JPH08217865A - 生分解性共重合ポリエステル及びその製造方法 - Google Patents
生分解性共重合ポリエステル及びその製造方法Info
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- JPH08217865A JPH08217865A JP628095A JP628095A JPH08217865A JP H08217865 A JPH08217865 A JP H08217865A JP 628095 A JP628095 A JP 628095A JP 628095 A JP628095 A JP 628095A JP H08217865 A JPH08217865 A JP H08217865A
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- hydroxybutyrate
- polyester
- poly
- copolyester
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 製造単価が低廉であるとともに生分解性が優
れる共重合ポリエステル及びその製造方法を提供するこ
とである。 【構成】 反応管と芳香族ポリエステルと微生物醗酵に
より生合成された脂肪族ポリエステルを仕込み溶媒及び
触媒の存在下で窒素雰囲気を維持しながら１００℃以上
の温度で撹拌反応させることを特徴とする下記一般式
（Ｉ）で表わされる共重合ポリエステルの製造方法及び
該共重合ポリエステル自体である。 【化１】 ここで、ｎは１０以下の整数、 【化２】 ａ、ｂ及びｃは１以上の整数である。
れる共重合ポリエステル及びその製造方法を提供するこ
とである。 【構成】 反応管と芳香族ポリエステルと微生物醗酵に
より生合成された脂肪族ポリエステルを仕込み溶媒及び
触媒の存在下で窒素雰囲気を維持しながら１００℃以上
の温度で撹拌反応させることを特徴とする下記一般式
（Ｉ）で表わされる共重合ポリエステルの製造方法及び
該共重合ポリエステル自体である。 【化１】 ここで、ｎは１０以下の整数、 【化２】 ａ、ｂ及びｃは１以上の整数である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は生分解性が優秀である共
重合ポリエステルと生分解性共重合ポリエステルを経済
的に製造する方法に関するもので、詳しくは数平均分子
量５０００以上の公知の芳香族ポリエステルと微生物醗
酵により生合成された脂肪族ポリエステルを共重合させ
た生分解性共重合ポリエステル及びその製造方法に関す
るものである。
重合ポリエステルと生分解性共重合ポリエステルを経済
的に製造する方法に関するもので、詳しくは数平均分子
量５０００以上の公知の芳香族ポリエステルと微生物醗
酵により生合成された脂肪族ポリエステルを共重合させ
た生分解性共重合ポリエステル及びその製造方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリエステル、特にポリエチレンテレフ
タレートは機械的物性、耐化学性、耐久性等が非常に優
れて天然繊維代替素材として日常生活に多く使用されて
いるが、使用後の廃棄時に自然に還元されない欠点を有
する。
タレートは機械的物性、耐化学性、耐久性等が非常に優
れて天然繊維代替素材として日常生活に多く使用されて
いるが、使用後の廃棄時に自然に還元されない欠点を有
する。
【０００３】最近、需要が急速に増加している１回用あ
るいは使い捨て包装材料は多くの消費に拘わらず回収が
円滑に行われずそのまま放置される場合が多く、農業用
フィルムは完全回収が難しくて社会問題として台頭し、
それにつれて環境保護次元で一定時間使用後の廃棄時に
自動的に分解される分解性樹脂の開発が活発に進行され
ている。分解性樹脂は土壌に存在する微生物により分解
される生分解性樹脂と太陽光の紫外線により分解される
光分解性樹脂とに区分される。
るいは使い捨て包装材料は多くの消費に拘わらず回収が
円滑に行われずそのまま放置される場合が多く、農業用
フィルムは完全回収が難しくて社会問題として台頭し、
それにつれて環境保護次元で一定時間使用後の廃棄時に
自動的に分解される分解性樹脂の開発が活発に進行され
ている。分解性樹脂は土壌に存在する微生物により分解
される生分解性樹脂と太陽光の紫外線により分解される
光分解性樹脂とに区分される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、現在ま
で開発された光分解性樹脂はそのフィルムが土壌中に埋
