JPH08245486A - イソホロンの製造方法 - Google Patents
イソホロンの製造方法Info
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- JPH08245486A JPH08245486A JP7056942A JP5694295A JPH08245486A JP H08245486 A JPH08245486 A JP H08245486A JP 7056942 A JP7056942 A JP 7056942A JP 5694295 A JP5694295 A JP 5694295A JP H08245486 A JPH08245486 A JP H08245486A
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- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】反応蒸留塔の腐食の原因である塩基性触媒の濃
度を増加させない状態においてイソホロンを効率よく製
造するための方法を提供すること。 【構成】アセトンの３分子縮合体であるイソホロンを高
温、高圧下、塩基性触媒の存在下で反応蒸留塔により製
造する方法において、製造量増加に伴う原料仕込み量増
加により反応蒸留塔内での滞留時間が減少しアセトンの
使用率が悪化するため、従来高沸点成分の加水分解によ
りイソホロンを回収する目的で、分液させたアキュウム
抜き取り液の下層水を塔の中段付近に仕込んでいたもの
をアキュウム側へ変更することにより主反応領域を確保
することを特徴としている。 【効果】本発明の、反応蒸留塔への下層水仕込み口をア
キュウム側へ変更することにより原料であるアセトンの
使用率が大幅に改善された。
度を増加させない状態においてイソホロンを効率よく製
造するための方法を提供すること。 【構成】アセトンの３分子縮合体であるイソホロンを高
温、高圧下、塩基性触媒の存在下で反応蒸留塔により製
造する方法において、製造量増加に伴う原料仕込み量増
加により反応蒸留塔内での滞留時間が減少しアセトンの
使用率が悪化するため、従来高沸点成分の加水分解によ
りイソホロンを回収する目的で、分液させたアキュウム
抜き取り液の下層水を塔の中段付近に仕込んでいたもの
をアキュウム側へ変更することにより主反応領域を確保
することを特徴としている。 【効果】本発明の、反応蒸留塔への下層水仕込み口をア
キュウム側へ変更することにより原料であるアセトンの
使用率が大幅に改善された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソホロンの製造方法
に関するものである。
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イソホロンは塩基性物質を触媒とし、反
応蒸留塔を用い高温高圧下でアセトンを縮合させること
により得られることは公知である。また、アセトンの高
縮合体を加水分解し、イソホロンを得るため水を途中段
に仕込む方法は商用化された技術である。
応蒸留塔を用い高温高圧下でアセトンを縮合させること
により得られることは公知である。また、アセトンの高
縮合体を加水分解し、イソホロンを得るため水を途中段
に仕込む方法は商用化された技術である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、イソホ
ロンの製造量を増やすため、原料及び触媒の仕込み量を
増加させると、滞留時間の問題から、未反応のアセトン
が蒸留塔下部にも分布し、その結果、水の割合の大きい
塔下部ではイソホロンの中間体であるメシチルオキサイ
ドが加水分解を受けアセトンのイソホロンへの転化がう
まくいかず、原料の使用率悪化の原因となる。
ロンの製造量を増やすため、原料及び触媒の仕込み量を
増加させると、滞留時間の問題から、未反応のアセトン
が蒸留塔下部にも分布し、その結果、水の割合の大きい
塔下部ではイソホロンの中間体であるメシチルオキサイ
ドが加水分解を受けアセトンのイソホロンへの転化がう
まくいかず、原料の使用率悪化の原因となる。
【０００４】
【発明の目的】本発明の目的は、前述の課題を克服し、
かつ有利にイソホロンを製造する方法を提供することに
ある。
かつ有利にイソホロンを製造する方法を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、反応系内の水の分布を蒸留塔下部に移動させ、塔上
部で有利に主反応を進ませる方法を見出した。イソホロ
ンの生成は、アセトンからメシチルオキサイドを経由し
てイソホロンになる主反応とアセトンの高縮合体の水に
よる加水分解に大別されるが、加水分解の主反応に対す
る割合は小さく、それ故、主反応の起きるゾ−ンを広く
取ることにより問題が解決できることに着眼した結果で
ある。
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、反応系内の水の分布を蒸留塔下部に移動させ、塔上
部で有利に主反応を進ませる方法を見出した。イソホロ
ンの生成は、アセトンからメシチルオキサイドを経由し
てイソホロンになる主反応とアセトンの高縮合体の水に
よる加水分解に大別されるが、加水分解の主反応に対す
る割合は小さく、それ故、主反応の起きるゾ−ンを広く
取ることにより問題が解決できることに着眼した結果で
ある。
【０００６】すなわち本発明は、「反応蒸留方式におい
てイソホロンを製造にあたり、アセトンの高縮合体を加
水分解しイソホロンを得るための水を蒸留塔のアキュウ
ム部に仕込むことを特徴とするイソホロンの製造方
法。」である。
てイソホロンを製造にあたり、アセトンの高縮合体を加
水分解しイソホロンを得るための水を蒸留塔のアキュウ
ム部に仕込むことを特徴とするイソホロンの製造方
法。」である。
【０００７】図−１は本発明によりイソホロンを製造す
る際に用いられる反応系の１実施態様を示したフロ−シ
−トである。
る際に用いられる反応系の１実施態様を示したフロ−シ
−トである。
【０００８】１−１〜４−４は機器を示し、１−１は10
〜50段、好ましくは、30程度の段数を有する加圧式の反
応蒸留塔、２−２はコンデンサ−、３−３はリボイラ
−、４−４はデカンタ−を示している。５−５〜13-13
は物質の流れを示し、５−５は原料アセトン、６−６は
