JPH08217820A

JPH08217820A - ポリマーの可塑剤もしくは柔軟剤および熱可塑性ポリマー組成物

Info

Publication number: JPH08217820A
Application number: JP5195995A
Authority: JP
Inventors: Ichiji Watanabe; 一司渡辺; Takaaki Fujiwa; 高明藤輪
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1995-02-16
Filing date: 1995-02-16
Publication date: 1996-08-27

Abstract

(57)【要約】【目的】ポリマーの成形加工性や靱性を向上するため
の可塑剤もしくは柔軟剤、および親水性または極性ポリ
マーと前記可塑剤もしくは柔軟剤を混合してなる熱可塑
性ポリマー組成物を提供する。【構成】一般式（１）で表されるラクトン変性ポリビ
ニルアルコールからなるポリマーの可塑剤もしくは柔軟
剤、前記ラクトン変性ポリビニルアルコール５〜８０重
量％および親水性または極性ポリマー２０〜９５重量％
を混合してなることを特徴とする熱可塑性ポリマー組成
物。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、熱可塑性で柔軟性の乏
しいポリマーに対し添加される可塑剤もしくは柔軟剤お
よび熱可塑性ポリマー組成物に関し、より詳細には、シ
ート、トレイ等の成形物、粘着剤、接着剤、セラミック
スバインダー、帯電防止剤、防曇剤等の樹脂添加剤、極
性ポリマーの可塑剤、柔軟剤、表面保護フィルム、包装
用フィルム、増粘剤、潤滑油、吸水性ポリマー材料、硬
化物材料、保護コロイド、エマルジョン化剤、水徐溶性
水洗トイレ用洗浄剤、生分解性用途および医療用途等広
範囲に利用でき、ポリマーの成形加工性や靱性を向上す
るためのラクトン変性ポリビニルアルコールからなる可
塑剤もしくは柔軟剤、および親水性または極性ポリマー
と前記ラクトン変性ポリビニルアルコールを混合してな
る熱可塑性ポリマー組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリビニルアルコール系樹脂のフィルム
は、保香性、透明性、耐油性、酸素遮断性、保温性に優
れており、また水溶性のため通常の疎水性重合体のフィ
ルムには適さない用途にも用いることができる。しかし
ながら、ポリビニルアルコールは硬く、可塑剤を用いな
くては成形できず、可塑剤を用いる場合には、成形時の
発煙やブリード現象を伴う問題点があった。このため、
ポリビニルアルコールを柔軟にする目的でオキシアルキ
レン基をポリビニルアルコールに導入する方法が提案さ
れている。例えばＵＳＰ１，９７１，６６２号、ＵＳＰ
２，８４４，５７０号、ＵＳＰ２，９９０，３９８号に
はポリビニルアルコールにエチレンオキサイドを付加反
応させる記載がある。また、ＵＳＰ３，０３３，８４１
号では、ポリエチレングリコールに酢酸ビニルをグラフ
ト重合し、その後ケン化することでポリエチレングリコ
ールで変性したポリビニルアルコールを得ている。ま
た、ＵＳＰ４，６１８，６４８号、ＵＳＰ４，３６９，
２８１号には、ポリアルキレングリコール共存下に酢酸
ビニルをグラフト重合させた重合物をケン化する記載が
ある。さらに、ＵＳＰ４，６１８，６４８号、ＵＳＰ
４，６７５，３６０号には、ビニルアルコールとポリ
（アルキレンオキシ）アクリレートとの共重合体が示さ
れており、この共重合体は射出成形、押出成形が可能
で、得られた成形物は水溶性と柔軟性を有することが記
載されている。

