JPH08227183A - 乾式粒状静電写真用トナー - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 電荷制御機能を果たす第四級ホスホニウム塩
類を含有する新規な乾式静電写真用トナー及び現像剤を
提供する。 【解決手段】 ポリマーバインダー及び次式のビス（第
四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩を含む電荷
制御剤を含んで成る乾式粒状静電写真用トナー組成物： ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは、明細書中に定
義されるものである、例：ビス（メチルトリフェニルホ
スホニウム）テトラブロモマンガン酸塩。］
類を含有する新規な乾式静電写真用トナー及び現像剤を
提供する。 【解決手段】 ポリマーバインダー及び次式のビス（第
四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩を含む電荷
制御剤を含んで成る乾式粒状静電写真用トナー組成物： ［式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＸは、明細書中に定
義されるものである、例：ビス（メチルトリフェニルホ
スホニウム）テトラブロモマンガン酸塩。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電荷制御剤として
ある種のビス（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガ
ン酸塩を含有する、ある種の新規な静電写真用トナー及
び現像剤に関する。より具体的には、前記塩類は、熱安
定性化合物であり、一般的なトナーバインダー材料に十
分に分散して良好な電荷特性を有する本発明のトナーを
製造することができる。
ある種のビス（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガ
ン酸塩を含有する、ある種の新規な静電写真用トナー及
び現像剤に関する。より具体的には、前記塩類は、熱安
定性化合物であり、一般的なトナーバインダー材料に十
分に分散して良好な電荷特性を有する本発明のトナーを
製造することができる。
【０００２】
【従来の技術】静電写真では、通常不均一な強度の静電
界のパターン（静電潜像とも呼ばれる）を、種々の方法
によって、静電写真要素の絶縁面上に形成する。例え
ば、静電潜像を、光電導性層及び電導性基体を含んでな
る電子写真要素の表面に予め形成される均一強度の静電
界の一部分の強度を像様に光誘導消失させて、電子写真
的に形成することができる。あるいは、静電潜像を、誘
電性材料の表面上に静電界パターンを直接電気的に形成
することによる、誘電記録によって形成することができ
る。そして一般的に、静電潜像を静電写真用現像剤と接
触させることによってその潜像をトナー画像に現像す
る。必要ならば、潜像を現像前に別の表面に転写するこ
とができる。
界のパターン（静電潜像とも呼ばれる）を、種々の方法
によって、静電写真要素の絶縁面上に形成する。例え
ば、静電潜像を、光電導性層及び電導性基体を含んでな
る電子写真要素の表面に予め形成される均一強度の静電
界の一部分の強度を像様に光誘導消失させて、電子写真
的に形成することができる。あるいは、静電潜像を、誘
電性材料の表面上に静電界パターンを直接電気的に形成
することによる、誘電記録によって形成することができ
る。そして一般的に、静電潜像を静電写真用現像剤と接
触させることによってその潜像をトナー画像に現像す
る。必要ならば、潜像を現像前に別の表面に転写するこ
とができる。
【０００３】良く知られた静電写真現像剤の一つのタイ
プは、トナー粒子とキャリア粒子との乾式混合物を含
む。このタイプの現像剤は、カスケード現像及び磁気ブ
ラシ現像のような周知の静電写真現像プロセスに一般的
に用いられる。そのような現像剤の粒子は、トナー粒子
及びキャリア粒子が摩擦電気の連続において異なる位置
を占めるように調合されており、その結果、現像剤を形
成する混合時に相互に接触するとき、摩擦帯電し、トナ
ー粒子が一方の極性の電荷を獲得し、キャリア粒子が反
対の極性を獲得する。
プは、トナー粒子とキャリア粒子との乾式混合物を含
む。このタイプの現像剤は、カスケード現像及び磁気ブ
ラシ現像のような周知の静電写真現像プロセスに一般的
に用いられる。そのような現像剤の粒子は、トナー粒子
及びキャリア粒子が摩擦電気の連続において異なる位置
を占めるように調合されており、その結果、現像剤を形
成する混合時に相互に接触するとき、摩擦帯電し、トナ
ー粒子が一方の極性の電荷を獲得し、キャリア粒子が反
対の極性を獲得する。
【０００４】この相反する電荷は、トナー粒子をキャリ
ア粒子の表面にぴったりとくっつかせるようにお互いに
引きつける。現像剤を静電潜像に接触させるときに、潜
像の静電気力（時に追加してかけた電界と組み合せて）
が、トナー粒子を引き寄せ、トナー粒子はキャリア粒子
から引き離され、潜像を帯びている表面に像様に静電気
的に結合する。そして、生じるトナー画像を、熱もしく
はその他公知の方法（表面の性質及びトナー画像の性質
に従う）を適用して定着することができ、もしくは別の
表面に転写することができる（その後同様に定着するこ
とができる）。
ア粒子の表面にぴったりとくっつかせるようにお互いに
引きつける。現像剤を静電潜像に接触させるときに、潜
像の静電気力（時に追加してかけた電界と組み合せて）
が、トナー粒子を引き寄せ、トナー粒子はキャリア粒子
から引き離され、潜像を帯びている表面に像様に静電気
的に結合する。そして、生じるトナー画像を、熱もしく
はその他公知の方法（表面の性質及びトナー画像の性質
に従う）を適用して定着することができ、もしくは別の
表面に転写することができる（その後同様に定着するこ
とができる）。
【０００５】そのような機構には多くの要件が内在す
る。即ち、トナー粒子及びキャリア粒子間の静電引力
は、現像剤が運ばれて潜像と接触する間、キャリア粒子
の表面にトナー粒子を保持したままにするのに十分強く
なければならないが、接触が生じるときは、トナー粒子
及び潜像間の静電引力がより一層強くなければならず、
それにより、トナー粒子がキャリア粒子から引き離され
潜像を有する表面に付着する。これらの適切な現像のた
めの要件に合致するには、トナー粒子の静電帯電のレベ
ルを十分な範囲に維持する方がよい。
る。即ち、トナー粒子及びキャリア粒子間の静電引力
は、現像剤が運ばれて潜像と接触する間、キャリア粒子
の表面にトナー粒子を保持したままにするのに十分強く
なければならないが、接触が生じるときは、トナー粒子
及び潜像間の静電引力がより一層強くなければならず、
それにより、トナー粒子がキャリア粒子から引き離され
潜像を有する表面に付着する。これらの適切な現像のた
めの要件に合致するには、トナー粒子の静電帯電のレベ
ルを十分な範囲に維持する方がよい。
【０００６】乾式現像剤のトナー粒子は、容認できる範
囲にトナーの電荷を確立し維持するのに有用な電荷剤も
しくは電荷制御剤と呼ばれる物質を含有することが多
い。多くのタイプの電荷制御剤が用いられ、それ等は公
開された特許文献に記載されている。公知の電荷制御剤
の一般的なタイプの一つは、第四級ホスホニウム塩を含
んでいる。そのような塩類は多くは公知であるが、いく
つかは任意のタイプの現像剤で十分な電荷制御作用を行
わず、いくつかはある種類の現像剤においてのみ良好な
作用を果たし、そしていくつか良好に電荷を制御するが
良くない副作用を生じる。
囲にトナーの電荷を確立し維持するのに有用な電荷剤も
しくは電荷制御剤と呼ばれる物質を含有することが多
い。多くのタイプの電荷制御剤が用いられ、それ等は公
開された特許文献に記載されている。公知の電荷制御剤
の一般的なタイプの一つは、第四級ホスホニウム塩を含
んでいる。そのような塩類は多くは公知であるが、いく
つかは任意のタイプの現像剤で十分な電荷制御作用を行
わず、いくつかはある種類の現像剤においてのみ良好な
作用を果たし、そしていくつか良好に電荷を制御するが
良くない副作用を生じる。
【０００７】多くの第四級ホスホニウム塩電荷制御剤
が、例えば、米国特許第４，４９６，６４３号及び同
４，５３７，８４８号に記載されている。
が、例えば、米国特許第４，４９６，６４３号及び同
４，５３７，８４８号に記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】第四級ホスホニウム塩
電荷制御剤が有している望ましい重要な特性の一つは、
添加剤を溶融トナーバインダーと混合することによる周
知のトナー調製プロセスにおいて、前記塩を公知のトナ
ーバインダー材料と混合するとき、その塩が、全体的に
もしくは部分的に分解しないような、高温安定性であ
る。そのようなプロセスは、しばしば、溶融混合もしく
は溶融配合プロセスと呼ばれ、一般的に、１２０℃〜１
５０℃の温度で実施される。従って、１５０℃以下の温
度で熱的に不安定な電荷剤は前記の分解の問題点を表
す。
電荷制御剤が有している望ましい重要な特性の一つは、
添加剤を溶融トナーバインダーと混合することによる周
知のトナー調製プロセスにおいて、前記塩を公知のトナ
ーバインダー材料と混合するとき、その塩が、全体的に
もしくは部分的に分解しないような、高温安定性であ
る。そのようなプロセスは、しばしば、溶融混合もしく
は溶融配合プロセスと呼ばれ、一般的に、１２０℃〜１
５０℃の温度で実施される。従って、１５０℃以下の温
度で熱的に不安定な電荷剤は前記の分解の問題点を表
す。
【０００９】第四級ホスホニウム塩電荷制御剤が有して
いるもう一つの重要な特性の一つは、前述したように、
現像される画像の品質が理想的になるように、最適なト
ナー現像に必要な容認できる範囲内のトナーの電荷を確
立する能力である。従って、高温安定性を有し、十分に
電荷制御機能を果たすことができる第四級ホスホニウム
塩類を含有する新規な乾式静電写真用トナー及び現像剤
を提供することが望まれている。本発明はそのようなト
ナー及び現像剤を提供する。
いるもう一つの重要な特性の一つは、前述したように、
