JPH08245520A - 光架橋性ナフタレン誘導体 - Google Patents
光架橋性ナフタレン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な化学的安定性及び熱安定性、並びに通
常の溶剤への良好な溶解性、並びに電界及び電磁線照射
に対する良好な安定性を有し、低い融点及び澄明点を有
する光架橋性液晶を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、エチレン、アクリレート、メ
タクリレートなどのような光架橋性基；Ｓ1 及びＳ2
は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m −、など；Ｙは、
水素、フッ素など；ａは、０又は１；ｂは、１又は２
（ただし、ａ＋ｂ＝２）；ｍは、１〜１６の整数；Ａ1
及びＡ2 は、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
ジイルなど；Ｚ1 及びＺ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2
−などを表す）の化合物、及びそれを含む少なくとも２
つの成分から成る架橋性混合物。
常の溶剤への良好な溶解性、並びに電界及び電磁線照射
に対する良好な安定性を有し、低い融点及び澄明点を有
する光架橋性液晶を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化１３】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、エチレン、アクリレート、メ
タクリレートなどのような光架橋性基；Ｓ1 及びＳ2
は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m −、など；Ｙは、
水素、フッ素など；ａは、０又は１；ｂは、１又は２
（ただし、ａ＋ｂ＝２）；ｍは、１〜１６の整数；Ａ1
及びＡ2 は、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−
ジイルなど；Ｚ1 及びＺ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2
−などを表す）の化合物、及びそれを含む少なくとも２
つの成分から成る架橋性混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光架橋性ナフチル
誘導体、それを含む混合物及び光学成分のための架橋状
態でのそれらの使用に関する。
誘導体、それを含む混合物及び光学成分のための架橋状
態でのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】少なく
とも２つの、光化学的にオリゴーマ化又はポリマー化し
得る基を持つ液晶は、基質上又はセル中で、例えば配向
層によって、又は電磁場中で配向し得る。適切な量の光
重合開始剤を添加したこれらの配向液晶は、適切な波長
の光の照射によって重合する。このようにして製造した
架橋構造は、高温下でさえ保持することができる。この
ような層は、例えばスイス特許出願ＣＨ２０１６／９４
及びＣＨ２０１７／９４に記載のように、ハイブリッド
層の一部であることができる。したがって、例えば遅延
剤、導波管、光学グリッドのような光学フィルターのよ
うな光学成分、圧電特性及び非線形光学（ＮＬＯ）特性
等を有する積層カラーフィルター又はセルを製造するこ
とができる。このような光学成分は、例えば映写システ
ムで使用することができる。
とも２つの、光化学的にオリゴーマ化又はポリマー化し
得る基を持つ液晶は、基質上又はセル中で、例えば配向
層によって、又は電磁場中で配向し得る。適切な量の光
重合開始剤を添加したこれらの配向液晶は、適切な波長
の光の照射によって重合する。このようにして製造した
架橋構造は、高温下でさえ保持することができる。この
ような層は、例えばスイス特許出願ＣＨ２０１６／９４
及びＣＨ２０１７／９４に記載のように、ハイブリッド
層の一部であることができる。したがって、例えば遅延
剤、導波管、光学グリッドのような光学フィルターのよ
うな光学成分、圧電特性及び非線形光学（ＮＬＯ）特性
等を有する積層カラーフィルター又はセルを製造するこ
とができる。このような光学成分は、例えば映写システ
ムで使用することができる。
【０００３】更なる特性、例えば複屈折、屈折率、透過
性等は、適用分野によって異なる要件を満たさなくては
ならない。例えば、光学遅延剤用の材料は、積層光学成
分の層の厚さが最小値を保てるように、高い複屈折を持
っていなければならない。
性等は、適用分野によって異なる要件を満たさなくては
ならない。例えば、光学遅延剤用の材料は、積層光学成
分の層の厚さが最小値を保てるように、高い複屈折を持
っていなければならない。
【０００４】光学成分のための光架橋性液晶に対する一
般的な関心に加え、前記液晶材料は光学データ転送用の
グラスファイバーの被覆に適している。このような材料
の使用は、ファイバーの縦軸における弾性率を高め、熱
膨張率を低くし、微細歪みによる損失を減らす。このた
めに、機械的な安定性が増大する。
般的な関心に加え、前記液晶材料は光学データ転送用の
グラスファイバーの被覆に適している。このような材料
の使用は、ファイバーの縦軸における弾性率を高め、熱
膨張率を低くし、微細歪みによる損失を減らす。このた
めに、機械的な安定性が増大する。
【０００５】光架橋性液晶は、良好な化学的及び熱安定
性、並びに通常の溶剤への良好な溶解性、並びに電界及
び電磁線照射に対する良好な安定性を持たなければなら
ない。更に、約２５℃〜約８０℃、可能であれば約２５
℃〜約１００℃の適切な中間相、例えば上記の適用例に
対しては、広いスメクチック若しくはネマチック中間
相、又はキラルスメクチック若しくはキラルコレステリ
ック中間相を有するべきである。
性、並びに通常の溶剤への良好な溶解性、並びに電界及
び電磁線照射に対する良好な安定性を持たなければなら
ない。更に、約２５℃〜約８０℃、可能であれば約２５
℃〜約１００℃の適切な中間相、例えば上記の適用例に
対しては、広いスメクチック若しくはネマチック中間
相、又はキラルスメクチック若しくはキラルコレステリ
ック中間相を有するべきである。
【０００６】液晶は、通常、複数の成分の混合物として
使用されるので、互いに混和性のよい成分であることが
重要である。従来の光化学的にオリゴーマ化し得る液晶
又はポリマー化し得る液晶は、通常高い融点及び澄明点
を有する。このことは、その温度での液晶状態の粘度が
最も低く、それゆえ良好な配向性に有利である澄明点よ
りわずかに低い温度で行われる処理中に、自発的熱重合
が早期に起こる欠点がある。この自発的重合性は、ドメ
イン形成につながり、そのために、生成させた架橋層に
おける光学的性質及び熱的性質は、明らかに影響を受け
得る。数種の成分による複雑な混合物を製造することに
より、融点を低下させることができ、これによって低温
処理が可能になるが、従来のポリマー化し得る液晶が結
晶化する危険性につながる。光化学的にオリゴマー化し
得る化合物又はポリマー化し得る化合物は、例えばＥＰ
−Ａ−０ ３３１ ２３３に記載されている。
使用されるので、互いに混和性のよい成分であることが
重要である。従来の光化学的にオリゴーマ化し得る液晶
又はポリマー化し得る液晶は、通常高い融点及び澄明点
を有する。このことは、その温度での液晶状態の粘度が
最も低く、それゆえ良好な配向性に有利である澄明点よ
りわずかに低い温度で行われる処理中に、自発的熱重合
が早期に起こる欠点がある。この自発的重合性は、ドメ
イン形成につながり、そのために、生成させた架橋層に
おける光学的性質及び熱的性質は、明らかに影響を受け
得る。数種の成分による複雑な混合物を製造することに
より、融点を低下させることができ、これによって低温
処理が可能になるが、従来のポリマー化し得る液晶が結
晶化する危険性につながる。光化学的にオリゴマー化し
得る化合物又はポリマー化し得る化合物は、例えばＥＰ
−Ａ−０ ３３１ ２３３に記載されている。
【０００７】したがって、特に光学フィルターに使用す
るために、特に高い光学異方性により区別され、同時
に、液晶状態及び溶液中で室温を越える温度で非常に容