められた場合は光を受けずに分解されない欠点を有す
る。又、生分解性樹脂としては微生物により生体内で合
成されたポリヒドロキシアリレート樹脂、合成高分子生
分解性樹脂であるポリカプロラクトン等があり、このよ
うな樹脂は分解性が優れるが、製造単価が高くて経済性
が悪く応用物性が脆弱な欠点があり実用的価値が低い。
で開発された光分解性樹脂はそのフィルムが土壌中に埋
められた場合は光を受けずに分解されない欠点を有す
る。又、生分解性樹脂としては微生物により生体内で合
成されたポリヒドロキシアリレート樹脂、合成高分子生
分解性樹脂であるポリカプロラクトン等があり、このよ
うな樹脂は分解性が優れるが、製造単価が高くて経済性
が悪く応用物性が脆弱な欠点があり実用的価値が低い。
【０００５】従って、本発明の目的は製造単価が低廉で
あるとともに生分解性が優れる共重合ポリエステルを提
供することにあり、本発明の他の目的は前記目的の生分
解性共重合ポリエステルを製造する方法を提供すること
にある。
あるとともに生分解性が優れる共重合ポリエステルを提
供することにあり、本発明の他の目的は前記目的の生分
解性共重合ポリエステルを製造する方法を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的だけでなく自明
なさらに他の目的を達成するために、本発明では、数平
均分子量が少なくとも５０００以上である芳香族ポリエ
ステルと微生物醗酵により生合成された脂肪族ポリエス
テルを溶媒及び触媒の存在下で反応させて共重合ポリエ
ステルを製造することにより生分解性が優秀な共重合ポ
リエステルを低廉に製造することができる。
なさらに他の目的を達成するために、本発明では、数平
均分子量が少なくとも５０００以上である芳香族ポリエ
ステルと微生物醗酵により生合成された脂肪族ポリエス
テルを溶媒及び触媒の存在下で反応させて共重合ポリエ
ステルを製造することにより生分解性が優秀な共重合ポ
リエステルを低廉に製造することができる。
【０００７】
【実施例】本発明を具体的に説明すると次のようであ
る。
る。
【０００８】芳香族ポリエステルと微生物醗酵により生
合成された脂肪族ポリエステルとを反応管中で溶媒及び
触媒の存在下で、窒素雰囲気を維持しながら１００℃以
上の温度で撹拌反応させて、下記一般式（Ｉ）として表
現される共重合ポリエステルを製造する。
合成された脂肪族ポリエステルとを反応管中で溶媒及び
触媒の存在下で、窒素雰囲気を維持しながら１００℃以
上の温度で撹拌反応させて、下記一般式（Ｉ）として表
現される共重合ポリエステルを製造する。
【０００９】
【化５】 ここで、ｎは１０以下の整数、
【化６】 ａ、ｂ及びｃは１以上の整数である。
【００１０】即ち、本発明で製造される生分解性共重合
ポリエステルはアルキレンテレフタレートを反復単位と
して有する構造とヒドロキシアルカノエートを反復単位
として有する構造が結合されているものである。
ポリエステルはアルキレンテレフタレートを反復単位と
して有する構造とヒドロキシアルカノエートを反復単位
として有する構造が結合されているものである。
【００１１】本発明で使用される芳香族ポリエステルは
重合成分として少なくとも二つ以上のカルボン酸基を有
する芳香族化合物又はその低級アルキルエステル化合物
と多価アルコールをエステル化又はエステル交換反応さ
せた後、真空下で重縮合反応させて製造できる。好まし
い芳香族化合物としては、テレフタル酸、イソフタル
酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸のようなジカ
ルボン酸成分又はジメチルテレフタレート、ジブチルテ
レフタレート、ジメチルイソフタレート、ジブチルイソ
フタレートのような酸エステル化合物が包含される。
１，３，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４−ベ
ンゼントリカルボン酸、無水トリメリット酸のような３
官能性酸成分が共重合成分として、場合によって前記２
官能酸化合物又はその低級アルキルエステルと共に少量
使用されることもある。
重合成分として少なくとも二つ以上のカルボン酸基を有
する芳香族化合物又はその低級アルキルエステル化合物
と多価アルコールをエステル化又はエステル交換反応さ
せた後、真空下で重縮合反応させて製造できる。好まし
い芳香族化合物としては、テレフタル酸、イソフタル
酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸のようなジカ
ルボン酸成分又はジメチルテレフタレート、ジブチルテ