現像される画像の品質が理想的になるように、最適なト
ナー現像に必要な容認できる範囲内のトナーの電荷を確
立する能力である。従って、高温安定性を有し、十分に
電荷制御機能を果たすことができる第四級ホスホニウム
塩類を含有する新規な乾式静電写真用トナー及び現像剤
を提供することが望まれている。本発明はそのようなト
ナー及び現像剤を提供する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式のビス
（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩類を含
む電荷制御剤を含んで成る乾式粒状静電写真用トナー及
び現像剤を提供する：
（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩類を含
む電荷制御剤を含んで成る乾式粒状静電写真用トナー及
び現像剤を提供する：
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換の
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であってもよくもしくは一種
以上の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ア
ルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、ア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で
置換されていてもよい）；フェニルもしくは置換された
フェニル、から選ばれ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一で
あっても異なっていてもよく、独立して、水素；炭素数
１〜２４のアルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；
アルコキシ基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ基；
アミノ基；ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくはハロ
基、から選ばれ、そしてＸは、同一であっても異なって
いてもよく、独立して、フッ素、塩素、臭素もしくはヨ
ウ素から選ばれる］。
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であってもよくもしくは一種
以上の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ア
ルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、ア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で
置換されていてもよい）；フェニルもしくは置換された
フェニル、から選ばれ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一で
あっても異なっていてもよく、独立して、水素；炭素数
１〜２４のアルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；
アルコキシ基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ基；
アミノ基；ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくはハロ
基、から選ばれ、そしてＸは、同一であっても異なって
いてもよく、独立して、フッ素、塩素、臭素もしくはヨ
ウ素から選ばれる］。
【００１３】本発明のトナーは、ポリマーバインダー及
び上記規定の塩類から選ばれる電荷制御剤を含んでな
る。本発明の現像剤は、キャリア粒子及び上記規定の本
発明の粒状トナーを含んでなる。これらの塩類は、本発
明のトナー及び現像剤に良好な電荷制御を提供する。こ
れらの塩類は、１５０℃よりも十分に高い分解点を有
し、適当なポリマーバインダーと前記塩類を溶融混合す
ることによって調製される本発明のトナー中に、速く、
効率的にそして均一に分散される。
び上記規定の塩類から選ばれる電荷制御剤を含んでな
る。本発明の現像剤は、キャリア粒子及び上記規定の本
発明の粒状トナーを含んでなる。これらの塩類は、本発
明のトナー及び現像剤に良好な電荷制御を提供する。こ
れらの塩類は、１５０℃よりも十分に高い分解点を有
し、適当なポリマーバインダーと前記塩類を溶融混合す
ることによって調製される本発明のトナー中に、速く、
効率的にそして均一に分散される。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明のトナー及び現像剤に用い
るビス（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩
類を次式によって表す：
るビス（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩
類を次式によって表す：
【００１５】
【化３】
【００１６】［式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換の
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であってもよくもしくは一種
以上の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ア
ルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、ア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で
置換されていてもよい）；フェニルもしくは置換された
フェニル、から選ばれる、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一
であっても異なっていてもよく、独立して、水素；炭素
数１〜２４のアルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ
基；アルコキシ基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ
基；アミノ基；ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくは
ハロ基、から選ばれ、そしてＸは、同一であっても異な
っていてもよく、独立して、フッ素、塩素、臭素もしく
はヨウ素から選ばれる］。
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であってもよくもしくは一種
以上の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ア
ルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、ア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で
置換されていてもよい）；フェニルもしくは置換された
フェニル、から選ばれる、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一
であっても異なっていてもよく、独立して、水素；炭素
数１〜２４のアルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ
基；アルコキシ基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ
基；アミノ基；ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくは
ハロ基、から選ばれ、そしてＸは、同一であっても異な
っていてもよく、独立して、フッ素、塩素、臭素もしく
はヨウ素から選ばれる］。
【００１７】ここに示される非置換アルキル基の具体的
な例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
デシル、ドデシル、ペンタデシル、オクタデシル、ドコ
シル（docosyl ）等が含まれる。ここに示される置換さ
れたアルキル基の具体的な例には、２−ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、シアノメチ
ル、ホルミルメチル、アセトニル、クロロメチル、２−
クロロエチル、４−カルボエトキシブチル、カルボメト
キシメチル、４−カルボキシブチル等が含まれる。
な例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
デシル、ドデシル、ペンタデシル、オクタデシル、ドコ
シル（docosyl ）等が含まれる。ここに示される置換さ
れたアルキル基の具体的な例には、２−ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、シアノメチ
ル、ホルミルメチル、アセトニル、クロロメチル、２−
クロロエチル、４−カルボエトキシブチル、カルボメト
キシメチル、４−カルボキシブチル等が含まれる。
【００１８】ここに示されるシクロアルキル基の具体的
な例には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル等が含まれる。ここに示される
アルカリール基の具体的な例には、４−メチルフェニ
ル、４−ｔ−ブチルフェニル、６−メチル−２−ナフチ
ル、２−フルオレニル等が含まれる。
な例には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル等が含まれる。ここに示される
アルカリール基の具体的な例には、４−メチルフェニ
ル、４−ｔ−ブチルフェニル、６−メチル−２−ナフチ
ル、２−フルオレニル等が含まれる。
