JPH08254705A - 紫外線架橋化合物、液晶表示素子用配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
紫外線架橋化合物、液晶表示素子用配向膜及び液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 製造過程での発塵や静電気の発生を防止する
と共に、短時間でかつ製造コストを低減しつつ、十分な
プレチルト角を有する配向膜、その配向膜を備えた液晶
表示素子、またはそれらを可能とする紫外線架橋化合
物。 【構成】 下記化学式を有することを特徴とする紫外線
架橋化合物。 【化１】 ここで、ｎは整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮから
選択されるいずれかの元素である。 【効果】 紫外線に対する感光性が高く、短時間で架橋
反応を起こさせることができる。
と共に、短時間でかつ製造コストを低減しつつ、十分な
プレチルト角を有する配向膜、その配向膜を備えた液晶
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物。 【構成】 下記化学式を有することを特徴とする紫外線
架橋化合物。 【化１】 ここで、ｎは整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮから
選択されるいずれかの元素である。 【効果】 紫外線に対する感光性が高く、短時間で架橋
反応を起こさせることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶分子を所定の方向に
配向させて各種の表示を行う液晶表示素子およびその液
晶表示素子中に設けられる配向膜ならびにその配向膜に
適した新規な化合物に関するものである。
配向させて各種の表示を行う液晶表示素子およびその液
晶表示素子中に設けられる配向膜ならびにその配向膜に
適した新規な化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、テレビや、コンピュータと接続さ
れた画像装置などの各種のディスプレイにおいては、よ
り軽量で、薄く、かつ低消費電力であることなどが要求
されている。このような状況のもと、上記要件を満足を
させるためのフラットディスプレイを実現するものとし
て、優れた液晶表示素子の出現が希求されている。
れた画像装置などの各種のディスプレイにおいては、よ
り軽量で、薄く、かつ低消費電力であることなどが要求
されている。このような状況のもと、上記要件を満足を
させるためのフラットディスプレイを実現するものとし
て、優れた液晶表示素子の出現が希求されている。
【０００３】液晶表示素子には、液晶を一定方向に配向
させるために、表面に傾斜が形成されてプレチルト角の
設定された配向膜が設けられている。配向膜を製造する
方法としては、基板上に成膜されたポリイミド樹脂等の
高分子樹脂膜を布等で一方向に擦るラビング処理や、二
酸化ケイ素（ＳｉＯ2）を斜方蒸着して形成する方法が
知られている。
させるために、表面に傾斜が形成されてプレチルト角の
設定された配向膜が設けられている。配向膜を製造する
方法としては、基板上に成膜されたポリイミド樹脂等の
高分子樹脂膜を布等で一方向に擦るラビング処理や、二
酸化ケイ素（ＳｉＯ2）を斜方蒸着して形成する方法が
知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、ラビング処
理を利用して形成された配向膜にあっては、この配向膜
を作製するために布等で擦る際に、発塵を伴ったり、静
電気が発生してしまったりする問題がある。また、斜方
蒸着を利用する方法であっては、製造費用が嵩む上に、
大面積に形成することは困難で、比較的大型の液晶表示
素子には不適当であるという問題がある。
理を利用して形成された配向膜にあっては、この配向膜
を作製するために布等で擦る際に、発塵を伴ったり、静
電気が発生してしまったりする問題がある。また、斜方
蒸着を利用する方法であっては、製造費用が嵩む上に、
大面積に形成することは困難で、比較的大型の液晶表示
素子には不適当であるという問題がある。
【０００５】そこで、近年、このような問題を解決すべ
く、転写法を利用して配向膜を製造する方法が脚光を浴
びるようになった。この転写法による配向膜の製造方法
は、基板上に形成された樹脂膜に、加熱しつつ、転写す
べき凹凸模様が表面に形成された転写型を押し付け、膜
の表面に凹凸形状を転写、形成するものである。一般
に、この転写型によって製造された配向膜の表面形状
は、基板上に多数の凸状がほぼ平行に繰り返して形成さ
れたものである。
く、転写法を利用して配向膜を製造する方法が脚光を浴
びるようになった。この転写法による配向膜の製造方法
は、基板上に形成された樹脂膜に、加熱しつつ、転写す
べき凹凸模様が表面に形成された転写型を押し付け、膜
の表面に凹凸形状を転写、形成するものである。一般
に、この転写型によって製造された配向膜の表面形状
は、基板上に多数の凸状がほぼ平行に繰り返して形成さ
れたものである。
【０００６】しかしながら、転写法で凹凸形状を形成し
ただけの配向膜を用いた液晶表示素子であっては、液晶
の界面規制力が弱く、外力や熱が付与されることによっ
て、十分なプレチルト角（一般に、１゜以上）が保たれ
ず、所謂ドメインが発生するおそれがあるものであっ
た。
ただけの配向膜を用いた液晶表示素子であっては、液晶
の界面規制力が弱く、外力や熱が付与されることによっ
て、十分なプレチルト角（一般に、１゜以上）が保たれ
ず、所謂ドメインが発生するおそれがあるものであっ
た。
【０００７】さらに近年、上記したようなラビング処理
や転写型による転写法ではなく、下記化学式で示され
るモノマーが重合されてなる高分子化合物（ポリビニル
-ｐ-メトキシ-シンナマート：以下、ＰＶＭＣと略記す
る）を基板上に均一に塗布して成膜した後、特定の方向
に偏光した紫外線を照射し、照射する紫外線の偏光方向
に向いているＰＶＭＣの感光基のみ架橋し、異方性のあ
るネットワークポリマーとして配向膜を製造する方法が
研究されるようになった。
や転写型による転写法ではなく、下記化学式で示され
るモノマーが重合されてなる高分子化合物（ポリビニル
-ｐ-メトキシ-シンナマート：以下、ＰＶＭＣと略記す
る）を基板上に均一に塗布して成膜した後、特定の方向
に偏光した紫外線を照射し、照射する紫外線の偏光方向
に向いているＰＶＭＣの感光基のみ架橋し、異方性のあ
るネットワークポリマーとして配向膜を製造する方法が
研究されるようになった。
【０００８】
【化４】 この方法であると、基板上に塗布した樹脂膜にラビング
処理などで不可欠であった他の部材との接触のない非接
触式であるので、静電気の発生や不純物の混入がないな
どの利点がある。
処理などで不可欠であった他の部材との接触のない非接
触式であるので、静電気の発生や不純物の混入がないな
どの利点がある。
【０００９】しかしながら、この方法に適用される樹脂