易に処理できるようにするために、これらの化合物の低
い融点及び澄明点を有する、光化学的にオリゴーマ化し
得る化合物又はポリマー化し得る化合物を製造する必要
がある。更にできる限りドメインの無いような配向性及
び構造性であるべきであり、かつ架橋状態において卓越
した熱安定性及び長期安定性をも有さなければならな
い。
るために、特に高い光学異方性により区別され、同時
に、液晶状態及び溶液中で室温を越える温度で非常に容
易に処理できるようにするために、これらの化合物の低
い融点及び澄明点を有する、光化学的にオリゴーマ化し
得る化合物又はポリマー化し得る化合物を製造する必要
がある。更にできる限りドメインの無いような配向性及
び構造性であるべきであり、かつ架橋状態において卓越
した熱安定性及び長期安定性をも有さなければならな
い。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、光学成分用の
単一成分又は液晶混合物の成分として、極めて適切な化
合物を提供する。これらの化合物は、一般式（Ｉ）：
単一成分又は液晶混合物の成分として、極めて適切な化
合物を提供する。これらの化合物は、一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立し
て、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−ク
ロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリ
ロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリル
アミド、エポキシ、イタコン酸エステル、ビニルオキ
シ、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、エ
チレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導
体又はケイ皮酸誘導体（これらは、場合によりメチル、
メトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換されてい
る）のような光架橋性基を表し；Ｓ1 及びＳ2 は、−
（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m −、−（ＣＹ2)m Ｏ）
−、−（ＣＹ2)m ＣＯＯ−、−（ＣＹ2)m ＯＯＣ−、−
（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ）m−、−ＯＣＨ2 （Ｓｉ
〔（ＣＨ3)2 〕Ｏm Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は
−ＮＨＣＨ2 （Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ）m Ｓｉ〔（ＣＨ
3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を表し；Ｙは、水素、フッ素又はメ
チルを表し；ａは、０又は１を表し；ｂは、１又は２を
表すが、ただし、ａ＋ｂ＝２であり；ｍは、１〜１６の
整数を表し；Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立して、１，
４−フェニレン（これは、場合によりハロゲン、シア
ノ、メチル、メトキシ及び／又はアセチルでモノ置換又
は複数置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイルを表し；そしてＺ1 及びＺ2 は、それぞれ独
立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2 Ｏ−、ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、（ＣＨ2)−4 、−
Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表す）で示され
る。
て、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−ク
ロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アクリ
ロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリル
アミド、エポキシ、イタコン酸エステル、ビニルオキ
シ、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、エ
チレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導
体又はケイ皮酸誘導体（これらは、場合によりメチル、
メトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換されてい
る）のような光架橋性基を表し；Ｓ1 及びＳ2 は、−
（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m −、−（ＣＹ2)m Ｏ）
−、−（ＣＹ2)m ＣＯＯ−、−（ＣＹ2)m ＯＯＣ−、−
（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ）m−、−ＯＣＨ2 （Ｓｉ
〔（ＣＨ3)2 〕Ｏm Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は
−ＮＨＣＨ2 （Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ）m Ｓｉ〔（ＣＨ
3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を表し；Ｙは、水素、フッ素又はメ
チルを表し；ａは、０又は１を表し；ｂは、１又は２を
表すが、ただし、ａ＋ｂ＝２であり；ｍは、１〜１６の
整数を表し；Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立して、１，
４−フェニレン（これは、場合によりハロゲン、シア
ノ、メチル、メトキシ及び／又はアセチルでモノ置換又
は複数置換されている）、ピリジン−２，５−ジイル、
ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シク
ロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイルを表し；そしてＺ1 及びＺ2 は、それぞれ独
立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2−、−
ＣＨ2 Ｏ−、ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、（ＣＨ2)−4 、−
Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表す）で示され
る。
【００１１】一般式（Ｉ）の化合物は、その比較的低い
粘度で区別される。そのために適切な表面上に問題なく
塗布することができる。これは、通常、スピンコーティ
ングによって行われる。さらに、本発明による化合物は
液晶相を有しているので、電界を印加することによって
架橋前に配向させることができる。
粘度で区別される。そのために適切な表面上に問題なく
塗布することができる。これは、通常、スピンコーティ
ングによって行われる。さらに、本発明による化合物は
液晶相を有しているので、電界を印加することによって
架橋前に配向させることができる。
【００１２】「１，４−フェニレン（これは、場合によ
りハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ及び／又はアセ
チルでモノ置換又は複数置換されている）」とは、本発
明の範囲において、１，４−フェニレン、及び、フッ
素、臭素、塩素、シアン、メチル、メトキシ又はアセチ
ル等で置換されている１，４−フェニレン、例えば２−
又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−、