【００１９】ここに示されるアラルキル基の具体的な例
には、ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベン
ジル、４−メチルベンジル、４−メトキシベンジル、４
−ｎ−ブトキシベンジル、４−エトキシベンジル、２−
ヒドロキシベンジル、４−ブロモベンジル、４−クロロ
ベンジル、４−フルオロベンジル、２−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、１−ナ
フチルメチル等が含まれる。
には、ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベン
ジル、４−メチルベンジル、４−メトキシベンジル、４
−ｎ−ブトキシベンジル、４−エトキシベンジル、２−
ヒドロキシベンジル、４−ブロモベンジル、４−クロロ
ベンジル、４−フルオロベンジル、２−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、１−ナ
フチルメチル等が含まれる。
【００２０】本発明の実施に有用な塩類の具体例には、
これに限定するものではないが、以下のものが含まれ
る。 具体的な塩類：ビス（メチルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（メチルトリフェ
ニルホスホニウム）テトラヨードマンガン酸塩、ビス
（メチルトリフェニルホスホニウム）テトラフルオロマ
ンガン酸塩、ビス（エチルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩、ビス（エチルトリフェニル
ホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（エチ
ルトリフェニルホスホニウム）テトラヨードマンガン酸
塩、
これに限定するものではないが、以下のものが含まれ
る。 具体的な塩類：ビス（メチルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（メチルトリフェ
ニルホスホニウム）テトラヨードマンガン酸塩、ビス
（メチルトリフェニルホスホニウム）テトラフルオロマ
ンガン酸塩、ビス（エチルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩、ビス（エチルトリフェニル
ホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（エチ
ルトリフェニルホスホニウム）テトラヨードマンガン酸
塩、
【００２１】ビス（エチルトリフェニルホスホニウム）
テトラフルオロマンガン酸塩、ビス（ｎ−プロピルトリ
フェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビ
ス（ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウム）テトラクロ
ロマンガン酸塩、ビス（ｎ−ブチルトリフェニルホスホ
ニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（イソブチル
トリフェニルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸
塩、ビス（ｎ−アミルトリフェニルホスホニウム）テト
ラブロモマンガン酸塩、
テトラフルオロマンガン酸塩、ビス（ｎ−プロピルトリ
フェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビ
ス（ｎ−ブチルトリフェニルホスホニウム）テトラクロ
ロマンガン酸塩、ビス（ｎ−ブチルトリフェニルホスホ
ニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（イソブチル
トリフェニルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸
塩、ビス（ｎ−アミルトリフェニルホスホニウム）テト
ラブロモマンガン酸塩、
【００２２】ビス（イソアミルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（イソアミルトリ
フェニルホスホニウム）テトラフルオロマンガン酸塩、
ビス（ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウム）テトラ
クロロマンガン酸塩、ビス（ｎ−ヘプチルトリフェニル
ホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（ｎ−
オクチルトリフェニルホスホニウム）テトラブロモマン
ガン酸塩、ビス（ｎ−ノニルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラクロロマンガン酸塩、
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（イソアミルトリ
フェニルホスホニウム）テトラフルオロマンガン酸塩、
ビス（ｎ−ヘキシルトリフェニルホスホニウム）テトラ
クロロマンガン酸塩、ビス（ｎ−ヘプチルトリフェニル
ホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（ｎ−
オクチルトリフェニルホスホニウム）テトラブロモマン
ガン酸塩、ビス（ｎ−ノニルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラクロロマンガン酸塩、
【００２３】ビス（ｎ−デシルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（ｎ−ウンデシル
トリフェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸
塩、ビス（ｎ−ドデシルトリフェニルホスホニウム）テ
トラブロモマンガン酸塩、ビス（ｎ−テトラデシルトリ
フェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビ
ス（ｎ−ヘキサデシルトリフェニルホスホニウム）テト
ラクロロマンガン酸塩、ビス（２−クロロエチルトリフ
ェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（ｎ−ウンデシル
トリフェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸
塩、ビス（ｎ−ドデシルトリフェニルホスホニウム）テ
トラブロモマンガン酸塩、ビス（ｎ−テトラデシルトリ
フェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビ
ス（ｎ−ヘキサデシルトリフェニルホスホニウム）テト
ラクロロマンガン酸塩、ビス（２−クロロエチルトリフ
ェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、
【００２４】ビス（２−クロロエチルトリフェニルホス
ホニウム）テトラフルオロマンガン酸塩、ビス（２−ヒ
ドロキシエチルトリフェニルホスホニウム）テトラブロ
モマンガン酸塩、ビス（３−ブロモプロピルトリフェニ
ルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（４
−ブロモブチルトリフェニルホスホニウム）テトラブロ
モマンガン酸塩、ビス（シクロプロピルメチルトリフェ
ニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス
（イソプロピルトリフェニルホスホニウム）テトラヨー
ドマンガン酸塩、
ホニウム）テトラフルオロマンガン酸塩、ビス（２−ヒ
ドロキシエチルトリフェニルホスホニウム）テトラブロ
モマンガン酸塩、ビス（３−ブロモプロピルトリフェニ
ルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（４
−ブロモブチルトリフェニルホスホニウム）テトラブロ
モマンガン酸塩、ビス（シクロプロピルメチルトリフェ
ニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス
（イソプロピルトリフェニルホスホニウム）テトラヨー
ドマンガン酸塩、
【００２５】ビス（２−ブチルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（シクロプロピル
トリフェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸
塩、ビス（シクロペンチルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩ビス（シクロヘキシルトリフ
ェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩ビス
（ベンジルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロマ
ンガン酸塩ビス（ベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩、
ム）テトラブロモマンガン酸塩、ビス（シクロプロピル
トリフェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸
塩、ビス（シクロペンチルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩ビス（シクロヘキシルトリフ
ェニルホスホニウム）テトラブロモマンガン酸塩ビス
（ベンジルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロマ
ンガン酸塩ビス（ベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩、
【００２６】ビス（ベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラヨードマンガン酸塩 ビス（ベンジルトリフェニルホスホニウム）テトラフル
