使用することができる。例えば、抗酸化剤を添加す
べき熱可塑性樹脂や油脂含有材料に、本発明の抗酸化剤
をミキサーなどで混合する方法を挙げることができる。
この場合、抗酸化剤の添加量としては、抗酸化剤を添加
すべき材料の性質等により異なるが、通常、スコウレリ
ン又はナンニジンの濃度が好ましくは２５０〜２５００
ｐｐｍ、より好ましくは１０００〜１５００ｐｐｍとな
る量で添加する。
【００１８】
【作用】本発明の抗酸化剤はスコウレリン又はナンジニ
ンを含有する。スコウレリン及びナンジニンは、天然に
存在する抗酸化活性を有する物質である。従って、熱可
塑性樹脂、医薬品、化粧品、食品等の種々の製品に本発
明の抗酸化剤を使用することにより、人工合成抗酸化剤
を使用せずにそれらの製品の酸化を防止することが可能
となる。
ンを含有する。スコウレリン及びナンジニンは、天然に
存在する抗酸化活性を有する物質である。従って、熱可
塑性樹脂、医薬品、化粧品、食品等の種々の製品に本発
明の抗酸化剤を使用することにより、人工合成抗酸化剤
を使用せずにそれらの製品の酸化を防止することが可能
となる。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００２０】実施例１ 抗酸化剤としてのスコウレリン１ｍｇをエタノール０．
２ｍｌに溶解し、その溶液０．１ｍｌを酸化され易い代
表的油脂であるリノール酸５００ｍｌに添加した（スコ
ウレリン濃度＝１０００ｐｐｍ）。この溶液をデシケー
ター中で減圧乾固させた。
２ｍｌに溶解し、その溶液０．１ｍｌを酸化され易い代
表的油脂であるリノール酸５００ｍｌに添加した（スコ
ウレリン濃度＝１０００ｐｐｍ）。この溶液をデシケー
ター中で減圧乾固させた。
【００２１】得られたリノール酸混合物を、４０℃で所
定期間（０日、１日、２日、３日及び４日）保存し、保
存試験開始時（０日）の重量に対する重量変化量（酸化
により増加した量）を測定し、これによりスコウレリン
からなる抗酸化剤の抗酸化活性を評価した。その結果を
図１に示す。
定期間（０日、１日、２日、３日及び４日）保存し、保
存試験開始時（０日）の重量に対する重量変化量（酸化
により増加した量）を測定し、これによりスコウレリン
からなる抗酸化剤の抗酸化活性を評価した。その結果を
図１に示す。
【００２２】実施例２ スコウレリンに代えてナンニジンを使用する以外は実施
例１と同様にして、ナンニジンからなる抗酸化剤の抗酸
化活性を評価した。その結果を図１に示す。
例１と同様にして、ナンニジンからなる抗酸化剤の抗酸
化活性を評価した。その結果を図１に示す。
【００２３】比較例１ スコウレリンに代えて、人工合成酸化剤であるＢＨＴを
使用する以外は実施例１と同様にして、ＢＨＴからなる
抗酸化剤の抗酸化活性を評価した。その結果を図１に示
す。
使用する以外は実施例１と同様にして、ＢＨＴからなる
抗酸化剤の抗酸化活性を評価した。その結果を図１に示
す。
【００２４】比較例２ 抗酸化剤を添加しない以外は実施例１と同様にして、ブ
ランクのリノール酸の保存時の重量変化量（酸化により
増加した量）を測定した。その結果を図１に示す。
ランクのリノール酸の保存時の重量変化量（酸化により
増加した量）を測定した。その結果を図１に示す。
【００２５】図１から、天然に存在する物質からなる実
施例１及び２の抗酸化剤は、ともに抗酸化活性を有する
ことがわかる。特に、実施例１の抗酸化剤（スコウレリ
ン）が、ＢＨＴに匹敵する抗酸化活性を有することがわ
かる。
施例１及び２の抗酸化剤は、ともに抗酸化活性を有する
ことがわかる。特に、実施例１の抗酸化剤（スコウレリ
ン）が、ＢＨＴに匹敵する抗酸化活性を有することがわ
かる。
【００２６】なお、抗酸化剤を含有しないブランクのリ
ノール酸（比較例２）は、時間の経過と共に著しく酸化
されて重量が増加していることがわかる。
ノール酸（比較例２）は、時間の経過と共に著しく酸化
されて重量が増加していることがわかる。
【００２７】実施例３及び４並びに比較例３〜７ スコウレリン並びにナンジニンからなる抗酸化剤の抗酸
化活性を詳細に検討するため、以下に説明するチオシア
ン化法によりそれらの抗酸化活性を検定した。
化活性を詳細に検討するため、以下に説明するチオシア
ン化法によりそれらの抗酸化活性を検定した。
【００２８】（チオシアン化法）５０ｍｌ容量の三角フ
ラスコに、表１の処理液を入れ、それを４０℃の恒温器
内に置き保存試験を行った。その三角フラスコから、所
定期間経過時に０．１ｍｌの処理液を取り出し、それを
７５％エタノール水溶液９．７ｍｌを入れた広口バイア
ルビン（３３ｍｌ容量）に入れ、更に、チオシアン化ア
ンモニウム水溶液（３０％）０．１ｍｌと塩化第一鉄
（２×１０-2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍｌとを
添加して発色させた。そして、その３分後に、５００ｎ
