JPH0822939B2 - オルガノケイ素液状組成物 - Google Patents

オルガノケイ素液状組成物

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JPH0822939B2
JPH0822939B2 JP62005171A JP517187A JPH0822939B2 JP H0822939 B2 JPH0822939 B2 JP H0822939B2 JP 62005171 A JP62005171 A JP 62005171A JP 517187 A JP517187 A JP 517187A JP H0822939 B2 JPH0822939 B2 JP H0822939B2
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、シーラントとしての使用に適する液状のオ
ルガノケイ素組成物に係る。
当該分野では、基準条件下においては液状であって、
大気中の水分によって架橋されて興味ある特性を有する
エラストマーを生成する連鎖末端がアルコキシシラン基
により官能化されてなるポリエーテル化合物、特にポリ
酸化プロピレンが知られている。これら化合物は、前述
の興味ある特性のため、特に建築の分野、ガラス工業等
の分野に適するシーラント組成物として有用である。こ
れに関連して、J.Bela,J.P.Kennedy及びV.C.S.Chang
「ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス（J.Polyme
r Sci.）」118（Ａ）,3177（1980）を参考とする。
米国特許第4,518,766号には、一般式 （式中、POAはポリオキシアルキル基である）で表さ
れ、連鎖末端にアルコキシシラン基を有する相当のオル
ガノケイ素誘導体に容易に変換可能なポリオキシアルキ
レンジオール−α，ω−ビス−アリルポリカーボネート
の製法が開示されている。
これらオルガノケイ素誘導体は、シーラント組成物に
おいて、一般に、体質顔料（炭酸カルシウム）、補強充
填剤（サーマルシリカ）、カバーリング顔料（二酸化チ
タン）、チキソトロピー剤、可塑化剤、安定剤（抗酸化
剤及びU.V.吸収剤）、及び少量の架橋促進触媒の如き１
又はそれ以上の添加剤と組合せて使用される。
上述の米国特許に係るポリオキシアルキレンジオール
−α，ω−ビス−アリルポリカーボネートをシリル化す
ることにより生成されるオリガノケイ素誘導体は、大気
中の水分の作用により架橋して、代表的に、最大引張強
度約４ないし6Kg/cm2、破壊時の伸び率約160ないし200
％の特性（これらのデータは、厚さ2mmのサンプルにつ
いてテストを行なった場合のものである）を有するエラ
ストマーを生成しうる。
同様の挙動は、すでに述べたように、連鎖末端がアル
コキシシラン基で官能化されたポリエーテルの場合にも
見られる。
これらの特性は通常使用のシーラント組成物には適し
ているが、特に高シーラント強度を要求する適用分野の
ためには、改善された組成物が必要である。
本発明の目的は、このような従来技術における要求を
満足させることにある。
さらに詳述すれば、本発明の目的は、大気中の水分に
より硬化して、最大引張強度、破壊時の伸び率及びせん
断応力の如き特性について格別のものを有するエラスト
マーを生成しうる液状のオルガノケイ素組成物にある。
本発明の他の目的は、かかるオルガノケイ素液状組成
物の調製法にある。
本発明のさらに他の目的は、かかるオルガノケイ素液
状組成物をシーラントとして使用することにある。
さらに他の目的については、下記の記載より明らかに
なるであろう。
特に、本発明のオルガノケイ素液状組成物は、液相
と、不溶性でかつ該液相中に分散する固状の重合体相と
で構成され、フリーラジカル開始剤の作用下、スチレ
ン、又はスチレン少なくとも15重量％及び１又はそれ以
上のビニル系又はアクリル系単量体残余を含有する混合
物を重合させることにより得られるものであり、かかる
重合反応は下記一般式（Ｉ）で表される液状のポリオキ
シプロピレンジオール−α，ω−ビス−アリルシリレー
トの存在下、又は下記一般式（II）で表されるポリオキ
シプロピレンジオール−α，ω−ビス−アリルシリレー
トの液状ポリカーボネートの存在下で行なわれると共
に、組成物中に固状の分散相５ないし50重量％が生成さ
れるまで実施される。
一般式（Ｉ） 一般式（II） 式中； R:C1−C10アルキル基、 X:C1−C10アルコキシ、アミノキシ及びアシロキシ基か
ら選ばれる加水分解可能な基、 y:0、１又は２、 p:約10ないし100の範囲の数、 ｍ及びn:化合物（Ｉ）及び（II）に分子量値又は平均分