オロマンガン酸塩 ビス（２−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（２−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩 ビス（３−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩
ム）テトラヨードマンガン酸塩 ビス（ベンジルトリフェニルホスホニウム）テトラフル
オロマンガン酸塩 ビス（２−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（２−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩 ビス（３−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩
【００２７】ビス（４−メトキシベンジルトリフェニル
ホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−メトキシベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラフルオロマンガン酸塩 ビス（４−ｎ−ブトキシベンジルトリフェニルホスホニ
ウム）テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−エトキシベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩 ビス（２−ヒドロキシベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩
ホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−メトキシベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラフルオロマンガン酸塩 ビス（４−ｎ−ブトキシベンジルトリフェニルホスホニ
ウム）テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−エトキシベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩 ビス（２−ヒドロキシベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩
【００２８】ビス（４−クロロベンジルトリフェニルホ
スホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−フルオロベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（２−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−シアノベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（テトラフェニルホスホニウム）テトラクロロマン
ガン酸塩
スホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（４−フルオロベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（２−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラブロモマンガン酸塩 ビス（４−シアノベンジルトリフェニルホスホニウム）
テトラクロロマンガン酸塩 ビス（テトラフェニルホスホニウム）テトラクロロマン
ガン酸塩
【００２９】ビス（テトラフェニルホスホニウムテトラ
ブロモマンガン酸塩 ビス（テトラフェニルホスホニウムテトラヨードマンガ
ン酸塩 ビス（メチルトリフェニルホスホニウムブロモトリクロ
ロマンガン酸塩 ビス（エチルトリフェニルホスホニウムブロモトリクロ
ロマンガン酸塩 ビス（ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウム）ブロモ
トリヨードマンガン酸塩 ビス（２−クロロヘキシルトリフェニルホスホニウム）
ブロモトリクロロマンガン酸塩
ブロモマンガン酸塩 ビス（テトラフェニルホスホニウムテトラヨードマンガ
ン酸塩 ビス（メチルトリフェニルホスホニウムブロモトリクロ
ロマンガン酸塩 ビス（エチルトリフェニルホスホニウムブロモトリクロ
ロマンガン酸塩 ビス（ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウム）ブロモ
トリヨードマンガン酸塩 ビス（２−クロロヘキシルトリフェニルホスホニウム）
ブロモトリクロロマンガン酸塩
【００３０】ビス（ベンジルトリフェニルホスホニウ
ム）ブロモトリヨードマンガン酸塩 ビス（シクロプロピルトリフェニルホスホニウム）ブロ
モトリクロロマンガン酸塩 ビス（メチルビス（４−カルボメトキシフェニル）フェ
ニルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルビス（４−アセトキシフェニル）フェニル
ホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−アセトキシフェニル）ホスホ
ニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−メトキシフェニル）ホスホニ
ウム）テトラクロロマンガン酸塩
ム）ブロモトリヨードマンガン酸塩 ビス（シクロプロピルトリフェニルホスホニウム）ブロ
モトリクロロマンガン酸塩 ビス（メチルビス（４−カルボメトキシフェニル）フェ
ニルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルビス（４−アセトキシフェニル）フェニル
ホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−アセトキシフェニル）ホスホ
ニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−メトキシフェニル）ホスホニ
ウム）テトラクロロマンガン酸塩
【００３１】ビス（メチルトリトリルホスホニウム）テ
トラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−クロロフェニル）ホスホニウ
ム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−カルボメトキシフェニル）ホ
スホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチル４−アセトキシフェニルジフェニルホスホ
ニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチル３，５−ビス（４−カルボメトキシ）フェ
ニルジフェニルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸
塩
トラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−クロロフェニル）ホスホニウ
ム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチルトリス（４−カルボメトキシフェニル）ホ
スホニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチル４−アセトキシフェニルジフェニルホスホ
ニウム）テトラクロロマンガン酸塩 ビス（メチル３，５−ビス（４−カルボメトキシ）フェ
ニルジフェニルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸
塩
【００３２】ビス（４−カルボエトキシブチルトリフェ
ニルホスホニウム）ブロモトリクロロマンガン酸塩 ビス（３−フェニルプロピルトリフェニルホスホニウ
ム）ブロモトリクロロマンガン酸塩；及びビス（１−ナ
フチルメチルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロ
マンガン酸塩。
ニルホスホニウム）ブロモトリクロロマンガン酸塩 ビス（３−フェニルプロピルトリフェニルホスホニウ
ム）ブロモトリクロロマンガン酸塩；及びビス（１−ナ
フチルメチルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロ
マンガン酸塩。
【００３３】本発明の実施の電荷制御剤として用いられ
るビス（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩
類を、ハロゲン化アンモニウムをハロゲン化マンガン
（ＩＩ）とエタノール中で２：１のモル比で反応させる
ことにより、ヨウ化マンガン（ＩＩ）、塩化マンガン
（ＩＩ）もしくは臭化マンガン（ＩＩ）等の適当なハロ
ゲン化マンガン（ＩＩ）から都合よく調製することがで
きる。しかし、本発明のホスホニウムテトラフルオロマ
ンガン酸塩を作るために、フッ化マンガン（ＩＩ）を反
応物として用いる場合は、フッ化マンガン（ＩＩ）がエ
タノールに不溶性であるので前記反応をエタノールに換
えて温水中で行う。
るビス（第四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩
類を、ハロゲン化アンモニウムをハロゲン化マンガン
（ＩＩ）とエタノール中で２：１のモル比で反応させる
ことにより、ヨウ化マンガン（ＩＩ）、塩化マンガン
（ＩＩ）もしくは臭化マンガン（ＩＩ）等の適当なハロ
ゲン化マンガン（ＩＩ）から都合よく調製することがで
きる。しかし、本発明のホスホニウムテトラフルオロマ
ンガン酸塩を作るために、フッ化マンガン（ＩＩ）を反
応物として用いる場合は、フッ化マンガン（ＩＩ）がエ
タノールに不溶性であるので前記反応をエタノールに換
えて温水中で行う。
【００３４】例えば、ビス（ベンジルトリフェニルホス
ホニウム）テトラクロロマンガン酸塩を、エタノールに
適当量の塩化ベンジルトリフェニルホスホニウムを溶解