レフタレート、ジメチルイソフタレート、ジブチルイソ
フタレートのような酸エステル化合物が包含される。
１，３，５−ベンゼントリカルボン酸、１，２，４−ベ
ンゼントリカルボン酸、無水トリメリット酸のような３
官能性酸成分が共重合成分として、場合によって前記２
官能酸化合物又はその低級アルキルエステルと共に少量
使用されることもある。
【００１２】多価アルコールとしては、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘ
キサンジメタノール等が使用でき、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリ
トリット、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート等が２官能性グリコール成分とともに少量共重合
されたものも使用できる。
ール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジ
オール、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、１，４−シクロヘ
キサンジメタノール等が使用でき、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリ
トリット、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート等が２官能性グリコール成分とともに少量共重合
されたものも使用できる。
【００１３】前記重合成分の組合により合成された芳香
族ポリエステルが少なくとも５０００の数平均分子量を
有することは、生成される共重合ポリエステルの機械的
物性を良好にするために好ましい。より好ましくは数平
均分子量１００００以上であるポリマーを使用すること
が効果的である。数平均分子量が５０００以下である場
合には引張強度、伸率等の機械的物性が低下する問題が
ある。
族ポリエステルが少なくとも５０００の数平均分子量を
有することは、生成される共重合ポリエステルの機械的
物性を良好にするために好ましい。より好ましくは数平
均分子量１００００以上であるポリマーを使用すること
が効果的である。数平均分子量が５０００以下である場
合には引張強度、伸率等の機械的物性が低下する問題が
ある。
【００１４】本発明において微生物醗酵により合成され
た脂肪族ポリエステルとしてはポリ（３−ヒドロキシブ
チレート）、ポリ（３−ヒドロキシブチレート−コ−３
−ヒドロキシバレレート）、ポリ（４−ヒドロキシブチ
レート）、ポリ（３−ヒドロキシブチレート−コ−４−
ヒドロキシブチレート）等が使用できる。
た脂肪族ポリエステルとしてはポリ（３−ヒドロキシブ
チレート）、ポリ（３−ヒドロキシブチレート−コ−３
−ヒドロキシバレレート）、ポリ（４−ヒドロキシブチ
レート）、ポリ（３−ヒドロキシブチレート−コ−４−
ヒドロキシブチレート）等が使用できる。
【００１５】本発明において、溶媒としてはニトロベン
ゼン、ジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｓｕ
ｌｆｏｘｉｄｅ）等を使用することができる。触媒とし
てはジブチルチンオキシド（ｄｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｏ
ｘｉｄｅ）、チンクロリド（Ｔｉｎ ［IV］ｃｈｌｏｒ
ｉｄｅ）、チンオクトエート（Ｔｉｎ［IV］ｏｃｔｏａ
ｔｅ）、ヘキサブチルジスタノキサン（Ｈｅｘａｂｕｔ
ｙｌ ｄｉｓｔａｎｎｏｘａｎｅ）、トリブチルチンメ
トキシド（Ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｍｅｔｈｏｘｉｄ
ｅ）、トリブチルチンクロリド（Ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉ
ｎ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）等が優秀な触媒活性のため使用
に適する。
ゼン、ジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｓｕ
ｌｆｏｘｉｄｅ）等を使用することができる。触媒とし
てはジブチルチンオキシド（ｄｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｏ
ｘｉｄｅ）、チンクロリド（Ｔｉｎ ［IV］ｃｈｌｏｒ
ｉｄｅ）、チンオクトエート（Ｔｉｎ［IV］ｏｃｔｏａ
