JPH08245557A - アニリン誘導体 - Google Patents

アニリン誘導体

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JPH08245557A
JPH08245557A JP8048761A JP4876196A JPH08245557A JP H08245557 A JPH08245557 A JP H08245557A JP 8048761 A JP8048761 A JP 8048761A JP 4876196 A JP4876196 A JP 4876196A JP H08245557 A JPH08245557 A JP H08245557A
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    • C07C317/40—Y being a hydrogen or a carbon atom

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 簡単に製造されかつ染料中間体として使用さ
れる新規のアニリン誘導体の製造 【解決手段】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、環Ａ及びＢはそれぞれベンゾ縮合されていても
よく、Ｘは式：ＣＯ、ＳＯ2、ＣＯＮＺ又はＳＯ2ＮＺの
基を表し、その際、Ｚはそれぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アル
キルを表し、Ｒ1及びＲ2は相互に無関係に、それぞれ、
水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲ
ン、ヒドロキシスルホニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルを
表し、Ｒ3は水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルアミ
ノまたはニトロを表し、Ｙはビニル又は式：Ｃ2Ｈ4−Ｑ
の基を表し、その際、Ｑはアルカリ性の反応条件下で分
解可能な基を表す］で示されるアニリン

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、環Ａ及びＢはそれぞれベンゾ縮合
（benzofused）されていてもよく、Ｘは式：ＣＯ、ＳＯ
2、ＣＯＮＺ又はＳＯ2ＮＺの基を表し、その際、Ｚはそ
れぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し、Ｒ1及びＲ2は
相互に無関係に、それぞれ、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシスルホニ
ル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル又は
Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルを表し、Ｒ3は水素、アミ
ノ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルアミノまたはニトロを表し、
Ｙはビニル又は式：Ｃ2Ｈ4−Ｑの基を表し、その際、Ｑ
はアルカリ性の反応条件下で脱離可能な基を表す］で示
される新規のアニリンに関する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、簡単
に製造されかつ染料中間体として使用される新規のアニ
リン誘導体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題は、式Ｉの前記
のアニリンにより達成されることが見出された。
【０００６】
【発明の実施の形態】前記の式Ｉ中に表れる全てのアル
キルは、直鎖又は分枝鎖であることができる。
【０００７】Ｚ、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ、例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブ
チル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである。
【０００８】Ｒ1及びＲ2はそれぞれ、例えばメトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシ、ｓ−ブトキシ、フッ素、塩素、臭素、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカル
ボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル又はブチルスルホニ
ルであることもできる。
【０００９】Ｒ3は、例えばホルミルアミノ、アセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ又はイソ
ブチリルアミノである。
【００１０】Ｑは、アルカリ性の反応条件下で脱離可能
な基である。このような基の例は、塩素、臭素、Ｃ1〜
Ｃ4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ＯＳＯ3
Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ(Ｏ)(ＯＨ)2、Ｃ1〜Ｃ4アルキルス
ルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4
アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノまたは
式：
【００１１】
【化３】
【００１２】［式中、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はそれぞれ無関
係にＣ1〜Ｃ4アルキル又はベンジルを表し、Ａｎ-はそ
れぞれの場合に、アニオンの等価物を表す］で示される
基を表す。適当なアニオンの例は、フルオリド、クロリ
ド、ブロミド、ヨージド、モノ−、ジ−又はトリクロロ
アセテート、メタンスルホネート、ベンゼンスルホネー
ト及び２−又は４−メチルベンゼンスルホネートであ
る。
【００１３】式Ｉのアニリンがヒドロキシスルホニル及
び／又はカルボニル基を有する場合、本発明の特許請求
の範囲は、遊離酸だけでなくその塩も包含するものと解
釈される。
【００１４】適当なカチオンは、金属又はアンモニウム
イオンから誘導される。金属イオンは、有利に、リチウ
ム、ナトリウム又はカリウムイオンである。本発明の目
的のためのアンモニウムイオンは置換されているか又は
置換されていないアンモニウムカチオンである。置換さ
れたアンモニウムカチオンの例は、モノアルキル−、ジ
アルキル−、トリアルキル−、テトラアルキル−又はベ
ンジルトリアルキル−アンモニウムカチオン又は５−又
は６員の窒素の飽和複素環から誘導されるカチオン、例
えばピロリジニウム、ピペリジニウム、モルホリニウ
ム、ピペラジニウム又はＮ−アルキルピペラジニウムカ
チオン又はこれらのＮ−モノアルキル−又はＮ，Ｎ−ジ
アルキル−置換生成物である。アルキルとは、一般に、
ヒドロキシ基により置換されているか及び／又は１〜４
個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されてい
ることができる直鎖又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ20アルキルで
あると解釈される。
【００１５】前記の環Ａ及びＢはそれぞれベンゾ縮合さ
れていない式Ｉのアニリンが有利である。
【００１６】更に、Ｌが式：ＣＯ、ＳＯ2、ＣＯＮＨ又
はＳＯ2ＮＨの基である式Ｉのアニリンが有利である。
【００１７】更に、Ｒ1及びＲ2がそれぞれ水素を表す式
Ｉのアニリンが有利である。
【００１８】更に、Ｒ3が水素、アミノ又はアセチルア
ミノを表す式Ｉのアニリンが有利である。
【００１９】更に、環Ａ中で、アミノ基及びＳＯ2−Ｙ
基が相互にオルト位置にある式Ｉのアニリンが有利であ
る。
【００２０】式Ｉａ：
【００２１】
【化４】
【００２２】［式中、Ｘは式：ＣＯ、ＳＯ2又はＳＯ2Ｎ
Ｈの基を表し、Ｒ3は、水素又はアミノを表し、及びＹ
は前記したものを表す］で示されるアニリンが特に有利
である。
【００２３】本発明による式Ｉのアニリンは、通常の方
法で製造できる。
【００２４】例えば、式ＩＩ：
【００２５】
【化５】
【００２６】［式中、Ｈａｌはそれぞれハロゲン、有利
に塩素を表し、Ｗは式：ＣＯ又はＳＯ2を表し、Ｒ1及び
Ｒ2並びに環Ａ及びＢは前記したものを表す］で示され
るハロゲン化合物を通常の方法でニトロ化し、得られた
式ＩＩＩ：
【００２７】
【化６】
【００２８】［式中、Ｈａｌ、Ｒ1、Ｒ2、Ｗ及び環Ａ及
びＢは前記したものを表す］で示されるニトロ化合物
を、２−チオエタノールと反応させて、式ＩＶ：
【００２９】
【化７】
【００３０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｗ及び環Ａ及びＢはそ
れぞれ前記したものを表す］で示される化合物を形成さ
せる。
【００３１】前記の式ＩＶの化合物は、ニトロ基をアミ
ノ基に還元し、硫黄原子をスルホニル基に酸化させ、か
つラジカルのＣ2Ｈ4ＯＨを前記の基Ｙに変換することに
より（その際、これらの工程はどのような順序でも実施
することができる）、式Ｉ（その際、Ｘは式ＣＯ又はＳ
Ｏ2のラジカルを表す）の新規のアニリンに変換され
る。
【００３２】式Ｉ（式中、Ｘは式：ＣＯＮＺ又はＳＯ2
ＮＺのラジカルを表す）のアニリンは、例えば式Ｖ：
【００３３】
【化８】
【００３４】［式中、Ｈａｌ、Ｒ1、Ｗ及び環Ａはそれ
ぞれ前記したものを表す］で示される酸ハロゲン化物
を、式ＶＩ：
【００３５】
【化９】
【００３６】［Ｒ2、Ｒ3及び環Ｂは前記したものを表
し、Ｔは２−ヒドロキシエチルチオ又は前記のラジカル
ＳＯ2−Ｙを表す］で示されるアミンと反応させ、引き
続きニトロ基をアミノ基に還元し、硫黄原子をスルホニ
ル基に酸化させ、基：Ｃ2Ｈ4ＯＨを前記の基Ｙへ変換す
ることにより得ることができる（この場合、最後の３つ
の工程はどのような順序で行うこともできる）。
【００３７】式Ｉの新規のアニリンは、染料、特に反応
性染料の中間体として有用である。
【００３８】
【実施例】本発明を次に実施例につき詳説する。
【００３９】例１ ２−メルカプトエタノール５４６ｇ及び炭酸水素ナトリ
ウム３３６ｇを、ブタノール３０００ｍｌ中の４，４′
−ジクロロ−３，３′−ジニトロベンゾフェノン９９７
ｇに添加し、この混合物を１１０℃で１２時間加熱し
た。冷却後に生じた沈殿物を吸引により濾別した。イソ
プロパノール及び引き続き熱水で洗浄し、真空乾燥棚中
で乾燥し、４，４′−ビス（２−ヒドロキシエチルメル
カプト）−３，３′−ジニトロベンゾフェノン７９８ｇ
が生じた。融点：１９３〜１９７℃。
【００４０】例２ ａ） 例１の化合物２１２ｇを、イソプロパノール２５
００ｍｌ及び水１０００ｍｌ中に溶かした。氷酢酸５０
ｍｌ及び炭素上のパラジウム５ｇを添加し、水素ガスを
４０〜５０℃で導入した。水素の吸収が完了した後、触
媒を濾別し、母液を回転蒸発器中で濃縮し、褐色の油状