は、感光性が低く、液晶表示素子の配向膜として十分な
配向処理を行うためには、偏光紫外線の照射時間を長く
しなければならず、製造工程に長時間を要するものであ
った。換言すれば、工業上の適当な時間で配向処理を終
らせてしまうと、作製した液晶表示素子の液晶の配向が
不十分で二色比が小さく、コントラストが悪くなってし
まう。これは、偏光方向にポリマーの感光基が向くため
には感光基が自由に動き回れる必要があるものの、ＰＶ
ＭＣでは感光基はポリマー中だけにあるので、感光基は
ポリマーの主鎖に束縛され、感光基の迅速な動きが妨げ
られるのでネットワークポリマーとなるのに長時間を要
するものと考えられる。
は、感光性が低く、液晶表示素子の配向膜として十分な
配向処理を行うためには、偏光紫外線の照射時間を長く
しなければならず、製造工程に長時間を要するものであ
った。換言すれば、工業上の適当な時間で配向処理を終
らせてしまうと、作製した液晶表示素子の液晶の配向が
不十分で二色比が小さく、コントラストが悪くなってし
まう。これは、偏光方向にポリマーの感光基が向くため
には感光基が自由に動き回れる必要があるものの、ＰＶ
ＭＣでは感光基はポリマー中だけにあるので、感光基は
ポリマーの主鎖に束縛され、感光基の迅速な動きが妨げ
られるのでネットワークポリマーとなるのに長時間を要
するものと考えられる。
【００１０】また、液晶との相互作用が弱く、液晶を均
一に配向させることが困難で、細かいドメインが多数発
生してしまうものであった。また、形状保持力が弱いこ
とから、液晶を注入することにより、配向膜の表面形状
が、液晶の注入方向に配向してしまうことがあった。
一に配向させることが困難で、細かいドメインが多数発
生してしまうものであった。また、形状保持力が弱いこ
とから、液晶を注入することにより、配向膜の表面形状
が、液晶の注入方向に配向してしまうことがあった。
【００１１】本発明は前記課題を解決するためになされ
たもので、製造過程での発塵や静電気の発生を防止する
と共に、短時間でかつ製造コストを低減しつつ、十分な
プレチルト角を有する配向膜、その配向膜を備えた液晶
表示素子、またはそれらを可能とする紫外線架橋化合物
を提供するものである。
たもので、製造過程での発塵や静電気の発生を防止する
と共に、短時間でかつ製造コストを低減しつつ、十分な
プレチルト角を有する配向膜、その配向膜を備えた液晶
表示素子、またはそれらを可能とする紫外線架橋化合物
を提供するものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明の紫外線架橋化合
物は、下記化学式を有することを特徴とするものであ
る。
物は、下記化学式を有することを特徴とするものであ
る。
【化５】 ここで、ｎは整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮから
選択されるいずれかの元素である。以下、例えば、Ｘが
Ｆであれば、ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオ
キシ）シンナマート、ＸがＣｌであれば、ポリビニル=
４-（４-クロロベンジルオキシ）シンナマートと称す
る。
選択されるいずれかの元素である。以下、例えば、Ｘが
Ｆであれば、ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオ
キシ）シンナマート、ＸがＣｌであれば、ポリビニル=
４-（４-クロロベンジルオキシ）シンナマートと称す
る。
【００１３】本発明の液晶表示素子用配向膜は、下記化
学式を有する高分子化合物からなることを特徴とする
ものである。
学式を有する高分子化合物からなることを特徴とする
ものである。
【化６】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
【００１４】本発明の液晶表示素子は、下記化学式を
有する高分子化合物からなる配向膜を具備することを特
徴とするものである。
有する高分子化合物からなる配向膜を具備することを特
徴とするものである。
【化７】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
【００１５】
【作用】従来からあるＰＶＭＣであると、その吸収波長
は３０５nmを中心としており（参照：Jpn.J.Appl.Phys.
31(1992)2155-2164）、またモル吸光係数は０.４５×１
０7であるのに対し、本発明の紫外線架橋化合物の吸収
波長は、図７及び図８に示すように、３１０nmを中心と
しており、またモル吸光係数は０.５６×１０7（Ｘ＝
Ｆ）〜０.６６×１０7（Ｘ＝Ｃｌ）である。一般に紫外
線発光器として用いられる高圧水銀灯の発光波長は図６
に示すように３１０nmにそのピークがある。したがっ
て、本発明の紫外線架橋化合物であると、紫外線発光器
からの紫外線に対して最適に反応し、しかも吸光係数も
高いことから感光性が極めて高いことになる。したがっ
て、短時間で架橋反応を起こさせることができ、この化
合物を液晶表示素子の配向膜に用いると、短時間の偏光
紫外線の照射で十分な配向処理を施すことが可能とな
る。よって、製造時間の短縮を図れ、生産コストを低減
することができる。換言すれば、ある程度の照射時間を
要すれば、従来からのものと比較して液晶の配向規制力
を大きくすることができ、二色比を高められる。また、
本発明での配向膜は液晶との相互作用が強く、液晶を均
一に配向させることができ、ドメインの発生を抑制する
ことができる。
は３０５nmを中心としており（参照：Jpn.J.Appl.Phys.
31(1992)2155-2164）、またモル吸光係数は０.４５×１
０7であるのに対し、本発明の紫外線架橋化合物の吸収
波長は、図７及び図８に示すように、３１０nmを中心と
しており、またモル吸光係数は０.５６×１０7（Ｘ＝
Ｆ）〜０.６６×１０7（Ｘ＝Ｃｌ）である。一般に紫外
線発光器として用いられる高圧水銀灯の発光波長は図６
に示すように３１０nmにそのピークがある。したがっ
て、本発明の紫外線架橋化合物であると、紫外線発光器
からの紫外線に対して最適に反応し、しかも吸光係数も
高いことから感光性が極めて高いことになる。したがっ
て、短時間で架橋反応を起こさせることができ、この化
合物を液晶表示素子の配向膜に用いると、短時間の偏光
紫外線の照射で十分な配向処理を施すことが可能とな
る。よって、製造時間の短縮を図れ、生産コストを低減
することができる。換言すれば、ある程度の照射時間を
要すれば、従来からのものと比較して液晶の配向規制力
を大きくすることができ、二色比を高められる。また、
本発明での配向膜は液晶との相互作用が強く、液晶を均
一に配向させることができ、ドメインの発生を抑制する
ことができる。
【００１６】また、形状保持力が高いことから、外力や
熱が加えられても十分なプレチルト角を保つことがで
き、ドメインの発生を抑制することができる。特に、液
晶を注入する工程を経ても、配向膜の配向状態に乱れが
起きにくく、配向膜の全面にわたり均一な配向状態が得