ｔｅ）、ヘキサブチルジスタノキサン（Ｈｅｘａｂｕｔ
ｙｌ ｄｉｓｔａｎｎｏｘａｎｅ）、トリブチルチンメ
トキシド（Ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ ｍｅｔｈｏｘｉｄ
ｅ）、トリブチルチンクロリド（Ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉ
ｎ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）等が優秀な触媒活性のため使用
に適する。
【００１６】次の実施例は本発明をより具体的に説明す
るもので、本発明の範囲を限定するものではない。
るもので、本発明の範囲を限定するものではない。
【００１７】実施例において、生分解性の測定はＡＳＴ
Ｍ Ｇ２１−７０と分解性加速化平価法（Ｃｏｍｐｏｓ
ｔｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ）により実施した。即ち、寒天
固体培地上に試料フィルムを置き、その上にアスペルギ
ルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅ
ｒ）、ペニシリニウム・フニキュロサム（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、トリコデルマ
・エスピー（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ＳＰ）及びプル
ラリア・プルランス（Ｐｕｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ）の混合胞子液を一定量分散し、２〜４週間
後に黴が育った程度を確認して、試料片面積の１０％以
下であれば１、１０〜３０％であれば２、３０〜６０％
であれば３、６０％以上であれば４で示す。
Ｍ Ｇ２１−７０と分解性加速化平価法（Ｃｏｍｐｏｓ
ｔｉｎｇ ｍｅｔｈｏｄ）により実施した。即ち、寒天
固体培地上に試料フィルムを置き、その上にアスペルギ
ルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅ
ｒ）、ペニシリニウム・フニキュロサム（Ｐｅｎｉｃｉ
ｌｌｉｕｍ ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ）、トリコデルマ
・エスピー（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ＳＰ）及びプル
ラリア・プルランス（Ｐｕｌｌｕｌａｒｉａ ｐｕｌｌ
ｕｌａｎｓ）の混合胞子液を一定量分散し、２〜４週間
後に黴が育った程度を確認して、試料片面積の１０％以
下であれば１、１０〜３０％であれば２、３０〜６０％
であれば３、６０％以上であれば４で示す。
【００１８】一方、分解性加速化評価法の測定過程は次
のようである。媒質としては韓国内で発生されるごみの
構成比率と符合するように表１の通りに組成し、内部環
境を表２の通りに調節し試料フィルムを挿入した後１０
週間維持してから試料フィルムの重量減少を測定するこ
とにより分解度を評価した。
のようである。媒質としては韓国内で発生されるごみの
構成比率と符合するように表１の通りに組成し、内部環
境を表２の通りに調節し試料フィルムを挿入した後１０
週間維持してから試料フィルムの重量減少を測定するこ
とにより分解度を評価した。
【００１９】
【表１】
【表２】 実施例１ 撹拌機、コンデンサー、ガス導入管、温度計を備えた反
応器内に数平均分子量が１５０００であるポリエチレン
テレフタレート５重量部、数平均分子量３７０００であ
るポリ（３−ヒドロキシブチレート）５重量部、溶媒と
してニトロベンゼン８９．９重量部、触媒としてジブチ
ルチンオキシドを０．１重量部加え、１７０℃の温度で
加熱して窒素雰囲気下で２４時間反応させた。次いで、
反応生成物を過量のメタノールに沈澱させ、沈澱物を濾
過してからオルトクロロフェノール／クロロフォルム混
合溶剤に溶かし、過量のメタノールで再沈澱させること
により共重合ポリエステルを得た。生成されたポリエス
テルの物性分析結果は表３の通りである。
応器内に数平均分子量が１５０００であるポリエチレン
テレフタレート５重量部、数平均分子量３７０００であ
るポリ（３−ヒドロキシブチレート）５重量部、溶媒と
してニトロベンゼン８９．９重量部、触媒としてジブチ
ルチンオキシドを０．１重量部加え、１７０℃の温度で
加熱して窒素雰囲気下で２４時間反応させた。次いで、
反応生成物を過量のメタノールに沈澱させ、沈澱物を濾