物１８０ｇが単離された。
【００４１】ｂ） ａ）で得られた油状物３６．４ｇ
を、アセトン５０ｍｌ及び水５０ｍｌ中の無水酢酸２５
ｇと、４５〜５０℃で反応させた。タングステン酸１ｇ
を添加した後、３０重量％の濃度の過酸化水素水４８ｇ
を３時間にわたり滴加した。濃縮し、ブタノールから再
結晶させると、４，４′−ビス−（２−ヒドロキシエチ
ルスルホニル）−３，３′−ビスアセチルアミノベンゾ
フェノン２５ｇが得られた。融点：１８９〜１９２℃。
【００４２】例３ 例２ａ）の化合物１８０ｇを２０重量％の濃度の塩酸２
００ｍｌ中で１００℃で２時間加熱した。このバッチを
水１０００ｍｌに注ぎ込み、希い水酸化ナトリウム溶液
を添加してｐＨ６にした。褐色の油状物が分離された。
乾燥により、４，４′−ビス（２−ヒドロキシエチルス
ルホニル）−３，３′−ジアミノベンゾフェノン１２０
ｇが得られた。
【００４３】例４ 例３の化合物７５ｇを５重量％の発煙硫酸５００ｇに１
５〜２０℃で添加し、この混合物を更に２４時間撹拌し
た。次いで、これを水で希釈し、１２００ｇにした。沈
殿物が形成され、吸引により濾別し、式：
【００４４】
【化１０】
【００４５】の化合物９１ｇが単離された。融点：２０
３〜１０５℃。
【００４６】例５ 例１〜４の方法を繰り返すが、出発物質として、同量の
４，４′−ジクロロ−３，３′−ジニトロ−ジフェニル
スルホンを使用し、次の式：
【００４７】
【化１１】
【００４８】で示される中間段階を経て、Ｅ1＝ＳＯ2Ｃ
2Ｈ4ＯＳＯ3Ｈ及びＥ2＝ＮＨ2を表す生成物（ｍｐ＞２
３０℃分解）が生じた。
【００４９】例６ ３−ニトロ−４−シクロベンゼンスルホニルクロリド２
８５ｇ及び４−（２−ヒドロキシエチルスルホニル）ア
ニリン２４２ｇを水７５０ｍｌ中でｐＨ６．５で４０℃
で６時間撹拌した。沈殿物を吸引により濾別した。乾燥
により、次の式：
【００５０】
【化１２】
【００５１】で示される化合物４８０ｇが得られた。
【００５２】融点：１４７〜１５２℃。
【００５３】例７ 例６からの化合物４３０ｇをイソブタノール７５０ｍｌ
中で、２−メルカプトエタノール７７ｇ及び炭酸水素ナ
トリウム８４ｇと一緒に還流させた。次の式：
【００５４】
【化１３】
【００５５】で示される化合物が３７０ｇ単離された。
【００５６】例８ ａ） 水１０００ｍｌ、イソプロパノール１０００ｍｌ
及び氷酢酸５００ｍｌの混合物中の例７の化合物３７０
ｇに、鉄粉１１３ｇと６０〜６５℃で混合した。この温
度は、この添加のために８０℃に上昇した。清澄化の後
に、溶剤を減圧下で留去し、褐色の油状物２０５ｇが生
じた。
【００５７】ｂ） 水２００ｍｌ中のａ）に記載された
化合物１７２ｇを無水酢酸１００ｍｌと４０〜５０℃で
混合した。６０〜６５℃で３時間撹拌した後、このバッ
チを水２００ｍｌに注ぎ込み、タングステン酸０．５ｇ
を添加し、３０重量％の濃度の過酸化水素９１ｇを６０
〜６５℃で滴加した。得られた沈殿物を吸引により濾別
し、式：
【００５８】
【化１４】
【００５９】の化合物１１６ｇが得られた。
【００６０】融点：１３４〜１３６℃。
【００６１】ｃ） 脱アセチル及びビスヒドロゲンスル
フェートの形成は、３５〜４０℃で濃硫酸中で実施され
た。氷での希釈で、式：
【００６２】
【化１５】
【００６３】で示される化合物の溶液が生じ、これは直
接染料合成のために使用することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、環Ａ及びＢはそれぞれベンゾ縮合されていても
    よく、Ｘは式：ＣＯ、ＳＯ2、ＣＯＮＺ又はＳＯ2ＮＺの
    基を表し、その際、Ｚはそれぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アル
    キルを表し、Ｒ1及びＲ2は相互に無関係に、それぞれ、
    水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ハロゲ
    ン、ヒドロキシスルホニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルコキシカルボニル又はＣ1〜Ｃ4アルキルスルホニルを
    表し、Ｒ3は水素、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルアミ
    ノまたはニトロを表し、Ｙはビニル又は式：Ｃ2Ｈ4−Ｑ
    の基を表し、その際、Ｑはアルカリ性の反応条件下で分
    解可能な基を表す］で示されるアニリン。
JP8048761A 1995-03-09 1996-03-06 アニリン誘導体 Withdrawn JPH08245557A (ja)

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DE19508311A DE19508311A1 (de) 1995-03-09 1995-03-09 Anilinderivate
DE19508311.3 1995-03-09

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Publication number Publication date
DE19508311A1 (de) 1996-09-12
DE59603388D1 (de) 1999-11-25
US5625089A (en) 1997-04-29
EP0731089B1 (de) 1999-10-20
EP0731089A1 (de) 1996-09-11

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