２，６−又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン、２−又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３
−、２，６−、又は３，５−ジクロロ−１，４−フェニ
レン、２−又は３−ブロモ−１，４−フェニレン、２−
又は３−シアノ−１，４−フェニレン、２，３−ジシア
ノ−１，４−フェニレン、２−又は３−アセチル−１，
４−フェニレン、２−又は３−メチル−１，４−フェニ
レン、２−又は３−メトキシ−１，４−フェニレン等を
表す。式（Ｉ）の特に適切な化合物は、Ａ1 及びＡ2 が
同一であり、かつ１，４−フェニレン、又は２−若しく
は３−フルオロ−１，４−フェニレンであるものであ
る。
りハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ及び／又はアセ
チルでモノ置換又は複数置換されている）」とは、本発
明の範囲において、１，４−フェニレン、及び、フッ
素、臭素、塩素、シアン、メチル、メトキシ又はアセチ
ル等で置換されている１，４−フェニレン、例えば２−
又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−、
２，６−又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン、２−又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３
−、２，６−、又は３，５−ジクロロ−１，４−フェニ
レン、２−又は３−ブロモ−１，４−フェニレン、２−
又は３−シアノ−１，４−フェニレン、２，３−ジシア
ノ−１，４−フェニレン、２−又は３−アセチル−１，
４−フェニレン、２−又は３−メチル−１，４−フェニ
レン、２−又は３−メトキシ−１，４−フェニレン等を
表す。式（Ｉ）の特に適切な化合物は、Ａ1 及びＡ2 が
同一であり、かつ１，４−フェニレン、又は２−若しく
は３−フルオロ−１，４−フェニレンであるものであ
る。
【００１３】スペーサー基Ｓ1 及びＳ2 は、所望であれ
ば、キラルでもよい。式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｓ
1 及びＳ2 が同義である化合物である。好ましいスペー
サー基は、Ｙが水素を表し、ｍが４〜１２の整数を表す
基である。
ば、キラルでもよい。式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｓ
1 及びＳ2 が同義である化合物である。好ましいスペー
サー基は、Ｙが水素を表し、ｍが４〜１２の整数を表す
基である。
【００１４】好ましい残基Ｒ1 及びＲ2 は、アクリレー
ト、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フ
ェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、２−フェニルアクリルア
ミド、エポキシ、ビニルオキシ、ビニルエステル、スチ
レン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体等であ
る。これらの残基は、式（Ｉ）の化合物を使用して適切
な担体を被覆した後、光化学的に架橋し得る。特に、残
基Ｒ1 及びＲ2 が同義である式（Ｉ）の化合物が好まし
い。これらは、好ましくはアクリレート、メタクリレー
ト、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレー
ト、ビニルオキシ又はエポキシを表す。
ト、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フ
ェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、２−フェニルアクリルア
ミド、エポキシ、ビニルオキシ、ビニルエステル、スチ
レン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体等であ
る。これらの残基は、式（Ｉ）の化合物を使用して適切
な担体を被覆した後、光化学的に架橋し得る。特に、残
基Ｒ1 及びＲ2 が同義である式（Ｉ）の化合物が好まし
い。これらは、好ましくはアクリレート、メタクリレー
ト、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレー
ト、ビニルオキシ又はエポキシを表す。
【００１５】特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、ナフチ
ル環が、Ｚ1 及びＺ2 と１及び５位、又は１及び４位で
結合し、特にＺ1 及びＺ2 が同義であり、かつ−ＯＣＨ
2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表す
化合物である。
ル環が、Ｚ1 及びＺ2 と１及び５位、又は１及び４位で
結合し、特にＺ1 及びＺ2 が同義であり、かつ−ＯＣＨ
2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表す
化合物である。
【００１６】特に好ましい化合物は、一般式（Ｉ−Ａ）
及び（Ｉ−Ｂ）：
及び（Ｉ−Ｂ）：
【００１７】
【化７】
【００１８】（式中、Ｒは、アクリレート、メタクリレ
ート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレ
ート、ビニルオキシ又はエポキシを表し；Ｓは、−（Ｃ
Ｈ2)m'−、−Ｏ（ＣＨ2)m'−又は−（ＣＨ2)m'Ｏ−を表
し；ｍ’は、４〜１２の整数を表し；Ａは、１，４−フ
ェニレン又は２−若しくは３−フルオロ−１，４−フェ
ニレンを表し；そしてＺは、−ＯＣＨ2 −又は−ＯＯＣ
−を表す）で示される化合物である。
ート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアクリレ
ート、ビニルオキシ又はエポキシを表し；Ｓは、−（Ｃ
Ｈ2)m'−、−Ｏ（ＣＨ2)m'−又は−（ＣＨ2)m'Ｏ−を表
し；ｍ’は、４〜１２の整数を表し；Ａは、１，４−フ
ェニレン又は２−若しくは３−フルオロ−１，４−フェ
ニレンを表し；そしてＺは、−ＯＣＨ2 −又は−ＯＯＣ
−を表す）で示される化合物である。
【００１９】式（Ｉ）の化合物は、合成的に非常に容易
に得られる。例えば、Ｚが−ＯＯＣ−基を表す化合物
は、４−〔ω−アクリルオキシアルキルオキシ〕−安息
香酸及び対応するナフトヒドロキノンから生成すること
ができる（反応スキーム１及び２を参照）。エステル化
は、それ自体公知の方法で行うことができる。好ましい
方法は、ナフトヒドロキノンをカルボン酸と、極性では
あるが不活性有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）又はジクロロメタンのようなハロゲン化炭化
水素）中で、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）の存在下で反応させることを含む。４−〔ω
−アクリルオキシアルキルオキシ〕安息香酸は、それ自
体公知であり、４−ヒドロキシ安息香酸を、強塩基及び
ω−ハロゲン化アルコール並びにヨウ化カリウムの存在
下でアルキル化し、続いて４−〔ω−ヒドロキシアルキ
ルオキシ〕安息香酸を、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴ
Ａ）の存在下でアクリル酸でエステル化することによっ
て、調製することができる。
に得られる。例えば、Ｚが−ＯＯＣ−基を表す化合物
は、４−〔ω−アクリルオキシアルキルオキシ〕−安息
香酸及び対応するナフトヒドロキノンから生成すること
ができる（反応スキーム１及び２を参照）。エステル化
は、それ自体公知の方法で行うことができる。好ましい
方法は、ナフトヒドロキノンをカルボン酸と、極性では
あるが不活性有機溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）又はジクロロメタンのようなハロゲン化炭化
水素）中で、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）及びＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