子量値2000ないし20,000を付与する整数。
上述の如く操作することにより、スチレン又はスチレ
ン含有単量体混合物の大部分が重合化し、固状の分散重
合体を生成し、少量は化合物（Ｉ）又は（II）にグラフ
トする。
このように、本発明の組成物では、固状の分散相はス
チレン共重合の生成物又はスチレン含有混合物の共重合
生成物で構成され、液相は、化合物（Ｉ）及び（II）の
重量に対し約0.1ないし５重量％の範囲のグラフト率で
化合物（Ｉ）又は（II）に単量体がグラフトすることに
より得られる生成物で構成される。
一般に、本発明のオルガノケイ素液状組成物は、温度
25℃における粘度5000ないし100,000cpsを有する。
好適な具体例によれば、化合物（Ｉ）及び（II）にお
いて、 Ｒ＝メチル基、 Ｘ＝メトキシ基、 ｙ＝１、 ｐ＝40ないし80、 ｍ及びｎ＝化合物（Ｉ）又は（II）に分子量値約4000な
いし20,000を付与するに適する数値、 である。
好適な具体例では、本発明のオルガノケイ素液状組成
物は、常に、温度25℃において粘度10,000ないし50,000
cpsを有する。
本発明の方法によれば、スチレン、又はスチレン少な
くとも15重量％を含有する単量体混合物は、化合物
（Ｉ）又は（II）の存在下で操作することによって重合
化される。
かかる目的に使用されるスチレン以外の単量体は、α
−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルナフタレ
ン、ジビニルベンゼン、塩化ビニル、酢酸ビニル、アク
リロニトリル、メタクリロニトリル、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヒドロキシエチル、
アクリル酸エチル、アクリル酸グリシジル、ジエチレン
グリコールジアクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、γ
−トリメトキシプロピルメタクリレート、ビニルピロリ
ドン、フタル酸ジアリル、マレイン酸ジアリル及びコハ
ク酸ジアリルである。
好適な具体例によれば、スチレン自体、又はアクリロ
ニトリル、アクリル酸エチル、アクリル酸メチル、アク
リル酸ブチル及びフタル酸ジアリルの如き１又はそれ以
上の単量体を含有するスチレン混合物が使用される。
さらに、反応における単量体の量は、化合物（Ｉ）又
は（II）100重量部当たり５ないし60重量部、好ましく
は５ないし40重量部である。
本発明の目的に達するフリーラジカル開始剤は、アゾ
化合物又はペルオキシ化合物、特に過酸化ジアシル、ペ
ルオキシエステル、ペルオキシカーボネート、ケトンペ
ルオキシド、ペルオキシケタール及びヒドロペルオキシ
ドである。かかる触媒の格別のものとしては、アゾビス
イソビチロニトリル、アゾビスプロピオニトリル、過酸
化ベンゾイル、2,4−ジクロロベンゾイルペルオキシ
ド、ジ−ｎ−プロピルペルオキシジカーボネート、ジ
（２−フエノキシ）ペルオキシジカーボネート、過酸化
アセチル、過酸化アセチルクロロヘキシルスルホニル、
α−クミルペルオキシドネオデカノエート、第３級アミ
ルペルオキシドネオデカノエート及び第３級ブチルヒド
ロペルオキシドがある。
簡便には、フリーラジカル開始剤は、充填される単量
体に対して0.1ないし５重量％の量で使用される。
好適な具体例では、半減時間が100℃において１時間
以下であるフリーラジカル開始剤を使用し、かかる開始
剤による化合物（Ｉ）及び（II）に対する減成作用を最
小のものとする。この目的のため、一般に、周期律表第
IV族の金属又は遷移金属の有機塩でなる少量の助触媒を
添加することが有効であり、かつ開始剤の分解を容易に
するためにも有効であり、これにより、反応時間を短縮
できる。
フリーラジカル開始剤の使用以外にも、単量体の重合
を、放射線（紫外線、電子線、γ線）の作用下で行なう
こともできる。紫外線照射による重合の場合には、光増
感剤を使用することが好ましい。
本発明による方法では、溶媒の使用は通常必要ではな
い。しかしながら、反応塊状物の粘性を低下させるた
め、本発明の組成物の調製操作を簡単にするためには、
溶媒の使用は有利である。このような場合、１又はそれ
以上の不活性溶媒、すなわち化合物（Ｉ）及び（II）の
アルコキシ官能基に影響を与えず、フリーラジカル開始
剤の作用を妨害しない溶媒であって、沸点が充分に低
く、反応終了時、反応塊状物から容易に除去されるもの
を少量添加することができる。かかる溶媒は、一般に、
メチルシクロヘキサン及びテトラヒドロフランの如き炭