【０００１】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のオキシアルキレン基含有ポリビニルアルコールは、ポ
リビニルアルコールと比較すると柔軟ではあるが、低温
時には柔軟ではなく、室温においても、使用用途によっ
ては、柔軟性が満足できない場合も多かった。そのた
め、更に成形加工性を高める目的で上記のようなオキシ
アルキレン基を有したポリビニルアルコールに可塑剤を
添加することが行われている。例えば、特開平３−２０
３９３２号公報ではポリエチレングリコールやポリプロ
ピレングリコールが、特開平６−２７１７３６号公報で
はナイロン１１やナイロン１２およびポリエステルエラ
ストマーが可塑剤として使用されている。しかしながら
前者では成形加工時の発煙やブリードアウト等の欠点が
解消されず、また後者では、可塑剤が高価であるばかり
か、成形物の透明性や剛性が著しく低下する欠点があ
る。

【０００２】さらに、ポリビニルアルコールをアセター
ル化したポリビニルアセタール系樹脂は、その透明性や
剛性等の長所からガラスの中間膜等に用いられている。
これらもポリビニルアセタール樹脂と同様に成形加工が
困難であり、通常エステル系の可塑剤を多量混合して使
用されている。従って、上記ポリビニルアセタール系樹
脂も、ポリビニルアルコールと同様に成形加工時の発煙
やブリードアウト等の欠点を生ずることがある。このた
め、ポリビニルアセタール系樹脂へも使用し得る優れた
可塑剤が望まれる。

【０００３】加えて、上記ポリビニルアルコールやポリ
ビニルアセタール樹脂以外のポリマーにおいても、その
成形加工性や柔軟性を向上させるための可塑剤もしくは
柔軟剤であって、成形加工時の発煙やブリードアウト等
が無く、高分子量でポリマーとの相溶性に優れ、しかも
安価である新規の可塑剤もしくは柔軟剤が求められてい
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者は、ポリビニル
アルコールに特定量のラクトンを付加することにより、
得られるラクトン変性ポリビニルアルコールが種々の親
水性または極性ポリマーに対して優れた相溶性を有し、
成形加工時の発煙やブリードアウトが発生しないという
優れた可塑剤もしくは柔軟剤となりうることを見いだ
し、本発明を完成するに至った。

【０００３】すなわち本発明の第１は、一般式（１）で
表されるラクトン変性ポリビニルアルコールからなるポ
リマーの可塑剤もしくは柔軟剤を提供するものである。
さらに本発明の第２は、上記一般式（１）で表されるラ
クトン変性ポリビニルアルコール５〜８０重量％および
親水性または極性ポリマー２０〜９５重量％を混合して
なることを特徴とする熱可塑性ポリマー組成物を提供す
るものである。以下、本発明を詳しく説明する。

【０００４】

【化２】

【０００５】本発明において、一般式（１）のＸの範囲
は５≦Ｘ≦９０であるが、好ましくは１０≦Ｘ≦８５、
更に好ましくは１５≦Ｘ≦８０である。Ｘが５モル％未
満の場合には、ラクトン変性ポリビニルアルコールの親
水性が大幅に低減し、逆に９０モル％を上回る場合に
は、原料のポリビニルアルコール自体の機能とほとんど
変わらなくなり、親水性または極性ポリマーとの相溶性
と可塑化効果が低減するため好ましくない。

【０００６】Ｙの範囲は０≦Ｙ≦３０であるが、好まし
くは０≦Ｙ≦２０、更に好ましくは０≦Ｙ≦１５であ
る。Ｙが３０モル％を上回る場合には、親水性を保持す
るためにはラクトン付加量を低減しなければならなく、
ラクトン変性ポリビニルアルコールの柔軟性、および可
塑化効果が低減するため好ましくない。逆に親水性（親
水性ポリマーまたは極性ポリマーとの相溶性）、柔軟性
および可塑化効果の機能のバランスを制御するため、Ｙ
を０≦Ｙ≦３０の範囲内の最適なモル％に調整すること
が好ましく実施できる。

【０００７】Ｚの範囲は１０≦Ｚ≦９５であるが、好ま
しくは１５≦Ｚ≦９０、更に好ましくは２０≦Ｚ≦８５
である。Ｚが１０モル％未満の場合は、原料のポリビニ
ルアルコール自体の機能とほとんど変わりなく、逆に９
５重量％を上回る場合には、ラクトン変性ポリビニルア
ルコールの親水性が大幅に低減するため好ましくない。