（ＤＣＣ）の存在下で反応させることを含む。４−〔ω
−アクリルオキシアルキルオキシ〕安息香酸は、それ自
体公知であり、４−ヒドロキシ安息香酸を、強塩基及び
ω−ハロゲン化アルコール並びにヨウ化カリウムの存在
下でアルキル化し、続いて４−〔ω−ヒドロキシアルキ
ルオキシ〕安息香酸を、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴ
Ａ）の存在下でアクリル酸でエステル化することによっ
て、調製することができる。
【００２０】反応式中に用いられる記号は、前記の意味
を有する。
を有する。
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】少量のＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチル−フェノール／“ブチルヒドロキシト
ルエン”）を、望まない熱性架橋を阻止するため、各工
程で混合した。
チル−４−メチル−フェノール／“ブチルヒドロキシト
ルエン”）を、望まない熱性架橋を阻止するため、各工
程で混合した。
【００２４】１，４−ビス（４−〔ω−アクリロイルオ
キシアルキルオキシ〕フェニルメチレンオキシ）−ナフ
タレン誘導体、すなわち、Ｚが−ＯＣＨ2 −基を表す式
（Ｉ）の化合物は、対応する１，４−ナフトヒドロキノ
ンを、４−〔ω−アクリロイルオキシアルキルオキ
シ）〕ベンジルアルコールと共にエステル化することに
よってそれ自体公知の方法で調製することができる。反
応は、例えばジアルキルアゾジカルボキシレート及びト
リフェニルホスフィンの存在下で行うことができる。付
加物として使用される４−〔ω−アクリロイルオキ
シ）〕ベンジルアルコールは、アクリル酸と４−〔ω−
ヒドロキシアルキルオキシ）〕ベンジルアルデヒドの反
応生成物を還元することによって調製することができ
る。４−〔ω−ヒドロキシアルキルオキシ）〕ベンズア
ルデヒドは、通常の塩基の存在下で、４−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドを、ω−ヒドロキシアルキルハライドで
エーテル化することによって調製することができる。
キシアルキルオキシ〕フェニルメチレンオキシ）−ナフ
タレン誘導体、すなわち、Ｚが−ＯＣＨ2 −基を表す式
（Ｉ）の化合物は、対応する１，４−ナフトヒドロキノ
ンを、４−〔ω−アクリロイルオキシアルキルオキ
シ）〕ベンジルアルコールと共にエステル化することに
よってそれ自体公知の方法で調製することができる。反
応は、例えばジアルキルアゾジカルボキシレート及びト
リフェニルホスフィンの存在下で行うことができる。付
加物として使用される４−〔ω−アクリロイルオキ
シ）〕ベンジルアルコールは、アクリル酸と４−〔ω−
ヒドロキシアルキルオキシ）〕ベンジルアルデヒドの反
応生成物を還元することによって調製することができ
る。４−〔ω−ヒドロキシアルキルオキシ）〕ベンズア
ルデヒドは、通常の塩基の存在下で、４−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドを、ω−ヒドロキシアルキルハライドで
エーテル化することによって調製することができる。
【００２５】式（Ｉ）の化合物は、単一化合物として、
又は互いにその化合物の混合物、及び／又は他の液晶成
分との混合物の形で使用することができる。
又は互いにその化合物の混合物、及び／又は他の液晶成
分との混合物の形で使用することができる。
【００２６】本発明による液晶混合物は、少なくとも２
つの成分を含んでおり、そのうちの少なくとも１つの成
分は式（Ｉ）の化合物である。第２の成分及びその他の
成分は、式（Ｉ）のさらなる化合物又は光架橋性基を有
するか若しくは有しない他の公知液晶化合物であり得
る。１つ以上のキラル成分が、混合物中に存在すること
もできる。
つの成分を含んでおり、そのうちの少なくとも１つの成
分は式（Ｉ）の化合物である。第２の成分及びその他の
成分は、式（Ｉ）のさらなる化合物又は光架橋性基を有
するか若しくは有しない他の公知液晶化合物であり得
る。１つ以上のキラル成分が、混合物中に存在すること
もできる。
【００２７】式（Ｉ）の化合物の良好な溶解性、それら
の良好な相互混和性を考慮すると、本発明による混合物
中の式（Ｉ）の異なる化合物の含量は、高くすることが
でき、１００重量％にすることができる。
の良好な相互混和性を考慮すると、本発明による混合物
中の式（Ｉ）の異なる化合物の含量は、高くすることが
でき、１００重量％にすることができる。
【００２８】本発明による混合物は、式（Ｉ）の化合物
の１つ以上に加えて、一般式（II）〜（XII)：
の１つ以上に加えて、一般式（II）〜（XII)：
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】（式中、ｐは、２〜１２の整数を表し；Ｒ
3 及びＲ4 は、それぞれ独立して、２〜１２個の炭素原
子を持つアルキル又はアルケニルを表し；Ｘは、水素、
低級アルキル、フッ素、臭素、塩素又はシアノを表し；
ｍ’は、４〜１２の整数を表し；そして＊は、キラリテ
ィ中心を表す）で示される化合物を１つ以上含むのが好
ましい。
3 及びＲ4 は、それぞれ独立して、２〜１２個の炭素原
子を持つアルキル又はアルケニルを表し；Ｘは、水素、
低級アルキル、フッ素、臭素、塩素又はシアノを表し；
ｍ’は、４〜１２の整数を表し；そして＊は、キラリテ
ィ中心を表す）で示される化合物を１つ以上含むのが好
ましい。
【００３３】式（II）の化合物に関して、「低級アルキ
ル」とは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
ブチル、ｉ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを含む。
ル」とは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
ブチル、ｉ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを含む。
【００３４】式（Ｉ）の化合物及びこれらの化合物を含
む液晶混合物の製造を、以下の実施例によって、より詳
細に記述する。Ｃは、結晶相を表し、Ｓは、スメクチッ
ク相を表し、Ｎは、ネマクチック相を表し、そしてＩ
は、等方性相を表している。
む液晶混合物の製造を、以下の実施例によって、より詳
細に記述する。Ｃは、結晶相を表し、Ｓは、スメクチッ
ク相を表し、Ｎは、ネマクチック相を表し、そしてＩ
は、等方性相を表している。
【００３５】
実施例１ ジクロロメタン２０ml中の４−〔８−アクリロイルオキ
シオクチルオキシ〕安息香酸１．２５ｇ、１，４−ナフ
トヒドロキノン０．２５ｇ及び４−ジメチルアミノピリ
ジン（ＤＭＡＰ）０．２ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．８ｇを、撹拌
しながら室温で加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌
し、水１００ml中に注ぎ、次いでそれぞれジクロロメタ
ン５０mlで３回抽出した。有機相を合わせ、それぞれ水
１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過し、次いでろ液を濃縮した。残渣を、シクロヘキサン
／エチルアセテート（容量８：２）によるシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製し、薄層クロマトグラフィ
ーにより純品である画分を、エチルアルコールから再結
晶（２回）して、１，４−ビス（４−〔８−アクリロイ
ルオキシオクチルオキシ〕−フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレンを得た。；m.p.(C-N)94 ℃, cl.p. (N-
I)104℃
シオクチルオキシ〕安息香酸１．２５ｇ、１，４−ナフ
トヒドロキノン０．２５ｇ及び４−ジメチルアミノピリ
ジン（ＤＭＡＰ）０．２ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）０．８ｇを、撹拌