化水素又はエーテルである。
必要であれば、反応混合物に、１又はそれ以上の連鎖
停止剤又は分子量調節剤を添加することができる。これ
らは、通常、ドデシルチオール、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン及びγ−メルカプトプロピルメチ
ルジメトキシシランの如きメルカプタンから選ばれる。
少量で使用される分子量調節剤は、本発明の方法に従っ
て得られる組成物の粘度を低減させる目的にも有効であ
る。
好適には、化合物（Ｉ）のアルコキシシラン基の加水
分解に対する鋭敏性のため、反応は無水条件下で行なわ
れる。しかしながら、微量の水は、約200ppm以下であれ
ば存在していても許容される。
反応温度は40ないし110℃、好ましくは60ないし100℃
の範囲内である。
反応体の添加順序は問題ではないが、好適な具体例で
は、攪拌しながら、化合物（Ｉ）又は（II）に、開始剤
を含有する単量体又は単量体混合物を添加する。この単
量体又はこれら単量体の添加は徐々に、たとえば0.5な
いし２時間の範囲の時間で行なわれる。添加終了後、反
応塊状物をさらに１ないし４時間反応条件下に維持し
て、反応を完了、又は実質的に完了させる。
他の方法によれば、単量体を順次添加するようにして
もよい。たとえば、スチレンを初めに添加し、スチレン
の重合が完了した後、他の単量体を添加する。
できるだけ微量の触媒をも分解するためには、温度を
高めること（たとえば反応温度よりも20−30℃高い温
度）が有利であり、最後に、大気圧よりも低い圧力下で
操作することにより、使用した溶媒と共に、未反応の単
量体をできるだけ除去する。
本発明の好適な１具体例によれば、スチレン及びアク
リル系単量体、特にフエノキシエチルアクリレートを順
次重合化せしめ、これにより下記の利点が得られる。
組成物のレオロジー特性がさらに改善されること。
架橋後、組成物のエラストマー特性（最大引張強度及
び伸び率によって表示される）が改善されること。
物質における物理特性の改善、特に低い水分吸収率が
達成されること。
このようにして、本発明によるオルガノケイ素液状組
成物が液状かつ安定な組成物の形で得られ、シーラント
としての使用に際し、普通の液状であってかつ反応性に
富む重合体として使用される。
この組成物は無機性充填剤、可塑化剤及びチキソトロ
ピー剤、粘着性を増大させるため又は接着を促進させる
ための添加剤、光安定剤及び酸化安定剤、及び架橋促進
剤とも配合され、配合する添加剤は用途に応じて選択さ
れる。
いずれの場合にも、本発明のオルガノケイ素液状組成
物は、外界湿度及び室温条件下で架橋し、同じ条件下で
化合物（Ｉ）又は（II）を架橋することにより得られる
化合物のものと比べて予想できないほど改善された特性
を有するエラストマー生成物を生ずる。
下記の実施例（本発明を限定することなく、単に説明
するためにのみ例示する）では、本発明によるオルガノ
ケイ素液状組成物を調製し、この組成物に、触媒として
ジブチルジラウリン酸スズ1.5重量％及びシクロヘキシ
ルアミン0.5重量％及び抗酸化剤１重量％を添加してい
る。ついで、得られた組成物を延展した後、架橋を行な
い、厚さ２〜2.5mmのサンプルを調製する。サンプルの
架橋を、室温及び外界湿度（20−23℃、相対湿度約50
％）において30日間で行なう。得られたサンプルについ
て、下記のテストを行なう。このうち、引張試験につい
ては速度50mm/分で行なう。
AR:破壊時の伸び率（％） ST:皮張り時間（時間） CR:最大引張強度（Kg/cm2）ASTM D−412 TR:せん断強度（Kg/cm）ASTM D−624 D:硬さ（ショアＡ）ASTM D−2240 d:比重（g/ml） gel:＋25℃、48時間におけるトルエンによる抽出時の残
渣（重量％） 実施例１ 窒素導入システム、滴加ロート及びブレード型攪拌機
を具備する四頚ガラスフラスコにポリオキシプロピレン
ジオール−α，ω−ビス−アリルシリレート（化合物
（II）に相当し、一般式（II）において、Ｒ＝メチル
基、ｙ＝１及びＸ＝OCH3である）140gを添加した。
この化合物は下記の特性を示す。
粘度（25℃）（cps）:12,000 数平均分子量Mn:約7500 不飽和（meq/g）:0.02より小 さらに、上述の条件下で架橋後では、下記の特性を有
する。
CR:5.4 AR:175 TR:1より小 D:18 gel:85 ついで、82±１℃に維持した油浴にフラスコを浸漬
し、滴加ロートを介して、新たに蒸留したスチレン42.4
g中に過酸化ベンゾイル0.15gを含有する溶液を40分間で