【０００８】Ｒ¹は炭素数２〜１０のアルキレン基であ
るが、具体的にはペンチレン基、メチル基が置換したペ
ンチレン基、ブチレン基、エチレン基等が好ましく、特
に工業的に最も有益なラクトン単量体であるε−カプロ
ラクトンのＲ¹はペンチレン基に対応する。

【０００９】Ｒ²は基本的には、水素原子またはアセチ
ル基である。上記の水素原子とアセチル基とのモル組成
は特に限定されず、本発明のラクトン変性ポリビニルア
ルコールの製造方法、製造条件等を調整することにより
設定することができる。

【００１０】ｎはラクトンの平均付加個数で、１≦ｎ≦
１０であり、好ましくは１．２≦ｎ≦７、更に好ましく
は１．５≦ｎ≦５の範囲である。ｎが１未満である場合
は、ラクトン変性ポリビニルアルコールの機能が原料の
ポリビニルアルコール自体のそれと変わらなくなり、ｎ
が１０を上回る場合にはラクトン変性ポリビニルアルコ
ールの親水性がほとんど失われ、親水性ポリマーとの相
溶性が大幅に低減するため好ましくない。

【００１１】本発明の可塑剤もしくは柔軟剤に用いるラ
クトン変性ポリビニルアルコールの溶媒への溶解性はラ
クトン変性量によって大幅に変化し、ラクトン変性量が
少ない場合には水溶性であり、ラクトン変性量が増加す
るのに伴い難水溶性から不水溶性となり、クロロホル
ム、ＴＨＦ等の有機溶媒に溶解するようになる。

【００１２】本発明のラクトン変性ポリビニルアルコー
ルの主鎖部分のオキシエチレン単位の重合度としては１
００〜１０，０００、好ましくは２００〜２，０００、
更に好ましくは３００〜１，０００の範囲である。上記
重合度が１００を下回る場合および１０，０００を上回
る場合には、原料のポリビニルアルコールの製造が困難
であり、実質上ラクトンにより変性することができな
い。

【００１３】本発明で用いるラクトン変性ポリビニルア
ルコールの溶融粘度は、成形加工性を示す値として使用
できる。通常メルトフローテスターにより測定するが、
荷重１０ｋｇ／ｃｍ²で、直径１ｍｍ、長さ１ｃｍのオ
リフィスを使用して測定した粘度が、最低では１４０℃
で１０ｐｏｉｓｅ、最高では２６０℃で３０，０００ｐ
ｏｉｓｅ程度である。当然用途によって最適な粘度は異
なるが、１６０〜２４０℃で測定した荷重１０ｋｇ／ｃ
ｍ²の溶融粘度が１０〜１０，０００ｐｏｉｓｅの範囲
のものが、成形加工性が良好で取り扱い易い。

【００１４】本発明の可塑剤もしくは柔軟剤であるラク
トン変性ポリビニルアルコールの製造方法を詳細に説明
する。本発明において使用されるポリビニルアルコール
は、通常ポリ酢酸ビニルを完全もしくは部分ケン化する
ことにより得られる。

【００１５】上記ポリビニルアルコールのオキシエチレ
ン単位の重合度としては、１００〜１０，０００の範
囲、好ましくは２００〜２，０００の範囲、更に好まし
くは３００〜１，０００の範囲である。重合度が１００
未満および１０，０００以上のものは製造困難であり好
ましくない。重合度は、本発明で用いるラクトン変性ポ
リビニルアルコールの溶融粘度が適切になるように選択
し、ポリビニルアルコールの重合度が２００〜２，００
０のものが取り扱い易い。