し、エタノール中適当量の塩化マンガン（ＩＩ）・四水
和物の溶液を加え、その混合物を加熱して煮沸し、そし
てその溶液を冷却して、固体結晶物質としてビス（ベン
ジルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロマンガン
酸塩を得る。
ホニウム）テトラクロロマンガン酸塩を、エタノールに
適当量の塩化ベンジルトリフェニルホスホニウムを溶解
し、エタノール中適当量の塩化マンガン（ＩＩ）・四水
和物の溶液を加え、その混合物を加熱して煮沸し、そし
てその溶液を冷却して、固体結晶物質としてビス（ベン
ジルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロマンガン
酸塩を得る。
【００３５】本発明の静電写真用トナーの電荷制御剤と
して利用するためには、このビス（第四級ホスホニウ
ム）塩を都合の良い方法で（好ましくは、溶融混合によ
り）適当なポリマートナーバインダー材料及び他の望ま
しい添加物と混合し、そしてこの混合物を所望するサイ
ズに粉砕して電荷剤を含有するトナー粒子のさらさらし
た粉末を形成する。他の方法には、スプレー乾燥、溶融
分散及び分散重合等の周知の方法が含まれる。
して利用するためには、このビス（第四級ホスホニウ
ム）塩を都合の良い方法で（好ましくは、溶融混合によ
り）適当なポリマートナーバインダー材料及び他の望ま
しい添加物と混合し、そしてこの混合物を所望するサイ
ズに粉砕して電荷剤を含有するトナー粒子のさらさらし
た粉末を形成する。他の方法には、スプレー乾燥、溶融
分散及び分散重合等の周知の方法が含まれる。
【００３６】本発明のトナー粒子は、平均直径０．１μ
ｍ〜１００μｍを有し、多くの現行のマシンに用いるた
めに１．０μｍ〜３０μｍの範囲が望ましい。しかし、
より大きな粒子もしくはより小さな粒子も、特定の現像
方法もしくは現像条件では必要となることができる。一
般的に、本発明の改良されたトナー組成物を得るために
は、ポリマー１００重量部当たり上記ビス（第四級ホス
ホニウム）テトラハロマンガン酸塩を０．０５〜６重量
部、好ましくは０．２５〜２．０重量部加えることが望
ましいことが見いだされた。もちろん、添加する電荷制
御剤の最適量は、一部は、選択される特定のビス（第四
級ホスホニウム）電荷制御剤及びそれを加える特定のポ
リマーに依存することは認めなければならない。しか
し、上記した具体的な量は、通常の乾式トナー材料に利
用する電荷制御剤の典型的な有用な範囲である。
ｍ〜１００μｍを有し、多くの現行のマシンに用いるた
めに１．０μｍ〜３０μｍの範囲が望ましい。しかし、
より大きな粒子もしくはより小さな粒子も、特定の現像
方法もしくは現像条件では必要となることができる。一
般的に、本発明の改良されたトナー組成物を得るために
は、ポリマー１００重量部当たり上記ビス（第四級ホス
ホニウム）テトラハロマンガン酸塩を０．０５〜６重量
部、好ましくは０．２５〜２．０重量部加えることが望
ましいことが見いだされた。もちろん、添加する電荷制
御剤の最適量は、一部は、選択される特定のビス（第四
級ホスホニウム）電荷制御剤及びそれを加える特定のポ
リマーに依存することは認めなければならない。しか
し、上記した具体的な量は、通常の乾式トナー材料に利
用する電荷制御剤の典型的な有用な範囲である。
【００３７】本発明の実施のトナーバインダーとして有
用なポリマーは単独もしくは組み合わせて用いることが
でき、それらには静電トナーに通常用いられるポリマー
が含まれる。有用なアモルファスポリマーは、一般的に
５０℃〜１２０℃の範囲にガラス転移温度を有する。こ
れらのポリマーから調製されるトナー粒子は、比較的高
いケーキング温度（例えば、６０℃より高い温度）を有
するので、個々の粒子が一緒に固まらずそして凝集しな
いで、かなり高い温度でトナー粉末を比較的長期間保存
することができる。有用な結晶性ポリマーの融点は、ト
ナー粒子が通常の紙受容シートに容易に融着して永久画
像を形成できるように、好ましくは６５℃〜２００℃の
範囲である。特に好ましい結晶性ポリマーは、６５℃〜
１２０℃の範囲に融点を有するポリマーである。もちろ
ん、他のタイプの受容要素、例えば、印刷版のような金
属プレートの場合、上記の値より高い融点もしくはガラ
ス転移温度を有するポリマーを用いることができる。
用なポリマーは単独もしくは組み合わせて用いることが
でき、それらには静電トナーに通常用いられるポリマー
が含まれる。有用なアモルファスポリマーは、一般的に
５０℃〜１２０℃の範囲にガラス転移温度を有する。こ
れらのポリマーから調製されるトナー粒子は、比較的高
いケーキング温度（例えば、６０℃より高い温度）を有
するので、個々の粒子が一緒に固まらずそして凝集しな
いで、かなり高い温度でトナー粉末を比較的長期間保存
することができる。有用な結晶性ポリマーの融点は、ト
ナー粒子が通常の紙受容シートに容易に融着して永久画
像を形成できるように、好ましくは６５℃〜２００℃の
範囲である。特に好ましい結晶性ポリマーは、６５℃〜
１２０℃の範囲に融点を有するポリマーである。もちろ
ん、他のタイプの受容要素、例えば、印刷版のような金
属プレートの場合、上記の値より高い融点もしくはガラ
ス転移温度を有するポリマーを用いることができる。
【００３８】種々のポリマーの中から、本発明のトナー
粒子に使用できるものは、ポリカーボネート類、樹脂改
質されたマレイン酸アルキドポリマー類、ポリアミド
類、フェノール−ホルムアルデヒドポリマー及びそれら
の種々の誘導体、ポリエステル縮合体、改質されたアル
キドポリマー類、米国特許第３，８０９，５５４号明細
書に記載されるような交互にメチレン及び芳香族単位を
有する芳香族ポリマー、並びに米国再発行特許第３１，
０７２号明細書に記載されるような融合性架橋ポリマー
である。
粒子に使用できるものは、ポリカーボネート類、樹脂改
質されたマレイン酸アルキドポリマー類、ポリアミド
類、フェノール−ホルムアルデヒドポリマー及びそれら
の種々の誘導体、ポリエステル縮合体、改質されたアル
キドポリマー類、米国特許第３，８０９，５５４号明細
書に記載されるような交互にメチレン及び芳香族単位を
有する芳香族ポリマー、並びに米国再発行特許第３１，
０７２号明細書に記載されるような融合性架橋ポリマー
である。
【００３９】典型的に有用なトナーポリマーには、米国
特許第３，６９４，３５９号明細書に記載されるような
ある種のポリカーボネート類が含まれ、それには反復単
位にアルキリデンジアリーレン部分を含み、アルキル部
分に炭素数１〜１０を有するポリカーボネート材料を含
む。上記物性を有するその他の有用なポリマーには、ポ
リ（アルキルアクリレート）、及びポリ（アルキルメタ
クリレート）等の、アルキル部分が炭素数１〜１０を有
することができる、アクリル酸及びメタクリル酸のポリ
マーエステルが含まれる。更に、上記物性を有する他の
ポリエステル類もまた有用である。そのような他の有用
なポリエステル類は、テレフタル酸（置換されたテレフ
タル酸を含む）、アルコキシ基中に炭素数１〜４及びア
ルカン部分に炭素数１〜１０を有するビス［（ヒドロキ
シアルコキシ）フェニル］アルカン（ハロゲン置換され
たアルカンにもなることができる）、並びにアルキレン
部分に炭素数１〜４を有するアルキレングリコール、か
ら調製されるコポリエステルである。
特許第３，６９４，３５９号明細書に記載されるような
ある種のポリカーボネート類が含まれ、それには反復単
位にアルキリデンジアリーレン部分を含み、アルキル部
分に炭素数１〜１０を有するポリカーボネート材料を含
む。上記物性を有するその他の有用なポリマーには、ポ
リ（アルキルアクリレート）、及びポリ（アルキルメタ
クリレート）等の、アルキル部分が炭素数１〜１０を有
することができる、アクリル酸及びメタクリル酸のポリ
マーエステルが含まれる。更に、上記物性を有する他の
ポリエステル類もまた有用である。そのような他の有用
なポリエステル類は、テレフタル酸（置換されたテレフ
タル酸を含む）、アルコキシ基中に炭素数１〜４及びア
ルカン部分に炭素数１〜１０を有するビス［（ヒドロキ
シアルコキシ）フェニル］アルカン（ハロゲン置換され
たアルカンにもなることができる）、並びにアルキレン
部分に炭素数１〜４を有するアルキレングリコール、か
ら調製されるコポリエステルである。
【００４０】他の有用なポリマーは種々のスチレン含有
ポリマー類である。そのようなポリマー類は、例えば、
スチレン４０〜１００重量％、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル部分に炭素数１〜４を有す
る低級アルキルアクリレートもしくはメタクリレート０
〜４５重量％、並びにスチレン以外の別のビニルモノマ
ー５〜５０％（例えば、アルキル基に炭素数６〜２０も
しくはそれ以上を有する高級アルキルアクリレートもし
くはメタクリレート）の重合配合物からなる。
ポリマー類である。そのようなポリマー類は、例えば、
スチレン４０〜１００重量％、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル部分に炭素数１〜４を有す
る低級アルキルアクリレートもしくはメタクリレート０
〜４５重量％、並びにスチレン以外の別のビニルモノマ
ー５〜５０％（例えば、アルキル基に炭素数６〜２０も
しくはそれ以上を有する高級アルキルアクリレートもし
くはメタクリレート）の重合配合物からなる。
【００４１】上記のような重合配合物から調製される典
型的なスチレン含有ポリマーは、スチレンもしくはスチ
レン同族体４０〜６０重量％、低級アルキルアクリレー
トもしくはメタクリレート２０〜５０重量％、及びエチ
ルヘキシルアクリレート等の高級アルキルアクリレート
もしくはメタクリレート５〜３０％、のモノマー配合物
から調製されるコポリマー（例えば、スチレン−ブチル
アクリレート−エチルヘキシルアクリレートコポリマ
ー）である。好ましい融合性スチレンコポリマーは、少
量のジビニル化合物（例えば、ジビニルベンゼン）と共
有的に架橋結合しているコポリマーである。米国特許第
２，９１７，４６０号、米国再発行特許第２５，３１６
号、米国特許第２，７８８，２８８号、同２，６３８，