ｍにおける吸光度を測定した。その結果を図２に示す。
ラスコに、表１の処理液を入れ、それを４０℃の恒温器
内に置き保存試験を行った。その三角フラスコから、所
定期間経過時に０．１ｍｌの処理液を取り出し、それを
７５％エタノール水溶液９．７ｍｌを入れた広口バイア
ルビン（３３ｍｌ容量）に入れ、更に、チオシアン化ア
ンモニウム水溶液（３０％）０．１ｍｌと塩化第一鉄
（２×１０-2Ｍ、３．５％塩酸水溶液）０．１ｍｌとを
添加して発色させた。そして、その３分後に、５００ｎ
ｍにおける吸光度を測定した。その結果を図２に示す。
【００２９】
【表１】 実施例 比較例 処理液の組成 ３ ４ ３ ４ ５ ６ ７ スコウレリン[mg] 0.5 − − − − − − ナンジニン[mg] − 0.5 − − − − − γ−トコフェロール[mg] − − 0.5 − − − − ＢＨＴ[mg] − − − 0.125 0.25 0.5 −エタノール (99.5%)[ml] 2.00 ← ← ← ← ← ←リノール 酸エタノール 液(0.25%)[ml] 2.05 ← ← ← ← ← ←リン 酸緩衝液(0.05M、pH7.0) [ml] 4.00 ← ← ← ← ← ←蒸留水[ml] 1.95 ← ← ← ← ← ← 図２から、天然に存在する物質からなる実施例３及び４
の抗酸化剤は、チオシアン化法によっても抗酸化活性を
有することが確認できる。
の抗酸化剤は、チオシアン化法によっても抗酸化活性を
有することが確認できる。
【００３０】また、ナンジニンからなる抗酸化剤（実施
例４）の活性は、従来より天然由来の抗酸化剤として一
般に使用されているγ−トコフェロールからなる抗酸化
剤（比較例３）と同程度の抗酸化活性を有していること
がわかる。特に、スコウレリンからなる抗酸化剤（実施
例３）は、ＢＨＴからなる抗酸化剤（比較例４〜６）に
匹敵する強い抗酸化活性を有することがわかる。
例４）の活性は、従来より天然由来の抗酸化剤として一
般に使用されているγ−トコフェロールからなる抗酸化
剤（比較例３）と同程度の抗酸化活性を有していること
がわかる。特に、スコウレリンからなる抗酸化剤（実施
例３）は、ＢＨＴからなる抗酸化剤（比較例４〜６）に
匹敵する強い抗酸化活性を有することがわかる。
【００３１】なお、抗酸化剤を含有しない場合（比較例
７）は、時間の経過と共に、著しく酸化されていること
がチオシアン化法によっても確認できる。
７）は、時間の経過と共に、著しく酸化されていること
がチオシアン化法によっても確認できる。
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、人工合成抗酸化剤を使
用することなく、天然に存在する抗酸化剤により、種々
の製品の酸化を防止することができる。
用することなく、天然に存在する抗酸化剤により、種々
の製品の酸化を防止することができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】スコウレリン又はナンジニンからなる抗酸化剤
のリノール酸に対する酸化防止効果を示す図である。
のリノール酸に対する酸化防止効果を示す図である。
【図２】スコウレリン又はナンジニンからなる抗酸化剤
の抗酸化活性をチオシアン化法で評価した図である。
の抗酸化活性をチオシアン化法で評価した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 471/04 １１２ Ｚ Ｃ０９Ｋ 15/34
Claims (2)
- 【請求項１】 スコウレリンを含有することを特徴とす
る抗酸化剤。 - 【請求項２】 ナンジニンを含有することを特徴とする
抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7039186A JPH08209123A (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | スコウレリン又はナンジニンを含有する抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7039186A JPH08209123A (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | スコウレリン又はナンジニンを含有する抗酸化剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08209123A true JPH08209123A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=12546086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7039186A Pending JPH08209123A (ja) | 1995-02-03 | 1995-02-03 | スコウレリン又はナンジニンを含有する抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08209123A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060334A (ja) * | 2003-08-19 | 2005-03-10 | Okinawa Pref Gov | リパーゼ阻害活性且つ抗酸化性を有する抗肥満剤 |