【００１６】また、上記ポリビニルアルコールのケン化
度としては、通常７０モル％以上であり、好ましくは８
０モル％以上、更に好ましくは８５モル％以上である。
ケン化度が７０モル％未満の場合は、ラクトン変性ポリ
ビニルアルコールの親水性を保持するためには、ラクト
ンの付加量を低減しなければならず、柔軟性および可塑
化効果が低減するため好ましくない。逆に親水性、柔軟
性および可塑化効果の機能のバランスを制御するため、
７０モル％以上の最適なモル％に調整することが好まし
い。

【００１７】本発明において使用されるラクトン単量体
を具体的に例示すると、ε−カプロラクトン、４−メチ
ルカプロラクトン等のメチル化カプロラクトン、δ−バ
レロラクトン、β−プロピオラクトン等が挙げられ、中
でも工業的に最も有益なε−カプロラクトンが好ましく
用いられる。

【００１８】本発明において使用される重合触媒とは、
ラクトン単量体の開環付加重合触媒である。具体的に
は、無機塩基、無機酸、有機アルカリ金属、スズ化合
物、チタン化合物、アルミニウム化合物、亜鉛化合物、
モリブデン化合物およびジルコニウム化合物等が例示で
きる。中でも、取り扱い易さ、低毒性、反応性、無着色
性、熱安定性等のバランスから、スズ化合物、チタン化
合物およびアルミニウム化合物が好ましく用いられる。
具体的には、塩化第１スズ、オクチル酸第１スズ、モノ
ブチルスズオキシド、モノブチルスズトリス（２−エチ
ルヘキサネート）等のモノブチルスズ化合物、ジブチル
スズオキシド等のジブチルスズ化合物、テトラブチルチ
タネート、テトラ−ｉｓｏ−プロピルチタネート、アル
キル−ジ（フェノキシ）−アルミニウム等が挙げられ
る。これらは各単独であるいは混合して使用することが
できる。

【００１９】本発明で使用するラクトン変性ポリビニル
アルコールの製造方法は、ポリビニルアルコール５〜９
０重量部、ラクトン単量体１０〜９５重量部（両者の合
計は１００重量部）および重合触媒０．００１〜０．１
重量部を５０〜２５０℃の温度で溶融混練して得ること
ができる。ポリビニルアルコールが５重量部未満で、ラ
クトン単量体が９５重量部を上回る場合は、得られるラ
クトン変性ポリビニルアルコールの親水性が大幅に低減
するため好ましくない。逆に、ポリビニルアルコールが
９０重量部を上回り、ラクトン単量体が１０重量部未満
の場合は、原料のポリビニルアルコールの機能と変わら
なくなるため好ましくない。本発明におけるラクトン変
性ポリビニルアルコールの原料であるポリビニルアルコ
ールとラクトン単量体の混合割合は、得られるラクトン
変性ポリビニルアルコールを混合するポリマーに対する
相溶性、柔軟性および可塑化効果の機能バランスによっ
て、最適の混合割合にて実施することが好ましい。

【００２０】重合触媒の添加量は、両原料の合計１００
重量部に対して通常０．００１〜０．１重量部の範囲、
好ましくは０．００２〜０．０５重量部、特には０．０
０５〜０．０１重量部の範囲である。上記触媒量が０．
００１重量部を下回る場合には、ラクトン単量体の付加
重合速度が遅く、逆に０．１重量部を上回る場合には、
得られるラクトン変性ポリビニルアルコールに着色が生
じたり、熱安定性が低下することがあるため好ましくな
い。

【００２１】重合温度としては、通常５０〜２５０℃の
範囲であるが、好ましくは１００〜２２０℃の範囲、更
に好ましくは１６０〜２００℃の範囲である。５０℃を
下回る場合には、ラクトン単量体の付加重合速度が遅
く、逆に２５０℃を上回る場合には、ポリビニルアルコ
ールの熱分解反応が発生し、着色したり分解物が生成す
るため好ましくない。