られる。
熱が加えられても十分なプレチルト角を保つことがで
き、ドメインの発生を抑制することができる。特に、液
晶を注入する工程を経ても、配向膜の配向状態に乱れが
起きにくく、配向膜の全面にわたり均一な配向状態が得
られる。
【００１７】また、偏光紫外線を照射するだけで配向処
理を施すことができるので、ラビング処理などと異な
り、非接触式とすることができ、静電気の発生や不純物
の混入などを防止することができる。
理を施すことができるので、ラビング処理などと異な
り、非接触式とすることができ、静電気の発生や不純物
の混入などを防止することができる。
【００１８】尚、偏光紫外線を照射するだけでなく、転
写型を押圧する転写法を併用することもできる。この転
写法の併用であると、接触式にはなるものの、より確実
に配向処理を施すことができ、二色比を向上させること
ができる。
写型を押圧する転写法を併用することもできる。この転
写法の併用であると、接触式にはなるものの、より確実
に配向処理を施すことができ、二色比を向上させること
ができる。
【００１９】この転写法との併用の場合、照射する偏光
紫外線の偏光方向は、先に転写型によって形成した凸部
が繰り返される方向にほぼ直交する方向であることが必
要である。
紫外線の偏光方向は、先に転写型によって形成した凸部
が繰り返される方向にほぼ直交する方向であることが必
要である。
【００２０】
【実施例】本発明の配向膜ないしその製造方法は、配向
膜を有する種々の液晶表示素子に適用され得る。液晶表
示素子の一例を図１に示す。図示したこのカラー液晶表
示素子１０は、対向配置された一対の基板１２，１４
と、それらの間に封入された液晶１６と、一方の基板１
２に形成された液晶駆動素子１８と、その液晶駆動素子
１８に接続された透明電極（画素電極）２０（２０ａ，
２０ｂ，２０ｃ）と、その透明電極２０に対向して他方
の基板１４に形成された対向電極２２と、液晶１６を挾
持する配向膜２４，２４と、一対の各基板１２，１４に
形成された偏光フィルタ（下部偏光フィルタ２６，上部
偏光フィルタ２８）と、基板１４に形成されたカラーフ
ィルタ３０（３０ｒ，３０ｇ，３０ｂ）とを具備して概
略構成されている。
膜を有する種々の液晶表示素子に適用され得る。液晶表
示素子の一例を図１に示す。図示したこのカラー液晶表
示素子１０は、対向配置された一対の基板１２，１４
と、それらの間に封入された液晶１６と、一方の基板１
２に形成された液晶駆動素子１８と、その液晶駆動素子
１８に接続された透明電極（画素電極）２０（２０ａ，
２０ｂ，２０ｃ）と、その透明電極２０に対向して他方
の基板１４に形成された対向電極２２と、液晶１６を挾
持する配向膜２４，２４と、一対の各基板１２，１４に
形成された偏光フィルタ（下部偏光フィルタ２６，上部
偏光フィルタ２８）と、基板１４に形成されたカラーフ
ィルタ３０（３０ｒ，３０ｇ，３０ｂ）とを具備して概
略構成されている。
【００２１】基板１２，１４としては、一般の液晶表示
素子に用いられるものが適用でき、ガラス基板の他、セ
ラミック製など種々のものが適用できる。また、その形
状も製品とされる液晶表示素子に対応するものが用いら
れ、平面長方形状のものなど任意の形状のものが使用さ
れる。液晶１６は、電圧の印加によって分子の配向状態
を変えるもので、例えば、この図１で一例として表示し
たＴＮ方式の液晶であっては、電圧の印加されていない
ときには９０゜ねじれていた分子の列が、電圧を印加す
ることによって、直立し、ねじれが解消するようになる
ものである。尚、図１には示していないが、両配向膜２
４，２４の間には、微粒子などからなるスペーサが介在
し、そのスペーサによって、液晶の封入される間隙が所
定の間隔に保たれる。
素子に用いられるものが適用でき、ガラス基板の他、セ
ラミック製など種々のものが適用できる。また、その形
状も製品とされる液晶表示素子に対応するものが用いら
れ、平面長方形状のものなど任意の形状のものが使用さ
れる。液晶１６は、電圧の印加によって分子の配向状態
を変えるもので、例えば、この図１で一例として表示し
たＴＮ方式の液晶であっては、電圧の印加されていない
ときには９０゜ねじれていた分子の列が、電圧を印加す
ることによって、直立し、ねじれが解消するようになる
ものである。尚、図１には示していないが、両配向膜２
４，２４の間には、微粒子などからなるスペーサが介在
し、そのスペーサによって、液晶の封入される間隙が所
定の間隔に保たれる。
【００２２】液晶駆動素子１８には、薄膜トランジスタ
（ＴＦＴ）などが適用され、駆動信号によって、液晶に
印加される電圧を制御するものである。透明電極２０
は、他方の基板１４に形成される対向電極２２と対とな
り、液晶駆動素子１８からの電圧を液晶１６に印加する
もので、一般に、ＩＴＯ膜（酸化インジウム膜）などが
適用される。尚、液晶駆動素子１８及び透明電極２０
（２０ａ，２０ｂ，２０ｃ）は各画素ごとに設けられる
ものであるが、対向電極２２は、一般に、各画素に共通
な共通電極として構成される。
（ＴＦＴ）などが適用され、駆動信号によって、液晶に
印加される電圧を制御するものである。透明電極２０
は、他方の基板１４に形成される対向電極２２と対とな
り、液晶駆動素子１８からの電圧を液晶１６に印加する
もので、一般に、ＩＴＯ膜（酸化インジウム膜）などが
適用される。尚、液晶駆動素子１８及び透明電極２０
（２０ａ，２０ｂ，２０ｃ）は各画素ごとに設けられる
ものであるが、対向電極２２は、一般に、各画素に共通
な共通電極として構成される。
【００２３】配向膜２４は、液晶１６を所定の方向に配
列させるもので、本実施例では、ポリビニル=４-（４-
フルオロベンジルオキシ）シンナマートに、所定方向に
偏光された紫外線が照射された高分子化合物が適用され
る。
列させるもので、本実施例では、ポリビニル=４-（４-
フルオロベンジルオキシ）シンナマートに、所定方向に
偏光された紫外線が照射された高分子化合物が適用され
る。
【００２４】偏光フィルタ２６，２８は、直線偏光を出
射する機能を有するフィルムであり、図示した液晶表示
素子１０においては、各基板１２，１４に形成される下
部フィルタ２６と上部フィルタ２８とでは、その偏光方
向が相対的に９０゜異なるように設ける。カラーフィル
タ３０は、カラー液晶表示素子において用いられるもの
で、通常、各画素毎に、赤色、緑色、青色の３色のカラ
ーフィルタが用いられて一組となっている。カラー液晶
表示素子においては、これら３色の組合せにより、多種
の色彩を表現するようにしている。
射する機能を有するフィルムであり、図示した液晶表示
素子１０においては、各基板１２，１４に形成される下
部フィルタ２６と上部フィルタ２８とでは、その偏光方
向が相対的に９０゜異なるように設ける。カラーフィル
タ３０は、カラー液晶表示素子において用いられるもの
で、通常、各画素毎に、赤色、緑色、青色の３色のカラ
ーフィルタが用いられて一組となっている。カラー液晶
表示素子においては、これら３色の組合せにより、多種
の色彩を表現するようにしている。