しながら室温で加えた。反応混合物を室温で一晩撹拌
し、水１００ml中に注ぎ、次いでそれぞれジクロロメタ
ン５０mlで３回抽出した。有機相を合わせ、それぞれ水
１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ
過し、次いでろ液を濃縮した。残渣を、シクロヘキサン
／エチルアセテート（容量８：２）によるシリカゲルク
ロマトグラフィーにより精製し、薄層クロマトグラフィ
ーにより純品である画分を、エチルアルコールから再結
晶（２回）して、１，４−ビス（４−〔８−アクリロイ
ルオキシオクチルオキシ〕−フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレンを得た。；m.p.(C-N)94 ℃, cl.p. (N-
I)104℃
【００３６】以下の化合物は、同様の方法で調製するこ
とができた：
とができた：
【００３７】１，４−ビス（４−〔３−アクリロイルオ
キシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフ
タレン；１，４−ビス（４−〔４−アクリロイルオキシ
ブチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，４−ビス（４−〔５−アクリロイルオキシペン
チルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，４−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，
４−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−
ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス
（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）ナフタレン１，４−ビス（４−
〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ）ナフタレン；m.p.(C-I)106℃, c
l.p.(N-I)98℃；１，４−ビス（４−〔１２−アクリロ
イルオキシドデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔３−アクリロイ
ルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）
ナフタレン；１，５−ビス（４−〔４−アクリロイルオ
キシブチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタ
レン；１，５−ビス（４−〔５−アクリロイルオキシペ
ンチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，
５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；m.p.(C-
I)130℃, cl.p.(N-I)108 ℃；１，５−ビス（４−〔９
−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔１０−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔１１−アクリ
ロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔１２−アクリ
ロイルオキシドデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン。
キシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフ
タレン；１，４−ビス（４−〔４−アクリロイルオキシ
ブチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，４−ビス（４−〔５−アクリロイルオキシペン
チルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，４−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，
４−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−
ビス（４−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス
（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）ナフタレン１，４−ビス（４−
〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ）ナフタレン；m.p.(C-I)106℃, c
l.p.(N-I)98℃；１，４−ビス（４−〔１２−アクリロ
イルオキシドデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔３−アクリロイ
ルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）
ナフタレン；１，５−ビス（４−〔４−アクリロイルオ
キシブチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタ
レン；１，５−ビス（４−〔５−アクリロイルオキシペ
ンチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，５−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，
５−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；m.p.(C-
I)130℃, cl.p.(N-I)108 ℃；１，５−ビス（４−〔９
−アクリロイルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔１０−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔１１−アクリ
ロイルオキシウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔１２−アクリ
ロイルオキシドデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン。
【００３８】実施例２ ジクロロメタン２０ml中の４−〔８−ビニルオキシオク
チルオキシ〕安息香酸１．２５ｇ、１，４−ナフトヒド
ロキノン０．２５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．
２ｇの溶液中に、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド０．８ｇを、室温で撹拌しながら加えた。反応混
合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、次いで
それぞれジクロロメタン５０mlで３回抽出した。有機相
を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過し、その後ろ液を濃縮した。残
渣をシクロヘキサン／エチルアセテート（容量８：２）
によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、薄
層クロマトグラフィーにより純品である画分をエチルア
ルコールから再結晶（２回）して、１，４−ビス（４−
〔８−ビニルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン０．５ｇを得た。
チルオキシ〕安息香酸１．２５ｇ、１，４−ナフトヒド
ロキノン０．２５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン０．
２ｇの溶液中に、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド０．８ｇを、室温で撹拌しながら加えた。反応混