-
1995
- 1995-02-03 JP JP7039186A patent/JPH08209123A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005060334A (ja) * | 2003-08-19 | 2005-03-10 | Okinawa Pref Gov | リパーゼ阻害活性且つ抗酸化性を有する抗肥満剤 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5169630A (en) | External skin preparation | |
| ATE200024T1 (de) | Verfahren zur herstellung von medizinischem kaugummi mit einem guten geschmack, enthaltend eine einschlussverbindung | |
| IE940719L (en) | Disinfecting compositions and methods therefor | |
| IE781716L (en) | Trihydroxypiperidine compounds | |
| JP2975380B2 (ja) | プラーク形成阻害剤 | |
| US4612193A (en) | Sty ointment and method of using the same | |
| KR20080111601A (ko) | 비타민 ｃ를 함유하는 조성물 | |
| US5573786A (en) | Preparation for skin and mucous membrane | |
| US4234566A (en) | Antihistamine and methods for use thereof | |
| EP0286901B1 (en) | Weakly acidic bath agents | |
| JP3200187B2 (ja) | チロシナーゼ活性阻害剤 | |
| JPH069391A (ja) | ヒアルロニダーゼ活性阻害剤 | |
| JPH08209123A (ja) | スコウレリン又はナンジニンを含有する抗酸化剤 | |
| JPS61268259A (ja) | 消臭剤 | |
| RU2356541C2 (ru) | Жевательная резинка для повторной минерализации зубной эмали | |
| US4806525A (en) | Formulation comprising gelatin and glycine for treating the dryness of skin | |
| WO1996014840A1 (en) | Use of menthyl lactate as a pain reliever | |
| JPH11228325A (ja) | 植物エキス配合液剤組成物 | |
| JP2003012494A (ja) | 保湿剤 | |
| JP2000198719A (ja) | 発毛剤 | |
| US5592956A (en) | Composition and method for inhibiting the desire for tobacco | |
| DE69801811D1 (de) | Alkykendiamin di- oder tri-essigsäurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in kosmetischen zusammensetzungen | |
| US4612190A (en) | Growth inhibitor for cariogenic bacteria | |
| JPS6077763A (ja) | 消臭剤 | |
| JPS61183204A (ja) | 化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050112 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050208 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050614 |