【００２５】図１に示すカラー液晶表示素子おいては、
まず、偏光フィルタ２６の下方からバックライトとして
光線が下部偏光フィルタ２６を通り抜ける。この際、図
１の横方向に偏光された光線のみが下部偏光フィルタ２
６を透過する。図１に示す例においては、液晶駆動素子
１８，１８，・・・の制御によって、透明電極２０ａと透
明電極２０ｂには電流が流されず、透明電極２０ｃ上に
ある液晶のみに電圧が印加されるようになっている。
まず、偏光フィルタ２６の下方からバックライトとして
光線が下部偏光フィルタ２６を通り抜ける。この際、図
１の横方向に偏光された光線のみが下部偏光フィルタ２
６を透過する。図１に示す例においては、液晶駆動素子
１８，１８，・・・の制御によって、透明電極２０ａと透
明電極２０ｂには電流が流されず、透明電極２０ｃ上に
ある液晶のみに電圧が印加されるようになっている。
【００２６】この状態であると、下部偏光フィルタ２６
を透過し、ガラス基板１２と配向膜２４を透過した偏光
線は、透明電極２０ａ，２０ｂ上のねじれた液晶分子に
沿った偏光線のみが、その偏光方向が変換されて上部偏
光フィルタ２８を透過するようになる。この際、各透明
電極２０ａ，２０ｂ，２０ｃに対向するように、赤色の
みを透過するカラーフィルタ３０ｒ、緑色のみを透過す
るカラーフィルタ３０ｇ、青色のみを透過するカラーフ
ィルタ３０ｂを設けておくことにより、上部偏光フィル
タ２８の上方には、青色の光線が透過せず、赤色の光線
と緑色の光線のみが透過し、結果として、黄色の表示が
されるようになる。
を透過し、ガラス基板１２と配向膜２４を透過した偏光
線は、透明電極２０ａ，２０ｂ上のねじれた液晶分子に
沿った偏光線のみが、その偏光方向が変換されて上部偏
光フィルタ２８を透過するようになる。この際、各透明
電極２０ａ，２０ｂ，２０ｃに対向するように、赤色の
みを透過するカラーフィルタ３０ｒ、緑色のみを透過す
るカラーフィルタ３０ｇ、青色のみを透過するカラーフ
ィルタ３０ｂを設けておくことにより、上部偏光フィル
タ２８の上方には、青色の光線が透過せず、赤色の光線
と緑色の光線のみが透過し、結果として、黄色の表示が
されるようになる。
【００２７】本実施例での配向膜は、ポリビニル=４-
（４-フルオロベンジルオキシ）シンナマートを溶解し
た溶液を透明電極２０を備えた基板１２上に塗布し、溶
媒を除去して成膜した後に、所定方向に偏光した偏光紫
外線を照射して膜の表面に異方性を付与することで製造
される。尚、偏光紫外線を照射する前に、偏光していな
い等方紫外線を照射しておくと、反応部位（Ｃ＝Ｃ結合
部どうし間）の距離が短くなり、反応をより促進するこ
とができる。
（４-フルオロベンジルオキシ）シンナマートを溶解し
た溶液を透明電極２０を備えた基板１２上に塗布し、溶
媒を除去して成膜した後に、所定方向に偏光した偏光紫
外線を照射して膜の表面に異方性を付与することで製造
される。尚、偏光紫外線を照射する前に、偏光していな
い等方紫外線を照射しておくと、反応部位（Ｃ＝Ｃ結合
部どうし間）の距離が短くなり、反応をより促進するこ
とができる。
【００２８】本発明での配向膜に用いる高分子化合物材
料の基板上への塗布は、特に限定されるものではない
が、スピンコート、スクリーン印刷法あるいはオフセッ
ト印刷法などが適用される。また、溶媒を除去するなど
必要に応じてベーキング処理により乾燥させて高分子化
合物膜を形成する。この際、この高分子化合物膜に対し
ては、さらに必要に応じてプリベーキングとベーキング
を施しても良い。プリベーキングとベーキングを行うに
は、例えば、基板を８０℃で３０秒間程度加熱した後
に、１８０℃程度で１時間加熱することで行うことがで
きる。更に、基板を８０℃程度に予備加熱した後に、ス
クリーン印刷法を施し、溶液を塗布し、その後にベーキ
ングしても良い。
料の基板上への塗布は、特に限定されるものではない
が、スピンコート、スクリーン印刷法あるいはオフセッ
ト印刷法などが適用される。また、溶媒を除去するなど
必要に応じてベーキング処理により乾燥させて高分子化
合物膜を形成する。この際、この高分子化合物膜に対し
ては、さらに必要に応じてプリベーキングとベーキング
を施しても良い。プリベーキングとベーキングを行うに
は、例えば、基板を８０℃で３０秒間程度加熱した後
に、１８０℃程度で１時間加熱することで行うことがで
きる。更に、基板を８０℃程度に予備加熱した後に、ス
クリーン印刷法を施し、溶液を塗布し、その後にベーキ
ングしても良い。
【００２９】なお、スクリーン印刷法により溶液を塗布
する場合は、基板上に設置したスクリーンを介して印刷
ステージを基板の長手方向、短手方向あるいは斜め方向
などに向けて所定の速度、例えば１０ｃｍ／秒の速度で
移動させて行うことができる。その本願発明独自の高分
子化合物を塗布してなる高分子化合物膜の厚さは、０.
１μｍ程度が好適である。
する場合は、基板上に設置したスクリーンを介して印刷
ステージを基板の長手方向、短手方向あるいは斜め方向
などに向けて所定の速度、例えば１０ｃｍ／秒の速度で
移動させて行うことができる。その本願発明独自の高分
子化合物を塗布してなる高分子化合物膜の厚さは、０.
１μｍ程度が好適である。
【００３０】また、偏光紫外線の照射に加えて転写型を
膜の表面に押圧する転写法を併用することもできる。転
写法との併用の場合、照射する偏光紫外線の偏光方向
は、先に転写型によって形成した凸部が繰り返される方
向である第１の方向にほぼ直交する方向であることが必
要である。すなわち、配向膜の形状の一例を示す図２を
参照すれば、長辺部３２と短辺部３４を有する断面が略
三角形状の凸部３６，３６，・・・が繰り返して形成され
る第１の方向に対して、ほぼ直交する第２の方向に沿っ
た偏光方向を有する紫外線を照射する。
膜の表面に押圧する転写法を併用することもできる。転
写法との併用の場合、照射する偏光紫外線の偏光方向
は、先に転写型によって形成した凸部が繰り返される方
向である第１の方向にほぼ直交する方向であることが必
要である。すなわち、配向膜の形状の一例を示す図２を
参照すれば、長辺部３２と短辺部３４を有する断面が略
三角形状の凸部３６，３６，・・・が繰り返して形成され
る第１の方向に対して、ほぼ直交する第２の方向に沿っ
た偏光方向を有する紫外線を照射する。
【００３１】また、転写型によって形成する配向膜の表
面が、図３に示すように、長辺部３２’と短辺部３４’
からなる凸部３６’が第１の方向に沿って繰り返して形
成されてなる尾根状凹凸列３８と、尾根状凹凸列３８よ
りも高さが低く、尾根状凹凸列３８と同方向に沿って形
成される谷状凹凸列４０とが、隣り合って交互に形成さ
れ、第１の方向に沿って形成される繰返し単位長Ｕの長
い凹凸列と、第１の方向とほぼ直交する第２の方向に沿
った、第１の方向に沿った凹凸列の繰返し単位長Ｕより
も短い繰返し単位長Ｕ’の凹凸列とを有する形状である
場合には、第２の方向に沿って偏光された紫外線を照射
する。
面が、図３に示すように、長辺部３２’と短辺部３４’
からなる凸部３６’が第１の方向に沿って繰り返して形