過してからオルトクロロフェノール／クロロフォルム混
合溶剤に溶かし、過量のメタノールで再沈澱させること
により共重合ポリエステルを得た。生成されたポリエス
テルの物性分析結果は表３の通りである。
【００２０】共重合ポリエステルの生成は赤外線分光分
析及び核磁気共鳴分析により確認した。即ち、図１に示
すように、ポリエチレンテレフタレートとポリ（３−ヒ
ドロキシブチレート）の共重合反応生成物を赤外線分光
分析すると、ポリエチレンテレフタレートの特性ピーク
である７２７ｃｍ-1、１０１７ｃｍ-1、１３４１ｃｍ-1
ピークとポリ（３−ヒドロキシブチレート）の特性ピー
クである１０５８ｃｍ-1、１１７４ｃｍ-1ピークが全て
表れることから、実施例１のコポリエステルがポリエチ
レンテレフタレートとポリ（３−ヒドロキシブチレー
ト）の共存構造を有することが分かった。又、1Ｈ−核
磁気共鳴分析によると、ポリエチレンテレフタレート−
ＯＣＨ2の水素に該当する４．９３ｐｐｍピークとポリ
（３−ヒドロキシブチレート）−ＯＣＨの水素に該当す
る５．５１ｐｐｍピーク以外にもポリエチレンテレフタ
レートとポリ（３−ヒドロキシブチレート）の結合部分
の水素に該当する４．７０ｐｐｍ、４．７８ｐｐｍ、
５．７５ｐｐｍで新しいピークが表れ、13Ｃ−核磁気共
鳴分析によるとポリエチレンテレフタレートの−ＯＣＨ
2のＣに該当する６６．３ｐｐｍとポリ（３−ヒドロキ
シブチレート）の−ＯＣＨのＣに該当する７２．１ｐｐ
ｍ以外にもポリエチレンテレフタレートとポリ（３−ヒ
ドロキシブチレート）の結合部分の炭素に該当する６
５．８ｐｐｍ及び７２．６ｐｐｍで新しいピークが表
れ、ポリエチレンテレフタレートの−Ｃ＝Ｏに該当する
１７０．９ｐｐｍとポリ（３−ヒドロキシブチレート）
の−Ｃ＝Ｏに該当する１７５．７ｐｐｍ以外にもポリエ
チレンテレフタレートとポリ（３−ヒドロキシブチレー
ト）の結合部分の−Ｃ＝Ｏに該当する１７０．２ｐｐｍ
及び１７６．５ｐｐｍで新しいピークが表れるので共重
合されることを確認することができた（図２及び図３参
照）。
析及び核磁気共鳴分析により確認した。即ち、図１に示
すように、ポリエチレンテレフタレートとポリ（３−ヒ
ドロキシブチレート）の共重合反応生成物を赤外線分光
分析すると、ポリエチレンテレフタレートの特性ピーク
である７２７ｃｍ-1、１０１７ｃｍ-1、１３４１ｃｍ-1
ピークとポリ（３−ヒドロキシブチレート）の特性ピー
クである１０５８ｃｍ-1、１１７４ｃｍ-1ピークが全て
表れることから、実施例１のコポリエステルがポリエチ
レンテレフタレートとポリ（３−ヒドロキシブチレー
ト）の共存構造を有することが分かった。又、1Ｈ−核
磁気共鳴分析によると、ポリエチレンテレフタレート−
ＯＣＨ2の水素に該当する４．９３ｐｐｍピークとポリ
（３−ヒドロキシブチレート）−ＯＣＨの水素に該当す
る５．５１ｐｐｍピーク以外にもポリエチレンテレフタ
レートとポリ（３−ヒドロキシブチレート）の結合部分
の水素に該当する４．７０ｐｐｍ、４．７８ｐｐｍ、
５．７５ｐｐｍで新しいピークが表れ、13Ｃ−核磁気共
鳴分析によるとポリエチレンテレフタレートの−ＯＣＨ
2のＣに該当する６６．３ｐｐｍとポリ（３−ヒドロキ
シブチレート）の−ＯＣＨのＣに該当する７２．１ｐｐ
ｍ以外にもポリエチレンテレフタレートとポリ（３−ヒ
ドロキシブチレート）の結合部分の炭素に該当する６
５．８ｐｐｍ及び７２．６ｐｐｍで新しいピークが表
れ、ポリエチレンテレフタレートの−Ｃ＝Ｏに該当する
１７０．９ｐｐｍとポリ（３−ヒドロキシブチレート）
の−Ｃ＝Ｏに該当する１７５．７ｐｐｍ以外にもポリエ
チレンテレフタレートとポリ（３−ヒドロキシブチレー
ト）の結合部分の−Ｃ＝Ｏに該当する１７０．２ｐｐｍ
及び１７６．５ｐｐｍで新しいピークが表れるので共重
合されることを確認することができた（図２及び図３参
照）。
【００２１】実施例２ ポリエチレンテレフタレート３重量部、ポリ（３−ヒド
ロキシブチレート）７重量部を使用したことを除き、実
施例１と同じ方法で共重合ポリエステルを製造し物性分
析結果を表３に記載した。
ロキシブチレート）７重量部を使用したことを除き、実
施例１と同じ方法で共重合ポリエステルを製造し物性分
析結果を表３に記載した。
【００２２】実施例３ ポリエチレンテレフタレート７重量部、ポリ（３−ヒド
ロキシブチレート）３重量部を使用したことを除き、実
施例１と同じ方法で共重合ポリエステルを製造し物性分
析結果を表３に記載した。
ロキシブチレート）３重量部を使用したことを除き、実
施例１と同じ方法で共重合ポリエステルを製造し物性分