４１６号、同２，６１８，５５２号及び同２，６５９，
６７０号各明細書に、多くのその他の有用なスチレン含
有トナー材料が開示されている。
型的なスチレン含有ポリマーは、スチレンもしくはスチ
レン同族体４０〜６０重量％、低級アルキルアクリレー
トもしくはメタクリレート２０〜５０重量％、及びエチ
ルヘキシルアクリレート等の高級アルキルアクリレート
もしくはメタクリレート５〜３０％、のモノマー配合物
から調製されるコポリマー（例えば、スチレン−ブチル
アクリレート−エチルヘキシルアクリレートコポリマ
ー）である。好ましい融合性スチレンコポリマーは、少
量のジビニル化合物（例えば、ジビニルベンゼン）と共
有的に架橋結合しているコポリマーである。米国特許第
２，９１７，４６０号、米国再発行特許第２５，３１６
号、米国特許第２，７８８，２８８号、同２，６３８，
４１６号、同２，６１８，５５２号及び同２，６５９，
６７０号各明細書に、多くのその他の有用なスチレン含
有トナー材料が開示されている。
【００４２】多種多様の周知の添加物（例えば、着色
剤、剥離剤等）も、本発明のトナーに混ぜることができ
る。染料もしくは顔料から選ばれる数々の着色剤を本発
明のトナー材料中に用いることができる。そのような物
質は、トナーを着色する及び／もしくはトナーをより目
に見えるようにするのに有用である。もちろん、光学的
低濃度の現像画像を得ることを望む場合は、着色材料を
使用しないで適当な帯電特性を有する適合するトナー材
料を調製することができる。着色剤の使用が必要な場合
は、原則として、Colour Index１巻及び２巻、第２版に
記載されている任意の化合物から実質的に選択すること
ができる。
剤、剥離剤等）も、本発明のトナーに混ぜることができ
る。染料もしくは顔料から選ばれる数々の着色剤を本発
明のトナー材料中に用いることができる。そのような物
質は、トナーを着色する及び／もしくはトナーをより目
に見えるようにするのに有用である。もちろん、光学的
低濃度の現像画像を得ることを望む場合は、着色材料を
使用しないで適当な帯電特性を有する適合するトナー材
料を調製することができる。着色剤の使用が必要な場合
は、原則として、Colour Index１巻及び２巻、第２版に
記載されている任意の化合物から実質的に選択すること
ができる。
【００４３】その非常に多くの有用な着色剤に含まれて
いるものは、Hansa Yellow G（C.I.11680）、Nigrosine
Spirit可溶物（C.I. 50415）、Chromogen Black ET00
（C.I. 45170）、Solvent Black 3 （C.I. 26150）、Fu
chsine N（C.I. 42510）、C.I. Basic Blue 9 （C.I. 5
2015）のような物質である。カーボンブラックも有用な
着色剤を与える。添加する着色剤の量は広範囲に渡って
変わることができ、例えば、ポリマーの１〜２０重量％
に渡る。１〜１０％の量が特に良好な結果をもたらす。
いるものは、Hansa Yellow G（C.I.11680）、Nigrosine
Spirit可溶物（C.I. 50415）、Chromogen Black ET00
（C.I. 45170）、Solvent Black 3 （C.I. 26150）、Fu
chsine N（C.I. 42510）、C.I. Basic Blue 9 （C.I. 5
2015）のような物質である。カーボンブラックも有用な
着色剤を与える。添加する着色剤の量は広範囲に渡って
変わることができ、例えば、ポリマーの１〜２０重量％
に渡る。１〜１０％の量が特に良好な結果をもたらす。
【００４４】本発明の静電写真現像剤のトナーとして利
用するために、本発明のトナーをキャリアベヒクルと混
合することができる。キャリアベヒクル（本発明のトナ
ーとともに用いて、新規な現像剤組成物を形成すること
ができる）を種々の材料がら選択することができる。そ
のような材料には、フィルム形成樹脂の薄層でオーバー
コートしたキャリアコア粒子及びコア粒子が含まれる。
用するために、本発明のトナーをキャリアベヒクルと混
合することができる。キャリアベヒクル（本発明のトナ
ーとともに用いて、新規な現像剤組成物を形成すること
ができる）を種々の材料がら選択することができる。そ
のような材料には、フィルム形成樹脂の薄層でオーバー
コートしたキャリアコア粒子及びコア粒子が含まれる。
【００４５】キャリアコア材料には、電導性、非電導
性、磁性もしくは非磁性材料が含まれる。例えば、キャ
リアコアは、ガラスビーズ；塩化アルミニウムカリウム
等の無機塩の結晶；塩化アンモニウムもしくは硝酸ナト
リウム等の他の塩類；粒状ジルコン；粒状シリコン；二
酸化シリコン；ポリ（メチルメタクリレート）等の硬質
樹脂粒子；鉄、スチール、ニッケル、カーボランダム、
コバルト、酸化鉄等の金属材料；もしくは前記のものの
任意の混合物もしくは合金から成ることができる。例え
ば、米国特許第３，８５０，６６３号及び同３，９７
０，５７１号各明細書を参照されたい。磁気ブラシ現像
機構で特に有用であるのは、酸化された表面を有する多
孔性鉄粒子、スチール粒子、及びガンマ酸化第二鉄もし
くはフェライト（例えば、バリウム、ストロンチウム、
鉛、マグネシウムもしくはアルミニウムのフェライト）
等のその他の「硬質」もしくは「軟質」強磁性物質のよ
うな鉄粒子である。例えば、米国特許第４，０４２，５
１８号、同４，４７８，９２５号及び同４，５４６，０
６０号各明細書を参照されたい。
性、磁性もしくは非磁性材料が含まれる。例えば、キャ
リアコアは、ガラスビーズ；塩化アルミニウムカリウム
等の無機塩の結晶；塩化アンモニウムもしくは硝酸ナト
リウム等の他の塩類；粒状ジルコン；粒状シリコン；二
酸化シリコン；ポリ（メチルメタクリレート）等の硬質
樹脂粒子；鉄、スチール、ニッケル、カーボランダム、
コバルト、酸化鉄等の金属材料；もしくは前記のものの
任意の混合物もしくは合金から成ることができる。例え
ば、米国特許第３，８５０，６６３号及び同３，９７
０，５７１号各明細書を参照されたい。磁気ブラシ現像
機構で特に有用であるのは、酸化された表面を有する多
孔性鉄粒子、スチール粒子、及びガンマ酸化第二鉄もし
くはフェライト（例えば、バリウム、ストロンチウム、
鉛、マグネシウムもしくはアルミニウムのフェライト）
等のその他の「硬質」もしくは「軟質」強磁性物質のよ
うな鉄粒子である。例えば、米国特許第４，０４２，５
１８号、同４，４７８，９２５号及び同４，５４６，０
６０号各明細書を参照されたい。
【００４６】上記したように、用いるトナー粒子に関し
て正確な摩擦電気関係及び帯電レベルを確立する目的の
ために、キャリア粒子をフィルム形成樹脂の薄層でオー
バーコートすることができる。適合する樹脂の例は、米
国特許第３，５４７，８２２号、同３，６３２，５１２
号、同３，７９５，６１８号、同３，８９８，１７０号
各明細書及びベルギー特許第７９７，１３２号明細書に
記載されているポリマーである。他の有用な樹脂はポリ
テトラフルオロエチレン、ポリ（フッ化ビニリデン）、
それらの混合物、並びにフッ化ビニリデン及びテトラフ
ルオロエチレンのコポリマー等のフッ化炭化水素類であ
る。例えば、米国特許第４，５４５，０６０号、同４，
４７８，９２５号、同４，０７６，８５７号及び同３，
９７０，５７１号各明細書を参照されたい。そのような
ポリマーフッ化炭素キャリー被膜は、多くの公知の目的
に有用である。
て正確な摩擦電気関係及び帯電レベルを確立する目的の
ために、キャリア粒子をフィルム形成樹脂の薄層でオー
バーコートすることができる。適合する樹脂の例は、米
国特許第３，５４７，８２２号、同３，６３２，５１２
号、同３，７９５，６１８号、同３，８９８，１７０号
各明細書及びベルギー特許第７９７，１３２号明細書に
記載されているポリマーである。他の有用な樹脂はポリ
テトラフルオロエチレン、ポリ（フッ化ビニリデン）、
それらの混合物、並びにフッ化ビニリデン及びテトラフ
ルオロエチレンのコポリマー等のフッ化炭化水素類であ
る。例えば、米国特許第４，５４５，０６０号、同４，
４７８，９２５号、同４，０７６，８５７号及び同３，
９７０，５７１号各明細書を参照されたい。そのような
ポリマーフッ化炭素キャリー被膜は、多くの公知の目的
に有用である。
【００４７】そのような目的の一つは、キャリア及びト
ナー粒子の両方の摩擦電気帯電の程度を調節するため
に、キャリア粒子を被覆していないキャリアコア材料の
ものとは異なる摩擦電気系列表の位置にシフトすること
によって、現像剤が上述の摩擦電気力要件に適合するの
を助けることである。もう一つの目的は、現像剤の流動
特性を改良するために、キャリア粒子の摩擦特性を減少
させることである。更にもう一つの目的は、キャリア粒
子が、使用時にバラバラに砕けないようにし、使用時に
それらが接触する表面（例えば、光電導性要素面）が摩
耗しないようにするために、キャリア粒子の表面硬度を
下げることである。更に別の目的は、トナー材料もしく
は他の現像剤添加物が、現像剤使用時にキャリアー表面
に永久的な望ましくない付着物（スカミングともいう）
となる傾向を減らすことである。更なる目的は、キャリ
ア粒子の電気絶縁性を変えることである。
ナー粒子の両方の摩擦電気帯電の程度を調節するため
に、キャリア粒子を被覆していないキャリアコア材料の
ものとは異なる摩擦電気系列表の位置にシフトすること
によって、現像剤が上述の摩擦電気力要件に適合するの
を助けることである。もう一つの目的は、現像剤の流動
特性を改良するために、キャリア粒子の摩擦特性を減少
させることである。更にもう一つの目的は、キャリア粒
子が、使用時にバラバラに砕けないようにし、使用時に
それらが接触する表面（例えば、光電導性要素面）が摩
耗しないようにするために、キャリア粒子の表面硬度を
下げることである。更に別の目的は、トナー材料もしく
は他の現像剤添加物が、現像剤使用時にキャリアー表面
に永久的な望ましくない付着物（スカミングともいう）
となる傾向を減らすことである。更なる目的は、キャリ
ア粒子の電気絶縁性を変えることである。
【００４８】上記のトナー及びキャリアベヒクルを有す
る典型的な現像組成物は、一般的に、粒状トナー粒子を