成されてなる尾根状凹凸列３８と、尾根状凹凸列３８よ
りも高さが低く、尾根状凹凸列３８と同方向に沿って形
成される谷状凹凸列４０とが、隣り合って交互に形成さ
れ、第１の方向に沿って形成される繰返し単位長Ｕの長
い凹凸列と、第１の方向とほぼ直交する第２の方向に沿
った、第１の方向に沿った凹凸列の繰返し単位長Ｕより
も短い繰返し単位長Ｕ’の凹凸列とを有する形状である
場合には、第２の方向に沿って偏光された紫外線を照射
する。
【００３２】この第１の方向に沿う凹凸の繰返し単位長
Ｕは５０μm以下、第２の方向に沿う繰返し単位長Ｕ’
は３μm以下とすることが好ましく、さらには、繰返し
単位長Ｕを２０μm以下、繰返し単位長Ｕ’を１.２μm
以下とすることがより好ましい。 さらにまた、図４に
示すように、長辺部３２の稜線の傾斜角度θは、１゜以
上とすることが望まれる。
Ｕは５０μm以下、第２の方向に沿う繰返し単位長Ｕ’
は３μm以下とすることが好ましく、さらには、繰返し
単位長Ｕを２０μm以下、繰返し単位長Ｕ’を１.２μm
以下とすることがより好ましい。 さらにまた、図４に
示すように、長辺部３２の稜線の傾斜角度θは、１゜以
上とすることが望まれる。
【００３３】また、この第１の方向に沿う凹凸の各凸部
３６は、図４に示すように、左右が非対称の略三角形状
のものが望ましい。即ち、凸部３６の頂点から降ろした
垂線によって分割された頂角の左右の角度の比ｒ2／ｒ1
が１とならない形状とされている。凸部３６の形状とし
ては、ｓｉｎ波に類似した形状、櫛形、三角形状等、各
種の形状が考えられる。三角形状の場合、頂部は丸まっ
ていても、平らにカットされた形状でも良い。凸部３６
を三角形状にした場合、三角形の頂点から降ろした垂線
によって分割された頂角の左右の角度の比ｒ2／ｒ1は
１.２以上とすることが望まれる。
３６は、図４に示すように、左右が非対称の略三角形状
のものが望ましい。即ち、凸部３６の頂点から降ろした
垂線によって分割された頂角の左右の角度の比ｒ2／ｒ1
が１とならない形状とされている。凸部３６の形状とし
ては、ｓｉｎ波に類似した形状、櫛形、三角形状等、各
種の形状が考えられる。三角形状の場合、頂部は丸まっ
ていても、平らにカットされた形状でも良い。凸部３６
を三角形状にした場合、三角形の頂点から降ろした垂線
によって分割された頂角の左右の角度の比ｒ2／ｒ1は
１.２以上とすることが望まれる。
【００３４】転写法においては、例えば図５に示すよう
な製造装置が適用できる。この図５に示す製造装置４２
は、基板１２の保持機構としての台座４６と、この台座
４６の上方に上下自在に設けられた転写機構としての上
プレート４４と、紫外線照射機構４８を具備して概略構
成される。台座４６は、基板１２を設置するためのもの
であり、この台座４４上に設置される基板１２の上面に
は凹凸部が形成される以前の平滑な高分子化合物膜２
４’が形成されている。
な製造装置が適用できる。この図５に示す製造装置４２
は、基板１２の保持機構としての台座４６と、この台座
４６の上方に上下自在に設けられた転写機構としての上
プレート４４と、紫外線照射機構４８を具備して概略構
成される。台座４６は、基板１２を設置するためのもの
であり、この台座４４上に設置される基板１２の上面に
は凹凸部が形成される以前の平滑な高分子化合物膜２
４’が形成されている。
【００３５】転写機構である上プレート４４は、図示略
の移動機構により上下に移動して高分子化合物膜２４’
に圧力をかけるものであり、その下面には凹部５０が形
成され、この凹部５０内に転写型５２が取り付けられて
いる。尚、転写型５２の下面には、配向膜２４の上面に
形成すべき凹凸模様の形成された凹凸模様が形成されて
いる。また、凹部５０の周辺部には、突起状のストッパ
５４が形成されていて、このストッパ５４が台座４６の
上面に当接することで、上プレート４４の下降が停止す
るようなっている。したがって、上プレート４４のスト
ッパ５４が台座４６の上面に当接すると、上プレート４
４の下降は止まり、転写型５２の高分子化合物膜２４’
に対する進入は停止されて、規定の深さの凹凸模様が高
分子化合物膜２４’の上面に形成される。また、偏光紫
外線照射機構４８は、紫外線を発光する紫外線光源５６
と、その紫外線光源５６から照射された紫外線を偏光す
る偏光子５８を具備し、高分子化合物膜２４’に偏光さ
れた紫外線を照射する。
の移動機構により上下に移動して高分子化合物膜２４’
に圧力をかけるものであり、その下面には凹部５０が形
成され、この凹部５０内に転写型５２が取り付けられて
いる。尚、転写型５２の下面には、配向膜２４の上面に
形成すべき凹凸模様の形成された凹凸模様が形成されて
いる。また、凹部５０の周辺部には、突起状のストッパ
５４が形成されていて、このストッパ５４が台座４６の
上面に当接することで、上プレート４４の下降が停止す
るようなっている。したがって、上プレート４４のスト
ッパ５４が台座４６の上面に当接すると、上プレート４
４の下降は止まり、転写型５２の高分子化合物膜２４’
に対する進入は停止されて、規定の深さの凹凸模様が高
分子化合物膜２４’の上面に形成される。また、偏光紫
外線照射機構４８は、紫外線を発光する紫外線光源５６
と、その紫外線光源５６から照射された紫外線を偏光す
る偏光子５８を具備し、高分子化合物膜２４’に偏光さ
れた紫外線を照射する。
【００３６】この製造装置４２を用いて配向膜を製造す
るには、まず、上記本発明独自の化合物からなる高分子
化合物膜２４’を形成した基板１２を台座４６上に設置
する。次いで、上プレート４４を下降させる。すると、
高分子化合物膜２４’の上面に転写型５２が押し付けら
れるので転写型５２の下面の凹凸模様が、高分子化合物
膜２４’の上面に転写されて図２，３に示すような凹凸
模様の形成された配向膜２４が得られる。この後、高分
子化合物膜に形成された凹凸模様の第２の方向に偏光し
た偏光紫外線を偏光紫外線照射機構４８によって照射
し、硬化させる。
るには、まず、上記本発明独自の化合物からなる高分子
化合物膜２４’を形成した基板１２を台座４６上に設置
する。次いで、上プレート４４を下降させる。すると、
高分子化合物膜２４’の上面に転写型５２が押し付けら
れるので転写型５２の下面の凹凸模様が、高分子化合物
膜２４’の上面に転写されて図２，３に示すような凹凸
模様の形成された配向膜２４が得られる。この後、高分
子化合物膜に形成された凹凸模様の第２の方向に偏光し
た偏光紫外線を偏光紫外線照射機構４８によって照射
し、硬化させる。
【００３７】〔ポリビニル=４-（４-フルオロベンジル
オキシ）シンナマートの調製〕上記化学式で示される
化合物であって、ＸがＦであるポリビニル=４-（４-フ
ルオロベンジルオキシ）シンナマートの調製例を示す。
まず、冷却管と攪拌機を備えた三つ口フラスコ（１Ｌ）
に、ジメチルホルムアミドを５００ml、４-ヒドロキシ
ベンズアルデヒドを１２.２ｇ（０.１０mol）、炭酸カ
リウムの４１.４ｇ（０.３０mol）を容れ、室温で攪拌
した。そして、４-フルオロベンジルクロライドを１７.