【００２２】本発明で用いるラクトン変性ポリビニルア
ルコールの製造方法における溶融混練を実施する製造装
置については、公知の溶融混練機を問題なく使用でき
る。具体的には、攪拌羽根式バッチ型混練機、ニーダー
型混練機、押出機等のスクリュー型混練機、スタティッ
クミキサー型混練機およびこれらの装置を連続的に連結
して使用することが挙げられる。また、上記の製造方法
において、原料や重合触媒および添加剤の添加順序、添
加方法は、まったく制限を受けない。

【００２３】更には、原料に含有される水分量は１．０
重量％以下、好ましくは０．５重量％以下、更に好まし
くは０．１重量％以下にすることが望ましい。原料に含
有される水分量が１．０重量％を上回ると、水分からの
ラクトン単量体の付加重合が起こり、ポリラクトンオリ
ゴマーが生成することがあり好ましくない。

【００２４】本発明における親水性または極性ポリマー
とはいずれも熱可塑性であり、ラクトン変性ポリビニル
アルコールと相溶性の良好なポリマーを示す。例えば、
一般的な親水性ポリマーは、ラクトン変性量の少ないラ
クトン変性ポリビニルアルコールと良好な相溶性を有す
る。

【００２５】上記の親水性ポリマーとしては、完全ケン
化ポリビニルアルコール、部分ケン化ポリビニルアルコ
ール、完全もしくは部分的にケン化されたエチレン−酢
酸ビニル共重合体、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、ポリビニルエーテル、アセタール化
度の低いポリビニルアセタール、ポリグリセリン、ポリ
エピクロルヒドリン、デンプンおよびセルロース等の多
糖、ポリペプチド、ポリアミノ酸が例示できる。

【００２６】また上記のラクトン変性量の少ないラクト
ン変性ポリビニルアルコールとしては、ラクトン変性ポ
リビニルアルコール全体に占めるポリビニルアルコール
成分の重量割合が４０重量％以上、好ましくは５０重量
％、更に好ましくは６０重量％以上のものである（９０
重量％以下）。前記親水性ポリマーの中でも完全もしく
は部分ケン化ポリビニルアルコールについては、可塑化
する重要性が高い上に、ラクトン変性量の少ないラクト
ン変性ポリビニルアルコールと非常に良好な相溶性を有
するため、適用上の価値が高い。

【００２７】本発明における極性ポリマーは、ラクトン
変性量の多いラクトン変性ポリビニルアルコールと良好
な相溶性を有する。このような極性ポリマーとしては、
ポリビニルアセタール、ポリオキシメチレン、ポリオキ
シメチレン共重合体、ポリアミド、ポリエステル、ポリ
カーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリ（スチ
レン−アクリロニトリル）共重合体、ポリイミド、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテ
ルケトン等が例示できる。

【００２８】また、上記のラクトン変性量の多いラクト
ン変性ポリビニルアルコールとしては、ラクトン変性ポ
リビニルアルコール全体に占めるポリビニルアルコール
成分の重量割合が５０重量％以下、好ましくは４０重量
％、更に好ましくは３０重量％以下のものである（５重
量％以上）。前記極性ポリマーの中でも、ポリビニルア
セタール、ポリオキシメチレンおよびポリオキシメチレ
ン共重合体については、可塑化する重要性が高い上に、
ラクトン変性量の多いラクトン変性ポリビニルアルコー
ルと非常に良好な相溶性を有するため適用上の価値が高
い。

【００２９】本発明の第２に係る熱可塑性樹脂組成物と
しては、一般式（１）で表されるラクトン変性ポリビニ
ルアルコール５〜８０重量％および親水性または極性ポ
リマー２０〜９５重量％の混合物であるが、好ましくは
全体に占める前者の割合が１０〜７０重量％、更に好ま
しくは１５〜７５重量％の範囲である。全体に占める前
者の割合が５重量％未満の場合は、可塑化効果や柔軟性
の度合いが満足できなく、逆に８０重量％を上回る場合
には、柔軟になりすぎて親水性または極性ポリマー本来
の剛性が失われるため好ましくない。