１〜２０重量％、そしてキャリア粒子を８０〜９９重量
％を含んで成る。通常、キャリア粒子はトナー粒子より
も大きい。通常のキャリア粒子は、２０〜１２００μｍ
の粒子サイズを有し、好ましくは、３０〜３００μｍで
ある。
る典型的な現像組成物は、一般的に、粒状トナー粒子を
１〜２０重量％、そしてキャリア粒子を８０〜９９重量
％を含んで成る。通常、キャリア粒子はトナー粒子より
も大きい。通常のキャリア粒子は、２０〜１２００μｍ
の粒子サイズを有し、好ましくは、３０〜３００μｍで
ある。
【００４９】あるいは、本発明のトナーを、単一成分現
像剤、即ち、キャリア粒子無しで用いることができる。
本発明の電荷制御剤は、トナー組成物に正電荷を与え
る。本発明の電荷制御剤を用いる現像剤組成物の帯電の
レベルは、下記手順に従って決定されるように、現像剤
中体積平均直径７〜１５μｍを有するトナー粒子の場
合、好ましくは、トナー１ｇ当たり１５〜６０マイクロ
クーロンの範囲である。
像剤、即ち、キャリア粒子無しで用いることができる。
本発明の電荷制御剤は、トナー組成物に正電荷を与え
る。本発明の電荷制御剤を用いる現像剤組成物の帯電の
レベルは、下記手順に従って決定されるように、現像剤
中体積平均直径７〜１５μｍを有するトナー粒子の場
合、好ましくは、トナー１ｇ当たり１５〜６０マイクロ
クーロンの範囲である。
【００５０】本発明のトナー及び現像剤組成物を、静電
パターンもしくは潜像を現像する種々の方法に用いるこ
とができる。そのような現像可能な帯電パターンを、多
くの手段で調製することができ、そして、例えば、感光
性光電導性要素もしくは絶縁剤コート電導性シート等の
不感光性誘電性面要素で実施される。一つの適合する現
像技法では、静電帯電パターン全体に現像剤をカスケー
ドする必要があり、別の技法では、磁気ブラシからトナ
ー粒子を塗布する必要がある。この後者の技法は、現像
組成物を構成する磁気誘因性キャリアベヒクルの使用を
必要とする。トナー粒子を像様に付着させた後、この像
を、例えば、トナーを加熱して、トナーを保持する基体
に融着させることによって定着させる。必要ならば、未
融着画像をコピー用紙のブランクシート（blank sheet
）等の受容体に転写して、融着して永久画像を形成す
ることができる。
パターンもしくは潜像を現像する種々の方法に用いるこ
とができる。そのような現像可能な帯電パターンを、多
くの手段で調製することができ、そして、例えば、感光
性光電導性要素もしくは絶縁剤コート電導性シート等の
不感光性誘電性面要素で実施される。一つの適合する現
像技法では、静電帯電パターン全体に現像剤をカスケー
ドする必要があり、別の技法では、磁気ブラシからトナ
ー粒子を塗布する必要がある。この後者の技法は、現像
組成物を構成する磁気誘因性キャリアベヒクルの使用を
必要とする。トナー粒子を像様に付着させた後、この像
を、例えば、トナーを加熱して、トナーを保持する基体
に融着させることによって定着させる。必要ならば、未
融着画像をコピー用紙のブランクシート（blank sheet
）等の受容体に転写して、融着して永久画像を形成す
ることができる。
【００５１】
【実施例】以下の例により本発明を更に具体的に説明す
る。例１ この例は、本発明に有用な、ビス（ベンジルトリフェニ
ルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩である電荷
制御剤の調製を記載する。
る。例１ この例は、本発明に有用な、ビス（ベンジルトリフェニ
ルホスホニウム）テトラクロロマンガン酸塩である電荷
制御剤の調製を記載する。
【００５２】エタノール２５ｍｌ中ＭｎＣｌ2 ・４Ｈ2
Ｏ４．０５ｇ（０．０２５モル）を、エタノール１００
ｍｌ中塩化ベンジルトリフェニルホスホニウム１９．４
４ｇ（０．０５モル）の溶液を入れた５００ｍｌフラス
コに少しづつ加え、エタノール５５ｍｌを加え、この混
合物を加熱して煮沸しそして冷却することによって、ビ
ス（ベンジルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロ
マンガン酸塩を調製した。晶出した生成物を集めて乾燥
すると、１６．３ｇ（収率７３．６２％）の生成物（ｍ
ｐ＝２１２．５〜２１３．５℃）を得た。
Ｏ４．０５ｇ（０．０２５モル）を、エタノール１００
ｍｌ中塩化ベンジルトリフェニルホスホニウム１９．４
４ｇ（０．０５モル）の溶液を入れた５００ｍｌフラス
コに少しづつ加え、エタノール５５ｍｌを加え、この混
合物を加熱して煮沸しそして冷却することによって、ビ
ス（ベンジルトリフェニルホスホニウム）テトラクロロ
マンガン酸塩を調製した。晶出した生成物を集めて乾燥
すると、１６．３ｇ（収率７３．６２％）の生成物（ｍ
ｐ＝２１２．５〜２１３．５℃）を得た。
【００５３】Ｃ50Ｈ44Ｐ2 ＭｎＣｌ4 の元素分析： 計算値：Ｃ、６６．４６；Ｈ、４．９１；Ｐ、６．８
６；Ｍｎ、６．０８；Ｃｌ、１５．６９ 実測値：Ｃ、６６．４７；Ｈ、５．０８；Ｐ、６．５
４；Ｍｎ、６．０；Ｃｌ、１５．５。
６；Ｍｎ、６．０８；Ｃｌ、１５．６９ 実測値：Ｃ、６６．４７；Ｈ、５．０８；Ｐ、６．５
４；Ｍｎ、６．０；Ｃｌ、１５．５。
【００５４】例１のビス（ホスホニウム）テトラハロマ
ンガン酸塩の分解点（温度）を、空気中でPerkin-Elmer
7 Seres Thermal Analysis System中で２５℃から５０
０℃に１０℃／分で上げて測定した。この分解温度は、
３０８℃であり、本発明のトナー及び現像剤組成物に使
用するための高温度安定性材料であることを示した。例
１の塩を用いて、本発明のトナー及び現像剤中で二種類
の異なる濃度で電荷制御剤として評価した。
ンガン酸塩の分解点（温度）を、空気中でPerkin-Elmer
7 Seres Thermal Analysis System中で２５℃から５０
０℃に１０℃／分で上げて測定した。この分解温度は、
３０８℃であり、本発明のトナー及び現像剤組成物に使
用するための高温度安定性材料であることを示した。例
１の塩を用いて、本発明のトナー及び現像剤中で二種類
の異なる濃度で電荷制御剤として評価した。
【００５５】架橋したスチレンのビニル付加重合体、ブ
チルアクリレート及びジビニルベンゼン１００部（重量
比：７７／２３／０．４）、カーボンブラック顔料（Bl
ackPearls 430、Cabot Corporaiton, Boston, MA 製）
６部、並びに例１の電荷制御剤１及び２部を配合して、
本発明のトナーサンプルを調合した。この調合物を、４
−インチ（１０．２４ｃｍ）ロールミル上１５０℃で二
本ロールミルで溶融配合して、室温まで冷却し粉砕して
平均粒子サイズ約１２μｍ（クールター計数器で測定）
を有する本発明のトナー粒子を製造した。このトナー粒
子８．０ｇをストロンチウムフェライトコア（２３０℃
でフッ化ポリビニリデン（Kynar 301F、Pennwalt Corpo
ration製）２ｐｐｈで被覆されている）を含んでなるキ
ャリア粒子９２．０ｇと混合することによって、本発明
の現像剤を調製した。
チルアクリレート及びジビニルベンゼン１００部（重量
比：７７／２３／０．４）、カーボンブラック顔料（Bl
ackPearls 430、Cabot Corporaiton, Boston, MA 製）
６部、並びに例１の電荷制御剤１及び２部を配合して、
本発明のトナーサンプルを調合した。この調合物を、４
−インチ（１０．２４ｃｍ）ロールミル上１５０℃で二
本ロールミルで溶融配合して、室温まで冷却し粉砕して
平均粒子サイズ約１２μｍ（クールター計数器で測定）
を有する本発明のトナー粒子を製造した。このトナー粒
子８．０ｇをストロンチウムフェライトコア（２３０℃
でフッ化ポリビニリデン（Kynar 301F、Pennwalt Corpo
ration製）２ｐｐｈで被覆されている）を含んでなるキ
ャリア粒子９２．０ｇと混合することによって、本発明
の現像剤を調製した。
【００５６】そして、トナー電荷を下記操作に従って
「ＭＥＣＣＡ」装置で、トナー１ｇ当たりのマイクロク
ーロン量（μｃ／ｇ）で測定した。４ｇの現像剤サンプ
ルをガラスバイアルに入れ、バイアルのキャップをし
て、２ヘルツ及び２分間で約１１ｃｍの全体振幅で操作
する「リストアクション（wrist-action）」シェーカー
でこのバイアルを振り動かすことによって、現像剤を激
しく振とうもしくは「動かして」摩擦電気を起こさせ
た。帯電した現像剤のサンプル０．１〜０．２ｇをＭＥ
ＣＣＡ装置に置き、ＭＥＣＣＡ装置に移動したトナーの
電荷及び質量を測定することにより、振とう２分後のト
ナー電荷を測定した。これには、電極プレート間に設置
したサンプル皿に帯電した現像剤のサンプルを置き、そ
して、それに同時に３０秒間、現像剤攪拌を起こさせる
ための６０Ｈｚ磁界及びプレート間で約２０００ボルト
／ｃｍの電界をかけることを要した。トナーがキャリア
から離れ、トナー電荷と反対極性を持つプレートに引き
寄せられ集められる。プレートに接続した電位計で、総
トナー電荷を測定し、その値をプレート上のトナーの重
量で割って、トナーの単位質量当りの電荷を１ｇ当たり
のマイクロクーロン量（μｃ／ｇ）で得る。この結果を
下記表I に示す。 表Ｉ ＭＥＣＣＡ Ｑ／Ｍ （μｃ／ｇ） 電荷制御剤 濃度（ｐｐｈ） ２分 例１ １ ６１．４７ ２ ７２．０８
「ＭＥＣＣＡ」装置で、トナー１ｇ当たりのマイクロク
ーロン量（μｃ／ｇ）で測定した。４ｇの現像剤サンプ
ルをガラスバイアルに入れ、バイアルのキャップをし
て、２ヘルツ及び２分間で約１１ｃｍの全体振幅で操作
する「リストアクション（wrist-action）」シェーカー
でこのバイアルを振り動かすことによって、現像剤を激
しく振とうもしくは「動かして」摩擦電気を起こさせ
た。帯電した現像剤のサンプル０．１〜０．２ｇをＭＥ
ＣＣＡ装置に置き、ＭＥＣＣＡ装置に移動したトナーの
電荷及び質量を測定することにより、振とう２分後のト
ナー電荷を測定した。これには、電極プレート間に設置
したサンプル皿に帯電した現像剤のサンプルを置き、そ
して、それに同時に３０秒間、現像剤攪拌を起こさせる
ための６０Ｈｚ磁界及びプレート間で約２０００ボルト