４ｇ（０.１２mol）添加し、１００℃で激しく攪拌し
た。１０時間反応させた後、この溶液を２Ｌの水に加
え、酢酸エチル１.５Ｌで抽出した。続いて、その有機
層を３Ｎの塩酸、飽和食塩水で洗浄した。得られた酢酸
エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
留去して得られた結晶をエタノールで２回再結晶して４
-（４-フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒドを１
８.２ｇ（０.０７９mol）得た。その融点は、９７.３〜
９８.７℃であった。ここまでの反応は、下記化学反応
式で表わされる。ただし、Ｘを−Ｆとする。
オキシ）シンナマートの調製〕上記化学式で示される
化合物であって、ＸがＦであるポリビニル=４-（４-フ
ルオロベンジルオキシ）シンナマートの調製例を示す。
まず、冷却管と攪拌機を備えた三つ口フラスコ（１Ｌ）
に、ジメチルホルムアミドを５００ml、４-ヒドロキシ
ベンズアルデヒドを１２.２ｇ（０.１０mol）、炭酸カ
リウムの４１.４ｇ（０.３０mol）を容れ、室温で攪拌
した。そして、４-フルオロベンジルクロライドを１７.
４ｇ（０.１２mol）添加し、１００℃で激しく攪拌し
た。１０時間反応させた後、この溶液を２Ｌの水に加
え、酢酸エチル１.５Ｌで抽出した。続いて、その有機
層を３Ｎの塩酸、飽和食塩水で洗浄した。得られた酢酸
エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下
留去して得られた結晶をエタノールで２回再結晶して４
-（４-フルオロベンジルオキシ）ベンズアルデヒドを１
８.２ｇ（０.０７９mol）得た。その融点は、９７.３〜
９８.７℃であった。ここまでの反応は、下記化学反応
式で表わされる。ただし、Ｘを−Ｆとする。
【化８】
【００３８】続いて、冷却管と攪拌機を備えた５００ml
の三つ口フラスコにピリジンを２００ml容れ、さらに、
上記調製した４-（４-フルオロベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒドを１１.５ｇ（０.０５０mol）と、ピペリジ
ンの１０mlを加えて室温で攪拌、溶解した。これに、マ
ロン酸の６.２５ｇ（０.０６０mol）を加えて、５時間
加熱還流した。
の三つ口フラスコにピリジンを２００ml容れ、さらに、
上記調製した４-（４-フルオロベンジルオキシ）ベンズ
アルデヒドを１１.５ｇ（０.０５０mol）と、ピペリジ
ンの１０mlを加えて室温で攪拌、溶解した。これに、マ
ロン酸の６.２５ｇ（０.０６０mol）を加えて、５時間
加熱還流した。
【００３９】反応終了後、この溶液を１Ｌの水に加え、
６Ｎ塩酸でｐＨを１とした。析出した結晶を濾集し、エ
タノールで２回再結晶して４-（４-フルオロベンジルオ
キシ）桂皮酸を７.３４ｇ（０.０２７mol）得た。この
化合物の融点は２１６.７℃であった。
６Ｎ塩酸でｐＨを１とした。析出した結晶を濾集し、エ
タノールで２回再結晶して４-（４-フルオロベンジルオ
キシ）桂皮酸を７.３４ｇ（０.０２７mol）得た。この
化合物の融点は２１６.７℃であった。
【００４０】冷却管を備えた１００mlのナスフラスコ
に、４-（４-フルオロベンジルオキシ）桂皮酸を７.３
４ｇ（０.０２７mol）、オギザリルクロライドを１５.
０mlを容れ、７０℃で４時間反応を行った。過剰のオギ
ザリルクロライドを減圧下留去して４-（４-フルオロベ
ンジルオキシ）桂皮酸クロライドを得た。この化合物は
ＩＲとＮＭＲで構造確認後、すぐ次の反応に用いた。
に、４-（４-フルオロベンジルオキシ）桂皮酸を７.３
４ｇ（０.０２７mol）、オギザリルクロライドを１５.
０mlを容れ、７０℃で４時間反応を行った。過剰のオギ
ザリルクロライドを減圧下留去して４-（４-フルオロベ
ンジルオキシ）桂皮酸クロライドを得た。この化合物は
ＩＲとＮＭＲで構造確認後、すぐ次の反応に用いた。
【００４１】冷却管と攪拌機を備えた１００mlの三つ口
フラスコにピリジンを３０ml容れ、ポリビニルアルコー
ル（平均分子量４００００）０.８８ｇを容れ、室温で
攪拌し、上記調製した４-（４-フルオロベンジルオキ
シ）桂皮酸クロライドを６.９７ｇ（０.０２４mol）を
加えて５０℃で１０時間攪拌した。反応終了後、この溶
液を希塩酸中に滴下し、析出したポリマーを濾集した。
このポリマーをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶か
し、メタノールで再沈してポリビニル=４-（４-フルオ
ロベンジルオキシ）シンナマートを５.２１ｇ得た。上
記反応は下記化学反応式で示される。
フラスコにピリジンを３０ml容れ、ポリビニルアルコー
ル（平均分子量４００００）０.８８ｇを容れ、室温で
攪拌し、上記調製した４-（４-フルオロベンジルオキ
シ）桂皮酸クロライドを６.９７ｇ（０.０２４mol）を
加えて５０℃で１０時間攪拌した。反応終了後、この溶
液を希塩酸中に滴下し、析出したポリマーを濾集した。
このポリマーをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶か
し、メタノールで再沈してポリビニル=４-（４-フルオ
ロベンジルオキシ）シンナマートを５.２１ｇ得た。上
記反応は下記化学反応式で示される。
【化９】 このポリマーの構造はＩＲとＮＭＲで確認した。融点は
１０７.２〜１２９.５℃、ガラス転移温度は９２.５
℃、分解温度は２９４.３℃であった。
１０７.２〜１２９.５℃、ガラス転移温度は９２.５
℃、分解温度は２９４.３℃であった。
【００４２】〔ポリビニル=４-（４-クロロベンジルオ
キシ）シンナマートの調製〕上記化学式で示される化
合物であって、ＸがＣｌであるポリビニル=４-（４-ク
ロロベンジルオキシ）シンナマートの調製例を示す。上
記ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）シン
ナマートの調製において、４-フルオロベンジルクロラ
イドの代りに、４-クロロベンジルクロライドを用いた
こと以外は、上記調製と同様にしてポリビニル=４-（４
-クロロベンジルオキシ）シンナマートを得た。得られ
た化合物の融点は、１１７.３〜１４５.６℃、ガラス転
移温度は９０.２℃、分解温度は３０３.３℃であった。
キシ）シンナマートの調製〕上記化学式で示される化
合物であって、ＸがＣｌであるポリビニル=４-（４-ク
ロロベンジルオキシ）シンナマートの調製例を示す。上
記ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）シン
ナマートの調製において、４-フルオロベンジルクロラ
イドの代りに、４-クロロベンジルクロライドを用いた
こと以外は、上記調製と同様にしてポリビニル=４-（４
-クロロベンジルオキシ）シンナマートを得た。得られ
た化合物の融点は、１１７.３〜１４５.６℃、ガラス転
移温度は９０.２℃、分解温度は３０３.３℃であった。
【００４３】〔試験例１〕溶媒であるγ-ブチロラクト
ンに、ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）
シンナマートを３wt%溶解した。そして、この溶液を表
面を洗浄したＩＴＯの電極の形成されたガラス基板上に