触媒溶液、７−７は還流液、８−８は反応粗液、９−９
は精製系に送られる上層液、10-10 は廃水、11-11 は系
内リサイクル用下層水、12-12 は濃度調整用の水、13-1
3 は下層水仕込み液であり、14-14 は圧力調整のための
エアリングラインである。
〜50段、好ましくは、30程度の段数を有する加圧式の反
応蒸留塔、２−２はコンデンサ−、３−３はリボイラ
−、４−４はデカンタ−を示している。５−５〜13-13
は物質の流れを示し、５−５は原料アセトン、６−６は
触媒溶液、７−７は還流液、８−８は反応粗液、９−９
は精製系に送られる上層液、10-10 は廃水、11-11 は系
内リサイクル用下層水、12-12 は濃度調整用の水、13-1
3 は下層水仕込み液であり、14-14 は圧力調整のための
エアリングラインである。
【０００９】従来は、アセトンの高縮合体を加水分解し
てイソホロンを得るための水は反応蒸留塔の上段から70
〜80％付近に仕込まれていた。
てイソホロンを得るための水は反応蒸留塔の上段から70
〜80％付近に仕込まれていた。
【００１０】反応蒸留方式により、イソホロンを製造す
る際の反応温度は通常、190〜260℃、好ましくは、200
〜240℃である。反応温度が190℃未満では反応速度が低
くなり、逆に、260℃以上ではアセトンの多分子縮合体
の生成が進みすぎるためイソホロ ンの収率に対しては
好ましいとは言えない。
る際の反応温度は通常、190〜260℃、好ましくは、200
〜240℃である。反応温度が190℃未満では反応速度が低
くなり、逆に、260℃以上ではアセトンの多分子縮合体
の生成が進みすぎるためイソホロ ンの収率に対しては
好ましいとは言えない。
【００１１】反応圧力は上記反応温度の範囲では必然的
に30〜36Kg/cm2となる。
に30〜36Kg/cm2となる。
【００１２】本発明における、アキュウム部というのは
具体的には、上記加圧式蒸留塔１−１における塔底部の
液だまり部分のことであり、図１における反応蒸留塔1-
1の下部斜線を付与した部分である。この領域において
存在する液中に含まれているのは主としてイソホロン、
アセトンの多分子縮合体、水及び触媒として使用された
ＮａＯＨなど塩基性物質である。
具体的には、上記加圧式蒸留塔１−１における塔底部の
液だまり部分のことであり、図１における反応蒸留塔1-
1の下部斜線を付与した部分である。この領域において
存在する液中に含まれているのは主としてイソホロン、
アセトンの多分子縮合体、水及び触媒として使用された
ＮａＯＨなど塩基性物質である。
【００１３】蒸留塔上部に水を仕込むと中間体メシチル
オキサイドの加水分解によりイソホロンへの添加速度が
低下するため好ましくない。
オキサイドの加水分解によりイソホロンへの添加速度が
低下するため好ましくない。
【００１４】添加する水の種類としてはデカンタ−４−
４の下層水、または純水によりＮａＯＨ濃度を調整した
ものが用いられる。
４の下層水、または純水によりＮａＯＨ濃度を調整した
ものが用いられる。
【００１５】アセトンの高縮合体は反応蒸留塔１−１に
おける中段より下方部分で生成し、これが添加される水
により反応蒸留塔のアキュウム付近で加水分解されてイ
ソホロンとアセトンが生成する。
おける中段より下方部分で生成し、これが添加される水
により反応蒸留塔のアキュウム付近で加水分解されてイ
ソホロンとアセトンが生成する。
【００１６】この発明による効果を以下の実施例により
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
【００１７】［実施例］図−１における5-5 より原料で
あるアセトンを１０５７g/H で仕込み、6-6 より１．５
％ＮａＯＨ水溶液を、２６０g/H 、で、約２００L/H の
還流液ラインに仕込んだ。13-13 からはＮａＯＨ濃度が
０．５％になるように４−４のデカンタ−の下層水を水
で調整し１６８℃に加熱後、アキュウム部へ１５８５g/
H で仕込んだ。仕込み下層水中にはイソホロンが１．２
％含有されていた。
あるアセトンを１０５７g/H で仕込み、6-6 より１．５
％ＮａＯＨ水溶液を、２６０g/H 、で、約２００L/H の
還流液ラインに仕込んだ。13-13 からはＮａＯＨ濃度が
０．５％になるように４−４のデカンタ−の下層水を水
で調整し１６８℃に加熱後、アキュウム部へ１５８５g/
H で仕込んだ。仕込み下層水中にはイソホロンが１．２
％含有されていた。
【００１８】塔内圧力は３４ Kg/cｍ2、塔底温度は２
４３℃であった。
４３℃であった。
【００１９】この反応で、イソホロンは、７４０g/H で
生成していた。
生成していた。
【００２０】［比較例］図−１における５−５より原料
であるアセトンを１０５７g/H で仕込み、６−６より
１．５％ＮａＯＨ水溶液を、２６０g/H 、で、約２００
L/H の還流液ラインに仕込んだ。ＮａＯＨ濃度が０．５
％になるように４−４のデカンタ−の下層水を水で調整
したものを１６８℃に加熱後、アキュウム部ではなく蒸
留塔の上から２３段めに１５８５g/H で仕込んだ。仕込
み下層水中にはイソホロンが１．２％含有されていた。
塔内圧力は３４Kg/cｍ2、塔底温度は２３８℃であっ
た。
であるアセトンを１０５７g/H で仕込み、６−６より
１．５％ＮａＯＨ水溶液を、２６０g/H 、で、約２００
L/H の還流液ラインに仕込んだ。ＮａＯＨ濃度が０．５
％になるように４−４のデカンタ−の下層水を水で調整
したものを１６８℃に加熱後、アキュウム部ではなく蒸
留塔の上から２３段めに１５８５g/H で仕込んだ。仕込
み下層水中にはイソホロンが１．２％含有されていた。
塔内圧力は３４Kg/cｍ2、塔底温度は２３８℃であっ
た。
【００２１】この反応で、イソホロンは、６９０g/H で
生成していた。
生成していた。
【００２２】
【発明の効果】反応蒸留方式においてイソホロンを製造
にあたり、アセトンの高縮合体を加水分解しイソホロン
を得るための水を蒸留塔のアキュウム部に仕込むことに
より塔上部での主反応を有効に行わせ、効率良く製造す
ることが可能になった。
にあたり、アセトンの高縮合体を加水分解しイソホロン
を得るための水を蒸留塔のアキュウム部に仕込むことに
より塔上部での主反応を有効に行わせ、効率良く製造す
ることが可能になった。