／ｃｍの電界をかけることを要した。トナーがキャリア
から離れ、トナー電荷と反対極性を持つプレートに引き
寄せられ集められる。プレートに接続した電位計で、総
トナー電荷を測定し、その値をプレート上のトナーの重
量で割って、トナーの単位質量当りの電荷を１ｇ当たり
のマイクロクーロン量（μｃ／ｇ）で得る。この結果を
下記表I に示す。 表Ｉ ＭＥＣＣＡ Ｑ／Ｍ （μｃ／ｇ） 電荷制御剤 濃度（ｐｐｈ） ２分 例１ １ ６１．４７ ２ ７２．０８
【００５７】
【発明の効果】本発明は、ビス（第四級ホスホニウム）
テトラハロマンガン酸塩を含む電荷制御剤を有する、新
規な乾式粒状静電写真用トナー及び現像剤を提供する。
テトラハロマンガン酸塩を含む電荷制御剤を有する、新
規な乾式粒状静電写真用トナー及び現像剤を提供する。
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリマーバインダー及び次式のビス（第
四級ホスホニウム）テトラハロマンガン酸塩を含む電荷
制御剤を含んで成る乾式粒状静電写真用トナー組成物： 【化１】 ［式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換のアルキル基；
一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ
基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換された、炭素数
１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜７のシクロアル
キル基；アルキル基中に１〜２０の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアルカリール基；アル
キル基中に１〜４の炭素数及びアリール基中に６〜１４
の炭素数を有するアラルキル基（ここで、アリール基
は、非置換であるかもしくは一種以上の、アルキル基、
ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボア
ルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、ケト基もしくはハロ基で置換されていてもよ
い）；フェニルもしくは置換されたフェニル、から選ば
れ、 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一であっても異なっていても
よく、独立して、水素；炭素数１〜２４のアルキル基；
ヒドロキシ基；カルボキシ基；アルコキシ基；カルボア
ルコキシ基；アシルオキシ基；アミノ基；ニトロ基；シ
アノ基；ケト基；もしくはハロ基、から選ばれ、そして
Ｘは、同一であっても異なっていてもよく、独立して、
フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素から選ばれる］。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US350790 | 1994-12-07 | ||
| US08/350,790 US5512407A (en) | 1994-12-07 | 1994-12-07 | Bis(quaternary phosphonium) tetrahalomanganate salts as charge-control agents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08227183A true JPH08227183A (ja) | 1996-09-03 |
Family
ID=23378194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31835995A Pending JPH08227183A (ja) | 1994-12-07 | 1995-12-06 | 乾式粒状静電写真用トナー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5512407A (ja) |
| EP (1) | EP0718706B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08227183A (ja) |
| DE (1) | DE69508365T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008517891A (ja) * | 2004-10-22 | 2008-05-29 | ザ クィーンズ ユニヴァーシティー オブ ベルファスト | 発光錯塩 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109810139B (zh) * | 2019-01-29 | 2020-03-27 | 华南农业大学 | 复合季鏻盐及其制备方法与荧光应用 |
| CN111171074B (zh) * | 2020-02-23 | 2022-10-18 | 江西理工大学 | 苄基三苯基磷四核锰(ⅱ)配合物 |
| CN117776544A (zh) * | 2023-12-25 | 2024-03-29 | 兰州大学 | 一种用于x射线探测的大面积金属卤化物厚膜及其制备方法与应用 |
| CN119019449A (zh) * | 2024-08-14 | 2024-11-26 | 昆明理工大学 | 有机-无机杂化卤化物钙钛矿材料及其制备方法 |
| CN119798329A (zh) * | 2024-12-27 | 2025-04-11 | 西安建筑科技大学 | 一种多重激发源的金属卤化物及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139483A (en) * | 1977-02-28 | 1979-02-13 | Xerox Corporation | Electrostatographic toner composition containing surfactant |
| US4338390A (en) * | 1980-12-04 | 1982-07-06 | Xerox Corporation | Quarternary ammonium sulfate or sulfonate charge control agents for electrophotographic developers compatible with viton fuser |
| US4394430A (en) * | 1981-04-14 | 1983-07-19 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic dry toner and developer compositions |
| US4490455A (en) * | 1982-12-20 | 1984-12-25 | Xerox Corporation | Amine acid salt charge enhancing toner additives |
| US4496643A (en) * | 1984-03-23 | 1985-01-29 | Eastman Kodak Company | Two-component dry electrostatic developer composition containing onium charge control agent |
| US4537848A (en) * | 1984-06-18 | 1985-08-27 | Xerox Corporation | Positively charged toner compositions containing phosphonium charge enhancing additives |
| JPS61156142A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナ− |
| US4684596A (en) * | 1986-02-18 | 1987-08-04 | Eastman Kodak Company | Electrographic toner and developer composition containing quaternary ammonium salt charge-control agent |
-
1994
- 1994-12-07 US US08/350,790 patent/US5512407A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-11-24 EP EP95420326A patent/EP0718706B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-24 DE DE69508365T patent/DE69508365T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-06 JP JP31835995A patent/JPH08227183A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008517891A (ja) * | 2004-10-22 | 2008-05-29 | ザ クィーンズ ユニヴァーシティー オブ ベルファスト | 発光錯塩 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0718706B1 (en) | 1999-03-17 |
| DE69508365D1 (de) | 1999-04-22 |
| US5512407A (en) | 1996-04-30 |
| EP0718706A1 (en) | 1996-06-26 |
| DE69508365T2 (de) | 1999-10-07 |
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