析結果を表３に記載した。
【００２３】実施例４ ポリ（３−ヒドロキシブチレート）の代わりに３−ヒド
ロキシバレレート単位構造が総単位構造の１２ｍｏｌ％
であり、数平均分子量が２８００００であるポリ（３−
ヒドロキシブチレート−コ−３−ヒドロキシバレレー
ト）を５重量部を使用したことを除き、実施例１と同じ
方法で共重合ポリエステルを製造し物性分析結果を表３
に記載した。
ロキシバレレート単位構造が総単位構造の１２ｍｏｌ％
であり、数平均分子量が２８００００であるポリ（３−
ヒドロキシブチレート−コ−３−ヒドロキシバレレー
ト）を５重量部を使用したことを除き、実施例１と同じ
方法で共重合ポリエステルを製造し物性分析結果を表３
に記載した。
【００２４】実施例５ ポリエチレンテレフタレートの代わりに数平均分子量が
４２００００であるポリブチレンテレフタレートを５重
量部、数平均分子量が３５００００であるポリ（３−ヒ
ドロキシブチレート）を５重量部、ニトロベンゼンを８
９．９重量部、触媒としてトリブチルチンメトキシドを
０．１重量部加え、１６０℃の温度で２４時間反応させ
たことを除き、実施例１と同じ方法で共重合ポリエステ
ルを製造し物性分析結果を表３に記載した。
４２００００であるポリブチレンテレフタレートを５重
量部、数平均分子量が３５００００であるポリ（３−ヒ
ドロキシブチレート）を５重量部、ニトロベンゼンを８
９．９重量部、触媒としてトリブチルチンメトキシドを
０．１重量部加え、１６０℃の温度で２４時間反応させ
たことを除き、実施例１と同じ方法で共重合ポリエステ
ルを製造し物性分析結果を表３に記載した。
【００２５】実施例６ ポリ（３−ヒドロキシブチレート）の代わりに数平均分
子量が２８００００、３−ヒドロキシバレレート単位構
造を総単位構造の１２ｍｏｌ％共重合させたポリ（３−
ヒドロキシブチレート−コ−３−ヒドロキシバレレー
ト）を５重量部使用したことを除き、実施例５と同じ方
法で共重合ポリエステルを製造し物性分析結果を表３に
記載した。
子量が２８００００、３−ヒドロキシバレレート単位構
造を総単位構造の１２ｍｏｌ％共重合させたポリ（３−
ヒドロキシブチレート−コ−３−ヒドロキシバレレー
ト）を５重量部使用したことを除き、実施例５と同じ方
法で共重合ポリエステルを製造し物性分析結果を表３に
記載した。
【００２６】実施例７ ポリ（３−ヒドロキシブチレート）の代わりに数平均分
子量が１９００００、４−ヒドロキシブチレート単位構
造を総単位構造の１０ｍｏｌ％共重合させたポリ（３−
ヒドロキシブチレート−コ−４−ヒドロキシブチレー
ト）を５重量部使用したことを除き、実施例５と同じ方
法で共重合ポリエステルを製造し物性分析結果を表３に
記載した。
子量が１９００００、４−ヒドロキシブチレート単位構
造を総単位構造の１０ｍｏｌ％共重合させたポリ（３−
ヒドロキシブチレート−コ−４−ヒドロキシブチレー
ト）を５重量部使用したことを除き、実施例５と同じ方
法で共重合ポリエステルを製造し物性分析結果を表３に
記載した。
【００２７】
【表３】
【００２８】
【発明の効果】前記実施例の結果から分かるように、本
発明によると、製造単価が低廉であり、生分解性が優秀
な共重合ポリエステルが提供される。
発明によると、製造単価が低廉であり、生分解性が優秀
な共重合ポリエステルが提供される。
【図１】実施例１により製造された共重合ポリエステル
の赤外線分光スペクトルである。
の赤外線分光スペクトルである。
【図２】実施例１により製造された共重合ポリエステル
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルである。
の1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルである。
【図３】実施例１により製造された共重合ポリエステル
の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルである。
の13Ｃ−核磁気共鳴スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リー・ミュン・スー 大韓民国キョンギ−ド，スウォン，クウォ ンサン−クマエタン−ドン，サムサン・ア パートメント ６−207 (72)発明者 ジュン・ハエ・サン 大韓民国キョンギ−ド，スウォン，ジャン ガン−ク，ジュンジャ−ドン 313−１ (72)発明者 リー・チャン・スー 大韓民国キョンギ−ド，アンヤン，ドンガ ン−ク，クワンヤン−２ドン，1461−10, シンタエヤン・アパートメント ビー− 206 (72)発明者 ジュン・スン・グー 大韓民国ソウル，ドンダエムーン−ク，ホ エギ−ドン 65−13 (72)発明者 ウー・セオン・イール 大韓民国ソウル，ソンパ−ク，ムーンジャ ン−ドン，オリンピック・ファミリー・ア パートメント 219−601