【図１】本発明のイソホロンの製造方法を実施する際に
用いられる反応系の１実施態様を示したフロ−シ−トで
あり、１−１〜４−４は各機器を示す。５−５〜13-13
は物質の流れを示す。本発明における、アキュウム部は
図１における反応蒸留塔1-1の下部斜線を付与した部分
である。
用いられる反応系の１実施態様を示したフロ−シ−トで
あり、１−１〜４−４は各機器を示す。５−５〜13-13
は物質の流れを示す。本発明における、アキュウム部は
図１における反応蒸留塔1-1の下部斜線を付与した部分
である。
１−１：３０段の加圧式蒸留塔 ２−２：コンデンサ− ３−３：リボイラ− ４−４：デカンタ− ５−５：原料アセトン ６−６：触媒溶液 ７−７：還流液 ８−８：反応粗液 ９−９：精製系に送られる上層液 10−10：廃水 11−11：系内リサイクル用下層水 12−12：濃度調整用の水 13−13：下層水仕込み液 14−14：圧力調整のためのエアリングライン （以下余白）
Claims (1)
- 【請求項１】反応蒸留方式においてイソホロンを製造に
あたり、アセトンの高縮合体を加水分解しイソホロンを
得るための水を反応蒸留塔のアキュウム部に仕込むこと
を特徴とするイソホロンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7056942A JPH08245486A (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | イソホロンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7056942A JPH08245486A (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | イソホロンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245486A true JPH08245486A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=13041606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7056942A Pending JPH08245486A (ja) | 1995-03-16 | 1995-03-16 | イソホロンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245486A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102010062587A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron |
| DE102011075777A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron in Gegenwart mindestens eines Entschäumers in der Abwasserkolonne im Aufarbeitungsteil |
| DE102013215874A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zurRückgewinnung von Isophoron und Aceton |
-
1995
- 1995-03-16 JP JP7056942A patent/JPH08245486A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
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| WO2012076314A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron |
| JP2014507381A (ja) * | 2010-12-08 | 2014-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンの製法 |
| JP2014507379A (ja) * | 2010-12-08 | 2014-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | イソホロンの製造法 |
| DE102011075777A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron in Gegenwart mindestens eines Entschäumers in der Abwasserkolonne im Aufarbeitungsteil |
| WO2012156187A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron in gegenwart mindestens eines entschäumers in der abwasserkolonne im aufarbeitungsteil |
| JP2014518867A (ja) * | 2011-05-13 | 2014-08-07 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 後処理部における廃水塔内での少なくとも１つの脱泡剤の存在下でのイソホロンの製造方法 |
| DE102013215874A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zurRückgewinnung von Isophoron und Aceton |
| EP2837618A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-18 | Evonik Industries AG | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zur Rückgewinnung von Isophoron und Aceton |
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