合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、次いで
それぞれジクロロメタン５０mlで３回抽出した。有機相
を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ろ過し、その後ろ液を濃縮した。残
渣をシクロヘキサン／エチルアセテート（容量８：２）
によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、薄
層クロマトグラフィーにより純品である画分をエチルア
ルコールから再結晶（２回）して、１，４−ビス（４−
〔８−ビニルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン０．５ｇを得た。
【００３９】以下の化合物は、同様の方法で調製するこ
とができた：
とができた：
【００４０】１，４−ビス（４−〔３−ビニルオキシプ
ロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，４−ビス（４−〔４−ビニルオキシブチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−
ビス（４−〔５−ビニルオキシペンチルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−
〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−〔７−ビニ
ルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）
ナフタレン；１，４−ビス（４−〔９−ビニルオキシノ
ニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，４−ビス（４−〔１０−ビニルオキシデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−
ビス（４−〔１１−ビニルオキシウンデシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス
（４−〔１２−ビニルオキシドデシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−
〔３−ビニルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔４−ビニ
ルオキシブチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナ
フタレン；１，５−ビス（４−〔５−ビニルオキシペン
チルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−
ビス（４−〔７−ビニルオキシヘプチルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−
〔８−ビニルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔９−ビニ
ルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナ
フタレン；１，５−ビス（４−〔１０−ビニルオキシデ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔１１−ビニルオキシウンデシルオ
キシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５
−ビス（４−〔１２−ビニルオキシドデシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン。
ロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，４−ビス（４−〔４−ビニルオキシブチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−
ビス（４−〔５−ビニルオキシペンチルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−
〔６−ビニルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−〔７−ビニ
ルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）
ナフタレン；１，４−ビス（４−〔９−ビニルオキシノ
ニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，４−ビス（４−〔１０−ビニルオキシデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−
ビス（４−〔１１−ビニルオキシウンデシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス
（４−〔１２−ビニルオキシドデシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−
〔３−ビニルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔４−ビニ
ルオキシブチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナ
フタレン；１，５−ビス（４−〔５−ビニルオキシペン
チルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔６−ビニルオキシヘキシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−
ビス（４−〔７−ビニルオキシヘプチルオキシ〕フェニ
ルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−
〔８−ビニルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔９−ビニ
ルオキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナ
フタレン；１，５−ビス（４−〔１０−ビニルオキシデ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔１１−ビニルオキシウンデシルオ
キシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５
−ビス（４−〔１２−ビニルオキシドデシルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン。
【００４１】実施例３ ジクロロメタン２０ml中の４−〔７，８−オキシランオ
クチルオキシ〕安息香酸１．２５ｇ、１，４−ナフトヒ
ドロキノン０．２５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン
０．２ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド０．８ｇを、室温で撹拌しながら加えた。反応
混合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、次い
でそれぞれジクロロメタン５０mlで３回抽出した。合わ
せた有機相をそれぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ろ過し、その後、ろ液を濃縮し
た。残渣をシクロヘキサン／エチルアセテート（容量
８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精
製し、薄層クロマトグラフィーにより純品である画分を
エチルアルコールから再結晶化（２回）して、１，４−
ビス（４−〔７，８−オキシランオクチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）ナフタレン０．５ｇを得た。
クチルオキシ〕安息香酸１．２５ｇ、１，４−ナフトヒ
ドロキノン０．２５ｇ、４−ジメチルアミノピリジン
０．２ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド０．８ｇを、室温で撹拌しながら加えた。反応