Claims (7)
- 【請求項１】 アルキレンテレフタレートを反復単位と
して有する構造とヒドロキシアルカノエートを反復単位
として有する構造が結合され、下記一般式（Ｉ）の構造
を有することを特徴とするポリエステル共重合体。 【化１】 ここで、ｎは１０以下の整数、 【化２】 ａ、ｂ及びｃは１以上の整数である。 - 【請求項２】 アルキレンテレフタレート構造を反復単
位として有する芳香族ポリエステルとヒドロキシアルカ
ノエート構造を反復単位として有する脂肪族ポリエステ
ルを溶媒と触媒の存在下で１００℃以上の温度で反応さ
せることを特徴とする下記一般式（Ｉ）の構造の共重合
ポリエステルの製造方法。 【化３】 ここで、ｎは１０以下の整数、 【化４】 ａ、ｂ及びｃは１以上の整数である。 - 【請求項３】 前記芳香族ポリエステルは数平均分子量
１００００以上であるポリエチレンテレフタレートであ
ることを特徴とする請求項２記載の共重合ポリエステル
の製造方法。 - 【請求項４】 前記芳香族ポリエステルは数平均分子量
１００００以上であるポリブチレンテレフタレートであ
ることを特徴とする請求項２記載の共重合ポリエステル
の製造方法。 - 【請求項５】 前記脂肪族ポリエステルは微生物醗酵に
より生合成されたポリ（３−ヒドロキシブチレート）で
あることを特徴とする請求項２記載の共重合ポリエステ
ルの製造方法。 - 【請求項６】 前記脂肪族ポリエステルは微生物醗酵に
より生合成されたポリ（３−ヒドロキシブチレート−コ
−３−ヒドロキシバレレート）であることを特徴とする
請求項２記載の共重合ポリエステルの製造方法。 - 【請求項７】 前記脂肪族ポリエステルの微生物醗酵に
より生合成されたポリ（３−ヒドロキシブチレート−コ
−４−ヒドロキシブチレート）であることを特徴とする
請求項２記載の共重合ポリエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP628095A JP2589969B2 (ja) | 1995-01-19 | 1995-01-19 | 生分解性共重合ポリエステル及びその製造方法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP628095A JP2589969B2 (ja) | 1995-01-19 | 1995-01-19 | 生分解性共重合ポリエステル及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08217865A true JPH08217865A (ja) | 1996-08-27 |
| JP2589969B2 JP2589969B2 (ja) | 1997-03-12 |
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ID=11633993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP628095A Expired - Fee Related JP2589969B2 (ja) | 1995-01-19 | 1995-01-19 | 生分解性共重合ポリエステル及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589969B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013071802A1 (zh) * | 2011-10-12 | 2013-05-23 | 苏州莫立克新型材料有限公司 | 一种可快速降解的聚酯类聚合物及其制备方法和应用 |
-
1995
- 1995-01-19 JP JP628095A patent/JP2589969B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013071802A1 (zh) * | 2011-10-12 | 2013-05-23 | 苏州莫立克新型材料有限公司 | 一种可快速降解的聚酯类聚合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2589969B2 (ja) | 1997-03-12 |
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