オフセット印刷にて均一に塗布し、８０℃で１分間、そ
の後、１８０℃で１時間加熱し、溶媒を気化させて乾燥
させ、高分子化合物からなる膜を成膜した。次に、この
基板の膜に、波長が３１０nmの偏光紫外線（５ｍＷ）を
１０分間照射し、配向膜の形成された基板を作製した。
尚、紫外線の照射にあたって、偏光プリズムとしては消
光比が１０-5、照射のエネルギ密度は１.５Ｊ／cm2と
し、基板は９０〜１００℃に加熱しておいた。この工程
によって作製した２枚の基板をスペーサを介して対向し
て組み合わせ、その間に液晶（メルク（株）製「Ｋ−１
５」）を注入した。尚、基板の間隔は１０μmとした。
再び、熱処理を施して、液晶表示素子を作製した。この
液晶表示素子において、ＩＴＯに電圧を印加して、液晶
の配向状態を観測した。その結果、ドメインの殆どない
均一な配向が得られていた。
ンに、ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）
シンナマートを３wt%溶解した。そして、この溶液を表
面を洗浄したＩＴＯの電極の形成されたガラス基板上に
オフセット印刷にて均一に塗布し、８０℃で１分間、そ
の後、１８０℃で１時間加熱し、溶媒を気化させて乾燥
させ、高分子化合物からなる膜を成膜した。次に、この
基板の膜に、波長が３１０nmの偏光紫外線（５ｍＷ）を
１０分間照射し、配向膜の形成された基板を作製した。
尚、紫外線の照射にあたって、偏光プリズムとしては消
光比が１０-5、照射のエネルギ密度は１.５Ｊ／cm2と
し、基板は９０〜１００℃に加熱しておいた。この工程
によって作製した２枚の基板をスペーサを介して対向し
て組み合わせ、その間に液晶（メルク（株）製「Ｋ−１
５」）を注入した。尚、基板の間隔は１０μmとした。
再び、熱処理を施して、液晶表示素子を作製した。この
液晶表示素子において、ＩＴＯに電圧を印加して、液晶
の配向状態を観測した。その結果、ドメインの殆どない
均一な配向が得られていた。
【００４４】〔試験例２〕上記試験例１において、ポリ
ビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）シンナマー
トの代りに、ポリビニル=４-（４-クロロベンジルオキ
シ）シンナマートを使用して同様に、液晶表示素子の試
験サンプルを作製し、配向状態を観測した。その結果、
ドメインの殆どない均一な配向が得られていた。
ビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）シンナマー
トの代りに、ポリビニル=４-（４-クロロベンジルオキ
シ）シンナマートを使用して同様に、液晶表示素子の試
験サンプルを作製し、配向状態を観測した。その結果、
ドメインの殆どない均一な配向が得られていた。
【００４５】〔試験例３〕溶媒であるγ-ブチロラクト
ンに、ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）
シンナマートを３wt%溶解した。そして、試験例１と同
様に、表面を洗浄したＩＴＯの電極の形成されたガラス
基板上に、この溶液をオフセット印刷にて均一に塗布
し、８０℃で１分間、その後、１８０℃で１時間加熱
し、溶媒を気化させて乾燥させ、高分子化合物からなる
膜を成膜した。次に、この基板の膜に、波長が３１０nm
の偏光紫外線（５ｍＷ）を１０分間照射し、配向膜の形
成された基板を作製した。尚、紫外線の照射にあたっ
て、偏光プリズムとしては消光比が１０-5、照射のエネ
ルギ密度は１.５Ｊ／cm2とし、基板は８０℃に加熱して
おいた。
ンに、ポリビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）
シンナマートを３wt%溶解した。そして、試験例１と同
様に、表面を洗浄したＩＴＯの電極の形成されたガラス
基板上に、この溶液をオフセット印刷にて均一に塗布
し、８０℃で１分間、その後、１８０℃で１時間加熱
し、溶媒を気化させて乾燥させ、高分子化合物からなる
膜を成膜した。次に、この基板の膜に、波長が３１０nm
の偏光紫外線（５ｍＷ）を１０分間照射し、配向膜の形
成された基板を作製した。尚、紫外線の照射にあたっ
て、偏光プリズムとしては消光比が１０-5、照射のエネ
ルギ密度は１.５Ｊ／cm2とし、基板は８０℃に加熱して
おいた。
【００４６】この工程によって作製した２枚の基板をス
ペーサを介して対向して組合わせ、その間に二色性色素
（三菱化成（株）製：ＬＳＢ-２７８）を１重量％添加
した液晶（メルク（株）製「Ｋ−１５」）を注入した。
尚、基板の間隔は１０μmとした。再び、熱処理を施し
て、液晶表示素子を作製した。この液晶表示素子におい
て、偏光板をセルの片側に配置し、セルを回転させ透過
率を測定し、最大吸光度と最小吸光度の比である二色比
を測定した。その結果、二色比は１０であった。尚、比
較のために、ポリビニル-ｐ-メトキシ-シンナマートで
同様に配向膜を作製したものであると、二色比は最高で
も５でコントラストの小さいものであった。したがっ
て、本実施例の液晶表示素子であると、二色比が高く、
十分に液晶分子が配向していることがわかる。
ペーサを介して対向して組合わせ、その間に二色性色素
（三菱化成（株）製：ＬＳＢ-２７８）を１重量％添加
した液晶（メルク（株）製「Ｋ−１５」）を注入した。
尚、基板の間隔は１０μmとした。再び、熱処理を施し
て、液晶表示素子を作製した。この液晶表示素子におい
て、偏光板をセルの片側に配置し、セルを回転させ透過
率を測定し、最大吸光度と最小吸光度の比である二色比
を測定した。その結果、二色比は１０であった。尚、比
較のために、ポリビニル-ｐ-メトキシ-シンナマートで
同様に配向膜を作製したものであると、二色比は最高で
も５でコントラストの小さいものであった。したがっ
て、本実施例の液晶表示素子であると、二色比が高く、
十分に液晶分子が配向していることがわかる。
【００４７】〔試験例４〕上記試験例３において、ポリ
ビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）シンナマー
トの代りに、ポリビニル=４-（４-クロロベンジルオキ
シ）シンナマートを使用して、同様に、液晶表示素子の
試験サンプルを作製し、二色比を測定した。その結果、
二色比は１０であり、二色比が高く、十分に液晶分子が
配向していることがわかる。
ビニル=４-（４-フルオロベンジルオキシ）シンナマー
トの代りに、ポリビニル=４-（４-クロロベンジルオキ
シ）シンナマートを使用して、同様に、液晶表示素子の
試験サンプルを作製し、二色比を測定した。その結果、
二色比は１０であり、二色比が高く、十分に液晶分子が
配向していることがわかる。
【００４８】
【発明の効果】本発明の紫外線架橋化合物は、上述した
特殊な構成を有するもので、紫外線に対する感光性が高
く、短時間で架橋反応を起こさせることができる。した
がって、液晶表示素子の配向膜以外でも、フォトレジス
トなどに用いると有効な化合物である。また、この紫外
線架橋化合物は、偏光紫外線を照射すると、特定の方向
に対した異方性のある架橋反応を起こすので、液晶表示
素子の配向膜として特に好適である。本発明の配向膜
は、上記特殊な紫外線架橋化合物を使用するもので、感
光性が高く、短時間の偏光紫外線の照射で十分な配向処