徐々に添加し、その間、反応系を攪拌した。反応を計４
時間続け、ついで、反応系の温度を30分間で100℃に上
昇させた。このようにして、粘度（25℃）30,000cps及
びST24を有するミルク状でかつ粘稠な液体の外観を呈す
る反応生成物が得られた。
上述の如く実施した架橋の後、下記の特性を有する架
橋生成物が得られた。
CR:17.8 AR:160 TR:7.5 D:30 d:1.02 gel:68 この実施例において、ポリスチレンの量は組成物の2
3.4重量％であり、グラフト率は、gelに基いて評価して
全ポリスチレンに対して５重量％以下である。
実施例２ 実施例１の化合物（II）100gを原料とし、スチレン42
g及び過酸化ジベンゾイル0.15gを使用して、同様に操作
を行なった。
粘度（25℃）50,000cpsを有し、かつ架橋後では下記
の特性を有する液状のオルガノケイ素組成物が得られ
た。
CR:20.34 AR:200 TR:7.46 D:32 d:1.03 gel:66.7 この実施例において、ポリスチレンの量は組成物の2
9.6重量％であり、グラフト率は、gelに基いて評価し
て、全ポリスチレンに対して５重量％以下である。
実施例３ 一般式（II）においてＲ＝メチル、ｙ＝１及びＸ＝OC
H3であり、さらに下記の特性を有する化合物（II）100g
を原料として、実施例１と同様にして操作を行なった。
粘度（25℃）（cps）:24,000 数平均分子量Mn:約10,500 不飽和（meq/g）:0.02％より小 この化物（II）は、架橋後、下記の特性を示す。
CR:5.6 AR:180 D:17 gel:86 スチレン30g、アクリロニトリル10g及び過酸化ジベン
ゾイル80mgを使用して反応を行なったところ、粘度（25
℃）42,000cps及びST48の各特性を有するオルガノケイ
素液状組成物が得られた。
架橋後、下記の各特性が検知された。
CR:14.6 AR:100 TR:7.33 D:45 d:1.02 gel:66 この実施例では、スチレン−アクリロニトリル共重合
体の量は組成物の28重量％であり、グラフト率は、gel
に基いて評価して、該共重合体に対して５重量％以下で
ある。
実施例４ 実施例３に記載の化合物（II）を使用し、実施例１の
反応を行なった。なお、アクリル酸ブチル（10g）、ア
クリル酸メチル（7g）、アクリル酸エチル（5g）、スチ
レン（5g）及び過酸化ジベンゾイル（0.150g）を使用し
ている。
架橋後に下記の特性を示すオルガノケイ素液状組成物
が得られた。
CR:4.36 AR:327 TR:1.85 D:測定不能 d:測定不能 gel:測定不能 この実施例では、単量体から得られた共重合体の量は
組成物の21重量％であり、グラフト率はゲルに基いて評
価して、該共重合体に対して５重量％以下である。
実施例５ 数平均分子量8500を有しかつ連鎖末端における理論官
能基数の75％を含有する化合物（Ｉ）に相当するポリオ
キシプロピレンジオール−α，ω−ビス−アリルシリレ
ート（一般式（Ｉ）においてＲ＝CH3、Ｘ＝OCH3及びｙ
＝１）を使用した。
この化合物は、上述の条件下での架橋後、下記の特性
を示す。
CR:5.3 AR:200 gel:83 この化合物（Ｉ）120gを実施例１記載の条件下でスチ
レン（13.4g）とグラフトさせ、粘度（25℃）32,000を
有する組成物を得た。
同様にしても行なわれる架橋後では、下記の各特性が
検知された。
ST:1より小 CR:9.7 AR:190 D:27 gel:77 実施例６ないし12 実施例１に記載の四頚ガラスフラスコに、実施例１で
使用したものと同じ高分子物質、メタノール（0.5ml）
及びｎ−ブタノール（1ml）を導入した。生成物を加熱
油浴に浸漬し、内部温度80℃に加熱した。滴加ロートか
らスチレン（溶解された過酸化ベンゾイルを含有する）
を30分間で徐々に添加し、その間攪拌を続けた。反応を
80℃で続け、さらに２時間攪拌を行ない、その後20分間
で、溶解された残りの過酸化ベンゾイルを含有するフエ
ノキシアクリレートを添加し、添加完了後、同じ温度及
び攪拌速度をさらに２時間持続した。
液状の重合性キャリヤー懸濁液を室温に冷却し、保存
する。
合成条件、反応体の量及び液状の重合性媒体懸濁液の
粘度を第１表に示す。
この懸濁液に抗酸化剤（Irganox 1076 1重量％及び紫
外線吸収剤１重量％）及び触媒（ジブチルジラウリン酸
スズ及びラウリルアミン）を添加し、厚さ2mmに延展し
た後、室温及び外界湿度において少なくとも30日間架橋
させる。