混合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、次い
でそれぞれジクロロメタン５０mlで３回抽出した。合わ
せた有機相をそれぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、ろ過し、その後、ろ液を濃縮し
た。残渣をシクロヘキサン／エチルアセテート（容量
８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精
製し、薄層クロマトグラフィーにより純品である画分を
エチルアルコールから再結晶化（２回）して、１，４−
ビス（４−〔７，８−オキシランオクチルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）ナフタレン０．５ｇを得た。
【００４２】以下の化合物は同様の方法で調製すること
ができた：
ができた：
【００４３】１，４−ビス（４−〔２，３−オキシラン
プロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，４−ビス（４−〔３，４−オキシランブチルオ
キシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４
−ビス（４−〔４，５−オキシランペンチルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス
（４−〔５，６−オキシランヘキシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−
〔６，７−オキシランヘプチルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−〔８，９
−オキシランノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン；１，４−ビス（４−〔９，１０−オキ
シランデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフ
タレン；１，４−ビス（４−〔１０，１１−オキシラン
ウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタ
レン；１，４−ビス（４−〔１１，１２−オキシランド
デシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，５−ビス（４−〔２，３−オキシランプロピル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，
５−ビス（４−〔３，４−オキシランブチルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス
（４−〔４，５−オキシランペンチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−
〔５，６−オキシランヘキシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔６，７
−オキシランヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔７，８−オキシ
ランオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフ
タレン；１，５−ビス（４−〔８，９−オキシランノニ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔９，１０−オキシランデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−
ビス（４−〔１０，１１−オキシランウンデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−
ビス（４−〔１１，１２−オキシランドデシルオキシ〕
フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン。
プロピルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，４−ビス（４−〔３，４−オキシランブチルオ
キシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４
−ビス（４−〔４，５−オキシランペンチルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス
（４−〔５，６−オキシランヘキシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−
〔６，７−オキシランヘプチルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ）ナフタレン；１，４−ビス（４−〔８，９
−オキシランノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン；１，４−ビス（４−〔９，１０−オキ
シランデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフ
タレン；１，４−ビス（４−〔１０，１１−オキシラン
ウンデシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタ
レン；１，４−ビス（４−〔１１，１２−オキシランド
デシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレ
ン；１，５−ビス（４−〔２，３−オキシランプロピル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，
５−ビス（４−〔３，４−オキシランブチルオキシ〕フ
ェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス
（４−〔４，５−オキシランペンチルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−
〔５，６−オキシランヘキシルオキシ〕フェニルカルボ
ニルオキシ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔６，７
−オキシランヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ナフタレン；１，５−ビス（４−〔７，８−オキシ
ランオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフ
タレン；１，５−ビス（４−〔８，９−オキシランノニ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；
１，５−ビス（４−〔９，１０−オキシランデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−
ビス（４−〔１０，１１−オキシランウンデシルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン；１，５−
ビス（４−〔１１，１２−オキシランドデシルオキシ〕
フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン。
【００４４】実施例４ １，４−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン８０重
量％及び１−クロロ−２，５−ビス（４−〔６−アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ベンゼン２０重量％の混合物（C-N, ＜20℃, N-I,
105℃）を準備し、光重合開始剤（IRGACURE、チバガイ
ギー）１重量％で処理し、アニソール（４０重量％）中
に溶解し、次いで２，０００回転／分でガラス板上で回
転させた。ガラス板は、予めポリ〔メタクリロイルオキ
シエチル３−（Ｅ）−〔４−シアノ−４’−ビフェニ
ル〕アクリレート〕でコーティングし、次いでスイス特
許出願ＣＨ ２０１６／９４に記載されているように直
線偏光で照射した。それによって、所定の構造を、（Ｐ