【００３０】本発明の第２において、ラクトン変性ポリ
ビニルアルコールと親水性または極性ポリマーを混合す
る方法については特に制限を受けないが、公知の溶融混
練機を用いて混合する方法が好ましい。上記の混練機と
しては攪拌羽根式バッチ型混練機、ニーダー型混練機、
押出機等のスクリュー型混練機、スタティックミキサー
型混練機およびこれらの装置を連続的に連結して使用す
ることが挙げられる。混練温度としては通常１００〜２
８０℃、好ましくは１４０〜２４０℃、更に好ましくは
１６０〜２００℃の範囲である。１００℃を下回る場合
には、前者を均一に混合することが困難となり、２８０
℃を上回る場合には、ポリビニルアルコールの熱分解反
応が発生し、着色したり分解物が生成するため好ましく
ない。

【００３１】また一般式（１）で表されるラクトン変性
ポリビニルアルコールと親水性または極性ポリマーを混
合する方法においては、重合触媒と共にラクトン変性ポ
リビニルアルコールを構成するポリビニルアルコールお
よびラクトン単量体を直接親水性または極性ポリマーと
溶融混練し、ラクトン変性ポリビニルアルコールのラク
トン重付加を進行しながら結果的に親水性または極性ポ
リマーとの混合を同時に実施する方法も好ましく採用で
きる。

【００３２】更には、本発明の第１に係るポリマーの可
塑剤もしくは柔軟剤であるラクトン変性ポリビニルアル
コールに対して、あるいは本発明の第２に係る熱可塑性
樹脂組成物に対し、酸化防止剤、熱安定剤、ラクトン変
性ポリビニルアルコール以外の可塑剤等の公知の添加
剤、他の熱可塑性樹脂、無機充填剤の混合使用について
は、本発明の効果を阻害しない限り特に制限はない。

【００３３】

【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００３４】（溶融粘度の測定）本実施例における溶融
粘度の測定は、キャピラリー式レオメーターを使用し、
オリフィス１ｍｍ×１ｃｍ、温度２４０℃、荷重１００
ｋｇ／ｃｍ²の条件下で測定した。

【００３５】（製造例１）１リットルのガラスフラスコ
に、クラレ株式会社製ポリビニルアルコールＰＶＡ−１
１７（ケン化度９８．０±０．５、重合度１，７００）
３００ｇ、ε−カプロラクトン７００ｇおよび重合触媒
の塩化第１スズ０．０２ｇを添加し、温度を１８０℃に
昇温し、５時間溶融混練を行った。このものの一般式
（１）におけるＸ、Ｙ、Ｚおよびｎの値は、それぞれ５
５、０、４５および２．０であった。得られたポリマー
を、ラクトン変性ポリビニルアルコール（１）とする。

【００３６】（製造例２）１リットルのガラスフラスコ
に、クラレ株式会社製ポリビニルアルコールＰＶＡ−２
０３（ケン化度８８．０±１．０、重合度３００）４０
０ｇ、ε−カプロラクトン４００ｇおよび重合触媒の塩
化第１スズ０．０２ｇを添加し、温度を１８０℃に昇温
し、５時間溶融混練を行った。このものの一般式（１）
におけるＸ、Ｙ、Ｚおよびｎの値は、それぞれ６６、１
２、２２および１．８であった。得られたポリマーを、
ラクトン変性ポリビニルアルコール（２）とする。

【００３７】（製造例３）１リットルのガラスフラスコ
に、クラレ株式会社製ポリビニルアルコールＰＶＡ−４
０３（ケン化度８１．５±１．５、重合度３００）１０
０ｇ、ε−カプロラクトン９００ｇおよび重合触媒のモ
ノブチルスズトリス（２−エチルヘキサネート）０．０
５ｇを添加し、温度を１６０℃に昇温し、３時間溶融混
練を行った。このものの一般式（１）におけるＸ、Ｙ、
Ｚおよびｎの値は、それぞれ１４、２０、６６および
６．２であった。得られたポリマーを、ラクトン変性ポ
リビニルアルコール（３）とする。