各特性についてのテスト結果を第２表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 69/00 ＬＰＰ 71/02 ＬＱＥ Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】液相と、不溶性でかつ該液相中に分散する
    固相とで構成され、フリーラジカル開始剤の作用下、ス
    チレン、又はスチレン少なくとも15重量％及び１又はそ
    れ以上のビニル系又はアクリル系単量体残余を含有する
    混合物を重合させることにより得られるものであって、
    温度25℃における粘度5,000ないし100,000cpsを有する
    シーラント用のオルガノケイ素液状組成物において、前
    記重合を、一般式（Ｉ） で表される液状のポリオキシプロピレンジオール−α，
    ω−ビス−アリルシリレートの存在下、又は一般式（I
    I） で表されるポリオキシプロピレンジオール−α，ω−ビ
    ス−アリルシリレートの液状ポリカーボネートの存在下
    （これら一般式（Ｉ）及び（II）において、ＲはC1−C
    10アルキル基であり、Ｘはアルコキシ、アミノキシ及び
    アシロキシ基の中から選ばれる加水分解可能な基であ
    り、ｙは０、１又は２であり、ｐは約10ないし約100の
    範囲の数であり、ｍ及びｎはこれら化合物（Ｉ）及び
    （II）に分子量値、又は平均分子量値2000ないし20,000
    を付与する整数である）、組成物中に固状の分散相５な
    いし50重量％が生成されるまで実施してなることを特徴
    とする、オルガノケイ素液状組成物。
  2. 【請求項２】特許請求の範囲第１項記載の組成物におい
    て、前記化合物（Ｉ）及び（II）が、前記一般式（Ｉ）
    及び（II）においてＲがメチル基であり、Ｘがメトキシ
    基であり、ｙが１であり、ｐが40ないし80の数であり、
    ｍ及びｎが該化合物（Ｉ）及び（II）に分子量値約4000
    ないし約20,000を付与する整数であるものである、オル
    ガノケイ素液状組成物。
  3. 【請求項３】特許請求の範囲第１項記載の組成物におい
    て、スチレン以外のビニル系又はアクリル系単量体がア
    クリロニトリル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
    ル、アクリル酸ブチル及びジアリルフタレートの中から
    選ばれるものである、オルガノケイ素液状組成物。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第１項記載の組成物におい
    て、前記重合反応を、前記化合物（Ｉ）及び（II）の各
    100重量部当たり５ないし60重量部、好ましくは５ない
    し40重量部の量でスチレン又はスチレン含有単量体混合
    物を使用し、スチレン又はスチレン含有単量体混合物に
    対して0.1ないし５重量％の量でフリーラジカル開始剤
    を使用し、温度40ないし110℃、好ましくは60ないし100
    ℃で、組成物中に固状の重合体相５ないし50重量％が生
    成されるまで実施してなる、オルガノケイ素液状組成
    物。
  5. 【請求項５】特許請求の範囲第１項記載の組成物におい
    て、前記フリーラジカル開始剤が、温度100℃以下にお
    ける半減期が１時間以下であるアゾ化合物、ジアシル過
    酸化物、ペルオキシカーボネート、ペルオキシエステ
    ル、ケトンペルオキシド、ペルオキシケタール及びヒド
    ロペルオキシドの中から選ばれるものである、オルガノ
    ケイ素液状組成物。
  6. 【請求項６】特許請求の範囲第１項記載の組成物におい
    て、前記重合反応を不活性溶媒の存在下で実施してな
    る、オルガノケイ素液状組成物。
  7. 【請求項７】特許請求の範囲第１項記載の組成物におい
    て、前記重合反応を分子量調節剤の存在下で実施してな
    る、オルガノケイ素液状組成物。
  8. 【請求項８】特許請求の範囲第１項記載の組成物におい
    て、前記重合反応を始めにスチレンを導入し、これを重
    合せしめ、ついで他の単量体を重合せしめることにより
    実施してなる、オルガノケイ素液状組成物。
JP62005171A 1986-01-15 1987-01-14 オルガノケイ素液状組成物 Expired - Lifetime JPH0822939B2 (ja)

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