ＰＮ）層のマスクを使用して、写真平板的に刻んだ。新
しい層（ＰＰＮ層上）を加熱ブロック上で９０℃で乾燥
し、９０℃で真空下、真空オーブン中でキセノン光を照
射した。刻まれた原形構造が残り、新しい網目組織によ
って忠実に複写された。明確な複屈折（Δｎ）を確認し
た。この層は、構造的光学遅延剤として機能することが
できる。
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ナフタレン８０重
量％及び１−クロロ−２，５−ビス（４−〔６−アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキ
シ）ベンゼン２０重量％の混合物（C-N, ＜20℃, N-I,
105℃）を準備し、光重合開始剤（IRGACURE、チバガイ
ギー）１重量％で処理し、アニソール（４０重量％）中
に溶解し、次いで２，０００回転／分でガラス板上で回
転させた。ガラス板は、予めポリ〔メタクリロイルオキ
シエチル３−（Ｅ）−〔４−シアノ−４’−ビフェニ
ル〕アクリレート〕でコーティングし、次いでスイス特
許出願ＣＨ ２０１６／９４に記載されているように直
線偏光で照射した。それによって、所定の構造を、（Ｐ
ＰＮ）層のマスクを使用して、写真平板的に刻んだ。新
しい層（ＰＰＮ層上）を加熱ブロック上で９０℃で乾燥
し、９０℃で真空下、真空オーブン中でキセノン光を照
射した。刻まれた原形構造が残り、新しい網目組織によ
って忠実に複写された。明確な複屈折（Δｎ）を確認し
た。この層は、構造的光学遅延剤として機能することが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/32 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/32 19/46 19/46
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ独立して、エチレン、アクリ
レート、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２
−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、ア
クリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロアクリル
アミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキシ、イタ
コン酸エステル、ビニルオキシ、ビニルエステル、スチ
レン誘導体、シロキサン、エチレンイミン誘導体、マレ
イン酸誘導体、フマル酸誘導体又はケイ皮酸誘導体（こ
れらは、場合によりメチル、メトキシ、シアノ及び／又
はハロゲンで置換されている）のような光架橋性基を表
し；Ｓ1 及びＳ2 は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m
−、−（ＣＹ2)m Ｏ−、−（ＣＹ2)m ＣＯＯ−、−（Ｃ
Ｙ2)m ＯＯＣ−、−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ）m −、−
ＯＣＨ2 （Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ）m Ｓｉ〔（ＣＨ3)
2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は−ＮＨＣＨ2 （Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕
Ｏ）m Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を表し；Ｙは、
水素、フッ素又はメチルを表し；ａは、０又は１を表
し；ｂは、１又は２を表すが、ただし、ａ＋ｂ＝２であ
り；ｍは、１〜１６の整数を表し；Ａ1 及びＡ2 は、そ
れぞれ独立して、１，４−フェニレン（これは、場合に
よりハロゲン、シアノ、メチル、メトキシ及び／又はア
セチルでモノ置換又は複数置換されている）、ピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，３
−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；そしてＺ1 及び
Ｚ2 は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2
−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2 Ｏ−、ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−、−（ＣＨ2)− 4、−Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)
3 Ｏ−を表す）で示される化合物。 - 【請求項２】 ナフチル環が、Ｚ1 及びＺ2 と、１及び
５位、又は１及び４位で結合する請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 Ｒ1 及びＲ2 が、同義である請求項１又
は２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 及びＲ2 が、アクリレート、メタク
リレート、２−クロロアクリレート、２−フェニルアク
リレート、ビニルオキシ又はエポキシを表す請求項１〜
３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｓ1 及びＳ2 が、同義である請求項１〜
４のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｚ1 及びＺ2 が、同義であり、かつ−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を
表す請求項１〜５のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 環Ａ1 及びＡ2 が、同義であり、かつ
１，４−フェニレン又は２−若しくは３−フルオロ−
１，４−フェニレンを表す請求項１〜６のいずれか１項
記載の化合物。 - 【請求項８】 一般式（Ｉ−Ａ）又は（Ｉ−Ｂ）： 【化２】 （式中、 Ｒは、アクリレート、メタクリレート、２−クロロアク
リレート、２−フェニルアクリレート、ビニルオキシ又
はエポキシを表し；Ｓは、−（ＣＨ2)m'−、−Ｏ（ＣＨ
2)m'−又は−（ＣＨ2)m'Ｏ−を表し；ｍ’は、４〜１２
の整数を表し；Ａは、１，４−フェニレン又は２−若し
くは３−フルオロ−１，４−フェニレンを表し；そして
Ｚは、−ＯＣＨ2 −又は−ＯＯＣ−を表す）で示される
請求項１記載の化合物。 - 【請求項９】 少なくとも２つの成分から成る架橋性混
合物であって、それの少なくとも１つの成分は、請求項
１記載の式（Ｉ）の化合物である架橋性混合物。 - 【請求項１０】 式（Ｉ）の化合物の１つ以上に加え
て、式（II）〜（XII)： 【化３】 【化４】 【化５】 （式中、 ｐは、２〜１２の整数を表し；Ｒ3 及びＲ4 は、それぞ
れ独立して、２〜１２個の炭素原子を有するアルキル又
はアルケニルを表し；Ｘは、水素、低級アルキル、フッ
素、臭素、塩素又はシアノを表し；ｍ’は、４〜１２の
整数を表し；そして＊は、キラリティ中心を表す）で示
される化合物の１つ以上を含む請求項９記載の架橋性混
合物。 - 【請求項１１】 光学成分のための、架橋状態での請求
項１〜８のいずれか１項記載の化合物の用途。 - 【請求項１２】 光学成分のための、架橋状態での請求
項９又は１０記載の架橋性液晶混合物の用途。
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|---|---|---|---|
| CH00607/95-3 | 1995-03-03 | ||
| CH60795 | 1995-03-03 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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