理を施すことが可能となる。よって、製造時間の短縮を
図れ、生産コストを低減することができる。換言すれ
ば、ある程度の照射時間を要すれば、従来からのものと
比較して液晶の配向規制力を大きくすることができ、二
色比を高められる。
特殊な構成を有するもので、紫外線に対する感光性が高
く、短時間で架橋反応を起こさせることができる。した
がって、液晶表示素子の配向膜以外でも、フォトレジス
トなどに用いると有効な化合物である。また、この紫外
線架橋化合物は、偏光紫外線を照射すると、特定の方向
に対した異方性のある架橋反応を起こすので、液晶表示
素子の配向膜として特に好適である。本発明の配向膜
は、上記特殊な紫外線架橋化合物を使用するもので、感
光性が高く、短時間の偏光紫外線の照射で十分な配向処
理を施すことが可能となる。よって、製造時間の短縮を
図れ、生産コストを低減することができる。換言すれ
ば、ある程度の照射時間を要すれば、従来からのものと
比較して液晶の配向規制力を大きくすることができ、二
色比を高められる。
【００４９】また、本発明での配向膜は液晶との相互作
用が強く、液晶を均一に配向させることができ、ドメイ
ンの発生を抑制することができる。また、偏光紫外線を
照射するだけで配向処理を施すことができるので、ラビ
ング処理などと異なり、非接触式とすることができ、静
電気の発生や不純物の混入などを防止することができ
る。また、本発明の配向膜を備えた液晶表示素子である
と、配向膜の製造工程を短縮することができ、また二色
比の高いコントラストの改善されたものとなる。また、
液晶を均一に配向させることができるので、ドメインの
発生を抑制できる。また、製造が容易であるので、歩留
りを向上させることができる。
用が強く、液晶を均一に配向させることができ、ドメイ
ンの発生を抑制することができる。また、偏光紫外線を
照射するだけで配向処理を施すことができるので、ラビ
ング処理などと異なり、非接触式とすることができ、静
電気の発生や不純物の混入などを防止することができ
る。また、本発明の配向膜を備えた液晶表示素子である
と、配向膜の製造工程を短縮することができ、また二色
比の高いコントラストの改善されたものとなる。また、
液晶を均一に配向させることができるので、ドメインの
発生を抑制できる。また、製造が容易であるので、歩留
りを向上させることができる。
【００５０】また、偏光紫外線を照射するだけで配向処
理を施すことができるので、ラビング処理などと異な
り、非接触式とすることができ、静電気の発生や不純物
の混入などを防止でき、生産性が向上する。
理を施すことができるので、ラビング処理などと異な
り、非接触式とすることができ、静電気の発生や不純物
の混入などを防止でき、生産性が向上する。
【００５１】また、偏光紫外線の照射に加えて、転写型
による凹凸の形成を伴うこともできるので、より確実に
配向処理を施すことができ、二色比を向上させることが
できる。また、本発明での紫外線架橋化合物を配向膜に
用いることにより、形状保持力が高く、外力や熱が加え
られても十分なプレチルト角を保つことができ、ドメイ
ンの発生を抑制することができる。さらには、液晶を注
入する工程を経ても、配向膜の配向状態に乱れが起きに
くい。
による凹凸の形成を伴うこともできるので、より確実に
配向処理を施すことができ、二色比を向上させることが
できる。また、本発明での紫外線架橋化合物を配向膜に
用いることにより、形状保持力が高く、外力や熱が加え
られても十分なプレチルト角を保つことができ、ドメイ
ンの発生を抑制することができる。さらには、液晶を注
入する工程を経ても、配向膜の配向状態に乱れが起きに
くい。
【図１】液晶表示素子の一例を示す斜視図である。
【図２】本発明の配向膜の一例を示す斜視図である。
【図３】本発明の配向膜の一例を示す斜視図である。
【図４】凹凸列の部分側面図である。
【図５】配向膜製造装置の一例を示す側面図である。
【図６】高圧水銀灯の発光波長スペクトルを示す図であ
る。
る。
【図７】波長と吸収の相対強度の関係を示すグラフであ
る。
る。
【図８】波長と吸収の相対強度の関係を示すグラフであ
る。
る。
１０ 液晶表示素子 １２ 基板 １４ 基板 １６ 液晶 ２０ 透明電極 ２４ 配向膜 ３２ 長辺部 ３４ 短辺部 ３６ 凸部 ５２ 転写型
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年４月２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。
Ｎから選択されるいずれかの元素である。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正内容】
【化３】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。
Ｎから選択されるいずれかの元素である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】本発明の液晶表示素子用配向膜は、下記化
学式を有する高分子化合物からなることを特徴とする
ものである。
学式を有する高分子化合物からなることを特徴とする
ものである。
【化６】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１４】本発明の液晶表示素子は、下記化学式を
有する高分子化合物からなる配向膜を具備することを特
徴とするものである。
有する高分子化合物からなる配向膜を具備することを特
徴とするものである。
【化７】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
Ｎから選択されるいずれかの元素である。この高分子化
合物は、上記化学式の紫外線架橋化合物が紫外線架橋
することにより生成される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 佐藤 由美子 東京都大田区雪谷大塚町１番７号 アルプ ス電気株式会社内 (72)発明者 ▲吉▼井 克昌 東京都大田区雪谷大塚町１番７号 アルプ ス電気株式会社内 (72)発明者 杉森 滋 大阪府大阪市北区中之島３丁目６番32号 チッソ株式会社内 (72)発明者 加藤 隆 大阪府大阪市北区中之島３丁目６番32号 チッソ株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記化学式を有することを特徴とする紫
外線架橋化合物。 【化１】 ここで、ｎは整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮから
選択されるいずれかの元素である。 - 【請求項２】 下記化学式を有する高分子化合物からな
ることを特徴とする液晶表示素子用配向膜。 【化２】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。 - 【請求項３】 下記化学式を有する高分子化合物からな
る配向膜を具備することを特徴とする液晶表示素子。 【化３】 ここで、ｎ、ｎ’は整数、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ
Ｎから選択されるいずれかの元素である。
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