【００３８】（実施例１〜３）表−１に記載した割合
で、積水化学（株）製ポリビニルアセタール「エスレッ
クＢＸ−３Ｚ」および製造例１で得られたラクトン変性
ポリビニルアルコール（１）を、東洋精機（株）製ラボ
プラストミルミキサーを用いて１８０℃で５分間溶融混
練を行った。得られた樹脂組成物はすべて透明であっ
た。またこれらの樹脂組成物について、キャピラリー式
レオメーターを用いて溶融粘度を測定し、その結果を表
−１に示す。

【００３９】（実施例４、５）表−２に記載の割合で、
ポリプラスチックス（株）製ポリオキシメチレン共重合
体ジュラコンＭ９０−０１および製造例１で得られたラ
クトン変性ポリビニルアルコール（１）を、東洋精機
（株）製ラボプラストミルミキサーを用い、１８０℃で
５分間溶融混練を行った。得られた樹脂組成物の溶融粘
度を実施例１と同様に測定し、その結果を表−２に示
す。

【００４０】（実施例６、７）表−３に記載の割合で、
クラレ株式会社製ポリビニルアルコールＰＶＡ−１１７
および製造例２で得られたラクトン変性ポリビニルアル
コール（２）を、東洋精機（株）製ラボプラストミルミ
キサーを用い、１８０℃で５分間溶融混練を行った。こ
れらの樹脂組成物はすべて透明であった。また、得られ
た樹脂組成物の溶融粘度を測定し、その結果を表−３に
併せて記載した。

【００４１】（実施例８）東洋精機（株）製ラボプラス
トミルミキサーの中に、積水化学（株）製ポリビニルア
セタール「エスレックＢＸ−３Ｚ」を３０ｇ、クラレ株
式会社製ポリビニルアルコール「ＰＶＡ−１０３」を２
ｇ、およびカプロラクトンモノマー１８ｇを仕込み、１
８０℃に加熱して重合触媒のモノブチルスズトリス（２
−エチルヘキサネート）０．０２ｇを添加し、１８０℃
で１０分間溶融混練を行い透明の樹脂組成物を得た。こ
の樹脂組成物の溶融粘度を、キャピラリー式レオメータ
ーを用いて測定した。結果を表−４に示す。

【００４２】（実施例９〜１１）表−４に記載の配合割
合で、積水化学（株）製ポリビニルアセタール「エスレ
ックＢＸ−３Ｚ」および製造例３で得られたラクトン変
性ポリビニルアルコール（３）を、東洋精機株式会社製
ラボプラストミルミキサーを用いて、１８０℃で５分間
溶融混練を行った。得られた樹脂組成物は全て透明であ
った。また、これらの樹脂組成物の溶融粘度をキャピラ
リー式レオメーターを用いて測定した。結果を表−４に
示す。

【００４３】（比較例１〜３）比較のため実施例１〜３
で使用したポリビニルアセタール、ポリオキシメチレン
共重合体およびポリビニルアルコールの溶融粘度を、キ
ャピラリー式レオメーターを用い測定した。結果を表−
１〜３に併せて記載した。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【表２】

【００４６】

【表３】

【００４７】

【表４】

【００４８】

【発明の効果】本発明の一般式（１）で示されるラクト
ン変性ポリビニルアルコールからなる可塑剤によれば、
ポリビニルアセタール等の親水性ポリマー、ポリオキシ
メチレン共重合体等の極性ポリマーへの添加によってこ
れら樹脂組成物の成形加工性を増すことができる。その
際、各樹脂と本発明による可塑剤もしくは柔軟剤との相
溶性も極めて優れている。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）で表されるラクトン変性ポ
リビニルアルコールからなるポリマーの可塑剤もしくは
柔軟剤。【化１】
【請求項２】一般式（１）で表されるラクトン変性ポ
リビニルアルコール５〜８０重量％および親水性または
極性ポリマー２０〜９５重量％を混合してなることを特
徴とする熱可塑性ポリマー組成物。